专题九 考点3 有机合成-【创新教程】2024-2026三年高考化学真题分类特训试卷

机理可知， 也可 以通过缩聚反应生成W,B正确：C.生成W的反应③ 为缩聚反应，同时生成(CH3)3SiF,C不正确；D.W为聚 硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因 此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确。 11.解析：(1)反应温度为60℃，低于水的沸点，为了便于控 制温度且使受热均匀，应采用水浴加热；在该磺化反应 中，浓硫酸参与反应引入磺酸基，故为反应物，题干已 知“D可溶于浓硫酸”，故浓硫酸作溶剂，同时浓硫酸在 酯化、磺化等反应中常做吸水剂（促进反应正向进行）， 故浓硫酸的作用有反应物、溶剂、吸水剂（任写两种即 可)； (2)由已知可得，反应物大豆苷元(D)难溶于水，而其磺 化产物易溶于水，若反应不完全，反应液中会残留未反 应的D,将其滴入蒸馏水中时，难溶于水的D会析出， 导致出现白色沉淀（或溶液变浑浊）： (3)步骤I的反应液中含有大量未反应的浓硫酸，将其 与饱和NaCl溶液混合的过程相当于浓硫酸的稀释，为 了防止液体沸腾飞溅，必须将密度大且溶解放热的反 应液缓慢加入饱和NaCl溶液中，并不断搅拌以利于 散热： (4)抽滤（减压过滤）利用抽气泵使吸滤瓶内压强减小， 与普通过滤相比，其压差大，因此过滤速度快，且能将 沉淀中的水分抽得更千；由于产物D一SO,Na易溶于 水，若用蒸馏水洗涤会造成产物严重流失，改用20% NaCl溶液洗涤，利用同离子效应(Na浓度大)可降低 产物的溶解度，从而减少损失： (5)a.重结晶时应加热溶解制成热的饱和溶液（或浓溶 液)，若制成稀溶液，冷却后可能无晶体析出，错误；b. 活性炭具有吸附性，可用于吸附有色杂质，b正确；℃，趁 热过滤的目的是防止目标产物提前结晶析出，该步骤 只能截留不溶性杂质（如活性炭），而可溶性杂质会透 过滤纸留在滤液中，c错误；d.冷却结晶可使溶解度随 温度降低而减小的目标产物析出，d正确。故选ac; (6)在物质结构研究中，测定晶体内部原子在晶胞中的 数目、位置及排列方式等微观结构信息，最常用的现代 分析技术是X射线衍射(XRD): (7)根据反应路线，理论上10.0g大豆苷元(D)完全反 应生成的D一SO,Na的质量为m地论 10.0g×356= 254 10.0X356g,实际得到的纯净D-S0,Na的质量为 254 m案=11.0×99.5%g,产率=m案壁X100%= m理论 11.0×99.5%g×100%。 1。 答案：(1)水浴加热反应物（或磺化剂）、溶剂、吸水剂 (任写两种即可) (2)出现白色沉淀（或溶液变浑浊） (3)将反应液沿烧杯内壁缓慢倒入盛有饱和NCI溶液 的烧杯中，并用玻璃棒不断搅拌 (4)过滤速度快，得到的固体较干燥DSO,Na易溶于 水，用蒸馏水洗涤会使其大量溶解导致产率降低 (5)ac (6)X射线衍射 （7)1.0×99,5%B×100% 10.0×356 254 g 14 [考点3] 1.CA.E分子中含有多个sp杂化碳原子（如环上 CH2一的碳)，其四面体构型导致分子无法所有原子共平 面，A错误；B.反应中无小分子（如H,O)脱除，且G主链 含由一C=C一加聚形成的一CH一CH一结构，属于加 聚反应，非缩聚，B错误；C.F含两个酯基，碱性水解产物 为羧酸盐和醇，通过结构可知水解产物结构简式与E相 0 0 同，C正确：D. HO. 中只有羟基和酯 基，无羧基和氨基，无法发生缩聚反应，仅碳碳三键可发 0 生加聚反应生成 ,D错误。 0 HO 2.DA.根据题千结构简式可知，I和N的分子式均为 C3HO,元素组成(C、H、O的质量分数)完全相同，因此 无法用元素定量分析区分，A错误；B.从结构简式看，高 分子Ⅲ的主链是线性的（两端为链节，没有交联点），属 于线型高分子，而非网状交联结构，B错误；C.高分子Ⅲ 在碱性条件下水解，酯基会断裂，生成的是二元醇和二 元羧酸盐，不会直接生成环状的化合物Ⅱ（环状酯），C错 误；D.反应过程中，单体Ⅱ开环，与单体I反应生成高分 子Ⅲ的同时，脱去了小分子N(丙酮)，符合缩聚反应的 定义，可认为是缩聚反应，D正确。 3.CA.生成P1的反应为加聚反应，单体中碳碳双键的π 键断裂，单体之间形成新的键连接成高分子，存在π键 的断裂和6键的形成，A正确；B.由结构可知，P2中含有 碳碳双键，碳碳双键可被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性 高锰酸钾溶液褪色，B正确； C.反应Ⅲ是内酯的酯基和乙醇的醇解（酯交换）反应：1 个内酯酯基，结构为一CO一O一CH一，发生反应后，恰 好生成1个一C))CH,和1个一CHOH,每反应1 mol酯基，必然同时生成1 mol COOC:H,和1mol CH,OH,二者物质的量一定相等，C错误：D.P4中含有 多个羟基和酯基，根据题意，醇羟基可与酯基发生取代 反应，不同P4分子间可发生反应，多官能团可交联形成 网状聚合物，D正确。 4.DA.乙炔在催化剂作用下可与水发生加成反应，生成 的乙烯醇不稳定，异构化为乙醛，A正确；B.HC一 CH一CN分子结构不对称，正负电荷中心不重合，属于 极性分子，B正确：C.H,NCH,CH,CN含有碱性基团氨 基，能与H形成配位键，故可与盐酸反应生成盐，C正 确；D.《氨基酸要求氨基和羧基连接在同一个碳原子 上，该有机物中氨基与羧基连在不同碳原子上，不属于 α氨基酸，D错误。 5.AA.M→N的反应是M中酚羟基的氢原子与含溴试 剂发生取代反应，A正确；B.N中官能团为羰基，P中羰 基被还原为醇羟基，羟基比酮羰基更易被氧化，因此P 比N更易被氧化，B错误；C.M含酚羟基，酚羟基酸性强 于HC)3、弱于HC),,可与Na2CO,反应生成酚钠和 Na HCO3;但P中只有醇羟基，不能与Na,CO反应，C 5 错误；D.与苯环相连的碳原子存在氢原子，该碳原子可 直接被酸性KMnO,溶液氧化为羧基，则五元环上的 0 化学键断裂，中间的碳原子被氧化为 C),,另一产物应为 C00H,D错误。 COOH 6.BA.E含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 正确：B.由氧原子守恒推断，产物不是甲酸，由反应原理 推断，E与F发生碳碳双键的加成反应生成 ,再与甲醛发生加成反应，再脱去1分子 CHOH可生成M,B错误：C.P中含有酯基，在碱性条件 下，酯基会水解，导致高分子化合物降解，C正确：D.P解聚 生成M的过程中，存在酯基中 -C-0C虚线处 C一)的断裂，形成M过程中存在C一)键的生成，D正确 7.解析：(1)手性碳指的是连有四个互不相同原子或原子 团的饱和碳原子，H中含有1个手性碳，位置如图： OH ;G中的碳碳双键与氢气加成，属于加成 反应（或还原反应）。 Br (2)A与0s 0发生取代反应，在酚羟基对位引入 澳原子，化学方程式： 0 0 (3)C的分子式C,H,CI),不饱和度为2，能发生银镜反 应·含有醛基（一CH)),醛基占了1个不饱和度，其余 结构中还含有1个不饱和度为1，核磁共振氢谱为三组 峰，且面积比为3：1：1。氢原子个数为5。说明有一个 结构含有3个高度对称的氢（通常是甲基）；构造推导：含 一CH、一CHO、一个碳碳双键和一个一C1,结构可能 是：CHCH一CCICHO或CHC(CI)一CHCHO或 CIHC-C(CH)CHO; (4)通过前面的重排推导，酰基重排到酚羟基的另一个 OH O 邻位，E的结构简式是 Br (5)F含官能团羟基、酮羰基，G含官能团羟基、碳碳双 键，二者不同的官能团为酮羰基(F)、碳碳双键(G)。 14 (6)E·1的转化是先酮羰基变成了碳碳双键，所以1同 时含有碳碳双键和对位的溴原子，1结构简式： OH ☑，目标是从1到G,只需要利用H、Pd/C 把溴原子脱掉，问题在于：H,、Pd/C也是极其经典的碳 碳双键加氢还原条件。如果增加催化剂用量和氢气压 强，除了发生脱溴反应外，分子内的碳碳双键也会被氢 化还原，从而生成了副产物。 (7)A变为B时在酚羟基对位上取代了一个溴原子，随 后D发生重排时，如果不占住对位，酰基也会跑到对位 (题干已知信息)。把对位用溴占用后，迫使酰基只能进 入邻位，从而得到了目标产物E的骨架。完成使命后， 再在E→F步把澳转化为H。 答案：(1)1加成反应（或还原反应） OH OH (2) Br (3)CH,CH一CCICH)或CH,C(CI)一CHCH)或 CIHC -C(CH.CHO OH O (4) (5)(酮)羰基碳碳双键 Br (6)增大Pd/C催化剂和H,压强后，H,除了使C一Br 键解脱溴，还会与分子中的碳碳双键发生加成反应，生 成副产物 (7)保护苯环的对位（或占位），防止重排时酰基进入对 位，以确保酰基选择性地进入酚羟基的邻位 R 8.解析：(1)A为 ,其中R为 OH 官能团为羧基、醚键和碳碳双键； (2)A(羧酸)与R'S),NH,反应，羧基的一OH被一NH S),R'取代，属于取代反应； (3)C的结构简式为 ,两个碳碳双键均为平面结 构，中间单键可旋转，使两个双键平面共面，所有碳原子 均可共平面，主链4个C十甲基1个C,共5个C: (4)E的结构简式为 含有酰胺基 HN (一C()NH一)，在NaOH溶液中加热时，酰胺基发生水 R 解，反应的化学方程式为： 0 NaOH- HN +人 ONa (5)由分析知，G与入00/发生取代反应生成H 和CH3CHOH (6)由流程图知，DMP将1中的醇羟基（一OH)氧化为醛基 (一CHO): (7)手性碳是指连有4个不同原子或原子团的饱和碳原 子，如图（带￥号） ,则K中手 性碳原子的个数为2； (8)F的分子式为CHO,不饱和度为5，满足①能发生银镜 反应，则含有醛基或甲酸酯结构，②能与FCL发生显色反 应，则含有酚羟基，③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比 为2：2：1：1的同分异构体有 HO O CHO CHO 和HCO) -OH HO OH (9)B与C发生Diels-Alder反应生成D,参照B→D的 0 过程，《 和「 ph发生Dils-Alder反应生成 Ph Ph与Br,发生加成反应生成 ) Ph在NaOH乙醇溶液中 加热，发生消去反应生成目标产物，则合成路线为： P Br:/C, NaOH/C,H:OH Ph 答案：(1)碳碳双键 (2)取代反应(3)5 (4) 0 +NaOH→ HN、 ONa +人 NH, (5)CH.CH,OH 14 (6)作氧化剂，将醇羟基氧化为醛基 (7)2(8) HO HO CHO CHO 、HCOO OH HO OH Br,/CCl (9) h NaOH/C,H:OH Ph Ph Br 9.解析：(1)本实验需要加热回流，反应总液体体积约 20mL,加上固体反应物，选用100mL两颈圆底烧瓶A, 单口烧瓶B无法满足回流、搅拌/测温的多接口需求，C 容积太小：回流需要球形冷凝管D:回流温度为138℃， 超过100℃，因此选择量程0一200℃的温度计F。 (2)步骤I为碱性条件下PET的酯水解反应，酯基水解 后在NOH环境中，羧基转化为羧酸钠，因此主要产物 为乙二醇和对苯二甲酸钠，其结构简式 为Nao0c人-Co0Na； (3)未反应的PET等不溶物滤渣表面会吸附产物对苯二 甲酸钠，洗涤可回收产物，提高产率；已知催化剂常温下 为油状物，难溶于水，与水体系分层，因此可直接分液分 离，操作便捷。 (4)调节pH过程中，NaOH与盐酸反应生成NaCl,且加 入了过量稀盐酸，沉淀表面会吸附残留的NC和残留 的乙二醇，因此水洗除去这两种杂质。 (5)m(均三甲氧基苯)=00168g=1×10‘m0l,均三 168 g/mol 甲氧基苯含3个苯环氢、9个甲氧基氢，对应峰面积比中 的3：9；对苯二甲酸含2个羧基氢、4个苯环氢，对应剩 下的峰面积比为2：4，因此可得n(对苯二甲酸)=n(均 三甲氧基苯)=1×10‘mol,m(对苯二甲酸)=1×10 molX166g/mol1=0.0166g,含量为0.0196g×100% ≈95%。 (6)PET降解产物为对苯二甲酸（羧酸），BPA一PC降解 产物为双酚A(酚类)；羧酸酸性强于酚，酸性越弱，其盐 越容易在较低c(H)(即较大pH)条件下质子化析出， 因此pH较大时，BPA一PC的降解产物先析出。 答案：(1)ADF (2)Na00c〈-co0Na (3)洗出滤渣表面吸附的对苯二甲酸钠，提高对苯二甲 酸产率分液 (4)氣化钠乙二醇 (5)95(6)BPA-PC 10.解析：(1)观察F的结构，含两个甲氧基（醚键）和一个 氨基，因此官能团为醚键和氨基： (2)A和L发生取代反应，苯环引入碘原子生成B,脱 HO H() 去1分子H1,配平即可得 HO HO +HI; (3)a.BC是B的酚羟基与BnCI(苄氯)发生取代反应 生成HCl,HCI与KCO3反应生成KCl,正确；b.C分 子式为C5H:IO2,结合A(CgH。O,)生成D OH H ),脱去1分子HⅡ，属于取代 BnO 反应，不是加成，错误； OH OH c.D )氧化得到E BnO OHC CHO ),E含醛基，能发生银镜反 0 BnO 应，错误： d.G中苯环碳为sp杂化，饱和碳原子为sp杂化，无 其他杂化方式，正确。故选ad。 (4)A和B混合后，2个B发生已知②所示反应，可能生 成分子式为C6H,IO,的产物，其结构简式 HO OH HO (5)A分子式CH1,O2,不饱和度为4（含一个苯环），要 求含苯环、1个手性碳，分类计数： 单取代：4种（侧链为一CH(OH)CHOH、 -OCH(OH)CH、-CH(OH)OCH3)、 HO一O一CH一CH3 双取代：取代基为一OH和一CH(OH)CH,分别位于 苯环的邻位、间位、对位共3种，均含1个手性碳：其他 双取代组合无手性碳，排除。 三取代及更多取代：无手性碳，全部排除。 总共有3十4=7种。符合氢原子个数比3：2：2：1： OH HO HO 1:1的是结构： 或 HO H)-OCCH 或 (6)以苯乙炔与氢气发生加成反应生成苯乙烯、苯乙烯 CN 与HCN发生马氏加成生成 人，人中策 148 NH 基催化氢化成 与甲醛 在BF,作催化剂的条件下反应合成目标产物，结合题 给信息设计： H HCN 催化剂 NH. H, 催化剂 HCHO BF NH 答案：(1)醚键氨基 HO HO (2) +1→ +HI (3)ad HO HO HO OH (4 H OH HO HO (5)7 或 或 H H)O-CCH 或 H. (6) HCN 催化剂 NH, HCHO 催化剂 BF NH 11.解析：根据题目第(2)问的信息(A→B的原子利用率为 100%)可判断M为C,H,OH,根据已知①，PCC把B 氧化成C,根据已知条件“②NaBH,是强还原剂，可以 把醛或酮还原成醇”和E的结构简式可推出D的结构 OH 0 简式为： :根据E和F结构简式 CHO O OCH 可推出E→F过程中E发生自身取代反应生成F和 CH,Br CHOH;FG的过程中F和 发生取代 OCH 反应生成G和HBr:G在BBr?作用下生成F,据此分析 解答。 (1)根据A的结构简式，结构中含有的官能团是酯基； (2)根据分析，M为CH)H； (3)根据已知条件②NaBH,是强还原剂，可以把醛或酮 还原成醇和E的结构简式可推出D的结构简式 OH 0 为 CHO O OCH; (4)A.C中含有醛基，具有还原性，A正确： CH,Br B.F→G的过程中F和 发生取代反应生 OCH 成G和HBr,不是加成反应，B错误； C.E中两个羟基发生消去反应后产物 -CH一c-cooc,H,)分子中不含手性碳、F CH一CH OCH 发生消去反应后产物 0)不含手性碳， OCH 但E中若只有1个羟基发生消去反应，得到的产物含 OH 0 C-CH-COC,H; H 有手性碳，如图： CH-CH, ,C错误： OCH D.1molX中酯基(1mol消耗1 mol NaOH)、酚羟基(2 mol消耗2 mol NaOH),可能的最多消耗3 mol NaOH, D错误；故答案选BCD。 OH (5)E→F的过程中E中的酯基可以和自身—CH 这个羟基发生取代反应就会产生少量F的同分异构体 0 0 H,则H为 CH,CH,OH ,加入PCC后，羟基可 OCH, 以被氧化为醛基，而F中羟基被氧化为酮羰基，故再加 入银氨溶液[或新制Cu(OH)2],水浴加热有银镜（或砖 红色沉淀)析出的是H; ()H (6)利用逆推法设计合成路线，目标产物 COOCH OCH. 需要的原料为 (与G·X的路线一 COOCH OCH. OCH 致)，合成 的原料为 和 COOCH COOH 149 OCH OCH CHOH,合成 可以 由被酸 COOH CH. OCH. 性高锰酸钾溶液氧化得到，合成 的原料可 CH ONa 以是CH,Br和 ,CHOH可以制备 CH. OH ONa CHBr,由 和NaOH反应可得 CH CH: 故合成路线为： a,on里a, CH.OH ONa OH 人coocH, 答案：(1)酯基 (2)C.H:OH OH 0 (3) (4)BCD CHO O OCH (5)加PCC,再加入银氨溶液[或新制Cu(OH)。],水浴 加热有银镜（或砖红色沉淀）析出的是H (6) 人000HH,S0./△ 人COOCH 12.解析：(1)A为2丁烯，故官能团名称为碳碳双键。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，说明含有2组化学 环境不同的氢，B为对称结构，两个甲基和次甲基所处 环境相同，故峰面积之比为3：1或者13。 (3)B到C的反应为卤代烃发生消去反应生成烯烃，故 反应条件为氢氧化钠的醇溶液，加热。 (4)C到E发生的是中学阶段常见的Diels一Alder反 应，简称DA反应，属于广义上的加成反应。 (5)a.C为顺丁二烯，分子中C2和C3之间的单键可旋 转，故所有原子可能共平面，a正确；b.C与丙烯酸可生 COOH 成〔 ,考虑手性异构共有2种产物，b正 确；C.C与在催化剂作用下发生加聚反应，可制备顺丁 橡胶，c错误；d.C与Br2发生1,2加成的产物无顺反异 构，为1种，发生1,4-加成的产物存在顺反异构，故为2 种，共计3种，d错误；故选ab。 (6)1号碳和2号碳均连接一CH),但1号碳更靠近羰 基，羰基具有吸电子效应，会造成C一H键极性较大，故 2号碳C一H键极性相对较小。 (7)F转化为G时，主产物G由1号碳醛基参与分子内 羟醛缩合形成五元环：副产物M由2号碳醛基参与缩 合形成另一五元环结构。故M的结构简式 0 CHO CHO (8)首先观察Q的结构，再结合] ,反应条件为 碱，应是发生给定的①和②反应，逆合成法切断Q 0,虚线表示切断)，故L的结构筒式为 0 ,再通过逆推法，K应是发生反应②生成 CHO ,故K的结构筒式为 入入 CHO.E OHC 到F是碳碳双键在锌催化下和臭氧发生开环氧化后变 成两个醛基，J到K发生的为相同反应，故J的结构简 式为 答案：(1)碳碳双键 (2)3:1或者1：3 (3)氢氧化钠的醇溶液，加热 (4)加成反应(5)ab(6)较小 0 (7) CHO (8) COOC,H 13.解析：(1)由分析可知，B的结构简式为 CN COOC.H (2)由分析可知，C的结构简式为 ,含氧 CN 官能团为酯基；C在Pd/C作用下与氢气发生还原反应 得到D; (3)由分析可知，E和CICOOCH,Ph在EtN,CH,CL 环境下发生N上的取代反应得到F COOC,H, COOCH, )和HC1,化学方程式为 N COOCH,Ph COOC,H 厂C00CH, Ets N,CH Cl N CICOOCH,Ph H COOC,H 厂C00CH, +HCI; COOCH,Ph (4)由题，满足条件①遇FeCL,显色则含酚羟基：②含 NH,:③苯环仅含1种溶液，则苯环为对称四取代，两 150 对取代基对位分布，则符合条件的C的同分异构体为 NH, CH, HO OH HO )H CH NH. COOCH (5)结合题中流程， COOCH3 在NaH/DMF条 件下发生已知Ⅱ的反应生成 COOCH COOCH3 在乙醇钠、乙醇体系中与 发生已知I的取代反应生成 Br Br COOCH, COOCH 在NaCl、HO、DM CH OOC CH,OOC S()加热下脱酯得到目标产物，则补全流程图为 COOCH Br Br C.HONa C.H OH COOCH NaCl,H,O DMSO CH OOC COOC,H 答案：(1)〈 CN (2)酯基还原反应 COOC,Hs 厂C00CH, EtgN,CH2Clz (3) CICOOCH,Ph H COOC,H 厂C00CH, +HCI COOCH,Ph NH. HO OH HO CH.OH (4) (任写一种) NH. 0 COOCH Br Br C,H ONa C.H OH COOCH NaCl,H,( DMSO CH,OOC 14.解析：A在氯气和氯化铁催化下生成B,根据B的结构 0 可推出A为 C1,B与异丙醇发生取代反应生 成C,C与浓硝酸发生取代反应生成D,根据F的结构 OH 推出D为 ,D与 生取代反应生成E,E为 F.C NO E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F,F与3戊酮在 一定条件下生成日，H与乙酰氯发生反应生成I,据此 解答。 (1)由1的结构简式可知，其含氧官能团为醚键，酯基： 0 (2)由分析可知，A为 Cl; (3)由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯 0 化氢，化学方程式为： CI+HO 十HC1:反应时，在加热搅拌下向液 体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼 的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B,则异丙醇 足量，会与苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物 的生成，副产物的结构简式为 (4)根据C的结构推出D为 OH 发生取代反应生成E: (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J的分子 式为C2s H2c F;NO,说明F生成H发生了已知信息第一步 反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体， 0 则J的结构简式为 (6)G为3戊酮，分子式为C:HO,它的同分异构体 中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将 醛基挂在一C,日。上，共有4种同分异构体，分别为： CHO CHO CHO CHO ,若为酮，除了G 0 本身外，共有2种同分异构体，分别为： 15 ,共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发 生银镜反应（含有醛基），且核磁共振氢谱显示为两组 CHo 峰的同分异构体的结构简式为 答案：(1)醚键、酯基 2) (3) 人- +HCI (4)取代反应 CHO (6)6 CHO HO 15.解析：A为 ,与CH,I发生取代反应生成 HO CHO CH,O B,其结构简式为 :B与BnBr发生取代 HO CHO CH,O 反应生成C,其结构简式为 :C被 BnO NaBH. 还原生成D,其结构筒式为 CH,OH CHO ；多步转化生成E:E与F发生醛基 BnO 的先加成后消去反应，生成G:G经过一系列反应生成 H:H与氢气反应生成毛兰菲。 CHO HO (1)化合物A的结构简式为 ,其含氧官能 HO 团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与N)H溶液反应， CHO NaO 生成 ,其反应的化学方程式为 NaO CHO CHO HO NaO +2NaOH- +2H,)。 HO NaO (2）由分析可知，化合物B的结构简式 CHO CHO 为： HO (3)化合物C中无酚羟基，不能与FeCL溶液作用显色： 有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀， 能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类 不同，不互为同系物，故说法成立的为②④。 (4)C→D中，醛基被还原为醇羟基，既属于还原反应， 又属于加成反应。 (5)CH)Li为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为 甲醇锂。 (6)根据流程中E和F的反应，】经过一系列转化形成 的结构类似于F,且其分子式为CH。O,峰面积比为 CHO 1:1:2:6,则其结构简式为 :I CHO OCH OH 为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程， 可推 出 1 的结构简式 CH,O 为：H) OCH3。 OCH,OH 答案：(1)酚羟基、醛基 CHO CHO HO +2NaOH→ +2H,O HO NaO CHO CHO (2) (3)②④ 、 HO (4)还原反应 加成反应 (5)甲醇锂 CHO (6) CHO OCH OH CH:O HO- -OCH OCH OH 16.解析：A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B OH OH ), 在LiAIH的作 COOCH COOCH OH 用下，发生还原反应生成C(」 ),C被氧 CH,OH OH 气氧化为D( ),D和CBr反应生成E CHO 159 OH Br ),E在Cul作用下，生成F C0-B)F与《B0H:反应生成G,结合 Br 应生成H,H在一定条件下转化为M COM与P发盒生成N ,据此解答。 (1)由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化 OH 反应生成B( ),化学方程式为 COOCH OH OH 浓硫酸 CH,OH △ COOH COOCH +H2O: OH (2)由分析可知，C 为 ,C被氧气氧化为 CH.OH OH D( ),羟基转化为醛基； CHO Br (3)G为 C与0YN0反应生成 ,属于取代反应的特征； OH Br (4)E为 ,含苯环（不含其他环）且不同化 Br 学环境氢原子个数比为3：2：1的同分异构体，如果为 CH 醛基，澳原子，甲基的组合时，可形成B -Br CHO CHO Br 两种，如果为酮羰基，澳原子的组合时 CH COCH. COCH. 可形成Br -Br Br 一Br,一共有4种： (5)M→N的三键加成反应中，断键的位置如图： .H ,②号C原子与苯环上C原子成键，苯 环上H原子加到①号C原子上即得到N,两个三键C 原子都可以和苯环成键，①号C原子与苯环上C原子 成键，苯环上H原子加到②号C原子上即得副产物，其 结构简式见答案。 Br (6)参考上迷路线，可先将 消去生成 g.g#与0心0反应生成 -00-大 条件下得到目标产物 OH 浓硫酸 答案：(1) CH,OH △ COOH OH +H) COOCH (2)羟基醛基 (3)取代反应(4)4 meon Br 17.解析：A发生氧化反应生成B,B发生还原反应生成C, A发生取代反应生成D,2个D分子取代了CCL,中的 两个氯原子生成了E,E中的两个氯原子发生水解反 应，一个碳原子上连接两个羟基不稳定，会脱水形成酮 羰基得到F,据此解答： (1)由B的结构简式可知，其含氧官能团名称为酮羰 基；B的不饱和度为5，C的不饱和度为4，属于加氢的 反应，为还原反应： (2)A→B还会生成硫酸铵和硫酸锰，根据原子守恒，配平 NH, 反应为2〔 +5HS0,+4MnO,→ 20 〉-O+4MnS),+(NH,)2S),+4HO; (3)G是C的同分异构体，G的不饱和度为4，碳原子数 为6，含有一CH,)H,则其不可能含有苯环，核磁共振 氢谱只有两组峰，满足条件的结构简式为 HOCH2-C=C-C=C-CH2OH; (4)a.A中含有氨基，能和乙酸发生取代反应生成酰胺 基，1正确； b.B的位置异构体只有1种，如图： ,b错误； C.D→E的反应中，氟苯取代了CCL中的两个氯原子， CCL,是反应物，c正确； 159 d.E→F的反应中，涉及卤代烃的水解（取代）反应，d 正确： (5)H的结构简式为 OH,与 F发生缩聚反应时，H中羟基的O一H键断裂，F中的 C一F键断裂，缩聚产物结构简式 m叶o}O-①8Oh: (6)电负性：F>CL,C-F键极性更大，易断裂，容易与 H发生缩聚反应，所以不选择对应的氯化物； (7)根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯酚酯，需要合 (0 成 ,模仿DF的合成路线，苯在无水 AlCL作用下与CCL,发生取代反应生成 CI 〉，再发生E→F的反应得到 CCI ,具体合成路线为 无水A1Cl H,O MCPBA 答案：(1)酮羰基还原反应 NH, (2)2‖ +5H,SO,+4MnO,→ 20 O+4MnSO.+(NH,)2 SO. +4H,O (3)HOCH,-C=C-C=C-CH,OH (4)b 6叶oO&Oo-O-8Oh (6)电负性：F>C1,C一F键极性更大，易断裂，容易与 H发生缩聚反应 CCL, H,O (7) 无水A1C1 18.解析：(4)C→D反应中需加热，而澳为易挥发液体，为 抑制其挥发，减少损失，提高利用率，将滴液漏斗末端 伸入反应液面以下。 (6)由图乙可知M的结构中存在2种氢原子，且核磁共 振氢谱中峰面积比为3：2，再结合D中含有碳溴键，且 BC上有H,可在NaOH的醇溶液中发生消去反应，且 羧基易被NaOH中和，可得M的结构简式为 CH H:C-C ,同时生成NaBr和HO。 COONa 答案：(1)羰基醚键羧基 (2)中和反应 (3)异丁酸（或2甲基丙酸） (4)溴易挥发，减少损失，提高利用率 H COONa (5) CH 醇 (6)H,C-C-COOH+2NaOH 50℃1 Br CH. H,C-C +NaBr+2H,O COONa 0. 专题十化学实验 [考点1] 1,DA.除去水中氧气不能密闭加热，密闭加热时装置内 气体受热膨胀，压强增大，极易发生危险，操作不符合规 范，A错误；B.连接橡胶塞和试管时，将试管底部抵在桌 面用力下压塞子，容易压碎试管，引发玻璃划伤等安全 事故，正确操作为手拿试管，慢慢转动将橡胶塞旋入，B 错误：C.加热试管中溶液时，应该用试管夹夹在距管口 约令处，不能用坩埚钳夹试管，C错误；D.向容量瓶中转 移溶液时，采用玻璃棒引流，操作符合规范，D正确。 2.C禁止用燃着的酒精灯去引燃另一盏酒精灯，这种操 作容易使酒精洒出从而可能引发火灾，C符合题意。 3.AA.硝酸银中的Ag是重金属离子，能破坏蛋白质的 空间结构，使其失去生物活性，发生变性，A能达到实验 目的：B.装置图中缺少杯盖，热量散失严重，会导致测得 的中和热数值偏小，B不能达到实验目的；C.制备Fe (OH):胶体是向沸水中滴加饱和FeCl,溶液，继续煮沸 至液体呈红褐色，停止加热，图中是将饱和FeCL,溶液滴 入NOH溶液中，会直接发生反应生成的是Fe()H) 沉淀，C不能达到实验目的；D.MnO,与浓盐酸反应制取氯 气(MnO,+4HCI(浓)△MnCL,+CL,++2H,O),需要 加热条件，图中装置没有酒精灯加热，反应无法发生，D 不能达到实验目的。 4.AA,氯气的密度大于空气的密度，使用向上排空气法 收集，氯气与CaCl2溶液不反应，不能用CaCl吸收尾 气，需用NaOH溶液吸收，A方案不合理；B.电石与水反 应生成乙炔，该反应剧烈，采用饱和NCI溶液可减缓电 石与水的反应速度，B方案合理；C,亚硫酸的酸性比碳 酸强，S),通入到饱和NaHC),溶液可发生反应生成 NaS)3和C),,能除去C),中的S),,C方案合理；D. 实验室铜件镀镍，铜制镀件接电源负极作阴极，镍接电 源正极作阳极，电解液中含N+,D方案合理。 5,DA.涉及有毒气体的实验在通风橱中进行可避免有毒 气体在室内扩散，保护实验人员安全，A正确：B.倾倒液 体试剂时标签朝向手心，可防止残留试剂沿瓶壁流下腐 蚀标签，B正确：C,用酸式滴定管滴定时，手不能离开旋 塞任溶液自流，否则无法精准控制滴加速度和滴定终 点，也易出现漏液问题，C正确：D.NOH固体具有强腐 蚀性且易潮解，会腐蚀称量纸、少许粘在称量纸上造成 药品损失，还可能腐蚀天平托盘，应放在小烧杯或表面 皿中称量，D错误。 6.CA.钠的焰色试验通过铂丝蘸取含钠化合物溶液、灼 烧观察焰色，N,C)3溶液含钠离子，可观察到黄色火 焰，操作正确，A正确；B。中和滴定时，滴定管用待装溶 液润洗可避免残留水或杂质稀释溶液，确保浓度准确， 15 符合标准操作规范，B正确；C.配制0.100mol/LNaC 溶液时，最后一步是加水定容，容量瓶中残留的少量蒸 馏水对溶质的物质的量和溶液的最终体积均无影响，因 此容量瓶无需洪千，C错误；D.分液漏斗使用前检漏是 必要步骤，可检查活塞密封性，防止漏液，确保分液操作 安全准确，D正确。 7.CA.加入浓K1溶液后，12与I厂反应生成可溶于水的 1,使1，从有机层进入水层，并非1，在水中的溶解度大 于其在CCL中的溶解度，A错误：B.将1mLpH均为3 的HA和HB溶液稀释相同倍数后测pH,pH:HA> HB,仅能说明HA酸性强于HB,无法证明HA是强酸， B错误；C.AgCI和AgI为同类型难溶电解质，向等浓度 的CL和I厂混合溶液中滴加AgN),,先产生黄色Agl 沉淀，说明Kp(AgI)<K(AgCI),C正确；D.葡萄糖中 醛基和新制氢氧化铜在加热条件下反应生成的砖红色 沉淀是Cu,),不是Cu,Cu()H),被还原为Cu,O,D 错误。 8.CA.活泼金属(Na、K等)能与水、CO,反应，着火时用 灭火毯隔绝空气盖灭，符合安全规范，A不符合题意：B. C)。灭火器灭火后无残留，不会腐蚀精密仪器，适合仪 器起火扑救，符合安全规范，B不符合题意；C.眼中溅入 强碱，不能直接用硼酸溶液冲洗，正确操作是先立刻用 大量流动清水持续冲洗眼睛15分钟以上，再用1%硼酸 溶液中和：直接用酸液冲洗会因酸碱中和放热灼伤眼 球，违反安全要求，C符合题意；D.眼中溅入少量强酸， 先立即用大量清水稀释，再用1%NHCO,溶液中和，操 作规范，D不符合题意。 9.BA,溶解氯化钠固体应该在烧杯中进行，为了加快溶 解，可用玻璃棒搅拌，不能在试管中溶解，A错误：B.滴 定管能精确到两位小数，量取20.00ml草酸溶液，要选 择酸式滴定管，实验操作符合规范，B正确：C.收集二氧 化碳可用向上排空气法，但不能用瓶塞塞紧集气瓶，这 样空气排不出去，而且易发生爆炸，C错误；D.钠与水的 反应比较剧烈，而且产生的氢氧化钠有腐蚀性，不能把 眼睛凑上去观察，D错误。 10.BA.加热回流时选择圆底烧瓶和球形冷凝管，冷凝管 起到冷凝回流的目的，A正确；B.蒸馏时测定的是蒸气 的温度，温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，该 装置温度计插入液体中，测定的是液体的温度，温度计 水银球位置不对，B错误；C,分液时，选择分液漏斗和 烧杯，为了防止液体溅出，分液漏斗下端紧靠烧杯内 壁，C正确：D.有机液体干燥时，常加入无水氯化镁、无 水硫酸钠等干燥剂，充分吸收水分后，过滤，可得干操 的有机液体，D正确。 11.DA.若该酸为一元酸，0.01mol/L该酸溶液的pH= 2,可判断为强酸，但某些二元弱酸，在其浓度为 0.01mol/L时也可能pH=2,故无法判断该酸是否为 强酸，A错误；B.向稀Fe(S),)3溶液中加浓硫酸，虽 H浓度增大，抑制F+水解，但浓硫酸稀释时放热，未 控制变量，无法单独验证H的影响，B错误；C.AgN),溶 液过量，溶液中剩余的Ag会直接与I厂生成AgI沉 淀，无法证明AgCI转化为AgI,故不能比较K,C错 误；D.Cl与Na,S反应生成S淡黄色沉淀，证明Cl2将 S氧化为S,验证了CL2的氧化性，D正确。 12.CA.不慎将强酸沾到皮肤上，应立即用大量水冲洗， 将其稀释，然后用弱碱性物质如3%~5%的NHC) 溶液进行中和，A正确：B.CL,是有毒气体，可根据其能 够与碱反应的性质，利用NOH溶液进行尾气处理，B 正确；C.水银是重金属，有毒，硫能与汞反应生成硫化 汞，若不慎有水银洒落，可撒上硫粉进行处理，C错误； D.PbS难溶于水，Na,S可与Pb+反应生成硫化物沉 淀，因此处理废水中Pb+等重金属离子常用沉淀法，D 正确。 4考点3有机合成 [真题题组·实战集训] 1.(2026·河南卷，11)G是一种具有较高热稳定性的不饱和聚酯醚类高分子，其合成方法如图 所示。 下列说法正确的是 A.E中所有原子共平面 B.E与F发生缩聚反应生成G 郑 C.F在碱性条件下水解可生成E D. 可以自身聚合生成G 2.(2026·黑吉辽蒙卷，11)热塑性可降解高分子材料Ⅲ可由如下反应制备。下列说法正确的是 一定条件 0 典 拓 A.I和V可用元素定量分析区分 B.Ⅲ具有网状交联结构 C.Ⅲ与NaOH反应生成Ⅱ D.该聚合反应为缩聚反应 3.(2026·陕晋青宁卷，12)P1是一种新型高分子材料，由两种单体共聚得到。图示是P1的合成 及降解过程，P1~P4为局部结构示意图（忽略立体化学）。反应Ⅲ为醇羟基和酯基的反应。 聚合 ·tCH,CH, (CH,CH, 一定条件 製 CHCH, 乙醇 CH,CH2 CH.CH CH,OH 0 ℃H2OH C2H,0 D2 P3 P4 下列说法错误的是 ( A.生成P1的过程中有π键的断裂和σ键的形成 等 B.P2能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.Ⅲ中生成的一COOC2H,与一CH,OH的物质的量不一定相等 D.P4间可发生缩聚反应，形成网状聚合物 4.(2026·湖南卷，8)乙炔是重要的化工原料。一条由乙炔合成某氨基酸的路线如下： HC-CHH.C-CH-CN H.NCH.CH CN DOH HCN NH 2)H →H2NCH2CH2COOH 下列说法错误的是 A.HC=CH可与H2O反应生成乙醛 B.HC=CH一CN是极性分子 C.H2NCH,CHCN具有碱性，可与盐酸反应 D.H2NCH2CH2COOH属于a氨基酸 77 5.(2026·山东卷，13)药物盐酸茚洛秦(Q)的合成路线如下，下列说法正确的是 () CH Br OH LiAlH4 KOH HCI HCI CPh. C2HOHH OH A.M→N为取代反应 B.N比P更易被氧化 C.M、P均可与Na2CO3溶液反应 D.已知Q被酸性KMnO,溶液氧化时有CO2生成，则另一产物为 COOH COOH 6.(2025·河南卷，11)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在 温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 25℃，聚合 催化剂 HCHO 80℃，解聚 下列说法错误的是 () A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.由E、F和G合成M时，有HCOOH生成 C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D.P解聚生成M的过程中，存在C一O键的断裂与形成 7.(2026·河南卷，18)化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一（略去 部分反应条件，忽略立体化学)。 OH CF SO,H CxHisBrO, (C.H),P-=CH Pd/C [Ru 的混合物 回答下列问题： (1)H中手性碳原子的数目为 ;由G生成H的反应类型为 (2)由A生成B的化学方程式为 (3)C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3：1：1 的同分异构体的结构简式为 (不考虑立体异构，写出一种即可)。 78 (4)E的结构简式为 (5)F和G中存在的不同官能团的名称分别是 和 (6)科研人员也尝试了由E经I制备G,如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和H 压强，I→G的反应才能顺利进行，而且除了G,还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产 物的可能原因是 (C H:)P-CH E C1 Hi7 BrOPd/c (7)从整个合成路线看，A→B和E→F两步反应（溴的引入和脱去）的目的是 8.(2026·云南卷，18)一种具有抗衰老活性的化合物K的合成路线如下（略去部分试剂与反应条 件，忽略立体化学，路线中R为( 1)CH.03 SO.NH 条件 F 2)重排 一定条件 回答下列问题： (1)A中官能团为羧基、醚键和 (填名称)。 (2)A→B的反应类型为 (3)C分子中能共平面的碳原子个数最多为 (4)E与NaOH反应的化学方程式为 (5)G→H中另一产物的结构简式为 (6)I→J中DMP的作用为 (7)K中手性碳原子的个数为 (8)写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式 ①能发生银镜反应。 ②能与FeCl发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1。 (9)参照B→D的过程，结合所学知识，设计以 和「Ph为原料合成 Ph的路线 (Ph为苯基；无机试剂和有机溶剂任选)。 79 9.(2026·黑吉辽蒙卷，17)某研究组采用如下方案实现了聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的快速降 解，制备对苯二甲酸(M=166)。 反应式： i.NaOH,催化剂 H2O,加热，5min HO OCH,CH2O]元H HOOC COOH PET ⅱ.稀盐酸 实验步骤： I.向反应瓶中加入20mLH2O、10.0 g NaOH、0.2g催化剂和磁搅拌子，搅拌并加热混合物 至135℃；随后加人10.0gPET,继续搅拌加热回流5min(回流温度138℃)。 Ⅱ.反应混合物冷却后倒出，用150mL水稀释；过滤，滤渣用水洗涤，合并滤液；从体系中分离 催化剂。 Ⅲ.用稀盐酸调节滤液pH,析出沉淀；过滤，沉淀用水洗涤，干燥得8.2g固体。 已知：常温下，催化剂为油状物，难溶于水，易溶于CH2CL2。 回答下列问题： (1)步骤I实验装置搭建时应选择的玻璃仪器是 (填标号)。 100℃ 200℃ 0℃ 0℃ 100ml 100ml (2)步骤I中降解反应的主要产物为乙二醇和 (填结构简式)。 (3)步骤Ⅱ中滤渣用水洗涤的目的是 ,催化剂可采用 法 便捷分离。 (4)步骤Ⅲ中用水洗涤是为除去沉淀上残留的 和 (填名称)。 H.CO OCHs (5)取0.0175g步骤Ⅲ所得固体与0.0168g标准品均三甲氧基苯( ,M, OCH =168)混合：该混合物的核磁共振氢谱中，四种氢吸收峰（忽略杂质的氢吸收峰）的峰面积比为 2:4:3:9,则所得固体中对苯二甲酸含量为 %(精确至1%)。 (6)若采用题中方法降解PET和即Ac(C )的混合物，当进行步骤Ⅲ时，调节滤液 pH可实现上述两种聚合物降解产物的分步析出。pH较大时， (填“PET”或“BPA 一PC”)的降解产物析出。 80 10.(2026·陕晋青宁卷，18)一种生物活性分子中间体G的合成路线如图（立体化学和部分反应 条件略)。 OH OH OH BnCl A C23H24O氧化C23H2oO K,CO 催化剂 D E OH OH OBn A B C OCH CH O OCH NH HN OCH, NH CH.O BF OCH. OBn G 已知：①BnCl为 ② OH 催化剂 回答下列问题： (1)F中官能团的名称为 (2)A→B的化学方程式为 (3)下列说法正确的是 a.B→C有KCl生成 b.C→D为加成反应 c.E不能发生银镜反应 d.G中碳原子有sp、sp3两种杂化方式 (4)若A和B混合后，发生已知②所示反应，可能生成分子式为C16HzIO4的产物，其结构简 式为 (5)A的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构体）。 ①含有苯环； ②含有1个手性碳原子。 其中，不同化学环境氢原子个数比为3：2：2：1：1：1的结构简式为 (任写一种)。 (6)已知一C=N能发生类似一C=C一的加成反应。参照上述合成路线，以 、HCN 和甲醛为原料（其他无机试剂任选），设计 的合成路线。 NH 11.(2026·浙江1月卷，20)天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通过如下流程制备 化合物X(部分流程及反应条件已省略)： CHO OH MH0入 OCH; CIHiOs NaBH, NaOH/H2O D OH OCH3 CH,Br OH OH OH OCH BBr3 OCH, 室温 OCH 81 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②NaBH4是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； R'-Br ③RONa R-O-R 请回答： (1)A的官能团名称： (2)A→B的原子利用率为100%，则M为 (3)D的结构简式为： (4)下列选项不正确的是 A.C具有一定的还原性 B.F→G的反应为加成反应 C.E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D.1molX与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH (5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H,请利用实验区分F和H: (只需写出试剂和现象)。 OH OH (6) 是重要的化工原料。以 和CHOH为有机原料，设计化合物 COOCH CH OH 的合成路线 (用流程图表 COOCH 示，无机试剂任选)。 12.(2026·湖南卷，17)化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究 了G的合成，其合成路线如下（略去部分试剂和条件）： 0 Br2 1)03 CHO碱 2)Zn,H20 CHO 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为 (3)B→C转化的试剂和反应条件是 (4)C→E的反应类型为 (5)下列有关C的说法正确的是（考虑立体异构） (填标号)。 a.分子中所有的原子可能共平面 b.与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c.在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d.与Br2发生1,2-加成和1,4-加成反应，共得到2种产物 (6)F中，与1号碳相比，2号碳C一H键的极性相对 (填“较大”或“较小”)。 82 (7)F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相 同。M的结构简式是 (F中六元环不参与反应)。 (8)已知：①入 +人 CHO R R CHO ② =() 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： 1)0 CHO →K 碱 2)Zn,H. J、L的结构简式分别是 13.(2026·山东卷，18)一种药物中间体(H)的合成路线如下： COOH H,SO +A- →B(CsH2NO2) BrBr C(C2 HNO2) C:H;ONa CN C,H.OH H:,Pd/C OCH D(C,HsNO2) C:H:OH THF OC2Hs +4 COOCH,CICOOCH,Ph ）EN,CH,C,FC,.H.NO) NaH NaCI,H,O DMF G DMSO H COOCH,Ph 已知： Z C,H.ONa I. +RBr R Z、Z'均为强吸电子基团 C,HOH O COOR' COOR COOR'NaH Ⅱ. X=C、NR" DMF 回答下列问题： (1)B结构简式为 (2)C中含氧官能团名称为 ;C→D反应类型为 (3)E→F化学方程式为 83 (4)C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一 种即可)。 ①遇FeCL溶液显色 ②含一NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 (5)以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成 利用上述信息补全合 成路线。 COOCH -COOCH,NaH DMF 14.(2025·河南卷，18)化合物1具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一（部分反应条件 已简化)。 A Cl2、FeCl HO 浓HNO3、浓H,SO, C&H CIO B OH D F.C E Fe、HCI Cu H12CINO K2CO, Cis HuE NO.人X2 G 定条件 H NHR NHR R”一定条件 R" 互变异构 已知：RNH2十 R R R 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是 (2)A的结构简式为 (3)由B生成C的化学方程式为 。 反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加 异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J的分子式为C23H2sF,NO3,则J的结构简 式为 (写出一种即可)。 (6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种（不考虑立体异构）：其中，能发生银 镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 84 [真题题组·实战集训l2] 15.(2025·甘肃卷，18)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按如图路线合成（部 分试剂省略)： CHO CHO CH,OH HO CH.O CHO NaBH, CsHsOs 多步转化 HO BnO BnO 整 A B D CH,PPhs Br CH,PPhs Br 郑 CHO CHO Br CH,OLi OCH. BnO BnO BnO OCH E E 分 H H CHO Br CH.O 拓 BnO- OCH3 Bu,SnH H BnO AIBN OBn pa元 BnO OCHs CH.O OCH G H CH.O 如 CH2Br OH (BnBr= ) 阳 CH.O OCHs 毛兰菲 (1)化合物A中的含氧官能团名称为 ,化合物A与足量NaOH溶液反应的 化学方程式为 (2)化合物B的结构简式为 (3)关于化合物C的说法成立的有 (填序号)。 ①与FeCL,溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物 ④能与HCN反应 (4)C→D涉及的反应类型有 (5)F→G转化中使用了CH OLi,其名称为 85 (6)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性。可由多取代苯甲醛J出发，经多步合 成得到（如图）。已知J的HNMR谱图显示四组峰，峰面积比为1：1：2：6。J和I的结构 简式为 H H CH.O Br Co H10O Br2 BnBr E Bu:SnH H2 BnO OCH CH,OLi AIBN Pd/C CH.O OBn 16.(2025·黑吉辽蒙卷，19)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价 值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： OH OH COOH CH,OH C,H,0 LiAIH C,H,02 0 CHO PPhy,CBra 浓H,S04,△ (B) (C) Pt Pd/C 碱 (A) ② OH Br Cul,K,PO. B(OH): 0 Br 一定条件 H i)TMS 一定条件 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 (2)C→D实现了由 到 的转化（填官能团名称）。 (3)G→H的反应类型为 (4)E的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境氢原子个数比为3：2：1的同 分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为 同分异构体的副产物结构简式为 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 NaOH -B(OH)2 C,HOH,△ 一定条件 86 17.(2025·安徽卷，18)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起 始原料按下列路线合成（部分反应步骤和条件略去）： Mn(), → O、Fe HO OH H.O A B CI CCL H,O F 无水A1CL, △ D E F 回答下列问题： (1)B中含氧官能团名称为 ;B→C的反应类型为 (2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO,和MnSO4,写出A→B的化学反应方程式： (3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基（一CH2OH),核磁共振氢谱有两 组峰。G的结构简式为 (4)下列说法错误的是 (填标号)。 a.A能与乙酸反应生成酰胺 b.B存在2种位置异构体 c.D→E反应中，CCL是反应试剂 d.E→F反应涉及取代过程 (5)4,4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料一聚醚 砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式： 缩聚 )H+nF- →PESEK Na,CO (6)制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F,而未选用对应的氯化物，可能的原因 是 (7)已知酮可以被过氧酸（如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯： 0 O MCPBA R-C-R R-C—OR 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯( 的合成路 线（其他试剂任选） 87 18.(2025·河北卷，18)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法” 合成路线如下： >-c00H CICH,CH,CI CISO,H △Br2 OH NaOH -C00H 粉末 Br D NaOH/H,O THF 1B G THF THF/正丙醇 THF/正丙醇 THF/正丙醇 H 室温 Na0H,50℃ Na0H,50℃ NaOH,△ A 2h 0 HCV/H2O COOH NaOH H,O 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称： (2)A→B的反应类型： (3)C的名称： (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E,该中间体的结构简式： (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M,图甲、图乙分别为D和M的核磁共振 氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 6H 3H 1H 2H 12108 6 4 6 5 432 δ/ppm δ/ppm 甲 乙 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： (a)不与FeCl3溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含C—O键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：1：3； (d)芳香环的一取代物有两种。 88