内容正文:
专题十三
烃
;
考向一
1.C2.D3.D
考向二
1.D2.A
3.解析(1)结合图示流程可知,操作(a)为用NaOH溶液!
处理Ni/Al合金,Al和NaOH溶液反应生成NaAlO2
和H2,离子方程式为2A1十2OH-十2H2O—2A1O2
十3H2个。(2)水洗的上一步是碱洗,若雷尼Ni被水洗
净,则最后一次水洗液中不含碱,加入酚酞溶液不变红。!
(3)根据题中信息可知,雷尼N被广泛用于硝基或羰基
等不饱和基团的催化氢化反应,故不能选丙酮,否则会!
发生副反应,又因为邻硝基苯胺在极性有机溶剂中更有!
利于反应进行,而CCl4、正己烷均为非极性分子,乙醇为!
极性分子,所以应选乙醇。(4)根据向集气管中通入H2
时三通阀的孔路位置,可确定集气管向装置Ⅱ中供气!
时,应保证下侧、右侧孔路通气,故B正确。(6)为了排
除装置中空气产生的干扰,反应前应向装置Ⅱ中通入一
段时间N2。(7)三颈瓶N中为雷尼Ni的悬浮液,若将
导气管插入液面下,雷尼Ni会堵塞导管。(8)氢化反应
完全时,装置Ⅱ中不再消耗H2,装置I中水准瓶的液面
不再发生变化。
答案(1)2A1+2OH+2H2O--2A1O2+3H2↑
(2)向最后一次水洗液中加入酚酞,不变红(3)C
(4)B(5)恒压滴液漏斗(6)排除空气产生的干扰
(7)雷尼Ni堵塞导管(8)水准瓶中液面不再发生变化
专题十四烃的衍生物
考向一
1.C2.D3.D4.B5.B6.B7.D
8【命题点】有机合成与推断,涉及官能团名称、反应类:
型、同分异构体、合成路线设计等
有机速破
A十B→C:A分子中酚羟基上的H与B分子发生取代:
反应,生成C和HBr,根据原子守恒与C的结构可知,B!
的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3;…第(2)间
C→D:经催化氢化,C中一NO2被还原为一NH2:
…第(3)间
D→E:经历了两步反应,第一步,D发生已知信息中反应:
NCI
生成0
,结合原子守恒可得反应的化学方程
NH2
式为
NaNO2+2HCI
0入0
N2CI
NCI
NaCl 2H2O,
再与
0入入0
SO2、CuCl反应生成E:
…第(5)问
E十F→G:E中断裂S一CI键,F中断裂N一H键,发生:
取代反应,生成G和HCl,HCl会与NaH反应生成
NaCl和H2;
…第(6)问
G→H:G中一CHO转化为一CH2NHCH3。
解析(4)B的分子式为C4HgBO,故其同分异构体中:
含有4个饱和C,1个O、1个Br,与Na反应产生H2,则
分子中含有的官能团为一OH、一B,则符合条件的B的:
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同分异构体为含2个一CH3的丁烷的二取代物,采用
1234
“定一移一”法:①碳骨架为CC一C℃时,要保证有
2个一CH3,取代基只能连在2、3号碳原子上,
C一C一CC(箭头表示一Br的位置,下同),有2种同
OH
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分异构体;碳骨架为C—CC时,要保证有2个
C
CH3,则1、3、4号碳原子中有1个C原子上连有取代
OH
基,C一C一C一OH、C一C一C,有3种同分异构体;
C
C
综上,共有5种同分异构体。
(6)F中有醛基(一CHO),能发生银镜反应,A正确;F
中存在N一H键,且分子内有氟原子,可能存在分子内
氢键,B错误;由有机速破可知,E十F→G,发生取代反
应,同时生成HCl,HC】再与NaH反应生成H,,C正
确;醛基吸电子能力强,通过碳碳双键的传递,会将电子
云吸向醛基方向,使F中N一H键极性更大,D错误。
,QP
中左侧结构与E中结构相似,由类似
CI
D→E反应可将一NH2转化为
,右侧结构与H
O
中五元环右侧结构相似,G→H过程可将一CHO转化为
一CH2NHCH3,得到的两个有机物通过类似E+F→G
反应可得目标产物,具体合成路线见答案。
答案(1)硝基(酚)羟基(2)BCH2CH2CH2OCH3
(3)还原反应(4)5
NH2
NCI
(5)
+NaNO2+2HCl→
0入入0
+NaCl+2H,O (6)AC
(7)
一NH1)NaNO2,HC
2)CuC1.S02
NaH
CHNH
H NaBH.CN
0
风向速览合成路线快解密码
有机合成路线的设计问题,是今年高考的一大亮点,解
决这类题目,往往采用逆合成法,通过分解产物结构,来
分析产物由哪些物质(中间产物)合成,然后再分析如何
通过原料来合成中间产物。在设计合成路线时,一定要
参考题目流程中提供的信息,如本题就用到D→E→G→
H转化过程中的信息。专题十
考向一烷烃、烯烃、炔烃
1.(2026·河北卷,3分)有机光电功能材料重要
中间体X的一种合成反应如下:
+H一C=C一H催化剂
下列说法错误的是
A.该反应的原子利用率为100%
B.X中碳原子都是sp2杂化
C.X存在顺反异构
D.X可发生聚合反应
2.(2026·湖南卷,3分)乙炔是重要的化工原
料。一条由乙炔合成某氨基酸的路线如下:
HCN
HC-CH
催化剂H,C一CH-CNNH
HzNCHCHCN.DOH
2)H+
→HNCH2CH2COOH
下列说法错误的是
A.HC=CH可与H,O反应生成乙醛
B.H2C一CH一CN是极性分子
C.H2NCH2CH,CN具有碱性,可与盐酸反应
D.H2NCH2CH2COOH属于Q-氨基酸
3.(2023·山东卷,2分)抗
CH2OH
生素克拉维酸的结构简
式如图所示,下列关于克
COOH
拉维酸的说法错误的是
克拉维酸
()
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
考向二芳香烃
1.(2026·河北卷,3分)对甲苯磺酸钠(pTsO
a)熔点大于300℃,易溶于水。实验室合成
路线如下:
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三
烃
CH
CH
CHa
浓HSO,
NaCl
①
SO,H
SONa
下列说法错误的是
A.水分离装置的使用有利于反应①的进行
B.温度过高会造成多取代副产物的增多
C.饱和NaCI溶液有利于pTsONa粗品的析出
D.蒸馏法较重结晶法更适于TsONa的提纯
2.(2026·湖南卷,3分)实验室用苯和苯甲酰氯
在AC13催化下制备二苯甲酮的简易装置如
图所示。
已知:①
A1C13
+HCI
②苯甲酰氯易水解。
下列说法错误的是
A.装置中冷凝器的进水
口为b
器
B.c中可装入无水氯
化钙
C.实验结束时,应先停
夹持装置略
止加热再移出漏斗
D.HC1的持续逸出可促进反应正向进行
3.(2023·湖南卷,14分)金属Ni对H2有强吸
附作用,被广泛用于硝基或羰基等不饱和基团
的催化氢化反应。将块状转化成多孔型雷
尼Ni后,其催化活性显著提高。
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已知:①雷尼Nⅰ暴露在空气中可以自燃,在制
备和使用时,需用水或有机溶剂保持其表面
“湿润”;
②邻硝基苯胺在极性有机溶剂中更有利于反
应的进行。
某实验小组制备雷尼Nⅰ并探究其催化氢化性
能的实验如下:
步骤1:雷尼Ni的制备
Ni/AI合
(a)
雷尼N
(b)
(c)
金颗料
NaOH溶液
混合物
移除清液碱洗
(d)
(e)
雷尼Ni
水洗加入有
机溶剂
悬浮液
步骤2:邻硝基苯胺的催化氢化反应
反应的原理和实验装置图如下(夹持装置和搅
拌装置略)。装置I用于储存H2和监测反应
过程。
NH2
NH2
H2
雷尼Ni
NH2
H
三通阀
水
水
邻硝基苯
瓶
胺溶液
集气管
雷尼Ni
悬浮液
装置I
装置
回答下列问题:
(1)操作(a)中,反应的离子方程式是
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(2)操作(d)中,判断雷尼Ni被水洗净的方法
是
(3)操作(e)中,下列溶剂中最有利于步骤2中
氢化反应的是
A.丙酮
B.四氯化碳
C.乙醇
D.正己烷
(4)向集气管中充人H2时,三通阀的孔路位
置如图所示;发生氢化反应时,集气管向装置
Ⅱ供气,此时孔路位置需调节为
向集气管中充入H,能
集气管向装置Ⅱ供气
B
D
(5)仪器M的名称是
(6)反应前应向装置Ⅱ中通入N2一段时间,目
的是
(7)如果将三颈瓶N中的导气管口插人液面
以下,可能导致的后果是
(8)判断氢化反应完全的现象是