作业(五) 醛酮-【假期作业】2026年高二化学暑假假期作业（鲁科版·新教材）

暑假作业读书之法，在循序而渐进，熟读而 作业（五） 醛酮 1知识现固 知识点1醛的化学性质 1.醛的加成反应 (1)原理 6 0 OA RCH+A-BRCH 6+ B (2)加成的物质：H2、HX、HCN、NH3、氨 的衍生物、醇类等。 (3)乙醛的加成反应 OH HCN CHCHO+HCN催化剂，CH,CH-CN OH NH CH CHO →CH.CHO+NH,催化剂CHCH-NH OH CHOH CH.CHO+CHOH化剂，CH.CH-OCH, 2.醛的还原反应 CH,cH0+,倍cHcH,OH 3.醛的氧化反应 (1)可燃性：C,H.0+3n210,点袋mC0, 2 +nH,O (2)催化氧化：2CH3CHO+O2 催化剂 2CH COOH (3)强氧化剂 ①能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②能使溴水褪色。 (4)银镜反应 ①现象：产生光亮的银镜。 ②反应：RCHO+2[Ag(NH),]OH△ 2Ag +RCOONH +3NH,+H,O. 14 精思。 [每日格言] 今 月 日 日 星期 历 天气 (5)与新制氢氧化铜悬浊液反应 ①现象：产生砖红色沉淀。 ②反应：RCHO+2Cu(OH)2+NaOH △，RCOONa+-C,OY+3H,O. 跟踪训练 1.(双选)有机物A是一种重要的化工原料， CHO 其结构简式为 ,下列关于A的说 法不正确的是 ( ) A.能被银氨溶液氧化 B.不能使酸性KMnO4溶液褪色 C.1molA只能与1molH2发生加成 反应 D.检验A中官能团的一种方法：先加入足 量的新制Cu(OH)2,加热，酸化后再加 溴水 知识点2酮 1.酮的结构 羰基（一C)官能团 概念羰基与两个烃基相连的化合物 2.丙酮的物理性质 无色有特殊气味的易挥发液体，与水以任 意比互溶。 3.丙酮的化学性质 (1)氧化反应 ①能够燃烧。 ②不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊 液氧化。 [每日格言]平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 (2)还原反应：CHC CH+H, 催化剂 OH CH3—CH—CH3 (3)加成反应 OH HCN CH-&-CH+HCN催化剂CH,-C-CH CN 0 OH cH-&-CHNH.CH-C-CH+NH催化剂CH-C-CH NH2 OH CH.OH CH-C-CH+CHOH催化剂，CH-C-CH OCH ■跟踪训练 2.已知B紫罗兰酮的结构简式为 H.C CH 0 CH-CHCCH,,下列关于该 —CH3 有机物的说法正确的是 A.其分子式为C13H18O B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾 溶液褪色 C.属于芳香族化合物 D.能发生加成反应、取代反应、水解反应 2知能训练 1.下列物质既不属于醛，也不属于酮的是 A CHO B.CH3-O—C-H O C.CH,=CH-CHO 0 D.CH3—C—CH3 2.下列说法正确的是 A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛 B.乙醛能发生银镜反应，体现了醛具有氧 化性 高二化学（配LK版） C.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被 空气中的O2氧化，生成对应的醛 D.福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制 生物标本 3.某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6g 银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成 7.2g水，则该醛可能是 () A.乙醛 B.丙醛 C.甲醛 D.丁醛 4.乙烯酮(CH2一C一O)在一定条件下能与 含活泼氢的化合物发生加成反应： CH,-t-O+HA→CH,C-A,则 其与下列试剂发生加成反应时所生成的产 物不正确的是 ( 0 A.与NH3加成生成CH3 C-NH 0 B.与H2O加成生成CH3一C一OH 0 C.与CHOH加成生成CH-CCH2OH D.与CH,COOH加成生成 0 CH-CO C CH 5.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生 加成反应，所得产物经水解可得醇： R-C-0 H(R")+R'MgX→ R' R RC-OMgX水解RCOH H(R") H(R") 暑假作业勤奋学习，善于思考，不断总结是成 若用此种方法制取HOC(CH3),CH2CH3, 可选用的醛或酮与格氏试剂是 0 CH; A.HC-H与CH,CH2 CHMgX B.CHCH,CHO CH,CH,MgX CH C.CH CHO与CH.CHMgX O D.CH3C-CH3与CHCH2MgX 6.已知：醛在一定条件下可以发生两分子间 反应RCH,CHO+RCH2CHO 一定条件 RCH,CH-CHCHO△， OH R RCH,CH=C一CHO,兔耳草醛是重要 R 的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清 CH 香。由枯茗醛( CH H CH 合成兔耳草醛的路线如下： 枯茗醛 丙醛 一定条件 1△B 兔耳草醛(C13H1gO) Cu/△ (1)枯茗醛的核磁共振氢谱有 组 峰；A→B的反应类型是 (2)B中含有的官能团是 (写结构式)；检验B中含氧官能团的试 剂是 (3)写出C→兔耳草醛的化学方程式： (4)写出枯茗醛发生银镜反应的化学方程 式： 功的法宝 [每日格言] 3真题体验 1.(2024·福建卷)药物X与病毒蛋白对接 的原理如图。下列说法错误的是() R +NH2一R OH R R OH HN-R N+R +H2O OH OH Y A.I为加成反应 B.X中参与反应的官能团为醛基 C.Y无手性碳原子 D.Z中虚框内所有原子可能共平面 2.（2024·重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏 可得精油，X和Y是该精油中的两种化学 成分。下列说法错误的是 A.X中存在2个手性碳原子 B.X的脱水产物中官能团种类数大于2 C.Y不存在顺反异构体 D.Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸 和醇 3.(2025·河北卷)乙二醇(EG)是一种重要 的基础化工原料，可通过石油化工和煤化 工等工业路线合成。 (1)石油化工路线中，环氧乙烷(EO)水合 工艺是一种成熟的乙二醇生产方法，环氧 乙烷和水反应生成乙二醇，伴随生成二乙 二醇(DEG)的副反应。 主反应：E0(aq)+H2O(l)—EG(aq) △H<0 反应：EO(aq)+EG(aq)—DEG(aq) 体系中环氧乙烷初始浓度为1.5mol·L1 恒温下反应30min,环氧乙烷完全转化， 产物中n(EG)：n(DEG)=10：1。 [每日格言]任何业绩的质变都来自量变的积累。 ①0~30min内，v总(E0)= mol.L1.minl。 ②下列说法正确的是 (填序号)。 a.主反应中，生成物总能量高于反应物总 能量 b.0~30min内，v总(EO)=v总(EG) c.0~30min内，v生(EG):v(DEG)= 11：1 d.选择适当催化剂可提高乙二醇的最终 产率 (2)煤化工路线中，利用合成气直接合成乙 二醇，原子利用率可达100%，具有广阔的 发展前景。反应如下：2C0(g)+3H2(g) =HOCH,CH,OH(g)△H。按化学计 量比进料，固定平衡转化率α，探究温度与 压强的关系。a分别为0.4、0.5和0.6时， 温度与压强的关系如图： 251 20 N M 10 59 480490500510520 T/K ①代表a=0.6的曲线为 (填“L” “L2”或“L3”);原因是 ②△H 0(填“>”“<”或“=”)。 ③已知：反应aA(g)十bB(g)=yY(g)十 AF品x为组分的物 Z(g),K,=(Yz'(Z) 质的量分数。M、N两点对应的体系， K,(M) K(N)(填“>”“<”或 “="”),D点对应体系的K,的值为 ④已知：反应aA(g)+bB(g)=yY(g)十 2,K黑需为氧分的分 压。调整进料比为n(CO)：n(H2)= m:3,系统压强维持p。MPa,使a(H2)= 0.75,此时K。 MPa4(用含有 m和p。的代数式表示)。 高二化学（配LK版） 4易错清零 易错 醛基的检验 有机物A是一种重要的化工原料，其结构 简式为 cHO,下列检验A中官能团的 试剂和顺序正确的是 () A.先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶 液，微热 B.先加溴水，再加酸性KMnO,溶液 C.先加银氨溶液，微热，再加溴水 D.先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液， 微热，酸化后再加溴水 易错警示 醛基的定性与定量检验方法 (1)定性检验 [AgNH)2]OH溶液 醛 水浴加热 Ag(光亮的银镜) (RCHO) 新制Cu(OH)2悬浊液 Cu2O(红色沉淀) 加热煮沸 (2)定量检验 ①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液 反应时，量的关系如下： :1 mol H ~2 mol Ag; 1 mol C-H~1 mol Cu2O。 ②甲醛发生氧化反应时可理解为H一C一H氧化 0 OH(H2CO3),所以甲醛分子中相当 0 于有两个 C一H,当与足量的银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系： 1 mol HC-H ~4 mol Ag; 0 1 mol H-C-H~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu O.暑假作业当一个人先从自己的内心开始奋斗，他 [易错清零] 解析(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。 (2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“一CH2OH”, ①和③符合题意；(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基 团“一CH—OH”,②符合题意；(4)若与羟基相连的碳原 子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应 时，可以得到两种产物，②符合题意。 答案(1)①②③④(2)①③(3)②(4)② 作业（五）醛酮 [知识巩固]一跟踪训练 1.BC有机物A中所含的官能团有一CHO,能被银氨溶液 氧化，故A正确；有机物A含有碳碳双键和一CHO,都能 使酸性KMnO,溶液褪色，故B错误；1molA中含碳碳双 键和一CHO各1mol,最多能与2molH2发生加成反应， 故C错误；碳碳双键和一CHO均能使误水褪色，先加新制 Cu(OH)2,加热产生砖红色沉淀，能检验出一CHO,反应 后溶液仍显碱性，澳水能与碱反应，需先加酸酸化，再加澳 水，溴水褪色检验出碳碳双键，故D正确。 2.B由结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O,A错 误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高 锰酸钾溶液褪色，B正确；分子中不含有苯环，不属于芳香 族化合物，C错误；分子中含有的官能团为碳碳双健和酮 羰基，都不能发生水解反应，D错误。 [知能训练] 1.B 2.D能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，A错 误；乙醛能发生银镜反应，体现了醛具有还原性，B错误； 在加热和有催化剂（如铜）的条件下，与羟基所连的碳原子 上有氢原子的醇可被空气中的O2氧化，生成对应的醛或 酮，C错误。 21.6g 3.D21.6g银的物质的量n(Ag）=108g:ml7= 0.2ol,根据醛发生银镜反应时物质的量的关系 R一CHO~2Ag可知，饱和一元醛的物质的量为0.1mol: 醛完全燃烧时，生成水的质量为7.2g,n(H2O)= 18g:m0l=0.4mol,则H的物质的量为0.8mol,根 7.2g 据饱和一元醛通式CnH2mO得2n=8,解得n=4,则该醛为 丁醛。 4.C 5.DA项，二者反应后水解生成HOCH CH(CH)CHCH,不符 合题意；B项，二者反应后水解生成CHCH,CH(OH)CHCH, 不符合题意；C项，二者反应后水解生成CH,CH(OHCH(CH)2, 不符合题意；D项，二者反应后水解生成HOC(CH)2CHCH, 符合题意。 6.解析（1)枯茗醛除醛基外，上下对称，其对称位置的氢原 子是等效的，故其核磁共振氢谱有5组峰；A→B的过程中 A脱去了一个H2O生成B,B中多了一个碳碳双键，所以 反应类型是消去反应。 (2)根据B的结构可知B中含有的官能团是碳碳双键和醛 0 ，始式为。。、H,共中含氧官能为 基，检验醛基可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。 5 就是个有价值的人。 [每日格言] 答案(1)5消去反应(2) 银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液） (3)2> Cu Cy个oH+o, CH CHO 24 +2H20 CH CH (4) CH +2[Ag (NH,)]OH A. CH3 HC CH- -COONH,+2Ag+3NH,+H2O HC [真题体验] 1.C对比X、Y的结构简式可知，X中醛基与H2N一R中氨 基发生加成反应，故A正确；由以上分析可知X中参与反 应的官能团为醛基，故B正确；由Y的结构简式可知，羟基 所连碳原子为手性碳原子，故C错误；苯环为平面结构， C一N双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共 面，故D正确。 2.B连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图 OH ,X中含有2个手性碳原子，故A正确；X中醇 羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为 有碳碳双键这一种官能团，故B错误；Y分子中碳碳双键 两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不 存在顺反异构，故C正确；Y在酸性条件下的水解产物为 \0-H 0-H HCOOH HCOOH含羧基属于羧酸 含羟基属于醇，故D正确。 3.解析(1)①0~30min内，环氧乙烷完全转化，v(E0)= △c&(E0)_1.5mol·L1 At 30 min =0.05mol·L1·min1; ②△H=生成物总能量一反应物总能量，主反应中，△H< 0,则生成物总能量低于反应物总能量，错误；由题中信息 可知主反应伴随副反应发生，EG作为主反应的生成物同 时也是副反应的反应物，即EG浓度的变化量小于EO浓 度的变化量，0~30min内，v(EO)>vs(EG),b错误；主 反应中，生(EG)=v生(EO),副反应翻(EG)=(DEG), 同一反应体系中物质的量变化量之比等于浓度变化量之 比，产物中n(EG):n(DEG)=10:1,即c(EG):c(DEG) =10：1,Vs(EG)=v生(EG)一v翻(EG),反应时间相同，则 4(EG:4(DEG)=10:1,(EG)EG-10:1, O制(DEG) 则生(EG)：到(DEG)=11:1,c正确；选择适当催化剂 可提高主反应的选择性，可提高乙二醇的最终产率，d正 确；故选cd; (2)①2CO(g)+3H2(g)一HOCH2CH2OH(g)△H该 反应为气体体积减小的反应，温度相同时，增大压强，平衡 正向移动，平衡转化率增大，p(L)>(L2)>(L),故 [每日格言]拥有梦想只是一种智力，实现梦想才是 L1L2、L3对应a为0.6、0.5、0.4；②由图可知，压强相同 时，温度升高，平衡转化率减小，说明升高温度平衡逆向移 动，则正反应为放热反应，△H<0;③M、N的进料相同，平 衡转化率相等，平衡时各组分物质的量分数分别相等，则 K(M)=K(N);D点对应的平衡转化率为0.5，根据题 中信息，该反应按化学计量比进料，设起始加入2olCO 和3molH2,列三段式： 2CO(g)+3H2 (g)=HOCH2 CH2 OH(g) 起始(mol)2 3 0 转化(mol) 1 1.5 0.5 平衡(mol) 1 1.5 0.5 平衡时，CO、H2、HOCH2CH2OH的物质的量分数分别为 1 111 386,K =12;④设起始加入m (合)() molC0和3molH2,此时a(H2)=0.75,列三段式： 2CO(g)+3H2 (g)=HOCH2 CH2 OH(g) 起始(mol)m 3 0 转化(mol)1.5 2.25 0.75 平衡(mol)m-1.5 0.75 0.75 平衡时，气体总的物质的量为mmol,CO、H2、 HOCH,CH,OH平衡分压分别为m-l.5p。MPa、0,75p。 771 m MPa、075p,MPa,K,= 075 m (m-1.5po） 3 m MPa= 1 () MPa4。 mp。》 答案(1)①0.05②cd (2)①L1该反应为气体体积减小的反应，温度相同时，增 大压强，平衡正向移动，平衡转化率增大 1 ②<③=12④ [易错清零] D有机物A中所含的官能团有碳碳双键和一CHO,二者 均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，A、B错误；先加银氨 溶液，微热，能检验出一CHO,但发生银镜反应之后的溶液 仍显碱性，溴水与碱能发生反应使之褪色，不一定是含有 碳碳双键，C错误；先用新制Cu(OH)2悬浊液能检验出 一CHO,但发生反应之后的溶液仍显碱性，所以先酸化，再 加入谗水，溴水褪色说明分子中含有碳碳双键，D正确。 作业（六）羧酸羧酸衍生物 [知识巩固]一跟踪训练 1.C根据结构简式可知柠檬酸的分子式是C6HO,故 A正确；柠檬酸中有3个羧基和1个醇羟基，即有2种不 同的含氧官能团，故B正确；柠檬酸中有3个羧基，即 1mol柠檬酸能和3 mol NaOH发生反应，故C错误；柠檬 酸中有羧基，具有酸性，可以用来清洗掉铁器表面的铁锈， 故D正确。 2.BD由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯的分子式为C,H6O, 故A正确；由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯分子中的苯环、 碳碳双键和酯基上的碳原子以及相连的碳原子共平面，由 三点成面的原则可知，分子中的所有碳原子可以全部共 面，故B错误；由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯中含有酚羟 基，易被空气中的氧气氧化，因此具有还原性，可以作为抗 氧化剂，故C正确；由结构简式可知，咖啡酸苯乙酯分子中 含有2个苯环、1个碳碳双键，1mol该物质与足量H2反 应，可消耗3+3十1=7molH2,故D错误。 一种能力。 高二化学（配LK版） 3.A硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为： C12H35一COOH,硬脂酸甘油酯可表示为： C12 H35 COO-CH2 C1,H3s COO一CH,A错误；花生油是含有较多的不饱 C H3s COO-CH2 和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾 溶液褪色，B正确；植物油含碳碳双镀，可以和氢气发生加 成反应生成氢化油，C正确；油脂是一种重要的工业原料， 在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确。 4.CA项，根据有机物结构简式，推出该物质的化学式为 C,H:NO,A正确；B项，分子结构中含有碳碳双键，可使酸 性KMnO4溶液褪色，B正确；C项，该有机物不属于高分 子化合物，C错误；D项，含有碳碳双键，可以发生加聚反 应生成高分子化合物，D正确。 [知能训练] 1.D由题意可知A为乙烯，根据流程图可知，B为乙醇， C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成的E为乙酸乙 酯。B十D→E的化学方程式为CHCH,OH十 CH,COOH浓硫酸 CH,COOCH2CH3+H2O,D错误。 △ 2.BD 0 OH ·能与NaHCO、NaOH反应 能与Na反应 HO- HC 能与H2 OH 共5个（不与NaHCO3 NaOH反应，能与Na 发生加HO COH 反应) 成反应 OH 能被酸性KMnO,溶液氧化 A未标明是标准状况下，A错误；等量的该物质消耗Na与 NaOH的物质的量之比为6：1，B正确；1mol该物质最多 可与1molH2发生加成反应，C错误；该分子中含有碳碳 双键和醇羟基，都能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。 3.D分子中含有氨基、酰胺基两种官能团，A正确；分子中 含有氨基，具有碱性，B正确；由草酰二肼的结构简式可 知，其分子式为C2HNO2,C正确；草酰二肼与联二脲 0 0 (H2N一C一NH一NH一C一NH2)分子式相同，结构不 同，二者互为同分异构体，D错误。 OCOCH 4.D 的化学式为C,HON, COONHCOCH A正确；分子中N原子价层电子对数是4，杂化方式为 sp3,B正确；分子中含有1个酰胺基和2个酯基，C正确； 1mol该物质可消耗5 mol NaOH(酚羟基形成的2mol酯 基碱性水解消耗4 mol NaOH,1mol酰胺基碱性水解消耗 1 mol NaOH),D错误。 5.C由题干有机物结构简式可知分子中含有2个碳碳双 键，2个碳碳双镀都存在顺反异构体，故A正确；由题干有 机物结构简式可知含有酚羟基，可与FCl?溶液发生显色 反应，故B正确；由题干有机物结构简式可知，1mol该物 质含有2mol酚羟基，消耗2 mol NaOH,lmol酚酯基消 耗2 mol NaOH,1mol酰胺基消耗1 mol NaOH,1mol羧 基消耗1 mol NaOH,与足量NaOH溶液反应时消耗 6 mol NaOH,故C错误；与足量H2加成后的产物分子中 含有6个手性碳原子，如图中“”所示 OH 0 NH ,故D正确。 0 HO