3.2 醇 酚 课时作业2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

**基本信息** 本同步练习按“基础过关练”“能力提升练”分层，覆盖醇酚的结构、性质、实验及综合应用，通过基础题夯实化学观念，提升题培养科学思维与探究能力，适配单元复习的分层教学需求。 **分层设计** |层次|知识覆盖|设计特色| |----|----------|----------| |基础过关练|醇酚的判断命名、化学性质（取代/消去/氧化）、基础实验操作|以选择、填空为主，直接考查核心概念，如醇的催化氧化键断裂分析、苯酚酸性比较实验| |能力提升练|结构推断、新情境反应机理、工业流程分析、定量计算|含综合推断题（如由产物反推醇结构）、实验设计题（如制备环己酮流程），强调知识迁移与科学探究|

高二化学选择性必修三——有机化学基础课时作业 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第1课时　醇 基础过关练 题组一　醇的判断、命名与物理性质 1.(2025北京二中月考)下列各组物质中,互为同系物的是 (　　) A.CH3—O—CH3和CH3—CH2—OH B.和 C.和 D.和CH3—CH2—CH3 题组二　醇的化学性质 2.(2025天津实验中学月考)关于乙醇结构方面的说法中正确的是 (　　) A.乙醇结构中有—OH,所以乙醇溶于水可以电离出OH- 而显碱性 B.与氢卤酸反应时,键①断裂 C.在铜催化下和氧气反应时,键①和⑤断裂 D.乙醇与钠反应时键①断裂,反应平缓,说明乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼 3.(2025宁夏吴忠开学考试)下列物质既可以发生消去反应,又能被氧化成醛的是 (　　) A.2,2-二甲基-1-丁醇 B.2-甲基-1-丁醇 C.2-甲基-2-丁醇 D.2,3-二甲基-2-丁醇 4.(2025山东青岛一中月考)某有机物M的结构简式为,下列说法正确的是(　　) A.M中烃基上的氢被氯原子取代的一氯代物有3种(不考虑立体异构) B.M能发生催化氧化反应生成酮 C.M与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应,所得有机产物有2种 D.该有机物在浓硫酸、加热的条件下可能生成醚 题组三　醇的性质实验 5.(2025河北石家庄二中月考)钠与乙醇反应的改进实验如图所示,下列说法错误的是(　　) A.相同条件下,钠与乙醇的反应比钠与水的反应剧烈得多 B.脱脂棉中滴酸性高锰酸钾溶液的目的是吸收挥发出的乙醇 C.反应一段时间后,钠块会上浮 D.一段时间后将尖嘴管口的气体验纯后点燃,并在火焰上方罩一干冷烧 杯,烧杯内壁有水珠出现 6.(2025北京首师大附中开学考试)乙醇是生活与生产中都很常见的有机物。 (1)利用如下装置进行乙醇催化氧化的实验。 ①实验过程中铜网会出现红黑交替变化的现象,涉及的化学方程式是:　　　 　　　　　　。  ②实验装置中甲和乙水浴的作用分别是　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。  ③将试管a中的液体用蓝色石蕊试纸检验,试纸变红,说明其中含有副产物;为了分离出主产物,可以在混合物中加入　　　　(填字母),然后通过　　　　操作即可实现。  a.氯化钠溶液　　　　b.苯 c.碳酸氢钠溶液　　　　d.四氯化碳 (2)利用如下装置以乙醇为原料制备乙烯并验证乙烯的还原性。 ①由乙醇制备乙烯的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　;该反应中体系温度需要迅速升到170 ℃,原因是140 ℃时会发生副反应,其化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。  ②反应开始时,烧瓶中混合液变黑,这是因为浓硫酸具有　　　　。  ③如果没有装置甲对气体的净化,则可能导致酸性KMnO4溶液褪色而干扰本实验的化学物质有　　　　　　　　。 能力提升练 题组一　醇类性质的综合应用 1.(2025河北衡水武强中学月考)某饱和一元醇发生消去反应的产物完全加氢,可以得到2,2,4-三甲基己烷,已知原饱和一元醇能发生催化氧化反应,其可能的结构(不考虑立体异构)有 (　　) A.4种　　　　B.3种　　　　C.2种　　　　D.1种 2.(2025辽宁沈阳二中月考)丙酮缩甘油被称为“万能溶剂”,主要制备方法如图。下列说法正确的是 A.丙酮缩甘油的分子式为C6H13O3 B.不能发生消去反应,但可在Cu、O2存在时发生氧化反应 C.该反应属于取代反应 D.丙酮缩甘油的同分异构体中,同时含羧基、羟基和三个甲基的有4种(不考虑立体异构) 题组二　醇的知识在新情境中的迁移应用 3.(2025湖南长沙雅礼中学月考)实验室由环己醇()制备环己酮()的过程如下: 已知:主反应为,该反应为放热反应;环己酮可被强氧化剂氧化;环己酮的沸点为155.6 ℃,能与水形成沸点为95 ℃的共沸混合物;NaCl水溶液的密度比水的大,无水K2CO3易吸收水分。下列说法错误的是 (　　) A.分批次加入Na2Cr2O7溶液,可防止副产物增多 B.反应后加入少量草酸溶液的目的是调节pH C.①、②、③分别是含有硫酸和Cr3+的水相、含NaCl的水相、K2CO3水合物 D.操作1为蒸馏,收集155~156 ℃的馏分;获取③的操作为过滤 4.已知:除燃烧反应外,醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子变为一个新的羟基,形成不稳定的“偕二醇”,接着,“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水,生成新的物质。上述反应机理可表示如下: +H2O 试根据此反应机理,回答下列问题(有机物写结构简式)。 (1)写出1-丁醇在Ag催化、加热条件下与氧气反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　。  (2)写出CH2Cl2在165 ℃及加压条件下完全水解的化学方程式:　　　　　　　　　 　　　　。  (3)写出将2-甲基-2-丙醇加入酸性KMnO4溶液中的现象:　　　　　　　　　　。 【基础过关练】1.B 2.D 3.B 4.D 5.A 6(1)①2Cu+O2 2CuO、CuO+C2H5OH Cu+CH3CHO+H2O ②促进乙醇挥发 将乙醛冷凝,便于乙醛的收集 ③c　蒸馏 (2) ①CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O ②脱水性　③二氧化硫、乙醇 【能力提升练】1.A　2.D 3.B 4(1)2CH3CH2CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CH2CHO+2H2O (3) CH2Cl2+H2O(2)CH2Cl2+H2O HCHO+2HCl　(3)溶液不褪色 5.(1)+H2O　FeCl3·6H2O污染小、可循环使用(合理即可) (2)增大水溶液的密度,便于分层(3)分液 BD (4)沸石(或碎瓷片)　83　47.8 第2课时　酚 基础过关练 题组一　酚的结构与性质 1.(2025上海南洋中学期末)下列说法中正确的是　 (　　) A.苯酚有毒,若沾到皮肤上,可用NaOH溶液冲洗 B.纯净的苯酚是无色晶体,在空气中易被氧化而呈粉红色 C.醇类和酚类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质 D.分子中含有苯环和羟基的化合物一定是酚类 2.(易错题)(2025河北衡水中学月考)查阅资料得酸性:H2CO3>苯酚>HCO3-。用如图装置(部分夹持仪器省略)探究碳酸和苯酚的酸性强弱,下列叙述不正确的是 (　　) A.②中试剂为饱和NaHCO3溶液 B.打开分液漏斗活塞,①中产生无色气泡,③中出现浑浊 C.苯酚有弱酸性,是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性 D.③中发生反应的化学方程式是2+CO2+H2O 2+Na2CO3 3.(2025江苏连云港期中)利用化合物X合成一种药物中间体Y的流程如图: 下列有关化合物X、Y的说法正确的是 (　　) A.该反应属于加成反应 B.反应前后K2CO3的质量不变 C.可以用FeCl3溶液鉴别X和Y D.X的沸点比的高 4.(2025山东青岛一中月考)苯酚常用于医疗器械的消毒,实验小组用苯酚进行了如下实验。 步骤1:常温下,分别取1 g苯酚晶体于3支试管中,分别向其中加入5 mL蒸馏水,充分振荡后液体均变浑浊。 步骤2:向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶液,观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3-显紫色}。 步骤3:取第二支试管中的上层清液,向其中滴加少量浓溴水,振荡,无白色沉淀产生。 步骤4:向第三支试管中加入足量5% NaOH溶液并振荡,得到澄清溶液,再向其中通入足量CO2,溶液又变浑浊。 下列说法不正确的是 (　　) A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g B.步骤2说明基团结合在一起时会产生相互影响 C.步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应 D.步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3 题组二　苯酚的检验、分离与提纯 5.(2025北京交通大学附中月考)苯甲醇微溶于水,苯酚微溶于冷水,易溶于热水。一种分离苯甲醇、苯酚、甲苯的简易流程如图所示:下列说法正确的是(　　) A.操作1为分液,需要使用长颈漏斗 B.通入CO2量多少不会影响主要反应产物 C.固体M主要是Na2CO3·10H2O D.F为苯甲醇 6.(2024重庆乌江新高考协作体期中)含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。 (1)设备Ⅰ中进行的操作是　　　　　　(填操作名称)。  (2)向设备Ⅱ中加入NaOH溶液的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　(用化学方程式表示),由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的A的溶质是　　　　,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的B的溶质是　　　　　(填化学式)。  (3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)在设备Ⅳ中,反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。通过　　　　　　　操作(填操作名称),可以使产物相互分离。  (5)流程图中,能循环使用的物质是　　　　、　　　　　、　　　　　和　　　　　。  (6)为检验污水的水质,应用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,方法是　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　。  能力提升练 题组一　醇与酚结构、性质的差异 1.(2025东北三省联考调研)辽细辛是辽宁特产药材之一,具有解表散寒、祛风止痛功能。雌三醇是其活性成分之一,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(　　) A.与足量浓溴水反应,1 mol雌三醇最多消耗5 mol Br2 B.雌三醇分子含5个手性碳原子 C.1 mol雌三醇分子最多消耗3 mol NaOH D.雌三醇能发生加成、取代和消去反应 题组二　陌生酚类物质的结构与性质 2.(2025广东广州二中月考)许多酚类化合物具有杀菌能力,邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为甲酚(C7H8O),甲酚的肥皂液俗称“来苏儿”,易溶于水,是医院常用的杀菌剂。下列说法正确的是 (　　) A.邻甲苯酚与碳酸钠溶液反应的化学方程式为2+Na2CO32+CO2↑+H2O B.常温下,0.1 mol·L-1对甲苯酚溶液的pH为1 C.苯酚与足量浓溴水充分混合后,上层液体为水,下层液体为苯酚和溴 D.光照条件下,Cl2与邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚均发生甲基上的取代反应 题组三　酚类物质在反应中的定量关系 3.(2025河南郑州中牟一中月考)某有机物的结构如图所示,下列说法正确的是 (　　) A.1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH B.该有机物能使酸性KMnO4溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键 C.1 mol该有机物能与1 mol Br2发生加成反应 D.与足量H2反应,1 mol该有机物最多消耗6 mol H2 题组四　涉及酚类的物质转化与有机合成 4.(2025江苏南通一模)化合物W是一种药物合成中间体,其合成路线如下: 下列叙述正确的是 (　　) A.Y可以发生水解反应和消去反应 B.Z分子中含有1个手性碳原子 C.Z→W属于氧化反应 D.1 mol W最多可与3 mol NaOH反应 5.(2025广东深圳外国语学校月考)2-硝基-1,3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料,经磺化、硝化、去磺酸基三步合成: 部分相关物质的性质: 名称 相对分子质量 性状 熔点/℃ 水溶性(常温) 间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶 2-硝基-1,3-苯二酚 155 橘红色针状晶体 87.8 难溶 制备过程如下: 第一步:磺化。称取11 g间苯二酚,碾成粉末放入烧瓶中,慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌,控制温度在一定范围内搅拌15 min(装置如图所示,夹持、加热、搅拌装置省略)。第二步:硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中,充分冷却后加入“混酸”,控制温度继续搅拌15 min。第三步:去磺酸基。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中,然后用如图所示装置(部分夹持装置省略)进行水蒸气蒸馏(可使待提纯的有机物在低于100 ℃的情况下随水蒸气一起蒸馏出来),收集馏出物,经过滤、洗涤、干燥得到2-硝基-1,3-苯二酚。 回答下列问题: (1)第一步实验,图中仪器b的名称为　　　;冷却水应从　　　　(填“x”或“y”)口通入。  (2)磺化步骤中控制温度最合适的加热方式为　　　　。  (3)蒸馏时,加热一段时间后,停止蒸馏,最适宜的操作顺序为　　　(填序号)。  ①停止向冷凝管中通冷凝水　②打开旋塞　③熄灭酒精灯 长玻璃管的作用是　　　　　　　　　　　　　　。  (4)水蒸气蒸馏的目的为　　　　　　　　　　　　　　　　　(任答两点)。  (5)蒸馏所得悬浊液中含有少量水蒸气带出的H2SO4,过滤所得粗品可用少量乙醇—水混合剂洗涤。 请设计简单实验证明2-硝基-1,3-苯二酚已洗涤干净:　　　　　　　　　　　　　　 　　　　。 【基础过关练】1.B 2.D 3.C 4.C 5.B 6.(1)萃取、分液 (2)+NaOH+H2O NaHCO3 (3)+CO2+H2O+NaHCO3 (4)CaO+H2OCa(OH)2 Ca(OH)2+NaHCO3CaCO3↓+NaOH+H2O过滤 (5)苯　CaO　CO2　NaOH溶液 (6)取一定量污水于试管中,加FeCl3溶液,若显紫色,则污水中含苯酚;若不显紫色,则污水中不含苯酚 【能力提升练】 1.D 2.D 3.C 4.B 5.(1)球形冷凝管 y (2)水浴加热 (3)②③①　平衡气压 (4)促进磺酸基的水解；将2-硝基-1,3-苯二酚蒸出(合理即可) (5)取最后一次洗涤液少许，滴加盐酸酸化的BaCl2溶液，若无白色沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净 高二化学学科 学科网（北京）股份有限公司 $