专题十三 烃-【创新大课堂】2026年高考化学五年真题分类汇编168优化重组卷

专题十 考向一烷烃、烯烃、炔烃 1.(2023·山东卷，2分)抗 CH2OH 生素克拉维酸的结构简 式如图所示，下列关于克 COOH 克拉维酸 拉维酸的说法错误的是 () A.存在顺反异构 B.含有5种官能团 C.可形成分子内氢键和分子间氢键 D.1mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 2.(2021·浙江6月，2分)下列表示不正确的是 A.乙炔的实验式C2H2 B.乙醛的结构简式CH CHO C.2,3-二甲基丁烷的键线式 92 D乙烷的球棍模型可 3.(2021·浙江1月，2分)下列表示正确的是 0 。 A.甲醛的电子式：H:C:H B.乙烯的球棍模型： C.2甲基戊烷的键线式：、 D.甲酸乙酯的结构简式：CH3 COOCH3 考向二芳香烃 1.(2021·浙江1月，2分)下列说法不正确的是 A.联苯( )属于芳香烃，其一溴 代物有2种 B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 -12 三 烃 C.沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D.煤的气化产物中含有CO、H,和CH,等 2.(2021·辽宁卷)有机物a、b、c的结构如图。 下列说法正确的是 c-cH A.a的一氯代物有3种 CH-CH2 B.b是 的单体 C.c中碳原子的杂化方式均为sp2 D.a、b、c互为同分异构体 3.(2021·河北卷，3分)苯并降冰片烯 是一种重要的药物合成中间体，结构 简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是 A.是苯的同系物 B.分子中最多8个碳原子共平面 C.一氯代物有6种（不考虑立体异构） D.分子中含有4个碳碳双键 4.(2023·湖南卷，14分)金属Ni对H2有强吸 附作用，被广泛用于硝基或羰基等不饱和基团 的催化氢化反应。将块状i转化成多孔型雷 尼Ni后，其催化活性显著提高。 已知：①雷尼Ni暴露在空气中可以自燃，在制 备和使用时，需用水或有机溶剂保持其表面 “湿润”； ②邻硝基苯胺在极性有机溶剂中更有利于反 应的进行。 某实验小组制备雷尼ⅰ并探究其催化氢化性 能的实验如下： 7 步骤1：雷尼Ni的制备 Ni/AI合 (a) 雷尼Ni (b) (c) 金颗料 NaOH溶液 混合物 移除清液 碱洗 (d) (e) 雷尼N 水洗加入有 机溶剂 悬浮液 步骤2：邻硝基苯胺的催化氢化反应 反应的原理和实验装置图如下（夹持装置和搅 拌装置略)。装置I用于储存H2和监测反应 过程。 NH2 NH2 H2 雷尼Ni N2 NH2 三通阀 H2 水 只水 邻硝基恭 胺溶液 集气管 雷尼Ni 悬浮液 装置I 装置Ⅱ 回答下列问题： (1)操作(a)中，反应的离子方程式是 (2)操作(d)中，判断雷尼Ni被水洗净的方法 是 12 (3)操作()中，下列溶剂中最有利于步骤2中 氢化反应的是 A.丙酮 B.四氯化碳 C.乙醇 D.正己烷 (4)向集气管中充入H2时，三通阀的孔路位 置如图所示；发生氢化反应时，集气管向装置 Ⅱ供气，此时孔路位置需调节为 向集气管中充人H, 集气管向装置Ⅱ供气雪里金影 B (5)仪器M的名称是 (6)反应前应向装置Ⅱ中通入N2一段时间，目 的是 (7)如果将三颈瓶N中的导气管口插入液面 以下，可能导致的后果是 (8)判断氢化反应完全的现象是方法总结 判断所有原子是否共面，找饱和C原子；判断所有C原子是否 共面，找连有3个及以上C原子的饱和C原子，通过对四面体 形结构的分析进行判断。 5.B[有机物的结构与性质，涉及碳碳双键的加成、羟基的酯化、 酯基的水解、手性碳原子的判断 AA2G分子中含有碳碳双 键，能够与Br2发生加成反应，从而使澳水褪色，A错误；该分子 结构中含有醇羟基，可以与乙酸发生酯化反应，B正确：该分子 结构中含有酯基，可以在碱性条件下水解，故能与NOH溶液 反应，C错误；手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的 饱和碳原子，该分子结构中，六元环上的C原子均为手性碳原 子，则手性碳原子数大于3，D错误。 6.C[多官能团化合物的性质、加聚反应I中含有碳碳双键、 酯基、氰基3种官能团，A错误；Ⅱ中没有亲水基团，遇水不会 溶解，无法分离，B错误；Ⅱ为高分子聚合物，相对分子质量非 常大，常温下为固态，C正确：对比I、Ⅱ的结构可知，反应时碳 碳双键断裂，没有小分子生成，该反应为加成聚合反应，D 错误。 教材溯源 鲁科版选择性必修3P145提到“502瞬间强力胶……是由α-氰 基丙烯酸酯类有机化合物(CH2一C一COOR)和其他助剂配 ● 制而成…在微量水的引发下，可以快速发生聚合反应，在两 层物体间形成聚合物”。 7.B[有机物的结构与性质，涉及化学键、手性碳原子、酯的水解 等该有机物分子中含1个酯基、2个碳碳双锭、1个三元环， 故不饱和度为4，含19个C原子，则H原子个数为19×2十2一 4X2=32,分子式为C19H2O,A正确；：该分子中含4个碳氧单 键和1个碳氧双键，单镀都是0锭，双键中有1个0和1个π 锭，所以该有机物分子中存在5个C一Oσ锭，B错误；手性碳 原子是指连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子，该物质 分子中含3个手性碳原子： 0* 入入人C0OCH( 标记处为手性碳原子)，C正确：该有机物中含一COOCH3结 构，水解时会生成甲醇，D正确。] 含有酯基，可以发生C正确+ 含酯基、醚键两种含氧官能团， 水解反应，A正确 8.B 00 能共面，B错误 含有碳碳双键，能与澳水发生加成反应，D正确 9.A[①为漏斗，②为球形冷凝管，③为温度计，④为酸式滴定 管，⑤为蒸馏烧瓶，⑥为锥形瓶，重结晶法提纯苯甲酸时不用仪 器②，A项错误：蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4时，用到仪器③⑤ ⑧，B项正确；浓硫酸催化乙醇制备乙烯实验中，需迅速升温至 170℃，用到仪器③⑤，C项正确：酸碱中和滴定法测定NaOH 溶液浓度，用到仪器④①⑥，D项正确。] [该反应为。0◇+c0 10.C 0 ○十2HCl,为取代反应，A项正确：a含有酚羟 -09 基，能与NaOH溶液反应，b含有碳氯键，能与NaOH溶液发 生水解反应，B项正确；C为对称结构，含有如 23^0入 。3所示4种氢原子，核磁共振氢谱有4组峰， 0 C项错误；c可识别KT,因此可增加KI在苯中的溶解度，D 项正确。 11.C「该有机物分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，A错 误；该有机物分子中含有三种官能团：碳碳双键、羧基、羟基， 与乙醇和乙酸的结构都不相似，既不是乙醇的同系物，也不是 乙酸的同系物，B错误；该有机物分子与 一COOH 的分子式相同、结构不同，故二者 HO 互为同分异构体，C正确：1mol该有机物分子中含有1mol羧 基，与碳酸钠反应产生0.5 mol CO2,即22gCO,,D错误。] 12.C[A.在催化剂作用下，乙块与氯化氢共热发生加成反应生 成氯乙烯，故A正确；B.2澳丙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发 生消去反应生成丙烯、澳化钾和水，故B正确：C.在催化剂作 用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C 3 错误：D.在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成 乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确；故选C。] 13.A[A.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，故A错误；B.天然 气的主要成分是甲烷，故B正确：C.乙烯具有植物生成调节作 用，可以用作水果催熟剂，故C正确；D.苯酚能使蛋白质变性、 具有消毒防腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂，D正确。] 14.解析(1)将样品和CuO放入石英管中后，应先通入O2排除 石英管中的空气，再将已称重的U型管c、d与石英管连接，以 防止石英管中空气中含有的C)2和水蒸气对实验产生千扰， 然后检查装置的气密性。为使有机物被充分氧化，应先，点燃b 处煤气灯使CuO红热，再点燃a处煤气灯使有机物燃烧。 (2)O2可排除装置中空气，同时作为反应物氧化有机物使其生 成CO2和H2O,还可以将生成的CO2和H2O赶入c和d装 置中使其被完全吸收。有机物氧化不充分时会生成CO,而 CuO可将CO氧化为CO2,从而使有机物中的C元素完全被 氧化。(3)应先吸收有机物燃烧产生的水（用CaC12吸收），再 吸收产生的CO2[用碱石灰(CaO十NaOH)吸收]。因碱石灰 能同时吸收水和CO2,故不能将c、d中的药品调换位置。 (4)样品反应完全后，装置内仍有残留的CO2和H2O,故应熊 续通入一段时间O2,将CO2和HO赶入c,d装置中。(5)c管增 重0.0108g,则(H)=2× 0.0108g =0.0012mol:d管增 18g·mol 重0.0352g,则n(C)= 0.0352g 44g·mol1 =0.0008mol;故样品中 n(0)=0.0236-0.0012-0.0008X12)g=0.0008m0l, 16g·mol-1 则根据C、H、O元素的物质的量之比可知分子式为 (C2H3Q2)m,又因为该有机物的相对分子质量为118，所以 n=2,分子式是C4H6O4。 答案(1)通入O2排除石英管中的空气装置的气密性 b、a (2)排除装置中空气，氧化有机物，将生成的CO2和H2O赶人 e和d装置中完全吸收C0+Cu0高温cO,十Cu(3)AC 碱石灰会同时吸收水和CO2(4)熄灭a处煤气灯，继续通 人一段时间O2,然后熄灭b处煤气灯，待石英管冷却至室温， 停止通入O2(5)C4H6O4 专题十三烃 考向一 1.D[由克拉雏酸的分子结构可以看出，双键碳原子均连有不同 的原子或原子团，因此克拉维酸存在顺反异构，A正确；分子结 构中含有戬锭、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团，B 正确：克拉雏酸分子结构中含有羟基和羧基，能形成分子内和 分子间氢锭，C正确：克拉雏酸分子结构中的羧基和酰胺基都 能与NaOH反应，1mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D 错误。] 2.A[A乙块的分子式为C2H2,实验式为CH,故A错误：B.乙 醛的分子式为C2HO,结构简式为CH3CHO,故B正确：C.2, 3-二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH)2,锭线式为 〉〈，故C正确；D.乙烷的结构简式为CHCH,球棍模型 为好。故D正确：故选A 3.B[题中氧原子周国没有满足8电子结构，A错误：乙烯是平 面形分子，分子中2个碳原子均为$即杂化，B正确；题中锭线 式表示有机物的名称是3-甲基戊烷，C错误；题中有机物的名 称是乙酸甲酯，D错误。 考向二 1.A[A.由联苯《《》 的分子结构可知，其分子由2个 苯基直接相连，故其属于芳香泾：根据对称分析法可知，其一澳 代物共有3种，A说法不正确：B.甲烷与氯气在光照下发生反 应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子 引发自由基型链反应，B说法正确：C.石油经常压分馏后可以 得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经减压分馏可以得到重 柴油，石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C说法 正确；D.煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其 产物中含有CO、H2和CH4等，D说法正确。] 2.A[A.根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示： 七C=CH方 3入 一，A正确：Bb的加聚产物是： ECH-CH2 的单体是苯乙烯不是b,B错误；C.c中碳原 子的杂化方式有6个sp2,2个sp,C错误；D.a、b、c的分子式 分别为：CgH:,C8H:,C8Hg,故c与a、b不互为同分异构体，D 错误。 3.B[苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2,结 构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰 片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个 碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确：苯 并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氨 原子，则其一代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介 于碳碳单锭和碳碳双键之间特殊的锭，故1个苯并降冰片烯分 子中含有1个碳碳双锭，D错误。] 4.解析(1)结合图示流程可知，操作(a)为用Na○H溶液处理 Ni/Al合金，Al和NaOH溶液反应生成NaA1O2和H,,离子方 程式为2A1+2OH+2H2O=2A1O2+3H2↑。(2)水洗的 上一步是碱洗，若雷尼Ni被水洗净，则最后一次水洗液中不含 碱，加入酚酞溶液不变红。(3)根据题中信息可知，雷尼Nⅱ被 广泛用于硝基或羰基等不饱和基团的催化氨化反应，故不能选 丙酮，否则会发生副反应，又因为邻硝基苯胺在极性有机溶剂 中更有利于反应进行，而CC14、正己烷均为非极性分子，乙醇为 极性分子，所以应进乙醇。(4)根据向集气管中通入H2时三通 阀的孔路位置，可确定集气管向装置Ⅱ中供气时，应保证下侧、 右侧孔路通气，故B正确。(6)为了排除装置中空气产生的干 扰，反应前应向装置Ⅱ中通入一段时间N2。(T)三颈瓶N中为 雷尼Ni的悬浮液，若将导气管插入液面下，雷尼Ni会堵塞导 管。(8)氢化反应完全时，装置Ⅱ中不再消耗H2,装置I中水 准瓶的液面不再发生变化。 答案(1)2A1+2OH+2H2O=2A1O2+3H2↑(2)向 最后一次水洗液中加入酚酞，不变红(3)C(4)B(5)恒压 滴液漏斗(6)排除空气产生的干扰(7)雷尼Ni堵塞导管 (8)水准瓶中液面不再发生变化 专题十四烃的衍生物 考向一 1.实验剖析b装置中发生二氧化锰催化过氧化氢分解生成氧 气的反应，打开K]、K2,b装置产生的氧气进入酸化的淀粉 KI溶液，装置a中溶液变蓝，说明装置a中有I2生成：关闭K1, 打开K3,氧气进入装置c中，点燃酒精灯滴入无水乙醇，在铜 丝的催化下无水乙醇与氧气反应生成乙醛进入装置d中。 D[实验操作与现象分析a中现象说明I厂被O2氧化为I2, MnO2 体现了I厂的还原性，A正确：b中发生反应2H2O2 2H2O十O2↑，H2O2既作氧化剂也作还原剂，B正确：乙醇滴 加过程中，c中钢丝由黑变红，说明C中发生了反应 CHCH2OH+Cu0二CHCH0十Cu+H2O,生成了乙醛，则 乙醇被氧化，C正确；d中有银镜反应发生，只能证明c中的产 物含有乙醛，不能说明含有乙酸，D错误。] 2.D[有机物结构与性质根据X的结构简式可知，X中含有碳 碳双键，可与Br2发生加成反应，含有酚羟基，苯环上酚羟基的 邻位氢原子可与Br2发生取代反应，A正确：X中含有酚羟基， 可与FCl溶液发生显色反应，B正确；X中含有醚锭、酮羰基、 酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确：X的碳碳双键中的1个 C原子上连有2个相同的基团(2个甲基)，故X不存在顺反异 构，D错误。] 3.B[有机物的结构与性质 该分子中有5个手性碳，如图中 HO “”所示： 0 OH,A正确：该分子中含有过氧键，不稳 定，在120℃条件下千燥样品，会造成样品变质，B错误；腐爪 甲素的分子式为C1H26O4,不饱和度为3，故其同分异构体的 结构中不可能含有苯环，C正确；该物质中含有O一H,故红外 光谱中会出现3000cm一1以上的吸收峰（参看选择性必修3第 一章第二节图1一16)，D正确。 4.B[该分子中含有羟基、酯基、碳碳双锭三种官能团，A项错 误；分子中碳原子均为$p杂化，结合分子结构知，所有碳原子 共平面，B项正确：与酚羟基相连碳原子的邻位和对位碳原子 上的氢原子能与澳发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反 应，1mol该物质与足量澳水反应，最多可消耗3 mol Br2,C项 3 错误：该物质中酚羟基、酯基能与NaOH反应，酯基水解得到酚 羟基和邈基，因此1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多 可消耗4 mol NaOH,D项错误。] 5.B[由题中信息可知，Y一崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体 系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中 还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。A.酚可与澳 水发生取代反应，Y一崖柏素有酚的通性，且Y一崖柏素的环上 有可以被取代的H,故Y一崖柏素可与澳水发生取代反应，A说 法正确；B.酚类物质不与NaHCO3溶液反应，Y一崖柏素分子 中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3 溶液反应，B说法错误：CY一崖柏素分子中有一个异丙基，异 丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中 的碳原子不可能全部共平面，C说法正确：D.Y一崖柏素与足量 OH H2加成后转化为 -0H,产物分子中含手性碳原子（与 羟基相连的C原子是手性碳原子)，D说法正确；综上所述，本 题选B。 6.D[化合物1分子中含有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp 杂化，所以所有原子不可能共平面，A错误；结构相似，分子组 成上相差n个CH2原子团的有机物互为同系物，上述化合物1 为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不 互为同系物，B错误：根据上述化合物2的分子结构可知，分子 中含酯基，不含羟基，C错误：化合物2分子可发生开环聚合反 O 应形成高分子ECO CH2一CH2一O,D正确.] 7.D[AN2分子中N原子间是三键，结构式：N=N,正确： B.Na的结构示意图：①)8，正确：C.澳乙烷的分子模型： 正确：D.CO2的电子式：：O::C::O:,错误。] 8.C[A.该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误； B.由结构简式可知，其所含的环状结构中大多数为饱和碳原 子，饱和碳原子为四面体构型，因此形成的环状结构不是平面 结构，故B错误；C.该结构中含有碳碳双键能发生加成反应，含 有醇羟基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故C正确： D.碳碳双锭和醇羟基均能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故D 错误。] 9.D[A.用电石与水制备乙块，还生成了氢氧化钙，原子没有全 部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反 应”，故A错误；B.用澳乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙 烯，还生成了水和澳化钠，原子没有全部转化为期望的最终产 物，不属于最理想的“原子经济性反应”，故B错误：C.用苯酚稀 溶液与饱和溴水制备2,4,6-三溴苯酚，还生成了溴化氢，原子 没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济 性反应”，故C错误：D.用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙 烷(O),原子全部转化为期望的最终产物，属于最理想的 “原子经济性反应”，故D正确。] 10.B[甲醇中含有羟基，能与羧基发生酯化反应（即取代反应）， 甲醇中不含有碳碳双锭、碳碳三键、碳氧双键等不饱和镀，所 以不能发生加成反应，A错误；乙酸具有酸性，能和碳酸氢钠 反应产生二氧化碳气体，乙醇和碳酸氨钠不反应，二者现象不 同，能鉴别，B正确：烷泾的沸，点高低不仅取决于碳原子数的 多少，还与其支链有关，烷泾的同分异构体中，支链越多，沸，点 越低，C错误；戊二烯的分子式为C:H8,环戊烷的分子式为 CH10,二者不互为同分异构体，D错误。] 11.AD[球形冷凝管的作用是冷凝回流易挥发的物质，使反应 物充分反应，提高产率，A正确；冷凝时，冷凝管的进水方向为 下口进、上口出，即装置Ⅱ的进水口应为b,出水口为a,B错 误：萃取分液时，上层液体应从上口倒出，下层液体应从下口 放出，C错误：装置Ⅲ得到的粗产品经干燥后，还含有1-丁醇 等杂质，可再次蒸馏得到更纯的产品，D正确。] 12.【命题点】有机合成与推断，涉及官能团名称、反应类型、同 分异构体、合成路线设计等 有机速破 A十B·C:A分子中酚羟基上的H与B分子发生取代反应， 生成C和HBr,根据原子守恒与C的结构可知，B的结构简式 为BCH2CH2CH2OCH3: …………第(2)问 C·D:经催化氢化，C中一NO2被还原为一NH2； …………第(3)问 7