2027届高三化学一轮复习解答题专项有机物的合成及推断

**基本信息** 聚焦有机合成与推断全流程，以真实药物中间体为载体，系统整合反应类型判断、结构推断、同分异构体书写及合成路线设计方法。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |反应类型与官能团转化|10题（含高考真题）|据反应条件/官能团变化判类型（如还原反应、取代反应）；手性碳判断方法|官能团性质→反应类型→物质转化链，体现“结构决定性质”化学观念| |结构推断与同分异构体|10题（含多地模拟题）|中间产物推断用“前后对比法”；同分异构体书写抓“限制条件+对称结构”（如银镜反应、核磁共振氢谱峰数）|分子式/反应条件→结构简式→同分异构，培养科学思维的证据推理能力| |合成路线设计|5题（含信息迁移题）|逆向合成法拆解目标物；保护基策略（如酚羟基保护）；已知反应迁移应用|原料→中间产物→目标物，落实科学探究与实践的问题解决能力|

2027届高三化学一轮复习解答题专项 有机物的合成及推断 一、解答题 1．（2025·江苏南通·模拟预测）化合物G是合成中枢神经镇痛药他喷他多的一种中间体，其合成路线如下： (1)的反应类型为___________。E与F中的手性碳原子数目___________（填“相同”或“不同”）。 (2)过程中生成中间产物Y（），写出Y的结构简式___________。 (3)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱中有3个峰；③不含-CN。 (4)已知：①（为烃基或氢原子） ②NaH能与醛、酮发生复杂的化学反应 写出以，，为原料制备的合成路线流程图___________。（无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。 2．（2026·福建福州·模拟预测）用于治疗十二指肠溃疡的药物中间体(J)的合成路径如下。 (1)C中含氧官能团有_________、_________。(填名称) (2)酸性：F_______苯酚(填“>”“<”或“=”)，判断依据是________________________________。 (3)反应Ⅰ的化学方程式为____________________________________。反应过程中还加入另一种试剂，使反应转化率接近100%，此试剂为______________(填化学式)。 (4)反应Ⅳ的反应类型为____________。 (5)反应Ⅶ生成J和HCl，J的结构简式为_____________。 (6)写出同时符合下列条件的B的一种同分异构体的结构简式____________。 a．能发生银镜反应； b．含有—CN； c．具有对映异构体，与足量氢气反应后的产物没有对映异构体。 3．（2026·山东潍坊·三模）有机物是合成天然产物奥加西林的中间体，其合成路线如下： 已知： Ⅰ、 Ⅱ、 Ⅲ、 回答下列问题： (1)A中含有六元碳环，其结构简式为______。 (2)写出B→C的化学方程式______。 (3)D→E的反应类型为______；同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为______(写出一种即可)。 ①除外，所有C，O原子均可处于同一平面②含有三种化学环境的氢 (4)鉴别与可选用的试剂为______；结合信息Ⅲ，G→H反应有机副产物的系统命名为______。 (5)根据上述条件信息，写出以、为主要原料制备的合成路线______。 4．（2026·湖南·高考真题）化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 (3)B→C转化的试剂和反应条件是______。 (4)C→E的反应类型为______。 (5)下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 (6)F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 (7)F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 (8)已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 5．（2026·山东威海·二模）有机物K为某种治疗白血病新药的中间体，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)设计和的目的是_______。的反应类型为_______。H中含氧官能团的名称为_______。 (2)A→B的化学方程式为_______。 (3)H→I，中只参与反应，且I比H多1个sp杂化的碳原子和2个杂化的碳原子，则I的结构简式为___________。 (4)满足下列条件E的同分异构体有_____种。 ①属于酯类； ②苯环上有3个取代基，其中2个含羟基； ③苯环上核磁共振氢谱显示有2组峰； ④能发生银镜反应。 (5)已知：，K也可由另一条路线合成： 则X、Y的结构简式为__________、__________。 6．（2026·河北衡水·二模）化合物H是抗帕金森药的中间体，合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的结构简式为_______，除醚键外，C中含氧官能团的名称为_______。 (2)反应A→B的作用是_______，F→G的反应类型为_______。 (3)G与足量的NaOH反应生成H的化学方程式_______。 (4)写出满足下列条件的B的同分异构体_______(写出一种结构简式)。 ①含有苯环，能使FeCl3溶液显紫色； ②结构中存在五元环 ③核磁共振氢谱中不同环境氢原子个数比为 (5)结合化合物H的合成机理，完成下面流程转化(-Ph表示苯基)： 物质①和②的结构简式分别为_______、_______。 7．（2026·河北·高考真题）他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： (1)T中的官能团名称为醚键和_________。 (2)A与可发生_________反应和_________反应。 (3)反应①引入基团C6H5CH2-的目的是____________________________________________。 (4)H中手性碳原子的个数为__________。 (5)J的结构简式为________________。 (6)E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：________________________。 (7)写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：_____________________。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 8．（2026·山东烟台·模拟预测）氢化橙酮衍生物中间体（）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．为 Ⅱ． 回答下列问题： (1)A→B反应类型为________，C→D反应过程中K2CO3的作用为________。 (2)E中官能团除羰基、醚键外，还有________（填名称）。 (3)K的名称为________，F+K→G的化学方程式为_________________。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_____。 ①分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶2∶2∶1； ②酸性条件下水解得2种产物，其中一种产物分子只含一种含氧官能团，另一种产物含有2种含氧官能团且能与溶液发生显色反应。 (5)根据上述信息，重新设计由C经3步反应生成F的合成路线________。 9．（2026·四川眉山·模拟预测）卡培他滨()是一种特殊用途的药物，它的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)B中官能团名称为_______。F→G的反应类型为_______。 (2)F的结构简式为_______。 (3)反应，则X的结构简式为_______。 (4)1个B分子中含有_______个手性碳原子。1个分子中含有_______个π键。 (5)鉴别丙酮与丙醛，下列试剂不能使用的是_______(填标号)。 A．银氨溶液 B．新制的碱性悬浊液 C．酸性高锰酸钾溶液 D．溴的四氯化碳溶液 (6)E的同分异构体有多种，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种。 ①分子中不含有甲基和结构 ②与NaOH溶液反应时，1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH (7)参照题干合成路线，写出以甘油()和丙酮为原料制备甘油醛()的合成路线：_______(无机试剂任选) 10．（2026·山东·高考真题）一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： (1)B结构简式为__________。 (2)C中含氧官能团名称为__________；C→D反应类型为__________。 (3)E→F化学方程式为_______________________________________。 (4)C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______________（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 (5)以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________________________________________________________________。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 《2027届高三化学一轮复习解答题专项有机物的合成及推断》参考答案 1．(1) 还原 相同 (2) (3)或 (4) 【分析】A与氰基乙酸乙酯先发生缩合反应生成B，B与格氏试剂发生加成反应生成C，C与CH3I发生取代反应生成D，D与NaH反应脱去乙酯基生成E，E中氰基还原为氨基生成F； 【详解】（1）E中的氰基加氢还原为氨基，生成F，的反应类型为还原反应；连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，E和F均含2个手性碳原子，数目相同； （2）A与氰基乙酸乙酯先发生羟醛加成得到Y，再脱水得到B，Y分子式符合，结构简式为：； （3） B的同分异构体结构简式满足条件：①能发生银镜反应说明含醛基结构；②核磁共振氢谱3个峰说明分子高度对称；③无，说明含有，最终结构为： 或； （4）与经哌啶催化缩合生成，再与NaH加热脱乙酯基生成，再与O2、Cu加热氧化羟基为羰基生成，再与乙醛在NaOEt作用下发生环加成生成，最后催化加氢，羰基、醛基还原为羟基，得到，合成路线为；；其中，NaH能与醛、酮发生复杂的化学反应，但不与羟基、氰基反应，则与NaH加热脱乙酯基这一步可以放在最后一步，则合成路线为。 2．(1) 羰基 酯基 (2) > 硝基吸电子，使O-H键极性增强，更易电离 (3)    K2CO3 (4)取代反应 (5) (6)(或) 【分析】 A与B（C5H7NO2）反应生成C，根据A和C的结构简式，可推知B为，C在1）HCl、乙酸乙酯，2）H2、Pt/C、乙醇的条件下生成D，D经过反应Ⅲ生成E；F反应生成G，G在H2、Ni，CH3OH条件下反应生成H，结合F和H的结构可推知G的结构简式为：，即F与CH3 CH2OH发生取代反应生成G，H与SO2、CuCl反应生成I，E和I发生反应Ⅶ生成J和HCl，可推知J为：，据此回答。 【详解】（1） 观察C的结构简式，含氧官能团有羰基、酯基； （2）由于硝基是强吸电子基团，通过诱导、共轭效应分散酚羟基电离后的酚氧负离子负电荷，使羟基更容易电离出H+，故F的酸性强于苯酚； （3） 反应Ⅰ为A与B（）反应生成C，化学方程式为：；反应中生成的HBr为酸性产物，加弱碱性物质中和HBr可推动平衡正向移动，使反应转化率接近100%，常用的弱碱性物质为K2CO3； （4） 由分析知，F与CH3 CH2OH发生取代反应生成，故反应类型为取代反应； （5） 由分析知，J的结构简式为：； （6） B的分子式为C5H7NO2，其同分异构体满足a．能发生银镜反应，则含有醛基或甲酸酯结构；b．含有—CN；c．具有对映异构体，与足量氢气反应后的产物没有对映异构体，满足条件的同分异构体有(或)。 3．(1) (2) (3) 加成反应（或还原反应） （或、、） (4) 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 2,2-二甲基丙醛 (5) 【分析】 （）与发生酯交换反应（取代反应），生成和，结构重排转化成B（）；B与发生取代反应生成C（）和水；C与发生已知反应Ⅰ，生成D（）；D中碳碳双键与氢气发生加成反应生成E（）；E中羰基与发生已知反应Ⅱ，生成F（）；F被氧化成G（）；G与发生已知反应Ⅲ，生成中间体H和； 【详解】（1） 由A的分子式可知其不饱和度为2，除碳六元环外，分子中还有双键或环状结构，结合B的结构简式可得A中含有羰基（碳氧双键），A的结构简式为； （2） 由结构简式可得B的分子式为，与C的分子式进行比较，根据原子种类和数目变化以及D的结构简式可知B中羟基与发生取代反应，生成C和水，C的结构简式为，反应的化学方程式为； （3）由D的结构简式可得其分子式为，E的分子式为，氢原子数目增加，D中有碳碳双键、羰基，均能与氢气发生加成反应，D→E的反应类型为加成反应，或根据有机物分子得氢失氧判断D发生还原反应，答案为加成反应（或还原反应）； D的分子式为，不饱和度为3，要求碳原子、氧原子共面，且含有3种化学环境的氢原子，分子结构高度对称，若为直链结构，则应含三个双键，可能的结构有、或，若为环状结构，可能的结构有（其他答案合理即可）； （4） 由分析可知，F的结构简式为，结合已知反应Ⅲ和G的分子式可知G中应含有官能团醛基，G的结构简式为，F中官能团有碳碳双键、羟基，G中官能团有碳碳双键、羟基和醛基，可通过银镜反应或醛基与新制氢氧化铜溶液反应鉴别，答案为银氨溶液或新制氢氧化铜溶液； 根据合成路线和已知反应Ⅲ可知与G反应的物质中R2为，反应副产物为，以醛基所在的最长碳链为主链，2个甲基取代基位于2号碳原子上，的系统命名为2,2-二甲基丙醛； （5） 以环己烯和异丙烯溴化镁为原料制备目标叔醇，先用环己烯制备环己醇，再将环己醇氧化成环己酮，利用已知反应Ⅱ（格氏试剂与羰基加成得叔醇），环己酮与异丙烯溴化镁反应制备目标产物，合成路线为。 4．(1)碳碳双键 (2)3:1或者1:3 (3)氢氧化钠醇溶液，加热 (4)加成反应 (5)ab (6)较小 (7) (8) 【分析】A为2-丁烯，和溴水发生加成反应生成B，B在一定条件下发生消去反应生成C，C和D发生D-A加成反应生成E，E在锌催化下和臭氧发生开环氧化反应生成F，F在碱催化下发生羟醛缩合反应生成G，据此分析以下各小问； 【详解】（1）A为2-丁烯，故官能团名称为碳碳双键。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，说明含有2组化学环境不同的氢，B为对称结构，两个甲基和次甲基所处环境相同，故峰面积之比为3:1或者1:3。 （3）B到C的反应为卤代烃发生消去反应生成烯烃，故反应条件为氢氧化钠醇溶液，加热。 （4）C到E发生的是中学阶段常见的Diels-Alder反应，简称DA反应，属于广义上的加成反应。 （5）a．C为顺丁二烯，分子中C2和C3之间的单键可旋转改，故所有原子可能共平面，a正确； b．C与丙烯酸可生成，考虑手性异构共有2种产物，b正确； c．C与在催化剂作用下发生加聚反应，可制备顺丁橡胶，c错误； d．C与Br2发生1，2-加成的产物无顺反异构，若考虑手性异构，为2种，发生1，4-加成的产物存在顺反异构，故为2种，共计4种，d错误； 故选ab。 （6）1号碳和2号碳均连接-CHO，但1号碳更靠近羰基，羰基具有吸电子效应，会造成C-H键极性较大，故2号碳C-H键极性相对较小（或由G的结构可知，1号碳发生了C-H键断裂，2号碳未发生C-H键断裂，故1号碳C-H键的极性更大）。 （7） F转化为G时，主产物G由1号碳醛基参与分子内羟醛缩合形成五元环；副产物M由2号碳醛基参与缩合形成另一五元环结构。故M的结构简式为。 （8） 首先观察Q的结构，再结合，反应条件为碱，应是发生给定的①和②反应，逆合成法切断Q（，虚线表示切断），故L的结构简式为，再通过逆推法，K应是发生反应②生成，故K的结构简式为，E到F是碳碳双键在锌催化下和臭氧发生开环氧化后变成两个醛基，J到K发生的为相同反应，故J的结构简式为。 5．(1) 保护酚羟基，防止被氧化 还原反应 酯基、醚键 (2) (3) (4)6 (5) 【分析】 根据G→H的反应条件推测该反应为-NO2转化为-NH2的还原反应，根据H的结构简式，可以确定G的结构简式；F→G根据反应条件推测该反应为硝化反应，F的结构简式；根据E的分子式和反应物推断E→F为取代反应，E的结构简式为；D和甲醇发生酯化反应生成E，D的结构简式为；根据A与醋酸酐反应生成B，和C→D的分子式变化该过程应为用醋酸酐对酚羟基进行保护，防止B→C时酚羟基被氧化，由此可知，C的结构简式为，C→D为水解反应；B的结构简式为，B→C为氧化反应；A的结构简式为，A→B为取代反应，利用醋酸酐对酚羟基进行保护；根据题目中I比H多1个sp杂化的碳原子和2个sp2杂化的碳原子，确定I的结构简式为；I→J是酯基缩合反应后碳链异化生成J；J→K为取代反应，将羟基转化为碳氯键，由此解答； 【详解】（1）由分析可知，A→B和C→D是利用醋酸酐对酚羟基进行保护，防止在将甲基氧化成羧基的过程中，将酚羟基也氧化；由分析可知，G→H为-NO2转化为-NH2的还原反应；H中的含氧官能团名称为酯基、醚键； （2） 由分析可知，A→B为取代反应，利用醋酸酐对酚羟基进行保护，化学方程式为； （3） 由于H中只有-NH2发生反应，应是中部分基团取代了氨基上的一个氢原子，由于I比H多一个sp杂化的碳原子和2个sp2杂化的碳原子，sp杂化的碳原子应为-CN，sp2杂化的碳原子应为碳碳双键，结合I的分子式可以确定I的结构简式为； （4） E的分子式为C9H10O4，除苯环外有一个不饱和度，根据该同分异构体属于酯类，并且能发生银镜反应，因此一定存在，由于苯环上有三个取代基并且核磁共振氢谱只显示2组峰，因此该同分异构体应高度对称，存在两种可能，一种是三个取代基为两个-CH2-OH和一个，三个取代基为1，2，3取代或1,3,5取代，共两种情况，分别为和；另一种情况三个取代基为两个酚羟基，其余原子和酚羟基进行1，2，3取代或1,3,5取代，共四种情况，分别为、、、，一种为6种； （5） X与发生取代反应，根据生成物的结构式和X已知的分子式推断X的结构简式为；根据已知的反应和Y的分子式推断Y的结构简式为。 6．(1) 酯基 (2) 保护羧基不与发生取代反应 加成反应 (3) ＋2NaOH→＋Na2CO3＋CH3OH (4)或或或 (5) 【分析】 根据合成路线，反应物A () 与甲醇在硫酸作用下发生酯化反应，形成酯B ()，可知A中存在羧基，结合D的结构，可知A的结构简式为，B的结构简式为；B与溴代丁烷 ()在碳酸钾作用下，发生取代反应，形成C，则C的结构简式为；C在氢氧化钠作用下进行水解反应，随后酸化，得到D；D与反应，生成酰氯，然后与氨气反应生成E，可知E的结构简式为；E发生已知反应得到F，可知F的结构简式为；F与甲醇在一定条件下反应，生成G，G在氢氧化钠作用下，进行反应生成最终产物H，可知G的结构简式为，据此分析作答。 【详解】（1） 根据分析，A的结构简式为；C的结构简式为，则C中含氧官能团的名称为酯基和醚键； （2） B与溴代丁烷 () 在碳酸钾作用下，发生取代反应，形成C，因此反应的作用是保护羧基不与发生取代反应；与甲醇在一定条件下反应生成，可知该反应为加成反应； （3） 由分析可知，G在氢氧化钠作用下，进行反应生成H，化学方程式为＋2NaOH→＋Na2CO3＋CH3OH； （4） B的结构简式为，其同分异构体满足①含有苯环，能使溶液显紫色，说明含有酚羟基；②结构中存在五元环；③核磁共振氢谱中不同环境氢原子个数比为1：1：2：2：4，说明该同分异构体分子中共有5种不同环境的氢原子，且结构对称，则满足条件的结构简式有或或或； （5） 根据已知流程，和反应，生成酰氯，然后与氨气反应生成①为；发生已知反应得到；在一定条件下分子内发生加成反应生成②为。 7．(1)酰胺基 (2) 取代 加成 (3)保护酚羟基不在反应②被氧化 (4)2 (5) (6) (7)、 【分析】 A与C6H5CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应生成B，B在1)OsO4、2)NaIO4的条件下发生氧化反应生成C，C在1) NaBH4、2)Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成D，D在1)(ClC=O)2，DMF、2)N(C2H5)3的条件下生成E，由题知E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，F与H2O2在催化剂的作用下氧化为G，G与在NaH、催化剂的作用下发生反应生成H，H在Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成J，J与在N(C2H5)3的作用下发生取代反应生成T，结合J的分子式，可推知J为，据此回答。 【详解】（1） 由图知，T的结构为，含氧五元环为醚键，还有-CONH-结构，官能团为酰胺基； （2）如图，A的结构中含有的官能团为酚羟基和碳碳双键，苯环上的酚羟基邻、对位氢原子可以和的取代反应，不饱和的碳碳双键，可以和发生加成反应； （3）A 中有酚羟基（-OH），后续步骤②会发生氧化反应，酚羟基易被氧化破坏，反应①引入基团C6H5CH2-可保护酚羟基，防止其在后续氧化步骤中被破坏，反应③脱除保护基恢复酚羟基； （4） 手性碳是指连4种不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则H中手性碳原子的个数为2个； （5） 由分析知，J的结构简式为； （6） 由分析知，E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，则反应⑤的化学方程式为：； （7） G()的芳香族同分异构体中，满足红外光谱表明无和O-H吸收峰，则不存在醛、酮、羧酸、酚、醇等，氧只能是醚键；核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4，结合氢原子个数，说明两种不同环境的氢原子个数比是2：8，满足条件的结构有：、。 8．(1) 取代反应 消耗反应生成的HCl，促使反应正向进行，提高原料利用率和产物产率 (2)酯基、羟基 (3) 苯甲醛 (4) (5) 【分析】 根据B的结构简式和A的分子式，可推出A的结构简式为，A发生取代反应生成B，结合D的结构，可知在K2CO3和氢离子的作用下，B分子内的碳氯键和酚羟基处发生了反应形成了环，C的结构简式为，结合G的结构简式和E生成F的反应条件可推出E的结构简式为，在K2CO3作用下，E和CH3I发生取代反应生成F，结合原子个数变化特点可知，在一定条件下与K发生反应生成，所以K为苯甲醛，据此分析题目。 【详解】（1） A→B是A中苯环上的1个H原子被代替，反应类型为取代反应；C→D反应过程中生成HCl，K2CO3消耗反应生成的HCl，促使反应正向进行，提高原料利用率和产物产率； （2） 根据E的结构简式，可知E中的官能团除羰基、醚键外，还有酯基、羟基； （3） 根据分析可知，K为苯甲醛；F+K→G的化学方程式为； （4） ①分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2：2：2：1，说明结构对称；②酸性条件下水解，酸化后得2种产物，其中一种产物分子只含一种含氧官能团，另一种产物含有2种含氧官能团且能与溶液发生显色反应，说明同分异构体分子中含有由酚羟基形成的酯基以及醛基，则符合条件的D的同分异构体为； （5） I根据已知II：，在K2CO3作用下，C和CH3I发生取代反应，再与HI选择性转化生成，参照C到D的流程，生成F，故答案为。 9．(1) 基、醚键 取代反应 (2) (3) (4) 4 2 (5)D (6)3 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，氯化氢作用下A与甲醇发生取代反应生成B；氯化氢作用下B与丙酮先发生加成反应、后发生取代反应生成C；Py作催化剂条件下C与TsCl发生取代反应生成D；D与硼氢化钠发生还原反应生成E；E在稀硫酸作用下发生水解反应生成 ，则F为 ；F与乙酸酐发生取代反应生成G；G与H发生取代反应生成I；二氯甲烷作用下I与J发生取代反应生成K；K在碱性条件下水解脱去酯基得到目标产物卡培他滨。 【详解】（1）由结构简式可知，B中官能团为羟基和醚键；由分析可知，F→G的反应为F与乙酸酐发生取代反应生成G和乙酸； （2） 由分析可知，F的结构简式为； （3）由分析可知，G+H→I+X的反应为G与H发生取代反应生成I和乙酸，则X的结构简式为CH3COOH； （4） 由结构简式可知，B分子中含有如图*所示的4个手性碳原子：；乙酸酐分子的结构简式为，分子中单键为σ键，双键中1个是σ键，1个是π键，则分子中含有π键的数目为2； （5）A．丙醛能与银氨溶液共热发生银镜反应，而丙酮不能与银氨溶液共热发生银镜反应，则能用银氨溶液鉴别丙酮与丙醛，A不符合题意； B．丙醛能与新制氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色沉淀，而丙酮不能与新制氢氧化铜悬浊液共热反应，则能用新制氢氧化铜悬浊液鉴别丙酮与丙醛，B不符合题意； C．丙醛能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，而丙酮不能与酸性高锰酸钾溶液反应，则能用酸性高锰酸钾溶液鉴别丙酮与丙醛，C不符合题意； D．丙醛、丙酮都不能与溴的四氯化碳溶液反应，则不能用溴的四氯化碳溶液鉴别丙酮与丙醛，D符合题意； 故选D； （6） E的分子式为C9H16O4，不饱和度为2；E的同分异构体分子中不含有甲基和结构，1 mol同分异构体最多消耗2 mol氢氧化钠说明含有2个羧基，或2个甲酸酯基，或1个羧基和1个甲酸酯基，分子中无甲基说明碳链没有支链，羧基与酯基连在碳链的两端，则符合条件的同分异构体为：HOOC(CH2)7COOH、HCOO(CH2)7OOCH、HCOO(CH2)7COOH，共有3种； （7） 从合成，核心是将碳链两端的任意一个-OH氧化为-CHO，且其他-OH不会被氧化，通过题干中的信息(B到C)，发现可以利用丙酮将两个相邻的-OH保护起来，最后通过E到F的反应脱保护又得到-OH，所以首先我们先进行-OH的保护反应，将与丙酮反应得到，然后利用Cu作催化剂使其与O2发生催化氧化反应得到，最后通过稀硫酸作用脱保护得到，综上合成路线为： 。 10．(1) (2) 酯基 还原反应 (3) (4)或 (5) 【分析】 由流程图可知，与A在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成B（），结合B的化学式可得A为，则B为；B在乙醇钠、乙醇体系中和发生已知Ⅰ的取代反应得到C，结合E的结构可知C为（），C在作用下与氢气发生还原反应得到D（），D再与发生加成反应生成E，E和在、环境下发生N上的取代反应得到F（），F经NaH、DMF分子内环合得到G（），G在氯化钠、水、DMSO条件下脱酯基得到目标产物H； 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为； （2） 由分析可知，C的结构简式为为，含氧官能团为酯基；C在作用下与氢气发生还原反应得到D； （3） 由分析可知，E和在环境下发生N上的取代反应得到F（）和，化学方程式为； （4） 由题，满足条件①遇显色则含酚羟基；②含；③苯环仅1种等效氢则苯环为对称四取代，两对取代基对位分布，则符合条件的C的同分异构体为或； （5） 结合题中流程，在条件下发生已知Ⅱ的反应生成，在乙醇钠、乙醇体系中与发生已知Ⅰ的取代反应生成，在加热下脱酯得到目标产物，则补全流程图为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $