内容正文:
研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时
有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定
一.确定实验式
测定有机化合物的元素组成,以及各元素质量分数
元素的定性分析
元素的定量分析
将一定量的有机化合物燃烧,转化为简单的无机化合物,并进行定量测定
通过无机化合物的质量推算出该有机化合物所含各元素的质量分数
然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,确定实验式
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学
(J·von Liebig,1803—1873)
家李比希提出。
李比希元素分析法
取一定量仅含C、H、O的有机物
加CuO
氧化
CO2
H2O
测得前后的质量差
用无水CaCl2
吸收
用KOH浓溶液吸收
计算C、H原子质量分数
剩余得为O原子的质量分数
测得前后的质量差
生成( )的质量
水
生成( )的质量
CO2
确定实验式
例:含C、H、O三元素的未知物A,经燃烧分析实验
测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量
分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
解:
100%-52.2%-13.1%
ω(O)=
=34.7%
设A的实验式为CxHyOz
w(C)=
12x
A的实验式的总相对原子质量为M
M
=
0.522
w(H)=
y
M
=
0.131
w(O)=
16z
M
=
0.347
x=
0.522M
12
y=
0.131M
z=
0.347M
16
x:y:z=
0.522M
12
:
0.131M
0.347M
16
:
=2:6:1
C2H6O
1.某有机化合物在氧气中充分燃烧,生成等物质的
量的二氧化碳和水。则该有机化合物的组成必须满
足的条件是( )
练一练
B
A.分子中C、H、O原子的个数比为1:2:3
D.该分子中肯定不含氧元素
C.该有机化合物的相对分子质量为14
B.分子中C、H原子的个数比为1:2
依题,设生成的n(CO2)=n(H2O)=1mol
则有机物中n(C)=
1mol
有机物中n(H)=
2mol
2.某有机物5.8 g完全燃烧,生成CO2 13.2 g
有机物中n(C)∶n(H)∶n(O)=
m(C) =
13.2
= 3.6 g
m(H) =
5
= 0.6 g
m(O) =
5.8 – 3.6 – 0.6
= 1.6 g
, H2O5.4 g 。其实验式为?
∴实验式为:
C3H6O
0.3:0.6:0.1
1.6/16
0.6/1
3.6/12
n(C)=
n(H)=
n(O)=
=0.3(mol)
=0.6(mol)
=0.1
=3∶6∶1
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物
的元素定量分析方法,这些方法为现代元素定量分
析奠定了基础。
现代化的元素分析仪
思考:
确定了实验式,还需什么条件才能确定分子
式?
怎样确定n?
相对分子质量
C3H6的最简式为:
CH2
C2H4的最简式为:
CH2
若某有机物的最简式为C2H6O,可设其化学式
为:
(C2H6O)n
CH2
( )3
( )2
CH2
求相对分子质量的几种常见方法:
①M=
②相对密度D=
③标准状况下,有机蒸气的密度为ρ g/L
M=
=M1/M2
m/n
ρ1/ρ2
22.4L/mol × ρ g/L
二.确定分子式
实验式
分子式
其中最精确、快捷的方法
相对分子质量
质谱法
质谱图中( )是样品分子的相对分子量。
质荷比的最大值
未知物A的实验式为C2H6O
46
则A的分子式是:
C2H6O
A的相对分子质量为( ),
A的质谱图
某有机物的结构确定过程前两步为:
①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,
经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,
氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是( )
②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相
对分子质量为( ),分子式为( )。
C4H10O
74
C4H10O
练一练
符合分子式为C2H6O的可能的结构有:
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的
分子结构有一定帮助,但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇?这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。
H—C—O—C—H
H
二甲醚
H
H
H
H—C—C—O—H
H
乙醇
H
H
H
三.确定分子结构
1.红外光谱
可获得分子中含有的化学键或官能团的
信息
含有( )的吸收峰
未知物A(化学式为C2H6O)的红外光谱图
C-O、C-H、O-H
推断A为:
CH3CH2OH
2.核磁共振氢谱
电磁波照射
含氢元素的化合物
产生核磁共振现象
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同
相应的信号在谱图中出现的位置也不同
(1)原理:
氢原子核具有磁性
氢核吸收特定频
率电磁波的能量
用核磁共振
仪可以记录
有关信号
有不同的化学位移(用δ表示)
有几种不同类型的
氢原子及它们的相
对数目等信息
,吸收峰的面积与氢原
子数成正比
氢原子数之比=
氢原子类型种类=
测定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目
(2)作用:
吸收峰数目
吸收峰面积比
有机物A的分子式为C2H6O
吸收峰数目为( )
各吸收峰面积比为3∶2∶1
A:
吸收峰数目为( )
A:
说明有( )种H
3
3
CH3CH2OH
1
CH3OCH3
说明有( )种H
1
具有下列结构的化合物,其核磁共振氢谱中有2个峰的是( )
A.CH3CH2OH B.CH3CH3
C.CH3OCH3 D.HOCH2CH2OH
D
( )种H
3
( )种H
1
( )种H
1
$