专题14 有机合成与推断（6年汇编）（湖北专用）2021-2026年高考化学真题分类汇编

**基本信息** 聚焦有机合成与推断，整合湖北2021-2026年高考真题及2026年模拟题共25道非选择题，以药物、激酶抑制剂等真实合成情境为载体，强化结构推断与逆向合成思维考查。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |非选择题|25道|官能团识别与转化、反应类型判断、合成路线设计、同分异构体分析、反应机理探究|真题以药物中间体合成（如2026年激酶抑制剂）为情境，模拟题融合新信息反应（如羟醛缩合、贝克曼重排），体现湖北高考逐年加深机理考查的命题趋势|

专题14 有机合成与推断 6年真题1年模拟 考点分类 湖北考情（2021-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026湖北(1题)、2025湖北(1题)、2024湖北(1题)、2023湖北(1题)、2022湖北(1题)、2021湖北(1题) · 情境设置：以医药、生物活性分子（如激酶抑制剂、内酰胺、甲氧苄啶）等新药或中间体合成为背景，体现学科价值。 · 考查重点：聚焦官能团名称、反应类型、合成路线分析与设计、结构简式推断、条件选择等核心能力。 · 命题趋势：逐年强化信息提取与逻辑推理，突出碳骨架构建和官能团转化，常融合精细化工前沿情境，难度保持稳定。 1.(2026·湖北·高考真题)化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： （1）化合物A中官能团的名称为　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型属于　　　　　　　　。B分子内含有　　　　　　　　个手性碳原子。 （3）B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为　　　　　　　　。 （4）C→D反应中的作用为　　　　　　　　。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： （5）F→G反应的化学方程式为　　　　　　　　。 （6）探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式　　　　　　　　。 （7）已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有　　　　　　　　（答一条即可）。 【答案】（1）酯基     （2）① 取代反应    ② 1     （3）     （4）做还原剂，将酮羰基还原为羟基     （5）+     （6）     （7）总产率更高（或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可）      【解析】A和发生取代反应生成B，由反应条件可知，B发生氧化反应生成C为，C和NaBH4发生还原反应生成D，羰基转化为羟基，D和氟化试剂反应生成，和LiAlH4发生还原反应生成E。 (1)化合物A中官能团的名称为酯基。 (2)由A、和B的结构可以推知，A和发生取代反应生成B。手性碳是连4个不同基团的饱和碳，B中含有1个手性碳原子：。 (3)B分子量195，C分子量197，差为2；B中碳碳双键经臭氧化还原，断裂转化为，分子量恰好增加，结合分析可知，C的结构简式为：。 (4)NaBH4是温和的还原剂，可选择性还原醛酮羰基，不能还原酯基，C中酮羰基被还原为羟基得到D，符合结构变化。 (5)F和反应生成G，由原子守恒可知，该反应中没有其它物质生成，化学方程式为：+。 (6)G与等物质的量碱反应，主要得到H，H与HCl反应得到G，结合AB的反应原理可以推知，氯原子与相连碳原子上的氢原子结合生成HCl，H的结构简式为，H中的酯基在碱性条件下水解、酸化后变为羧基生成I，I中羟基被F原子取代且羧基被还原为羟基得到E。 (7)路线b总产率为，远高于路线a的11%，且步骤更少，工艺更优。 2.(2025·湖北·高考真题)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A分子内含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）化合物的反应类型为　　　　　　　反应。B的核磁共振氢谱有　　　　　　　组峰。 （3）能用于分离化合物B和C的试剂为　　　　　　　(填标号)。 a．水溶液       b．水溶液       c．水溶液 （4）的反应方程式为　　　　　　　。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是　　　　　　　 （5）化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为　　　　　　　。 （6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式　　　　　　　。 【答案】（1）羟基     （2）① 取代    ② 5     （3）b     （4）①     ② 保护氨基     （5）+NO     （6）      【解析】A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E为，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。 (1)化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； (2)A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：； (3)B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b； (4)C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基； (5)根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O； (6)E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。 3.(2024·湖北·高考真题)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： 回答下列问题： （1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为　　　　　　　。 （2）C的名称为　　　　　　　，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备　　　　　　　(填标号)的原料。 a．涤纶          b．尼龙            c．维纶            d．有机玻璃 （3）下列反应中不属于加成反应的有　　　　　　　(填标号)。 a．A→B            b．B→C            c．E→F （4）写出C→D的化学方程式　　　　　　　。 （5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是　　　　　　　。 （6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是　　　　　　　，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为　　　　　　　。 【答案】（1）酸性KMnO4溶液     （2）① 2-甲基丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)    ② d     （3）bc     （4）+     （5）G的碳碳双键与羰基共轭，能形成离域大π键使结构更稳定     （6）① 防止生成亚胺结构    ②       【解析】有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应剩下有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的氰基最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。 (1)有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，且也有毒，需要用强氧化剂氧化吸收，可用的吸收液为酸性KMnO4溶液。 (2)根据有机物C的结构，有机物C的名称为2-甲基丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。 (3)根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。 (4)根据分析，有机物C与发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为+。 (5)羰基与氨基发生反应生成亚胺()，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机物G，G的碳碳双键与羰基共轭，能形成离域大π键使结构更稳定。 (6)根据，若不加酸，易生成亚胺结构，为分子生成亚胺结构，需在酸性条件下进行；若不加入酸，D生成，易被还原生成， 则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能为。 4.(2023·湖北·高考真题)(多选)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：     回答下列问题： （1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳　　　　　　　键断裂(填“π”或“σ”)。 （2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有　　　　　　　种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为　　　　　　　。 （3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为　　　　　　　、　　　　　　　。 （4）G的结构简式为　　　　　　　。 （5）已知：   ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为　　　　　　　。若经此路线由H合成I，存在的问题有　　　　　　　(填标号)。 a．原子利用率低       b．产物难以分离       c．反应条件苛刻       d．严重污染环境 【答案】（1）π     （2）① 7    ②      （3）① 乙酸    ② 丙酮     （4）     （5）①     ② ab      【解析】A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D（），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。 (1)A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂，故答案为：π； (2)D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为，故答案为：7；； (3)E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮； (4)由分析可知，G为，故答案为：； (5)根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）)和J（   ）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为：   ；ab。 5.(2022·湖北·高考真题)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有　　　　　　　　　　　组。 （3）化合物C的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）的过程中，被还原的官能团是　　　　　　　　　　　，被氧化的官能团是　　　　　　　　　　　。 （5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 （6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为　　　　　　　　　　　。 （7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①： 反应①： 为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。 根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）取代反应(或酯化反应)     （2）5     （3）     （4）① 酯基    ② 碳碳双键     （5）5     （6）45.92%     （7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①      【解析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。 (1)A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)； (2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5； (3)B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为； (4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键； (5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体； (6)的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%； (7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应① ，而乙组不能催化反应① ，说明有机小分子S-1不是反应① 的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应① ，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应① 。 6.(2021·湖北·高考真题)甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图： 回答下列问题： （1）E中的官能团名称是　　　、　　　。 （2）B→C的反应类型为　　　；试剂X的结构简式为　　　。 （3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为　　　。 （4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　　　种(不考虑立体异构)。 ①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。 （5）以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图： Y异烟肼 写出生成Y的化学反应方程式　　　；异烟肼的结构简式为　　　。 【答案】（1）① 醛基    ② 醚键     （2）① 酯化反应或取代反应    ② CH3OH     （3）2     （4）10     （5）① 2+O22    ②       【解析】(1)由E的结构简式可知：E中的官能团名称是醛基和醚键，故答案：醛基；醚键。 (2)由框图可知，B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基，试剂X甲醇，其结构简式为CH3OH ，故答案：酯化反应；CH3OH。 (3)由F的结构简式可知，每分子F的碳碳双键加上一分子，产物为，与Br相连的两个碳原子为手性碳，故答案：2。 (4)由框图B的结构简式为，A的结构简式为。根据① 属于A的同系物，知含有3个酚羟基、1个羧基；根据② 苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为、、、；根据③ 苯环上一氯代物只有1种，知该同分异构体为或，又有5种，所以满足条件的同分异构体有10种。故答案：10。 (5)根据图中转化关系可知，Y为 ，则生成Y的化学反应方程式为2+O22 ，生成异烟肼发生类似流程中催化剂C→D的反应，故异烟肼的结构简式为，故答案：2+O22；。 …………………… 1.(2026·湖北襄阳·调研)某研究小组设计了一种药物分子，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物的反应类型为　　　　　　　　　　　反应。 （2）化合物B分子中含有的官能团除醚键外还有　　　　　　　　　　　(填名称)。 （3）从平衡移动的角度解释，的过程中加入的作用为　　　　　　　　　　　。 （4）物质的反应历程可分为多步，其中第一步反应为：乙酸铵释放的与C分子中的羰基碳原子发生加成反应，得到中间体，该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　；已知中间体易发生消去反应，脱去一分子，转化为含结构的亚胺中间体L，L的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）D→E的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）已知分子中所有原子共平面，则该分子中原子的杂化方式为　　　　　　　　　　　杂化。 （7）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　。 a．含结构且不含其它环状结构；b．核磁共振氢谱有6组峰。 【答案】（1）取代     （2）硝基、酰胺基     （3）B→C的过程会生成HCl，加入K2CO3消耗HCl，促使该反应平衡正向移动，增大产率     （4）① +NH3→    ②      （5）+3H2+2H2O     （6）sp2     （7）或      【解析】化合物A中的与发生取代反应生成含有酰胺基的B，B与发生取代反应生成C，物质的反应历程可分为多步，其中第一步反应为：乙酸铵释放的与C分子中的羰基碳原子发生加成反应，得到中间体，根据D的结构简式可以推出C和氨气发生加成反应：+ NH3→，D中硝基被还原生成氨基而生成E，F与发生取代反应生成G，最后E和G发生取代反应生成H，据此解答。 (1)根据分析可知，化合物的反应类型为取代反应； (2)由B的结构简式可知，化合物B分子中含有的官能团除醚键外还有硝基、酰胺基； (3)B与发生取代反应生成C，同时生成HCl，则从平衡移动的角度解释，的过程中加入的作用为：B→C的过程会生成HCl，加入K2CO3消耗HCl，促使该反应平衡正向移动，增大产率； (4)根据分析可知，该反应的化学方程式为：+ NH3→；已知中间体易发生消去反应，脱去一分子，转化为含结构的亚胺中间体L，L的结构简式为； (5)D中硝基被还原生成氨基而生成E，其化学方程式为：+3H2+2H2O； (6)已知分子中所有原子共平面，说明N原子的价层电子对数为3，故该分子中原子的杂化方式为sp2杂化； (7)G（）的同分异构体满足：a．含结构且不含其它环状结构；b．核磁共振氢谱有6组峰，即含有6种等效氢。若要满足这两个条件，剩余的取代基必须在苯环的对位，除了苯环侧链含一个溴原子和两个碳原子，根据侧链不饱和度为2，必须有碳碳三键，则条件的G的同分异构体的结构简式为：或。 2.(2026·湖北随州·联考)升压药物盐酸米多君(TM)及其关键中间体B的合成路线(部分条件略去)如图所示： 回答下列问题： （1）TM分子中含氧官能团名称是　　　　　　。 （2）物质B的结构简式为　　　　　　。上述合成路线中属于加成反应的是　　　　　　(填序号)。 （3）反应①的原子利用率为100%，该反应的化学方程式为　　　　　　。 （4）符合下列条件的A的同分异构体有　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环结构 ②1mol该物质分别与足量NaHCO3溶液、金属钠反应生成1molCO2、1molH2 ③含有手性碳原子 写出其中苯环上仅有一个支链且核磁共振氢谱中有6个峰的分子的结构简式　　　　　　。 （5）已知：NH2CH2CH2OH+ClCOCH2Cl。根据上述合成路线和相关信息，设计以 和流程中相关试剂为原料制备 的“绿色化学”合成路线(其他试剂任选)　　　　　　。 【答案】（1）羟基、醚键、酰胺基     （2）①     ② ① ②     （3） +CH3NO2→     （4）① 13    ②      （5）      【解析】对照反应① 和② 可知，A为 ，物质X为CH3NO2，结合反应条件和后面物质的结构简式分析，B的结构简式为 ，KCN溶液中存在HCN，对比A的分子式和反应② 的产物可以，反应② 为A和HCN的加成反应，据此解答。 (1)根据TM的结构简式可知，TM分子中含氧官能团名称是羟基、醚键、酰胺基； (2)根据分析，B 的结构简式为： ；由分析可知，A为 ，则反应① 为A与CH3NO2的加成反应，反应② 为A与HCN的加成反应，故上述合成路线中属于加成反应的是① ② ； (3)A的结构简式为：，物质X的结构简式为CH3NO2，反应中原子利用率100%，则为加成反应，该反应方程式为：+CH3NO2→； (4)符合下列条件的有机物A的同分异构体① 含有苯环；②1mol该物质分别与足量的NaHCO3溶液、金属钠反应生成1molCO2、1molH2，说明结构中含有一个羧基和一个羟基；③ 含有手性碳原子。则若苯环上有一个侧链，同分异构体有、、、，若苯环上有两个侧链，分别为羧基和、—OH和、—CH3和，均有邻间对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有13种；其中苯环上仅有一个支链且核磁共振氢谱中有6个峰的分子的结构简式； (5)首先用苯甲醛和CH3NO2发生加成反应生成，，随后硝基被还原为氨基生成，再在ClCOCH2Cl在作用下生成产物，具体流程为：。 3.(2026·湖北黄冈·二模)氯雷他定(G)是临床常用的抗过敏药物，同时也是合成第三代抗组胺药物的重要中间体。合成路线如下(部分反应条件和步骤略去)： 回答下列问题： （1）B分子内含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）检验M分子中的官能团不需要用到的试剂有　　　　　　　　　　　(填标号)。 a．硝酸银溶液             b．NaOH溶液             c．稀硝酸             d．氯化钠溶液 （3）结合反应①③，分析反应③的作用是　　　　　　　　　　　。 （4）反应⑥另一产物的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （5）A→B的过程为：B´()。下列说法错误是　　　　　　　　　　　(填标号)。 a．B'涉及C—O键的断裂与形成 b．互变过程是质子的迁移和电子云重新分布 c．B占比远高于B'是因为O—H键极性弱于N—H键 （6）D→E经历了：D亚胺()，亚胺再用足量盐酸处理后转化为酮式产物E，则“反应2”的反应类型为　　　　　　　　　　　反应。 （7）已知：E→F经历了“加成—消去”反应的过程，中间产物是含羟基的化合物。产物除了F，还有F的位置异构体。已知：键角过度偏离正常杂化轨道键角时，键张力太大，无法形成稳定的化学键。 ①F'的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ②F与F'的核磁共振氢谱比较，不同之处有　　　　　　　　　　　(填标号)。 A．峰组数             B．峰面积之比               C．化学位移 【答案】（1）酰胺基     （2）d     （3）脱保护基(或“恢复氰基”)     （4）一氯甲烷(或“氯甲烷“氯代甲烷“甲基氯”均可)     （5）c     （6）水解     （7）①     ② C      【解析】(1)由B的结构可知，含氧官能团为酰胺中的酰胺基(酰胺键)。 (2)M含氯原子(卤原子)，检验卤原子需要：NaOH溶液水解、稀硝酸酸化、硝酸银溶液检验沉淀，不需要氯化钠溶液，故选d。 (3)反应① 将氰基转化为酰胺基，反应③ 重新得到氰基，作用是保护氰基，防止其在反应② 的碱性条件下发生反应，实现氰基的保护和脱保护。 (4)反应⑥ 是F中N-甲基与氯甲酸乙酯(ClCOOEt)发生取代，N上甲基被-COOEt取代，另一产物为CH3Cl，名称为一氯甲烷(或“氯甲烷“氯代甲烷“甲基氯”均可)。 (5)a. A→B'过程中，叔丁醇的C-O键断裂，形成新的C-O键(羟基的C-O)，a正确； b. 互变异构的本质是质子(氢原子)迁移，双键移位，电子云重新分布，b正确； c. O电负性大于N，O-H键极性强于N-H键，且酰胺(B)比亚胺醇(B')更稳定，c错误； 故选c。 (6)D→E中，格氏试剂加成氰基后，反应2水解得到羰基，故反应类型为水解反应。 (7)① 根据已知，键角过度偏离正常杂化轨道键角时，键张力太大，无法形成稳定的化学键，故E→F关环时，羰基可以和苯环上的两个不同邻位碳(1号或2号)成键，得到位置异构体F和F'，故F'为； ② 尽管F和F'是不同结构，但氢原子的种类和数目相同，故峰组数和峰面积相同，但氢原子所处化学环境不同→化学位移不同，故选C。 4.(2026·湖北武汉·调研)酒石酸唑吡坦(G)是一种用于治疗睡眠障碍的药物，其合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： （1）B的结构简式为　　　　　　　。 （2）C中官能团的名称为　　　　　　　。 （3）A的同分异构体中，可与溶液反应且含有手性碳原子的结构简式为　　　　　　　(写出其中一种)。 （4）C→D的化学方程式为　　　　　　　。 （5）F结构中虚线圈内所有原子共平面，则具有碱性的氮原子为　　　　　　　(填标号)。 （6）F的另一种合成路线如图所示： ①结合以上合成路线，推测X的结构简式为　　　　　　　。 ②的核磁共振氢谱图与的异同之处为　　　　　　　。 【答案】（1）     （2）(酮)羰基、羧基     （3）、     （4）     （5）1     （6）①     ② 同：都有两组峰且面积之比为6:1；异：峰的位置(或化学位移)不同      【解析】根据合成路线，A与B(C7H8)反应生成C，结合A、C结构简式可知B为甲苯；C与Br2发生取代反应生成D，D结构简式为；D发生已知信息反应生成E；E发生取代反应生成F；F与酒石酸反应生成酒石酸唑吡坦。据此分析解答。 (1)B为甲苯，结构简式为：； (2)C中官能团的名称为(酮)羰基、羧基； (3)A（C4H4O3）的同分异构体，可与溶液反应，说明含有羧基；且含有手性碳原子，则其结构简式为或； (4)C→D发生取代反应，酮羰基邻位的氢原子被溴原子取代，化学方程式为：； (5)虚线圈内，标号1的氮原子（未参与共轭，有孤对电子）具有碱性； (6)① 采用逆推法，YZ发生加成反应，由Z的结构可知Y的结构为， X的分子式为C9H9OBr，结合流程图中反应机理，可知X为； ②与都含有两种等效氢且个数比为6：1，则核磁共振氢谱图均为2组峰且面积之比为6:1，但峰的位置(或化学位移)不同。 5.(2026·湖北武汉5月模拟)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： （1）C的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （2）E所含官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）B→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　[]。 （4）已知D→E分两步进行，中间体H的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）F→G的反应中，加入K2CO3的作用是　　　　　　　　　　　。 （6）在C的同分异构体中，写出同时满足下列条件的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①含有苯环        ②能发生银镜反应 ③遇FeCl3溶液显紫色        ④核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1 （7）D存在一种互变异构体D1。从结构角度解释D1具有稳定性的原因　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）苯甲酸甲酯     （2）（酮）羰基、酯基     （3）2+(CH3O)SO2+2NaOH2+Na2SO4+2H2O     （4）            （5）中和反应生成的HBr，促进反应正向进行     （6）        （7）D1分子中存在六元环分子内氢键，稳定性较高，D1中存在更大的共轭体系      【解析】B与取代反应得到C（），则B为，A被氧化生成B，则A为甲苯（），C与 反应生成D（），加入CH3ONa和反应生成E（），加入反应生成F（），加入K2CO3和C6H5CH2Br反应生成G（）。 (1)C结构为，命名为苯甲酸甲酯。 (2)观察E（）的结构，含有（酮）羰基、内酯结构的酯基两种官能团。 (3)按投料，NaOH中和反应生成的酸，得到产物苯甲酸甲酯、硫酸钠和水，反应方程式为2+(CH3O)SO2+2NaOH2+Na2SO4+2H2O。 (4)D中两个羰基之间的活性亚甲基进攻环氧乙烷开环，得到中间体H（），分子式符合，然后分子内成环反应得到E（）。 (5)F→G是羟基与溴苄的取代成醚反应，生成副产物HBr，可以吸收反应生成的HBr，促进反应正向进行，提高产率。 (6)C分子式为，满足条件：① 含苯环；② 能发生银镜反应说明含醛基；③ 遇显色说明含酚羟基；④ 氢谱5组峰、峰面积比说明分子对称，故结构简式为。 (7)D1分子中存在六元环分子内氢键，使分子稳定性增强；D1分子中羟基、碳碳双键、苯环、羰基形成共轭体系。 6.(2026·湖北随州·模拟)西那卡塞（I）是第二代钙敏感受体调节剂，可用于治疗甲亢，其合成路线如下： 已知：Et为，Me为。回答下列问题： （1）MeOH的名称为　　　　　　　　　，H中官能团的名称为　　　　　　　　　。 （2）D+E→F的反应类型为　　　　　　　　　　。 （3）B　　　　　　　　　　（填“不存在”或“存在”）顺反异构。 （4）C的分子式为　　　　　　　　　。A+B→C时，加入的的作用是　　　　　　　　　。 （5）已知由C经多步得到I的另一种合成路线如图[PCC为氯铬酸吡啶（常见的氧化剂），可将还原为（R、R＇为烷基）]。 P的结构简式为　　　　　　　　　。 （6）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　。 ①分子中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为2:1:1； ②能发生银镜反应； ③属于链状化合物。 【答案】（1）① 甲醇    ② 酰胺基、碳氟键（或氟原子）     （2）取代反应     （3）不存在     （4）①     ② 消耗生成的，增大产率     （5）     （6）      【解析】A与B发生取代反应，生成C和；D与E发生取代反应，生成F和；C与F发生取代反应，生成G和；G中碳碳双键与氢气加成生成H；H中键被还原成，生成I； (1)MeOH的结构简式为，名称为甲醇； 由H的结构简式可知含有的官能团有酰胺基、碳氟键（或氟原子）； (2)D与E反应生成F和，反应类型为取代反应； (3)B的结构简式为，碳碳双键中有1个碳原子连有2个相同的氢原子，不存在顺反异构； (4)由可得C的分子式为； A与B反应生成C和，能与生成的反应，促进A+B→C的反应正向进行，增大反应物的利用率和产物产率，故答案为消耗生成的，增大产率（回答合理即可）； (5)与氢气发生加成反应，生成M（），M被还原为N（），N被PCC氧化成P，P与D先加成再消去，生成Q和水，结合和逆推可得P的结构简式为； (6)由可得B的分子式为，不饱和度为2，其同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基（或甲酸酯基）；氢原子个数为4:2:2，符合条件的链状结构为。 7.(2026·湖北十堰·模拟)(多选)合成某药物的中间体H的合成路线如下： 已知：① ② ③ （1）A的名称　　　　　　　　　　　。 （2）C中官能团的名称　　　　　　　　　　　，G→H的反应类型　　　　　　　　　　　。 （3）写出G的结构简式　　　　　　　　　　　。 （4）E→F的反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）有一个快速互变平衡的反应： ①请依照这个平衡反应，写出与B处于快速互变平衡的物质W的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ②关于W比B，下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填字母)。 a．W的结构中存在共轭结构，体系能量降低 b．W分子内存在六元环的氢键，体系能量降低 c．B分子中不含手性碳原子 【答案】（1）庚二酸二乙酯或1，7-庚二酸二乙酯     （2）① (酮)羰基、酰胺基    ② 消去反应     （3）     （4）     （5）① (或)    ② ab      【解析】A(C11H20O4)在C2H5ONa、加热条件下反应生成B（），结合已知① 可推知A的结构简式为CH3CH2OOC(CH2)5COOCH2CH3，结合已知② 可推知通入、加热B转化为C（），酸性条件下C中酰胺基加热水解生成D（），结合已知③ 可推知D在碱性条件下加热生成E（），E与 和NH(CH3)2发生胺甲基化反应生成F()，F与在Ni催化下发生加成反应生成G（），加入浓发生消去反应生成H（）。 (1)由分析可知，A的结构简式为CH3CH2OOC(CH2)5COOCH2CH3，则A的名称是庚二酸二乙酯（或1，7-庚二酸二乙酯）； (2)由分析可知，C的结构简式为，官能团为(酮)羰基、酰胺基；G（）含有醇羟基，在浓硫酸加热条件下脱水生成含双键的H（），反应为消去反应； (3)F()中酮羰基与H2发生加成反应，羰基转化为羟基，得到G（）； (4)E为环己酮（），环己酮与甲醛、二甲胺发生缩合反应，生成F（）和水，反应方程式为； (5)① 根据B的结构简式（）与已知平衡反应可知W结构为 或； ②a．W的烯醇双键与酯羰基（或酮羰基）形成共轭体系，共轭使结构更稳定，体系能量降低，a正确； b．W中羟基氢可以和酯羰基（或酮羰基）氧形成六元环分子内氢键，如：，氢键使结构更稳定，体系能量降低，b正确； c．B中连接的碳原子连接4种不同基团，属于手性碳原子，c错误； 故答案为：ab。 8.(2026·湖北荆州·调研)阿格列汀是一种口服降糖药，某种合成路线如下： 已知：-Boc为叔丁氧羰基，其结构简式为：-COOC(CH3)3。 回答下列问题： （1）有机物A→C的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）有机物C分子所含官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）F→H的反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）有机物H中-Boc的作用是　　　　　　　　　　　，H→阿格列汀酸化过程会产生的气体是　　　　　　　　　　　。 （5）I的某种同系物J，分子式为C10H12O2，请写出一种满足下列条件的J的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①分子中含有一个手性碳原子； ②核磁共振氢谱有7组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1：1：1。 （6）比较阿格列汀与阿格列汀苯甲酸盐在水中的溶解性，回答阿格列汀成盐反应的作用　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）加成反应     （2）氰基、酰胺键     （3）     （4）① 保护氨基不提前参与反应    ② CO2     （5）或     （6）增大药物水溶性，利于吸收      【解析】合成路线中，A的氨基与B的双键加成得到酰胺键，生成C；C的-NH与D的酯基发生取代反应成环，生成E，E在的作用下引入一个氯原子生成F，F与G在碳酸钾催化下，在80℃发生取代反应生成H，H经酸和碱处理，脱去Boc基团生成阿格列汀，阿格列汀与苯甲酸作用生成阿格列汀苯甲酸盐。 (1)A中氨基的键加成到B的双键中，形成C的酰胺键，无小分子脱去，反应类型为加成反应； (2)由C的结构可知，含官能团氰基和酰胺键； (3)F中的氯原子与G中与Boc相连的亚氨基上的氢发生取代反应，生成H和，反应方程式为； (4)氨基具有反应活性，后续反应需要保留游离氨基，本步骤中占据氨基的活性位点，避免氨基提前参与反应，起到保护氨基的作用；水解过程中酰胺基和酯基同时水解得到氨基、叔丁醇和H2CO3，H2CO3不稳定，易分解得到CO2气体； (5)J的分子式，是苯甲酸的同系物，因此一定含1个苯环和1个羧基，J与苯甲酸相差3个单元，且含1个连四个不同基团的手性碳原子，核磁共振氢谱共7组峰，峰面积比为3:2:2:2:1:1:1，满足条件的结构简式有：、（任写1种）； (6)阿格列汀是共价有机物，成盐后变为离子型化合物，阿格列汀苯甲酸盐在水中溶解度远大于阿格列汀，因此成盐的作用是增大药物水溶性，利于吸收。 9.(2026·湖北黄冈中学等十一校·二模)多替诺雷是一种用于治疗痛风伴高尿酸血症的药物，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）E分子中含有　　　　　　　　　　　种官能团，其中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）E→F的反应类型为　　　　　　　　　　　反应。 （3）A转化为B的同时生成两种酸性气体，A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）C→D的反应分为两步，其中第一步为甲醛与活泼氢发生加成反应，第二步为分子内关环形成苯并五元杂环。结合键能推测，第一步反应化合物C断裂　　　　　　　　　　　(填“氮氢键”或“硫氢键”)；第二步反应生成有机物D的同时，还生成的无机物为　　　　　　　　　　　。 （5）同时符合下列条件的化合物A的同分异构体有　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构)， ①两个氯原子直接连在苯环上且化学环境相同 ②能与溶液发生显色反应 ③含的结构片段 其中核磁共振氢谱有3组吸收峰的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　(任写一种即可)。 【答案】（1）① 4    ② (酚)羟基和酰胺基     （2）氧化     （3）     （4）① 硫氢键    ② 或水     （5）① 8种    ② (任写一种)      【解析】A → B：羧酸的羟基被氯原子取代，生成酰氯，反应类型：取代反应；B → C：B（酰氯）与含巯基、氨基的芳香化合物在条件下反应，生成 C（酰胺结构），酰氯的氯原子被氨基取代，形成酰胺键，反应类型：取代反应；C → D：第一步是甲醛与 C 中酰胺键的活泼氢发生加成反应；第二步是分子内关环形成苯并五元杂环，属于取代反应（或环化反应）；整体反应类型：加成 - 环化反应（先加成后关环）；D → E：D 在、条件下反应，甲氧基（）被转化为羟基（），反应类型：取代反应（甲氧基被羟基取代）；E → F：E 与间氯过氧苯甲酸反应，硫醚键（）被氧化为（S=O），反应类型：氧化反应，据此解答。 (1)观察 E 的结构简式，可知E中含有酚羟基（-OH）、氯原子（-Cl）、酰胺基（-CONH-）、硫醚键（-S-），共 4 种官能团；其中含氧官能团为酚羟基和酰胺基； (2)由分析知E→F的反应类型为：氧化反应； (3)据分析及题干信息知A → B羧酸的羟基被氯原子取代，生成酰氯，同时生成两种酸性气体是和HCl，故反应方程式为：； (4)已知原子半径S大于N，所以键长S-H大于N-H，键长越长，键能越小，化学键越易断裂，故C→D 第一步是甲醛与C中的S-H 加成，即C断裂硫氢键；第二步分子内关环，甲醛去氧，硫氢键断键去氢，生成的无机物为； (5)据条件分析：① 两个 Cl 在苯环上化学环境相同（即对称位置）； 能与 显色→含酚羟基；③ 含结构，满足上述条件A的同分异构体为以下两种情况：其中A代表羟基（），B代表四种含结构基团，所以组合情况有，故符合三个条件的化合物A的同分异构体有8种；其中 核磁共振氢谱 3 组峰的同分异构体的结构简式为以下任一种：。 10.(2026·湖北鄂州·质量监测)氟茚唑菌胺(G)是一款吡唑酰胺类新型农药杀菌剂，下图是最新研发的合成路线。 已知：B是由A经过羟醛缩合反应得到。回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　。 （2）B中所含官能团的名称为　　　　　　　。 （3）写出由B生成C的化学方程式　　　　　　　。 （4）F的结构简式为　　　　　　　。 （5）路线中D→E设计的目的是　　　　　　　。 （6）中间体F的另一种合成路线如下： 若该反应发生位在“2”号位，经环化反应后生成一种与F具有相同环状结构的同分异构体，该分子的结构简式为　　　　　　　；分析该合成路线的主要缺点是　　　　　　　。 【答案】（1）丙酮     （2）羰基或酮羰基，碳碳双键     （3）     （4）     （5）官能团保护或官能团屏蔽，防止亚氨基在酸性条件质子化影响后续反应     （6）①     ② 反应选择性低，副反应多(或者副产物多，不易分离或产品纯度低，产率低等)      【解析】B是由A经过羟醛缩合反应得到，通过B的结构简式可知A的结构为CH3COCH3，B到C的反应类似于羟醛缩合的过程，B中的碳碳双键与中的氨基发生加成反应、羰基上先加成再发生消去得到C和水，C与H2加成得到D，D与乙酸酐反应得到E，结合G的结构简式，可知F的结构简式为； (1)由上述分析可知A为丙酮； (2)根据B的结构简式可知其所含官能团的名称为羰基或酮羰基，碳碳双键； (3)由上述分析可知，B生成C的化学方程式为； (4)据分析，F的结构简式为； (5)由于亚氨基具有碱性，故路线中D→E设计的目的是官能团保护或官能团屏蔽，防止亚氨基在酸性条件质子化影响后续反应； (6)若该反应发生位在“2”号位，则生成的中间产物为，在硫酸的作用下发生烷基化反应生成的F的同分异构体为；由于该反应的点位较多，该合成路线的主要缺点是反应选择性低，副反应多。 11.(2026·湖北·4月调研)(多选)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物B中官能团的名称为　　　　　　　　，反应②的反应类型为　　　　　　　　。 （2）写出反应③的离子方程式　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是　　　　　　　　（填标号）。 a．在化合物A的稀溶液中加几滴FeCl3溶液，溶液显紫色 b．化合物G为手性分子 c．化合物E的水解速率比化合物Ⅰ（）要快 d．化合物C和E的核磁共振氢谱进行比较，二者的化学位移不同 （4）符合下列条件的C的同分异构体有　　　　　　　　种。（不考虑立体异构） ①含有六元环且只有一个甲基； ②既能发生银镜反应又能发生水解反应 其中核磁共振氢谱有7组峰，峰面积之比为4:4:3:2:1:1:1的结构简式为　　　　　　　　（任写一种）。 （5）已知H到Q的合成路线如下： 依据E到F的反应历程，写出化合物J的结构简式　　　　　　　　。 【答案】（1）① 酮羰基    ② 加成反应     （2）5+4+12H+ →5+4Mn2++11H2O     （3）bd     （4）① 9    ② 或或（任写一个）     （5）      【解析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为，D与乙醇发生酯化反应生成E，对比E和G的结构简式，结合E→F→G的反应条件可知，F→G为 E 中酯基在碱性条件下的水解和酸化，E→F为E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代，则F的结构简式为，据此回答问题。 (1)化合物B中官能团的名称为酮羰基；由分析知反应② 的反应类型为加成反应。 (2)根据分析知该反应为羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，所以离子方程式为： 5+4+12H+ →5+4Mn2++11H2O。 (3)a．化合物A中无酚羟基，所以遇FeCl3不能显色，a错误； b．化合物G有手性碳：，所以为手性分子，b正确； c．化合物Ⅰ（）分子中有吸电子基F原子，会导致酯基中碳氧单键的极性增强，更容易断裂，但化合物E中是推电子的烷基，所以酯基中的碳氧单键不容易断，故化合物E的水解速率比化合物Ⅰ要慢，c错误； d．化合物C和E分子中的氢原子环境不同，所以二者的核磁共振氢谱化学位移不同，d正确； 故选bd。 (4)化合物C的分子式C9H16O2，有2个不饱和度，要满足① 含有六元环且只有一个甲基；（占了一个不饱和度，7个碳原子） ② 既能发生银镜反应又能发生水解反应（即分子中有甲酸某酯的结构HCOOR）所以结构可能为：环上有两个链、、、、、、、、，共9种。 其中核磁共振氢谱有7组峰，峰面积之比为4:4:3:2:1:1:1的结构简式为：或或。 (5)依据E到F的反应历程是向酯基直接相连的碳原子上连新的碳链，为取代反应，所以结合H到J的条件及J的分子式可得J的结构简式为：。 12.(2026·湖北武汉·4月模拟)噻呋酰胺（I）是一种高效低毒的广谱性杀菌剂，其合成路线如图所示。 已知：+ 回答下列问题： （1）A的含氧官能团名称为　　　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　　　。 （3）E→F的反应类型有　　　　　　　　　。 （4）F→H的化学方程式为　　　　　　　　　。 （5）D中①号碳原子比②号碳原子上的氢原子更易被取代的原因是　　　　　　　　　。 （6）D→E是一个多步过程，每一步的反应类型均不相同，则J的结构简式为　　　　　　　　　。 （7）比E相对分子质量小14，且满足下列条件的同分异构体有　　　　　　　　　种。 ①含有与E相同的五元环 ②含且环上有取代基-CF3 ③能发生银镜反应 【答案】（1）酯基     （2）CH3COOCH2CH3     （3）取代反应、复分解反应(或水解反应、复分解反应)     （4）     （5）受到羰基和酯基吸电子效应的影响，① 号碳原子的碳氢键极性更强，更易断裂     （6）     （7）24      【解析】A和C4H8O2在EtONa作用下生成C，根据题目信息，由C逆推，可知C4H8O2的结构简式为CH3COOCH2CH3；F和G发生取代反应生成H，H和KBr在双氧水作用下反应生成I，由F、G、I的结构简式，结合H的分子式可推出H为； (1)根据A的结构简式，可知A的含氧官能团名称为酯基； (2)根据以上分析，B是乙酸乙酯，B的结构简式为CH3COOCH2CH3； (3)E→F是E中酯基发生水解反应生成羧酸钠，在酸性条件下羧酸钠转化为羧基，反应类型有取代反应(或水解反应)、复分解反应； (4)F和G发生取代反应生成H和水，反应的化学方程式为； (5)D中① 号碳原子受到羰基和酯基吸电子效应的影响，碳氢键极性更强，更易断裂，所以① 号碳原子比② 号碳原子上的氢原子更易被取代。 (6)中酮羰基发生加成反应生成J，J 发生消去反应去掉1分子水生成E，则J的结构简式为。 (7)比E相对分子质量小14，说明比E少1个C和2个H；① 含有与E相同的五元环；② 环上有取代基-CF3，则-CF3在五元环的位置有、、，共3种；③ 含，且能发生银镜反应，说明含HCOO-；若除-CF3外有1个取代基-CH2CH2OOCH或-CH(CH3)OOCH，在上述五元环上的位置各有2种；若除-CF3外有2个取代基-CH2OOCH、-CH3或- OOCH、-CH2CH3，在上述五元环上的位置各有2种；所以符合条件的同分异构体共24种。 13.(2026·湖北襄阳·调研)盐酸托莫西汀是一种治疗注意缺陷(多动障碍)的药物，其合成路线如图所示。 回答下列问题： （1）化合物A中官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）化合物B的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）D→E化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）G→H分两步进行，中间产物的分子式为，这两步反应的反应类型依次为　　　　　　　　　　　反应、　　　　　　　　　　　反应。 （5）化合物C的芳香族同分异构体中含有羰基氯()的有　　　　　　　　　　　种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱图中只有三组峰且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　。(任写一种) 【答案】（1）醛基、碳氟键或氟原子     （2）     （3）     （4）① 还原反应    ② 取代反应     （5）① 14    ② 、（任写一种即可）      【解析】F由B和E两个片段合成，根据逆合成法，结合B、E的分子式从醚键断开F，分成和两个片段，根据分子式C11H14NF，推出为B，则符合分子式为C11H17ON的是E；化合物A为邻氟苯甲醛，与叔丁胺发生脱水缩合生成B（）；D和二甲胺反应生成E，D的分子式为C9H11OCl，故D为，F再经过一系列反应生成盐酸托莫西汀，据此分析。 (1)化合物A的名称为邻氟苯甲醛，故含有的官能团为醛基、碳氟键或氟原子。 (2)通过分析可知，B的结构简式为。 (3)D和二甲胺发生取代反应，产生一分子HCl，化学方程式为：。 (4)G的分子式为，而中间体产物分子式为，相差两个氢，说明有基团加上了氢，而通过G和H的结构分析，醛基变成了氯甲基，硼氢化钠是还原试剂，二氯亚砜是氯取代试剂，第一步应是硼氢化钠将醛基还原成羟基，第二步为羟基被氯原子取代，故第一步为还原反应，第二步为取代反应。 (5)化合物C的分子式为C9H9ClO，不饱和度为5，题目要求为芳香族同分异构体，故含有苯环，还有羰基氯取代基，剩余不饱和度为0，除去这两个取代基之外还有两个饱和碳原子，有可能为两个甲基，一个乙基或者一个甲基、一个亚甲基；如果取代基分别为-CH3、-CH3、-COCl，有6种同分异构体；如果取代基分别为-CH3、-CH2COCl，有3种同分异构体；如果取代基分别为-CH2CH3、-COCl，有3种同分异构体；如果取代基为-CH2CH2COCl，有1种结构；如果取代基为-CH(CH3)COCl，有1种结构；共有6+3+3+1+1=14种；核磁共振氢谱图中只有三组峰，峰面积之比为说明含有两个甲基和羰基氯取代基，苯环上有三个取代基，有一组氢对称，故可能的结构有和（任写一种即可）。 14.(2026·湖北新高考协作体学情自测)生物碱类化合物喜树碱及其衍生物是一类抗肿瘤药物。喜树碱衍生物SN-38全合成中的关键步骤如下： 回答下列问题： （1）A中的含氧官能团的名称为　　　　　　　，E→F的反应类型为　　　　　　　。 （2）A→B的过程中发生与主反应类型相同的副反应，生成了有机物和M，写出M的结构简式　　　　　　　。 （3）B→C的反应过程经历了加成反应和消去反应两个过程，写出加成反应的产物　　　　　　　。 （4）写出D→E的第一步(溶液中)的反应方程式　　　　　　　。 （5）是的同分异构体，满足下列条件的的结构有　　　　　　　种。 ①能发生银镜反应 ②结构中含有 ③与足量的溶液反应时最多消耗 ④结构含有苯环，并且苯环上的两个取代基位于对位 （6）以物质为原料合成经过三步可完成，根据所提供的试剂，写出合成路线　　　　　　　。 可选试剂：①铁和盐酸；②和；③铜和氧气 提示：苯胺容易被氧化；铁和盐酸可还原硝基为氨基。 【答案】（1）① 醚键、羰基    ② 还原反应     （2）或     （3）     （4）     （5）5     （6）      【解析】(1)物质A中含有的含氧官能团有2种：醚键、羰基； E生成F的过程发生了羧酸变为醇的反应，故为还原反应。 (2)A到B的过程发生的是取代反应，氨基上的氢被取代，可以看作酰卤的胺解，副反应与该过程类似，根据给出的条件得知，产物有乙醇，这个过程看作是酯类的胺解过程，氨基上的氢被取代，产物结构式为可判断M为乙醇。 (3)观察C的结构可以确定消去反应生成的双键的位置位于图示中标记，可推测之前的结构为，这就是加成后的结构简式，这个加成过程是羟醛缩合反应。 (4)D先发生水解生成羧酸钠，再酸化为羧酸，反应方程式为：。 (5)根据条件判断该结构为甲酸苯酚酯类物质，此结构称为芳基（记作A），且含有氨基（记作B），这样还剩下3个碳原子，接下来就看作类似丙烷的一氯一溴代物，这样的结构有5种。 (6)由于苯胺和酚都容易被氧化，先对酚羟基进行反应为醚，然后再催化氧化羟基，最后还原硝基：。 15.(2026·湖北鄂东南省级示范高中改革联盟·模拟)苯溴马隆(化合物H)是一种治疗痛风和高尿酸血症的药物，合成路线如图： 回答下列问题： （1）已知A→B发生取代反应，A可以形成分子内氢键，请写出A的结构简式并正确表示出分子内氢键　　　　　　　　　　　；B的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （2）G和H因为含有　　　　　　　　　　　(填官能团名称)显酸性，酸性：G　　　　　　　　　　　(填“强”“弱”)于H。 （3）下列各步变化中，π键数目减少的是　　　　　　　　　　　(填标号)。 a．D→E              b．E→F              c．F→G              d．G→H （4）C→D经历了两步反应：。反应结束后，取样检测，核磁共振氢谱显示D中含有副产物，已知是D的同分异构体，则的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）D的同分异构体中，满足下列条件的有　　　　　　　　　　　种。 ⅰ．有两个六元环 ⅱ．红外光谱图中无甲基吸收峰 ⅲ．该物质最多消耗 （6）最新报道显示，可以用如下方法合成苯并呋喃衍生物(Q)。 据此可以设计中间体F的另一种合成路线，则该路线应选用的原料为和　　　　　　　　　　　(填结构简式)。 【答案】（1）①        ② 一氯丙酮(或“氯丙酮”“1-氯丙酮”)     （2）① 羟基    ② 弱     （3）     （4）        （5）12     （6）         【解析】(1)结合A的分子式与后续产物C的结构可知A含羟基与醛基，且二者位于苯环邻位，可形成分子内氢键，醛基的氧原子与酚羟基的氢原子通过分子内氢键结合，用虚线标注为 ；B的母体为丙酮，氯原子位于1位，化学名称为1-氯-2-丙酮，也可称为一氯丙酮或氯丙酮。 (2)G和H的结构中均含有直接与苯环相连的羟基，可电离出氢离子使物质显酸性；H的结构中羟基的邻位连有2个吸电子的溴原子，可降低羟基氧原子的电子云密度，增强O-H键的极性，使氢离子更易电离，因此G的酸性弱于H。 (3)逐一分析各步反应的π键数目变化： a. D→E为黄鸣龙还原反应，将D中的羰基还原为亚甲基，羰基含1个π键，还原后π键消失，数目减少1，符合要求； b. E→F为傅克酰基化反应，引入1个羰基，π键数目增加1，不符合要求； c. F→G为芳基甲基醚的水解反应，仅将甲氧基转化为羟基，无π键的增减，不符合要求； d. G→H为苯环上羟基邻位的溴代反应，苯环的大π键未发生变化，无π键数目变化，不符合要求； 故选a。 (4)C→D经历加成、消去两步反应，加成得到的羟基中间体C’发生消去反应时，可消除不同位置的氢原子，得到不同环大小的产物：消去后形成五元含氧杂环即产物D，若消去另一位置的氢则形成七元含氧杂环，即副产物D’，为D的同分异构体，结构为 。 (5)D的不饱和度 ，满足条件的同分异构体需符合： i. 有两个六元环，因总碳原子数为10，故两个六元环为稠合结构，共用2个碳原子； ii. 红外光谱图中无甲基吸收峰，即不存在甲基结构； iii. 1mol该物质最多消耗2mol NaOH，说明含2个酚羟基或1个酚酯基； 若为二羟基取代的萘，其为两个稠合六元碳环，结合萘的α、β位取代异构，共存在10种二羟基取代物；若为含酚酯基的稠合含氧杂环结构即与，共存在2种符合条件的结构，总计12种。 (6)分析Q的合成路线可知，反应为含邻位醛基的不饱和醚与1,3-二羰基化合物的环化反应，逆推中间体F的结构，对应  。 16.(2026·湖北随州·二模)一种药物(I)的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的名称为　　　　　　　　　　　，F中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）D→E的化学方程式为　　　　　　　　　　　。吡啶的结构简式为　　　　　　　　　　　，推测其在该步反应中的作用为　　　　　　　　　　　。从整个合成路线来看，设计该步反应的目的是　　　　　　　　　　　。 （3）E→F过程中，可用代替浓硫酸做反应催化剂且反应的副反应少。酸性强于浓硫酸，原因是　　　　　　　　　　　。 （4）F→G的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （5）已知X是物质C的同系物且其相对分子质量比物质C少14，符合下列条件的X的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 ①除苯环外无其他环状结构，且苯环上有2个取代基。 ②能与溶液作用显紫色，能发生银镜反应。 ③一个碳原子上不能同时存在两个碳碳双键。 其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为1的结构简式为　　　　　　　　　　　(任写一种即可)。 【答案】（1）① 1，二溴苯或邻二溴苯    ② 硝基、酰胺基     （2）① +(CF3CO)2O+    ②     ③ 吡啶呈碱性，吸收反应生成的酸性物质，使反应正向进行    ④ 保护，防止在后续反应中被氧化剂如氧化     （3）吸电子能力强于，导致中键极性增强，酸性增强     （4）还原反应     （5）① 9    ②       【解析】A()反应生成B()，B在ⅰ。和ⅱ。反应得到C()，C经过一系列反应得到D()，D发生取代反应生成E()，E发生硝化反应生成F()，F还原得到G()G经过反应得到H()，H去掉保护基团得到J()。据此分析： (1)A的化学名称为邻二溴苯或1，-二溴苯；F()中含氧官能团的名称是硝基、酰胺基。 (2)D()发生取代反应生成E()，化学方程式为，吡啶呈碱性，可吸收反应生成的酸性物质(如)，使反应正向进行。D转化为E的过程中将变为，在到产物一步时，又将变为，目的是保护亚氨基，防止在后续反应中被氧化。 (3)吸电子能力强于，导致中键极性增强，酸性增强。 (4)F()到G()，从结构上看，减少了O，增加了H。属于还原反应。 (5)X的同分异构体符合下列条件： ① 除苯环外无其他环状结构，且苯环上有2个取代基。 ② 能与溶液作用显紫色，能发生银镜反应。 ③ 一个碳原子上不能同时存在两个碳碳双键。 根据以上信息可知：X分子的不饱和度为7，苯环占4个不饱和度，另外3个不饱和度只能是碳碳三键和醛基。苯环上的一个取代基为酚羟基，另一个取代基是有醛基和碳碳三键的直链，该取代基为，侧链上连接苯环和醛基，可用“定一移一”的方法，若将苯环定在① 号碳上，醛基可定在③ 号碳上；若将苯环定在③ 号碳上，醛基可定在① 号碳和③ 号碳上，共有3种情况；羟基与侧链有邻间对3种，综上种。其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为的结构简式为。 17.(2026·湖北宜昌·调研)有机物是一种重要医药中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）的名称是　　　　　　　　，中含有官能团的名称是　　　　　　　　。 （2）的反应类型为　　　　　　　　反应。 （3）设计的目的是　　　　　　　　。 （4）与足量溶液加热时可以发生反应，写出该反应的化学方程式　　　　　　　　。 （5）是的同分异构体，核磁共振氢谱显示只有一种环境的氢原子，的结构简式为　　　　　　　　。 （6）以和为原料合成分三步完成。 ①中含有个六元环，其结构简式是　　　　　　　　。 ②的结构简式是　　　　　　　　。 【答案】（1）① 氨基乙酸    ② 羧基、酰胺基     （2）酯化（取代）     （3）保护氨基     （4）     （5）     （6）①     ②       【解析】A与乙酸发生取代反应生成B为CH3CONHCH2COOH，B和甲醇发生酯化反应生成D为CH3CONHCH2COOCH3，D酸化酰胺基水解，再脱去乙酸生成E为NH2CH2COOCH3，E发生反应生成F为O=C=NCH2COOCH3，G与C2H5OCOCOOC2H5在碱性条件下反应生成I，I的结构简式为C2H5OCOCH2COOC2H5，I和发生取代反应，脱去小分子，则J的结构简式为，J和F三步反应生成P； (1)为NH2CH2COOH，名称是氨基乙酸，B为CH3CONHCH2COOH，含有官能团的名称是羧基、酰胺基； (2)是CH3CONHCH2COOH在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应或取代反应生成D和水，反应类型为酯化（取代）反应； (3)氨基具有还原性，容易被氧化，设计的目的是保护氨基； (4)与足量溶液加热时可以发生反应生成和碳酸钠，反应的化学方程式为； (5)G为CH3COOC2H5，是的同分异构体，核磁共振氢谱显示只有一种环境的氢原子，则高度对称，的结构简式为； (6)①的分子式为C16H24N2O3，其中含有个六元环，其结构简式是； ②J的结构简式为，F和J发生加成反应， J的活泼亚甲基上氢与碳氮双键发生加成反应生成X，则X的结构简式为，X异构化生成Y，则Y的结构简式为，Y脱去1分子环化得到P。 18.(2026·湖北黄石·模拟考试)(多选)阿哌沙班是新型口服抗凝药，主要用于预防静脉血栓栓塞，其合成路线如下： 已知：(1)Et-为乙基，Me-为甲基 (2) (3) 回答下列问题： （1）A的官能团名称为　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　。 （3）C→D的反应可以分为两步，第一步发生的是取代反应，第二步的反应类型为　　　　　　，请写出第二步的反应方程式　　　　　　。 （4）关于上述物质下列说法中正确的是　　　　　　。 a.A的碱性弱于苯胺              b.C中含有手性碳原子 c.1 mol G最多可与2 mol NaOH反应        d.阿哌沙班难溶于水 （5）F有多种同分异构体，写出满足下列条件的结构简式　　　　　　。 ①能够发生水解反应 ②分子中无环状结构 ③核磁共振氢谱峰面积比例为6:1:1:1 （6）合成E物质还可以通过下面路线，参考上述信息，写出M的结构简式　　　　　　。 【答案】（1）碳碘键，氨基     （2）     （3）① 消去反应    ②      （4）ad     （5）     （6）      【解析】根据已知信息，已知C的结构简式为，可知B生成C的反应为取代反应，PCl5作为氯化试剂，取代了C中羰基邻位碳上的两个氢原子，可知B的结构简式为，据此回答以下问题； (1)A的官能团为碳碘键，氨基； (2)根据已知信息，已知C的结构为，可知B生成C的反应为取代反应，PCl5作为氯化试剂，取代了C中羰基邻位碳上的两个氢原子，可知B的结构简式为； (3)已知第一步为取代，生成物应为，该物质在氢氧化钠的乙醇溶液中继续发生消去反应生成D，方程式为； (4)a．碘原子是吸电子基，由于吸电子诱导效应，使氨基氮原子电子云密度降低，接受质子能力减弱，故碱性比苯胺弱，a正确； b．由C的结构可知不含手性碳原子，b错误； c．G中含有一个酯基，两个酰胺基，1 mol G最多可消耗3 mol氢氧化钠，c错误； d．根据阿哌沙班的结构简式可知阿哌沙班中无亲水基团，故难溶于水，d正确 (5)F的分子式为C5H9NO，不饱和度为2，根据所给条件① 能够发生水解反应② 分子中无环状结构③ 核磁共振氢谱峰面积比例为6:1:1:1，分析可得结构 (6)根据已知信息，由N物质生成E物质，可参考信息，为两步取代反应，倒推出物质N的结构简式为，再可倒推出M为 19.(2026·湖北孝感·二模)奥泽诺沙星(I)是一种外用喹诺酮类抗菌药，其合成路线如图所示(部分反应条件、试剂及产物已简化)： 已知：为三丁基锡基。 回答下列问题： （1）物质的名称为　　　　　　。的反应类型为　　　　　　反应。 （2）写出的化学方程式：　　　　　　。 （3）化合物D在一定条件下可生成X()。满足下列条件的的同分异构体共有　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②1与碳酸氢钠反应生成 （4）化合物F中碱性更强的N原子是　　　　　　(填“①”或“②”)，原因是　　　　　　。 （5）化合物D(EMME)的合成路线如下： 该反应过程中物质J的结构简式为　　　　　　。 【答案】（1）① 2，6-二溴甲苯    ② 取代     （2）     （3）9     （4）① ②    ② ① 号氮原子孤电子对参与共轭。② 号氮原子孤电子对在杂化轨道上，不参与共轭，碱性更强     （5）      【解析】A和B取代反应Pd催化生成C，，B为，C和D发生取代反应生成E，E和F发生取代反应生成G，G先在碱性条件水解，再加盐酸酸化生成H，H在浓盐酸作用下生成I，据此分析。 (1)物质A的母体为甲苯，甲基在1位，溴原子在2、6位，名称为2,6-二溴甲苯；E中Br被F的部分基团取代得到G，反应类型为取代反应； (2)A（2,6-二溴甲苯）和B（环丙胺）在Pd催化下，一个Br被环丙氨基取代生成C和HBr，化学方程式为； (3)X的分子式为，满足条件：① 含醛基（能银镜），② 含2个羧基（1mol X生成2 mol），总不饱和度为3，正好对应醛基（1个不饱和度）+两个羧基（2个不饱和度），剩余3个饱和烷基碳，则有以下9种同分异构体：、、、、、、、、； (4)① 为酰胺氮原子，孤电子对与羰基发生p-π共轭，电子云密度降低，难以结合质子；② 为吡啶环的氮原子，孤电子对在杂化轨道上，不参与芳香大π共轭，电子云密度更高，更易结合质子，因此碱性更强； (5)目标产物D需要引入乙氧基，中间体含醛基，在酸性条件下与乙醇反应后脱水得到烯醇醚结构D，因此J为乙醇。 20.(2026·湖北十堰·调研)(多选)是某药物合成的中间体，其一种制备流程如下： 其中为。 回答下列问题： （1）C中官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）下列有关说法正确的是　　　　　　　　　　　(填字母)。 a．A能与溶液反应       b．B能发生消去反应 c．分子中所有碳原子共平面       d．D分子间只存在氢键 （3）能与饱和溶液产生的的同分异构体有　　　　　　　　　　　种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）写出的化学方程式：　　　　　　　　　　　(作反应条件)。 （5）相同条件下，下列有机物在碱中酯基水解速率最大的是　　　　　　　　　　　(填字母)，原因是　　　　　　　　　　　。 a．     b．     c．     d． （6）以、和乙醇()为原料(其他无机试剂任选)制备分三步： 第一步：与乙醇反应生成X； 第二步：在条件下，X与反应生成Y； 第三步：目标产物。 第一步的反应类型为　　　　　　　　　　　，第二步Y的结构简式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）酯基     （2）ab     （3）① 8    ②         （4）        （5）① d    ② 水解时酯基断裂键，氟的电负性最大，碳氧键极性最强(合理叙述即可)     （6）① 取代(酯化)反应    ②          【解析】本题以丙二酸二乙酯（A）为核心，通过两次烷基化 / 取代反应，先与 1，3 - 二溴丙烷闭环构建环状碳骨架，再引入酯基完善结构；随后经酯的碱性水解、酸化与脱羧反应，将酯基转化为羧基，最终得到二元羧酸产物（G），完整遵循 “碳骨架构建→官能团转化→脱羧成酸” 的合成逻辑。 (1)C 中官能团的名称是酯基； (2)a．A 为丙二酸二乙酯，含有酯基，能与 NaOH 溶液发生水解反应，a正确； b．B 为 1，3 - 二溴丙烷，溴原子连接的碳原子的邻位碳上有氢，能发生消去反应，b正确； c．G 的结构中含有多个饱和碳原子形成的环，所有碳原子不可能共平面，c错误； d．D 分子中除了羟基间的氢键，还有 C-H 键、C-C 键等，d错误； 故选ab； (3)D能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，说明含有一COOH，3种，共4种，，综上共8种；其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为； (4)发生取代反应，两个酯基取代溴原子，生成 F(含两个酯基的环状双取代产物)：； (5)酯基在碱中水解时断裂C-O键，碳氧键极性越强，C-O键越容易断裂；氟的电负性最大，碳氧键极性最强，故选d； (6) 第一步：HOOCCH2COOH 与乙醇发生酯化反应（取代反应），生成丙二酸二乙酯（EtOOCCH2COOEt），反应类型为酯化反应（或取代反应）； 第二步：丙二酸二乙酯在 EtONa 条件下发生取代反应，生成 Y，Y 的结构简式为： （两个酯基取代两个 Br，生成含两个酯基的产物）。 【点睛】 本题的核心破题点是碳骨架的构建逻辑与官能团的转化规律。利用丙二酸二乙酯的活性亚甲基反应实现碳链增长，结合取代、水解完成合成；同分异构需抓对称性，酯水解速率则由取代基的电子效应决定，整体体现 “结构决定性质、反应服务合成” 的有机化学核心思想。 21.(2026·湖北宜昌·调研)(多选)伊托必利G是一种胃肠动力药，临床常用于改善胃肠动力障碍引起的消化不良症状。伊托必利的一种合成路线如下： （1）物质A中官能团的名称为　　　　　　　　　　　；要确定其中所含官能团，通常使用的现代分析仪器为　　　　　　　　　　　。 （2）物质B的名称为　　　　　　　　　　　。D→E分两步进行，第一步反应类型为　　　　　　　　　　　，第二步反应类型为消去反应。 （3）E→F的反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）下列说法正确的是___________。 A. A→B的转化可使用酸性高锰酸钾溶液 B. B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂 C. Na2CO3溶液可用于分离化合物B和C D. 伊托必利G在酸性或碱性条件下可发生水解反应 （5）I是B的同系物，相对分子质量比B大14，I属于芳香酯的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 （6）已知强酸(浓H2SO4/POCl3)条件下的贝克曼重排反应：，写出E发生贝克曼重排反应的产物的结构简式：　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① （酚）羟基    ② 红外光谱仪     （2）① 对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛）    ② 加成反应     （3）     （4）CD     （5）6     （6）      【解析】根据合成路线可知，A发生催化氧化反应，甲基被氧化为B中的醛基；B中酚羟基与C发生取代反应生成D，D发生两步反应（加成反应和消去反应）生成E；E中在催化剂条件下与H2发生反应生成F，F为；F与发生取代反应得到目标产物。 (1)根据A的结构简式可知，A中官能团名称为（酚）羟基；要确定其中所含官能团，通常使用的现代分析仪器为红外光谱仪。 (2)根据B的结构简式可知，物质B的名称为对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛）。D→E分两步进行，第一步反应为D中醛基与羟胺（H2NOH）发生加成反应（生成羟基胺中间体），第二步反应为羟基胺中间体发生消去反应，脱去1分子水生成E。 (3)E中在催化剂条件下与H2发生反应，根据F的分子式可知，反应的化学方程式为 。 (4)A．A→B的转化若使用酸性高锰酸钾溶液，甲基会被氧化为羧基，酚羟基也会被氧化，A错误； B．B+C→D的反应中会生成HCl，K2CO3用于中和生成的HCl，B错误； C．B（酚）可与Na2CO3溶液反应生成可溶的酚钠，C（氯代烃）不反应，再通过分液分离，C正确； D．伊托必利G中含有酰胺基，在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，D正确； 答案选CD。 (5)I是B的同系物，相对分子质量比B大14，I的分子式为C8H8O2，属于芳香酯的同分异构体有、、、、、，共6种。 (6)已知强酸(浓H2SO4/POCl3)条件下的贝克曼重排反应为，则E发生贝克曼重排反应的产物的结构简式为。 22.(2026·湖北恩施州·二模)有机物M是一种应用广泛的解热镇痛药，因活性高且不良反应小而备受关注。合成M的路线如下图。 路线1： 路线2： 回答下列问题。 （1）已知发生了加成反应，写出B的结构简式　　　　　　。 （2）系统命名为　　　　　　。 （3）化合物H中的官能团名称为　　　　　　。 （4）经历了加成和取代两步反应，写出加成反应的化学方程式　　　　　　。 （5）M的结构简式为　　　　　　。 （6）同时满足下列条件的F的同分异构体有　　　　　　种（不考虑立体异构） ①苯环上只有2个处于对位的取代基 ②其中一个取代基为 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为　　　　　　　　　。 【答案】（1）     （2）2，2-二甲基-1，3-丙二醇     （3）酯基、碳氯键（氯原子）     （4）+     （5）     （6）① 10    ②       【解析】A发生脱氢反应生成B，B与发生加成反应生成C，C与HCN发生加成反应生成D，D在碱性条件下先水解后酸化得到M；E与发生取代反应生成F，F与发生加成和取代反应生成G，G与发生取代反应生成H，H在碱性条件下先水解后酸化得到M。 (1)由加成反应，丙烯与产物分析得B的结构简式为； (2)根据结构，其系统命名为2，2-二甲基-1，3-丙二醇； (3)H中的官能团有酯基、碳氯键（氯原子）； (4)F→G先加成后取代，其加成反应为+； (5)由D在碱性条件下先水解后酸化可得M的结构简式为，或由H在碱性条件下先水解后酸化可得M的结构简式为； (6)由题目信息可知，满足条件的F的同分异构体有，，，，，，，，，，共10种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为。 23.(2026·湖北新八校·二模)维妥色替(Vistusertib，化合物F)是一种ATP竞争性的mTOR抑制剂，可用于治疗肿瘤。其一种合成路线如下(Me代表甲基，Et代表乙基)： 回答下列问题： （1）B的含氧官能团是　　　　　　　　　　　(填名称)。 （2）DMF的化学名称为N，N-二甲基甲酰胺，其结构简式为HCON(CH3)2，则B→C的转化分两步进行，则第二步反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）X的结构简式为　　　　　　　　　　　，结合化学平衡原理，从产物的角度分析D+X→E转化过程中X需要过量的原因为　　　　　　　　　　　。 （4）已知吡啶()分子中氮原子电子密度越大，碱性越强。合成D的某中间体中，3个氮原子碱性由弱到强的排序为　　　　　　　　　　　(填序号)。 （5）同时满足下列条件的B的同分异构体结构简式为　　　　　　　　　　　(任写一种)。 ①含有手性碳，属于芳香烃衍生物，核磁共振氢谱有6组峰； ②既能发生银镜反应，又能与饱和碳酸氢钠溶液反应。 （6）结合所学知识和图示转化关系，写出与30%CH3NH2、EtOH、K2CO3在40℃共热反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）酯基、酮羰基     （2）消去反应     （3）①     ② 消耗产物中的盐酸促使平衡正移，提高E的产率     （4）3＜2＜1     （5）、、、(任写一种)     （6）+CH3NH2+K2CO3+CH3CONHCH3+KHCO3      【解析】A与甲醇发生酯化反应生成B，B为：；B与DMF-DMA反应生成C，C经一系列转化为D，D与X发生取代反应生成E，结合E的结构简式及X的分子式可知X为：；E与甲胺发生取代反应生成F，据此分析解答。 (1)由分析知，B为，其官能团为酯基、酮羰基。 (2)B→C转化为羟醛缩合反应，第一步加成反应，第二步消去反应。 (3)显碱性，可以消耗产物中的盐酸促使平衡正移，提高E的产率。 (4)N电子密度越大，碱性越强。Cl为吸电子基团，根据距离，吸电子效应受影响程度3>2>1，所以碱性3<2<1。 (5)B的分子式为C10H10O3，其同分异构体满足下列条件：含有手性碳，属于芳香烃衍生物，核磁共振氢谱有6组峰，说明分子对称；能发生银镜反应说明有醛基，能与饱和碳酸氢钠溶液反应说明有羧基，满足条件的分子有、、、。 (6)结合E→F转化可知，与30%CH3NH2、EtOH、K2CO3在40℃共热反应生成CH3CONHCH3和苯酚，苯酚能与碳酸钾反应生成苯酚钾和碳酸氢钾，所以其方程式为+CH3NH2+K2CO3+CH3CONHCH3+KHCO3。 24.(2026·湖北武汉武昌区5月模拟)化合物H可应用于心血管疾病治疗，其合成路线如图所示。 已知：①ROR´＋H2OROH＋R´OH ②+RNH2→(R为-H、-NH2、-OH、-CH3等)。 回答下列问题： （1）化合物A中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）C→D的作用是　　　　　　　　　　　。写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①可发生银镜反应 ②含有手性碳原子的芳香化合物，分子中只有一个环 ③核磁共振氢谱显示为五组峰 （3）D→E的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）已知：大π键电子数越多，键越稳定；和为平面环。则F→G的过程中生成了环而不是环的原因可能是　　　　　　　　　　　。 （5）G→H的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （6）合成的路线如图所示。其中M、N的结构简式分别为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）醚键     （2）① 保护羧基    ②      （3） ＋＋KOH→＋KBr＋H2O     （4）后者形成了的大键，电子数多于前者，更加稳定     （5）取代反应、复分解反应     （6）①     ②       【解析】由题目信息以及A、C的结构简式可知，B的结构简式为，C与甲醇发生酯化反应生成D，D与发生取代反应生成E，以此解题。 (1)由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称为醚键。 (2)C中含羧基、酚羟基，C中羧基若不保护，会和二溴丙烷发生取代副反应，从而得不到最终产物，因此C→D的作用是保护羧基；满足D的同分异构体的结构简式，其中①可发生银镜反应，说明含有醛基； ②含有手性碳原子的芳香化合物，分子中只有一个环，说明含有1个手性碳且连接四种不同基团，只有一个苯环；③核磁共振氢谱显示为五组峰，说明分子含有5种等效H且结构高度对称，故D的同分异构体的结构简式为、。 (3)由题目分析可知，D中羟基中的H被中Br原子取代发生取代反应，因此D→E的化学方程式为＋＋KOH→＋KBr＋H2O。 (4)由题干信息：大键电子数越多，键越稳定；而五元杂环三唑环为芳香环（6 电子共轭大键，芳香性稳定），五元环产物无芳香共轭大键、大电子数少，环稳定性差。 (5)G与NaOH反应G中酯基水解为羧酸钠，为取代反应，然后在酸性条件下羧酸钠转变为羧基，为复分解反应。 (6)由以及反应条件可知，O的结构简式为，N的结构简式为，由反应信息② 条件以及起始原料可知，M的结构简式为。 25.(2026·湖北孝感·二模)褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)： 已知：①褪黑素的结构为； ②； ③乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：； 回答下列问题： （1）B的名称为　　　　　　　　　　　；B→C的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （2）H中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　；E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）通常用酯基和氨基反应生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，例如： 结合成键元素间电负性差值大小解释原因　　　　　　　　　　　。 元素 H C O 电负性 2.1 2.5 3.5 （4）核磁共振仪也能检测出分子中不同化学环境的碳原子，C分子中有　　　　　　　　　　　种不同化学环境的碳原子。 （5）综合上述信息并结合所学知识，在下图方框中填写合适的物质(写结构简式)。①　　　　　　　　　　　；②　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 丙烯腈    ②      （2）① 醚键、酰胺基    ②      （3）由于酯基中碳氧元素电负性差值大，容易断裂，形成酰胺比较容易；羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，因此羧基与氨基难生成酰胺     （4）7     （5）①     ②       【解析】和HCl在催化下发生加成反应生成A，结合分子式可知，其结构式为，A和NaCN发生取代反应生成B，结合B的分子式可知，其结构式为。B和M发生加成反应生成C，根据C的结构简式及M的分子式可知，M为。C和氢气发生加成反应生成D，D比C多4个氢原子，则C中完全和发生加成反应，则D结构简式为。D发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得到F，根据F的结构简式及E的分子式知，E为。H在NaOH条件下，其中的酰胺键发生水解反应生成I，I的结构式为。I和碱石灰反应生成J，结合已知条件③ 可知，J的结构简式为。J发生取代反应生成褪黑素，据此作答。 (1)由分析可知，B的结构式为，其名称为丙烯腈；B在碱的作用下与化合物M发生加成反应生成C，该反应化学方程式为：。 (2)从H的结构式可以看出，其中的含氧官能团为醚键和酰胺基；由分析可知，E的结构简式为； (3)由于酯基中C和O元素电负性差值大，为1.0，羧基中氢氧元素电负性差值为1.4，大于碳氧元素的电负性差值，比碳氧键更容易断裂，因此酯基与氨基容易形成酰胺，羧基与氨基难生成酰胺； (4)该化合物中，处于不同化学环境的C原子为：，共7种； (5)通过逆合成分析法，结合已知条件② 可知，可由和合成，则① 的结构简式为；可由和乙醇经酯化反应合成，则② 的结构简式为。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题14 有机合成与推断 6年真题1年模拟 考点分类 湖北考情（2021-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026湖北(1题)、2025湖北(1题)、2024湖北(1题)、2023湖北(1题)、2022湖北(1题)、2021湖北(1题) · 情境设置：多基于药物、激酶抑制剂等真实合成背景，注重中间体设计与应用。 · 考查重点：官能团识别与转化、反应类型判断、合成路线设计及条件优化，强调结构推断与逆向合成思维。 · 命题趋势：逐年加深对反应机理和复杂官能团转化的考察，融合新信息反应，突出应用性与综合性。 1.(2026·湖北·高考真题)化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： （1）化合物A中官能团的名称为　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型属于　　　　　　　　。B分子内含有　　　　　　　　个手性碳原子。 （3）B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为　　　　　　　　。 （4）C→D反应中的作用为　　　　　　　　。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： （5）F→G反应的化学方程式为　　　　　　　　。 （6）探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式　　　　　　　　。 （7）已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有　　　　　　　　（答一条即可）。 2.(2025·湖北·高考真题)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A分子内含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）化合物的反应类型为　　　　　　　反应。B的核磁共振氢谱有　　　　　　　组峰。 （3）能用于分离化合物B和C的试剂为　　　　　　　(填标号)。 a．水溶液       b．水溶液       c．水溶液 （4）的反应方程式为　　　　　　　。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是　　　　　　　 （5）化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为　　　　　　　。 （6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式　　　　　　　。 3.(2024·湖北·高考真题)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： 回答下列问题： （1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为　　　　　　　。 （2）C的名称为　　　　　　　，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备　　　　　　　(填标号)的原料。 a．涤纶          b．尼龙            c．维纶            d．有机玻璃 （3）下列反应中不属于加成反应的有　　　　　　　(填标号)。 a．A→B            b．B→C            c．E→F （4）写出C→D的化学方程式　　　　　　　。 （5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是　　　　　　　。 （6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是　　　　　　　，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为　　　　　　　。 4.(2023·湖北·高考真题)(多选)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：     回答下列问题： （1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳　　　　　　　键断裂(填“π”或“σ”)。 （2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有　　　　　　　种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为　　　　　　　。 （3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为　　　　　　　、　　　　　　　。 （4）G的结构简式为　　　　　　　。 （5）已知：   ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为　　　　　　　。若经此路线由H合成I，存在的问题有　　　　　　　(填标号)。 a．原子利用率低       b．产物难以分离       c．反应条件苛刻       d．严重污染环境 5.(2022·湖北·高考真题)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有　　　　　　　　　　　组。 （3）化合物C的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）的过程中，被还原的官能团是　　　　　　　　　　　，被氧化的官能团是　　　　　　　　　　　。 （5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 （6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为　　　　　　　　　　　。 （7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①： 反应①： 为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。 根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是　　　　　　　　　　　。 6.(2021·湖北·高考真题)甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图： 回答下列问题： （1）E中的官能团名称是　　　、　　　。 （2）B→C的反应类型为　　　；试剂X的结构简式为　　　。 （3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为　　　。 （4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　　　种(不考虑立体异构)。 ①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。 （5）以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图： Y异烟肼 写出生成Y的化学反应方程式　　　；异烟肼的结构简式为　　　。 …………………… 1.(2026·湖北襄阳·调研)某研究小组设计了一种药物分子，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物的反应类型为　　　　　　　　　　　反应。 （2）化合物B分子中含有的官能团除醚键外还有　　　　　　　　　　　(填名称)。 （3）从平衡移动的角度解释，的过程中加入的作用为　　　　　　　　　　　。 （4）物质的反应历程可分为多步，其中第一步反应为：乙酸铵释放的与C分子中的羰基碳原子发生加成反应，得到中间体，该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　；已知中间体易发生消去反应，脱去一分子，转化为含结构的亚胺中间体L，L的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）D→E的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）已知分子中所有原子共平面，则该分子中原子的杂化方式为　　　　　　　　　　　杂化。 （7）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　。 a．含结构且不含其它环状结构；b．核磁共振氢谱有6组峰。 2.(2026·湖北随州·联考)升压药物盐酸米多君(TM)及其关键中间体B的合成路线(部分条件略去)如图所示： 回答下列问题： （1）TM分子中含氧官能团名称是　　　　　　。 （2）物质B的结构简式为　　　　　　。上述合成路线中属于加成反应的是　　　　　　(填序号)。 （3）反应①的原子利用率为100%，该反应的化学方程式为　　　　　　。 （4）符合下列条件的A的同分异构体有　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环结构 ②1mol该物质分别与足量NaHCO3溶液、金属钠反应生成1molCO2、1molH2 ③含有手性碳原子 写出其中苯环上仅有一个支链且核磁共振氢谱中有6个峰的分子的结构简式　　　　　　。 （5）已知：NH2CH2CH2OH+ClCOCH2Cl。根据上述合成路线和相关信息，设计以 和流程中相关试剂为原料制备 的“绿色化学”合成路线(其他试剂任选)　　　　　　。 3.(2026·湖北黄冈·二模)氯雷他定(G)是临床常用的抗过敏药物，同时也是合成第三代抗组胺药物的重要中间体。合成路线如下(部分反应条件和步骤略去)： 回答下列问题： （1）B分子内含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）检验M分子中的官能团不需要用到的试剂有　　　　　　　　　　　(填标号)。 a．硝酸银溶液             b．NaOH溶液             c．稀硝酸             d．氯化钠溶液 （3）结合反应①③，分析反应③的作用是　　　　　　　　　　　。 （4）反应⑥另一产物的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （5）A→B的过程为：B´()。下列说法错误是　　　　　　　　　　　(填标号)。 a．B'涉及C—O键的断裂与形成 b．互变过程是质子的迁移和电子云重新分布 c．B占比远高于B'是因为O—H键极性弱于N—H键 （6）D→E经历了：D亚胺()，亚胺再用足量盐酸处理后转化为酮式产物E，则“反应2”的反应类型为　　　　　　　　　　　反应。 （7）已知：E→F经历了“加成—消去”反应的过程，中间产物是含羟基的化合物。产物除了F，还有F的位置异构体。已知：键角过度偏离正常杂化轨道键角时，键张力太大，无法形成稳定的化学键。 ①F'的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ②F与F'的核磁共振氢谱比较，不同之处有　　　　　　　　　　　(填标号)。 A．峰组数             B．峰面积之比               C．化学位移 4.(2026·湖北武汉·调研)酒石酸唑吡坦(G)是一种用于治疗睡眠障碍的药物，其合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： （1）B的结构简式为　　　　　　　。 （2）C中官能团的名称为　　　　　　　。 （3）A的同分异构体中，可与溶液反应且含有手性碳原子的结构简式为　　　　　　　(写出其中一种)。 （4）C→D的化学方程式为　　　　　　　。 （5）F结构中虚线圈内所有原子共平面，则具有碱性的氮原子为　　　　　　　(填标号)。 （6）F的另一种合成路线如图所示： ①结合以上合成路线，推测X的结构简式为　　　　　　　。 ②的核磁共振氢谱图与的异同之处为　　　　　　　。 5.(2026·湖北武汉5月模拟)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： （1）C的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （2）E所含官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）B→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　[]。 （4）已知D→E分两步进行，中间体H的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）F→G的反应中，加入K2CO3的作用是　　　　　　　　　　　。 （6）在C的同分异构体中，写出同时满足下列条件的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①含有苯环        ②能发生银镜反应 ③遇FeCl3溶液显紫色        ④核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1 （7）D存在一种互变异构体D1。从结构角度解释D1具有稳定性的原因　　　　　　　　　　　。 6.(2026·湖北随州·模拟)西那卡塞（I）是第二代钙敏感受体调节剂，可用于治疗甲亢，其合成路线如下： 已知：Et为，Me为。回答下列问题： （1）MeOH的名称为　　　　　　　　　，H中官能团的名称为　　　　　　　　　。 （2）D+E→F的反应类型为　　　　　　　　　　。 （3）B　　　　　　　　　　（填“不存在”或“存在”）顺反异构。 （4）C的分子式为　　　　　　　　　。A+B→C时，加入的的作用是　　　　　　　　　。 （5）已知由C经多步得到I的另一种合成路线如图[PCC为氯铬酸吡啶（常见的氧化剂），可将还原为（R、R＇为烷基）]。 P的结构简式为　　　　　　　　　。 （6）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　。 ①分子中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为2:1:1； ②能发生银镜反应； ③属于链状化合物。 7.(2026·湖北十堰·模拟)(多选)合成某药物的中间体H的合成路线如下： 已知：① ② ③ （1）A的名称　　　　　　　　　　　。 （2）C中官能团的名称　　　　　　　　　　　，G→H的反应类型　　　　　　　　　　　。 （3）写出G的结构简式　　　　　　　　　　　。 （4）E→F的反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）有一个快速互变平衡的反应： ①请依照这个平衡反应，写出与B处于快速互变平衡的物质W的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ②关于W比B，下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填字母)。 a．W的结构中存在共轭结构，体系能量降低 b．W分子内存在六元环的氢键，体系能量降低 c．B分子中不含手性碳原子 8.(2026·湖北荆州·调研)阿格列汀是一种口服降糖药，某种合成路线如下： 已知：-Boc为叔丁氧羰基，其结构简式为：-COOC(CH3)3。 回答下列问题： （1）有机物A→C的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）有机物C分子所含官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）F→H的反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）有机物H中-Boc的作用是　　　　　　　　　　　，H→阿格列汀酸化过程会产生的气体是　　　　　　　　　　　。 （5）I的某种同系物J，分子式为C10H12O2，请写出一种满足下列条件的J的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①分子中含有一个手性碳原子； ②核磁共振氢谱有7组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1：1：1。 （6）比较阿格列汀与阿格列汀苯甲酸盐在水中的溶解性，回答阿格列汀成盐反应的作用　　　　　　　　　　　。 9.(2026·湖北黄冈中学等十一校·二模)多替诺雷是一种用于治疗痛风伴高尿酸血症的药物，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）E分子中含有　　　　　　　　　　　种官能团，其中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）E→F的反应类型为　　　　　　　　　　　反应。 （3）A转化为B的同时生成两种酸性气体，A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）C→D的反应分为两步，其中第一步为甲醛与活泼氢发生加成反应，第二步为分子内关环形成苯并五元杂环。结合键能推测，第一步反应化合物C断裂　　　　　　　　　　　(填“氮氢键”或“硫氢键”)；第二步反应生成有机物D的同时，还生成的无机物为　　　　　　　　　　　。 （5）同时符合下列条件的化合物A的同分异构体有　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构)， ①两个氯原子直接连在苯环上且化学环境相同 ②能与溶液发生显色反应 ③含的结构片段 其中核磁共振氢谱有3组吸收峰的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　(任写一种即可)。 10.(2026·湖北鄂州·质量监测)氟茚唑菌胺(G)是一款吡唑酰胺类新型农药杀菌剂，下图是最新研发的合成路线。 已知：B是由A经过羟醛缩合反应得到。回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　。 （2）B中所含官能团的名称为　　　　　　　。 （3）写出由B生成C的化学方程式　　　　　　　。 （4）F的结构简式为　　　　　　　。 （5）路线中D→E设计的目的是　　　　　　　。 （6）中间体F的另一种合成路线如下： 若该反应发生位在“2”号位，经环化反应后生成一种与F具有相同环状结构的同分异构体，该分子的结构简式为　　　　　　　；分析该合成路线的主要缺点是　　　　　　　。 11.(2026·湖北·4月调研)(多选)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物B中官能团的名称为　　　　　　　　，反应②的反应类型为　　　　　　　　。 （2）写出反应③的离子方程式　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是　　　　　　　　（填标号）。 a．在化合物A的稀溶液中加几滴FeCl3溶液，溶液显紫色 b．化合物G为手性分子 c．化合物E的水解速率比化合物Ⅰ（）要快 d．化合物C和E的核磁共振氢谱进行比较，二者的化学位移不同 （4）符合下列条件的C的同分异构体有　　　　　　　　种。（不考虑立体异构） ①含有六元环且只有一个甲基； ②既能发生银镜反应又能发生水解反应 其中核磁共振氢谱有7组峰，峰面积之比为4:4:3:2:1:1:1的结构简式为　　　　　　　　（任写一种）。 （5）已知H到Q的合成路线如下： 依据E到F的反应历程，写出化合物J的结构简式　　　　　　　　。 12.(2026·湖北武汉·4月模拟)噻呋酰胺（I）是一种高效低毒的广谱性杀菌剂，其合成路线如图所示。 已知：+ 回答下列问题： （1）A的含氧官能团名称为　　　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　　　。 （3）E→F的反应类型有　　　　　　　　　。 （4）F→H的化学方程式为　　　　　　　　　。 （5）D中①号碳原子比②号碳原子上的氢原子更易被取代的原因是　　　　　　　　　。 （6）D→E是一个多步过程，每一步的反应类型均不相同，则J的结构简式为　　　　　　　　　。 （7）比E相对分子质量小14，且满足下列条件的同分异构体有　　　　　　　　　种。 ①含有与E相同的五元环 ②含且环上有取代基-CF3 ③能发生银镜反应 13.(2026·湖北襄阳·调研)盐酸托莫西汀是一种治疗注意缺陷(多动障碍)的药物，其合成路线如图所示。 回答下列问题： （1）化合物A中官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）化合物B的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）D→E化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）G→H分两步进行，中间产物的分子式为，这两步反应的反应类型依次为　　　　　　　　　　　反应、　　　　　　　　　　　反应。 （5）化合物C的芳香族同分异构体中含有羰基氯()的有　　　　　　　　　　　种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱图中只有三组峰且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　。(任写一种) 14.(2026·湖北新高考协作体学情自测)生物碱类化合物喜树碱及其衍生物是一类抗肿瘤药物。喜树碱衍生物SN-38全合成中的关键步骤如下： 回答下列问题： （1）A中的含氧官能团的名称为　　　　　　　，E→F的反应类型为　　　　　　　。 （2）A→B的过程中发生与主反应类型相同的副反应，生成了有机物和M，写出M的结构简式　　　　　　　。 （3）B→C的反应过程经历了加成反应和消去反应两个过程，写出加成反应的产物　　　　　　　。 （4）写出D→E的第一步(溶液中)的反应方程式　　　　　　　。 （5）是的同分异构体，满足下列条件的的结构有　　　　　　　种。 ①能发生银镜反应 ②结构中含有 ③与足量的溶液反应时最多消耗 ④结构含有苯环，并且苯环上的两个取代基位于对位 （6）以物质为原料合成经过三步可完成，根据所提供的试剂，写出合成路线　　　　　　　。 可选试剂：①铁和盐酸；②和；③铜和氧气 提示：苯胺容易被氧化；铁和盐酸可还原硝基为氨基。 15.(2026·湖北鄂东南省级示范高中改革联盟·模拟)苯溴马隆(化合物H)是一种治疗痛风和高尿酸血症的药物，合成路线如图： 回答下列问题： （1）已知A→B发生取代反应，A可以形成分子内氢键，请写出A的结构简式并正确表示出分子内氢键　　　　　　　　　　　；B的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （2）G和H因为含有　　　　　　　　　　　(填官能团名称)显酸性，酸性：G　　　　　　　　　　　(填“强”“弱”)于H。 （3）下列各步变化中，π键数目减少的是　　　　　　　　　　　(填标号)。 a．D→E              b．E→F              c．F→G              d．G→H （4）C→D经历了两步反应：。反应结束后，取样检测，核磁共振氢谱显示D中含有副产物，已知是D的同分异构体，则的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）D的同分异构体中，满足下列条件的有　　　　　　　　　　　种。 ⅰ．有两个六元环 ⅱ．红外光谱图中无甲基吸收峰 ⅲ．该物质最多消耗 （6）最新报道显示，可以用如下方法合成苯并呋喃衍生物(Q)。 据此可以设计中间体F的另一种合成路线，则该路线应选用的原料为和　　　　　　　　　　　(填结构简式)。 16.(2026·湖北随州·二模)一种药物(I)的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的名称为　　　　　　　　　　　，F中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）D→E的化学方程式为　　　　　　　　　　　。吡啶的结构简式为　　　　　　　　　　　，推测其在该步反应中的作用为　　　　　　　　　　　。从整个合成路线来看，设计该步反应的目的是　　　　　　　　　　　。 （3）E→F过程中，可用代替浓硫酸做反应催化剂且反应的副反应少。酸性强于浓硫酸，原因是　　　　　　　　　　　。 （4）F→G的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （5）已知X是物质C的同系物且其相对分子质量比物质C少14，符合下列条件的X的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 ①除苯环外无其他环状结构，且苯环上有2个取代基。 ②能与溶液作用显紫色，能发生银镜反应。 ③一个碳原子上不能同时存在两个碳碳双键。 其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为1的结构简式为　　　　　　　　　　　(任写一种即可)。 17.(2026·湖北宜昌·调研)有机物是一种重要医药中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）的名称是　　　　　　　　，中含有官能团的名称是　　　　　　　　。 （2）的反应类型为　　　　　　　　反应。 （3）设计的目的是　　　　　　　　。 （4）与足量溶液加热时可以发生反应，写出该反应的化学方程式　　　　　　　　。 （5）是的同分异构体，核磁共振氢谱显示只有一种环境的氢原子，的结构简式为　　　　　　　　。 （6）以和为原料合成分三步完成。 ①中含有个六元环，其结构简式是　　　　　　　　。 ②的结构简式是　　　　　　　　。 18.(2026·湖北黄石·模拟考试)(多选)阿哌沙班是新型口服抗凝药，主要用于预防静脉血栓栓塞，其合成路线如下： 已知：(1)Et-为乙基，Me-为甲基 (2) (3) 回答下列问题： （1）A的官能团名称为　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　。 （3）C→D的反应可以分为两步，第一步发生的是取代反应，第二步的反应类型为　　　　　　，请写出第二步的反应方程式　　　　　　。 （4）关于上述物质下列说法中正确的是　　　　　　。 a.A的碱性弱于苯胺              b.C中含有手性碳原子 c.1 mol G最多可与2 mol NaOH反应        d.阿哌沙班难溶于水 （5）F有多种同分异构体，写出满足下列条件的结构简式　　　　　　。 ①能够发生水解反应 ②分子中无环状结构 ③核磁共振氢谱峰面积比例为6:1:1:1 （6）合成E物质还可以通过下面路线，参考上述信息，写出M的结构简式　　　　　　。 19.(2026·湖北孝感·二模)奥泽诺沙星(I)是一种外用喹诺酮类抗菌药，其合成路线如图所示(部分反应条件、试剂及产物已简化)： 已知：为三丁基锡基。 回答下列问题： （1）物质的名称为　　　　　　。的反应类型为　　　　　　反应。 （2）写出的化学方程式：　　　　　　。 （3）化合物D在一定条件下可生成X()。满足下列条件的的同分异构体共有　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②1与碳酸氢钠反应生成 （4）化合物F中碱性更强的N原子是　　　　　　(填“①”或“②”)，原因是　　　　　　。 （5）化合物D(EMME)的合成路线如下： 该反应过程中物质J的结构简式为　　　　　　。 20.(2026·湖北十堰·调研)(多选)是某药物合成的中间体，其一种制备流程如下： 其中为。 回答下列问题： （1）C中官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）下列有关说法正确的是　　　　　　　　　　　(填字母)。 a．A能与溶液反应       b．B能发生消去反应 c．分子中所有碳原子共平面       d．D分子间只存在氢键 （3）能与饱和溶液产生的的同分异构体有　　　　　　　　　　　种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）写出的化学方程式：　　　　　　　　　　　(作反应条件)。 （5）相同条件下，下列有机物在碱中酯基水解速率最大的是　　　　　　　　　　　(填字母)，原因是　　　　　　　　　　　。 a．     b．     c．     d． （6）以、和乙醇()为原料(其他无机试剂任选)制备分三步： 第一步：与乙醇反应生成X； 第二步：在条件下，X与反应生成Y； 第三步：目标产物。 第一步的反应类型为　　　　　　　　　　　，第二步Y的结构简式为　　　　　　　　　　　。 21.(2026·湖北宜昌·调研)(多选)伊托必利G是一种胃肠动力药，临床常用于改善胃肠动力障碍引起的消化不良症状。伊托必利的一种合成路线如下： （1）物质A中官能团的名称为　　　　　　　　　　　；要确定其中所含官能团，通常使用的现代分析仪器为　　　　　　　　　　　。 （2）物质B的名称为　　　　　　　　　　　。D→E分两步进行，第一步反应类型为　　　　　　　　　　　，第二步反应类型为消去反应。 （3）E→F的反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）下列说法正确的是___________。 A. A→B的转化可使用酸性高锰酸钾溶液 B. B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂 C. Na2CO3溶液可用于分离化合物B和C D. 伊托必利G在酸性或碱性条件下可发生水解反应 （5）I是B的同系物，相对分子质量比B大14，I属于芳香酯的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 （6）已知强酸(浓H2SO4/POCl3)条件下的贝克曼重排反应：，写出E发生贝克曼重排反应的产物的结构简式：　　　　　　　　　　　。 22.(2026·湖北恩施州·二模)有机物M是一种应用广泛的解热镇痛药，因活性高且不良反应小而备受关注。合成M的路线如下图。 路线1： 路线2： 回答下列问题。 （1）已知发生了加成反应，写出B的结构简式　　　　　　。 （2）系统命名为　　　　　　。 （3）化合物H中的官能团名称为　　　　　　。 （4）经历了加成和取代两步反应，写出加成反应的化学方程式　　　　　　。 （5）M的结构简式为　　　　　　。 （6）同时满足下列条件的F的同分异构体有　　　　　　种（不考虑立体异构） ①苯环上只有2个处于对位的取代基 ②其中一个取代基为 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为　　　　　　　　　。 23.(2026·湖北新八校·二模)维妥色替(Vistusertib，化合物F)是一种ATP竞争性的mTOR抑制剂，可用于治疗肿瘤。其一种合成路线如下(Me代表甲基，Et代表乙基)： 回答下列问题： （1）B的含氧官能团是　　　　　　　　　　　(填名称)。 （2）DMF的化学名称为N，N-二甲基甲酰胺，其结构简式为HCON(CH3)2，则B→C的转化分两步进行，则第二步反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）X的结构简式为　　　　　　　　　　　，结合化学平衡原理，从产物的角度分析D+X→E转化过程中X需要过量的原因为　　　　　　　　　　　。 （4）已知吡啶()分子中氮原子电子密度越大，碱性越强。合成D的某中间体中，3个氮原子碱性由弱到强的排序为　　　　　　　　　　　(填序号)。 （5）同时满足下列条件的B的同分异构体结构简式为　　　　　　　　　　　(任写一种)。 ①含有手性碳，属于芳香烃衍生物，核磁共振氢谱有6组峰； ②既能发生银镜反应，又能与饱和碳酸氢钠溶液反应。 （6）结合所学知识和图示转化关系，写出与30%CH3NH2、EtOH、K2CO3在40℃共热反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 24.(2026·湖北武汉武昌区5月模拟)化合物H可应用于心血管疾病治疗，其合成路线如图所示。 已知：①ROR´＋H2OROH＋R´OH ②+RNH2→(R为-H、-NH2、-OH、-CH3等)。 回答下列问题： （1）化合物A中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）C→D的作用是　　　　　　　　　　　。写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①可发生银镜反应 ②含有手性碳原子的芳香化合物，分子中只有一个环 ③核磁共振氢谱显示为五组峰 （3）D→E的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）已知：大π键电子数越多，键越稳定；和为平面环。则F→G的过程中生成了环而不是环的原因可能是　　　　　　　　　　　。 （5）G→H的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （6）合成的路线如图所示。其中M、N的结构简式分别为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 25.(2026·湖北孝感·二模)褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)： 已知：①褪黑素的结构为； ②； ③乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：； 回答下列问题： （1）B的名称为　　　　　　　　　　　；B→C的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （2）H中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　；E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）通常用酯基和氨基反应生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，例如： 结合成键元素间电负性差值大小解释原因　　　　　　　　　　　。 元素 H C O 电负性 2.1 2.5 3.5 （4）核磁共振仪也能检测出分子中不同化学环境的碳原子，C分子中有　　　　　　　　　　　种不同化学环境的碳原子。 （5）综合上述信息并结合所学知识，在下图方框中填写合适的物质(写结构简式)。①　　　　　　　　　　　；②　　　　　　　　　　　。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题14 有机合成与推断 6年真题1年模拟 1.【答案】（1）酯基     （2）① 取代反应    ② 1     （3）     （4）做还原剂，将酮羰基还原为羟基     （5）+     （6）     （7）总产率更高（或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可）      2.【答案】（1）羟基     （2）① 取代    ② 5     （3）b     （4）①     ② 保护氨基     （5）+NO     （6）      3.【答案】（1）酸性KMnO4溶液     （2）① 2-甲基丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)    ② d     （3）bc     （4）+     （5）G的碳碳双键与羰基共轭，能形成离域大π键使结构更稳定     （6）① 防止生成亚胺结构    ②       4.【答案】（1）π     （2）① 7    ②      （3）① 乙酸    ② 丙酮     （4）     （5）①     ② ab      5.【答案】（1）取代反应(或酯化反应)     （2）5     （3）     （4）① 酯基    ② 碳碳双键     （5）5     （6）45.92%     （7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①      6.【答案】（1）① 醛基    ② 醚键     （2）① 酯化反应或取代反应    ② CH3OH     （3）2     （4）10     （5）① 2+O22    ②       1.【答案】（1）取代     （2）硝基、酰胺基     （3）B→C的过程会生成HCl，加入K2CO3消耗HCl，促使该反应平衡正向移动，增大产率     （4）① +NH3→    ②      （5）+3H2+2H2O     （6）sp2     （7）或      2.【答案】（1）羟基、醚键、酰胺基     （2）①     ② ① ②     （3） +CH3NO2→     （4）① 13    ②      （5）      3.【答案】（1）酰胺基     （2）d     （3）脱保护基(或“恢复氰基”)     （4）一氯甲烷(或“氯甲烷“氯代甲烷“甲基氯”均可)     （5）c     （6）水解     （7）①     ② C      4.【答案】（1）     （2）(酮)羰基、羧基     （3）、     （4）     （5）1     （6）①     ② 同：都有两组峰且面积之比为6:1；异：峰的位置(或化学位移)不同      5.【答案】（1）苯甲酸甲酯     （2）（酮）羰基、酯基     （3）2+(CH3O)SO2+2NaOH2+Na2SO4+2H2O     （4）            （5）中和反应生成的HBr，促进反应正向进行     （6）        （7）D1分子中存在六元环分子内氢键，稳定性较高，D1中存在更大的共轭体系      6.【答案】（1）① 甲醇    ② 酰胺基、碳氟键（或氟原子）     （2）取代反应     （3）不存在     （4）①     ② 消耗生成的，增大产率     （5）     （6）      7.【答案】（1）庚二酸二乙酯或1，7-庚二酸二乙酯     （2）① (酮)羰基、酰胺基    ② 消去反应     （3）     （4）     （5）① (或)    ② ab      8.【答案】（1）加成反应     （2）氰基、酰胺键     （3）     （4）① 保护氨基不提前参与反应    ② CO2     （5）或     （6）增大药物水溶性，利于吸收      9.【答案】（1）① 4    ② (酚)羟基和酰胺基     （2）氧化     （3）     （4）① 硫氢键    ② 或水     （5）① 8种    ② (任写一种)      10.【答案】（1）丙酮     （2）羰基或酮羰基，碳碳双键     （3）     （4）     （5）官能团保护或官能团屏蔽，防止亚氨基在酸性条件质子化影响后续反应     （6）①     ② 反应选择性低，副反应多(或者副产物多，不易分离或产品纯度低，产率低等)      11.【答案】（1）① 酮羰基    ② 加成反应     （2）5+4+12H+ →5+4Mn2++11H2O     （3）bd     （4）① 9    ② 或或（任写一个）     （5）      12.【答案】（1）酯基     （2）CH3COOCH2CH3     （3）取代反应、复分解反应(或水解反应、复分解反应)     （4）     （5）受到羰基和酯基吸电子效应的影响，① 号碳原子的碳氢键极性更强，更易断裂     （6）     （7）24      13.【答案】（1）醛基、碳氟键或氟原子     （2）     （3）     （4）① 还原反应    ② 取代反应     （5）① 14    ② 、（任写一种即可）      14.【答案】（1）① 醚键、羰基    ② 还原反应     （2）或     （3）     （4）     （5）5     （6）      15.【答案】（1）①        ② 一氯丙酮(或“氯丙酮”“1-氯丙酮”)     （2）① 羟基    ② 弱     （3）     （4）        （5）12     （6）         16.【答案】（1）① 1，二溴苯或邻二溴苯    ② 硝基、酰胺基     （2）① +(CF3CO)2O+    ②     ③ 吡啶呈碱性，吸收反应生成的酸性物质，使反应正向进行    ④ 保护，防止在后续反应中被氧化剂如氧化     （3）吸电子能力强于，导致中键极性增强，酸性增强     （4）还原反应     （5）① 9    ②       17.【答案】（1）① 氨基乙酸    ② 羧基、酰胺基     （2）酯化（取代）     （3）保护氨基     （4）     （5）     （6）①     ②       18.【答案】（1）碳碘键，氨基     （2）     （3）① 消去反应    ②      （4）ad     （5）     （6）      19.【答案】（1）① 2，6-二溴甲苯    ② 取代     （2）     （3）9     （4）① ②    ② ① 号氮原子孤电子对参与共轭。② 号氮原子孤电子对在杂化轨道上，不参与共轭，碱性更强     （5）      20.【答案】（1）酯基     （2）ab     （3）① 8    ②         （4）        （5）① d    ② 水解时酯基断裂键，氟的电负性最大，碳氧键极性最强(合理叙述即可)     （6）① 取代(酯化)反应    ②          21.【答案】（1）① （酚）羟基    ② 红外光谱仪     （2）① 对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛）    ② 加成反应     （3）     （4）CD     （5）6     （6）      22.【答案】（1）     （2）2，2-二甲基-1，3-丙二醇     （3）酯基、碳氯键（氯原子）     （4）+     （5）     （6）① 10    ②       23.【答案】（1）酯基、酮羰基     （2）消去反应     （3）①     ② 消耗产物中的盐酸促使平衡正移，提高E的产率     （4）3＜2＜1     （5）、、、(任写一种)     （6）+CH3NH2+K2CO3+CH3CONHCH3+KHCO3      24.【答案】（1）醚键     （2）① 保护羧基    ②      （3） ＋＋KOH→＋KBr＋H2O     （4）后者形成了的大键，电子数多于前者，更加稳定     （5）取代反应、复分解反应     （6）①     ②       25.【答案】（1）① 丙烯腈    ②      （2）① 醚键、酰胺基    ②      （3）由于酯基中碳氧元素电负性差值大，容易断裂，形成酰胺比较容易；羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，因此羧基与氨基难生成酰胺     （4）7     （5）①     ②       试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $