第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 复习提升单元卷-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

**基本信息** 聚焦有机化合物结构特点与研究方法，以同分异构体有序化思想为核心，融合高考真题与创新实验情境，适配单元复习，强化科学思维与科学探究能力。 **题型特征** |题型|题量|知识覆盖|命题特色| |----|----|----------|----------| |选择题|9题|同分异构体数目判断（如C5H12、C8H10含苯环结构）、一溴代物种类分析|突出“有序化”学科思想，结合河北、山东等地月考真题，梯度设计基础与拔高题| |非选择题|6题|有机物分子确定（元素分析）、分离提纯（青蒿素提取）、制备实验（对甲基苯甲酸合成）|真实实验情境（如索氏提取、同位素示踪），关联全国卷高考真题，强化科学探究与证据推理|

高二化学选择性必修三——有机化学基础课时作业 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 思想方法练 利用“有序化”的学科思想突破同分异构体的书写与数目判断 1.(2025河北石家庄二中月考)同分异构体是物质多样性的重要原因之一。不考虑立体异构,下列说法中正确的是 (　　) A.C5H12有2种同分异构体 B.的一溴代物有4种 C.C8H10含苯环的同分异构体有4种 D.C4H8O属于醛类的同分异构体有4种 2.(2025山东淄博实验中学月考)下列说法不正确的是(均不考虑立体异构) (　　) A.戊醇的结构有8种,则乙二酸与这些戊醇发生完全酯化得到的二元酯有64种 B.某烃的相对分子质量为86,如果分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个,则符合条件的烃的一氯取代物一共有9种 C.分子式为C5H9Cl且含三元环的有机物共有9种 D.丁烷(C4H10)的二氯代物有9种 3.(2025广东广州月考)δ-戊内酯()是一种内源性代谢产物,它具有羧基且属于链状化合物的同分异构体(不考虑立体异构)共有 (　　) A.8种　　　　B.7种　　　　C.6种　　　　D.5种 4.(2024江西南昌月考)玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式为。有机物A是苧烯的同分异构体,有机物A分子中含有一个六元环,六元环中有2个碳碳双键,六元环上只有一个取代基(已知结构“CCC”不能稳定存在)。则A的结构有(不考虑立体异构) (　　) A.4种　　　　B.8种　　　　C.16种　　　　D.20种 5.(甄选真题)回答下列问题: (1)(2024贵州高考节选)有多种同分异构体,其中一种含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式是　　　　　　。  (2)(2023新课标节选)在的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　 　　种(不考虑立体异构);  ①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。 其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　。  6.具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有　　　　种结构(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为　　　 　　　　　　　　　 1.C　2.A 3.A　4.D　5.答案　(1)　(2)9　 6.答案　12　 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 综合拔高练（选做） 考点1　同分异构体的数目判断与书写 1.(2022河北,11改编)在HY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 ++ 下列说法正确的是 (　　) A.M和N互为同系物 B.M分子中所有原子可能共平面 C.N的一溴代物有6种(不考虑立体异构) D.萘的二溴代物有10种(不考虑立体异构) 2.(高考组合)回答下列问题: (1)同时满足下列条件的B(BrCH2CH2CH2OCH3)的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。  ①含有两个甲基;②与钠反应产生氢气。 (2)[2024安徽,18(5)]D()的同分异构体中,同时满足下列条件的有　　种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　。  ①含有手性碳　②含有2个碳碳三键　③不含甲基 (3)[2023全国甲,36(7)]具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有　 　种(不考虑立体异构,填标号)。  a.10　　　　b.12　　　　c.14　　　　d.16 其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为　　　　　　　。  考点2　有机物分子的确定 3.(2023全国乙,26)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。 ① 回答下列问题: (1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中,先　　　　　　,而后将已称重的U形管c、d与石英管连接,检查　　　　　。依次点燃煤气灯　　　　,进行实验。  (2)O2的作用有　　　　　　　　　　　　　　　　　　。CuO的作用是　　　　　　　　　　　　(举1例,用化学方程式表示)。  (3)c和d中的试剂分别是　　　、　　　(填标号)。c和d中的试剂不可调换,理由是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  A.CaCl2　　　　　　　 B.NaCl C.碱石灰(CaO+NaOH)　　　　　　　 D.Na2SO3 (4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后,应进行操作: 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。取下c和d管称重。  (5)若样品CxHyOz为0.023 6 g,实验结束后,c管增重0.010 8 g,d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子质量为118,其分子式为　　　　。  ①看图说“化”用CuO将可能产生的CO氧化为CO2,c和d分别吸收产生的水蒸气和CO2 考点3　有机物的制备与分离、提纯 4.(2024湖北,3改编)关于物质的分离、提纯,下列说法错误的是 (　　) A.蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4 B.过滤法分离乙醇和NaHCO3溶液 C.萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素 D.重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸 5.(2025黑吉辽蒙,17改编)某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。 反应: 步骤:Ⅰ.向反应管中加入0.12 g对甲基苯甲醛和1.0 mL丙酮,光照,连续监测反应进程。 Ⅱ.5 h时,监测结果显示反应基本结束,蒸去溶剂丙酮,加入过量稀NaOH溶液,充分反应后,用乙酸乙酯洗涤①,弃去有机层。 Ⅲ.用稀盐酸调节水层pH=1后,再用乙酸乙酯萃取。 Ⅳ.用饱和食盐水洗涤有机层,无水Na2SO4干燥,过滤,蒸去溶剂,得目标产物。 已知:酸性KMnO4可将与苯环直接相连的—CH3氧化为—COOH。 回答下列问题: (1)相比酸性KMnO4作氧化剂,该制备反应的优点为　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　 (答出2条即可)。  (2)根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂H的吸收峰,谱图中无羧基H的吸收峰)监测反应进程如下图。已知峰面积比a∶b∶c∶d=1∶2∶2∶3,a∶a'=2∶1②。反应2 h时,对甲基苯甲醛转化率约为 　　　　%。  (3)步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)步骤Ⅲ中反应的离子方程式为　　　 　　　　　　、　　　　　 　　　　。  (5)用同位素示踪法确定产物羧基O的来源。丙酮易挥发,为保证18O2气氛,通18O2前,需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的16O2,操作顺序为①→②→　　→　　→　　(填标号),重复后四步操作数次。  同位素示踪结果如下表所示,则目标产物中羧基O来源于醛基和　　　　。  反应条件 质谱检测目标产物相对分子质量 太阳光,18O2,室温,CH3COCH3,5 h 138 太阳光,空气,室温,CH3C18OCH3,5 h 136 ①辅助设问此处为什么用乙酸乙酯洗涤而不用水洗涤? ②关键点拨a.反应液的核磁共振氢谱中已去除溶剂H的吸收峰,意味着0 h的谱图就是对甲基苯甲醛的谱图;b.a与a'的比值代表醛基氢原子数量的变化,a∶a'=2∶1时醛基H已变为初始的一半 1.D2.　(1)5　(2)4 、 、 、 (任写一个即可)　(3)d　 3.　(1)通O2　装置气密性　ba　(2)反应前排尽装置中的空气,反应过程中作反应物,反应后排出石英管中的CO2和H2O　CO+CuOCu+CO2　 (3)A　C　碱石灰既可以吸收CO2又可以吸收H2O (4)先熄灭a处煤气灯,一段时间后再熄灭b处煤气灯,继续通一段时间O2　(5)C4H6O4 4.B 5.(1)防止KMnO4将甲基氧化为羧基,提高了对甲基苯甲酸的产率;氧化剂来自空气,资源丰富,价廉易得;原子经济性高等(合理即可)　(2)50　(3)除去未反应完的　(4)H++OH- H2O　 +H+ 　 (5)③　①　④　氧气 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 迁移创新练 1.(创新题·新考法)(2025福建泉州五校联考)青蒿素为无色晶体,易溶于有机溶剂,难溶于水,熔点为156~157 ℃,是高效的抗疟药,温度超过60 ℃完全失去药效。 Ⅰ.从青蒿中提取青蒿素的工艺如下所示: 已知:乙醚沸点为35 ℃。 索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发,蒸气沿蒸气导管2上升至装置a,冷凝后滴入滤纸套筒1中,与青蒿粉末接触,进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时,经虹吸管3返回烧瓶,从而实现对青蒿粉末的连续萃取。 回答下列问题: (1)装置a的名称为　　　　。  (2)索氏提取装置提取出来的青蒿素位于　　　　(填“圆底烧瓶”或“索氏提取器”)中;与常规的萃取相比,索氏提取的优点是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)提取液蒸馏过程中选用图中哪种装置更好?　　　　(填“甲”或“乙”),原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  甲 乙 (4)粗品提纯的过程可能是　　　(填标号)。  a.加水溶解、过滤 b.加95%的乙醇溶解、水浴加热、冷却结晶、过滤 c.加入乙醚进行萃取分液 Ⅱ.测定产品中青蒿素的纯度 (5)取青蒿素样品8.0 g配制成250 mL溶液,取25.00 mL加入锥形瓶中,再加入足量的KI溶液和几滴淀粉溶液,用0.1 mol/L Na2S2O3标准液滴定。平行滴定三次,消耗Na2S2O3标准液平均用量为40.00 mL。则青蒿素的纯度为　　　　。  已知:①1 mol青蒿素分子()中含有1 mol过氧基,可与2 mol I-反应生成碘单质; ②I2+2S2 2I-+S4;③M(青蒿素)=282 g/mol。 1.答案　(1)球形冷凝管(2)圆底烧瓶　节约萃取剂,可连续萃取(或萃取效率高) (3)乙　乙为减压蒸馏装置,可降低蒸馏温度,防止青蒿素失效 (4)b (5)70.5% ( 第 1 页 ) 高二化学学科 学科网（北京）股份有限公司 $