题8 有机物结构与性质——新高考五年真题一年模拟：命题逻辑透视与趋势研判（黑吉辽蒙专用）

**基本信息** 以高考真题为载体，构建“结构-性质-应用”三维方法体系，系统整合官能团分析、空间结构判断、定量计算等核心模块，强化证据推理与模型认知素养。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |官能团与性质|2021-2026年辽宁等卷6题|官能团识别-特征反应对应法|结构决定性质，从官能团微观结构推导反应类型与现象| |空间结构分析|2022-2023年辽宁卷3题|刚性单元（苯环/双键/三键）+单键旋转模型|基于杂化类型（sp/sp²/sp³）构建共面共线判断框架| |定量计算|模拟题4题|官能团-试剂计量表（H₂/NaOH等）|建立“官能团数目-反应计量”定量关系，明确羧酸酯C=O不加成等特例| |手性碳判断|2023-2026年黑吉辽蒙卷4题|饱和碳四不同基团判定法|结合分子对称性，从简单分子到复杂药物分子的手性识别|

题8 有机物的结构与性质 1．（2026·黑吉辽蒙卷·高考真题）药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是 A．含有5个手性碳原子 B．含有分子内氢键 C．能使酸性溶液褪色 D．能发生水解反应 2．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 3．（2024·辽宁·高考真题）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大 4．（2023·辽宁·高考真题）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是 A．均有手性碳原子 B．互为同分异构体 C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好 5．（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有4个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 6．（2021·辽宁·高考真题）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是 A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体 C．c中碳原子的杂化方式均为 D．a、b、c互为同分异构体 · 落实“宏观辨识与微观探析”素养：试题要求学生从有机分子的官能团结构出发，推演并解释其化学性质与反应规律。例如2026黑吉辽蒙卷第1题（奥利司他），从结构中的酯基、酰胺键、羟基、碳碳双键等官能团出发，综合判断手性碳数、分子内氢键、高锰酸钾褪色、水解反应等多维性质；2022辽宁卷第6题（有机物a、b、c），从碳碳三键、苯环等结构特征出发，分析一氯代物数、加聚单体、杂化方式、同分异构关系。 · 强化“证据推理与模型认知”素养：试题大量运用“官能团性质模型”“共面共线模型”“手性判断模型”等进行推理判断。文件中“知识总结”部分系统归纳了官能团性质表、简单有机物结构特点、同分异构体类型、有机反应定量关系等核心模型，体现了对学科模型的精准把握。例如2023辽宁卷第4题（螺吡喃开闭环转换），综合考查手性碳、同分异构体、N原子杂化方式、亲水性强弱等模型的应用。 · 培养“科学探究与创新意识”：近年试题频繁引入药物分子（奥利司他、己烯雌酚、香豆素衍生物、枸橼酸芬太尼等）、天然产物（唾液酸、黄芩提取物Q、葡萄提取物等）、新型材料（聚碳酸酯、有机液态储氢体系NEC/12H-NEC）等真实情境，考查学生将教材知识迁移到陌生复杂分子结构中的能力。 · 体现“变化观念与平衡思想”的渗透：有机反应的可逆性（酯化、水解）、反应条件对产物的影响（如模拟第13题分步反应中加成→消去的转化）等考查内容，体现了对有机化学反应动态平衡的理解。 （一）考查载体“药物化”——从基础有机物走向复杂药物分子 近年真题的考查载体从简单的苯乙炔（2022）、螺吡喃（2023），逐步拓展到复杂药物分子： 年份 卷别 情境/载体 核心考查点 2021 辽宁卷 有机物a、b、c（烃类） 一氯代物、加聚单体、杂化方式、同分异构体 2022 辽宁卷 苯乙炔 酸性KMnO₄褪色、共直线原子数、反应类型、溶解性 2023 辽宁卷 螺吡喃开闭环转换 手性碳、同分异构体、N杂化方式、亲水性 2024 辽宁卷 自催化反应（X→Z） 水解反应、盐的溶解性、杂化方式、反应速率 2025 黑吉辽蒙卷 DNA碱基光化学反应 反应类型（加成）、酯化反应、水解反应、环丁烷生成 2026 黑吉辽蒙卷 奥利司他（减肥药） 手性碳数、分子内氢键、高锰酸钾褪色、水解反应 趋势研判：药物分子、天然产物、生物活性分子已成为该专题的主流载体，陌生复杂结构成为常态，但考查落点仍回归官能团的核心性质。预计2027年可能考查含氟药物、PROTAC分子或共价键药物的结构分析。 （二）考查维度“体系化”——有机物结构性质的五大核心维度 通过系统分析，该类试题的命题维度可归纳为以下五大板块： 维度 核心考查点 典型真题/模拟题 官能团与性质 官能团识别、特征反应（加成/取代/消去/氧化/水解/酯化） 2024辽宁第3题（水解、催化）；2026黑吉辽蒙第1题（水解、氧化）；模拟第8题（取代、消去、加聚） 手性碳原子计数 手性碳定义、结构中的准确计数 2026黑吉辽蒙第1题A（4个）；2023辽宁第4题A；模拟第6题B；模拟第7题C 共面/共线分析 苯环、双键、三键的平面性；单键旋转 2022辽宁第5题B（6原子共直线）；模拟第1题C（20碳共面）；模拟第15题B（12原子共面） 同分异构体计数 等效氢法判断一氯代物、苯环上取代基位置异构 2021辽宁第6题A（a的一氯代物3种）；模拟第2题C（双酚X二氯代物7种） 定量消耗关系 与H₂/NaOH/溴水/Na的定量反应 2024辽宁第3题D；模拟第3题C（5 mol NaOH）；模拟第4题A（7 mol H₂） （三）定量计算“精准化”——从定性判断走向定量消耗 近年试题对官能团定量消耗的考查显著加强： 消耗对象 定量规律 典型示例 对应题号 H₂加成 苯环（3eq）、C=C（1eq）、C=O（酮/醛1eq，羧酸/酯/酰胺不反应） 1 mol X最多与7 mol H₂反应 模拟第4题A NaOH反应 酚羟基（1eq）、羧基（1eq）、酯基（1~2eq）、卤原子（1eq）、酰胺键（1eq） 1 mol香豆素衍生物消耗5 mol NaOH 模拟第3题C 溴水反应 C=C加成（1eq）、酚羟基邻对位取代（1eq/H） 1 mol CAC消耗5 mol Br₂ 模拟第12题C 银镜反应 1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH₃)₂OH 定量关系总结 知识总结 特别注意：羧酸、酯、酰胺中的C=O不与H₂加成（高中范畴），这是学生最易忽略的定量关系。 （四）手性碳原子“立体化”——从简单判断走向复杂计数 手性碳原子的考查从简单识别走向复杂结构中的准确计数： 考查形式 示例 对应题号 直接计数（简单分子） 闭环螺吡喃含1个手性碳 2023辽宁第4题A 直接计数（复杂药物） 奥利司他含4个手性碳 2026黑吉辽蒙第1题A 加成后产物计数 Z与H₂加成后含6个手性碳 模拟第7题C 氢化后产物计数 利胆药物氢化后含4个手性碳 模拟第16题C 结构对称性判断 12H-NEC含4个手性碳 模拟第6题B 判断要点： · 手性碳必须为饱和碳原子（sp³杂化） · 连接4个不同的原子或基团 · 注意分子的对称性——对称位置的两个碳若连接相同基团，则不是手性碳 · 环状结构中需仔细检查每个环碳的连接情况 （五）共面/共线分析“模型化”——从简单分子走向复杂体系 共面/共线分析的考查从简单分子走向复杂药物分子： 模型 结构特征 应用示例 对应题号 苯环模型 12原子共面，对角线4原子共线 苯乙炔中6原子共直线 2022辽宁第5题B 乙烯模型 6原子共面，键角120° Y中所有20个碳可共面 模拟第1题C 乙炔模型 4原子共线，键角180° —C≡C—两端原子共线 2022辽宁第5题B 单键旋转 单键可旋转，导致“可能”与“一定”的区别 b中“最多12个原子共面” 模拟第15题B 关键区分： · 一定共面：由刚性结构（双键、苯环、三键）直接决定的原子 · 可能共面：通过单键旋转可以达到的共面状态 · 最多共面：所有单键均旋转到最有利位置时的最大原子数 （六）“反套路”命题特征突出 命题人有意设置与常见“套路”相反的选项，考查学生的深层理解： · 模拟第1题D：“Z中碳原子均为sp²杂化”——Z中含有乙基（—CH₂CH₃），其中的碳原子为sp³杂化，不能误认为所有碳均为sp²。 · 模拟第18题C：“Ⅲ能发生消去反应”——肉桂酸（含苯环、C=C、羧基）无醇羟基或卤原子，不能发生消去反应，属于“性质误判”型反套路。 · 模拟第17题D：“Ⅱ不溶于水”——γ-丁内酯是高极性有机溶剂，能与水形成氢键，可溶于水，属于“溶解性误判”型反套路。 针对2026年及后续黑吉辽蒙卷备考，提出以下四点精准策略： · 构建“有机结构-性质”双向索引卡： · 以官能团为纲，制作正反两面卡片：正面写结构特征（含电子效应、空间效应），背面列性质清单（反应类型、试剂、现象、定量关系、特例）。定期抽查互考，强化条件反射式准确提取。 · 开展“陌生分子解码”限时训练： · 每周精选3–5道含药物/材料背景的真题或优质模拟题，限时完成。重点训练：① 30秒内圈出所有官能团并标记潜在反应位点；② 快速估算Ω验证分子式；③ 用排除法破解多选干扰项。赛后复盘错误归因。 · 强化“结构可视化”工具使用： · 鼓励学生使用ChemDraw、KingDraw等软件绘制题目分子，自动显示键角、二面角、电荷分布；或利用AR/VR模型观察共面共线。将抽象空间问题转化为直观视觉经验，减少想象误差。 · 回归教材“隐性知识”与“活动栏目”： · 系统梳理选必3中“思考与交流”“实践活动”“科学史话”中的细节：如阿司匹林合成中乙酰水杨酸的纯化、肥皂制备中盐析原理、蛋白质变性条件对比、塑料老化机理等。这些内容常作为选项背景或直接命题素材。 总结：“有机物结构与性质”题是新高考化学中最体现学科本质、最考验综合素养的题型之一。备考关键在于 “结构敏感”（见键线知三维）、“性质精准”（避陷阱明计量）和“迁移灵活”（旧模型解新题）。唯有将有机知识内化为一种“结构思维范式”，方能在纷繁复杂的分子世界中游刃有余，稳夺高分。 命题模块 核心考点与易错点 分子组成与不饱和度 1．键线式→分子式转换（注意隐含H） 2．不饱和度Ω计算与验证 3．同分异构体数目（限定官能团/位置/立体） 空间结构与成键 1．共面/共线原子最大数目（sp/sp²/sp³杂化约束） 2．手性碳识别与R/S构型（不要求命名，但需判断有无） 3．氢键供体/受体数目、分子内氢键对沸点/溶解性影响 官能团性质辨析 1．多官能团反应选择性（如—CHO优先于C=C被氧化） 2．酚/醇/羧酸/酯/酰胺的鉴别与定量消耗 3．特殊基团：肽键、苷键、过氧键、磺酸基的性质 反应类型与机理初探 1．取代/加成/消去/氧化还原的判断 2．加聚vs缩聚产物结构简式书写 3．信息反应迁移（如Diels-Alder、羟醛缩合简化版） 物理性质与应用关联 1．沸点/熔点/水溶性与极性、氢键、分子量关系 2．手性药物对映体活性差异 3．高分子材料降解性、生物相容性 实验现象与推断 1．特征反应现象（银镜、砖红色沉淀、紫色、白色沉淀） 2．除杂/分离提纯方法选择（蒸馏、萃取、重结晶） 3．谱图辅助判断（IR特征峰、¹H-NMR峰组数） · “结构-性质”映射僵化，忽视电子效应与空间位阻： · 误区：认为“有酯基就能碱性水解”，忽略邻位大基团位阻导致水解困难；认为“有双键就能使Br₂/CCl₄褪色”，忽略共轭体系或吸电子基使双键钝化。 · 纠正：引入“结构修饰”概念。通过对比乙酸乙酯vs乙酸叔丁酯、乙烯vs四氯乙烯的反应活性，建立“官能团+环境=实际性质”的动态认知。 · 共面共线判断“凭想象”，缺乏几何模型支撑： · 误区：将苯环、乙烯、乙炔的局部共面结论简单叠加，忽略单键旋转限制或sp³碳的四面体构型破坏共面性。 · 纠正：强化“刚性单元+柔性连接”分析法。明确苯环12原子共面、乙烯6原子共面、乙炔4原子共线为刚性基准；sp³碳、饱和环己烷椅式构型必然打破全局共面。建议用球棍模型实物演示。 · 定量消耗计算“漏官能团”或“误判计量比”： · 误区：计算NaOH消耗时，漏算酚酯水解后生成的酚羟基继续耗碱；计算H₂加成时，误将苯环当作3个双键（实际难加成）或将—CHO遗漏。 · 纠正：建立“官能团-试剂计量表”并标注特例。如：1 mol酚酯 → 2 mol NaOH；1 mol —CONH₂ → 1 mol NaOH（加热）；苯环通常不计H₂加成（除非注明催化剂/高温高压）。 · 同分异构体计数“无序枚举”，缺乏系统策略： · 误区：随机拼凑结构，重复或遗漏；忽视立体异构（顺反、对映）；未考虑对称性导致的等效位置。 · 纠正：训练“碳架→官能团位置→立体构型”三级有序枚举法。先固定碳骨架对称性，再移动官能团，最后检查手性/顺反。强调“限定条件”是缩小范围的关键线索。 1．简单有机化合物结构特点 物质 结构 特点分析 甲烷 （1）甲烷分子为正四面体结构。（2）甲烷分子中任意三个原子共平面。键角为109.5°。（3）判断方法：二氯代物只有一种 乙烯 乙烯分子为六原子共平面。键角约为120° 乙炔 H—C≡C—H 乙炔分子为四原子共直线。键角为180° 苯 （1）苯分子中12个原子共平面。（2）苯环上对角线所在的4个原子共直线。键角为120°。（3）判断方法：邻二氯代物只有一种(介于单键与双键之间的一种特殊键) 2．同分异构现象的类型 （1）构造异构：主要有碳架异构、位置异构和官能团异构。 （2）立体异构：主要有顺反异构和对映异构。 3．手性分子 在有机物分子中，连有四个不同基团或原子的碳原子称为手性碳原子；含有手性碳原子的分子是手性分子，如；手性分子具有旋光性。 【注意】 1．注意题目要求：限定条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。 2．熟记含苯环的同分异构体种数 （1）若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 （2）若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 （3）若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 （4）若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 3．结构中出现一个碳氮三键()，则整个分子中至少有3个原子共直线。 4．对映异构体各占50%的手性分子，混合物的旋光性为零。 4．有机物官能团、性质以及反应类型 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚反应 苯 ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应 甲苯 ①取代反应；②能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应 卤代烃 ①在NaOH水溶液中发生水解反应，生成醇；②部分在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成不饱和烃 醇 —OH ①与活泼金属Na等反应产生H2；②部分催化氧化生成醛；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；④部分消去生成烯烃；⑤与HX发生取代反应生成卤代烃 苯酚 —OH ①弱酸性，能与Na2CO3、NaOH溶液反应；②与浓溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀；③遇FeCl3溶液显紫色；④与甲醛混合发生缩聚反应生成酚醛树脂 乙醛、 葡萄糖 ①与H2加成(还原)为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应；③与氨气发生取代生成酰胺；④被LiAlH4还原成醇 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 酰胺 发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3 胺 —NH2 呈碱性，与酸发生中和反应生成盐 5．有机反应中的定量关系 （1）1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。 （2）1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、3 mol H2O。 （3）和NaHCO3反应生成气体：1 mol—COOH生成1 mol CO2气体。 （4）和Na反应生成气体：1 mol—COOH生成0.5 mol H2；1 mol—OH生成0.5 mol H2。 （5）和NaOH反应：1 mol—COOH(或酚—OH，或—X)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。 【注意】 1．酚羟基与苯环的相互影响，使苯环邻对位氢易取代、酚羟基易电离等。 2．醇发生催化氧化反应，分子中必须有α－H，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮，叔醇不能催化氧化；醇或卤代烃能发生消去反应，分子中必须有β－H。 3．苯酚酸性极弱：苯酚不能使紫色石蕊试液变红色。 4．甲烷分子中4个C—H键键长和键能分别相等，甲烷逐级氯代断开C—H键吸收的能量却不相等。 1．（2026·黑龙江齐齐哈尔·二模）己烯雌酚(Z)是一种人工合成的非甾体雌激素，能产生与天然雌二醇相同的所有药理与治疗作用。一种合成己烯雌酚(Z)的过程如图所示。下列叙述正确的是 A．X发生消去反应生成Y B．X、Z都能与NaOH反应 C．Y分子中最多有18个碳原子共平面 D．Z中碳原子均为杂化 2．（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）某聚碳酸酯是一种优良的热塑性树脂，结构如下图所示，其单体为双酚X和一种酯Y。下列说法不正确的是 A．X的分子式为 B．Y中只含有一种官能团 C．双酚X苯环上的二氯代物有7种 D．利用红外光谱仪测定PC的平均相对分子质量可得其聚合度 3．（2025·内蒙古乌兰察布·三模）香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性，如图是一种新型的香豆素衍生物，关于这种衍生物说法正确的是 A．分子式为 B．此衍生物中所有的碳原子一定共平面 C．1 mol此衍生物最多与4 mol NaOH发生反应 D．该衍生物和足量溴水反应后的有机产物中有2个手性碳原子 4．（2025·内蒙古乌兰察布·三模）一种天然化合物X的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法中不正确的是 A．1 mol化合物X最多能与7molH2反应 B．化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1 mol化合物X最多能与5 mol NaOH发生反应 D．化合物X与溴水既能发生加成反应又能发生取代反应 5．（2026·内蒙古赤峰·一模）二苯乙醇酸(Ⅲ)是一种皮肤再生调节剂。其制备原理为： 下列说法正确的是 A．Ⅰ的一溴代物有4种 B．Ⅲ中碳原子均共面 C．水溶性：Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ D．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均存在和杂化的碳原子 6．（2026·内蒙古鄂尔多斯·一模）N-乙基咔唑(NEC)及其全氢化合物12H-NEC之间可以可逆转变(过程如图)，是极具应用前景的有机液态储氢体系。下列有关叙述正确的是 A．NEC苯环上的一氯取代物有2种 B．每个12H-NEC分子中有4个手性碳原子 C．NEC及12H-NEC中的碳原子杂化方式均相同 D．NEC和12H-NEC之间的转化一定属于可逆反应 7．（2026·辽宁大连·二模）化合物Z为一种镇痛药物的中间体。 下列说法正确的是 A．能与饱和的溶液反应 B．分子中所有碳原子不可能共平面 C．与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子 D．的反应是取代反应 8．（2026·辽宁·模拟预测）下图物质是从葡萄中提取的一种有机物。关于该物质的说法错误的是 A．该物质可发生取代反应、消去反应和加聚反应 B．1 mol该物质与足量溴水反应，消耗3 mol C．该物质分子中含有6种官能团 D．该物质露置在空气中容易变质 9．（2026·辽宁朝阳·三模）关于抗炎药物中间体的叙述错误的是 A．分子式为 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．一个分子中有2个手性碳原子 D．该物质可由与异戊二烯加成得到 10．（2026·安徽宿州·三模）唾液酸是神经节苷脂的传递递质，也是大脑的组成成分之一。唾液酸的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是 A．分子式为 B．1个分子中含有6个手性碳原子 C．能发生缩聚反应 D．含有五种官能团 11．（2026·辽宁辽阳·模拟预测）化合物Z可由X经两步反应制得，流程如图。下列说法错误的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．Y属于芳香烃 C．X、Y均能使酸性溶液褪色 D．1 mol Y最多消耗2 mol NaOH 12．（2026·辽宁大连·模拟预测）咖啡酸肉桂酯(CAC)是蜂胶的成分之一，下列关于CAC的说法正确的是 A．有2种官能团 B．苯环上的一溴代物有8种 C．1 mol CAC与溴水反应最多消耗5molBr2 D．与足量H2加成所得产物分子中含有4个手性碳原子 13．（2026·辽宁朝阳·三模）枸橼酸芬太尼(Ⅰ)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，其合成路线中涉及Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ三种有机物之间的反应如下： 已知Ph—表示苯基()。下列说法正确的是 A．Ⅰ中含有的官能团为酮羰基和氨基 B．Ⅲ存在顺反异构体 C．等物质的量的Ⅰ、Ⅲ最多消耗H2的比为2：3 D．该反应分两步完成，若第一步为加成反应，则第二步为消去反应 14．（25-26高二下·浙江温州·期中）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子不可能都在同一个平面上 B．X分子中含有1个手性碳原子 C．1mol Z最多能够与8mol H2发生加成反应 D．该反应类型为取代反应 15．（2026·吉林通化·模拟预测）某抗病毒药物中间体的部分合成路线如图所示，下列说法错误的是 已知：为有机弱碱。 A．的系统命名为4-硝基苯酚 B．中最多有12个原子共平面 C．与对氨基苯乙酸互为同分异构体 D．可促进反应①正向进行 16．（2026·吉林·模拟预测）某利胆药物的结构如下，关于此物质的说法正确的是 A．此物质的化学式为 B．此物质最多可与3 mol NaOH反应 C．与足量发生加成后，所得产物中有4个手性碳原子 D．该物质存在顺反异构体 17．（2026·黑龙江哈尔滨·一模）由γ-羟基丁酸可制得一种高极性有机溶剂γ-丁内酯()。下列说法正确的是 A．Ⅰ可发生缩聚反应 B．Ⅰ中碳原子均为sp3杂化 C．Ⅱ有两种官能团 D．Ⅱ不溶于水 18．（2026·黑龙江哈尔滨·一模）肉桂酸乙酯的工业生产流程如图所示，下列说法正确的是 A．Ⅰ中所有原子可以共平面 B．1 mol Ⅱ最多能与1 mol NaOH反应 C．Ⅲ能发生取代、加成和消去反应 D．Ⅳ的核磁共振氢谱有6组峰 19．（2026·黑龙江·模拟预测）化合物是工业制备脱氢乙酸钠的中间产物，下列有关的说法正确的是 A．的分子式为 B．具有手性异构体 C．分子中的碳原子都在同一平面 D．酸性高锰酸钾溶液不可与发生化学反应 20．（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）研究发现，从中药黄芩中提取的Q对多种肿瘤细胞具有显著抑制作用，Q的结构简式如图所示。下列关于Q的说法错误的是 A．Q能发生取代反应、加成反应和消去反应 B．1 mol Q与溴水反应消耗 C．所有碳原子可能共平面 D．与足量H2发生加成反应所得分子中有2种官能团 15 / 15 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 题8 有机物的结构与性质 1．（2026·黑吉辽蒙卷·高考真题）药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是 A．含有5个手性碳原子 B．含有分子内氢键 C．能使酸性溶液褪色 D．能发生水解反应 【答案】A 【解析】A．手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，如图（带*号的为手性碳），则奥利司他中含有的手性C原子为4个，A错误；B．由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，N上的氢原子与右侧链酯基碳氧双键的氧原子能形成分子内氢键，B正确；C．由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D．由奥利司他的结构可知，分子中含有酰胺键和酯基，能够发生水解反应，正确；故选A。 2．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷 【答案】A 【解析】A．由反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，该反应为加成反应，A错误；B．I和II中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确；C．I和II中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确；D．根据反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确； 答案选A。 3．（2024·辽宁·高考真题）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大 【答案】C 【解析】A．根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；B．有机物Y中含有亚氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；C．有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；D．随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误；故答案选C。 4．（2023·辽宁·高考真题）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是 A．均有手性碳原子 B．互为同分异构体 C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好 【答案】B 【解析】A．手性碳是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，闭环螺吡喃含有一个手性碳原子，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；B．根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；C．闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；D．开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错误；答案为B。 5．（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有4个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 【答案】C 【解析】A．苯乙炔含碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；B．如图所示：，分子中最多有6个原子共直线，B错误；C．苯环上能发生取代反应和加成反应，碳碳三键能发生加成反应，C正确；D．苯乙炔难溶于水，D错误；故选C。 6．（2021·辽宁·高考真题）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是 A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体 C．c中碳原子的杂化方式均为 D．a、b、c互为同分异构体 【答案】A 【解析】A．根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示：，A正确；B．b的加聚产物是：，的单体是苯乙烯不是b，B错误；C．c中碳原子的杂化方式由6个，2个sp3，C错误；D．a、b、c的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误；故答案为：A。 · 落实“宏观辨识与微观探析”素养：试题要求学生从有机分子的官能团结构出发，推演并解释其化学性质与反应规律。例如2026黑吉辽蒙卷第1题（奥利司他），从结构中的酯基、酰胺键、羟基、碳碳双键等官能团出发，综合判断手性碳数、分子内氢键、高锰酸钾褪色、水解反应等多维性质；2022辽宁卷第6题（有机物a、b、c），从碳碳三键、苯环等结构特征出发，分析一氯代物数、加聚单体、杂化方式、同分异构关系。 · 强化“证据推理与模型认知”素养：试题大量运用“官能团性质模型”“共面共线模型”“手性判断模型”等进行推理判断。文件中“知识总结”部分系统归纳了官能团性质表、简单有机物结构特点、同分异构体类型、有机反应定量关系等核心模型，体现了对学科模型的精准把握。例如2023辽宁卷第4题（螺吡喃开闭环转换），综合考查手性碳、同分异构体、N原子杂化方式、亲水性强弱等模型的应用。 · 培养“科学探究与创新意识”：近年试题频繁引入药物分子（奥利司他、己烯雌酚、香豆素衍生物、枸橼酸芬太尼等）、天然产物（唾液酸、黄芩提取物Q、葡萄提取物等）、新型材料（聚碳酸酯、有机液态储氢体系NEC/12H-NEC）等真实情境，考查学生将教材知识迁移到陌生复杂分子结构中的能力。 · 体现“变化观念与平衡思想”的渗透：有机反应的可逆性（酯化、水解）、反应条件对产物的影响（如模拟第13题分步反应中加成→消去的转化）等考查内容，体现了对有机化学反应动态平衡的理解。 （一）考查载体“药物化”——从基础有机物走向复杂药物分子 近年真题的考查载体从简单的苯乙炔（2022）、螺吡喃（2023），逐步拓展到复杂药物分子： 年份 卷别 情境/载体 核心考查点 2021 辽宁卷 有机物a、b、c（烃类） 一氯代物、加聚单体、杂化方式、同分异构体 2022 辽宁卷 苯乙炔 酸性KMnO₄褪色、共直线原子数、反应类型、溶解性 2023 辽宁卷 螺吡喃开闭环转换 手性碳、同分异构体、N杂化方式、亲水性 2024 辽宁卷 自催化反应（X→Z） 水解反应、盐的溶解性、杂化方式、反应速率 2025 黑吉辽蒙卷 DNA碱基光化学反应 反应类型（加成）、酯化反应、水解反应、环丁烷生成 2026 黑吉辽蒙卷 奥利司他（减肥药） 手性碳数、分子内氢键、高锰酸钾褪色、水解反应 趋势研判：药物分子、天然产物、生物活性分子已成为该专题的主流载体，陌生复杂结构成为常态，但考查落点仍回归官能团的核心性质。预计2027年可能考查含氟药物、PROTAC分子或共价键药物的结构分析。 （二）考查维度“体系化”——有机物结构性质的五大核心维度 通过系统分析，该类试题的命题维度可归纳为以下五大板块： 维度 核心考查点 典型真题/模拟题 官能团与性质 官能团识别、特征反应（加成/取代/消去/氧化/水解/酯化） 2024辽宁第3题（水解、催化）；2026黑吉辽蒙第1题（水解、氧化）；模拟第8题（取代、消去、加聚） 手性碳原子计数 手性碳定义、结构中的准确计数 2026黑吉辽蒙第1题A（4个）；2023辽宁第4题A；模拟第6题B；模拟第7题C 共面/共线分析 苯环、双键、三键的平面性；单键旋转 2022辽宁第5题B（6原子共直线）；模拟第1题C（20碳共面）；模拟第15题B（12原子共面） 同分异构体计数 等效氢法判断一氯代物、苯环上取代基位置异构 2021辽宁第6题A（a的一氯代物3种）；模拟第2题C（双酚X二氯代物7种） 定量消耗关系 与H₂/NaOH/溴水/Na的定量反应 2024辽宁第3题D；模拟第3题C（5 mol NaOH）；模拟第4题A（7 mol H₂） （三）定量计算“精准化”——从定性判断走向定量消耗 近年试题对官能团定量消耗的考查显著加强： 消耗对象 定量规律 典型示例 对应题号 H₂加成 苯环（3eq）、C=C（1eq）、C=O（酮/醛1eq，羧酸/酯/酰胺不反应） 1 mol X最多与7 mol H₂反应 模拟第4题A NaOH反应 酚羟基（1eq）、羧基（1eq）、酯基（1~2eq）、卤原子（1eq）、酰胺键（1eq） 1 mol香豆素衍生物消耗5 mol NaOH 模拟第3题C 溴水反应 C=C加成（1eq）、酚羟基邻对位取代（1eq/H） 1 mol CAC消耗5 mol Br₂ 模拟第12题C 银镜反应 1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH₃)₂OH 定量关系总结 知识总结 特别注意：羧酸、酯、酰胺中的C=O不与H₂加成（高中范畴），这是学生最易忽略的定量关系。 （四）手性碳原子“立体化”——从简单判断走向复杂计数 手性碳原子的考查从简单识别走向复杂结构中的准确计数： 考查形式 示例 对应题号 直接计数（简单分子） 闭环螺吡喃含1个手性碳 2023辽宁第4题A 直接计数（复杂药物） 奥利司他含4个手性碳 2026黑吉辽蒙第1题A 加成后产物计数 Z与H₂加成后含6个手性碳 模拟第7题C 氢化后产物计数 利胆药物氢化后含4个手性碳 模拟第16题C 结构对称性判断 12H-NEC含4个手性碳 模拟第6题B 判断要点： · 手性碳必须为饱和碳原子（sp³杂化） · 连接4个不同的原子或基团 · 注意分子的对称性——对称位置的两个碳若连接相同基团，则不是手性碳 · 环状结构中需仔细检查每个环碳的连接情况 （五）共面/共线分析“模型化”——从简单分子走向复杂体系 共面/共线分析的考查从简单分子走向复杂药物分子： 模型 结构特征 应用示例 对应题号 苯环模型 12原子共面，对角线4原子共线 苯乙炔中6原子共直线 2022辽宁第5题B 乙烯模型 6原子共面，键角120° Y中所有20个碳可共面 模拟第1题C 乙炔模型 4原子共线，键角180° —C≡C—两端原子共线 2022辽宁第5题B 单键旋转 单键可旋转，导致“可能”与“一定”的区别 b中“最多12个原子共面” 模拟第15题B 关键区分： · 一定共面：由刚性结构（双键、苯环、三键）直接决定的原子 · 可能共面：通过单键旋转可以达到的共面状态 · 最多共面：所有单键均旋转到最有利位置时的最大原子数 （六）“反套路”命题特征突出 命题人有意设置与常见“套路”相反的选项，考查学生的深层理解： · 模拟第1题D：“Z中碳原子均为sp²杂化”——Z中含有乙基（—CH₂CH₃），其中的碳原子为sp³杂化，不能误认为所有碳均为sp²。 · 模拟第18题C：“Ⅲ能发生消去反应”——肉桂酸（含苯环、C=C、羧基）无醇羟基或卤原子，不能发生消去反应，属于“性质误判”型反套路。 · 模拟第17题D：“Ⅱ不溶于水”——γ-丁内酯是高极性有机溶剂，能与水形成氢键，可溶于水，属于“溶解性误判”型反套路。 针对2026年及后续黑吉辽蒙卷备考，提出以下四点精准策略： · 构建“有机结构-性质”双向索引卡： · 以官能团为纲，制作正反两面卡片：正面写结构特征（含电子效应、空间效应），背面列性质清单（反应类型、试剂、现象、定量关系、特例）。定期抽查互考，强化条件反射式准确提取。 · 开展“陌生分子解码”限时训练： · 每周精选3–5道含药物/材料背景的真题或优质模拟题，限时完成。重点训练：① 30秒内圈出所有官能团并标记潜在反应位点；② 快速估算Ω验证分子式；③ 用排除法破解多选干扰项。赛后复盘错误归因。 · 强化“结构可视化”工具使用： · 鼓励学生使用ChemDraw、KingDraw等软件绘制题目分子，自动显示键角、二面角、电荷分布；或利用AR/VR模型观察共面共线。将抽象空间问题转化为直观视觉经验，减少想象误差。 · 回归教材“隐性知识”与“活动栏目”： · 系统梳理选必3中“思考与交流”“实践活动”“科学史话”中的细节：如阿司匹林合成中乙酰水杨酸的纯化、肥皂制备中盐析原理、蛋白质变性条件对比、塑料老化机理等。这些内容常作为选项背景或直接命题素材。 总结：“有机物结构与性质”题是新高考化学中最体现学科本质、最考验综合素养的题型之一。备考关键在于 “结构敏感”（见键线知三维）、“性质精准”（避陷阱明计量）和“迁移灵活”（旧模型解新题）。唯有将有机知识内化为一种“结构思维范式”，方能在纷繁复杂的分子世界中游刃有余，稳夺高分。 命题模块 核心考点与易错点 分子组成与不饱和度 1．键线式→分子式转换（注意隐含H） 2．不饱和度Ω计算与验证 3．同分异构体数目（限定官能团/位置/立体） 空间结构与成键 1．共面/共线原子最大数目（sp/sp²/sp³杂化约束） 2．手性碳识别与R/S构型（不要求命名，但需判断有无） 3．氢键供体/受体数目、分子内氢键对沸点/溶解性影响 官能团性质辨析 1．多官能团反应选择性（如—CHO优先于C=C被氧化） 2．酚/醇/羧酸/酯/酰胺的鉴别与定量消耗 3．特殊基团：肽键、苷键、过氧键、磺酸基的性质 反应类型与机理初探 1．取代/加成/消去/氧化还原的判断 2．加聚vs缩聚产物结构简式书写 3．信息反应迁移（如Diels-Alder、羟醛缩合简化版） 物理性质与应用关联 1．沸点/熔点/水溶性与极性、氢键、分子量关系 2．手性药物对映体活性差异 3．高分子材料降解性、生物相容性 实验现象与推断 1．特征反应现象（银镜、砖红色沉淀、紫色、白色沉淀） 2．除杂/分离提纯方法选择（蒸馏、萃取、重结晶） 3．谱图辅助判断（IR特征峰、¹H-NMR峰组数） · “结构-性质”映射僵化，忽视电子效应与空间位阻： · 误区：认为“有酯基就能碱性水解”，忽略邻位大基团位阻导致水解困难；认为“有双键就能使Br₂/CCl₄褪色”，忽略共轭体系或吸电子基使双键钝化。 · 纠正：引入“结构修饰”概念。通过对比乙酸乙酯vs乙酸叔丁酯、乙烯vs四氯乙烯的反应活性，建立“官能团+环境=实际性质”的动态认知。 · 共面共线判断“凭想象”，缺乏几何模型支撑： · 误区：将苯环、乙烯、乙炔的局部共面结论简单叠加，忽略单键旋转限制或sp³碳的四面体构型破坏共面性。 · 纠正：强化“刚性单元+柔性连接”分析法。明确苯环12原子共面、乙烯6原子共面、乙炔4原子共线为刚性基准；sp³碳、饱和环己烷椅式构型必然打破全局共面。建议用球棍模型实物演示。 · 定量消耗计算“漏官能团”或“误判计量比”： · 误区：计算NaOH消耗时，漏算酚酯水解后生成的酚羟基继续耗碱；计算H₂加成时，误将苯环当作3个双键（实际难加成）或将—CHO遗漏。 · 纠正：建立“官能团-试剂计量表”并标注特例。如：1 mol酚酯 → 2 mol NaOH；1 mol —CONH₂ → 1 mol NaOH（加热）；苯环通常不计H₂加成（除非注明催化剂/高温高压）。 · 同分异构体计数“无序枚举”，缺乏系统策略： · 误区：随机拼凑结构，重复或遗漏；忽视立体异构（顺反、对映）；未考虑对称性导致的等效位置。 · 纠正：训练“碳架→官能团位置→立体构型”三级有序枚举法。先固定碳骨架对称性，再移动官能团，最后检查手性/顺反。强调“限定条件”是缩小范围的关键线索。 1．简单有机化合物结构特点 物质 结构 特点分析 甲烷 （1）甲烷分子为正四面体结构。（2）甲烷分子中任意三个原子共平面。键角为109.5°。（3）判断方法：二氯代物只有一种 乙烯 乙烯分子为六原子共平面。键角约为120° 乙炔 H—C≡C—H 乙炔分子为四原子共直线。键角为180° 苯 （1）苯分子中12个原子共平面。（2）苯环上对角线所在的4个原子共直线。键角为120°。（3）判断方法：邻二氯代物只有一种(介于单键与双键之间的一种特殊键) 2．同分异构现象的类型 （1）构造异构：主要有碳架异构、位置异构和官能团异构。 （2）立体异构：主要有顺反异构和对映异构。 3．手性分子 在有机物分子中，连有四个不同基团或原子的碳原子称为手性碳原子；含有手性碳原子的分子是手性分子，如；手性分子具有旋光性。 【注意】 1．注意题目要求：限定条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。 2．熟记含苯环的同分异构体种数 （1）若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 （2）若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 （3）若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 （4）若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 3．结构中出现一个碳氮三键()，则整个分子中至少有3个原子共直线。 4．对映异构体各占50%的手性分子，混合物的旋光性为零。 4．有机物官能团、性质以及反应类型 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 ①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚反应 苯 ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应 甲苯 ①取代反应；②能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应 卤代烃 ①在NaOH水溶液中发生水解反应，生成醇；②部分在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成不饱和烃 醇 —OH ①与活泼金属Na等反应产生H2；②部分催化氧化生成醛；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；④部分消去生成烯烃；⑤与HX发生取代反应生成卤代烃 苯酚 —OH ①弱酸性，能与Na2CO3、NaOH溶液反应；②与浓溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀；③遇FeCl3溶液显紫色；④与甲醛混合发生缩聚反应生成酚醛树脂 乙醛、 葡萄糖 ①与H2加成(还原)为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应；③与氨气发生取代生成酰胺；④被LiAlH4还原成醇 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 酰胺 发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3 胺 —NH2 呈碱性，与酸发生中和反应生成盐 5．有机反应中的定量关系 （1）1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。 （2）1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、3 mol H2O。 （3）和NaHCO3反应生成气体：1 mol—COOH生成1 mol CO2气体。 （4）和Na反应生成气体：1 mol—COOH生成0.5 mol H2；1 mol—OH生成0.5 mol H2。 （5）和NaOH反应：1 mol—COOH(或酚—OH，或—X)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。 【注意】 1．酚羟基与苯环的相互影响，使苯环邻对位氢易取代、酚羟基易电离等。 2．醇发生催化氧化反应，分子中必须有α－H，伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮，叔醇不能催化氧化；醇或卤代烃能发生消去反应，分子中必须有β－H。 3．苯酚酸性极弱：苯酚不能使紫色石蕊试液变红色。 4．甲烷分子中4个C—H键键长和键能分别相等，甲烷逐级氯代断开C—H键吸收的能量却不相等。 1．（2026·黑龙江齐齐哈尔·二模）己烯雌酚(Z)是一种人工合成的非甾体雌激素，能产生与天然雌二醇相同的所有药理与治疗作用。一种合成己烯雌酚(Z)的过程如图所示。下列叙述正确的是 A．X发生消去反应生成Y B．X、Z都能与NaOH反应 C．Y分子中最多有18个碳原子共平面 D．Z中碳原子均为杂化 【答案】A 【解析】A．X的分子式为，结合Y的分子式及Z的结构简式，可知X分子脱1个水分子生成Y分子，发生了消去反应，故A项正确；B．X含醇羟基，不能与碱反应，故B项错误；C．Y的结构简式为，分子中两个苯环、碳碳双键可通过单键旋转处于同一平面，乙基和甲氧基中的碳原子通过单键旋转，也可以处于该平面内，因此Y分子中所有20个碳原子理论上可以共平面，故C错误；D．Z中苯环、碳碳双键上碳原子采取杂化，其余碳原子采取杂化，故D项错误；故答案为A。 2．（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）某聚碳酸酯是一种优良的热塑性树脂，结构如下图所示，其单体为双酚X和一种酯Y。下列说法不正确的是 A．X的分子式为 B．Y中只含有一种官能团 C．双酚X苯环上的二氯代物有7种 D．利用红外光谱仪测定PC的平均相对分子质量可得其聚合度 【答案】D 【解析】是由单体双酚X和单体酯Y通过缩聚反应生成，故单体X为，单体Y为；据此分析解题。A．双酚的结构为，数原子得：共个，共个，共个，分子式为，A正确；B．该聚碳酸酯由双酚和酯缩聚得到，含有碳酸酯结构（），可知为碳酸二甲酯，官能团只有酯基一种，B正确；C．结构对称，苯环上氢分为邻位（羟基邻位）、间位（羟基间位）两类，用定一移二法可得苯环上二氯代物共种，如图、，C正确；D．红外光谱仪的作用是测定有机物中的官能团、化学键类型，不能测定相对分子质量；测定平均相对分子质量需要用质谱法，因此该说法错误，D错误；故答案选D。 3．（2025·内蒙古乌兰察布·三模）香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性，如图是一种新型的香豆素衍生物，关于这种衍生物说法正确的是 A．分子式为 B．此衍生物中所有的碳原子一定共平面 C．1 mol此衍生物最多与4 mol NaOH发生反应 D．该衍生物和足量溴水反应后的有机产物中有2个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．由有机物的结构简式可知，该分子中含有11个H原子，A错误；B．与Br原子相连的C原子通过单键与另一个C原子相连，故该C原子不一定在苯环确定的平面内，B错误；C．分子中的2 mol酚羟基消耗2 mol NaOH，1 mol溴原子消耗1 mol NaOH，由于酯基在水解时生成羧基和酚羟基，则1 mol酯基消耗2 mol NaOH，共消耗 5 mol NaOH，C错误；D．与足量的溴水反应后的产物的结构简式为，分子中右侧环上与Br原子相连的两个C原子为手性碳原子，D正确；故选D。 4．（2025·内蒙古乌兰察布·三模）一种天然化合物X的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法中不正确的是 A．1 mol化合物X最多能与7molH2反应 B．化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1 mol化合物X最多能与5 mol NaOH发生反应 D．化合物X与溴水既能发生加成反应又能发生取代反应 【答案】C 【解析】A．2个苯环及碳碳双键均能与发生加成反应，故1 mol化合物X最多能与反应，A正确；B．化合物X中的碳碳双键及酚羟基均能使酸性溶液褪色，B正确；C．1 mol X最多能与4 mol NaOH发生反应（3个酚羟基、1个酯基），C错误；D．与酚羟基相连的苯环的邻、对位氢原子易被溴原子取代，碳碳双键能发生加成反应，D正确；故选C。 5．（2026·内蒙古赤峰·一模）二苯乙醇酸(Ⅲ)是一种皮肤再生调节剂。其制备原理为： 下列说法正确的是 A．Ⅰ的一溴代物有4种 B．Ⅲ中碳原子均共面 C．水溶性：Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ D．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均存在和杂化的碳原子 【答案】C 【解析】该反应是二苯乙二酮重排反应，反应物Ⅰ为二苯基乙二酮（），在碱性条件下发生重排生成二苯乙醇酸钾盐Ⅱ，再经酸化得到产物二苯乙醇酸Ⅲ（）。A．Ⅰ是对称结构，两个苯环化学环境完全等价，单个苯环上，羰基为取代基，苯环上剩余氢分为邻位、间位、对位3种等效氢，因此Ⅰ总共只有3种等效氢，一溴代物共3种，A错误；B．Ⅲ结构中，连接2个苯环、1个羟基、1个羧基的中心碳原子是饱和杂化碳原子，为四面体空间结构，无法让所有碳原子都处于同一平面，B错误；C．Ⅱ是羧酸钾盐，属于离子化合物，极性远大于有机物，水溶性最强；Ⅲ含有羟基、羧基两个亲水基团，可与水形成氢键，水溶性远大于仅含两个羰基、疏水基团占比更高的Ⅰ； 因此水溶性顺序为Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ，C正确；D．Ⅰ（二苯基乙二酮）中，所有碳原子：苯环碳、羰基碳均为杂化，不存在杂化的碳原子，D错误；故选C。 6．（2026·内蒙古鄂尔多斯·一模）N-乙基咔唑(NEC)及其全氢化合物12H-NEC之间可以可逆转变(过程如图)，是极具应用前景的有机液态储氢体系。下列有关叙述正确的是 A．NEC苯环上的一氯取代物有2种 B．每个12H-NEC分子中有4个手性碳原子 C．NEC及12H-NEC中的碳原子杂化方式均相同 D．NEC和12H-NEC之间的转化一定属于可逆反应 【答案】B 【解析】A．NEC苯环上的一氯取代物有4种，如图所示：，A错误；B．连接4个不同基团的碳为手性碳，每个12H-NEC分子中有4个手性碳原子，如图所示：，B正确；C．NEC中苯环上的碳形成大π键，均为sp2杂化，12H-NEC中的碳没有形成π键，均为sp3杂化，C错误；D．NEC和12H-NEC之间的转化不一定在相同的反应条件下进行，因此不一定为可逆反应，D错误；故选B。 7．（2026·辽宁大连·二模）化合物Z为一种镇痛药物的中间体。 下列说法正确的是 A．能与饱和的溶液反应 B．分子中所有碳原子不可能共平面 C．与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子 D．的反应是取代反应 【答案】D 【解析】A．X中官能团只有酚羟基；酸性：苯酚，酚羟基不能与饱和溶液反应，不能与饱和的溶液反应，A错误；B．苯和碳氧双键是平面结构，所有与苯环和碳氧双键直接相连的碳原子都共平面；Y中其余烷基碳原子均为单键连接，单键可旋转，所有碳原子可以旋转到同一平面，因此所有碳原子可能共平面，B错误；C．手性碳原子是连有4种不同基团的碳原子。Z与足量加成得到，共有6个手性碳原子：，C错误；D．的反应中，X苯环上的氢原子被取代，同时生成HCl，属于取代反应，D正确；故答案选D。 8．（2026·辽宁·模拟预测）下图物质是从葡萄中提取的一种有机物。关于该物质的说法错误的是 A．该物质可发生取代反应、消去反应和加聚反应 B．1 mol该物质与足量溴水反应，消耗3 mol C．该物质分子中含有6种官能团 D．该物质露置在空气中容易变质 【答案】C 【解析】A．该物质的羟基、羧基可发生取代反应，醇羟基邻位碳连有氢原子可发生消去反应，碳碳双键可发生加聚反应，A正确；B．1 mol该物质含2 mol酚羟基，酚羟基邻位共有2 mol可被取代的氢，消耗2 mol ，碳碳双键与溴水加成消耗1 mol ，共消耗3 mol ，B正确；C．该物质含有的官能团为羟基、醚键、碳碳双键、酯基、羧基，共5种，C错误；D．该物质含酚羟基，露置在空气中易被氧气氧化而变质，D正确；故选C。 9．（2026·辽宁朝阳·三模）关于抗炎药物中间体的叙述错误的是 A．分子式为 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．一个分子中有2个手性碳原子 D．该物质可由与异戊二烯加成得到 【答案】B 【解析】A．由图可知该物质分子式为，A正确；B．该物质中环上有杂化的碳，不可能实现所有碳原子共平面，B错误；C．手性碳原子指的是连接四个不同基团的碳原子，由图可知一个分子中有2个手性碳原子，C正确；D．该物质可由和异戊二烯通过Diels-Alder反应加成得到，D正确；故答案为：B。 10．（2026·安徽宿州·三模）唾液酸是神经节苷脂的传递递质，也是大脑的组成成分之一。唾液酸的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是 A．分子式为 B．1个分子中含有6个手性碳原子 C．能发生缩聚反应 D．含有五种官能团 【答案】D 【解析】A．根据唾液酸的结构简式，可知其分子式为，故A正确；B．分子中含有6个手性碳原子(*标出)，故B正确；C．唾液酸分子中含有1个羧基、多个羟基，能发生脱水缩合反应，故C正确；D．唾液酸分子中含有羟基、羧基、醚键、酰胺基，共四种官能团，故D错误；选D。 11．（2026·辽宁辽阳·模拟预测）化合物Z可由X经两步反应制得，流程如图。下列说法错误的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．Y属于芳香烃 C．X、Y均能使酸性溶液褪色 D．1 mol Y最多消耗2 mol NaOH 【答案】B 【解析】A．X为，所有碳原子都处于苯环中，苯环为平面结构，因此X分子所有碳原子一定共平面，A说法正确；B．芳香烃属于烃类，仅含C、H两种元素；Y中含有N、O元素，不属于烃，B说法错误；C．X含酚羟基、氨基，Y含酚羟基，都能被酸性氧化，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C说法正确；D．1 mol Y含1 mol酚羟基，消耗1 mol NaOH；1 mol酰胺键在碱性条件下水解，消耗1 mol NaOH，总共最多消耗2 mol NaOH，D说法正确；故选B。 12．（2026·辽宁大连·模拟预测）咖啡酸肉桂酯(CAC)是蜂胶的成分之一，下列关于CAC的说法正确的是 A．有2种官能团 B．苯环上的一溴代物有8种 C．1 mol CAC与溴水反应最多消耗5molBr2 D．与足量H2加成所得产物分子中含有4个手性碳原子 【答案】C 【解析】A．该分子的官能团种类有：酚羟基、碳碳双键、酯基，共3种，不是2种，A错误；B．分子含2个苯环：左侧苯环有3种不同化学环境的氢，右侧单取代苯环有3种不同化学环境的氢，因此苯环上一溴代物共种，B错误；C．与溴水反应时：酚羟基的邻对位共有3个可取代的氢，发生取代反应消耗；分子含有2个碳碳双键，发生加成反应消耗，因此最多消耗，C正确；D．与足量加成后（高中阶段酯基羰基不与加成），手性碳原子（连4个不同基团的碳原子）：左侧加成后的六元环中，连2个羟基、连侧链的碳共3个手性碳原子；右侧单取代环己基中，连侧链的碳因环结构对称，两个环侧基团相同，不是手性碳，侧链所有碳均连2个氢，无手性，总共只有3个手性碳原子，不是4个，D错误；故答案选C。 13．（2026·辽宁朝阳·三模）枸橼酸芬太尼(Ⅰ)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，其合成路线中涉及Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ三种有机物之间的反应如下： 已知Ph—表示苯基()。下列说法正确的是 A．Ⅰ中含有的官能团为酮羰基和氨基 B．Ⅲ存在顺反异构体 C．等物质的量的Ⅰ、Ⅲ最多消耗H2的比为2：3 D．该反应分两步完成，若第一步为加成反应，则第二步为消去反应 【答案】D 【解析】A．由化合物I的结构可知，其中含有酮羰基、次氨基，不含氨基（-NH2），A错误；B．顺反异构要求双键两端的每个原子都连接两个不同的基团。在化合物Ⅲ的 双键中，氮原子连接了苯基和孤对电子（不同），碳原子连接了环上的两个不同部分，由于N-C单键是可以旋转的，双键碳原子连接的两部分结构是相同的，因此Ⅲ不存在顺反异构体，B错误；C．Ⅰ中含有1个酮羰基和1个苯环，最多可以和4分子氢气发生加成反应；Ⅲ中含有1个 双键和2个苯环，最多可以和7分子氢气发生加成，等物质的量的Ⅰ、Ⅲ最多消耗H2的比为4：7，C错误；D．该反应中，苯胺（Ⅱ）的氮原子亲核进攻I的羰基碳，发生加成反应生成，再发生消去反应生成Ⅲ，D正确；故选D。 14．（25-26高二下·浙江温州·期中）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子不可能都在同一个平面上 B．X分子中含有1个手性碳原子 C．1mol Z最多能够与8mol H2发生加成反应 D．该反应类型为取代反应 【答案】C 【解析】A．X分子中与相连的C原子为饱和碳原子，形成四面体结构，该C原子连接着1个甲基、-NH2、-COO-、苯环碳原子，则X分子中所有C原子不可能共面，A正确；B．连有四个各不相同的原子或基团的碳原子为手性碳原子，X分子中存在如图所示的1个手性碳原子，B正确；C．有机物中羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键均不能与发生加成反应；该有机物结构中只有苯环和碳碳双键可以与氢气加成，在 1mol Z中，含1mol苯环（消耗）、2mol碳碳双键（共消耗），最多能消耗，C错误；D．该反应是X的氨基与Y的羧基脱水形成酰胺基和水，属于取代反应，D正确；故答案为C。 15．（2026·吉林通化·模拟预测）某抗病毒药物中间体的部分合成路线如图所示，下列说法错误的是 已知：为有机弱碱。 A．的系统命名为4-硝基苯酚 B．中最多有12个原子共平面 C．与对氨基苯乙酸互为同分异构体 D．可促进反应①正向进行 【答案】B 【解析】A．a的系统命名为4-硝基苯酚，A正确；B．b中最少有12个原子共平面，与苯环直接相连的硝基中氮原子为sp2杂化，其中一个氧原子可旋转到苯环的面上，酯基中的碳原子为sp2杂化，共平面原子更多，B错误；C．c与对氨基苯乙酸分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C正确；D．反应①产生HCl，TEA为有机弱碱，可消耗酸，促进反应正向进行，D正确；答案选B。 16．（2026·吉林·模拟预测）某利胆药物的结构如下，关于此物质的说法正确的是 A．此物质的化学式为 B．此物质最多可与3 mol NaOH反应 C．与足量发生加成后，所得产物中有4个手性碳原子 D．该物质存在顺反异构体 【答案】C 【解析】A．该物质含有1个N原子，H原子数应为奇数，经计算其化学式为，A错误；B．该物质中能与NaOH反应的官能团为1个酚羟基、1个酰胺键，1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH，B错误；C．与足量加成后，苯环被还原为环己烷环，环上连、、酰胺基、丙基的4个碳原子均连接4种不同基团，属于手性碳原子，共4个，如图：，C正确；D．该物质的碳碳双键一端连接2个氢原子，不满足顺反异构的条件，不存在顺反异构体，D错误；答案选C。 17．（2026·黑龙江哈尔滨·一模）由γ-羟基丁酸可制得一种高极性有机溶剂γ-丁内酯()。下列说法正确的是 A．Ⅰ可发生缩聚反应 B．Ⅰ中碳原子均为sp3杂化 C．Ⅱ有两种官能团 D．Ⅱ不溶于水 【答案】A 【解析】A．含有羟基和羧基，可以发生分子间的缩聚反应，A正确；B．中含有和键，碳原子分别是、杂化，B错误；C．属于内酯，结构中官能团只有酯基一种，C错误；D．是高极性有机溶剂，且中含氧原子，可与水分子形成氢键，因此可溶于水，D错误；故选A。 18．（2026·黑龙江哈尔滨·一模）肉桂酸乙酯的工业生产流程如图所示，下列说法正确的是 A．Ⅰ中所有原子可以共平面 B．1 mol Ⅱ最多能与1 mol NaOH反应 C．Ⅲ能发生取代、加成和消去反应 D．Ⅳ的核磁共振氢谱有6组峰 【答案】A 【解析】A．苯甲醛中，苯环是平面结构，醛基也是平面结构，碳碳单键可以旋转，因此所有原子可以共平面，A正确；B．Ⅱ中含有1个酸酐结构，酸酐与NaOH反应时，1mol酸酐最终消耗2 mol NaOH，因此1 mol Ⅱ最多能与2 mol NaOH反应，B错误；C．Ⅲ为肉桂酸，含苯环、碳碳双键、羧基，可以发生取代、加成反应；但不存在可发生消去反应的官能团（醇羟基、卤原子），不能发生消去反应，C错误；D．肉桂酸乙酯结构为，苯环有3种不同环境的H原子，支链有4种不同环境的氢原子，共有7种不同化学环境的氢，核磁共振氢谱有7组峰，D错误；故选A。 19．（2026·黑龙江·模拟预测）化合物是工业制备脱氢乙酸钠的中间产物，下列有关的说法正确的是 A．的分子式为 B．具有手性异构体 C．分子中的碳原子都在同一平面 D．酸性高锰酸钾溶液不可与发生化学反应 【答案】B 【解析】A．M共由有8个碳原子和4个氧原子，不饱和度为5，因此H原子的数量应为8，分子式为C8H8O4，A错误；B．M中连接乙酰基的环上碳原子连接了四个不同的基团，因此该碳原子为手性碳原子，因此M具有手性异构体，B正确；C．M中连接乙酰基的环上的碳原子为sp3杂化，为四面体结构，因此该碳原子与相连的三个碳原子不可能都在同一平面上，C错误；D．M中含有碳碳双键，碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，D错误；故答案为B。 20．（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）研究发现，从中药黄芩中提取的Q对多种肿瘤细胞具有显著抑制作用，Q的结构简式如图所示。下列关于Q的说法错误的是 A．Q能发生取代反应、加成反应和消去反应 B．1 mol Q与溴水反应消耗 C．所有碳原子可能共平面 D．与足量H2发生加成反应所得分子中有2种官能团 【答案】A 【解析】A．Q分子中的羟基均为酚羟基，直接连接在苯环的sp²杂化碳原子上，不满足醇羟基发生消去反应的结构条件，无法发生消去反应，A错误；B．1 mol Q中酚羟基的邻位共有1 mol可被取代的氢原子，消耗1 mol ，含有的1 mol碳碳双键可与1 mol 发生加成反应，共消耗2 mol ，B正确；C．Q分子中苯环、碳碳双键、酮羰基均为平面结构，各平面之间通过单键连接，单键可旋转，所有碳原子可能共平面，C正确；D．Q与足量发生加成反应后，苯环、碳碳双键、酮羰基均完全加成，所得产物中含有的官能团为醇羟基和醚键，共2种，D正确；故选 A。 4 / 23 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $