作业(六) 羧酸羧酸衍生物-【假期作业】2026年高二化学暑假假期作业（人教A版·新教材）

[每日格言]任何业绩的质变都来自于量变的积累。 作业（六》 羧酸 羧酸衍生 1知识现固 知识点一羧酸 1.物理性质 (1)水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数 较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳 原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度 迅速减小，甚至不溶于水。 (2)沸点：随着分子中碳原子数的增加，一 元羧酸的沸点逐渐升高。与相对分子质量 相近的其他有机化合物相比，羧酸的沸点 较高，因为羧酸分子之间存在氢键。 2.化学性质 羧酸的化学性质主要取决于官能团羧基。 由于受氧原子电负性较大等因素的影响， 当羧酸发生化学反应时，羧基结构中易断 裂的两个部位的化学键如图所示： 0 RCO-H。 ② ① (1)酸的通性 ①处(O一H)断裂时，易电离出H,使羧 酸表现出酸性。羧酸是一种有机酸，其酸 性比H2CO,强，但仍属于弱酸。羧酸能使 紫色石蕊溶液变红，可与活泼金属、碱、碱 性氧化物、部分盐等反应。 (2)酯化反应 ②处(C一O)断裂时，羧基中的一OH易被 取代。例如： 0 CH-C-OH +H18OC,Hs 浓硫酸 0 CH3—C-18OC2H+H2O。 ■跟踪训练 1.研究表明，柠檬酸是需氧生物体内普遍存 在的一种代谢中间体。柠檬酸的结构简式 如图所示。 高二化学（配RJ版） 今 月 日 日 星期 物 台 历 天气 OH HO OH OH 关于柠檬酸的说法不正确的是 A.柠檬酸的分子式是C6H3O, B.柠檬酸中有2种不同的含氧官能团 C.1mol柠檬酸能和4 mol NaOH发生 反应 D.柠檬酸可以用来清洗掉铁器表面的 铁锈 知识点二酯 1.物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体。 酯的密度一般比水小，难溶于水，易溶于有 机溶剂。 2.化学性质（以CH.COOC,H,为例） (1)在稀硫酸存在的条件下水解的化学方 程式为：CH,COOC,H,+H,0稀Hs0 △ CH COOH+C2HOH。 (2)在NaOH存在的条件下水解的化学方 程式为：CH,cOOC2H,+NaOH△ CH3 COONa+C2HOH。 ■跟踪训练 2.(2026·贵州高二检测)咖啡酸苯乙酯是蜂 胶的主要活性成分之一，其结构简式如图。 下列说法错误的是 HO HO A.该物质分子式为C1zH16O B.该分子中所有碳原子可能共面 C.根据结构推测，该分子可作为抗氧化剂 D.1mol该物质与足量H2反应，可消耗 8 mol H2 暑假作业不要问别人为你做了什么，而要问你 知识点三油脂 1.油脂成分：主要是高级脂肪酸与甘油形成 的酯。 2.化学性质 (1)水解反应（以硬脂酸甘油酯为例） ①在酸性条件下水解反应的化学方程式： CI7H35 COOCH2 CI7H35 COOCH 1+8H,0号 CIH35 COOCH2 CH,OH 3C17 H35 COOH+ CHOH。 CH,OH ②在NaOH溶液中发生水解反应的化学 方程式： CIH3 COOCH2 CI7H35 COOCH +3NaOH△ CIH35 COOCH2 CH2—OH CH-OH+3CzH3 COONa。 CH,-OH 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化 反应，工业上常利用此原理来生产肥皂。 (2)油脂的氢化（又称油脂的硬化）：如油酸 甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯 的化学方程式为： O CH2—OC一C1,H38 催化剂 CHOC—C1H33+3H2 O △ CH2-OC-CizH3s 0 CH2-O—CC1zH35 O CH—OC—C17H3。 0 CH2—O—C一C1,H35 为别人做了什么。 [每日格言] ■跟踪训练 3.关于油脂，下列说法不正确的是 ( Cuz H COOCH2 A.硬脂酸甘油酯可表示为C,H,C(O)一CH Ci H COO-CH B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制 造肥皂、油漆等 知识点四胺酰胺 1.胺 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形 成的化合物，一般可写作R一NH2。 (2)化学性质：胺类化合物具有碱性，能与 大多数酸反应生成盐。如苯胺能与盐酸反 应，化学方程式如下： -NH2+HCI→ NH.CI 苯胺 苯胺盐酸盐 2.酰胺 (1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所 替代得到的化合物。酰胺的结构一般表示 0 为R一C一NH2其中的R一C 叫做酰 基， 一C一NH2叫做酰胺基。 (2)化学性质 ①在盐酸存在并加热的条件下水解： RCONH,+H20+HCI RCOOH+ NH,CI。 ②在NaOH存在并加热的条件下水解： RCONH,+NaOH△RCOONa+-NH↑. ■跟踪训练 4.120℃以上的温度烹制富含淀粉类食品 时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如 下，它可看作丙烯酸中的一OH被一NH, 取代的产物，下列有关叙述不正确的是 CH, H,N [每日格言]只有在人群中间，才能认识自己。 A.其化学式为CHNO B.它能使酸性KMnO溶液褪色 C.分子中含有肽键，故属于酰胺类高分子 化合物 D.它能发生加聚反应生成高分子化合物 2知能训练 1.已知有机化合物A只由C、H两种元素组 成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量 一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、 E有如下转化关系： 囚-回化的四花回浓融 C H2O2 下列说法不正确的是 A.鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液 B.D中含有的官能团为羧基，利用物质D 可以清除水壶中的水垢 C.物质C的结构简式为CH CHO,E的名 称为乙酸乙酯 D.B+DE的化学方程式为CH CHOH+ CH.COOH→CH.COOC,H 2.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构 简式如图所示。下列说法正确的是( 00H HO OH HO OH OH A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液 反应，可放出22.4LCO B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应，消耗二者物质的量之比为5：1 C.1mol该物质最多可与2molH,发生加 成反应 D.该物质可被酸性KMnO,溶液氧化 3.我国科学家合成了一种高能量密度材料， 需主要原料为草酰二肼（结构如图所 示)。下列有关草酰二肼的说法错误的是 19 高二化学（配RJ版） H NH2 H,N H A.分子中含有两种官能团 B.具有碱性 C.分子式为C2HN,O 0 0 D.与联二脲(HN一C一NH-NH一C-NH) 互为同系物 4.某解热镇痛药主要化学成分(M)的结构简 OCOCH 式为 COO -NHCOCH 下列有关M的说法错误的是 A.化学式为CzH15ON B.N原子的杂化方式为sp C.含酯基和酰胺基两种官能团 D.1molM最多消耗4 mol NaOH 5.(2026·重庆高二检测)某有机物具有广谱 抗菌活性，结构简式如图。下列有关该化 合物说法错误的是 ( OH NH HO- =0 HO- A.存在顺反异构体 B.可与FeCL3溶液发生显色反应 C.1mol该有机物最多与5 mol NaOH 反应 D.与足量H2加成后的产物分子中含有6 个手性碳原子 6.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具 有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸 (A)是这种饮料中的主要酸性物质。已 知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中， B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列 问题： 暑假作业世上并没有用来鼓励工作努力的赏赐，所 苹果酸(A) 浓硫酸 催化剂 HOOC-CH-CH2-COOH OH o,加热C 浓疏酸、热-HO D (六元环) (七元环) (八元环川 (1)苹果酸分子中所含官能团的名称是 (2)苹果酸不能发生的反应有 (填序号)。 ①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应 (3)B的结构简式： C的结构简式： F的分子式： (4)写出A→D的化学方程式： 3真题体验 1.(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构 简式如下： COOCH 下列有关该物质的说法，错误的是( A.分子式为C1gH32O B.存在4个C一O。键 C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇 2.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重 要中间体，部分合成路线如下： Q COOC2Hs CHOH C.HOOC- 下列说法正确的是 A.X分子中所有碳原子共平面 B.1molY最多能与1molH2发生加成 反应 C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D.Y、Z均能使酸性KMnO,溶液褪色 3.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功 效，其有效成分结构如下。下列有关该物 质的说法错误的是 有的赏赐都只是被用来奖励工作成果的。 [每日格言] A.可以发生水解反应 B.所有碳原子处于同一平面 C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应 4易错清零 易错酯化反应与酯的水解反应的比较 某有机物的结构简式如图所示，下列关于 该有机物的说法错误的是 OH OH HOOC- OOCH H,C-CH H,C-CH A.该有机物的分子式为C1gH12O⑧ B.1mol该有机物最多可与8molH2发生 加成反应 C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成 2种有机物 D.1mol该有机物与NaOH溶液反应，最 多消耗7 mol NaOH 易错警示 酯化反应 酯的水解反应 反应 CH,COOH+C,HOH雀化荆 △ 关系 CH,COOC,H;+H2O 稀硫酸或NaOH 催化剂 浓疏酸 溶液 催化剂 吸水、提高 NaOH中和酯水解 的其他 CH:COOH和C2H 生成的羧酸、提高 作用 OH的转化率 酯的水解效率 加热 酒精灯加热 水浴加热 方式 反应 酯化反应、 水解反应、 类型 取代反应 取代反应暑假作业当一个人先从自已的内心开始奋斗，他 6.解析(1)枯茗醛除醛基外，上下对称，其对称位置的氢原 子是等效的，故其核磁共振氢谱有5组峰；A→B的过程中 A脱去了一个H,O生成B,B中多了一个碳碳双键，所以 反应类型是消去反应。(2)根据B的结构可知B中含有的 官能国是碳碳双键和醛基，结枸式为C-C、 ) 一C一日，其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶 液或新制氢氧化铜悬浊液。 答案(1)5消去反应 (2)CC &-H 银氨溶液（或新制氢氧化铜悬 浊液) CHO CH. CH +2H() 0 CH (4) -CH +2[Ag(NH2]OH△ H CH H.C CH- COONH,+2Ag￥+3NH,+HO HC [真题体验] 解析(1)①0~30min内，环氧乙烷完全转化，vs(E))= c8(E0)_1.5mol.L △t 30 min -=0.05mol·L-1·minl: ②△H=生成物总能量一反应物总能量，主反应中，△H<0, 则生成物总能量低于反应物总能量，错误；由题中信息可 知主反应伴随副反应发生，EG作为主反应的生成物同时 也是副反应的反应物，即EG浓度的变化量小于E)浓度 的变化量，0~30min内，℃s(EO)>℃s(EG),b错误；主反 应中，心生(EG)=生(EO),副反应制(EG)=v制(DEG),同 一反应体系中物质的量变化量之比等于浓度变化量之比， 产物中n(EG):n(DEG)=10:1,即c(EG):c(DEG)= 10:1,℃s(EG)=生(EG)一v倒(EG),反应时间相同，则 0u(EG:w(DEG)=10:1,4EG)=(EG-10:1, V南(DEG) 则v主(EG):(DEG)=11:1,c正确；选择适当催化剂 可提高主反应的选择性，可提高乙二醇的最终产率，d正 确：故选cd; (2)①2CO(g)+3H(g)==HOCH2 CH:OH(g)△H该 反应为气体体积减小的反应，温度相同时，增大压强，平衡 正向移动，平衡转化率增大，p(L1)>p(L)>p(L3),故 L1、L2、L对应a为0.6、0.5、0.4；②由图可知，压强相同 时，温度升高，平衡转化率减小，说明升高温度平衡逆向移 动，则正反应为放热反应，△H<0:③M、N的进料相同，平 衡转化率相等，平衡时各组分物质的量分数分别相等，则 K(M)=K,(N):D点对应的平衡转化率为0.5，根据题 59 就是个有价值的人。 [每日格言] 中信息，该反应按化学计量比进料，设起始加入2 mol CO 和3molH2,列三段式： 2CO(g)+3H2 (g)=HOCH2 CH2 OH(g) 起始(mol)2 0 转化(mol)1 1.5 0.5 平衡(mol) 1 1.5 0.5 平衡时，CO、H,、HOCH,CH,OH的物质的量分数分别为 1 111 6 =12;④设起始加入m (3)(G) mol CO和3molH2,此时a(H)=0.75,列三段式： 2CO(g)+3H2 (g)=HOCH2 CH2 OH(g) 起始(mol)m 3 0 转化(mol)1.5 2.25 0.75 平衡(mol)m-1.50.75 0.75 平衡时，气体总的物质的量为mmol,CO、H、 HOCH,CH,OH平衡分压分别为m.5p,MPa、075p。 m MPa、0.75。 m po MPa,K 0.75 m po MPa= (m5p,) m zMPa‘。 答案(1)①0.05②cd (2)①L1该反应为气体体积减小的反应，温度相同时，增 大压强，平衡正向移动，平衡转化率增大 ②<③=12 ④ 1 n [易错清零] D有机物A中所含的官能团有碳碳双键和一CHO,二者 均能使酸性KMnO,溶液、渙水褪色，A、B错误；先加银氨 溶液，微热，能检验出一CHO,但发生银镜反应之后的溶液 仍显碱性，溴水与碱能发生反应使之褪色，不一定是含有 碳碳双键，C错误；先用新制Cu()H)。悬浊液能检验出 一CHO,但发生反应之后的溶液仍显碱性，所以先酸化，再 加入溴水，涣水褪色说明分子中含有碳碳双键，D正确。 作业（六）羧酸羧酸衍生物 [知识巩固]一跟踪训练 1.C根据结构简式可知柠檬酸的分子式是CHO,故A 正确：柠檬酸中有3个羧基和1个醇羟基，即有2种不同 的含氧官能团，故B正确；柠檬酸中有3个羧基，即1mo 柠檬酸能和3 mol NaOH发生反应，故C错误；柠檬酸中有 羧基，具有酸性，可以用来清洗掉铁器表面的铁锈，故D正确。 2.D由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯的分子式为C1,H1 O,故A正确：由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯分子中的 苯环、碳碳双键和酯基上的碳原子以及相连的碳原子共平 [每日格言]拥有梦想只是一种智力，实现梦想才是 面，由三点成面的原则可知，分子中的所有碳原子可以全 部共面，故B正确；由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯中含有 酚羟基，易被空气中的氧气氧化，因此具有还原性，可以作 为抗氧化剂，故C正确；由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯分 子中含有2个苯环、1个碳碳双键，1mol该物质与足量H, 反应，可消耗3+3+1=7molH,,故D错误。 3.A硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为： C1,H一COOH,硬脂酸甘油酯可表示为： C12H5C(O)—CH2 C1,HCO)CH,A错误：花生油含有较多的不饱和 C12H3sCOO—CH 高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶 液褪色，B正确；植物油含碳碳双键，可以和氢气发生加成 反应生成氢化油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，在 碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确。 4.CA项，根据有机物结构简式，推出该物质的化学式为 C3HN),正确；B项，分子结构中含有碳碳双键，可使酸性 KMnO,溶液褪色，正确；C项，该有机物不属于高分子化 合物，错误；D项，含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成 高分子化合物，正确。 [知能训练] 1.D由题意可知A为乙烯，根据流程图可知，B为乙醇， C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成的E为乙酸乙 酯。B十D·E的化学方程式为CHCH,OH+CH,COOH 硫酸CH,CO0CH,CH,+H,O,D错误。 △ 2.D 0 OH →能与NaHCOs、NaOH反应 →能与Na反应 HO- HC 共5个（不与NaHCO3、 能与H2 oH:NaOH反应，能与Na 发生加HO OH 反应） 成反应日 OH 能被酸性KMnO4溶液氧化 该物质只有1个一COOH,则1mol该物质与足量饱和 NaHCO3溶液反应，生成1molC),,标准状况下的体积为 22.4L但A项未说明是标准状况下，A错误；等量的该物 质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6：1，B错误； 1mol该物质最多可与1molH2发生加成反应，C错误；该 分子中含有碳碳双键和醇羟基都能被酸性KMO,溶液 氧化，D正确。 3.D分子中含有氨基、酰胺基两种官能团，A正确；分子中 含有氨基，具有碱性，B正确；由草酰二肼的结构简式可 知，其分子式为C,H。N,O2,C正确；草酰二肼与联二脲 O 0 (HN一C一NH一NH一C一NH2)分子式相同，结构不 同，二者互为同分异构体，D错误。 5 一种能力。 高二化学（配RJ版） OCOCH 4.D C)) NHCOCH 的化学式为C1,H)N,A正确；分子中N原子价层电子 对数是4，杂化方式为sp,B正确；分子中含有1个酰胺基 和2个酯基，C正确；1mol该物质可消耗5 mol NaOH(酚 羟基形成的2mol酯基碱性水解消耗4 mol NaOH,1mol 酰胺基碱性水解消耗1 mol NaOH),D错误。 5.C由题干有机物结构简式可知分子中含有2个碳碳双 键，2个碳碳双键都存在顺反异构体，故A正确；由题干有 机物结构简式可知含有酚羟基，可与FeCL,溶液发生显色 反应，故B正确：由题千有机物结构简式可知，1mol该物 质含有2mol酚羟基，消耗2 mol Na()H,1mol酚酯基消 耗2 mol Na)H,1mol酰胺基消耗1 mol Na)H,1mol羧 基消耗1 mol NaOH,与足量NaOH溶液反应时消耗6mol Na)H,故C错误；与足量H2加成后的产物分子中含有 6个手性碳原子，如图中“￥”所示 OH NH ,故D正确。 HO 三0 HO *) 6.(1)羧基、羟基(2)①③ (3)HOOC-CH-CH-COOH HOOC—C-CH。COOH C HO (④)2HOOC-CH-CH,-CO0H浓硫酸 OH C—0 HOOC—CH,—CH CH-CH,-COOH +2H,O ) [真题体验] 1.B该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为2× 19十2一4×2=32，化学式为C1。H3,)3,A正确：醚键含有2 个C一06键，酯基中含有3个C一O。键，如图： 0 一C一0一-C,则1个分子中含有5个C-0。键，B错误； ②③ 手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3个手性 碳原子，如图： COOCH C正确；其含有一COOCH?基团，酯基水解时生成甲醇， D正确。 2.DX中除了羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均为 饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中碳碳 双键以及酮羰基均可以与H,发生加成反应，酯基不能与 H2发生加成反应，故1molY最多能与2molH2发生加 成反应，B错误；Z中有碳碳双键，可以与B2发生加成反 应，C错误；Y和Z中均含有碳碳双键，可以被酸性KMnO, 溶液氧化，使其褪色，D正确。 3.B藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此，其可以发生水解 反应，A正确；藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳 原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿 香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；藿 香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此，其含有2种含 氧官能团，C正确；藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因 此，其能与澳水发生加成反应，D正确。 暑假作业没有人富有得可以不要别人的帮助，也没 [易错清零」 A该有机物的分子式应为C1H:O,A错误：1mol该有 机物含有2mol苯环、2mol碳碳双键，故最多可与8mol H2发生加成反应，B正确：该有机物在酸性条件下水解生 OH 成HOOC OH和HCO)H,C正确；1mol该有机 H,C-CH 物含有2mol酚酯基，可与4 mol NaOH反应，含有2mol 酚羟基，可与2 mol NaOH反应，含有1mol羧基，可与1 mol NaOH反应，故1mol该有机物最多消耗7mol NaOH,D正确。 作业（七）有机合成 [知识巩固]一跟踪训练 1.A A中反应为CH,CH,CH.CH:Br+NaCN△ CH3CH,CH,CH,CN+NaBr,可增加一个碳原子：B、C、D 可实现官能团的转化，但碳链长度不变 2.BB项，由溴乙烷·乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解 即可，路线不合理，且由溴乙烷·己烯发生消去反应。 3.B由1-氯环己烷制取1,2-环己二醇，正确的过程为 Na(OH、乙醇 Na()H、水 △ △ -OH -OH ,即依次发生消去反应、加成反应、取代反应。 [知能训练] 1.D①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短：②中反应生成苯 甲酸，碳链缩短：③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短：④中 反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃， 碳链长度不变。 2.B甲苯在光照条件下与CL2反应，主反应为甲基上引入氯 原子，故A错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃 与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成 醇，故B正确：碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧 化，不能得到CH,一CH一C))H,故C错误；原料与足量 NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸， 得不到目标产物，故D错误。 3.CA与苯酚结构相似，官能团相同，且分子组成上相差1 个CH,,是苯酚的同系物，甲基是僧水基，A中含有的憎水 基比苯酚中多，溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基容易被氧 化，经反应A→B和C·D的目的是保护官能团酚羟基不 被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，B正确：与B属于 OCH OCH 同类有机物的同分异构体有 CH. -CH OCH,CH. CH,OCH. ,共4种，C不正确；D中含 有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO,反应，则 1molD可以消耗1 mol NaHC)3,D正确。 4.D由最后的产物是醚，结合最后一步的反应条件可知，最 后一步反应是醇发生分子间脱水，所以C为H()CH2CH,OH, 再结合B中有Br,B转化为C的条件是氢氧化钠的水溶 液、加热，可知B为BrCH,CH,Br,则A是乙烯。 5.C上述转化中，X·Y、Y·Z为取代反应，Z·G为加成 反应，A错误：Z中的羰基、苯环可以与氢气发生加成反 应，1molZ最多能与4mol氢气发生加成反应，B错误；X 中羧基上的羟基与水分子间能形成氢键，而Y中的氯原子 则不能，因此在水中的溶解度：X>Y,C正确；G分子中只 有1个手性碳原子，如图所示（手性碳原子用*标示）： 0 ,D错误。 5 有人穷得不能在某方面给他人帮助。 [每日格言] 6.解析由题干合成流程图可知，A发生氧化反应生成B. 结合小题(3)信息可知，化合物B生成C的反应是原子利 用率100%的反应，该反应为加成反应，C比B多一个CHO, 则a为HCHO,根据C、E的结构简式知，C中一CH,OH 被氧化生成一COOH,D和乙醇发生酯化反应生成E,则D 0 :F碱性条件下水解然后酸化得到G,将 COOH G中一COOH转化为一COOCH,CH3得到F为 O ;结合小题(4)信息可知，以甲苯和 COOCH,CH 乙酰乙酸乙酯(CH COCH,COOC,H,)为有机原料合成化 0 -CH,CH—CCH 合物 ,根据E→FG的反应 COOH CH,CI CH.CI 知，甲苯和氯气发生取代反应生成 和 CH,COCH,CO)C,H,发生E→F类型的反应然后再发生 0 F→G类型的反应得到 CH CH一CCH,据此 COOH 分析解题。 (1)由题千合成流程图中C的结构简式可知，C中含有酮 羰基和醇羟基两种官能因，据此分析解题： ①C中羰基和氢气在催化剂、加热的条件下发生加成反应 或还原反应生成羟基；②C中醇羟基在浓硫酸作催化剂、 加热的条件下发生消去反应生成碳碳双键：(2)由题干合 成流程图中B的结构简式可知，化合物B的化学式是 CH1:O,根据同一周期从左往右元素第一电离能呈增大 趋势，ⅡA与ⅢA、VA与MA反常，故组成元素的第一电 离能数值由大到小的排列是O>H>C,B的同分异构体 符合下列条件：含有六元环结构且能发生银镜反应，说明 含有六元环和醛基，B的不饱和度是2，环和醛基的不饱和 度都是1，则符合条件的结构中除了六元环和醛基外不含 其他的环或双键，如果取代基为一CH,CHO,有1种位置 异构：如果取代基为一CH3、一CHO,两个取代基位于同一 个碳原子上有1种位置异构；两个取代基位于不同碳原子 上有3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有5种： (3)由题千流程图中B和C的结构简式可知，B生成C的 反应是原子利用率100%的反应，则化合物a是甲醛，A正 确：已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子 为手性碳原子，结合题千化合物C的结构简式可知，其中 手性碳原子有3个，且有3个$D杂化连有3个碳原子的 碳原子，故所有的碳原子不可能共平面，B错误：由分析可 知，反应④即羧基和醇羟基发生酯化反应，根据酯化反应 “酸脱羟基醇脱氢”的机理可知，反应中有C一O键的断裂 与生成，C正确；由题千化合物E的结构简式可知，化合物 E的碳原子的杂化方式有碳氧双健上的s即，其余碳原子 为s即，分子内碳氧双键上有“pp”形成的π键，s电子云不 能形成π键，D错误：故答案为AC: (4)以甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH,C)CH,COOC,H)为有 机原料合成化合物 -CH2一CH一CCH,,根据E→F→G的反应知， COOH CH,CI CH,CI 甲苯和氯气发生取代反应生成 和