专题11 有机合成与推断（3年汇编）（江西专用）2024-2026年高考化学真题分类汇编

**基本信息** 聚焦有机合成与推断，汇编江西2024-2026年高考真题及模拟题，以治疗湿疹、抗癌等药物中间体为情境，突出官能团转化与逻辑推理能力考查。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |非选择题|23题|官能团转化、反应类型、同分异构体、合成路线设计|以医药科研热点为载体，融合信息获取与知识迁移，匹配高考“综合性强、信息量大”命题趋势|

专题11 有机合成与推断 3年真题1年模拟 考点分类 江西考情（2024-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026江西(1题)、2025江西(1题)、2024江西(1题) · 情境设置：以治疗湿疹、抗癌、心血管疾病等药物中间体合成路线为载体，贴近科研与医药热点，体现应用价值。 · 考查重点：聚焦官能团转化、反应条件推断、结构简式书写和同分异构体分析，突出信息获取与逻辑推理能力。 · 命题趋势：保持综合性强、信息量大的特点，注重碳骨架构建与官能团保护策略，强化知识迁移与合成路线设计。 1.(2026·江西·高考真题)德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： （1）化合物A的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）写出C的结构简式　　　　　　　　　　　。 （3）由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用　　　　　　　　（填化学式）溶液吸收。 （4）E到F的有机反应类型是　　　　　　　　　　　　。 （5）化合物G中　　　　　　　　（填“1”或“2”）号碳上氢原子酸性更强。 （6）写出Ⅰ的结构简式　　　　　　　　　　　　。 （7）化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有　　　　　　种（不考虑立体异构）。 a）含有两个六元环，其中一个是苯环； b）苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）苯甲醛     （2）     （3）NaOH     （4）取代反应     （5）2     （6）     （7）① 13    ② 、或（Ph为苯基）      【解析】A与发生反应生成B，B与H2发生加成反应生成C（），C与发生取代反应生成D，D与SOCl2在加热条件下反应生成E，E发生取代反应成环生成F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H被臭氧氧化，生成I，I与生成J，结合A→B的反应、借鉴J的结构可知I为，J发生还原反应生成K。 (1)A的结构为，其名称为苯甲醛； (2)由分析知，C的结构简式为； (3)由D、E的结构可知，E中的Cl来自SOCl2，根据元素种类及价态可以判断反应生成了副产物SO2，因此用碱液吸收； (4)对比E、F的结构可知，E中氯原子与酯基和氮之间的C-H键上的氢原子结合成HCl，关环形成四元环，E到F的有机反应类型是取代反应； (5)化合物G中，1号碳原子与2号碳原子与吸电子基的距离不同，离吸电子基越近，极性越大，酸性越强，因此2号碳上的氢原子酸性更强； (6)由分析知，I的结构为； (7)化合物B分子中含有10个C、1个N与1个O，不饱和度为5；同分异构体中的苯环含有6个C，不饱和度为4，加上另一个六元环，不饱和度为1，该六元环由4个C、1个N、1个O构成，由于苯环只有一个取代基，可以认为苯基是该六元环的一个取代基，可能取代在C原子或N原子上，则N原子与苯基的可能位置关系有(将O视为)①、②、③、④，则将六元环中的其中一个变为O即可得满足条件的同分异构体，根据① ~④的对称性可知，同分异构体共有种，其中①对应的3种同分异构体中的C都连接2个H，因此没有手性，其结构为、或。 2.(2025·江西·高考真题)一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： （1）化合物B　　　　　　　(填“含”或“不含”)手性碳原子。 （2）B到C的有机反应类型是　　　　　　　。 （3）写出由D生成E的化学反应方程式　　　　　　　。 （4）已知化合物G含键，则G中　　　　　　　(填“1”或“2”)号氮原子碱性更强。 （5）化合物H中核磁共振氢谱峰有　　　　　　　组峰。 （6）H到I反应的目的是　　　　　　　。 （7）参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式　　　　　　　(写出三种，不考虑立体异构)。 【答案】（1）不含     （2）水解反应(取代反应)     （3）     （4）2     （5）6     （6）脱除保护基     （7）      【解析】物质A先与乙二醇发生反应成环，得到物质B，物质B中含有酯基，发生水解反应生成物质C，物质C的羧基发生取代反应得到物质D，根据给出的信息反应，羰基碳具有较大的正电性（氧原子电负性较强），而CH3MgBr中的碳显负电性（与金属离子Mg2+直接相连）所以物质D的羰基碳容易与CH3MgBr发生取代反应，生成E，据此解答。 (1)手性碳首先要求碳原子连接4个不同的基团，B中并没有符合的碳原子。 (2)B到C先发生碱性不可逆水解，再酸化，将酯基彻底转化为羧基，有机反应类型为水解反应（取代反应）。 (3)由分析知，D到E的反应方程式为。 (4)在化合物G中的含氮杂环中，每个碳原子均为sp2杂化，则每个碳原子剩余一个未杂化的且垂直杂环平面的p轨道，其中还含有一个电子，则三个碳原子，一共提供3个可离域的p电子，1号N原子为了保持5元平面环结构的稳定，也为sp2杂化，则其还剩余5-3=2个电子，位于未参与杂化的、垂直5元环平面的p轨道上，则一号N原子也可以提供2个可离域的p电子，题目已知化合物G中的大π键为，所以剩下6-2-3=1个未杂化的离域电子由2号N原子提供，因为2号N原子为sp2杂化，N原子价电子数为5，所以2号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为5-1=4，而1号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为3,则2号N原子的环平面电子云密度更高，对质子的吸引力更大，即碱性更强。 (5)化合物H中含氮杂环上含有3种等效氢，四元碳环上含有2种等效氢，5元醚环中含有1种等效氢，一共3+2+1=6种，故核磁共振氢谱有6组峰。 (6)对比A到B的反应与H到I的反应，可以得出乙二醇的作用是保护酮羰基，则最后一步的目的是脱除保护基。 (7)环戊二酮有两种结构：，当为1,3-环戊二酮时：① 乙二醇可以只与一个酮碳基反应，生成A的同分异构体：，② 也可以与两个酮碳基同时反应：；当为1,2-环戊二酮时：③ 乙二醇只与一个酮碳基反应：生成，④ 乙二醇与两个酮碳基同时反应：，一共4种。 3.(2024·江西·高考真题)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知： 回答下列问题： （1）化合物A 　　　　　　　(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。 （2）写出由C生成D的化学反应方程式 　　　　　　　。 （3）写出G的结构简式 　　　　　　　。 （4）H到I的反应类型是 　　　　　　　。 （5）参照上述合成路线，试剂X的化学式是 　　　　　　　。 （6）K完全水解后，有机产物的名称是 　　　　　　　。 （7）E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 　　　　　　　种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 　　　　　　　(不考虑立体异构)。 a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2； b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰； c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。 【答案】（1）能     （2）+→+HCl     （3）     （4）取代反应     （5）SnCl2     （6）邻甲基苯甲酸     （7）① 9    ②       【解析】有机合成题中，可以采用对比的方法，如F的分子式为C21H24ClNO6S，G分子式为C20H20ClNO5S，少了1个C，4个H，1个O，即F→G去掉了1个CH3OH，对比H的结构简式可知，可知G的结构简式为，同理B→C、I→J均为-NO2→-NH2，因此X化学试为SnCl2，据此分析； (1)根据化合物A的结构简式以及形成氢键的条件，A中的羟基与-NO2处于邻位，可形成分子内氢键，故答案为能； (2)对比C、D的结构简式可知，C中氨基上的1个“N-H”断裂，另一反应物上的“S-Cl”键断裂，C→D的反应类型为取代反应，其化学反应方程式为+→+HCl；故答案为+→+HCl； (3)采用对比的方法，如F的分子式为C21H24ClNO6S，G分子式为C20H20ClNO5S，少了1个C，4个H，1个O，即F→G去掉了1个CH3OH，对比H的结构简式可知，可知G的结构简式为，故答案为； (4)由H和I的结构简式可知，H到I的反应类型为取代反应；故答案为取代反应； (5)B→C、I→J均为-NO2→-NH2，因此X化学试为SnCl2，故答案为SnCl2； (6)对比J和L的结构简式以及K的分子式，可推知K的结构简式为，完全水解后生成得到，名称为邻甲基苯甲酸；故答案为邻甲基苯甲酸； (7)E的消去产物为CH2=CHCH2COOCH2CH3，满足条件a、b、c的同分异构体中含有1个-COOH，1个碳碳双键，2个不相同的-CH3，符合条件的同分异构体有CH3CH2C(COOH)=CHCH3(存在顺反异构)、CH3CH2CH=C(COOH)CH3(存在顺反异构)、CH3CH(COOH)C(CH3)=CH2、CH3CH2C(CH3)=CH(COOH)(存在顺反异构)、CH3CH=C(CH3)CH2COOH(存在顺反异构)，共有9种结构；只满足条件a和c，不满足b的分子中不含碳碳双键，应含有1个-COOH，2个不相同的-CH3，1个碳环，结构简式为；故答案为9；。 …………………… 1.((2026·江西赣州)·适应性考试)草酸二丁酯是重要的有机合成原料和柴油添加剂，实验室用草酸与正丁醇实现了草酸二丁酯的绿色化制取，避免浓硫酸作催化剂的诸多弊端，实验装置和相关信息如下： 实验原理：HOOC-COOH+2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OOC-COOCH2CH2CH2CH3+2H2O 实验中加入环己烷作带水剂，利用分水器分离出水。 已知信息： ①Ka1(H2C2O4)=5.6×10-2，Ka2(H2C2O4)=1.5×10-4。 ②草酸二丁酯为无色油状液体，沸点240-244℃，略带芳香味，与酮、烃等有机物互溶。 实验步骤： ①在100 mL三颈瓶中加入4.50 g草酸、18.50 mL正丁醇(足量)、1.50 mL环己烷和沸石，搭建含分水器、冷凝管、温度计的反应装置； ②控制温度在115-125℃回流反应30 min； ③冷却后加饱和碳酸钠溶液至中性，分液、水洗、干燥、过滤，蒸馏收集240-244℃馏分，得草酸二丁酯产品4.5 g。 回答下列问题： （1）实验中加入沸石的目的是　　　　　　　　　　　，分水器的作用是　　　　　　　　　　　。 （2）草酸能做催化剂的原因是　　　　　　　　　　　。 （3）加热回流时，冷凝管进水口为　　　　　　　　　　　，反应基本完成的现象是　　　　　　　　　　　。 （4）步骤③中加入饱和碳酸钠溶液的作用是　　　　　　　　　　　，干燥时可选用　　　　　　　　　　　(填序号)作干燥剂。 A．碱石灰       B．无水硫酸镁       C．氧化钙       D．浓硫酸 （5）下列关于实验的说法正确的是___________(填序号)。 A. 蒸馏收集产品时应选用球形冷凝管 B. 正丁醇过量的目的是提高草酸的转化率 C. 环己烷作带水剂，用量越多酯产率越高 D. 可用红外光谱、核磁共振氢谱测定草酸二丁酯的结构 （6）草酸二丁酯的产率为　　　　　　　　　　　(保留两位有效数字，草酸二丁酯的相对分子质量为202g/mol)。 【答案】（1）① 防止暴沸    ② 分离出反应生成的水，使酯化反应平衡正向移动，提高产率     （2）草酸易电离出质子(H+)，可催化自身与正丁醇的酯化反应     （3）① a    ② 分水器中水面不再变化     （4）① 中和未反应的草酸，溶解正丁醇，降低草酸二丁酯的溶解度，便于分层    ② B     （5）BD     （6）45%（或0.45）      【解析】(1)加入沸石的目的是防止暴沸；反应产生水，移去产物可使平衡正向移动，故分水器的作用是分离出反应生成的水，使酯化反应平衡正向移动，提高产率； (2)酯化反应需在酸催化下进行，草酸的较大，电离出质子的能力较强，故自身可作催化剂； (3)冷凝水遵循“下进上出”的原则，故冷凝管进水口为a；反应基本完成时不再有水生成，故现象是分水器中水面不再变化； (4)步骤③中饱和碳酸钠的作用是中和未反应的草酸，溶解正丁醇，降低草酸二丁酯的溶解度，便于分层；干燥剂选择：碱石灰、氧化钙均为碱性，会催化草酸二丁酯水解，浓硫酸为液体，不适合有机相干燥，无水硫酸镁是中性固体干燥剂，可干燥有机物，故选B； (5)A．蒸馏时应选用直形冷凝管，球形冷凝不利于产品收集，A错误； B．正丁醇过量可推动平衡正向移动，提高草酸的转化率，B正确； C．环己烷作带水剂，利用其与水形成共沸物带走生成的水。但用量过多会稀释反应体系，降低反应速率，且后续分离困难，并非用量越多产率越高，C错误； D．红外光谱可测官能团，核磁共振氢谱可测氢原子种类，均能辅助确定结构，D正确； 故选BD； (6)草酸摩尔质量为，，根据反应关系，理论生成草酸二丁酯，理论产量，产率。 2.(2026·江西九江·二模)新颖聚合催化剂的研发是高分子材料可控合成的核心方向，配体的分子设计与合成工艺直接决定催化剂性能。二茂铁茚配体()是一类高性能配体，其合成路线及实验操作如下。 Ⅰ 无水无氧手套箱中，称取8.37 g二茂铁于茄形瓶，加无水处理的正己烷与四氢呋喃，搅拌成悬浊液。 Ⅱ 用恒压滴液漏斗滴加叔丁基锂正戊烷溶液，室温反应4小时。 Ⅲ 称取5.947 g 1-茚酮()，无水四氢呋喃稀释后滴加至体系，室温搅拌20小时；移出手套箱，滴加去离子水水解至无气泡产生。 Ⅳ 室温搅拌2小时后分液，取上层有机相；加过量对甲苯磺酸，加热回流后过滤，减压蒸馏除溶剂得粗产物；粗产物经升华预处理后，柱层析分离纯化，得橙黄色纯品6.075 g。 已知：①叔丁基锂遇水、遇氧剧烈反应，手套箱为隔绝氧气和水的装置； ②二茂铁的熔点，沸点以上能升华；不溶于水，易溶于烷烃、四氢呋喃等有机溶剂。 ③ ④对甲苯磺酸(TsOH)常温下是白色针状或粉末状晶体，为有机强酸，作酸催化剂，难溶于烷烃，易溶于水和醇类。 回答下列问题： （1）写出的价层电子排布式　　　　　　　　　　　。 （2）在分液过程中，所需要的仪器有　　　　　　　　　　　(填名称，从以下仪器中选择) （3）步骤Ⅲ中水解反应的核心作用是　　　　　　　　　　　；水解时缓慢滴加去离子水的目的是　　　　　　　　　　　。 （4）步骤Ⅳ中有机相中加过量对甲苯磺酸的双重作用为：①催化醇的消去反应；②　　　　　　　　　　　。 （5）步骤Ⅳ中柱层析分离利用的核心原理是___________(填字母)。 A. 溶解度差异 B. 吸附-解吸差异 C. 熔沸点差异 D. 密度差异。 （6）计算目标产物二茂铁茚的产率　　　　　　　　　　　(结果保留两位有效数字)；步骤Ⅳ中粗产物柱层析前升华的主要目的是　　　　　　　　　　　；若未升华直接柱层析，测得产率会　　　　　　　　　　　(填“偏高”、“偏低”或“不变”)。 【答案】（1）     （2）分液漏斗   烧杯     （3）① 将反应中间体中的-OLi转化为-OH，生成醇类中间体    ② 防止滴加速率过快导致体系温度骤升、副反应增多     （4）难溶于烷烃，反应后过滤可同步除去部分无机杂质     （5）B     （6）①     ② 除去粗产物中未反应、易升华的二茂铁    ③ 偏高      【解析】二茂铁溶于正己烷和四氢呋喃形成悬浊液，再与叔丁基锂正戊烷溶液反应生成二茂铁锂，继续滴加1-茚酮四氢呋喃混合液反应，得到，加去离子水使水解生成，最后发生消去得到目标产物。 (1)Fe是26号元素，电子排布式为1s22s22p63s23p63d64s2，价层电子为3d64s2，优先失去最外层2个电子，故Fe2+的价层电子排布式为3d6； (2)分液时用到的主要仪器有：分液漏斗、烧杯等； (3)根据分析，步骤Ⅲ中水解的作用是将-OLi基团水解生成-OH，使最后一步能发生消去反应得到目标产物；滴加去离子水时如果速率过快会导致体系温度骤升，发生副反应； (4)步骤Ⅳ中有机相中加过量对甲苯磺酸的作用一是作催化剂，催化醇的消去反应；二是本身难溶于体系中的正己烷、正戊烷等溶剂，使残留的碱性物质转化为难溶物，便于一并过滤除去； (5)柱层析分离利用的核心原理是被分离的物质与固定相之间的吸附-解吸能力差异，故选B； (6)经计算可知，1-茚酮稍过量，理论产量按二茂铁计算得物质的量为0.045 mol，即理论产量为13.5 g，二茂铁茚产率=；步骤Ⅳ中粗产物经蒸馏除去大部分低熔点有机物后粗产品中主要含二茂铁杂质，柱层析前升华的主要目的是除去残留二茂铁，以免产品中含杂质使产率偏高。 3.((2026·江西赣州)·适应性考试)化合物H是非甾体抗炎药的中间体，其合成路线如图(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： （1）已知的名称是甲酰氯，则化合物B的化学名称是　　　　　　　　　　　。 （2）由C生成D的有机反应类型是　　　　　　　　　　　。 （3）写出由D生成E的化学反应方程式　　　　　　　　　　　。 （4）化合物G的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）下列说法正确的是___________(填序号)。 A. 化合物A和D互为同系物 B. 1 mol化合物E与H2反应，最多消耗3molH2 C. 化合物F分子中含有2个手性碳原子 D. 化合物H可以形成分子间氢键 （6）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物；     ②能发生银镜反应；       ③苯环上一元取代物有4种 其中，核磁共振氢谱显示七组峰，且峰面积比为6：1：1：1：1：1：1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　(任写一种)。 （7）参照上述合成路线中相关信息，以溴乙烷为原料，设计制备的合成路线 　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。 【答案】（1）2-甲基丙酰氯或异丁酰氯     （2）还原反应     （3）+ +HCl     （4）        （5）AD     （6）① 10    ② 或        （7） 【解析】(1)名称是甲酰氯，与甲酸结构和名称相似，可知其命名可参照酸的命名，则B的名称是2-甲基丙酰氯或异丁酰氯； (2)由C生成D，C中羰基（）变成了亚甲基（-CH2-），失氧或加氢为还原反应，所以由C生成D的有机反应类型是还原反应； (3)烷基苯在AlCl3催化下与发生对位的取代反应，化学方程式为：+  +HCl； (4)F是醇，与PBr3发生取代反应，羟基（-OH）被溴原子取代，所以G的结构简式为： ； (5)A．化合物A是苯，分子式C6H6，D是异丁基苯，分子式为C10H14，二者都有苯环，结构相似，分子组成相差4个CH2，互为同系物，A正确； B．E中苯环可与3 molH2加成，羰基（C=O）可以与1 molH2加成，所以1 mol化合物E与H2反应,最多消耗4 molH2，B错误； C．手性碳原子是饱和C原子，同时连接4个不同的原子或原子团，F中只有与羟基（-OH）连接的C是手性碳原子，故只有1个，C错误； D．化合物H含有羧基（-COOH），O和H可以形成氢键，D正确； 故选AD； (6)属于芳香族化合物，说明含有苯环；能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上一元取代物有4种，说明苯环上有4个不同化学环境的H，所以苯环上的取代基分布为邻位二取代或间位二取代，根据结合C的结构式，二取代基可为-CHO与-CH2-CH2-CH3、-CHO与-CH(CH3)2、-CH2-CHO与-CH2-CH3、-CH2-CH2-CHO与-CH3、-CH(CH3)-CHO与-CH3，共5组，所以可有10种同分异构体；核磁共振氢谱显示七组峰，说明含有7个不同化学环境的H原子，且峰面积比为6：1：1：1：1：1：1，说明有6个相同化学环境的H，故有2个位置相同的甲基，所以满足条件的同分异构体为或； (7)按照逆推原理，并参照，目标产物可由在一定条件下反应得到，可由乙烯与Br2加成得到，乙烯可由溴乙烷在一定条件下发生消去反应得到，合成路线为： 。 4.(2026·江西南昌·4月检测)药物研发中，中间体的高效合成是关键。以下是一种长效呼吸道合胞病毒（RSV）抑制剂药物分子中间体（J）的合成路线： 已知：PMB（对甲氧基苄基）为；同一个碳上连两个—OH不稳定。 根据上述信息，回答下列问题： （1）化合物D中含氧官能团的名称为　　　　　　，E→F的反应类型为　　　　　　。 （2）A→C反应的方程式为　　　　　　。 （3）在整个合成路线中，的作用是　　　　　　。 （4）步骤D→E中，加入的作用是　　　　　　。 其中有机物Ⅰ的合成路线如下： （5）碱性：　　　　　　（填“>”或“＜”）。 （6）K结构简式为　　　　　　。 （7）化合物M有2个甲基的三元醇的同分异构体有　　　　　　种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比的化合物的系统命名为　　　　　　。 【答案】（1）① 醚键、酰胺基；    ② 取代反应     （2）     （3）引入保护基（或减弱羰基相邻的碳氢键的极性）     （4）中和反应生成的HCl，促进反应平衡正向移动     （5）＜     （6）     （7）① 6    ② 3-氯-2,3,4-戊三醇      【解析】与A的氨基发生酰胺化反应，在C中形成了酰胺键，同时保留了环丁酮结构，后续可被甲醇保护为缩酮，推测B为3-氧代环丁烷-1-羧酸（），C中的环丁酮羰基在甲醇中与甲醇发生缩酮化反应，生成二甲缩酮结构，得到中间体D，实现羰基的保护；D的酰胺氮原子在碱Cs2CO3作用下脱质子，作为亲核试剂进攻PMBCl（对甲氧基苄氯），发生亲核取代反应，引入PMB保护基，得到E ；E在催化剂作用下发生分子内亲核取代反应，酰胺羰基邻位的碳作为亲电位点，进攻苯环上连有Br的碳，通过脱去1分子HBr，关环形成螺环内酰胺骨架得到中间体F ；F的缩酮结构在反应条件下发生水解脱保护，重新释放出酮羰基，得到酮中间体G ；G 的环丁酮羰基被还原为羟基，得到醇中间体H ；H的酰胺基H与化合物I（含氯侧链的苯并咪唑衍生物）在碱Cs2CO3作用下发生亲核取代反应，脱去一分子HCl，形成C-N键，得到最终产物J 。 有机物Ⅰ的合成路线：氟原子（F）被三氟丙胺的氨基取代，F作为离去基团离去；硝基（-NO2）作为强吸电子基，活化了邻位的C-F键，让亲核取代更容易发生，得到，再经 Zn/NH₄Cl 还原硝基为氨基得到L，最后L与氯代缩酮M缩合环化，构建出目标苯并咪唑产物I。 (1)D的结构中含有环上醚键，同时还含有酰胺结构中的酰胺基，所以含氧官能团为醚键、酰胺基；E→F由分析可知，属于取代反应； (2)A→C是邻溴苯胺与含羧基的环丁酮酸发生缩合反应，生成酰胺并脱去一分子水，方程式为； (3)CH3OH的作用是把C中羰基保护起来，生成D中的缩酮结构，避免后续反应中羰基被破坏，所以答案为引入保护基，或减弱羰基相邻碳氢键的极性； (4)D→E中加入Cs2CO3是作为碱，吸收反应生成的HCl，使反应平衡向生成E的方向移动，同时促进N原子发生取代反应，所以答案为中和反应生成的HCl，促进反应平衡正向移动； (5)由于CF3具有强吸电子效应，会降低相邻烷基胺中N原子电子云密度，使孤电子对接受H+的能力减弱，因此碱性：＜； (6)K是由芳环上的F被CF3(CH2)3NH2取代得到的产物，结构为苯环上-Br、-NO2和-NH(CH2)3CF3三个取代基，其中-NH(CH2)3CF3位于原F的位置，答案为； (7)M()的分子式为，同分异构体中含有2个甲基，三元醇部分不考虑立体异构时，有、、（只画出了碳骨架、箭头所指氯原子位置），合计共6种同分异构体； 核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6:2:2:1，说明有两个等效甲基，符合条件的骨架为，系统命名为3-氯-2,3,4-戊三醇。 5.(2026·江西·4月测试)(多选)化合物H是一种药物中间体，可由下列路线合成： 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　；C中官能团的名称为　　　　　　。 （2）B→C的反应类型为　　　　　　；D和G反应生成H分两步进行，先进行加成反应，后进行消去反应，则加成反应中生成物的结构简式为　　　　　　。 （3）F与反应生成G的化学方程式为　　　　　　。 （4）下列关于D说法正确的有______(填字母)。 A. 能与NaOH溶液反应 B. 存在分子间氢键 C. 存在顺反异构体 D. 已知醛基吸引电子能力较强，与相比，D的N—H键极性更小 （5）W为G的同分异构体，同时满足下列条件的W有　　　　　　种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为1︰1︰2︰2︰2︰2的物质的结构简式为　　　　　　。 ①与溶液能够发生显色反应   ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应   ④与NaOH溶液反应时，1 mol W最多消耗2 mol NaOH （6）根据上述流程，设计利用甲苯制备的流程如下： 分别写出X、Y的结构简式：　　　　　　、　　　　　　。 【答案】（1）① 苯甲醇    ② 硝基、羟基     （2）① 加成反应    ②      （3）     （4）BD     （5）① 16    ②      （6）①     ②       【解析】A、B的分子式，可知A发生催化氧化生成B，由B逆推，A是；B和CH3CH2NO2发生加成反应生成C，C发生还原反应生成D，由D逆推，C是；E和乙酸发生取代反应生成F，F和CH3I发生取代反应生成G，由G逆推，F是；D、G先进行加成反应，后进行消去反应生成H。 (1)根据A、B的分子式，可知A发生催化氧化生成B，B是苯甲醛，则A是，化学名称为苯甲醇；C是，C中官能团的名称为羟基、硝基； (2)B→C是苯甲醛和CH3CH2NO2发生加成反应生成，反应类型为加成反应；D和G反应生成H分两步进行，先进行加成反应，后进行消去反应，则加成反应中生成物的结构简式为。 (3)F是，F与发生取代反应生成G和HI，反应的化学方程式为； (4)A．D中含有醇羟基、氨基，不能与NaOH溶液反应，故A错误； B．D分子中含有N-H、O-H键，可以形成分子间氢键，故B正确； C．D中不含碳碳双键，不存在顺反异构体，故C错误； D．醛基吸引电子能力较强，与相比，D分子中N原子电子云密度更大，N—H键极性更小，故D正确； 选BD。 (5)① 与溶液能够发生显色反应，说明含有酚羟基；② 能发生银镜反应， ③ 能发生水解反应；④ 与NaOH溶液反应时，1 mol W最多消耗2 mol NaOH，说明含有HCOOC- 有10他，会名件的a的同八民均体有；若苯环含有2个取代基HO-、HCOOCH2CH2-或HO-、，在苯环上的位置各有3种；若苯环含有3个取代基HO-、HCOOCH2-、-CH3，在苯环上的位置有10种；符合条件的G的同分异构体有16种；核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为1︰1︰2︰2︰2︰2的物质的结构简式为； (6)Y发生还原反应生成，X与CH3NO2发生加成反应生成Y，由逆推，可知X、Y的结构简式分别是、。 6.(2026·江西萍乡·二模)有机物作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件。的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。 已知：(R1和R2为烃基)，回答下列问题： （1）B中所含官能团的名称是　　　　　　。 （2）E的结构简式为　　　　　　，C的化学名称为　　　　　　，生成D的反应类型为　　　　　　。 （3）F+J→K的化学方程式为　　　　　　。 （4）G的同分异构体中，能与反应生成的有　　　　　　种(不考虑立体异构体)。 （5）G到H的过程中有副产物(分子式为)生成，写出其中三种可能的副产物的结构简式　　　　　　。 【答案】（1）碳碳双键、碳溴键(或溴原子)     （2）①     ② 苯胺    ③ 取代反应     （3）++H2O     （4）12     （5）、、、（任写3种）      【解析】对比A和D的结构简式，结合C的分子式，可知C的结构简式为，A与HBr发生取代反应生成B()，B与C发生取代反应生成D，根据已知，在POCl3/DMF的条件下在苯环上引入醛基，由此可知E的结构简式为；对比G和H的结构简式，可知G和发生取代反应生成H，H经过两步转化得，F和J在哌啶作用下反应生成K，据此分析。 (1)经分析可知，B的结构简式为，其中含有的官能团为碳碳双键和碳溴键； (2)D经酸化生成E，对比D、F的结构简式，结合已知条件，可知E的结构简式为：，C的结构简式为，化学名称是苯胺；B和C反应的过程为2分子B与1分子C发生取代反应，生成D和HBr； (3)对比F、J和K的结构简式，可知F与J在哌啶的作用下发生缩合反应，生成K和H2O，反应方程式为：++H2O； (4)能与NaHCO3反应的基团为羧基(-COOH)，因此同分异构体可能是含有一个羧基和一个碳碳双键或含有一个羧基和一个环。若官能团为羧基和碳碳双键，则可能的结构组合有：C＝C-C-C与-COOH，共4种结构；C-C＝C-C和-COOH，有2种结构；和-COOH，有3种结构；若为-COOH和环的结构，则可能是四元环与-COOH，也可能是三元环、一个甲基和-COOH，四元环与-COOH有1种结构，三元环、甲基和-COOH，有2种结构，因此同分异构体数目为4+2+3+1+2=12； (5)根据副产物的分子式，可知副产物为1分子G与2分子发生取代反应，因此产物可能为：、、、（任写3种）。 7.(2026·江西新余·二模)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下： 已知：①； ②； ③、和奥昔布宁的沸点均高于。 回答下列问题： （1）G中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　，B→C的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （2）E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）J→K的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （4）G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在左右蒸出　　　　　　　　　　　(填物质名称)来促进反应。 （5）F的同分异构体有多种，符合下列条件的F的同分异构体有　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构)种。 ①能与溶液发生显色反应 ②苯环上只有两个取代基且不含其他环状结构 ③能发生银镜反应和水解反应 （6）参照上述合成路线和信息，以2-丙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物M()的合成路线　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 酯基，羟基    ② 取代反应     （2）     （3）     （4）乙酸甲酯     （5）6     （6）      【解析】根据C的结构简式和A的分子式，可知A的结构简式为。A→B发生了加成反应，苯环断键加氢变成环己醇，B的结构简式为。B→C发生了取代反应，羟基转化为Cl原子。C→D发生加成反应制得格氏试剂，参照已知① 第一步可知D的结构简式为。根据已知① ，D+F→G的过程中格氏试剂和F中的羰基发生加成反应后水解生成了羟基，F的结构简式为。结合F的结构简式和E的分子式可知，E→F的过程中发生了酯化反应，E的结构简式为。J的分子式为，所以J→K发生了酯化反应，J的结构简式为，K中的碳碳三键、和二乙基胺、甲醛在催化作用下发生偶联反应得到L。根据已知② ，G和L发生取代反应，与酯基O原子相连的基团互换，奥昔布宁的结构简式为。 (1)根据G的结构简式可知，其含氧官能团为羟基和酯基；根据分析，B→C的反应类型为取代反应。 (2)根据分析，E的结构简式为。 (3)J→K为酯化反应，反应过程中还生成了水，化学方程式为。 (4)根据已知② ，该反应的另一个产物为，根据已知③ ，70℃左右只能蒸出，减小其浓度促进反应正向进行。 (5)F的不饱和度为6，其同分异构体能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应和水解反应，有机物只有3个O原子，所以只能含有甲酸酯基，苯环和甲酸酯基的不饱和度之和为5。还剩2个C原子，和一个不饱和度，只能形成碳碳双键。苯环上只有两个取代基，每种组合都有邻、间、对三种情况；不含其他环状结构，所以另一个取代基上双键C原子直接与苯环相连，甲酸酯基可以连在端点C原子上，也可以连在与苯环相连的C原子上。综上，符合条件的同分异构体有种。 (6)根据已知① ，M可由丙酮和反应得到，而丙酮可由2-丙醇发生氧化反应得到，由和Mg在乙醚存在的条件下发生加成反应得到，参照B→C的反应，由2-丙醇发生取代反应得到，所以合成路线为。 8.(2026·江西八所重点中学·联考)盐酸左米那普仑是一种用于治疗抑郁障碍的药物，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）B中官能团的名称是　　　　　　　　　　　，B中碳原子杂化类型种类有　　　　　　　　　　　种。 （2）A的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）由D生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　，反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）F→H的目的是　　　　　　　　　　　。 （5）对产物H进行杂质分析，质谱图发现H中的一种杂质相对分子质量比G多61，红外光谱图显示该杂质含有羟基，则此杂质的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）M和B互为同系物，M的相对分子质量比B小14，M有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 i．含有碳碳双键 ⅱ.苯环上有三个取代基 ⅲ.能使溶液显紫色 ⅳ.在酸性条件下能发生水解反应生成羧基 【答案】（1）① 氰基、羟基    ② 3     （2）     （3）①     ② 取代反应     （4）引入氨基     （5）     （6）60      【解析】A（C8H7N）与环氧氯丙烷在NaNH2作用下生成B，B经过酸化后氰基水解生成C，C在浓硫酸的作用下发生分子内缩合生成D()，D和二乙胺发生给定的条件的反应生成E，E和二氯亚砜发生取代反应生成F，F和邻苯二甲酰亚胺反应生成G，G和乙醇胺发生取代反应生成H，H和盐酸成盐生成目标产物，据此回答以下各问。 (1)官能团名称为氰基（-CN）、羟基（-OH）；碳原子杂化类型种类：3种，sp杂化：氰基中的碳原子（三键），sp2杂化：苯环上的碳原子，sp3杂化：环丙烷及-CH2OH中的碳原子。 (2)A的分子式为C8H7N，与环氧氯丙烷在氨基钠条件下生成B，符合苯乙腈的结构。 (3)D按照给定的已知条件和二乙胺发生反应，反应方程式为；符合已知的酯 / 羧酸与二乙胺的酰胺化反应，属于取代反应。 (4)F→G→H是Gabriel合成法，目的是将F中的氯甲基（-CH2Cl）转化为H中的氨甲基（-CH2NH2），从而引入一个新的氨基。 (5)杂质的相对分质量为G的相对分子质量+61，含羟基，为 G 中邻苯二甲酰亚胺基开环取代生成的羟乙基氨基衍生物。结构简式为。 (6)M的分子式为。满足条件的同分异构体分为两类：(1) 苯环的三个取代基为-OH、-CN和-C3H5（含双键）。-C3H5有3种异构体（烯丙基、2-丙烯基、1-丙烯基），三个不同取代基在苯环上有10种位置异构，共种。(2) 苯环的三个取代基为-OH、-CH2CN和-CH=CH2。三个不同取代基在苯环上有10种位置异构，共10种。(3) 苯环上的三个取代基为-OH、-CH3和-CH=CHCN有10种，苯环上的三个取代基为-OH、-CH3和有10种，总计60种。 9.(2026·江西重点中学协作体·二模)化合物J是合成具有生物活性物质的一种重要中间体，其合成路线如下： 已知：Ph-表示，TBSOTf是缩写，其中TBS为，回答下列问题： （1）D中含氧官能团的名称是　　　　　　， G的化学名称是　　　　　　。 （2）写出B的结构简式　　　　　　。 （3）写出C→D的化学反应方程式　　　　　　。 （4）F→H先后经过加成反应和　　　　　　(填写反应类型)，写出中间体结构简式　　　　　　。 （5）的碱性比碱性强，从结构角度解释原因　　　　　　。 （6）J的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件结构共有　　　　　　种。 ①含有手性碳     ②能与溶液反应生成     ③可发生银镜反应 【答案】（1）① 酯基、酮羰基    ② 丙烯酸甲酯     （2）     （3）     （4）① 取代反应    ②      （5）CH3CH2-为推电子基团，-CO-吸电子基团，CH3CH2OK中O电子云密度大，碱性更强     （6）13      【解析】A为乙醛，在催化剂的作用下生成B；B经过铜催化氧化生成C，可知B为；C与Ph3P=CHCOOCH2CH3反应生成D，D在(CH3CH2)3N的存在下与TBSOTf反应生成E，E在[(CH3)2CHCH2]2AlH反应下生成F，F和G发生成环反应得到H，H在CH2CH2OK的存在价和CHCl3反应得到I，I经HCl、NaHCO3处理后得到J； (1)D为；含氧官能团为（酮）羰基和酯基；G为，化学名称为丙烯酸甲酯； (2)由分析得，B的结构简式为； (3)C为，D为，因此C→D的化学反应方程式为：； (4)F与G反应生成H，首先F与G发生加成反应得到中间体；然后发生分子内取代反应（酯交换）形成五元环酯，从而得到H； (5)CH3CH2-为推电子基团，羰基为吸电子基团，CH3CH2OK中O电子云密度大更，碱性更强；CH3COOK中O的电子云密度小，碱性更弱； (6)首先，通过分析化合物J的结构，确定其分子式为C11H10O3，随后结合题目给出的三个条件进行推导：条件① 要求含有手性碳原子，条件② 说明分子中存在能与NaHCO3反应生成CO2的羧基（-COOH），条件③ 说明分子中存在能发生银镜反应的醛基（-CHO），再结合“芳香族同分异构体”的前提，可知分子中必须含有苯环；在扣除苯环、羧基和醛基的结构单元后，剩余部分为含手性碳的饱和烷基链，接着对苯环上的取代基进行系统的排列组合与对称分析，最终得出同时满足所有条件的同分异构体共有13种。 10.(2026·江西“三新”协同教研共同体·4月训练)化合物H是一种第三代免疫调节剂，可增强T细胞和自然杀伤细胞介导的免疫反应，抑制单核细胞促炎性细胞因子的生成，诱导肿瘤细胞凋亡，在各类恶性肿瘤、免疫性疾病的治疗中受到广泛关注。H的一种合成路线如图。 已知：Me表示甲基，CDI的结构简式为。 回答下列问题： （1）MeOH的名称为　　　　　　　　　　　；A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　；B→C引入的官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）D→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）G→H的反应机理可用下图表示(X为某种不含取代基的环状有机物)。由此可知G→H的过程中产生的副产物X为　　　　　　　　　　　；试推出G→H中活化中间体的结构简式：　　　　　　　　　　　。 （4）化合物W为C的同分异构体，满足结构中含苯环，且官能团种类及数目均与C完全相同的结构有　　　　　　　　　　　种。 （5）结合上述合成路线，设计以丁二酸为原料制备的合成路线如下，其中P、Q的结构简式分别为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 甲醇    ② 氧化反应    ③ 硝基     （2）     （3）①     ②      （4）5     （5）①     ②       【解析】A()被氧化生成B()，结合F中含有硝基，则B硝化反应生成C()，C脱去一分子水生成D()，D与E()发生取代反应生成F()，F发生还原反应生成G()，G分子内脱水生成H()。 (1)Me为甲基，因此MeOH名称为甲醇； A是邻二甲苯，反应生成邻苯二甲酸B，甲基被氧化为羧基，反应类型为氧化反应； 后续产物F中苯环带有硝基，说明B→C引入的官能团是硝基。 (2)D为4-硝基邻苯二甲酸酐（），与E（）发生取代反应生成F，方程式为： 。 (3)根据G→H反应机理，CDI为羰基连接两个咪唑基团，第一步，G中羧基与CDI反应后，脱出和一分子咪唑（），第二步，G中氨基中的H被取代后又生成一分子咪唑，因此副产物X为咪唑（）；活化中间体2是G的羧基与CDI反应后，脱去和一分子咪唑的产物，结构为：。 (4)C是硝基邻苯二甲酸，官能团为1个硝基、2个羧基，均取代在苯环上，分子式满足苯环+1个和2个，共3个取代基（两个羧基相同，硝基不同）：两个羧基邻位时，硝基有2种不同位置（）；两个羧基间位时，硝基有3种不同位置（）；两个羧基对位时，硝基有1种不同位置（）； 总共有2+3+1=6种结构，减去C本身，得到同分异构体共5种。 (5)类比原题合成路线，丁二酸先脱水生成丁二酸酐（P），再与E取代反应得到开环产物Q，因此： P为丁二酸酐，结构简式：； Q为酸酐取代反应后的产物，结构简式：。 11.(2026·江西上饶·二模)(多选)甲型流感（Influenza A virus）是由病毒引起的呼吸道传染病，对人类致病性高。奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其主流合成路线如图所示： 已知：① ②（R为烃基或氢原子） （1）A的化学名称是　　　　　，其中碳原子的杂化方式是　　　　　。 （2）D含有的官能团为碳碳双键和　　　　　（填名称）。 （3）已知C的分子式为，写出B→D的化学方程式为　　　　　。 （4）有关奥司他韦（M），下列说法错误的是_____。 A. 分子式为 B. 奥司他韦分子可形成分子内氢键 C. 1 mol奥司他韦最多可与发生加成 D. 奥司他韦分子中的六元环，碳原子不在同一个平面上 （5）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　种（不考虑立体异构）。 ①链状结构；②能与饱和溶液反应产生气体；③含。 （6）请结合题中流程和已知信息，将下列合成路线补充完整。 其中、的结构简式分别为　　　　　、　　　　　。 【答案】（1）① 丙烯酸    ②      （2）酯基、碳氟键     （3）     （4）AC     （5）8     （6）①     ②       【解析】A与发生酯化反应生成，则的结构简式为，结合和的结构和已知① 可知C的结构简式为，B与发生加成生成，D发生取代反应生成，E与先加成再发生分子内取代反应生成F，F与(Boc)2O发生取代反应生成G，G发生消去反应生成H，H经过一系列反应生成，据此分析。 (1)根据分析可知，的结构简式，名称是丙烯酸；三个碳均连接双键，价层电子对数均为3，因此杂化方式为杂化； (2)根据D的结构简式可知，其含有的官能团为碳碳双键、酯基和碳氟键； (3)根据分析可知，C的结构简式为，则的化学方程式为：； (4)A．由结构简式可知，奥司他韦的分子式为，A错误； B．奥司他韦分子中含有氨基（）、酰胺基（），且处于相邻位置，可形成分子内氢键，B正确； C．奥司他韦分子中只含有1个碳碳双键，故1 mol奥司他韦最多可与1 mol H2发生加成，C错误； D．六元环中含有4个饱和碳原子、1个碳碳双键，只有碳碳双键是平面形，饱和碳原子是四面体形，则六元环中碳原子不在同一个平面上，D正确； (5)由② 得同分异构体中含有羧基，由③ 得，含有－CF3基团，再结合① 得，母体为丙烯，取代基为羧基和－CF3，即找出丙烯的不同两种取代基的同分异构体，羧基位于链端：、、，一共有8种； (6)由已知反应② 可得在稀NaOH溶液作用下生成（）和水，再与发生环加成反应生成N（），最后与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成。 12.(2026·江西九江·二模)物质K()为合成某新型药物的重要中间体，其合成路线如下： 请回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　。 （2）B到C的有机反应类型为　　　　　　。 （3）D中所含官能团的结构式　　　　　　；D与足量反应的产物分子中含有　　　　　　个手性碳原子。 （4）写出由E生成F的化学反应方程式　　　　　　。 （5）写出I的结构简式　　　　　　。 （6）相对分子质量比C小14的同系物的同分异构体中同时满足下列条件的有　　　　　　种。 ①存在基团和环外2个键 ②不含基团和杂化碳原子 其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为的结构简式为　　　　　　。 【答案】（1）间甲基苯酚或3-甲基苯酚     （2）加成反应     （3）① 、    ② 5     （4）     （5）     （6）① 10    ② 或      【解析】B由A间甲基苯酚经催化氧化得到，应为2-甲基-1,4-苯醌，结构式为；F由E在铜催化、加热条件下被氧气氧化生成，根据F的结构式反推E的羟基被氧化，结构式为；G到H是催化加氢反应，碳碳双键被氢气还原变为饱和的碳碳单键，即H的结构简式为；H到I是酯的水解反应，H中的酯基（-COOCH2CH3）在碱性水解后酸化为羧基，因此I的结构简式为。 (1)A的结构是苯环上连有-CH3和-OH，且两者处于间位，根据系统命名法，A的名称是间甲基苯酚（或3-甲基苯酚）。 (2)B到C是B与1,3-丁二烯发生加成反应。 (3)观察D结构式可发现，其所含官能团为羰基和碳碳双键，结构式为、；D与足量发生加成反应后，苯环、碳碳双键、羰基全部加氢，产物结构式为，如图所示共有5个连4个不同基团的手性碳原子。 (4)E在铜催化、加热条件下被氧气氧化生成F，化学反应方程式为。 (5)G到H是催化加氢反应，碳碳双键被氢气还原变为饱和的碳碳单键，即H的结构简式为，H到I是酯的水解反应，H中的酯基（-COOCH2CH3）在碱性水解后酸化为羧基，因此I的结构简式为。 (6)相对分子质量比C小14的同系物为C10H10O2，由于不含杂化碳原子，所以不存在碳碳三键结构，又要存在环外2个键，故可以是两个碳碳双键或者碳碳双键与碳氧双键等组合，同时不含基团，因此不能有羟基、羧基等含羟基的官能团，所以基团的连接基团可以为两个碳氧双键（—CH2COCHO、—COCH2CHO、—COCOCH3、—CH(CHO)2）4种，1个碳碳双键1个酯基(—CH=CHOOCH、—C(OOCH)=CH2、—COOCH=CH2、—OOCCH=CH2)4种，1个碳碳双键1个碳氧双键和1个醚键(、)2种，共10种；其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为的结构简式为。 13.(2026·江西南昌·一模)盐酸屈他维林片是一种解痉药，适用于缓解多种内脏或血管平滑肌痉挛引起的疼痛，如胃肠道、胆道痉挛及痛经等，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A的名称为　　　　　　　　。 （2）属于酯类化合物，反应A→B的方程式为　　　　　　　　。 （3）化合物D　　　　　　　　（填“是”“否”）存在顺反异构体。 （4）E→G反应的反应类型为　　　　　　　　。 （5）F的结构简式为　　　　　　　　；反应中新构筑的官能团的名称为　　　　　　　　。 （6）满足下列条件化合物C的芳香族同分异构体有　　　　　　　　种，写出其中峰面积比为同分异构体的结构简式　　　　　　　　。 ①能发生水解反应   ②与溶液发生显色反应   ③核磁共振氢谱为4组峰 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，以为原料合成的路线中（无机试剂和溶剂任选），第一步反应产物为　　　　　　　　。 【答案】（1）邻苯二酚     （2）+(C2H5)2SO4+H2SO4     （3）是     （4）还原反应     （5）①        ② 酰胺基     （6）① 3    ②         （7）或苯甲醛      【解析】A与硫酸二乙酯发生取代反应生成B和硫酸，B在CO/HCl、AlCl3的作用下苯环上的氢被醛基取代生成C，C与CH3NO2发生取代反应生成D和水，D被氢气还原为E，E被NaNO2氧化为F、被Fe/HCl还原为G（），F与G反应生成H，根据H的结构可知F为 ；据此解答。 (1)根据A的结构，其名称为邻苯二酚。 (2)A→B为邻苯二酚中的酚羟基被硫酸二乙酯取代生成邻二乙氧苯和硫酸，化学方程式为+(C2H5)2SO4+H2SO4。 (3)D中双键两侧具有不同的基团，存在顺反异构体。 (4)E的分子式为C12H17O4N，G的分子式为C12H19O2N，E→G反应氢原子增加、氧原子减少，为还原反应。 (5)据分析，F为 ，F中的羧基和G中氨基反应生成H和水，形成的官能团为-CONH-，名称为酰胺基。 (6)C的芳香族同分异构体能发生水解反应，则含有苯环和酯基；与溶液发生显色反应，则含有酚羟基；由于C的不饱和度为5，因此该同分异构体中只含有1个酯基；该同分异构体的核磁共振氢谱为4组峰，则具有对称性：酯基和酚羟基处于对位，符合的结构有：，共3种；峰面积比为的结构为 。 (7)可由苯甲醛和苯甲醇通过酯化反应得到，苯甲醇可通过苯甲醛还原得到，根据B→C可知在CO/HCl、AlCl3的作用下，苯环上的氢可被取代为醛基，因此苯与CO/HCl、AlCl3反应可生成苯甲醛，即第一步反应产物为苯甲醛。 14.(2026·江西赣州·摸底)(多选)苯环上原有取代基对新引入取代基的位置具有显著的导向作用，称为定位效应。如、、、(推电子基团)、(、Cl、Br、I，吸电子基团)等使新取代基优先进入其邻位或对位，而、(吸电子基团)等使新取代基优先进入其间位。某研究小组按照以下合成路线合成一种消炎药的中间体Ⅰ(部分反应条件已省略)。 已知： 请回答： （1）化合物E的官能团名称是　　　　　　。 （2）A→B分两步进行，中间产物的结构简式为　　　　　　，第二步所需要的反应试剂是　　　　　　。 （3）已知D＋E→F的反应分两步进行，第二步涉及的反应类型为　　　　　　。 （4）下列有机物碱性由强到弱的顺序是　　　　　　(填标号)。 a．       b．       c．       d． （5）写出反应G→H的化学方程式　　　　　　。 （6）J的分子式为且与B互为同系物，则J可能的结构有　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （7）设计以和乙醛为原料合成的路线　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】（1）(酮)羰基、酯基     （2）①     ② 酸性高锰酸钾溶液     （3）消去反应     （4）bdac     （5）     （6）17     （7）。      【解析】结合题意，甲苯先发生取代反应，再发生氧化反应生成B（），B与SOCl2取代生成C；D与E发生已知信息第1步反应生成F（）；F与C发生取代反应生成G，G在HCl作用下发生已知信息第2步反应生成H（），H水解生成I；据此作答。 (1)化合物E的官能团名称是(酮)羰基、酯基； (2)A→B转化过程中甲苯先与液氯发生取代反应产生对氯甲苯，即中间产物的结构简式为；随后用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基得到B； (3)D＋E→F的过程中，第一步为氨基与羰基发生加成反应，第二步发生消去反应生成F； (4)芳香胺的碱性取决于氨基N原子电子云密度，密度越大，结合氢离子能力越强，碱性越强；甲基是推电子基，导致氨基N原子电子云密度增大；-Cl、-F属于吸电子基且F吸引电子能力更强，导致氨基N原子电子云密度减小；则碱性由强到弱的顺序是bdac； (5)依据分析，H为；结合原子守恒可知G→H的化学方程式为； (6)J的分子式为C8H7ClO2且与B（）互为同系物，则J比B多1个-CH2-原子团，则J可能的结构有：（数字为甲基位置）、（邻间对3种）、（邻间对3种）、，共17种； (7)分析原料和产品可知，需增长乙醛碳链；乙醛先与HCN发生加成反应生成，催化氧化生成，中的氰基水解为羧基生成，与以2:1的比例发生已知信息第1步反应生成目标产物；具体流程如下：。 15.(2026·江西宜春·三模)苯磺酸左旋氨氯地平是目前治疗高血压的主要药物。经由如图反应路线可制备苯磺酸左旋氨氯地平的中间体M(部分试剂及反应条件略)。 已知： 回答下列问题： （1）中间体M中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）B→C的反应试剂和条件分别为　　　　　　　　　　　。 （3）化合物E的名称为　　　　　　　　　　　。 （4）I→F的反应类型　　　　　　　　　　　。 （5）E+F→M的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）D与足量发生加成反应的有机产物为R，写出符合下列条件有机物R的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①-NMR谱检测表明有3组峰，且峰面积之比为6：6：1 ②分子中仅含一个杂化碳原子 （7）已知：  设计以环己醇(   )和乙醇为原料合成的路线流程　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）羰基、酯基     （2）氯气、光照     （3）邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛)     （4）取代反应     （5）CH3COCH2COOCH2CH3+   +H2O     （6）或或     （7）                     【解析】由有机物的转化关系可知，在氯化铁作催化剂条件下  与氯气发生取代反应生成  ，  光照条件下与氯气发生取代反应生成  ，  在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成  ，则D为  ；催化剂作用下  与氧气发生催化氧化生成    ；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则G为、H为；浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成，则I为；发生信息反应生成，则F为；碱性条件下与  反应生成，据此解题。 (1)根据化合物M的结构简式可知，中间体M中含氧官能团名称为羰基、酯基； (2)由分析可知，  光照条件下与氯气发生取代反应生成  ，则B→C的反应试剂和条件分别为氯气、光照； (3)E的结构简式为，化合物E的名称为邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛)； (4)由分析可知，I→F的反应类型为取代反应； (5)E+F→M的反应为碱性条件下与  反应生成  和水，反应的化学方程式为CH3COCH2COOCH2CH3+   +H2O； (6)由分析可知，D的结构简式为  ，则R的结构简式为  ，R的同分异构体的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6:6:1，则结构简式为 、或； (7)由有机物的转化关系和题给信息可知，以环己醇和乙醇为原料合成  的合成步骤为浓硫酸作用下  共热发生消去反应生成  ，  与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成  ，浓硫酸作用下  与乙醇共热发生酯化反应生成  ，  发生题给信息反应生成  ，合成路线为         。 16.(2026·江西新余·模拟)艾乐替尼为肺癌靶向药物，是一种酪氨酸激酶抑制剂，其重要中间体H的合成路线如下。回答下列问题： 已知：四甲基二硅氧烷能还原、、，不能还原。 （1）A能与反应生成，A的结构简式为　　　　　　　　　　　；反应⑤的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）反应③中所涉及的化合物K的系统命名为　　　　　　　　　　　。 （3）综合分析整个流程，反应①②的目的是　　　　　　　　　　　。 （4）反应⑦的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）若芳香族化合物W是A的同分异构体，则满足以下要求的W的结构有　　　　　　　　　　　种。 i．能发生水解反应和银镜反应       ii．含有1个手性碳原子 （6）以苯甲酸为主要原料，其他原料可自选，合成对乙基苯甲酸乙酯，请设计出你认为的最佳合成路线图　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）①     ② 取代反应(或水解反应)     （2）1，2-二氯乙烷     （3）保护不被四甲基二硅氧烷还原     （4）     （5）6     （6）      【解析】A的分子式为，能与反应生成，说明含羧基。对比A与B的结构，B为酰氯结构，可知A与发生酰氯化反应，羧基转化为酰氯，故A的结构简式为。反应②中B反应生成酰胺C，将羧基转化为酰胺结构。反应③为C的取代反应，在苯环对位引入基团得到D。反应④将D还原得到E，结合已知信息，前期将羧基转化为酰胺可避免羧基被还原。反应⑤为E在碱性条件下水解生成羧酸钠F，反应⑥酸化得到羧酸G，反应⑦为取代反应，引入碘原子得到H。 (1)A能与反应生成，说明分子中含羧基。结合A的分子式与B的酰氯结构，可知A中羧基与反应转化为酰氯，故A的结构简式为。 反应⑤为水解反应，生成羧酸钠与含氮小分子，属于取代反应。 (2)化合物K的结构简式为，选取含两个氯原子的最长碳链，碳数为2，从靠近氯原子的一端编号，两个氯原子分别在1位与2位，故系统命名为1,2-二氯乙烷。 (3)已知四甲基二硅氧烷能还原羧基、醛基、酮羰基，不能还原酯基等；反应④需要将苯环上的乙酰基还原为乙基，若不将A中的羧基转化为酰胺结构，羧基会被四甲基二硅氧烷还原，故反应① ②的目的是保护羧基不被四甲基二硅氧烷还原。 (4)反应⑦为G与发生苯环上的取代反应，乙基的邻位氢原子被碘原子取代，生成H与，配平后的化学方程式。 (5)A的分子式为，其同分异构体W为芳香族化合物，含苯环；能发生水解反应和银镜反应，说明含甲酸酯基（）；含有1个手性碳原子；不饱和度，苯环不饱和度为4，酯基不饱和度为1；按苯环上取代基数目分类讨论：①单取代苯：取代基总含4个碳原子，含甲酸酯基，存在3种符合手性碳要求的构造，分别为、、；②二取代苯：两个取代基为和，存在邻、间、对3种位置异构；均含1个手性碳。三取代及以上取代情况无符合手性碳要求的结构，故总共有种。 (6)以苯甲酸为原料合成对乙基苯甲酸乙酯，首先将苯甲酸与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，生成苯甲酸乙酯，保护羧基。再通过苯环对位引入乙酰基。最后利用四甲基二硅氧烷将乙酰基还原为乙基，得到目标产物。合成路线。 17.(2026·江西九江·二模)(多选)药物中间体W是一种具有潜在抗炎活性的化合物，其合成路线如下。以水杨酸为起始原料，经多步反应得到目标产物，部分反应条件、试剂及产物已略去。 已知：① ② 请回答： （1）水杨酸中的官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）D的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是___________。 A. 化合物B最多消耗NaOH 2mol B. 化合物C中所有碳原子可能共平面 C. 反应的趋势很大，主要原因是该条件下E更稳定 D. 反应为还原反应 （4）H→W会生成一种分子式为的副产物，写出该反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （5）化合物C可水解生成化合物，所有符合下列条件的I的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 ①核磁共振氢谱及红外光谱表明：分子中含苯环且苯环上的氢只有2种，不含键； ②能发生水解反应及银镜反应。 写出其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2的结构简式　　　　　　　　　　　。 （6）以对苯二酚、1，3-丁二烯为原料，参考以上部分流程，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）羟基、羧基     （2）     （3）BCD     （4）     （5）① 7    ②      （6）      【解析】由物质转化流程可知，水杨酸与浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成A，A与在浓硫酸加热条件下发生取代反应生成B，B与氢气发生还原反应生成C（），C与发生取代反应生成，与发生已知① 的取代反应生成D（），D在加热条件下发生已知② 的反应生成E，E在作用下发生氧化反应生成F，F在作用下发生还原反应生成G，G与发生取代反应生成H，H成环生成目标产物。 (1)由水杨酸的结构可知，含有的官能团为羟基、羧基； (2)由分析可知，D的结构简式为：； (3)A．化合物B中酚羟基消耗1mol，酯基（）水解消耗1mol，但题中未明确B的物质的量，因此无法计算消耗的量，A错误； B．化合物C的结构中，苯环为平面结构，酯基的羰基、氨基均与苯环共平面，侧链的饱和碳可通过单键旋转与羰基共平面，因此所有碳原子可能共平面，B正确； C．反应D→E为Claisen重排，烯丙基醚重排为烯丙基酚，重排反应的趋势大，主要原因是重排后生成的E（酚类）更稳定，C正确； D．F的结构中含有醛基，在作用下发生还原反应生成G（结构中含醇羟基），该反应为还原反应，D正确； (4)H的结构中不含酚羟基，含醇羟基和磺酸酯基。副产物是2分子H通过分子间反应，一分子的醇羟基作为亲核试剂进攻另一分子中连有磺酸酯基的苯环碳原子，发生亲核取代反应，同时另一分子发生同样反应，共脱去2分子甲磺酸，生成环状二醚，化学方程式为：； (5)① 含苯环，苯环上氢只有2种（说明苯环为对位二取代或对称四取代），不含键；② 能发生水解反应（含酯基）和银镜反应（含醛基或甲酸酯基）。化合物I的分子式为，不饱和度为5，含苯环（不饱和度4），剩余1个不饱和度为酯基，符合条件的同分异构体共种；核磁共振氢谱峰面积比为1:2:2:2的结构简式为； (6)由题，先与发生1,4加成生成，与发生取代反应生成，在加热条件下发生重排得到目标产物，合成路线为。 18.(2026·江西重点中学盟校·一模)艾拉莫德(化合物F)可治疗类风湿关节炎，具有抗炎镇痛作用。如下是F的一条合成路线(略去部分条件和试剂)： 已知反应：，是较大烃基，是较小的烃基或氢。 回答下列问题： （1）反应①的反应类型为　　　　　　。 （2）B的分子式　　　　　　；B中的含氧官能团名称是　　　　　　。 （3）吡啶()中存在大键，该大键可表示为　　　　　　；在反应②中，吡啶除了作溶剂外，还起到的作用是　　　　　　。 （4）在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，此过程的化学方程式为　　　　　　。然后，再加入D进行反应。 （5）关于F的化学性质，下列判断不正确的是______。 A. 可发生银镜反应 B. 含氧官能团有4种 C. 可使溶液显紫色 D. 可形成分子内氢键 （6）G是A的同分异构体，分子结构中含、，满足条件的G有　　　　　　种。 （7）参照反应①和②，利用和完成的合成路线(反应所需试剂任选)：　　　　　　。 【答案】（1）还原反应     （2）①     ② 醚键     （3）①     ② 中和反应生成的HCl，提高反应转化率     （4）     （5）C     （6）18     （7）      【解析】A在Fe粉、盐酸条件下反应生成B，Fe粉具有还原性，观察到B中含有氨基，A→B的过程中，O原子变少了，说明A→B是硝基被还原为氨基，结合B的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为，B与发生取代反应生成C，C发生③ 和④ 两步反应得到D，D发生反应生成E，E经⑥ 和⑦ 两步反应得到产物F，据此分析。 (1)反应① 中，A中的硝基（）被还原为氨基（），反应类型为还原反应； (2)由B的结构简式可知，其分子式为；B中的含氧官能团为醚键； (3)吡啶为六元环，环上6个原子均为杂化，存在6个电子形成的大π键，可表示为；在反应② 中，吡啶除作溶剂外，还可与反应生成的结合，促进反应正向进行，即中和反应生成的HCl，提高反应转化率； (4)在反应⑤ 的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，在这个过程中，甲酸钠和反应生成酸酐，该过程的化学方程式为：； (5)A．根据F的结构简式可知，F含有醛基，能发生银镜反应，A不符合题意； B．F中的含氧官能团有醚键、磺酰胺基、羰基、酰胺基，共4种，B不符合题意； C．F分子中不含酚羟基，不能使溶液显紫色，C符合题意； D．F分子中含有酰胺基等，可和电负性较大的O等元素形成分子内氢键，D不符合题意； 故选C； (6)G是A的同分异构体，分子结构中含、，存在高度对称结构，将两个取代基放上去，取代在同环上：当取代在α位，有4种位置，有4种同分异构体；当取代在β位，有4种位置，有4种同分异构体；当取代在γ位，有2种位置，有2种同分异构体； 取代在不同环上：当取代在一个环的α位，放在另一环上有3种位置，有3种同分异构体；当取代在一个环的β位，放在另一环上有3种位置，有3种同分异构体；当取代在一个环的γ位，放在另一环上有3种位置，有3种同分异构体；共有19种，除掉A本身，符合条件的有18种； (7)参照反应① 和② ，利用和完成的合成路线。先发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到，然后发生类似① 的反应，将硝基还原为氨基得到，与在吡啶存在的条件下发生取代反应得到产物，则合成路线为：。 19.(2026·江西九江·一模)近日报道了一种合成降血脂药物安妥明类似物(H)的方法，其合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： （1）A的分子式为　　　　　　　。 （2）E中官能团的名称为　　　　　　　。 （3）用“*”标出G中的手性碳原子　　　　　　　。 （4）D与F生成G的化学方程式为　　　　　　　。 （5）写出同时满足下列条件的H的所有同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①氯原子直接连接在苯环上   ②可发生银镜反应   ③核磁共振氢谱中峰面积比为6:2:1 （6）参考上述信息，设计以乙醇为原料三步合成E的路线(其他无机试剂任选)　　　　　　　。 【答案】（1）     （2）酮羰基(或羰基)、酯基     （3）     （4）     （5）          、 、   、     （6）或      【解析】A在、氧化剂、NaCl、催化剂条件下发生取代反应生成B，B在Pd/C、H2条件下发生取代反应生成C，C与NaOH反应生成D；E与发生取代反应生成F，F与D在一定条件下发生取代反应生成G，对比D和G的结构，结合F的分子式，可知F为，G在碱性条件下水解后酸化得到H，据此分析。 (1)A的结构简式为，结合已知信息①，可知A的分子式为。 (2)由题知，E为，含有的官能团为酮羰基(或羰基)、酯基。 (3)与四个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，G中有一个手性碳，如图。 (4)由分析知，F为，结合原子守恒知，D与F生成G的同时有NaCl生成，化学反应方程式为。 (5)H的同分异构体中，可发生银镜反应，说明结构中含有或   ，核磁共振氢谱中峰面积比为6:2:1，说明分子结构对称且含有2个甲基，同时满足氯原子直接连接在苯环上的结构有、 、   、。 (6)采用逆合成分析法，E（）可以由在作用下发生已知② 类似反应制得，可以由乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应制得，乙酸可以由乙醇被强氧化剂氧化制得，故合成路线为或。 20.(2026·江西部分高中·联考)脱落酸(J)的合成路线如下图所示(略去部分试剂和条件)： 已知：、分别代表、。 请回答下列问题： （1）B的分子式为　　　　　　　　　　　；E中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）设置、的目的为　　　　　　　　　　　。 （4）F的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）写出D生成E的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 （6）M和C互为同系物，M的相对分子质量比C小70。M具有多种同分异构体，其中1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应的芳香族化合物有　　　　　　　　　　　种；满足上述条件且苯环上的一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　(写出其中一种即可)，其核磁共振氢谱峰面积之比为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① C6H10O3    ② 醚键、酯基     （2）氧化反应     （3）保护酮羰基     （4）     （5）HOCH2CH2OH++H2O     （6）① 6    ② (或)    ③ 3:2:2:1      【解析】A和B发生成环反应生成C，C异构化生成D，D和乙二醇发生取代反应成环生成E，E先还原生成，再氧化生成F为，F和成环生成G，G氧化生成H，H加草酸反应生成I，I先加NaOH，再加H+生成J，据此解答。 (1)由图可知B的结构为，−Et代表−CH2CH3，则B的分子式为C6H10O3；E的结构为，含氧官能团为醚键和酯基。 (2)G→H断裂双键中的键，加入O原子，反应类型为氧化反应。 (3)H→I重新生成酮羰基可知，设置D→E、H→I的目的为保护酮羰基。 (4)根据分析可知，F的结构简式为。 (5)D和乙二醇发生取代反应成环生成E，D生成E的化学方程式为：HOCH2CH2OH++H2O。 (6)C()分子式为C12H18O3，M和C互为同系物，M的相对分子质量比C小70，则M的分子式为C7H8O3，不饱和度为4，1mol M的同分异构体最多能与3molNaOH反应，说明该分子有3个酚羟基与苯环相连，除了苯环之外还有1个－CH3，共有6种结构，分别为、、、、、，上述6种结构中，苯环上的一氯代物只有一种的结构简式为或；核磁共振氢谱峰面积之比均为3:2:2:1。 21.(2026·江西新余·一模)(多选)化合物H是制备胃肠促动药琥珀酸普卡必利的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①(和为烃基，为卤素原子)。 ②克莱森重排：。 请回答： （1）的反应类型为　　　　　　　，B中的含氧官能团名称为　　　　　　　。 （2）F的结构简式是　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是_______。 A. 化合物A的酸性比的强 B. 化合物B与足量的发生加成反应后，所得产物有4个手性碳原子 C. 化合物C能与发生显色反应 D. 反应的趋势很大，主要原因是该条件下D更稳定 （4）会生成一种分子式为的副产物，写出该副产物的结构简式　　　　　　　。 （5）化合物B可水解生成化合物，写出符合下列条件的I的同分异构体的结构简式　　　　　　　。(写出一种即可) ①核磁共振氢谱及红外光谱表明：分子中含苯环且苯环上的氢只有2种，不含键。 ②能发生水解反应及银镜反应。 （6）以苯和1，3-丁二烯为原料合成的路线如下图所示： i．反应①所需试剂及条件为　　　　　　　。 ii．写出反应②的化学反应方程式　　　　　　　。 【答案】（1）① 还原反应    ② 羟基，酯基     （2）     （3）AD     （4）     （5）     （6）① 溴化铁和液溴    ② +NaOHNaBr+         【解析】A还原生成B，B与乙酸生成酰胺键，与C3H5Br发生信息① 反应生成C（），C发生信息② 反应生成D，D催化氧化生成E（），E还原生成F()，F与ClSO2CH3发生取代反应生成G，G在一定条件下生成H，据此分析； (1)的反应类型为还原反应；B中的含氧官能团名称为羟基，酯基； (2)根据分析可知，F的结构简式是； (3)A．硝基是吸电子基团，会使O-H极性更强，故化合物A的酸性比的强，A正确； B．化合物B与足量的发生加成反应后，所得产物有3个手性碳原子，，B错误； C．C（）无酚羟基，不能与发生显色反应，C错误； D．根据信息② 可知，反应的趋势很大，主要原因是该条件下D更稳定，D正确； 故选AD； (4)是羟基上的取代反应，也会两分子之间形成环状分子式为的副产物，反应的化学方程式； (5)化合物B可水解生成化合物I，I的结构简式为：，I的同分异构体的结构满足① 核磁共振氢谱及红外光谱表明：分子中含苯环且苯环上的氢只有2种，不含键；② 能发生水解反应及银镜反应说明含有醛基或-OOCH基团，故结构简式：； (6)苯在溴化铁做催化剂条件下和液溴反应生成溴苯，溴苯水解生成苯酚，i．反应① 所需试剂及条件为溴化铁和液溴；② 是溴苯在碱溶液中水解生成苯酚，化学反应方程式+NaOHNaBr+   。 22.(2026·江西·一模)(多选)马拉维若(K)是一种具有新型作用机制的抗HIV口服药，可由下列路线合成(部分试剂和条件省略)。 已知：Bn-代表苄基()。回答下列问题： （1）K中含氧官能团的名称　　　　　　　。 （2）E→F的反应类型是　　　　　　　。 （3）J的结构简式是　　　　　　　。 （4）根据流程信息，下列说法正确的是_______(填标号)。 A. 物质B的碳原子杂化类型为、 B. 所有原子共平面 C. 反应过程中的作用是消耗反应生成的，提高反应产率 D. 物质J中有1个手性碳原子 （5）写出A在一定条件下发生缩聚反应的方程式　　　　　　　。 （6）G可由L()经七步反应合成。L的二氯代物有　　　　　　　种结构(不考虑取代苄基上的氢，不考虑立体异构)。 （7）已知醇和氯代酯在一定条件下可发生如下反应：，请设计合适的路线，利用甲苯和合成BnOOCCl：　　　　　　　。 【答案】（1）酰胺基     （2）氧化反应     （3）     （4）AC     （5）n+(n-1)H2O     （6）11     （7）      【解析】A与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应得到B，根据B的分子式可知B的结构简式为；C经水解后酸化得D，根据D的结构可知C为；H生成I酰胺基转化为氨基、目的是脱除氨基的保护基，结合K的结构式可知I为；结合K的结构和J的分子式可知，J为。 (1)根据K的结构简式可知，K中含氧官能团的名称酰胺基。 (2)根据分析可知，E→F的反应中，E中的羟基变为F中的醛基，去氢的反应为氧化反应。 (3)根据分析可知，J的结构简式是。 (4)A．B的结构简式为，酯基中碳氧双键的碳原子和苯环上的碳原子是杂化，饱和碳原子是杂化，A正确； B．中存在甲基，所有原子不可能共平面，B错误； C．结合B与C的结构及反应条件可知，反应过程中的作用是消耗反应生成的，提高反应产率，C正确； D．物质J中没有手性碳原子，D错误； 故答案为AC。 (5)A在一定条件下发生缩聚反应产生高分子聚合物的方程式为n+(n-1)H2O。 (6)根据L的结构，不考虑取代苄基（-Bn）上的氢，且不考虑立体异构，其一氯代物有3种，分别为、、；在此基础上再取代1个H形成二氯代物，共有11种，具体为、、。 (7)根据题给信息可知，需先由甲苯制得，再与反应可得目标产物BnOOCCl，故合适的路线如下：。 23.(2026·江西上饶·一模)磺达肝癸钠是我国自主研发的高效抗凝血药物，可有效预防静脉血栓。四川大学某教授团队通过“模块化汇聚合成”策略，将其合成步骤从45步缩减至24步，收率提高10倍以上，大幅降低了用药成本。其关键中间体F他达拉非，是一种已经上市的PDE5抑制剂，其合成路线如图： 已知： （1）化合物A的含氧官能团名称是　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　。 （3）D的分子式为　　　　　　　，D分子中的手性碳原子个数为　　　　　　　。 （4）下列说法正确的是_______。 A. 过程中加入的目的是把羧基转化成活性更强的基团 B. 化合物B中环上1号N原子碱性强于2号N原子 C. 的过程中除了F还有1种小分子产物生成 D. B中双环共面结构是磺达肝癸钠高效抗凝活性的关键，其离域大键可表示为 （5）写出的化学方程式　　　　　　　。 （6）以和为有机原料，设计化合物A的合成路线　　　　　　　(用合成图表示，无机试剂任选)。 【答案】（1）羧基     （2）     （3）①     ② 2     （4）AD     （5）     （6）      【解析】化合物A与CH3OH反应酯化反应生成化合物B；化合物B与C得到D，根据已知信息，可推出化合物C的结构为；D与发生取代反应生成E，由E的分子式和F的结构式可得E为；与CH3NH2发生取代反应生成F，据此解答。 (1)由化合物A的结构简式可知，其含氧官能团名称是羧基。 (2)由B和D结构可推断C的结构简式为。 (3)根据D的结构，其分子式为；由D的结构简式可知其手性碳原子个数为2：。 (4)A．A→B过程中加入的目的是把羧基转化成活性更强的，更易与发生取代反应，A正确； B．B中1号N原子与其他原子形成五元芳香杂环化合物，1号N原子的1对电子形成大键，2号N原子有1对孤电子对，则2号N原子更易与形成配位键，因此B中环上2号N原子碱性强于1号N原子，B错误； C．E→F的过程中除了F还有两种小分子产物生成，C错误； D．B中苯环的碳原子，与右侧1号N原子所在的五元杂环的2个碳、1个氮共9个原子均为杂化，其中每个碳的未杂化p轨道1个电子和1个氮的未杂化p轨道2个电子共10个电子，参与形成含有双环共面的离域大键，可表示为，D正确； 故答案为AD。 (5)D→E发生取代反应，化学方程式为； (6)根据已知信息和在一定条件下反应生成，与氢气发生加成反应得到，水解加热，然后先酸化再碱化得到，因此化合物A的合成路线为：。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题11 有机合成与推断 3年真题1年模拟 考点分类 江西考情（2024-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026江西(1题)、2025江西(1题)、2024江西(1题) · 情境设置：以治疗湿疹、抗癌、心血管疾病等药物中间体合成路线为载体，贴近科研与医药热点，体现应用价值。 · 考查重点：聚焦官能团转化、反应条件推断、结构简式书写和同分异构体分析，突出信息获取与逻辑推理能力。 · 命题趋势：保持综合性强、信息量大的特点，注重碳骨架构建与官能团保护策略，强化知识迁移与合成路线设计。 1.(2026·江西·高考真题)德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： （1）化合物A的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）写出C的结构简式　　　　　　　　　　　。 （3）由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用　　　　　　　　（填化学式）溶液吸收。 （4）E到F的有机反应类型是　　　　　　　　　　　　。 （5）化合物G中　　　　　　　　（填“1”或“2”）号碳上氢原子酸性更强。 （6）写出Ⅰ的结构简式　　　　　　　　　　　　。 （7）化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有　　　　　　种（不考虑立体异构）。 a）含有两个六元环，其中一个是苯环； b）苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 2.(2025·江西·高考真题)一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： （1）化合物B　　　　　　　(填“含”或“不含”)手性碳原子。 （2）B到C的有机反应类型是　　　　　　　。 （3）写出由D生成E的化学反应方程式　　　　　　　。 （4）已知化合物G含键，则G中　　　　　　　(填“1”或“2”)号氮原子碱性更强。 （5）化合物H中核磁共振氢谱峰有　　　　　　　组峰。 （6）H到I反应的目的是　　　　　　　。 （7）参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式　　　　　　　(写出三种，不考虑立体异构)。 3.(2024·江西·高考真题)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知： 回答下列问题： （1）化合物A 　　　　　　　(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。 （2）写出由C生成D的化学反应方程式 　　　　　　　。 （3）写出G的结构简式 　　　　　　　。 （4）H到I的反应类型是 　　　　　　　。 （5）参照上述合成路线，试剂X的化学式是 　　　　　　　。 （6）K完全水解后，有机产物的名称是 　　　　　　　。 （7）E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 　　　　　　　种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 　　　　　　　(不考虑立体异构)。 a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2； b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰； c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。 …………………… 1.((2026·江西赣州)·适应性考试)草酸二丁酯是重要的有机合成原料和柴油添加剂，实验室用草酸与正丁醇实现了草酸二丁酯的绿色化制取，避免浓硫酸作催化剂的诸多弊端，实验装置和相关信息如下： 实验原理：HOOC-COOH+2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OOC-COOCH2CH2CH2CH3+2H2O 实验中加入环己烷作带水剂，利用分水器分离出水。 已知信息： ①Ka1(H2C2O4)=5.6×10-2，Ka2(H2C2O4)=1.5×10-4。 ②草酸二丁酯为无色油状液体，沸点240-244℃，略带芳香味，与酮、烃等有机物互溶。 实验步骤： ①在100 mL三颈瓶中加入4.50 g草酸、18.50 mL正丁醇(足量)、1.50 mL环己烷和沸石，搭建含分水器、冷凝管、温度计的反应装置； ②控制温度在115-125℃回流反应30 min； ③冷却后加饱和碳酸钠溶液至中性，分液、水洗、干燥、过滤，蒸馏收集240-244℃馏分，得草酸二丁酯产品4.5 g。 回答下列问题： （1）实验中加入沸石的目的是　　　　　　　　　　　，分水器的作用是　　　　　　　　　　　。 （2）草酸能做催化剂的原因是　　　　　　　　　　　。 （3）加热回流时，冷凝管进水口为　　　　　　　　　　　，反应基本完成的现象是　　　　　　　　　　　。 （4）步骤③中加入饱和碳酸钠溶液的作用是　　　　　　　　　　　，干燥时可选用　　　　　　　　　　　(填序号)作干燥剂。 A．碱石灰       B．无水硫酸镁       C．氧化钙       D．浓硫酸 （5）下列关于实验的说法正确的是___________(填序号)。 A. 蒸馏收集产品时应选用球形冷凝管 B. 正丁醇过量的目的是提高草酸的转化率 C. 环己烷作带水剂，用量越多酯产率越高 D. 可用红外光谱、核磁共振氢谱测定草酸二丁酯的结构 （6）草酸二丁酯的产率为　　　　　　　　　　　(保留两位有效数字，草酸二丁酯的相对分子质量为202g/mol)。 2.(2026·江西九江·二模)新颖聚合催化剂的研发是高分子材料可控合成的核心方向，配体的分子设计与合成工艺直接决定催化剂性能。二茂铁茚配体()是一类高性能配体，其合成路线及实验操作如下。 Ⅰ 无水无氧手套箱中，称取8.37 g二茂铁于茄形瓶，加无水处理的正己烷与四氢呋喃，搅拌成悬浊液。 Ⅱ 用恒压滴液漏斗滴加叔丁基锂正戊烷溶液，室温反应4小时。 Ⅲ 称取5.947 g 1-茚酮()，无水四氢呋喃稀释后滴加至体系，室温搅拌20小时；移出手套箱，滴加去离子水水解至无气泡产生。 Ⅳ 室温搅拌2小时后分液，取上层有机相；加过量对甲苯磺酸，加热回流后过滤，减压蒸馏除溶剂得粗产物；粗产物经升华预处理后，柱层析分离纯化，得橙黄色纯品6.075 g。 已知：①叔丁基锂遇水、遇氧剧烈反应，手套箱为隔绝氧气和水的装置； ②二茂铁的熔点，沸点以上能升华；不溶于水，易溶于烷烃、四氢呋喃等有机溶剂。 ③ ④对甲苯磺酸(TsOH)常温下是白色针状或粉末状晶体，为有机强酸，作酸催化剂，难溶于烷烃，易溶于水和醇类。 回答下列问题： （1）写出的价层电子排布式　　　　　　　　　　　。 （2）在分液过程中，所需要的仪器有　　　　　　　　　　　(填名称，从以下仪器中选择) （3）步骤Ⅲ中水解反应的核心作用是　　　　　　　　　　　；水解时缓慢滴加去离子水的目的是　　　　　　　　　　　。 （4）步骤Ⅳ中有机相中加过量对甲苯磺酸的双重作用为：①催化醇的消去反应；②　　　　　　　　　　　。 （5）步骤Ⅳ中柱层析分离利用的核心原理是___________(填字母)。 A. 溶解度差异 B. 吸附-解吸差异 C. 熔沸点差异 D. 密度差异。 （6）计算目标产物二茂铁茚的产率　　　　　　　　　　　(结果保留两位有效数字)；步骤Ⅳ中粗产物柱层析前升华的主要目的是　　　　　　　　　　　；若未升华直接柱层析，测得产率会　　　　　　　　　　　(填“偏高”、“偏低”或“不变”)。 3.((2026·江西赣州)·适应性考试)化合物H是非甾体抗炎药的中间体，其合成路线如图(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： （1）已知的名称是甲酰氯，则化合物B的化学名称是　　　　　　　　　　　。 （2）由C生成D的有机反应类型是　　　　　　　　　　　。 （3）写出由D生成E的化学反应方程式　　　　　　　　　　　。 （4）化合物G的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）下列说法正确的是___________(填序号)。 A. 化合物A和D互为同系物 B. 1 mol化合物E与H2反应，最多消耗3molH2 C. 化合物F分子中含有2个手性碳原子 D. 化合物H可以形成分子间氢键 （6）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物；     ②能发生银镜反应；       ③苯环上一元取代物有4种 其中，核磁共振氢谱显示七组峰，且峰面积比为6：1：1：1：1：1：1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　(任写一种)。 （7）参照上述合成路线中相关信息，以溴乙烷为原料，设计制备的合成路线 　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。 4.(2026·江西南昌·4月检测)药物研发中，中间体的高效合成是关键。以下是一种长效呼吸道合胞病毒（RSV）抑制剂药物分子中间体（J）的合成路线： 已知：PMB（对甲氧基苄基）为；同一个碳上连两个—OH不稳定。 根据上述信息，回答下列问题： （1）化合物D中含氧官能团的名称为　　　　　　，E→F的反应类型为　　　　　　。 （2）A→C反应的方程式为　　　　　　。 （3）在整个合成路线中，的作用是　　　　　　。 （4）步骤D→E中，加入的作用是　　　　　　。 其中有机物Ⅰ的合成路线如下： （5）碱性：　　　　　　（填“>”或“＜”）。 （6）K结构简式为　　　　　　。 （7）化合物M有2个甲基的三元醇的同分异构体有　　　　　　种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰且峰面积比的化合物的系统命名为　　　　　　。 5.(2026·江西·4月测试)(多选)化合物H是一种药物中间体，可由下列路线合成： 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　；C中官能团的名称为　　　　　　。 （2）B→C的反应类型为　　　　　　；D和G反应生成H分两步进行，先进行加成反应，后进行消去反应，则加成反应中生成物的结构简式为　　　　　　。 （3）F与反应生成G的化学方程式为　　　　　　。 （4）下列关于D说法正确的有______(填字母)。 A. 能与NaOH溶液反应 B. 存在分子间氢键 C. 存在顺反异构体 D. 已知醛基吸引电子能力较强，与相比，D的N—H键极性更小 （5）W为G的同分异构体，同时满足下列条件的W有　　　　　　种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为1︰1︰2︰2︰2︰2的物质的结构简式为　　　　　　。 ①与溶液能够发生显色反应   ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应   ④与NaOH溶液反应时，1 mol W最多消耗2 mol NaOH （6）根据上述流程，设计利用甲苯制备的流程如下： 分别写出X、Y的结构简式：　　　　　　、　　　　　　。 6.(2026·江西萍乡·二模)有机物作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件。的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。 已知：(R1和R2为烃基)，回答下列问题： （1）B中所含官能团的名称是　　　　　　。 （2）E的结构简式为　　　　　　，C的化学名称为　　　　　　，生成D的反应类型为　　　　　　。 （3）F+J→K的化学方程式为　　　　　　。 （4）G的同分异构体中，能与反应生成的有　　　　　　种(不考虑立体异构体)。 （5）G到H的过程中有副产物(分子式为)生成，写出其中三种可能的副产物的结构简式　　　　　　。 7.(2026·江西新余·二模)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下： 已知：①； ②； ③、和奥昔布宁的沸点均高于。 回答下列问题： （1）G中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　，B→C的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （2）E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）J→K的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 （4）G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在左右蒸出　　　　　　　　　　　(填物质名称)来促进反应。 （5）F的同分异构体有多种，符合下列条件的F的同分异构体有　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构)种。 ①能与溶液发生显色反应 ②苯环上只有两个取代基且不含其他环状结构 ③能发生银镜反应和水解反应 （6）参照上述合成路线和信息，以2-丙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物M()的合成路线　　　　　　　　　　　。 8.(2026·江西八所重点中学·联考)盐酸左米那普仑是一种用于治疗抑郁障碍的药物，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）B中官能团的名称是　　　　　　　　　　　，B中碳原子杂化类型种类有　　　　　　　　　　　种。 （2）A的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）由D生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　，反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）F→H的目的是　　　　　　　　　　　。 （5）对产物H进行杂质分析，质谱图发现H中的一种杂质相对分子质量比G多61，红外光谱图显示该杂质含有羟基，则此杂质的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）M和B互为同系物，M的相对分子质量比B小14，M有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 i．含有碳碳双键 ⅱ.苯环上有三个取代基 ⅲ.能使溶液显紫色 ⅳ.在酸性条件下能发生水解反应生成羧基 9.(2026·江西重点中学协作体·二模)化合物J是合成具有生物活性物质的一种重要中间体，其合成路线如下： 已知：Ph-表示，TBSOTf是缩写，其中TBS为，回答下列问题： （1）D中含氧官能团的名称是　　　　　　， G的化学名称是　　　　　　。 （2）写出B的结构简式　　　　　　。 （3）写出C→D的化学反应方程式　　　　　　。 （4）F→H先后经过加成反应和　　　　　　(填写反应类型)，写出中间体结构简式　　　　　　。 （5）的碱性比碱性强，从结构角度解释原因　　　　　　。 （6）J的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件结构共有　　　　　　种。 ①含有手性碳     ②能与溶液反应生成     ③可发生银镜反应 10.(2026·江西“三新”协同教研共同体·4月训练)化合物H是一种第三代免疫调节剂，可增强T细胞和自然杀伤细胞介导的免疫反应，抑制单核细胞促炎性细胞因子的生成，诱导肿瘤细胞凋亡，在各类恶性肿瘤、免疫性疾病的治疗中受到广泛关注。H的一种合成路线如图。 已知：Me表示甲基，CDI的结构简式为。 回答下列问题： （1）MeOH的名称为　　　　　　　　　　　；A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　；B→C引入的官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）D→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）G→H的反应机理可用下图表示(X为某种不含取代基的环状有机物)。由此可知G→H的过程中产生的副产物X为　　　　　　　　　　　；试推出G→H中活化中间体的结构简式：　　　　　　　　　　　。 （4）化合物W为C的同分异构体，满足结构中含苯环，且官能团种类及数目均与C完全相同的结构有　　　　　　　　　　　种。 （5）结合上述合成路线，设计以丁二酸为原料制备的合成路线如下，其中P、Q的结构简式分别为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 11.(2026·江西上饶·二模)(多选)甲型流感（Influenza A virus）是由病毒引起的呼吸道传染病，对人类致病性高。奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其主流合成路线如图所示： 已知：① ②（R为烃基或氢原子） （1）A的化学名称是　　　　　，其中碳原子的杂化方式是　　　　　。 （2）D含有的官能团为碳碳双键和　　　　　（填名称）。 （3）已知C的分子式为，写出B→D的化学方程式为　　　　　。 （4）有关奥司他韦（M），下列说法错误的是_____。 A. 分子式为 B. 奥司他韦分子可形成分子内氢键 C. 1 mol奥司他韦最多可与发生加成 D. 奥司他韦分子中的六元环，碳原子不在同一个平面上 （5）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　种（不考虑立体异构）。 ①链状结构；②能与饱和溶液反应产生气体；③含。 （6）请结合题中流程和已知信息，将下列合成路线补充完整。 其中、的结构简式分别为　　　　　、　　　　　。 12.(2026·江西九江·二模)物质K()为合成某新型药物的重要中间体，其合成路线如下： 请回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　。 （2）B到C的有机反应类型为　　　　　　。 （3）D中所含官能团的结构式　　　　　　；D与足量反应的产物分子中含有　　　　　　个手性碳原子。 （4）写出由E生成F的化学反应方程式　　　　　　。 （5）写出I的结构简式　　　　　　。 （6）相对分子质量比C小14的同系物的同分异构体中同时满足下列条件的有　　　　　　种。 ①存在基团和环外2个键 ②不含基团和杂化碳原子 其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为的结构简式为　　　　　　。 13.(2026·江西南昌·一模)盐酸屈他维林片是一种解痉药，适用于缓解多种内脏或血管平滑肌痉挛引起的疼痛，如胃肠道、胆道痉挛及痛经等，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A的名称为　　　　　　　　。 （2）属于酯类化合物，反应A→B的方程式为　　　　　　　　。 （3）化合物D　　　　　　　　（填“是”“否”）存在顺反异构体。 （4）E→G反应的反应类型为　　　　　　　　。 （5）F的结构简式为　　　　　　　　；反应中新构筑的官能团的名称为　　　　　　　　。 （6）满足下列条件化合物C的芳香族同分异构体有　　　　　　　　种，写出其中峰面积比为同分异构体的结构简式　　　　　　　　。 ①能发生水解反应   ②与溶液发生显色反应   ③核磁共振氢谱为4组峰 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，以为原料合成的路线中（无机试剂和溶剂任选），第一步反应产物为　　　　　　　　。 14.(2026·江西赣州·摸底)(多选)苯环上原有取代基对新引入取代基的位置具有显著的导向作用，称为定位效应。如、、、(推电子基团)、(、Cl、Br、I，吸电子基团)等使新取代基优先进入其邻位或对位，而、(吸电子基团)等使新取代基优先进入其间位。某研究小组按照以下合成路线合成一种消炎药的中间体Ⅰ(部分反应条件已省略)。 已知： 请回答： （1）化合物E的官能团名称是　　　　　　。 （2）A→B分两步进行，中间产物的结构简式为　　　　　　，第二步所需要的反应试剂是　　　　　　。 （3）已知D＋E→F的反应分两步进行，第二步涉及的反应类型为　　　　　　。 （4）下列有机物碱性由强到弱的顺序是　　　　　　(填标号)。 a．       b．       c．       d． （5）写出反应G→H的化学方程式　　　　　　。 （6）J的分子式为且与B互为同系物，则J可能的结构有　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （7）设计以和乙醛为原料合成的路线　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选)。 15.(2026·江西宜春·三模)苯磺酸左旋氨氯地平是目前治疗高血压的主要药物。经由如图反应路线可制备苯磺酸左旋氨氯地平的中间体M(部分试剂及反应条件略)。 已知： 回答下列问题： （1）中间体M中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）B→C的反应试剂和条件分别为　　　　　　　　　　　。 （3）化合物E的名称为　　　　　　　　　　　。 （4）I→F的反应类型　　　　　　　　　　　。 （5）E+F→M的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）D与足量发生加成反应的有机产物为R，写出符合下列条件有机物R的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①-NMR谱检测表明有3组峰，且峰面积之比为6：6：1 ②分子中仅含一个杂化碳原子 （7）已知：  设计以环己醇(   )和乙醇为原料合成的路线流程　　　　　　　　　　　。 16.(2026·江西新余·模拟)艾乐替尼为肺癌靶向药物，是一种酪氨酸激酶抑制剂，其重要中间体H的合成路线如下。回答下列问题： 已知：四甲基二硅氧烷能还原、、，不能还原。 （1）A能与反应生成，A的结构简式为　　　　　　　　　　　；反应⑤的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）反应③中所涉及的化合物K的系统命名为　　　　　　　　　　　。 （3）综合分析整个流程，反应①②的目的是　　　　　　　　　　　。 （4）反应⑦的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）若芳香族化合物W是A的同分异构体，则满足以下要求的W的结构有　　　　　　　　　　　种。 i．能发生水解反应和银镜反应       ii．含有1个手性碳原子 （6）以苯甲酸为主要原料，其他原料可自选，合成对乙基苯甲酸乙酯，请设计出你认为的最佳合成路线图　　　　　　　　　　　。 17.(2026·江西九江·二模)(多选)药物中间体W是一种具有潜在抗炎活性的化合物，其合成路线如下。以水杨酸为起始原料，经多步反应得到目标产物，部分反应条件、试剂及产物已略去。 已知：① ② 请回答： （1）水杨酸中的官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）D的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是___________。 A. 化合物B最多消耗NaOH 2mol B. 化合物C中所有碳原子可能共平面 C. 反应的趋势很大，主要原因是该条件下E更稳定 D. 反应为还原反应 （4）H→W会生成一种分子式为的副产物，写出该反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （5）化合物C可水解生成化合物，所有符合下列条件的I的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 ①核磁共振氢谱及红外光谱表明：分子中含苯环且苯环上的氢只有2种，不含键； ②能发生水解反应及银镜反应。 写出其中核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2的结构简式　　　　　　　　　　　。 （6）以对苯二酚、1，3-丁二烯为原料，参考以上部分流程，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)　　　　　　　　　　　。 18.(2026·江西重点中学盟校·一模)艾拉莫德(化合物F)可治疗类风湿关节炎，具有抗炎镇痛作用。如下是F的一条合成路线(略去部分条件和试剂)： 已知反应：，是较大烃基，是较小的烃基或氢。 回答下列问题： （1）反应①的反应类型为　　　　　　。 （2）B的分子式　　　　　　；B中的含氧官能团名称是　　　　　　。 （3）吡啶()中存在大键，该大键可表示为　　　　　　；在反应②中，吡啶除了作溶剂外，还起到的作用是　　　　　　。 （4）在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，此过程的化学方程式为　　　　　　。然后，再加入D进行反应。 （5）关于F的化学性质，下列判断不正确的是______。 A. 可发生银镜反应 B. 含氧官能团有4种 C. 可使溶液显紫色 D. 可形成分子内氢键 （6）G是A的同分异构体，分子结构中含、，满足条件的G有　　　　　　种。 （7）参照反应①和②，利用和完成的合成路线(反应所需试剂任选)：　　　　　　。 19.(2026·江西九江·一模)近日报道了一种合成降血脂药物安妥明类似物(H)的方法，其合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： （1）A的分子式为　　　　　　　。 （2）E中官能团的名称为　　　　　　　。 （3）用“*”标出G中的手性碳原子　　　　　　　。 （4）D与F生成G的化学方程式为　　　　　　　。 （5）写出同时满足下列条件的H的所有同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①氯原子直接连接在苯环上   ②可发生银镜反应   ③核磁共振氢谱中峰面积比为6:2:1 （6）参考上述信息，设计以乙醇为原料三步合成E的路线(其他无机试剂任选)　　　　　　　。 20.(2026·江西部分高中·联考)脱落酸(J)的合成路线如下图所示(略去部分试剂和条件)： 已知：、分别代表、。 请回答下列问题： （1）B的分子式为　　　　　　　　　　　；E中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）设置、的目的为　　　　　　　　　　　。 （4）F的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）写出D生成E的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 （6）M和C互为同系物，M的相对分子质量比C小70。M具有多种同分异构体，其中1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应的芳香族化合物有　　　　　　　　　　　种；满足上述条件且苯环上的一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　(写出其中一种即可)，其核磁共振氢谱峰面积之比为　　　　　　　　　　　。 21.(2026·江西新余·一模)(多选)化合物H是制备胃肠促动药琥珀酸普卡必利的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①(和为烃基，为卤素原子)。 ②克莱森重排：。 请回答： （1）的反应类型为　　　　　　　，B中的含氧官能团名称为　　　　　　　。 （2）F的结构简式是　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是_______。 A. 化合物A的酸性比的强 B. 化合物B与足量的发生加成反应后，所得产物有4个手性碳原子 C. 化合物C能与发生显色反应 D. 反应的趋势很大，主要原因是该条件下D更稳定 （4）会生成一种分子式为的副产物，写出该副产物的结构简式　　　　　　　。 （5）化合物B可水解生成化合物，写出符合下列条件的I的同分异构体的结构简式　　　　　　　。(写出一种即可) ①核磁共振氢谱及红外光谱表明：分子中含苯环且苯环上的氢只有2种，不含键。 ②能发生水解反应及银镜反应。 （6）以苯和1，3-丁二烯为原料合成的路线如下图所示： i．反应①所需试剂及条件为　　　　　　　。 ii．写出反应②的化学反应方程式　　　　　　　。 22.(2026·江西·一模)(多选)马拉维若(K)是一种具有新型作用机制的抗HIV口服药，可由下列路线合成(部分试剂和条件省略)。 已知：Bn-代表苄基()。回答下列问题： （1）K中含氧官能团的名称　　　　　　　。 （2）E→F的反应类型是　　　　　　　。 （3）J的结构简式是　　　　　　　。 （4）根据流程信息，下列说法正确的是_______(填标号)。 A. 物质B的碳原子杂化类型为、 B. 所有原子共平面 C. 反应过程中的作用是消耗反应生成的，提高反应产率 D. 物质J中有1个手性碳原子 （5）写出A在一定条件下发生缩聚反应的方程式　　　　　　　。 （6）G可由L()经七步反应合成。L的二氯代物有　　　　　　　种结构(不考虑取代苄基上的氢，不考虑立体异构)。 （7）已知醇和氯代酯在一定条件下可发生如下反应：，请设计合适的路线，利用甲苯和合成BnOOCCl：　　　　　　　。 23.(2026·江西上饶·一模)磺达肝癸钠是我国自主研发的高效抗凝血药物，可有效预防静脉血栓。四川大学某教授团队通过“模块化汇聚合成”策略，将其合成步骤从45步缩减至24步，收率提高10倍以上，大幅降低了用药成本。其关键中间体F他达拉非，是一种已经上市的PDE5抑制剂，其合成路线如图： 已知： （1）化合物A的含氧官能团名称是　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　。 （3）D的分子式为　　　　　　　，D分子中的手性碳原子个数为　　　　　　　。 （4）下列说法正确的是_______。 A. 过程中加入的目的是把羧基转化成活性更强的基团 B. 化合物B中环上1号N原子碱性强于2号N原子 C. 的过程中除了F还有1种小分子产物生成 D. B中双环共面结构是磺达肝癸钠高效抗凝活性的关键，其离域大键可表示为 （5）写出的化学方程式　　　　　　　。 （6）以和为有机原料，设计化合物A的合成路线　　　　　　　(用合成图表示，无机试剂任选)。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题11 有机合成与推断 3年真题1年模拟 1.【答案】（1）苯甲醛     （2）     （3）NaOH     （4）取代反应     （5）2     （6）     （7）① 13    ② 、或（Ph为苯基）      2.【答案】（1）不含     （2）水解反应(取代反应)     （3）     （4）2     （5）6     （6）脱除保护基     （7）      3.【答案】（1）能     （2）+→+HCl     （3）     （4）取代反应     （5）SnCl2     （6）邻甲基苯甲酸     （7）① 9    ②       1.【答案】（1）① 防止暴沸    ② 分离出反应生成的水，使酯化反应平衡正向移动，提高产率     （2）草酸易电离出质子(H+)，可催化自身与正丁醇的酯化反应     （3）① a    ② 分水器中水面不再变化     （4）① 中和未反应的草酸，溶解正丁醇，降低草酸二丁酯的溶解度，便于分层    ② B     （5）BD     （6）45%（或0.45）      2.【答案】（1）     （2）分液漏斗   烧杯     （3）① 将反应中间体中的-OLi转化为-OH，生成醇类中间体    ② 防止滴加速率过快导致体系温度骤升、副反应增多     （4）难溶于烷烃，反应后过滤可同步除去部分无机杂质     （5）B     （6）①     ② 除去粗产物中未反应、易升华的二茂铁    ③ 偏高      3.【答案】（1）2-甲基丙酰氯或异丁酰氯     （2）还原反应     （3）+ +HCl     （4）        （5）AD     （6）① 10    ② 或        （7） 4.【答案】（1）① 醚键、酰胺基；    ② 取代反应     （2）     （3）引入保护基（或减弱羰基相邻的碳氢键的极性）     （4）中和反应生成的HCl，促进反应平衡正向移动     （5）＜     （6）     （7）① 6    ② 3-氯-2,3,4-戊三醇      5.【答案】（1）① 苯甲醇    ② 硝基、羟基     （2）① 加成反应    ②      （3）     （4）BD     （5）① 16    ②      （6）①     ②       6.【答案】（1）碳碳双键、碳溴键(或溴原子)     （2）①     ② 苯胺    ③ 取代反应     （3）++H2O     （4）12     （5）、、、（任写3种）      7.【答案】（1）① 酯基，羟基    ② 取代反应     （2）     （3）     （4）乙酸甲酯     （5）6     （6）      8.【答案】（1）① 氰基、羟基    ② 3     （2）     （3）①     ② 取代反应     （4）引入氨基     （5）     （6）60      9.【答案】（1）① 酯基、酮羰基    ② 丙烯酸甲酯     （2）     （3）     （4）① 取代反应    ②      （5）CH3CH2-为推电子基团，-CO-吸电子基团，CH3CH2OK中O电子云密度大，碱性更强     （6）13      10.【答案】（1）① 甲醇    ② 氧化反应    ③ 硝基     （2）     （3）①     ②      （4）5     （5）①     ②       11.【答案】（1）① 丙烯酸    ②      （2）酯基、碳氟键     （3）     （4）AC     （5）8     （6）①     ②       12.【答案】（1）间甲基苯酚或3-甲基苯酚     （2）加成反应     （3）① 、    ② 5     （4）     （5）     （6）① 10    ② 或      13.【答案】（1）邻苯二酚     （2）+(C2H5)2SO4+H2SO4     （3）是     （4）还原反应     （5）①        ② 酰胺基     （6）① 3    ②         （7）或苯甲醛      14.【答案】（1）(酮)羰基、酯基     （2）①     ② 酸性高锰酸钾溶液     （3）消去反应     （4）bdac     （5）     （6）17     （7）。      15.【答案】（1）羰基、酯基     （2）氯气、光照     （3）邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛)     （4）取代反应     （5）CH3COCH2COOCH2CH3+   +H2O     （6）或或     （7）                     16.【答案】（1）①     ② 取代反应(或水解反应)     （2）1，2-二氯乙烷     （3）保护不被四甲基二硅氧烷还原     （4）     （5）6     （6）      17.【答案】（1）羟基、羧基     （2）     （3）BCD     （4）     （5）① 7    ②      （6）      18.【答案】（1）还原反应     （2）①     ② 醚键     （3）①     ② 中和反应生成的HCl，提高反应转化率     （4）     （5）C     （6）18     （7）      19.【答案】（1）     （2）酮羰基(或羰基)、酯基     （3）     （4）     （5）          、 、   、     （6）或      20.【答案】（1）① C6H10O3    ② 醚键、酯基     （2）氧化反应     （3）保护酮羰基     （4）     （5）HOCH2CH2OH++H2O     （6）① 6    ② (或)    ③ 3:2:2:1      21.【答案】（1）① 还原反应    ② 羟基，酯基     （2）     （3）AD     （4）     （5）     （6）① 溴化铁和液溴    ② +NaOHNaBr+         22.【答案】（1）酰胺基     （2）氧化反应     （3）     （4）AC     （5）n+(n-1)H2O     （6）11     （7）      23.【答案】（1）羧基     （2）     （3）①     ② 2     （4）AD     （5）     （6）      试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $