专题33 烃的含氧衍生物-【备战高考】备战2027高考化学母题题源同步练

关系，则该步反应物Me2S),中的“Me”表示甲基，D 中官能团的名称是硝基、酯基。 (2)根据D、G的结构和E的分子式，结合反应条 件， E 的结 构简式 为NH&〈)CH-cooc,H:。 CH (3)G含有的官能团为碳碳双键、羧基、苯环等， 故能发生的反应类型有ABCDE。 (5)由B的结构结合①只含有一个环（即苯环）的 芳香族化合物：②核磁共振氢谱中氢峰的个数相比B 的其他同分异构体最少即分子结构对称，得出异构体 CH CH CN 为： CH和 -CH3。 C 专题33 烃的含氧衍生物 十年高考母题原型训练 A组 题源1 1.C【解析】A项用水鉴别即可，甲苯与水分 层，甲苯密度小于水，故在上层，硝基苯也与水分层但 其密度大于水，故在下层，己醇与水互溶，故A项正 确：B项中用浓澳水鉴别，苯不和澳水反应，浓溴水与 苯酚反应生成白色沉淀，己烯使澳水褪色，发生加成 反应，故B项正确：C项一种试剂鉴别不出来，故C项 错误；D项中用新制的氢氧化铜鉴别，甲酸与其反应 有气体放出并有砖红色沉淀生成，乙醛与其反应只有 砖红色沉淀生成，而乙酸与其反应溶液变为蓝色。 2.B【解析】己知酸性：CH3COOH> HC)3,故A项正确：B项中油脂不属于高分子化合 物，故B项错误；C项两个反应均为取代反应，故C正 确；D项中若苯分子含有与乙烯分子中类似的碳碳双 键，则苯就使溴的四氯化碳溶液褪色，故D项正确。 3.C【解析】A项中麦芽糖具有还原性，水解 产物葡萄糖也具有还原性，均可发生银镜反应：B项中 苯酚与浓渙水反应生成白色沉淀，2,4-二己烯与澳水 发生加成反应，使其褪色，而甲苯与溴水不反应，能萃 取分层，故B项正确：C项中利用酯化原理（酸去羟基 醇去氢)得水解产物为CH COOH和CH3CH21“OH, 故C项错误：D项中同种氨基酸之间的缩合有2种； 甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基缩合1种：甘氨酸的氨 ·1 基与丙氨酸的羧基缩合1种共4种，故D项正确。 4.D【解析】A选项溴丙烷水解为取代反应， 丙烯与水属于加成反应，A错；B选项甲苯硝化为取 代反应，甲苯氧化为氧化反应，B错：C选项，前者属 于消去反应，后者属于加成反应，故C错。 5.B【解析】取代反应定义要，点是用新的原 子或原子团取代原物质中的原子或原子团，水解反 应、酯化反应均为取代反应，故③、④正确，而①是由 双键变为单键，故属加成反应，反应②是由饱和结构 变成了不饱和结构，故属消去反应，故①、②错误，综 合得B项正确。 6.A【解析】从B一紫罗兰酮的结构知：分子 中含有碳碳双键，能被酸性KMnO:溶液氧化，导致 KMn):溶液褪色，故A项正确；B项中中间体含有 1mol一CHO和2mol碳碳双键，故最多与3molH 发生加成反应，B项错误；C项中雏生素A!属于高级 醇不溶于水，也不与N)H溶液反应，故C项错误：D 项中，中间体X比B一紫罗兰酮多出一个CH2,分子 组成不同，故不可能互为同分异构体，故D项错误。 7.BD【解析】A.根据结构简式可知含有两 个酚羟基和一个醇羟基：B.与羟基连接的C原子为 手性碳原子；C.酚羟基的邻、对位可以与B2发生取 代反应，苯环上共有3个位置可以；D.氨基可与盐酸 反应，酚羟基可与氢氧化钠反应。 8.D【解析】A项中，色氨酸结构中，氨基和 羧基相互作用，使色氨酸成为带正、负电荷的两性离 子（内盐），熔点较高，故A项正确：B项中调节pH, 使色氨酸以两性离子的形态存在，使其在水溶液中溶 解度最小以晶体形式析出，故B项正确；C项中色氨 酸分子结构中含有羧基和氨基，可以缩聚形成多肽， 故C项正确：D项中，褪黑素分子结构中无氨基和羧 基，故无两性，D项错误。 9.C【解析】A项中，NM-3与NaOH溶液 反应是因为其含有酚羟基、酯基、羧基，而D-58与 NaOH溶液反应，是因为其含有酚羟基，故A项正 确；B项中NM-3与溴水反应是因其含有酚羟基和 碳碳双键，而D-58与溴水反应是因其含有酚羟基， 故B项正确；C项中NM-3不能发生消去反应，因为 不含有醇羟基，而D-58是因为该有机物中醇羟基邻 近的碳原子没有连接氢原子而不能发生消去反应，故 C项错误；D项中二者均含有酚羟基可与FeCl3发生 显色反应，故D项正确。 10.A【解析】根据分子式知其不饱和度为5， 遇FCl,显色说明有酚羟基，能发生银镜反应说明有 醛基，故选A。 HC)OCH3。(2)C是芳香化合物，说明C中含有苯 11.A【解析】戊烷有3种同分异构体，故B 环，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%， 错，聚氯乙烯和苯中不含碳碳双键，故C错，单糖不 则含碳为9，氢的质量分数为4.4%，含氢为8，其余为 能发生水解，故D错。 氧，)原子个数为4，则C的分子式是CH8O:。(3) 题源2 C的苯环上有三个取代基，其中一个取代基无支链且 1.(1)甲苯 还有能使澳的四氯化碳溶液褪色的官能团说明含有 CHs CHCL 碳碳双键，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含 有羧基，另外两个取代基相同，根据分子式，另外官能 (2 +2C1 +2HCI取代 因为羟基分别位于该取代基的邻位和对位，则C的 OH CI CI 反应 结构简式是 CH-CH 。(4)A的结 (3)C1 -CHO HO COOH (4)C:H.O:Naz (5)HO COOH OCCH 构简式为 (6)13 CH OCHO 【解析】本题考查有机合成基础知识，由A的 3.(1)CD 分子式及后续反应可知A为甲苯，A·B为对位取代 (2)浓硝酸和浓硫酸 反应，B→C是侧链取代，由D可与银氨溶液反应可 (3) :N-CI+2NaOH 知，D有醛蒸E为C○C0OH,F为 △ O2 N- -ONa +NaCl+H2O Na0○-C0O八a,E的同分异构体有两种形 (4) -COOH 式：一种是有一个酯基，一个氯原子（邻、角、对），一种 是有一个醛基、一个羟基、一个氯原子，总共13种。 OH 2.(1)CH:COOH CH:COOH+CHCH.OH (5) CHO、HO CH)、 浓HSO, △ CH,COOCH2CH,+HO酯化反应（取 HOOH OH 代反应)HOCH,CH)、HCOOCH HO (2)C HgO HO CHO -CHO (3)碳碳双键，羧基 OH ()H OH (6) CH-CHCOOH OH CH=CH:- 催化剂○cHCH,C4/光CHCICH, 0 NaOH/醇 ○cH=CH雀化剂+CH-CH士 OCCH: O (4) 解析根据合成路线，由柳胺酚的分子结构可逆 推出F为邻羟基苯甲酸 C—)H,E为 【解析】(1)B的分子式为CH:O分子中只有 一个官能团。则B的结构简式是CH3C))H,反应 OHO 羧酸去羟基，醇去氢即可得反应方程式，该反应的类 HO- NH2,D为HO NO2,C为 型是取代反应：能发生银镜反应，说明B中的同分异 构体含有醛基，则结构简式为HOCH,CH), NaO No,B为C NO2,A ·115 6:4,即3：2；C中有两种氢原子，个数比为6：2，即 柳胺酚分子中含酚羟基——具有酸性、酰胺键 3:1:D中也有两种氢原子，个数比为6：4，即3：2， 故选BD。 (类似于肽键)-一发生水解反应。1mol柳胺酚最 多可以和3 mol NaOH反应，苯环上可以发生硝化反 Ⅱ.由A的分子式及PCT的结构可知，A为对 二甲苯，AD的反应为取代反应，B为对二甲苯被酸 应，苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应，1 mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4 mol Br2。 性KMn0:氧化成为H0OC《○-COOH,故B 4.(1)乙醇 →C的反应类型为酯化反应，E为 浓H2SC) (2)CH;COOH CH:CH2 OH HOH2 C- CH2)H,故E·F为加成反应， CH,COOCH:CH,+H,O取代反应（酯化反应） 生成HOHC —CH2)H,即F苯环上一氯代 (3)7 物只有一种，说明有两个相同的取代基位于对位，能 (0 0 0 水解说明含有酯基“ ()— ”,故符合条件的B (4)CH:COCH2CH2 OCCH 的同分异构体为HCOO (5)CH;CHO -OOCH。 【解析】本题考查有机合成推断。由图中关系 题源3 可推出，乙烯与水加成生成乙醇，即A乙醇氧化可得 1.(1)①加成（还原）反应 乙醛、乙酸，由B的分子式可知B为乙酸，乙酸与乙 ② 催化剂 CH +(CH )CHCI 醇在浓H,SO:作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯， 即C。乙烯在Ag的催化下与O,作用可生成环氧乙 (CH3)2 CH- CH +HCI 烷，再与水反应生成HOCH2 CH2 OH,即E、F为乙二 ③苯 醇与乙酸发生酯化反应的产物，与环氧乙烷互为同分 (2)①碳碳双键 异构体的物质为乙醛。 HO 5.I.BD ② -CH Ⅱ.(1) H:C- 》CH3+2CL2 光 HO CIH.CCH.CI +2HCI ③ (CH),CH- CH (2)取代反应（或酯化反应）对苯二甲酸二甲酯 HO (3) HOH C- CH.OH +3H Ni CH 催化剂 (CH:)2CH- 高温、高压 HOH,C- CH2 OH 加成反应 (3)ad CHCICH,CI CH,CHCL CH—C=CH (4) COO 催化剂 CCI CH (4)n(CH3)2CH- CH CH EC—CH COO (5)HCO- -OCH 【解析】I,在核磁共振氢谱中出现几组峰就 (CH)CH〈 CH 说明该有机物中含有几种不同化学环境的氢，而峰面 【解析】(1)因B为芳香烃，由B·对孟烷在 积之比就表示氢原子数之比，A中有三种氢原子，峰 H,Ni,△条件下，反应为加成反应（还原反应），依据 面积之比为3：2：2；B中有两种氢原子，个数比为 题中信息即可写出A与二氯丙烷的反应。③因A为 ·116 甲苯故其同系物中相对分子质量最小的物质为苯。 子的一个H原子，因此叫氯代环戊烷，根据由饱和结 (2)依据题意得C的结构筒式为 构变成不饱和结构，则反应②发生的卤代烃的消去反 应，反应③由不饱和结构变成饱和结构，则反应③是 CH; 与Br2发生加成反应。 HO (4)由所给信息可为 经过一系列反 已知的反应可知：(CH3)2CHCI与 -CH OHO CHO HO 反应生成(CH)CH CH3,由对孟烷的结 应，得双键均被氧化为醛基，得 构式可知反应工为与H,的加成反应，E为 OHC CH,CHO HO (5)根据题千信息得，A中苯环的取代基处于对 位上，且能使酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液褪色， (CH3)2CH CH3,E·F为消去反应，F结 说明A的取代基含有碳碳双键，又因被KMnO:氧化 构简式为(CH3)CH CH3,故F的官能团 为对苯二甲酸，说明A分子含有甲基或乙基，综合分 析得，A所有同分异构体如下： 为碳碳双键。 (3)B苯环上有一CH3,故a正确，E可形成氢键， CHCH-CH- -CH 故沸点高于对孟烷，d正确。 CH2-CHCH2- -CH (4)由反应条件可知：E十G→H为酯化反应，G 为一种羧酸，由题干可推出G的结构简式为 H.C-c 一CH CH?一C一CH2,故反应Ⅱ为加聚反应。 CH COOH CH2-CH〈 -CH,CH 2.(1)9 3.(1)CgH) (2)C1oH156 (2)取代反应 2-氧甲苯（邻氯甲苯） (3)氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液，加热 加 CH CHCI 成反应 OH 光照 OHC CHO (3) +2CL2 OH+2HCI (4) (4)42 CHCHO (5)CH,CH-CH -CH: (5)4 ① —C-OH CH2-CHCH2- CH. 【解析】(1)通过“观察法”得香豆素分子式为 CHO2。(2)由题中信息及反应的流程图，D的结构 H.c-c》 —CH 简式是邻位的C:H,(CHO)()H),故可推知A是在 CHs 甲苯的邻位上发生取代反应，引入了一个氯原子，则 CH:-CH- -CH:CH; 可知A的结构简式，所以卤代烃水解后生成的B是 一种酚，由BC在光照条件下，侧链甲基上引入了2 少CH,不作要求) 个氯原子，C水解后又引入了2个羟基且连在同一碳 【解析】(1)根据C一C的结构特点，双键 原子上，不稳定脱水变成稳定的醛基变成D。(4)根 据甲基与羟基在苯环上的位置异构，除了邻位还有2 周围最多有6原子共面由环戊二烯的结构可知其分 种（间位对位），还有1种醚类，1种醇类，故共有4 子中最多有9个原子共面。 种，其中在核磁共振氢谱中只有四种峰的只有2种。 (2)利用金刚烷结构简式可求出分子为C1H6, (5)D含有苯环的同分异构体，含醛基和羟基在苯环 分子中有6个CH2基团。 位置异构有2种，含有酯基的1种，含有羧基的1种， (3)反应①发生取代反应，氯原子取代环戊烷分 故共4种，根据题意，写出符合条件的同分异构体的 ·117 结构简式。 F·G为1,3一丁二烯与乙炔型的加成成环反应。 4.(1)(CH)CHC=CH3-甲基-1-丁炔 (4)TM()B的结构中除苯环外只有一个吸收峰且有 2 )CH3 )CHCH-CH2+Br2 一OCH3,共有3个O,故有3个一OCH结构；又因 Br 为还有一个C,故三个一OCH3结构连在一个C上， CCL (CH),CHCHCH:Br 得到该物质结构。 6.(1)丙烯 (3) OH (2) H (CH):CHCHCH2 OH+HOCCH2 CH2COH OH CH(CH3): 3)2○ HH:O+ CH +2H2O HO- OH CH: (4)加成反应（或还原反应）取代反应 (4)CH:CH,CHO (5)CH,CH-CHCH一CH(或写它的顺、反异 构体) (5)7 H.O 【解析】A可使溴的CC,溶液褪色由分子式为 6 H,C CH CH可推知，A为丙烯，因为B有五种不同环境的 【解析】结合A~H的转化关系，及链烃A只 氢可知B的结构简式为 人c可与FeC,发 有一个官能团，可推知A含有C三C,又根据A耗氧 生显色反应分子式为CHO,则C为苯酚，D的核磁 量等可推知A的分子式为CH,对应的简式也可推 共振氢谱为单峰，可知D中6个H化学环境相同，D 出。由题可知E为A与H:加成后得到的烯烃，则E 到F为加成反应，即能写出其转化方程式。F到G为 为丙酮CH,C一CH:,由PC的结构及E的分子 卤代的水解得的G为醇类，G与 式可知E的结构简式，酮与醛是类别异构，与丙酮互 ) 0 为同分异构体且能发生银镜反应的物质为丙醛，B分 HOC一CH,CH2一C一OH,在H+,△条件下发生 子式为CH2,含有苯环的同分异构体共有8种。分 酯化反应，根据H的分子式知其反应的方程式。B 别 为： 是A的同分异构体，又所有C原子共面等条件，可推 知其结构简式，同理也可推出C的结构简式。 5.(1)HC=C-CH=CH2加成反应 (2)羰基、酯基、碳碳双键2丁炔酸乙酯 浓硫酸 (3)CH;C=C-COOH+CH2 CH,OH 除去B的结构以外还有7种，其中核磁共 △ CH3C=C一COOCH CH3+HO OCH 振氢谱的峰面积之比为3：1的只有 (4) C-OCH OH OCH .1 (5)ad (2)(酚)羟基酯基 【解析】A→B中为两个乙炔进行加成得到B (HC=C一CH=CH2),然后继续与甲醇加成得到C: D→E可以看出在乙炔基末端插入，生成羧基物质E (3)H3CCHC一CH-CH (CH3C=C一CO)H),然后与乙醇酯化，得到F:C十 CH CH ·118 H.C CH 或 H.C CH CH, 浓硫酸 CH 4 +HO △ (5) OH Br MgBr CH,OH CHO Mg D)HCHO 【解析】(1)有机物A分子式为C:HsO,在空气中 OH 容易被氧化，则A为苯酚 (2)由酚酞的结构简式可以看出含氧官能团为 (酚)羟基和酯基。 (3)化合物E的化学式为C,H),同分异构体中 含有2种氢原子，则该物质具有对称结构，结构简式 O HC、 为：H3CCH一C CH一CH或 H.C CH. CH CH CH (4)根据题给信息，C为 ,D为 根据 D,F互为同分异构体，则E→F发生的是消去反应， CH, 浓硫酸 CH 化学方程式为 COH +H,O。 △ (5)以苯酚和甲醛为原料合成苯甲醛，方法是 OH OH MgBr CH,OH CHO H 0、 B组 1.D【解析】A中二者都是烷烃，分子组成相 差三个一CH2,互为同系物；B和C中二者分子式相 同，互为同分异构体：D中二者分子式相差C),,且含 有羧基的数目不同，既不是同系物，也不是同分异 构体。 2.C【解析】A.硫酸奎宁的相对分子质量是 782,错误；B.分子中含有碳碳双键，可以使酸性 KMnO,溶液褪色，错误；C.分子中含有碳碳双键、羟 基，故能发生加成、取代、消去反应，正确：D.1mol该 物质最多可与2 mol NaOH反应，错误。 3.C【解析】乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶， 分成上下两层，可用分液法进行分离；乙醇与丁醇互 溶，但二者的沸点不同，可用蒸馏法分离；澳与溴化钠 溶液用有机溶剂可萃取出单质澳。 4.C【解析】A中卤代烃发生消去反应只得 ·1 到一种烯烃(CH3CHCH2CH一CH2):B中卤代烃 发生消去反应也只能得到一种烯烃(CHCH CHCH,CH3):C中卤代烃发生消去反应可得到两种 烯烃(CH,一CHCH2 CH2 CH和CHCH CHCH2CH3);D中卤代烃不能发生消去反应。 5.B【解析】C2HOH与渙水不反应，但互 溶，不分层：AgNO,溶液中产生浅黄色沉淀：C2HBr 与澳水不反应，但发生萃取，上层无色，下层有色；K1 溶液与溴水反应得到棕黄色的碘水；C:H)H溶液 中产生白色沉淀；CH:与溴水发生萃取，上层有色， 下层无色。 6.D【解析】 CH,COO- +2NaOH ONa +H,(), OH +NaOH-- 〉—)Na+H),故 1mol该化合物消耗5 mol NaOH。苯环上可以被取 代的H原子有8种类型，故苯环上的一澳代物的种 数有8种。 7.C【解析】两有机物(C.H,O,)耗O,量应 相等，思(+之）阳等：生成水的量相等，到两 有机物中H原子应相等。 8.C【解析】A项，邻苯二甲酸二丁酯的分子 式为C1sH22O,A错：B项，塑化剂对人体有害，B错： D项，邻苯二甲酸二丁酯中的苯环可以与H2发生加 成反应，D错。 9.D【解析】A项麦芽糖属于还原性糯，与 Cu()H)g发生反应，而蔗糖属于非还原性糖，不与 Cu(()H),反应，正确；B项蔗糖水解的产物含有葡萄 糖，能发生银镜反应，可用银镜反应检验葡萄糖，但不 能证明是否完全转化，正确；C项浓H2S),使蔗糖变 黑是表现了其脱水性，正确；D项属于实验操作错误 导致实验失败，不能据此下结论，错误。 10.C【解析】根据苯甲酸和山梨酸的结构简 式可知，二者都含有羧基，所以都能与金属钠和氢氧 化钠反应，都能发生酯化反应。苯甲酸不能发生加聚 反应，而山梨酸可以。 11.(1)D②⑤ (2)(CH)CHCH(CHs)2CH2-CH COOCH (3)CH:-CHCHO+2Cu(OH):+NaOHA CH2-CHCOONa+Cu2 O+3H2O (4)3 CH2-C(CH)OOCH 9 (5)CH:CH2 OH 浓疏酸CH:一CH:个+H:0 170℃ 3BrCH,CH:Br+6Na一○+6NaBr 【解析】由框图可知，C3H经反应①生成 C3HCI,说明发生的是取代反应，而不是加成反应； 而最后由D生成E发生的是加聚反应，再由框图所 给反应条件共同推测，从C3H:到E碳碳双键没有被 破坏，再由A到B,B到C经过了两步氧化，所以第一 步取代反应中氯原子取代的是C3H中甲基上的氢 原子，这样可以推出CH为 CH2-CHCHs,Cs H;C CH2--CHCH2 CI, A为CH2CHCH2OH,B为CH2--CHCHO, C为CH2CHCO)H, D为CH2=CHCOOCH3, E为fCH2—CH 。由CH1:的核磁共 COOCH 振氢谱只有两种峰，推出CH:的结构简式为 (CH3)CHCH(CH3),则CH,CI的结构简式为 CH CHCICH。 (1)①是取代反应、②是取代反应（水解反应）、③ 是氧化反应、④是氧化反应、⑤是酯化反应（取代反 应)、⑥是加成反应。(3)B与新制氢氧化铜反应的化 学方程式为CH2-CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH △CH,-CHC0ONa+Cu:0+3H,0。(4)符 合条件的D的同分异构体有3种，分别是CH CHCH2OOCH、CH3CH-CHOOCH、CH2 C(CH?)OOCH。其中氢原子核磁共振氢谱谱峰最少 的结构简式为CH2C(CH)OOCH。(5)由乙醇 通过三步反应合成环己烷，则第一步为乙醇发生消去 反应生成乙烯，第二步为乙烯和溴单质加成生成1,2 一二溴乙烷，第三步为在钠的条件下，1,2一二涣乙烷 发生反应生成环己烷。发生的反应为CHCH2)H 浓碗酸CH。一CH,个+H,O、CH一CH:+Br: 170℃ +CH2BrCH2Br、3BrCH2CH2Br+6Na→ +6NaBr。 12.(1)2Cu+O22CuO CH:CH2 OH+ CuO△CH,CHO+Cu+H,0放热(2)加热 冷却(3)乙醛、乙醇、水氨气(4)乙酸c蒸馏 12 【解析】(1)实验时，因为发生反应2Cu(红)+ 0,△2Cu0(R)、CH,CH0H+Cu0(黑)△ CH:CHO+Cu(红)+HO,两反应交替进行，所以红 色和黑色交替出现。(2)甲水浴的作用是便于乙醇的 挥发，以得到稳定的乙醇气流；乙水浴的作用是冷却， 便于乙醛的收集。(3)经过反应后冷却，中收集到 的物质有易挥发的原料乙醇和反应生成的乙醛、水； 集气瓶中收集到的主要是空气中不参加反应的氯气。 13.(1)2CH:CH:OH+O:2CH CHO+2H2O (2)氧化反应酯化反应（或取代反应）(3)羟基（或： 醇羟基)(4)②(5)HCOOCH(CH,)人》 cH,cH.co0G》 【解析】乙醇在Cu或Ag催化作用下加热反应 生成CH,CHO(A),CH;CHO继续被氧化为 CH:COOH(B). -CH:.C在硫性条件下水解 生成《CHOH,在一定条件下与CH,COOH 发生酯化反应生成CH,C00CH:○，则 (1)乙醇在Cu或Ag催化作用下加热反应生成 CH,CHO,反应的方程式为2CH,CHOH+O,云 Cu 2CH,CHO+2H,O; (2)CH CHO继续被氧化为CH COOH(B),为氧 化反应：)一CHOH在一定条件下与CH,COOH 发生酯化反应生成CH,COOCH (3)C的结构简式为： 》—CHOH,该物质 中含有醇羟基： Cu (4)反应①为2CH:CHOH+O.云2 CH.CHO+ 催化剂 2H),反应②为2 CH CHO+02 2CHCO)H. △ 反应③为 -CHOH+CH,COOH一定条件 CH COOCH2- 十HO,对比三个反应可知反应 ②原子的理论利用率为100%： (5)其同分异构体还有HCOOCH(CH) CH:CH2 COO- 20·专题33烃的含氧衍生物 考纲·题型解读 1,掌握烃的含氧衍生物的性质与应用。熟悉各类烃的含氧衍生物的典型代表物的组成、结构、性质和重要应用；了解常见 有机反应类型（加成、取代、消去）；了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响并关注其安全使用问题。 2.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构和性质特点，了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 3.了解合成高分子化合物的组成和结构特点，了解加聚反应和缩聚反应的特点并能依据高分子的结构分析其链节和单体， 了解新型高分子材料的性能及其应用。 本专题内容是有机化学知识的重要组成部分。在高考中主要是以综合考查为主。从近三年高考题来看，几乎涵盖了有机 化学的所有重点知识，如分子式、结构简式、同分异构体的书写，重要的有机反应，官能团的性质，利用原料合成有机化合物并设 计合成路线等。 十年高考母题题源揭秘 题源1 烃的含氧衍生物的组成、结构和性质 +2H,O (2)与羟基（一OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇 解题模型1.1 (一)H在碳链中间的醇)，被氧化生成酮： 醇和酚 R 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2R-CHOH+02H.0 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 (3)与羟基（一OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不 实例 CH;CH2OH CH:-CH2 OH C:H:一OH OH 官能团 -OH -OH -OH 能被催化氧化。如CHg一CCH不能被氧化。 结构 OH与链 ()H与苯环 一()H与装环 CH 特点 烃基相连 侧链相连 直接相连 4.醇的消去反应规律 主要化 (1)与钠反应(2)取代反应 (1)弱酸性 醇分子中，连有羟基（一）H)的碳原子必须有相邻的 学性质 (3)消去反应(4)氧化反应 (2)取代反应 (5)酯化反应 (3)显色反应 碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发 生消去反应而形成不饱和健。表示为： 特性 红热钢丝插入醇中有刺激性气味 (生成醛或酮) 遇FeCl,溶液显色 浓HSO: C-C-+H:O 2.醇、酚的同分异构体 △ 含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构 H OH 体，但不属于同类物质。 CH 如C,HO属于芳香族化合物的同分异构体有： 如CH3OH、CH3-C -CH,OH CH2OH CH,OH CHa CH (苯甲醇)、 OH 等不能发生消去反应。 (邻、间、对)、 注意：卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但 条件不同，卤代烃消去反应的条件是强碱、醇溶液、加热， OCH:(苯甲醚)。 而醇消去反应的条件为浓HSO:、加热。 3.醇的催化氧化规律 (1)与羟基（一OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇 (一()H在碳链末端的醇)，被氧化生成醛： 2R-CH.-CH.OH+O.2R-CH.-CHO Cu ·312· D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHC) 5.苯酚的分离和回收方法（示例） 溶液反应放出CO:气体 [解析]该有机物中含有碳碳双键、甲基等基团，故与B →有机层（苯） 含苯酚的苯溶 OH 既可以发生加成反应又可以在光照下发生取代反应：酚羟基消 加入NaOH 耗1 mol Nat)H,两个酯基消耗2 mol NaOH;碳碳双键及苯环都 溶液 ONa 可以和氢气加成，碳碳双键可以使KM),(H+)溶液褪色：该有 分液① 通入足量CO,后 机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3反应。 水层( 分液② [答案]D NaHCO 溶液 解题模型1.2 乙醛醛类 注意：因酸性HCO3≥ OH>HCO0,故反应②只 1.乙醛的分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 能生成NaHCO,因此还可得出： OH 可与 H O 0 0 C.HO -H CH:C-H -C—H NaC)3反应生成NaHCO3。 H 或CH3CHO 或CH) [真题1](2019·上海)莽草酸是一种合成治疗腐流感药 2.物理性质 物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这 (1)乙醛是一种无色有刺激性气味的液体，密度比水 两种有机化合物的说法中正确的是 小，易挥发、易燃烧，易溶于水和有机溶剂。 （2)醛的化学性质 HO HO ①与H2发生加成反应 OH OH CH;CHO+H2 催化剂 CH3CH2)H HO HO ②发生银镜反应 OH OH 莽草酸 鞣酸 CH,CHO+2[Ag(NH,)JOHACH,COONH.+ A.两种酸都能与溴水反应 2Ag￥+3NH3+H,O B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色 ③与新制Cu(OH)2悬浊液反应 C.鞣酸分于与莽草酸分于相比多了两个碳碳双键 CH:CHO+2Cu(OH),- cH,co0H+Cu:0 D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同 +2H2O [解析]莽草酸中的官能团有一OH、C一C ④羰基加成反应 OH CH;-CH-CN 一C一OH;鞣酸中官能团有酚一()日、 一C一OH,二者都能 CH,-CH +HCN NaOH 3.醛基的检验 与溴水反应，前者发生加成反应，后者发生取代反应。莽草酸中 无酚羟基，遇三氯化铁不显色，鞣酸分子中存在苯环，不含 (1)银镜反应 C-C ,故C项错误。两种酸中都含有三个一OH、一个 R-CHO+2Ag(NH,):OHARCOONH.+3NH, +2Ag￥+H2O ①银氨溶液的配制方法：将稀氨水逐滴滴加到AgNO: 一C一OH,相同物质的量的两种酸与足量金属钠反应生成氢 溶液中，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰好溶解为止。 气的量是相等的。 反应的化学方程式为AgNO3十NH3·HO一AgOH￥ [答案]AD +NHNO3,AgOH+2NH3·HO-一Ag(NH,)2OH [真题2](2021·全国I)有关下图所示化合物的说法不 +2H20。 正确的是 ②银氨溶液不可久置，必须现用现配。 ③实验成功的条件：水浴加热，碱性环境，试管要洁 OH 净，不能搅拌。 ④试管内壁附着的银镜，可先用稀HN()3溶液，然后 再用水清洗。 ⑤反应量的关系：1molR-CH)2 mol Ag,1mol A.既可以与Br2的CCL溶液发生加成反应，又可以在光照 HCHO4 mol Ag。 下与Br2发生取代反应 (2)与新制的Cu(OH)g悬浊液反应 B.1mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应 R-CHO+2CW(OH:A-RCOOH+Cu:0++2H:O C.既可以催化加氢，又可以使酸性KMn):溶液褪色 313 ①Cu()H)2悬浊液的制备：取10%Na)H溶液2 (2)羧酸的性质 mL,逐滴加入CuSO,溶液4~6滴，并振荡。配制要，点： ①弱酸性 NaOH要过量。 CH3COOH=一CH3COO十H+可使石蕊变红 ②实验成功的条件：碱性环境和直接加热。 ②酯化反应 ③反应量的关系：R一CHO~2Cu(OH)2~CuO, RCOOH-+HOCH,R浓硫酸 RCOOCH,R'+H,O HCHO~4Cu(OH)2~2CuO。 △ ③甲酸除具有羧酸的一般性质外，还具有醛的性质， [真题3](2019·江苏)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用 能发生银镜反应。 于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应 (3)羟基氢原子的活泼性比较 制备： 含有一OH的化合物称为羟基化合物，羟基化合物一OH CHO CH-CHCHO 上氢原子的活性为：强酸>弱酸（羧酸）> 0H>水> Na(OH溶液 +CHCHO A B 醇。如酸性：HS),(HO-S)H)>CH COOH>H2CO:> +H.O (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型： OH >H:O>C.H.OH. (任写两种)。 2.酯的性质 (2)请写出两分于乙醛在上述条件下反应的化学方程 (1)低级酯一般是有芳香气味的无色透明油状液体， 式： 具有挥发性，密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇等有机 (3)请写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结 溶剂。 构简式： (2)酯类物质最重要的化学性质是能发生水解反应， ①分于中不含羰基和羟基 该反应是酯化反应的逆反应，反应产物是相应的酸和醇。 ②是苯的对二取代物 要使酯的水解反应的平衡正向移动，可加入碱，酯在该条 ③除苯环外，不含其他环状结构 件下水解得到的产物是相应的羧酸盐和醇。 [解析]本题主要考查有机物的结构和性质。由于B的侧 链上含有一CH一C日H一，故可发生加成反应、加聚反应和氧化反 「真题4](2021·上海)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到 应，又含有一CHO,所以可发生加成反应、氧化反应和还原反应： 的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是 根据题给信息可知两分子乙醛发生反应的化学方程式为 2CH,CHO NaOH溶液 OH CH3一CH-CH一CHO+HO,由于除 OH 苯环外不含其他环状结构，且是苯的对二取代物，故只需将 HO 0 一CH一CHC一H分成不含羰基和羟基的两部分，即一O COOH CH3和CH=C一或一CH3和一O一C=CH。 [答案](1)加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应（任写 A.迷迭香酸属于芳香烃 两种)(2)2CH,CH0NaOH溶流 B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 CH-CH一CHCHO+HO C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 (3)H CO C=CH、HC OCCH D.1mol迷迭香酸最多能和含5 mol Na()H的水溶液完全 反应 解题模型1.3 [解析]A项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类。B项， 该物质1个分子中有2个苯环和1个碳碳双键，故1mol迷迭香 羧酸酯 酸最多和7ol氢气发生加成反应。C项，分子中有酯基，可发生 1.羧酸 水解反应；有羧基可发生酯化反应：有酚羟基，其邻、对位上的氢 (1)羧酸的分类 绝和授酸低级脂肪酸：CH.COOH,CH,CH,COOH 原子可发生取代反应，C项正确。D项，分子中有4ol酚羟基和 1mol羧基，共消耗5 mol NaOH;还有1mol酯基水解后生成的羧 指 (高级脂肪酸：CH31COOH(软脂酸) 低级脂肪酸：CH=CHCOOH 基消耗1 mol NaOH,故1mol该物质最多消耗6 mol NaOH。 不饱和羧酸 )(丙烯酸) [答案]C 酸 高级脂肪酸：C12H33C(O))H(油酸) [真题5](2022·福建)从樟科植物枝叶提取的精油中含 酸 有下列甲、乙、丙三种成分： 芳香酸： COO)H苯甲酸 脂肪酸：H(O(CC(O()H乙二酸 -CH-CH-CH,OH CH-CH-CHO 酸)芳香酸：HOOC -CO)H对苯二甲酸 (甲) (乙)》 ·314· 分子式 C16 HO2 HOOC一CH,O日发生缩聚反应的产物，其结构简式为 能使Br,CCl,褪色 CH-CH-COOH 部分性质 能在稀H2S)4中水解 E()—CH2—C] 。③D为 ,根据其同 (丙) 分异构体能发生银镜反应，则含有醛基，根据能与Br2/CCL:发 (1)甲中含氧官能团的名称为 生加成反应，则含有碳碳双键，根据遇FCL溶液显示特征颜 (2)由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产 色，则含有酚羟基，由此可写出D的异构体的结构简式。④丙为 物，下同)： CH-CH-COOH CH,OH 甲一定条件 -CHCH:CH:OH O:/Cuy 一定条件乙 △ 发生酯化反应的产物，其 CI 其中反应I的反应类型为 ,反应Ⅱ的化学方程式 (注明反应条件)。 1.()3 结构简式为 >CH-CHC-OCH2 (3)已知：RCH-CHR' W.Zn/H:ORCHO+R'CHO [答案] (1)羟基 i.浓Na()H 2HCHO HCOOH+CHOH CI ii.H+ 由乙制丙的一种合成路线图如下(A~F均为有机物，图中 (2)加成反应 CHCH,CHO+NaOH M表示相对分于质量)： 醇 CH-CH-CHO+NaCl+H.O i.浓NaOH A E(M=76) 缩聚反应，F i.O为 ii.H ii.Zn/H2O (3)①c②千()—CH,—C →B C 浓HSO4 丙 OH i.新制Cu(OH)2悬浊液/△ △ D ii.H" CH一CH。(或其他合理答案) ①下列物质不能与C反应的是 (选填序号)。 CHO a.金属钠 b.HBr 0 c.NaCO3溶液 d.乙酸 ④ CH一CH-C—()—CH ②写出F的结构简式： ③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条 题源2 有机反应与有机推断 件的异构体的结构简式为 a.苯环上连接三种不同官能团 b.能发生银镜反应 解题模型2.1 c.能与Br/CCL发生加成反应 重要的有机反应类型 d,遇FcCl,溶液显示特征颜色 (1)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被 ④综上分析，丙的结构简式为 其他原子或原子团所代替的反应。 [解析]本题考查有机物的结构和性质，意在考查考生的 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应 分析推断能力。(1)甲中含氧官能团为羟基。(2)根据转化过 类型。 程，反应I为甲与HC1的加成反应，反应Ⅱ为 (2)加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他 CI CI 原子或原子团直接结合生成新的物质的反应。 CHCH,CHO的消去反应 CHCH,CHO+ 加成反应包括加H2、X,(卤素)、HX、HCN、HO等。 (3)消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱 NaOH- CH=CH-CHO+NaCI+HO。 去一个小分子（如H2)、HX、NH3等）生成不饱和化合物 CH-CH-CHO 的反应（消去小分子）。 CHO (4)氧化反应：有机物得氧失氢的反应。 (3)① 经O3氧化得到 氧化反应包括：①烃和烃的衍生物的燃烧反应；②烯 和 烃、炔烃、二稀烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反 )HC一CH)根据A·E,可以推断A为OHC-CHO,B为 应；③醇氧化为醛或酮；④醛氧化为羧酸等反应。 CHO CH,OH (5)还原反应：有机物加氢去氧的反应。 (6)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的 ,E为HOOC-CHOH,C为 。金属钠能 反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。 (7)缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合 与C发生反应，HBr能与C发生取代反应，乙酸能与C发生酯 物，同时生成小分子(HO、NH、HX等)的反应。 化反应，只有NaC)3溶液不与C发生反应。②F为 315 缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩 (7)能发生消去反应的有机物可能为醇或卤代烃。 聚等。 (8)遇FCL?溶液显紫色或逼浓溴水产生白色沉淀的 (8)酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含 物质一定含酚羟基。 氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。 2.根据性质和有关数据推断官能团的数目 (9)水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两 [Ag(NH:)2] 种或多种物质的反应。 2Ag (1)-CHO 水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水 Cu(OH)2悬浊液、△ →Cu20 解等。 (2)2-OH(醇、酚)H (10)裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸 C()⅓ HCO ,点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的 (3)2-CO()H →CO2,一CO)H CO: 反应。 ,一C=C加成 [真题6] (2020·海南)下列有机反应中，不属于取代反应 BrBr 的是 BrBr A CH,+C,光照 CH.CI +HCI CC- B.2CH;CH2OH+O2 2CH,CH0+2H0 Cu Br Br (5)R一CH,X水解 R一CHOH H2() C.CICH,CH -CH2 NaOH HOCH,CH -CH: R-CH-CH,X本解R-CH-CH,OH +NaCl OH 浓硫酸 +HO-NO2 NO,+H,O 注意：应用有机物官能团的特殊性质进行有机结构推断 [解析]本题考查对取代反应的识别。取代反应是指有机 时，一般要与题目中的信息结合起来，从而选准某一物质 作为该题的突破口进行推断，然后结合同分异构体及题目 物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 中的限定条件作出大胆的预测。 A、C、D三项均满足条件，而B项是氧化反应，而非取代反应，故 正确答案为B项。解题的关键是正确理解取代反应的定义。 [真题7](2021·山东)下图中X是一种具有水果香味的 [答案]B 合成香料，A是直链有机物，E与FeCL溶液作用显紫色。 解题模型2.2 A2HNBO:CC0催化剂D- △ 4 △ 有机物结构的推断 银氨溶液浓硫酸 1.根据有机物的性质推断官能团的种类 △ △ 催化剂 △X(CoHO) 有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化 G I(C4Hs) 学性质，这些都是有机结构推断的突破口。 3H2,Ni H E(C.H O) F △ (1)能使涣水褪色的有机物可能含有“C一C “一C=C”或酚类物质（酚类物质产生白色沉淀）。 H(C.H.O2) (2)能使KMO:酸性溶液褪色的物质可能含有 请根据上述信息回答： C-C ”、“一C=C-”、“一CHO”或酚类、苯的同系 (1)H中含氧官能团的名称是 ,B1的反应类型为 物等。 (2)只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是 (3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH):悬浊液煮沸 (3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生 后产生红色沉淀的物质一定含有一CH)。 成，J的结构简式为 (4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧 (4)D与F反应生成X的化学方程式为 酸等。 [解析]E的分子式为CsHO且与FCl溶液作用显紫 (5)能与NaCO,溶液作用放出CO,或使石蕊试液变 红的有机物中含有一COOH。 色，由此推出E为 0H,为 OH,由X和F的 () 分子式得到D的分子式是C,H:)2且为酸，由题意知A是直链 (6)能水解的有机物中可能含有酯基( 有机物，故B为CH:CH2CH2CH,OH,C为CH,CH,CH:CHO, D为CHCH,CH,COOH;A既能与银氨溶液反应又能与H2在 肽键( NH 一)或为卤代烃。 催化剂Ni和加热条件下发生加成反应，且与2molH反应，说 明除了醛基外还有双键，由此推出日为不饱和酸，J是H的同分 316· 异构体且能发生水解生成乙酸，故J的结构简式为CHC)OCH HOCH,C=CCH,OH 一CH;由B(醇)在浓HSO:和加热的条件下生成不饱和烃 (3)CH2-CHCH,CHOH、CH2-CH一CH-CH、 (I),此反应类型是消去反应；溴水与E反应生成白色沉淀，与H CH2一CH2(任写两种) 因发生加成反应而褪色，与D没有明显现象，故可用溴水鉴别 CH2 CH2 D、E、H。 [答案](1)羧基消去反应(2)澳水(3)CH,COOCH 一CH2 (4)CH:CH2 CH:COOH+HO- 催化剂 一定条件 △ (4)2H-C-CH,CH2C-H CH:CH CH,COO +H2O OH H-C- [真题8](2022·四川)已知：一C=CH+ -H HO OH 一定条件 -C=C一CH (5)6 )CH、 OH 一CHO+-C-CHO一定条件 -CH-C-CHO 以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E(转 化过程中的反应条件及部分产物已略去)。 、CH -H C:H2- CH. E:HC -CH 题源3 有机合成及其应用 其中，A、B、C、D分别代表一种有机物：B的化学式为 CHO2,分于中无甲基。 请回答下列问题： 解题模型3.1 (1)A生成B的化学反应类型是 有机合成中官能团的引入和消去 (2)写出生成A的化学反应方程式： 1.引入官能团的方法 (3)B在浓硫酸催化下加热，生成多种有机产物。写出两种 (1)引入羟基（一OH):烯烃与水加成、醛或酮与氢气 相对分于质量比A小的有机产物的结构简式： 加成、卤代烃碱性水解、酯的水解等； (4)写出C生成D的化学反应方程式： (2)引入卤素原子（一X):烃与X的取代反应、不饱和 (5)含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有 种， 烃与HX或X:加成、醇与HX的取代反应等； 写出其中一种同分异构体的结构简式： (3)引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入 [解析]本题主要考查有机化学知识，意在考查考生的分 C-C 、醇的氧化引入O一C等。 析推断能力。 由已知反应信息，并结合B中含有4个碳原子，可知A为2分 2.消除官能团的方法 子甲醛与1分子乙炔的加成反应产物，即HOCH.C=CCH2 OH: (1)通过加成消除不饱和键： 结合B的化学式可知B的结构简式为HOCH,CH,CH.CH.OH;B (2)通过消去、氧化、酯化等消除羟基（一OH): 中两个羟基被氧化为两个醛基，故C为OHCCH2CH2CH)根据已 (3)通过加成或氧化等消除醛基（一CHO)。 知反应信息可知，2分子的C生成D,D的结构简式为 3.官能团间的衍变 OH 常见有三种方法：一种是利用官能团的衍生关系进行 H一C C一H,D消去其中的两个羟基，即得E。 衍变，如伯醇口醛[0羧酸：一种是通过莱种化学途径使 H2 HO 一个官能园变为两个，如CH,CH,OH消去CH:-CH (1)A生成B是碳碳不饱和键与氢气的加成反应。 H.O 加成 (2)根据第一个已知反应可以写出生成A的化学方程式。 CH2—CH2 水解HOCH,CH,OH:其三是通过莱种 (3)B中含有羟基，在浓硫酸作用下可以发生消去反应。 CI CI (4)根据第二个已知反应可以写出C生成D的化学方程式。 手段，改变官能团的位置等。如 (5)符合已知条件的E的同分异构体应含有苯环和酯基。 [答案](1)加成反应（还原反应） (2)H-C=C-H+2HCH0-定条件 ·317· 9 CH:CH,CH,CI CH,-CH-CH COCH,CH,CH,CH 消去 加成 CH:CH-CH,- -HCI +HCI [解析](1)根据N连3个原子，C连4个原子，可得出Ⅱ 4.碳架的增减、成环方法 的分子式为C11H1gON。 (1)增长：常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和 (2)根据反应前后原子守恒知Ⅲ的分子式为CHO。 化合物间的聚合等。 (3)采用类比方法，仿示例便能画出。 (2)变短：如烃的裂化裂解，有些烃（如苯的同系物、烯 (4)A选项V应叫3-羟基苯甲醛。D中V可以被还原 烃)的氧化等。 成醇。 (3)有机物成环规律：二元醇脱水；羟基酸的酯化：氨 (5)环上有邻、间、对三种结构，支链上有四种结构，如下： 基酸的脱水；二元羧酸脱水等。 -C-OCCCC；一COC一CC [真题9](2021·广东)光催化制氢是化学研究的热点之 一。科学家利用含有吡啶环（吡啶的结构式为 ,其性质类 :所以同分异构体共3X4 似于苯)的化合物Ⅱ作为中间体，实现了循环法制氢，示意图如 =12种。 下（仅列出部分反应条件）： [答案](1)C1H13ON(2)甲醛 OH 光 ) () 0 0 催化剂 H CHOC COCH CHOC COCH COCH (3) (4)BC 5 CH CH CH CHs CH COOH H (1)化合物Ⅱ的分于式为 (2)化合物I合成方法如下（反应条件略，除化合物Ⅲ的结 构未标明外，反应式已配平)： 解题模型3.2 0 解答有机合成题的方法 I+2CH:CCH:COOCH NH.HCOI+ 1.有机合成题的解题方法 4H2 O+CO2 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属 化合物Ⅲ的名称是 于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知 (3)用化合物V(结构式见下图)代替Ⅲ作原料，也能进行类 识或题给信息，寻找官能因的引入、转换、保护或消去的方 似的上述反应，所得有机产物的结构式为 法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方 法有： CHO (1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料 入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推 OH 向目标合成有机物，其思维程序是：原料·中间产物一 V 产品。 (4)下列说法正确的是 (填宇母)。 (2)逆向合成法：此法采用逆向思雏方法，从目标合成 A.化合物V的名称是间羟基苯甲醛，或2羟基苯甲醛 有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间 B.化合物1具有还原性：Ⅱ具有氧化性，但能被酸性高锰酸 接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→ 钾溶液氧化 中间产物→原料。 C.化合物I、Ⅱ、N都可发生水解反应 (3)综合比较法：此法来用综合思维的方法，将正向或 D.化合物V通三氯化铁显色，还可发生氧化反应，但不能发 逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成 生还原反应 路线。 (5)吡啶甲基酯可作为金属离于的萃取剂。2-吡啶甲酸正 2.有机合成路线的选择 丁酯（Ⅵ）的结构式见下图，其合成原料2-吡啶甲酸的结构式为 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此在确定 ;Ⅵ的同分异构体中，吡啶环上只有一个氢原于被取代 有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基 的吡啶甲酸酯类同分异构体有种。 本要求是原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件 适宜、易于分离、产率高、成本低。 ·318 [真题10](2022·安徽)F是新型降压药替米沙坦的中间 (2)满足条件的酯能与新制的Cu()H)2反应，应含有醛基， 体，可由下列路线合成： 是甲酸酯，可能为HCO) 一CH3(甲基还可与酯基处 N()2 CHa CH 回德警国" 于邻位和间位)或HCOOCH 浓硫酸，△ (3)C中含有硝基和羧基。酯化反应是可逆反应，使用过量 CH. COOCH 的反应物甲醇可以提高生成物的产率；浓硫酸使液体变黑表现 A D 的是其脱水性；固体C溶于甲醇中，可以加快反应速率，甲醇既 0 是产物，又是溶剂：D的化学式为CgHN):。 NH2 NHCCH CH2 CH (4)苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是缩聚反应。 CH; 0 CH (5)F分子中的酰胺键和酯基在题示条件下都能水解。 H2 CH:CH2 CH2 CCI 催化剂 [答案](1)氧化反应还原反应取代反应 CH COOCH COOCH: 公 F 2 (1)A→B的反应类型是 ,D→E的反应类型是 ,E>F的反应类型是 CH,OCH OCH (2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体：」 (写结构简式)。 () ①含有苯环②含有酯基③能与新制Cu(OH):反应 (3)硝基、羧基a、c、d (3)C中含有的官能团名称是 。已知固体C ) 在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是 HENH-CH-C-OH CH a.使用过量的甲醇，是为了提高D的产率 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 (4) c甲醇既是反应物，又是溶剂 d.D的化学式为CHNO (4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是 NHCCH,CH,CH NH (写结构简式)。 CH CH; O (5) +2H2O+H+ (5)已知R1一C一NH一R2在一定条件下可水解为 0 COOCH COOH R,一C一OH和R2一NH2,则F在强酸和长时间加热条件下 +CH,CH,CH,C))H+CH,OH或 发生水解反应的化学方程式是 0 [解析](1)对比各物质的分子结构，结合中间过程的反应 NHCCH,CHCH NH2 条件分析，可知A到B的反应是A分子中一个甲基被氧化为羧 CH CH 基的氧化反应，B到C的反应是硝化反应（取代反应），C到D的 H +2H2 O △ 反应是酯化反应，D到E的反应是硝基被还原为氨基的反应，E 到F的反应是氨基中一个氢原子被CHCH,CHCO-取代的 COOCH COOH 反应。 CH:CH,CH,COOH+CH:OH 十年高考母题原型训练 (★代表高考出现的频次) A组 C.苯、甲苯、环已烷 题源1烃的含氧衍生物的组成、结构和性质（★） D.甲酸、乙醛、乙酸 1.(2022·上海)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是 2.(2023·山东)下列与有机物结构、性质相关的叔述错误 的是 () A,乙醇、甲苯、硝基苯 A,乙酸分于中含有羧基，可与NaHCO:溶液反应生 B.苯、苯酚、己烯 成CO2 ·319· B.蛋白质和油脂都属于高分于化合物，一定条件下能水解 7.(2023·江苏)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性 C,甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基 神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是() 苯的反应类型相同 OH D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分于中没有与 HO 乙烯分于中类似的碳碳双键 3.(2023·北京)下列说法不正确的是 HO A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 A.每个去甲肾上腺素分于中含有3个酚羟基 B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯 B.每个去甲肾上腺素分于中含有1个手性碳原于 C.在酸性条件下，CHCO8OC2H的水解产物是 C.1mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Bra发生取代反应 CH3CO“OH和C2HOH D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液 NH2 NH 反应 D.用甘氨酸(CH2COOH)和丙氨酸(CH CHCOOH)缩合 8.(2023·浙江)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人 最多可形成4种二肽 体内由食物中的色氨酸转化得到。 4.(2022·过宁)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 CH-CHCOOH HCQ CH-CH-NHCCH ( NHz A,由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B.由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 色氨酸 褪黑素 C.由氯代环已烷消去制环已烯：由丙烯加溴制1,2-二溴 下列说法不正确的是 ( 丙烷 A.色氨酸分于中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高 D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸 的熔点 和乙醇 B.在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶 5.(2022·辽宁)下列反应中，属于取代反应的是 体析出 OCH.CH-CH:+Br:CH.CHBrCH:Br C.在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 ②CH,CHOH浓H,sO D.褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性 △ CH2=CH2+HO 9.(2023·重庆)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段 ③CH,cOOH+cH,CH.OH浓s0cH,coocn..cH 的小分于抗癌药物，结构如图。 △ +H2O 浓H2S) ④CsH+HNO3 →CH NO2+H2O △ OH OH A.①② B.③④ C.①③ D.②④ NM-3 D-58 6.(2023·江苏)B-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等植物 关于NM-3和D-58的叙述，错误的是 中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。 A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 HCCHs CH; HC、CH CHs CH-CHC=0 -CH-CHCHCHO B.都能与溴水反应，原因不完全相同 CH CH: C.都不能发生消去反应，原因相同 B紫罗兰酮 中间体X D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同 CHs 10.(2023·全国)从香英豆中提取的一种芳香化合物，其分 于式为CHgO,遇FCl,溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反 CH3 应。该反应可能的结构简式是 维生素A OH 下列说法正确的是 OCH CH,OH A.B-紫罗兰酮可使酸性KMnO.溶液褪色 B. B.1mol中间体X最多能与2molH,发生加成反应 C.维生素A易溶于NaOH溶液 CHO OCH D.B一紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 ·320· OH C.乙烯、聚氯乙烯和苯分于均含有碳碳双键 CHO D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 题源2有机反应与有机推断（★★） CHO 1.(2023·新课标)对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可 OCH 用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟 11.(2023·福建)下列关于有机化合物的说法正确的是 基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是 某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸 A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2C)3溶液加以区别 丁酯的合成路线： B.戊烷(CH2)有两种同分异构体 Cl2 B C NaOH 0 (C,H8) Fe (C H;CI hv (C;H;Cl) H2) (C,H:OCD 氧化剂 对羟基苯 丁醇 G H 稀Na(OH E F 甲酸丁酯 浓硫酸 (C HO) 高温、高压 (C,H:O2CI) 已知以下信息： 钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是 ①通常在同一个碳原于上连有两个羟基不稳定，易脱水形 另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和 成羰基； 对位，则C的结构简式是 ②D可与银氨溶液反应生成银镜； (4)A的结构简式是 ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面 3.(2023·浙江)某课题组以苯为主要原料，采取以下路线 积比为1：1。 合成利胆药—柳胺酚 回答下列问题： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ◇急囚回@四回片回7 (2)由B生成C的化学反应方程式为 ,该反 F OH 应的类型为 C.H.O 柳胺酚 (3)D的结构简式为 NO NH, (4)F的分于式为 Fe (5)G的结构简式为 HCI (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 (1)对于柳胺酚，下列说法正确的是 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰 A.1mol柳胺酚最多可以和2 mol Na)H反应 面积比为2：2：1的是 。(写结构简式) B.不发生硝化反应 2.(2023·全国)化合物A(C1HgO,)在氢氧化钠溶液中加 C.可发生水解反应 热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题： D.可与溴发生取代反应 (1)B的分于式为CHO2,分于中只有一个官能团。则B (2)写出A,B反应所需的试剂： 的结构简式是 ,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生 (3)写出B、C的化学方程式： 成D,该反应的化学方程式是 ,该反应的类型 (4)写出化合物F的结构简式： 是 :写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结 (5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式： 构简式： (写出3种)。 (2)C是芳香化合物，相对分于质量为180，其碳的质量分数 ①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原于； 为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分于式 ②能发生银镜反应 是 (6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线 (3)已知C的苯环上有三个取代基，其中一个取代基无支 (无机试剂及溶剂任选)。 链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图： ·321 CH CH2 OH (写结构简式)： CHCHO CH COOH 催化剂 浓HS) (5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代 CH:COOCH2 CH 产物只有一种的是 (写结构简式)。 题源3有机合成及其应用（★） 1.(2023·北京)优良的有机溶剂对盂烷、耐热型特种高分 于功能材料PMnMA的合成路线如下： 化合物A H, BNiCH CH(CH,)(对孟烷) 催化剂 4.(2023·海南)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原 H/NiA 料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）： (CH,)CHCI F H:O CH2=CH2 A 氧化 B C HO 催化剂 (C2HO) (C2HOz) 浓HSO,△ (CHO2) 化合物C 反应I 催化剂 D E O:Ag ”-回清网 △ D H.O E B F G (C2HO) (CH6O)浓HSO,A (CHO) (C.HO,) 请回答下列问题： 已知芳香化合物苯环上的氢原于可被卤代烷中的烷基取 (1)A的化学名称是 代。如： (2)B和A反应生成C的化学方程式为 催化剂 +RX- R+HX(R为烷基，X为卤原 ,该反应的类型为 (3)D的结构简式为 于) (4)F的结构简式为 (1)B为芳香烃。 (5)D的同分异构体的结构简式为 ①由B生成对盂烷的反应类型是 5.(2023·海南)I,下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两 ②(CH),CHCI与A生成B的化学方程式是 组峰且峰面积之比为3：2的是 ③A的同系物中相对分于质量最小的物质是 (2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。 A.HC B. E不能使Br,的CCL,溶液褪色 Br CH ①F的官能团是 ②C的结构简式是 H;C CH CH D. CI ③反应I的化学方程式是 CHs (3)下列说法正确的是（选填宇母） Ⅱ，PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成 a.B可使酸性高锰酸钾溶液褪色 PCT的路线 b.C不存在醛类同分异构体 c.D的酸性比E弱 F d.E的沸点高于对盂烷 KMnO.H (4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2： B 1。G与NaHCO,反应放出CO。反应Ⅱ的化学方程式是 CHOHH 1C0 〉&-o-cH○c-oH PCT (CioHiO.) 2.(2023·全国)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可 通过下列途径制备： 请回答下列问题： (1)由A生成D的化学方程式为 2 H/Ni 加热加压 △ (2)由B生成C的反应类型是 ,C的化学 名称为 环戊二烯 二聚环戊二烯 四氢二聚环戊二烯 金刚烷 ； (3)由E生成F的化学方程式为 ,该反 请回答下列问题： 应类型为 ； (1)环戊二烯分于中最多有 个原于共平面。 (4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有 (2)金刚烷的分于式为 其分于中的CH,基团有 322 个 请回答下列问题： (3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： (1)香豆素的分于式为 0.0-。 。。 (2)由甲苯生成A的反应类型为 ,A的化学名称为 其中，反应①的产物名称是 ,反应②的反应试剂和 (3)由B生成C的化学反应方程式为 反应条件是 反应③的反应类型是 (4)B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在 核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种。 (4)已知烯烃能发生如下反应： (5)D的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中： ①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 (写 R R Os H2O/Zn RCHO+R'CHO 结构简式)； H H ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO,的是 请写出下列反应产物的结构简式： (写结简式)。 Og H2O/Zn 4.(2022·全国I)有机化合物A~H的转换关系如下 所示： (5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四化碳溶 A Br2/CCL NaOH水溶液 F 液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸 催化剂 E ② D ③ [提示：苯环上的烷基（一CH,一CH,R,一CHR,)或烯基侧链经 高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式（不 HOCCH CH COH 回 考虑立体异构)]： H+,△ (C.HiO.) ④ 请回答下列问题： 3.(2023·新课标)[化学-一选修5：有机化学基础] (1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分于质量在 香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工 65~75之间，1molA完全燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简 业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 式是 ,名称是 CHO (2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H反应生成 E。由E转化为F的化学方程式是 香豆素 (3)G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条 程式是 件及副产物已略去)： (4)①的反应类型是 ；③的反应类型 CH 是 C12 A NaOH/H.() B Cl (5)链烃B是A的同分异构体，分于中的所有碳原于共平 FeCla C:H:CI 高温、高压 C:HsO 光照 面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简 C NaOH/H,O 0 乙酸酐 香豆素 式： C,H OCl C HO2 催化剂△ (6)C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种 已知以下信息： (不考虑立体异构)，则C的结构简式为 ①A中有五种不同化学环境的氢； ②B可与FeCl,溶液发生显色反应： 5.(2023·安徽)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物 ③同一个碳原于上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成 的中间体，可由下列路线合成（部分反应条件略去）： 羰基。 OCH, 2HC=CH 催化剂 B CH,OH OCH. -CH,=CH-C=CH, A 催化剂 CH,C=CH C02 CH,CH,OH E CH,C≡CCOOCH,CH CH, CH, 一定条件 浓H,SO,△ F COOCH,CH, COOCH,CH G H ·323· (1)A→B为加成反应，则B的结构简式是 (5)B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在 B→C的反应类型是 核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3：1的是 (2)H中含有的官能团名称是 ;F的名称 (写出结构简式)。 (系统命名)是 7.(2023·江苏)化合物A(分于式为CHO)是一种有机 (3)EF的化学方程式是 化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下（部分反 (4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁 应条件略去)： 共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰：②存在甲氧基 H B K.Cr,O, A Ni,高温高庄 c (CH),P-CH, D (CHO一)。TMOB的结构简式是 H.SO 1CH,MgBr (5)下列说法正确的是 HO OH 2)H,0 a.A能和HCl反应得到聚氧乙烯的单体 CH, b.D和F中均含有2个π键 子oH F c.1molG完全燃烧生成7 mol H2O G d,H能发生加成、取代反应 6.(2022·新课标)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分于 己知：①R-Br Mg 1)R-CR" R-MgBr 无水乙醚 材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应 2)H,O 用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线： (CH)P=CH, R ②c=0 C=CH. A H+ B C 及 R 1)02 (R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢) (C3H:) (C H2) 2)H+/H) (C HO) (1)写出A的结构简式： D (2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称： C HO) 和 2C+D H+ E (3)某化合物是E的同分异构体，且分于中只有两种不同化 +H2O (C15HO2) 学环境的氢。写出该化合物的结构简式： 催化剂 (任写一种)。 nE + nCO, (4)F和D互为同分异构体。写出反应E·F的化学方程 CH 式 -0H+(n-1)H0 (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCH)为 CH CHO (PC) 原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合 已知以下信息： 成路线流程图示例如下： ①A可使溴的CCL,溶液褪色： ②B中有五种不同化学环境的氢； H.C=CH.HBCH,CH,Br NaOH溶流CH,CH,OH △ ③C可与FeCl3溶液发生显色反应： ④D不能使溴的CCL,溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。 请回答下列问题： (1)A的化学名称是 (2)B的结构简式为 (3)C与D反应生成E的化学方程式为 (4)D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 (写出结构简式)； ·324· B组 (测试时间：60分钟总分：100分) 一、选择题（本题包括10小题，每小题5分，共50分。） D.NaOH溶液 1.下列各组物质中，一定既不是同系物，也不是同分异构体 6.东北网2022年10月5日报道：黑龙江省绥芬河市公安 的是 ( 局禁毒大队缴获毒品鸦片359克、冰毒4公斤，缴获大量制毒工 A.CH和C,H1o 具。鸦片最早用于药物（有止痈、止泻、止咳作用），长期服用会 B.乙酸和甲酸甲酯 成瘾。现有鸦片的替代品用于脱瘾治疗，结构如下： C CHOH和CH -H CHCOO CH:COO OH D.苯甲酸和HOOC COOH H-C OCH。1mol该化合物与NaOH 2.硫酸奎宁片是一种防治热病尤其是疟疾的特效药，其结 构简式如图所示。下列关于硫酸奎宁的描述正确的是( 溶液作用消耗NaOH的物质的量、其苯环上的一溴代物的种数 分别是 () H.C A.4mol、7 B.4mol、8 HO H,SO.2H,O C.5mol、7 D.5mol、8 7.下列各组有机物中，无论以何种比例混合，只要二者物质 的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物 A.硫酸奎宁的相对分于质量是458 质的量相等的是 () B.不能使酸性KMnO,溶液褪色 A,甲醛和甲酸 C.能发生加成、取代、消去反应 B.乙烷和乙醇 D.1mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 C.苯和苯甲酸 3.现有三组混合溶液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇 D.乙烯和丙烷 和丁醇③溴与溴化钠溶液。分离以上各混合液的正确方法依 8.某品牌白酒中含有的塑化剂的主要成分为邻苯二甲酸二 次是 ( COOCH,CH,CH,CH A.分液、萃取、蒸馏 丁酯，其结构简式为 COOCH,CH,CH,CHs ,下列有关 B.萃取，蒸馏、分液 说法正确的是 ( C.分液、蒸馏、萃取 A.邻苯二甲酸二丁酯的分于式为C6H,O D.蒸馏、萃取、分液 B.邻苯二甲酸二丁酯属于酯类，可增加白酒的香味，对人体 4.某卤代烷烃C,H1CI发生消去反应时，可以得到两种烯 无害 烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为 () C,用邻苯二甲酸与丁醇合成邻苯二甲酸二丁酯的反应属于 A.CH;CH,CH,CH CH,CI 取代反应 B.CHCH2—CH—CH2CH D.邻苯二甲酸二丁酯不能发生加成反应 CI 9.下列实验操作和结论错误的是 C.CH:-CHCH,CH,CHs A.用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖 CI B.用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明 CH,CI 是否完全转化 D.H3C—C-CH C.浓HSO:可使蔗糖变黑，证明浓HSO:具有脱水性 CHs D.向蔗糖溶液中滴加几滴稀H:SO:,水浴加热几分钟，加 5.可以将六种无色液体CHOH、AgNO,溶液、CHBr、 入到银氨溶液中，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解 KI溶液，CHOH溶液和苯区分开的试剂是 () 10.2022年9月，F1野外拉力赛在撒哈拉大沙漠举行，各国 A.FeCls溶液 赛车高手云集中国。赛车手所带的罐头等食品大多含有防腐剂 B.溴水 苯甲酸钠和山梨酸钠，苯甲酸钠和山梨酸钠分别由苯甲酸 C.酸性高锰酸钾溶液 (C.H;COOH)和山梨酸(CH:CH一CHCH一CHCOOH)制备。 325· 有关苯甲酸和山梨酸性质的描述正确的是 ( C.①②④ ①都能与金属钠发生反应②都能与氢氧化钠发生反应 D.①③④ ③都能发生加聚反应④都能发生酯化反应 二、非选择题（本题包括3小题，共50分。） A.①②③ 11.(16分)下列是利用烃CH:合成有机高分于E和烃 B.②③④ C:H4的流程图。请回答以下问题： C2、500℃ C,H,CI NaOH/H,O ① △② △③ △④ △⑤ C,H。 gcH☑CL (1)①~⑥中属于取代反应的有 (4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显 (2)CsH:的核磁共振氢谱只有两种峰，则CHu的结构简 红色，说明液体中还含有 。要除去该物质，可在混合液 式为」 ;写出E的结构简式： 中加入 (填宇母)。 a,氯化钠溶液 (3)写出B与新制Cu()H)2反应的化学方程式： b.苯 c.碳酸氢钠溶液 (4)D的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有 d.四氯化碳 种，其中氢原于核磁共振氢谱谱峰最少的结构简式为 然后，再通过 (填操作名称)即可除去。 13.(14分)莱莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯是其中 ①含碳碳双键②能水解③能发生银镜反应 的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进 (5)根据你所学知识和上图中相关信息，以乙醇为主要原料 行人工合成。一种合成路线如下： 通过三步可能合成环已烷（无机试剂任选），写出第一步和第三 乙醇①0 ②0， →A催化剂△ B Cu△ 步化学反应的化学方程式（有机物质写结构简式）： CH,CI 一定条件，CH,Co0CH,人 ③ 甲苯一光照 CI ◇NaOH/HO.c △ 12.(20分)2022年8月，化学夏令营某实验小组用下列装 (1)写出反应①的化学方程式： 置进行乙醇催化氧化的实验 (2)反应②、③的反应类型分别为 铜网 鼓入空气一· (3)写出C中的官能团的名称： (4)①②③三个反应中，原于的理论利用率为100%、符合绿 色化学要求的是 (填序号)。 (5)乙酸苯甲酯有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结 构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是： (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相 COOCH,CH: CH2 COOCH: 应的化学方程式： 。 在不 断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该 CH CH2 OOCH 乙醇催化反应是 反应。 请写出另外两个同分异构体的结构简式： (2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲水浴的作用是 乙水浴的作用是 (3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质， 它们是 。 集气瓶中收集到的气体的主要成分 是 ·326·