作业(四) 醇酚-【假期作业】2026年高二化学暑假假期作业（鲁科版·新教材）

[每日格言】成功与不成功之间有时距离很短一只要 作业（四》 醇酚 1知识见固 知识点1醇 饱和一元醇的通式：C,H2m+1OH,官能团：一OH 分子结构特点：有O一H和C一O,一OH直接与 烃基或苯环侧链上的碳原子相连 与金属钠反应，生成醇钠和氢气 与氢卤酸反应，生成卤代烃 (140℃分子间脱水生成乙醚（属于 醇 主 脱水反 取代反应) 化 应（乙醇） 170℃分子内脱水生成乙烯（属于 学 消去反应) 质氧化反应：被氧化剂氧化为醛或酮；在空气中 能够燃烧 酯化反应：与羧酸反应生成酯（反应可逆；条件 一般是浓硫酸、加热) 跟踪训练 1.下列有机物中，既能发生催化氧化反应又 能发生消去反应，且消去产物中存在同分 异构体的是 ( ) A.CH,-OH B.CH,CHOH CH CH C.CH CHCCH D.CH CHCH,CH OH OH 知识点2酚 官能团：一OH(羟基) 分子结构特点：一OH直接与苯环相连 (弱酸性：苯酚与NaOH反应，生成苯酚钠和水 主取代反应：苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6三 酚 化 溴苯酚白色沉淀 显色反应：苯酚与FCl溶液作用显紫色，可 性 以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可 以与FeCl,作用显色 后者再向前几步。 高二化学（配LK版） 今 月 日 台 星期 天气 ■跟踪训练 2.(2026·陕西渭南高二检测)麻黄是一种发 散风寒药，其结构简式如图所示。下列关 于麻黄的说法正确的是 () OH OH HO OH OH A.分子式为C15H12O B.分子中碳原子均为sp杂化 C.理论上1mol麻黄与溴水反应时最多可 消耗5 mol Br2 D.可以发生取代反应、氧化反应、加成反 应和加聚反应 2知能训练 1.乙醇分子中存在不同的化学键，如图： HH ③ H可S@C@0OH。关于乙醇在各种反 HH 应中断裂键的说法不正确的是 ( A.乙醇和钠反应，键①断裂 B.在铜催化下和O,反应，键①③断裂 C.乙醇制乙烯时，键②⑤断裂 D.与乙酸发生酯化反应时，键②断裂 2.(2026·浙江杭州高二阶段练习)新戊醇可 发生如下转化： H:C- H'H.C OH CHs CHs CH CH →HC- CH Br H.C- CH A C(副产物) Br→HC NaOH醇溶液H,C合 CH△ CH CH CHs D(主产物) E(主产物) 暑假作业生命是一条艰险的峡谷，只有勇敢的人 下列说法正确的是 ( A.产物C在NaOH醇溶液中加热能生 成E B.化合物B的结构为 H.C CH CH HBr C.由上述机理可知： OH Br (主产物) D.化合物D到E反应的有机副产物是 HC、 CHa 3.(2026·北京高二检测)能证明苯酚分子中 羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢 原子活泼的事实是 ( A.苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙 醇不能 B.苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇 不能 C.常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水 互溶 D.苯酚有毒，而乙醇无毒 4.苯酚常用于医疗器械的消毒，实验小组用 苯酚进行了如下实验。 步骤1：常温下，分别取1g苯酚晶体于3 支试管中，分别向其中加入5mL蒸馏水， 充分振荡后液体均变浑浊。 步骤2：向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶 液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离 子[Fe(CH,O)；]3-显紫色}。 步骤3：取第二支试管中的上层清液，向其 中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀 产生。 步骤4：向第三支试管中加入足量5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向 其中通入足量CO2,溶液又变浑浊。 下列说法不正确的是 A.步骤1说明常温下苯酚在水中的溶解 度小于20g B.步骤2说明基团结合在一起时会产生 相互影响 Is 才能通过。 [每日格言] C.步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学 反应 D.步骤4中CO,与苯酚钠溶液反应生成 苯酚和NaHCO, 5.(双选)(2026·山东青岛高二期中)如图所 示的分子酷似企鹅，下列有关该分子的说 法正确的是 A.该分子是一种芳香酮 B.该分子中所有原子不可能共平面 C.该分子中存在与乙烯相同的官能团，所 以与乙烯互为同系物 D.如果该分子中的双键都能加成，则 1mol该分子能与3mol氢气发生反应 6.实验室用环己醇( OH)与85%磷 酸共热制取环己烯( ),制备装置如 图所示（加热及夹持装置略）。 温度计 冷凝管 圆底 锥形瓶 烧瓶 实验药品的物理性质： 密度/ 名称 熔点/℃沸点/℃溶解性 (g·mL-1) 微溶 环己醇 0.96 25.2 161 于水 不溶 环己烯 0.81 -103 83 于水 213 易溶 85%H3PO4 1.68 42.35 (失水) 于水 已知：环己醇能与水形成二元共沸物（含水 80%),其沸点为97.8℃。 I.实验原理 (1)该实验的反应原理与实验室制乙烯相 似，请用化学方程式表示： [每日格言]坚强的信心，能使平凡的人做出惊人的 (2)该反应有副反应发生（产物为 ),反应的化学方程式为 Ⅱ.制备粗产品 (3)在圆底烧瓶中加入20mL(9.6g)环己 醇、10mL85%H3PO4、几片碎瓷片，用电 热包均匀缓慢加热。85%HPO4在反应 中的作用是 ;碎瓷 片的作用是 Ⅲ.粗产品提纯 (4)从分液漏斗中分离出来的环己烯还要 转移到蒸馏烧瓶中，并加入少量的无水氯 化钙进一步蒸馏，此时温度计下端的水银 球应插在蒸馏烧瓶的 位置，温度 计显示的温度应为 3真题体验 1.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原 酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下： OH O HO COOH H.CO CH H.CO K 网 下列说法正确的是 A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是sp杂化 C.K、M均能与NaHCO3反应 D.K、M共有四种含氧官能团 2.（2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有 抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关 于阿魏萜宁的说法错误的是 () 阿魏萜宁 A.可与Na2CO3溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与Br,反应时可发生取代和加成两种反应 业 高二化学（配LK版） 4易错清零 易错 醇类的两个反应规律 下列四种有机物的分子式均为C4HO。 ①CHCH2CH2CH2OH ②CH,—CH2一CH—CH OH ③CH,-CH-CH2-OH CH CH, ④CH,C—OH CH 分析其结构特点，用序号回答下列问题。 (1)其中能与钠反应产生H2的有 (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (3)能被氧化成酮的是 (4)能发生消去反应且生成两种产物的是 易错警示 醇类的两个反应规律 (1)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（一OH)相 连的碳原子上的氢原子的个数有关。 2~3个生成醛：如R-CH,OH一R。CHO H原子 R 0 氢 1个 可原生成酮：如RCHOH→R一C 数 CH H原子不反应：如H,CC一OH不能被氧化成醛或酮 没有 CHg (2)醇的消去规律 醇分子中，连有羟基（一OH)的碳原子必须有相 邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有 氢原子时，才可以发生消去反应，生成不饱和 键，表示为 浓硫酸 170℃ HO H CH, H2O,CH3OH、CH3 C-CH2OH、 CH CH2 OH 等结构的醇不能发生消去反应。[每日格言]你被拒绝的越多，你就成长得越快；你学 答案(1)6(2)醛基醚键 (3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 (4)①③② CI OH CHO 催化剂 (5) OCH-CCH △ CH CHO NCCHOH Cl2CHOCH HCN (6) TiCL 催化剂 0 H H HO-CCOH HOC C OTH H2O,H+ 催化剂 △ △ [易错清零] B根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为 CH,CH-CH2,Y为ClCH,CH-CH2,Z为HOCH,CH- CH2,W为HOCH,CHBrCH,Br,反应①②③分别为取代反 应、取代反应、加成反应，A正确；反应②为卤代烃的水解反 应，条件为NaOH的水溶液并加热，B错误；W在一定条件下 可发生卤代烃的消去反应生成CH三C一CHOH,C正确；可 由X通过如下三步反应制备甘油：CH,CH一CH,高滋 CICH,CHCH CCH,CHCICH,CI NaOH/水 Cl2 △ HOCH2CH(OH)CH2OH,D正确。 作业（四）醇酚 [知识巩固]一跟踪训练 1.DA项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反 应，错误；B项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消 去反应，但是消去产物只有丙烯，错误；C项，该物质不能 发生催化氧化反应，错误；D项，该物质能发生催化氧化反 应，也能发生消去反应生成1-丁烯或2丁烯，正确。 2.C由图可知，麻黄的分子式为C5H14O。,A错误；由图可 知，麻黄分子中碳原子部分为饱和碳原子，部分为苯环上 的碳原子，故碳原子的杂化为sp、sp2,B错误；麻黄与渙 水反应时麻黄分子中酚羟基的邻位和对位上的氢原子被 溴原子取代，则1mol麻黄与溴水反应时最多可消耗 5 mol Br2,C正确；麻黄不含碳碳双键，不能发生加聚反 应，D错误。 [知能训练] 1.D与乙酸发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，键①断裂， 故D错误。 2.D由题千干信息可知，产物C与Br相邻的碳原子上没有 H,不能在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，即不能生 成E,A错误；由题干信息可知，根据D的结构简式可知， 化合物B的结构为 CH3,B错误；由上述机理 可知： OH HBE Br(副产物) OH Br HBr (主产物)，C错误；由上述机理可知：化合物 D到E反应即D发生消去反应时，其有机副产物是 HC CH3,D正确。 CH: 5 的越多，就越能成功。 高二化学（配LK版） 3.B苯酚能与饱和澳水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯 酚，说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢 原子变得活泼，A项不符合题意；苯酚能与氢氧化钠溶液 反应，而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子 中羟基上的氢原子变得较活泼，B项符合题意；常温下，苯 酚微溶于水，而乙醇与水互溶，这与羟基上的氢原子的活 泼性无关，C项不符合题意；苯酚有毒，而乙醇无毒，与羟 基上的氢原子的活泼性无关，D项不符合题意。 4.C常温下，向含1g苯酚晶体试管中，加入5mL蒸馏水， 振荡后溶液变浑浊，则100mL(即100g)水中溶解的苯酚 质量小于20g,A正确；苯和醇与三氯化铁均不反应，苯酚 遇FCl,溶液显紫色，说明基团结合在一起时会产生相互 影响，B正确；苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚， 2,4,6-三溴苯酚易溶于苯酚，不溶于水，苯酚过量，浓澳水 少量，看不到白色沉淀，应加入过量的浓溴水才可以看到 白色沉淀，C错误；苯酚显酸性，与NOH溶液反应生成易 溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸>苯酚>HCO?,则再通入足 量CO2可生成苯酚和NaHCO3,D正确。 5.BD由结构简式可知，有机物分子中的六元环不是苯环， 不是芳香族化合物，故A错误；由结构简式可知，有机物分 子中含有的空间结构为四面体形的饱和碳原子，分子中所 有原子不可能共平面，故B正确；同系物必须是含有相同 数目官能团的同类物质，由结构简式可知，有机物分子中 含有的官能团是碳碳双键和酮羰基，与乙烯不是同类物 质，不可能互为同系物，故C错误；有机物分子中含有的碳 碳双键和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，所以 如果该分子中的双键都能加成，则1mol该分子能与3mol 氢气发生反应，故D正确。 85%H3PO4 6.(1) -OH +H,O 85%H3P0 (2)2 -OH- +H,O (3)作催化剂、脱水剂防止暴沸 (4)支管口处83℃ [真题体验] 1.D由图知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均 为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误；M中环上碳 原子和羧基上的碳原子均为sp杂化，甲基碳原子为sp3杂 化，B错误；由于酸性：羧酸>碳酸>苯酚>HCO?,所以K 中的酚羟基不能与NaHCO,溶液反应，K中不含能与 NaHCO,溶液反应的官能团，M中羧基可与NaHCO,溶 液反应，C错误；K、M中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种 含氧宫能团，D正确。 2.B该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基 能显示酸性，且酸性强于HCO;Na2CO3溶液显碱性，故 该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；由分子结构可 知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原 子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有 机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不 正确；该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种 含有碳碳双键和？个醇羟基，这种水解产物既能通过发生 加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另 一种水解产物含有羧基和酚羟基，且羧基的两个邻位上均 有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有 机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与 浓溴水发生取代反应：还含有碳碳双镀，故其可与Br2发 生加成反应，因此，该有机物与Br,反应时可发生取代和 加成两种反应，D正确。 暑假作业当一个人先从自己的内心开始奋斗，他 [易错清零] 解析(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。 (2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“一CH2OH”, ①和③符合题意；(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基 团“一CH—OH”,②符合题意；(4)若与羟基相连的碳原 子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应 时，可以得到两种产物，②符合题意。 答案(1)①②③④(2)①③(3)②(4)② 作业（五）醛酮 [知识巩固]一跟踪训练 1.BC有机物A中所含的官能团有一CHO,能被银氨溶液 氧化，故A正确；有机物A含有碳碳双键和一CHO,都能 使酸性KMnO,溶液褪色，故B错误；1molA中含碳碳双 键和一CHO各1mol,最多能与2molH2发生加成反应， 故C错误；碳碳双键和一CHO均能使误水褪色，先加新制 Cu(OH)2,加热产生砖红色沉淀，能检验出一CHO,反应 后溶液仍显碱性，澳水能与碱反应，需先加酸酸化，再加澳 水，溴水褪色检验出碳碳双键，故D正确。 2.B由结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O,A错 误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高 锰酸钾溶液褪色，B正确；分子中不含有苯环，不属于芳香 族化合物，C错误；分子中含有的官能团为碳碳双健和酮 羰基，都不能发生水解反应，D错误。 [知能训练] 1.B 2.D能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，A错 误；乙醛能发生银镜反应，体现了醛具有还原性，B错误； 在加热和有催化剂（如铜）的条件下，与羟基所连的碳原子 上有氢原子的醇可被空气中的O2氧化，生成对应的醛或 酮，C错误。 21.6g 3.D21.6g银的物质的量n(Ag）=108g:ml7= 0.2ol,根据醛发生银镜反应时物质的量的关系 R一CHO~2Ag可知，饱和一元醛的物质的量为0.1mol: 醛完全燃烧时，生成水的质量为7.2g,n(H2O)= 18g:m0l=0.4mol,则H的物质的量为0.8mol,根 7.2g 据饱和一元醛通式CnH2mO得2n=8,解得n=4,则该醛为 丁醛。 4.C 5.DA项，二者反应后水解生成HOCH CH(CH)CHCH,不符 合题意；B项，二者反应后水解生成CHCH,CH(OH)CHCH, 不符合题意；C项，二者反应后水解生成CH,CH(OHCH(CH)2, 不符合题意；D项，二者反应后水解生成HOC(CH)2CHCH, 符合题意。 6.解析（1)枯茗醛除醛基外，上下对称，其对称位置的氢原 子是等效的，故其核磁共振氢谱有5组峰；A→B的过程中 A脱去了一个H2O生成B,B中多了一个碳碳双键，所以 反应类型是消去反应。 (2)根据B的结构可知B中含有的官能团是碳碳双键和醛 0 ，始式为。。、H,共中含氧官能为 基，检验醛基可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。 5 就是个有价值的人。 [每日格言] 答案(1)5消去反应(2) 银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液） (3)2> Cu Cy个oH+o, CH CHO 24 +2H20 CH CH (4) CH +2[Ag (NH,)]OH A. CH3 HC CH- -COONH,+2Ag+3NH,+H2O HC [真题体验] 1.C对比X、Y的结构简式可知，X中醛基与H2N一R中氨 基发生加成反应，故A正确；由以上分析可知X中参与反 应的官能团为醛基，故B正确；由Y的结构简式可知，羟基 所连碳原子为手性碳原子，故C错误；苯环为平面结构， C一N双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共 面，故D正确。 2.B连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图 OH ,X中含有2个手性碳原子，故A正确；X中醇 羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为 有碳碳双键这一种官能团，故B错误；Y分子中碳碳双键 两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不 存在顺反异构，故C正确；Y在酸性条件下的水解产物为 \0-H 0-H HCOOH HCOOH含羧基属于羧酸 含羟基属于醇，故D正确。 3.解析(1)①0~30min内，环氧乙烷完全转化，v(E0)= △c&(E0)_1.5mol·L1 At 30 min =0.05mol·L1·min1; ②△H=生成物总能量一反应物总能量，主反应中，△H< 0,则生成物总能量低于反应物总能量，错误；由题中信息 可知主反应伴随副反应发生，EG作为主反应的生成物同 时也是副反应的反应物，即EG浓度的变化量小于EO浓 度的变化量，0~30min内，v(EO)>vs(EG),b错误；主 反应中，生(EG)=v生(EO),副反应翻(EG)=(DEG), 同一反应体系中物质的量变化量之比等于浓度变化量之 比，产物中n(EG):n(DEG)=10:1,即c(EG):c(DEG) =10：1,Vs(EG)=v生(EG)一v翻(EG),反应时间相同，则 4(EG:4(DEG)=10:1,(EG)EG-10:1, O制(DEG) 则生(EG)：到(DEG)=11:1,c正确；选择适当催化剂 可提高主反应的选择性，可提高乙二醇的最终产率，d正 确；故选cd; (2)①2CO(g)+3H2(g)一HOCH2CH2OH(g)△H该 反应为气体体积减小的反应，温度相同时，增大压强，平衡 正向移动，平衡转化率增大，p(L)>(L2)>(L),故