内容正文:
天津一中2025-2026-2 高二年级期中质量调查
化学试卷
本试卷分为第Ⅰ卷(选择题)、第Ⅱ卷(非选择题)两部分,共100分,考试用时60分钟。第Ⅰ卷 1至2页,第Ⅱ卷 3至4页。考生务必将答案涂写答题纸或答题卡的规定位置上,答在试卷上的无效。
祝各位考生考试顺利!
一、选择题(单选,每题3分)
1. 下列化学用语表达错误的是
A. 甲醛(HCHO)的分子空间结构模型:
B. 制备聚乙炔:nH-C≡C-H
C. 乙二酸的分子式:HOOC—COOH
D. 的名称为2-羟基丙腈
【答案】C
【解析】
【详解】A.甲醛中中心C采取杂化,分子为平面三角形结构,该球棍模型符合其空间结构特点,A正确;
B.乙炔在催化剂作用下发生加聚反应,三键打开形成双键,生成聚乙炔,反应表述正确,B正确;
C.是乙二酸的结构简式,乙二酸的分子式为,C错误;
D.该物质以丙腈为母体,腈基的碳原子为1号碳,2号碳上连有羟基,命名为2-羟基丙腈,D正确;
故答案选C。
2. 关于有机物检测,下列说法正确的是
A. 用浓溴水可检验环己醇中是否含有苯酚
B. 用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12
D. 向丙烯醛(CH2=CHCHO)中滴加溴水,溴水褪色,证明丙烯醛中存在碳碳双键
【答案】B
【解析】
【详解】A.苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚可溶于有机溶剂环己醇,无法观察到白色沉淀,不能检验环己醇中的苯酚,A错误;
B.向三种物质中加入浓溴水:溴乙烷与溴水不反应且分层,下层(有机层)呈橙红色;乙醛与溴水发生氧化还原反应,溴水褪色且不分层;苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀,现象不同可鉴别,B正确;
C.相对分子质量为72的有机物不一定为,比如的相对分子质量也为,仅通过相对分子质量无法确定分子式,C错误;
D.丙烯醛中的醛基具有还原性,也可与溴水发生氧化反应使溴水褪色,无法证明存在碳碳双键,D错误;
故答案选B。
3. 可根据物质结构推测其性质,下列推测的性质不合理的是
选项
结构
性质
A
正戊醇和乙醇分子中均含有一个羟基
两者的水溶性相当
B
苯环可以使甲基活化
甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C
烷基是推电子基团,烷基越长推电子效应越大
乙酸的酸性大于丙酸
D
油酸甘油酯分子中有碳碳双键
油酸甘油酯易被氧化变质
A. A B. B C. C D. D
【答案】A
【解析】
【详解】A.醇的水溶性由亲水羟基和憎水烃基的占比共同决定,正戊醇中憎水的烷基占比远大于乙醇的乙基,因此正戊醇水溶性远弱于乙醇,两者水溶性不相当,A错误;
B.苯环活化甲基后,甲苯侧链的甲基可被酸性高锰酸钾氧化为羧基,因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;
C.烷基为推电子基团,丙酸的烷基比乙酸多1个,推电子效应更强,使羧基中O-H键极性更弱、更难电离出,因此乙酸酸性强于丙酸,C正确;
D.碳碳双键性质活泼,易被氧化剂氧化,因此含碳碳双键的油酸甘油酯易被氧化变质,D正确;
故选A。
4. 利用以下装置进行实验,能达到预期目的的是
A.分离乙醇和乙酸
B.检验乙醇脱水生成乙烯
C.比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
D.利用分水器提高乙酸乙酯的产率
A. A B. B C. C D. D
【答案】D
【解析】
【详解】A.乙醇和乙酸互溶,分液法仅适用于分离互不相溶的液体混合物,无法分离二者,A错误;
B.反应过程中挥发的乙醇蒸气、浓硫酸与乙醇发生副反应生成的都能使酸性溶液褪色,会干扰乙烯的检验,B错误;
C.乙酸具有挥发性,会随生成的进入苯酚钠溶液中,乙酸也能与苯酚钠反应生成苯酚,无法证明碳酸酸性强于苯酚,C错误;
D.乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应为可逆反应:,分水器可分离出反应生成的水,使平衡正向移动,提高乙酸乙酯的产率,D正确;
故答案选D。
5. 下列方程式中,错误的是
A. 醋酸除水垢(CaCO3):CaCO3+2CH3COOH=Ca2++2CH3COO- +H2O+CO2↑
B. 丙烯醛与足量溴水反应:CH2=CHCHO+2Br2+H2O→CH2BrCHBrCOOH+2HBr
C. 甲醛与足量银氨溶液反应:HCHO+2[Ag(NH3)2]OHH2O+2Ag↓+3NH3+HCOONH4
D. 苯酚()溶液中加入Na2CO3溶液:+Na2CO3→+NaHCO3
【答案】C
【解析】
【详解】A.醋酸为弱电解质,碳酸钙为难溶物,二者反应生成可溶性醋酸钙、二氧化碳和水,A正确;
B.丙烯醛中的碳碳双键与溴水发生加成反应,醛基被溴水氧化为羧基,1mol丙烯醛消耗2mol,反应生成2,3-二溴丙酸和溴化氢,B正确;
C.甲醛结构中相当于含有2个醛基,与足量银氨溶液反应时,1mol甲醛应消耗4mol,最终产物为碳酸铵、银、氨气和水,正确的化学方程式为:,C错误;
D.苯酚酸性弱于碳酸、强于碳酸氢根,与碳酸钠反应只能生成苯酚钠和碳酸氢钠,D正确;
故选C。
6. 在有机合成中,下列合成路线合理的是
A.
B. CH3CH=CH-CH2OHCH3CH=CH-CHOCH3CH=CH-COOH
C. CH3C≡CHCH3CH(OH)CH3
D.
【答案】C
【解析】
【详解】A.甲苯在FeCl3催化下和Cl2反应,是取代苯环上的H,取代苯环侧链上的H的条件是光照,A错误;
B.酸性KMnO4溶液氧化性极强,不仅会氧化醛基,还会同时氧化碳碳双键,无法得到仅氧化醛基的产物CH3CH=CH-COOH,B错误;
C.丙炔在催化剂、加热条件下和水发生加成反应,遵循马氏规则生成丙酮CH3COCH3,丙酮的羰基和H2加成即可得到2-丙醇CH3CH(OH)CH3,每一步反应均符合有机反应规律,C正确;
D.NaOH水溶液加热是卤代烃的水解反应条件,在NaOH醇溶液加热条件下才发生消去反应生成不饱和键,D错误;
故选C。
7. 化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是
A. 分子中所有的原子可能共平面
B. 最多能消耗
C. 既能发生取代反应,又能发生加成反应
D. 能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
【答案】C
【解析】
【详解】A.该分子中存在-CH3,因此不可能所有原子共面,故A项错误;
B.该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(1个酚酯基)、1个羧基,除酚羟基形成的酯基外,其余官能团消耗NaOH的比例均为1:1,因此1mol M最多能消耗5mol NaOH,故B项错误;
C.M中存在羟基、羧基等,能够发生取代反应,存在苯环结构,因此能发生加成反应,故C项正确;
D.M中存在羟基、羧基,能形成分子间氢键,由于存在羟基与羧基相邻的结构,因此也能形成分子内氢键,故D项错误;
综上所述,说法正确的是C项。
8. 已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇:
若用此种方法制取,可选用的醛或酮与格氏试剂是
A. 与 B. 与
C. 与 D. 与
【答案】A
【解析】
【详解】A.丙酮与二者反应后水解生成,A正确;
B.与二者反应后水解生成,B错误;
C.与二者反应后水解生成,C错误;
D.HCHO与二者反应后水解生成,D错误;
故答案为A。
9. 科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰,得到药物美沙拉嗪,下列说法不正确的是
A. 反应1产物中是否含有残留的水杨酸,无法用溶液检验
B. 反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化
C. 反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪
D. 在盐酸中溶解性:水杨酸>美沙拉嗪
【答案】D
【解析】
【详解】A.有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应,若反应1的产物中残留水杨酸,产物和水杨酸结构中都含有酚羟基,因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸,A正确,
B.水杨酸分子中含有酚羟基,酚羟基具有还原性,容易被氧化,所以在反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化,B正确;
C.反应2是将-NO2转化为-NH2,这是一个还原反应,所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪,C正确;
D.水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性,在盐酸中与HCl不反应,而美沙拉嗪分子中含有氨基,氨基显碱性,在盐酸中会与HCl反应生成盐,更易溶解,所以在盐酸中溶解性:水杨酸<美沙拉嗪,D错误;
故答案选择D。
10. 已知可发生反应: 。下列说法正确的是
A. 1mol Y最多与1mol H2发生加成反应
B. X与丙炔醛(HC≡CCHO)反应可生成
C. Z与酸性KMnO4溶液反应生成
D. 等物质的量的X和Br2发生加成反应,最多可以得到两种产物(不考虑立体异构)
【答案】B
【解析】
【详解】A.碳碳双键与醛基都可以与氢气发生加成反应,则1mol Y最多与2mol H2发生加成反应,A错误;
B.该反应原理为,X作为双烯体与丙炔醛反应时,存在不同的成键方式,可生成两种同分异构体,分别是、,B正确;
C.碳碳双键的碳原子上如果没有氢原子,会被酸性KMnO4溶液氧化为酮羰基,碳碳双键的碳原子上如果有一个氢原子,会被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,醛基也会被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,则Z与酸性KMnO4溶液反应生成,C错误;
D.等物质的量的X和Br2可以发生1,2加成反应,也可以发生1,4加成反应,最多可以得到三种产物(不考虑立体异构),D错误;
故选B。
11. 环己烯()为重要的化工原料,实验室常用环己醇()制备,流程如下:
步骤Ⅰ—用浓磷酸和环己醇制备环己烯混合加热,蒸馏得到对应馏分;
步骤Ⅱ—用饱和和饱和食盐水分批次洗涤、分液;
步骤Ⅲ—用干燥的无水吸水,过滤后再蒸馏,得到产物;
步骤Ⅳ—经波谱分析,测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。
下列说法错误的一项是
A. 可能生成环己酮()、磷酸酯等副产物
B. 若不用饱和食盐水洗涤,而用水,则环己烯的产率下降
C. 若不过滤直接蒸馏,则产物的纯度会下降
D. 由核磁共振氢谱可知产物中含有杂质
【答案】A
【解析】
【分析】环己醇()发生消去反应制备环己烯(),用饱和除去残酸,饱和食盐水洗去,分液得到环己烯粗品,用干燥的吸水、除醇,再蒸馏得到环己烯,据此解答。
【详解】A.浓磷酸不足以将羟基氧化为酮羰基;副产物可能为磷酸与环己醇酯化形成无机酸酯,也可能为两分子环己醇脱水形成醚,A错误;
B.饱和食盐水的作用是洗去,饱和食盐水可以降低环己烯在水中的溶解度(盐析效应),减少洗涤过程中的产物损失,若直接用水洗涤,会造成环己烯溶于水,从而产率下降,B正确;
C.CaCl2的作用是吸水以及除醇,若不过滤,在蒸馏过程中,水和醇则可能脱出,随环己烯一同蒸出(共沸物),则产物的纯度会下降,C正确;
D.氢谱图中有4组峰,代表存在4种化学环境的H,而环己烯只有3种H,说明存在杂质,D正确;
故选A。
12. 以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下:
下列说法错误的是
A. M系统命名为2-甲基丙醛 B. 用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
C. 若M+X→N原子利用率为100%,则X是甲醛 D. P→Q过程中有CO2生成
【答案】B
【解析】
【分析】分析合成路线中的物质结构,M(异丁醛)结构简式为;N由M和X反应生成,结构简式显示为一个中心碳原子上连有两个甲基,一个醛基,和一个羟甲基,分子式为;P由N与丙二酸二乙酯反应生成的产物,Q由P经过水解、酸化、加热后生成的环状内酯,含有一个碳碳双键。
【详解】A.M(异丁醛)结构简式为,主链包含醛基碳,最长碳链有3个碳(丙醛),在 2 号碳上有一个甲基,其系统命名是 2-甲基丙醛,A正确;
B.N的结构:含有醛基和醇羟基,醛基和伯醇羟基均能被酸性氧化,使其褪色,Q 的结构:含有碳碳双键和酯基(内酯)。碳碳双键能被酸性氧化,使其褪色,由于N、Q均能使酸性溶液褪色,因此无法用该试剂鉴别它们,B错误;
C.M 的分子式为,N 的分子式为,原子利用率为100%意味着M+X=N(加成反应),对比分子式:X=N-M=,即甲醛,C正确;
D.P 中含有两个酯基。在碱性水解、酸化后,会生成两个羧基连在同一个双键碳上,在加热和酸性条件下,连在双键上的一个羧基会发生脱羧反应,失去,同时另一个羧基与分子内的羟基发生酯化反应形成内酯环(Q),D正确;
故选B。
二、填空题
13. 回答下列问题:
(1)丁香酚是丁香花中的成分之一,是合成其他香料的原料,它的结构简式如下图所示:
其与足量饱和溴水反应最多消耗______________mol Br2。
(2)某线型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下:
其单体是____________________________________________________(写结构简式)。
(3) 的一氯代物有____________种(不考虑立体异构),其与酸性KMnO4溶液发生反应后得到的有机产物为____________________________________(写结构简式)。
(4)某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。
苯氧乙酸的结构可表示为:
①苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体,请写出能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有两种一硝基取代物的同分异构体的结构简式__________________________________________。
②5.8g A完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3mol H2O,A的蒸气对氢气的相对密度是29,A分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是______________________________________。
③写出由苯氧乙酸和有机化合物A生成M的化学方程式______________________________________。
【答案】(1)2 (2)CH2=CH-CH=CH2、、
(3) ①. 5 ②.
(4) ①. 、、 ②. CH2=CHCH2OH ③. +CH2=CH-CH2OH+H2O
【解析】
【小问1详解】
丁香酚中,酚羟基的邻位有1个空位可发生苯环上的溴代反应,消耗1mol ;侧链的碳碳双键可与发生加成反应,消耗1mol ,总计最多消耗2mol 。
【小问2详解】
该高聚物是加聚产物,采用“断键重连法”:将主链的单键变双键、双键变单键,从超过4个键的位置断开,即可拆分得到3种单体:CH2=CH-CH=CH2、、。
【小问3详解】
该分子中有5种等效氢,如图所示:,故其一氯代物有5种。与苯环直接相连的C原子上有H,能被酸性氧化为羧基,该分子被氧化后的产物为:。
【小问4详解】
①要求属于酯类、能与显色说明含酚羟基,苯环上一硝基取代物只有2种,说明苯环上两个取代基处于对位,符合条件的同分异构体有:、、。
②A的蒸气对氢气相对密度为29,可得摩尔质量;5.8g A(0.1mol)燃烧生成0.3mol 和0.3mol,可推知分子式为;结合分子不含甲基、为链状结构,可确定其结构中含碳碳双键和羟基,其结构简式为:CH2=CHCH2OH。
③苯氧乙酸的羧基和A(烯丙醇)的羟基在浓硫酸加热条件下发生酯化反应,生成酯和水,反应的化学方程式为:。
14. 苯胺是重要的有机化工原料,其实验室制备原理如下:
相关信息如下:
物质
相对分子质量
熔点/
沸点/
密度/
溶解性
硝基苯
123
5.9
210.9
1.20
不溶于水,易溶于乙醚
苯胺
93
184.0
1.02
微溶于水,易溶于乙醚
乙酸
60
16.6
117.9
1.05
与水互溶
乙醚
74
-116.3
34.5
0.71
微溶于水
反应装置Ⅰ和蒸馏装置Ⅱ(加热、夹持等装置略)如下:
实验步骤为:
①向装置Ⅰ双颈烧瓶中加入铁粉、水及乙酸,加热煮沸;
②稍冷后,通过恒压滴液漏斗缓慢滴入硝基苯,再加热回流;
③将装置Ⅰ改成水蒸气蒸馏装置,蒸馏收集苯胺-水馏出液;
④将苯胺-水馏出液用饱和后,转入分液漏斗静置分层,分出有机层;水层用乙醚萃取,分出醚层;合并有机层和醚层,用粒状氢氧化钠干燥,得到苯胺醚溶液;
⑤将苯胺醚溶液加入圆底烧瓶(装置Ⅱ),先蒸馏回收乙醚,再蒸馏收集馏分,得到苯胺。
回答下列问题:
(1)实验室保存硝基苯的玻璃容器是_______(填标号)。
(2)装置Ⅰ中冷凝管的进水口为_______(填“a”或“b”)。
(3)步骤④中将苯胺-水馏出液用饱和的原因是_______。
(4)步骤④中第二次分液,醚层位于_______层(填“上”或“下”)。
(5)蒸馏回收乙醚时,锥形瓶需冰水浴的原因是_______;回收乙醚后,需要放出冷凝管中的冷凝水再蒸馏,这样操作的原因是_______。
(6)下列说法正确的是_______(填标号)。
A. 缓慢滴加硝基苯是为了减小反应速率
B. 蒸馏时需加沸石,防止暴沸
C. 用红外光谱不能判断苯胺中是否含有硝基苯
D. 蒸馏回收乙醚,无需尾气处理
(7)苯胺的产率为_______。
【答案】(1)A (2)a
(3)减小苯胺在水中的溶解度,增加水层的密度
(4)上 (5) ①. 乙醚沸点低 ②. 防止冷凝管炸裂 (6)AB
(7)75%
【解析】
【分析】由硝基苯制苯胺过程中,由于反应比较剧烈,故硝基苯需从上方缓慢加入;反应完成后,改用蒸馏装置,将苯胺-水蒸馏出,苯胺在水中有一定的溶解度,加入固体,可使溶解在水中的大部分苯胺就以油状物晶体析出,分液分离出有机层,水层用乙醚萃取,分出醚层;合并有机层和醚层,加入粒状氢氧化钠干燥,得到苯胺醚溶液,再次蒸馏得到苯胺,据此解答。
【小问1详解】
选项A为细口瓶,常用于保存液体试剂;选项B为广口瓶,常用于保存固体试剂;选项C为容积瓶仅用于配制一定物质的量浓度溶液,不能用于保存试剂;选项D为烧杯,一般不用于保存试剂,故答案为A;
【小问2详解】
为使冷凝水充分冷凝管壁,保证冷凝效果,冷凝管中的水流向应为“下进上出”,故装置Ⅰ中冷凝管的进水口为下口a;
【小问3详解】
实验中将苯胺-水倒出液饱和的目的是减小苯胺在水中的溶解性,同时增加水层的密度,有利于苯胺与水的分层;
【小问4详解】
根据题中信息,乙醚密度比水小,因此乙醚层位于分液体系上层;
【小问5详解】
第一空:乙醚沸点低,室温下易挥发,水浴冷却抑制乙醚的挥发;
第二空:避免冷凝水残留影响后续高温蒸馏(收集苯胺)时冷凝管的效率(或防止高温下冷凝管因温差过大破裂);
【小问6详解】
A.采用缓慢滴加的方法可以控制反应速率,防止反应过于剧烈和引发副反应,A正确;
B.蒸馏时加沸石防暴沸是正确的操作,B正确;
C.红外光谱可区分硝基苯(含硝基特征峰)和苯胺(含氨基特征峰),C错误;
D.乙醚是一种有毒物质,具有挥发性,尾气需要处理,D错误;
故选AB;
【小问7详解】
根据反应原理可知,硝基苯,理论上制备苯胺,理论产量:,实际产量:,产率: 。
15. 依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物,其“一锅法”合成路线如下:
回答下列问题:已知:流程图中的THF是有机溶剂
(1)A→B的反应中,试剂X可选择______________________(填字母)。
a.CH3COONa b.NaOH c.NaHCO3 d.Na2CO3
(2)Q中含氧官能团的名称:________________、________________、______________________。
(3)C→D的反应类型:______________________________。
(4)C的名称:_____________________。
(5)C→D反应中,在加热条件下滴加溴时,滴液漏斗末端位于液面以下的目的:__________________。
(6)“一锅法”合成中,在NaOH作用下,B与D反应生成中间体E,该中间体的结构简式: ___________________________________。
(7)合成过程中,D也可与NaOH发生副反应生成M,图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱,推断M的结构,写出该反应的化学方程式:___________________________________________________。
(8)写出满足下列条件的A的芳香族同分异构体有___________种。
a.能发生银镜反应和水解反应;b.苯环上有3个取代基;
写出其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1:1:2:6的结构简式___________________________。
【答案】(1)bd (2) ①. 酮羰基 ②. 醚键 ③. 羧基
(3)取代反应 (4)2-甲基丙酸
(5)溴易挥发,减少损失,提高利用率
(6) (7)+2NaOHNaBr+2H2O+
(8) ①. 6 ②. 、
【解析】
【分析】A含酚羟基,能和或发生反应生成B(),C发生取代反应生成D,B和D发生反应生成溴化钠和E(),E和F发生羟醛缩合反应生成G(),G再经脱去溶剂,酸化生成Q,据此分析。
【小问1详解】
A的苯环上直接连有酚羟基(-OH),A→B的反应目的是将酚羟基转化为酚钠(-ONa),实现酚羟基的活化,为后续和D的取代反应做准备,需要选择碱性强度足以和酚羟基反应的试剂:
a.苯酚的酸性弱于醋酸,酚羟基不能和反应生成酚钠和醋酸,无法得到酚钠,a不符合题意;
b.是强碱,可直接与酚羟基发生酸碱中和反应,生成酚钠和水,能够实现酚羟基到酚钠的转化,b符合题意;
c.苯酚的酸性弱于碳酸,酚羟基不能和发生反应生成酚钠和碳酸,无法得到酚钠,c不符合题意;
d.苯酚的酸性强于,酚羟基能和反应生成酚钠和,能够实现酚羟基到酚钠的转化,d符合题意;
故选bd。
【小问2详解】
观察Q的结构,含氧官能团为酮羰基、醚键、羧基(顺序可互换)。
【小问3详解】
根据原子守恒,C()与生成D()的同时生成,C的α位氢被Br原子取代生成D,该反应属于取代反应。
【小问4详解】
C为,选取含羧基的最长碳链为主链,主链3个C原子;从羧基端编号,2位连有甲基;因此命名为2-甲基丙酸。
【小问5详解】
溴单质沸点低,加热时易挥发,滴液漏斗末端伸入液面下可以形成液封,防止溴蒸气挥发逸出,减少原料损失,提高利用率。
【小问6详解】
B()与D()反应生成E,一方面羧基和氢氧化钠中和生成羧酸钠,另一方面酚钠和碳溴键发生取代反应,故E的结构简式为。
【小问7详解】
据图乙可知,M有2种氢,氢原子数分别为2和3,说明D()和氢氧化钠发生消去反应的同时,羧基和氢氧化钠发生中和反应,所以反应方程式为:。
【小问8详解】
A的芳香族同分异构体能发生银镜反应和水解反应,说明含;苯环上有3个取代基并结合A的分子式(),说明分子中除了苯环外有1个和2个。2个在苯环上有邻、间、对三种位置关系,邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯苯环上的等效氢分别有2、3、1种,故取代二甲苯苯环上的H的结构共计种。其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1:1:2:6,说明含2个对称的,符合条件的结构简式有:、。
16. 有机化合物E和H是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):
回答下列问题:
(1)A→B的反应方程式为_____________________________。
(2)B→C的反应类型是____________________。
(3)E的化学名称为______________________________。
(4)下列说法错误的是________(填标号)。
a.C能与盐酸反应生成盐 b.D存在2种位置异构体
c.F→G反应中,CCl4是反应试剂 d.G→H反应涉及取代过程
(5)脂肪烃衍生物M是E的同分异构体,分子中含有羟甲基(—CH2OH),核磁共振氢谱有两组峰。M的结构简式为_______________________________________。
(6)已知C→D反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4,写出C→D的化学方程式_______________。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,MCPBA)氧化为酯:。
参照题干合成路线,写出以苯为主要原料(其他试剂任选),制备苯甲酸苯酯()的合成路线_______________________。
【答案】(1)+ HNO3 +H2O
(2)还原反应 (3)对苯二酚(1,4-苯二酚)
(4)b (5)HOCH2C≡CC≡CCH2OH
(6)2+5H2SO4+4MnO2→2+4MnSO4+(NH4)2SO4+4H2O
(7)
【解析】
【分析】由结构简式可知,浓硫酸作用下A与浓硝酸共热发生硝化反应生成B;B与铁、盐酸发生还原反应生成C;硫酸溶液作用下C与二氧化锰发生氧化反应生成D;水分子作用下D与铁发生还原反应生成E;C与氟化氢发生取代反应生成F;无水氯化铝作用下F与四氯化碳发生取代反应生成G;G中的两个氯原子发生水解反应,一个碳原子上连接两个羟基不稳定,会脱水形成酮羰基得到H。
【小问1详解】
由分析可知,A→B的反应为浓硫酸作用下A与浓硝酸共热发生硝化反应生成B和水,反应的化学方程式为:+ HNO3 +H2O;
【小问2详解】
由分析可知,B→C的反应为B与铁、盐酸发生还原反应生成C;
【小问3详解】
由结构简式可知,E的名称为对苯二酚(1,4-苯二酚);
【小问4详解】
a.由结构简式可知,苯胺分子中含有氨基,能与盐酸反应生成盐,a正确;
b.由结构简式可知,D分子的名称为1,4-苯醌,1,4-苯醌的同分异构体可能为1,2-苯醌、1,3-苯醌,但1,3-苯醌不稳定,所以D只有1种稳定位置异构体,b错误;
c.由分析可知,F→G的反应为无水氯化铝作用下F与四氯化碳发生取代反应生成G,c正确;
d.由分析可知,G→H的反应中,涉及卤代烃的水解(取代)反应,d正确;
故选b;
【小问5详解】
由结构简式可知,E分子的分子式为C6H6O2,不饱和度为4;由题意可知,脂肪烃衍生物M是E的同分异构体,分子中含有羟甲基,核磁共振氢谱有两组峰说明M分子的结构对称,官能团为羟基和碳碳三键,则符合条件的结构简式为:HOCH2C≡CC≡CCH2OH;
【小问6详解】
由分析和题意可知,C→D的反应为硫酸溶液作用下C与二氧化锰发生氧化反应生成D、硫酸锰、硫酸铵和水,反应的化学方程式为:2+5H2SO4+4MnO2→2+4MnSO4+(NH4)2SO4+4H2O;
【小问7详解】
由题给信息可知,以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯的合成步骤为无水氯化铝作用下苯与四氯化碳发生取代反应生成,与水共热反应生成,发生题给信息反应生成,则合成路线为:。
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天津一中2025-2026-2 高二年级期中质量调查
化学试卷
本试卷分为第Ⅰ卷(选择题)、第Ⅱ卷(非选择题)两部分,共100分,考试用时60分钟。第Ⅰ卷 1至2页,第Ⅱ卷 3至4页。考生务必将答案涂写答题纸或答题卡的规定位置上,答在试卷上的无效。
祝各位考生考试顺利!
一、选择题(单选,每题3分)
1. 下列化学用语表达错误的是
A. 甲醛(HCHO)的分子空间结构模型:
B. 制备聚乙炔:nH-C≡C-H
C. 乙二酸的分子式:HOOC—COOH
D. 的名称为2-羟基丙腈
2. 关于有机物检测,下列说法正确的是
A. 用浓溴水可检验环己醇中是否含有苯酚
B. 用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12
D. 向丙烯醛(CH2=CHCHO)中滴加溴水,溴水褪色,证明丙烯醛中存在碳碳双键
3. 可根据物质结构推测其性质,下列推测的性质不合理的是
选项
结构
性质
A
正戊醇和乙醇分子中均含有一个羟基
两者的水溶性相当
B
苯环可以使甲基活化
甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C
烷基是推电子基团,烷基越长推电子效应越大
乙酸的酸性大于丙酸
D
油酸甘油酯分子中有碳碳双键
油酸甘油酯易被氧化变质
A. A B. B C. C D. D
4. 利用以下装置进行实验,能达到预期目的的是
A.分离乙醇和乙酸
B.检验乙醇脱水生成乙烯
C.比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
D.利用分水器提高乙酸乙酯的产率
A. A B. B C. C D. D
5. 下列方程式中,错误的是
A. 醋酸除水垢(CaCO3):CaCO3+2CH3COOH=Ca2++2CH3COO- +H2O+CO2↑
B. 丙烯醛与足量溴水反应:CH2=CHCHO+2Br2+H2O→CH2BrCHBrCOOH+2HBr
C. 甲醛与足量银氨溶液反应:HCHO+2[Ag(NH3)2]OHH2O+2Ag↓+3NH3+HCOONH4
D. 苯酚()溶液中加入Na2CO3溶液:+Na2CO3→+NaHCO3
6. 在有机合成中,下列合成路线合理的是
A.
B. CH3CH=CH-CH2OHCH3CH=CH-CHOCH3CH=CH-COOH
C. CH3C≡CHCH3CH(OH)CH3
D.
7. 化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是
A. 分子中所有的原子可能共平面
B. 最多能消耗
C. 既能发生取代反应,又能发生加成反应
D. 能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
8. 已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇:
若用此种方法制取,可选用的醛或酮与格氏试剂是
A. 与 B. 与
C. 与 D. 与
9. 科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰,得到药物美沙拉嗪,下列说法不正确的是
A. 反应1产物中是否含有残留的水杨酸,无法用溶液检验
B. 反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化
C. 反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪
D. 在盐酸中溶解性:水杨酸>美沙拉嗪
10. 已知可发生反应: 。下列说法正确的是
A. 1mol Y最多与1mol H2发生加成反应
B. X与丙炔醛(HC≡CCHO)反应可生成
C. Z与酸性KMnO4溶液反应生成
D. 等物质的量的X和Br2发生加成反应,最多可以得到两种产物(不考虑立体异构)
11. 环己烯()为重要的化工原料,实验室常用环己醇()制备,流程如下:
步骤Ⅰ—用浓磷酸和环己醇制备环己烯混合加热,蒸馏得到对应馏分;
步骤Ⅱ—用饱和和饱和食盐水分批次洗涤、分液;
步骤Ⅲ—用干燥的无水吸水,过滤后再蒸馏,得到产物;
步骤Ⅳ—经波谱分析,测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。
下列说法错误的一项是
A. 可能生成环己酮()、磷酸酯等副产物
B. 若不用饱和食盐水洗涤,而用水,则环己烯的产率下降
C. 若不过滤直接蒸馏,则产物的纯度会下降
D. 由核磁共振氢谱可知产物中含有杂质
12. 以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下:
下列说法错误的是
A. M系统命名为2-甲基丙醛 B. 用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
C. 若M+X→N原子利用率为100%,则X是甲醛 D. P→Q过程中有CO2生成
二、填空题
13. 回答下列问题:
(1)丁香酚是丁香花中的成分之一,是合成其他香料的原料,它的结构简式如下图所示:
其与足量饱和溴水反应最多消耗______________mol Br2。
(2)某线型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下:
其单体是____________________________________________________(写结构简式)。
(3) 的一氯代物有____________种(不考虑立体异构),其与酸性KMnO4溶液发生反应后得到的有机产物为____________________________________(写结构简式)。
(4)某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。
苯氧乙酸的结构可表示为:
①苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体,请写出能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有两种一硝基取代物的同分异构体的结构简式__________________________________________。
②5.8g A完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3mol H2O,A的蒸气对氢气的相对密度是29,A分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是______________________________________。
③写出由苯氧乙酸和有机化合物A生成M的化学方程式______________________________________。
14. 苯胺是重要的有机化工原料,其实验室制备原理如下:
相关信息如下:
物质
相对分子质量
熔点/
沸点/
密度/
溶解性
硝基苯
123
5.9
210.9
1.20
不溶于水,易溶于乙醚
苯胺
93
184.0
1.02
微溶于水,易溶于乙醚
乙酸
60
16.6
117.9
1.05
与水互溶
乙醚
74
-116.3
34.5
0.71
微溶于水
反应装置Ⅰ和蒸馏装置Ⅱ(加热、夹持等装置略)如下:
实验步骤为:
①向装置Ⅰ双颈烧瓶中加入铁粉、水及乙酸,加热煮沸;
②稍冷后,通过恒压滴液漏斗缓慢滴入硝基苯,再加热回流;
③将装置Ⅰ改成水蒸气蒸馏装置,蒸馏收集苯胺-水馏出液;
④将苯胺-水馏出液用饱和后,转入分液漏斗静置分层,分出有机层;水层用乙醚萃取,分出醚层;合并有机层和醚层,用粒状氢氧化钠干燥,得到苯胺醚溶液;
⑤将苯胺醚溶液加入圆底烧瓶(装置Ⅱ),先蒸馏回收乙醚,再蒸馏收集馏分,得到苯胺。
回答下列问题:
(1)实验室保存硝基苯的玻璃容器是_______(填标号)。
(2)装置Ⅰ中冷凝管的进水口为_______(填“a”或“b”)。
(3)步骤④中将苯胺-水馏出液用饱和的原因是_______。
(4)步骤④中第二次分液,醚层位于_______层(填“上”或“下”)。
(5)蒸馏回收乙醚时,锥形瓶需冰水浴的原因是_______;回收乙醚后,需要放出冷凝管中的冷凝水再蒸馏,这样操作的原因是_______。
(6)下列说法正确的是_______(填标号)。
A. 缓慢滴加硝基苯是为了减小反应速率
B. 蒸馏时需加沸石,防止暴沸
C. 用红外光谱不能判断苯胺中是否含有硝基苯
D. 蒸馏回收乙醚,无需尾气处理
(7)苯胺的产率为_______。
15. 依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物,其“一锅法”合成路线如下:
回答下列问题:已知:流程图中的THF是有机溶剂
(1)A→B的反应中,试剂X可选择______________________(填字母)。
a.CH3COONa b.NaOH c.NaHCO3 d.Na2CO3
(2)Q中含氧官能团的名称:________________、________________、______________________。
(3)C→D的反应类型:______________________________。
(4)C的名称:_____________________。
(5)C→D反应中,在加热条件下滴加溴时,滴液漏斗末端位于液面以下的目的:__________________。
(6)“一锅法”合成中,在NaOH作用下,B与D反应生成中间体E,该中间体的结构简式: ___________________________________。
(7)合成过程中,D也可与NaOH发生副反应生成M,图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱,推断M的结构,写出该反应的化学方程式:___________________________________________________。
(8)写出满足下列条件的A的芳香族同分异构体有___________种。
a.能发生银镜反应和水解反应;b.苯环上有3个取代基;
写出其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1:1:2:6的结构简式___________________________。
16. 有机化合物E和H是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):
回答下列问题:
(1)A→B的反应方程式为_____________________________。
(2)B→C的反应类型是____________________。
(3)E的化学名称为______________________________。
(4)下列说法错误的是________(填标号)。
a.C能与盐酸反应生成盐 b.D存在2种位置异构体
c.F→G反应中,CCl4是反应试剂 d.G→H反应涉及取代过程
(5)脂肪烃衍生物M是E的同分异构体,分子中含有羟甲基(—CH2OH),核磁共振氢谱有两组峰。M的结构简式为_______________________________________。
(6)已知C→D反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4,写出C→D的化学方程式_______________。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,MCPBA)氧化为酯:。
参照题干合成路线,写出以苯为主要原料(其他试剂任选),制备苯甲酸苯酯()的合成路线_______________________。
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