2025-2026学年高二化学下学期期末复习人教版选择性必修三有机推断专练

**基本信息** 聚焦有机合成路线分析，通过10道综合题构建“结构推断-反应类型-官能团转化”逻辑体系，融合新信息迁移与同分异构体书写技巧，培养科学思维与证据推理能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |基础合成|1,3题|结构简式推断：反应条件→官能团变化；同分异构体书写：碳链异构+官能团位置法|从烯烃加成到羟基羧酸酯化，体现官能团逐步转化规律| |芳香族化合物|2,4-6,8-10题|新信息应用：陌生反应机理迁移；核磁共振氢谱解析：峰面积比→等效氢种类|苯环取代定位规律→衍生物合成，建立“原料-中间产物-目标物”转化链条| |高分子合成|3,4题|加聚反应单体判断：双键断裂规律；缩聚反应方程式书写：官能团脱水成键|小分子单体→高分子链，强化结构决定性质的化学观念|

人教版选择性必修三有机推断专练 学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________ 一、解答题 1．乳酸（F）是一种重要的有机酸，是产量及消费量仅次于柠檬酸的第二种有机酸。乳酸的合成路线如图所示，A是最简单的烯烃，请回答下列问题： (1)C→D的反应类型为______________________________。 (2)工业上可用A与水反应制乙醇，请写出乙醇与CuO的反应方程式____________________。 (3)F中含氧官能团名称为_______________，F在浓硫酸作用和加热条件下，F可发生反应生成六元环状酯类化合物，写出该反应的化学方程式：___________________________________。 (4)在催化剂作用下，等物质的量的E和A可以一起发生共聚反应生成高分子化合物，该高分子的结构简式为______________________________。 (5)若H是F的同系物，相对分子质量比F大14，则H的结构有__________种（不考虑立体异构）。写出含有两个甲基的结构简式______________________________。 2．化合物H可用作消毒剂、抗氧化剂、医药中间体。实验室由芳香烃A制备H的一种合成路线如图： 已知：请回答： (1)A的同系物的通式为_______________；相对分子质量为106的该同系物中核磁共振氢谱只有两组吸收峰的结构简式为____________________。 (2)由C转化为D的反应类型为_______________C的结构简式_______________，其名称为____________________。 (3)F中官能团的名称为_______________；H的分子式为____________________。 (4)由E转化为F的第①步反应的化学方程式为_______________________________。 (5)由F转化为G的反应的化学方程式为____________________________________。 3．有机玻璃的单体为甲基丙烯酸甲酯，以A为原料，合成丙烯酸甲酯的路线如下。 (1)A→B的反应类型为________。 (2)F中的官能团名称为________。 (3)写出F和X反应生成甲基丙烯酸甲酯的化学方程式：________________________。 (4)甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成有机玻璃，有机玻璃的结构简式为________。 (5)下列与上述物质有关的说法错误的是________(填标号)。 a.物质A与乙烯互为同系物    b.E能发生酯化反应    c.甲基丙烯酸甲酯的一氯代物有3种    d.甲基丙烯酸甲酯不能使溴水褪色 (6)以M为原料合成中间体E的合成路线如下。 ①N的结构简式为________。 ②鉴别M和E可以选用的试剂是________。 ③任意写出两个与E含有相同官能团的同分异构体的结构简式：________。 4．一种合成解热镇痛药阿司匹林()和高分子化合物E()的路线如图。 已知：。 回答下列问题： (1)阿司匹林分子中含氧官能团的名称为______________。 (2)A的名称为_______；A→B的反应类型为_______。 (3)C的结构简式为______________。 (4)D→E的化学方程式为_______；D在浓硫酸、加热条件下会生成一种含2个六元环和1个八元环的产物，写出该产物的结构简式：______________。 (5)M为阿司匹林的同分异构体，符合下列条件的M的结构有_______种；其中核磁共振氢谱图中有4组峰，峰面积之比为的结构简式为_______(任写一种)。 ①苯环上有3个侧链，其中2个侧链含相同的官能团； ②1mol M与足量溶液反应产生2mol 。 5．化合物G是一种医药中间体，以芳香化合物A为原料制备G的一种合成路线如下。 已知： (1)B与新制的氢氧化铜反应的化学方程式：___________。 (2)D中含氧官能团的名称___________。 (3)有机物X的名称___________。 (4)由F生成G的反应类型为___________； (5)芳香化合物H为D的同分异构体，满足下列条件的H共有___________种，请写出其中一种结构简式：___________。 ①分子中有五个碳原子在一条直线上 ②能与NaOH溶液反应，且1 mol H消耗3 mol NaOH ③苯环上的一氯代物只有一种 (6)参照上述合成路线和信息，以乙二醛()和丙二醛()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：___________。 6．芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示： 已知：①；②(苯胺，易被氧化)。 回答下列问题： (1)有机物的化学名称是_____________，反应⑥的类型是_________。 (2)有机物K中无氧官能团的名称是_________，已知反应④为加聚反应，则有机物E的结构简式为_____________。 (3)反应②的化学方程式为_________________________________________。 (4)反应⑦的作用是_________________________________________________。 (5)1 mol D与发生加成反应的产物同时满足下列条件的同分异构体共有_________种(不考虑立体异构)。 ①分子中只含有一个苯环，不含其他环状结构，且苯环上有2个取代基； ②能与溶液发生显色反应； (6)以为起始原料制备的合成路线为： 其中a、b的结构简式为______________、______________。 7．化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 (3)B→C转化的试剂和反应条件是______。 (4)C→E的反应类型为______。 (5)下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 (6)F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 (7)F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 (8)已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 8．褪黑素又名脑白金，具有延缓衰老、调节睡眠、提高机体免疫力等功能，能使皮肤黑素细胞内的色素颗粒凝集，从而让皮肤变得白皙，因此被命名为褪黑素。褪黑素的一条合成路线如下。回答下列问题： (1)褪黑素中含氧官能团的名称为__________。 (2)A的名称为________，A→B的反应类型为__________。 (3)F→G的化学方程式为___________________________________。 (4)褪黑素(G)的分子式为_____，满足下列条件的褪黑素的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。 ①除苯环外无其他环状结构，且苯环上只有3个取代基； ②含2个结构； ③能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (5)已知：①(苯胺，呈碱性，易被氧化)；②苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。根据题中的信息，以甲苯为原料用不超过三步的反应设计合成有机物(无机试剂任选)的路线：___________________________________。 9．化合物H是抗帕金森药的中间体，合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的结构简式为_______，除醚键外，C中含氧官能团的名称为_______。 (2)反应A→B的作用是_______，F→G的反应类型为_______。 (3)G与足量的NaOH反应生成H的化学方程式_______。 (4)写出满足下列条件的B的同分异构体_______(写出一种结构简式)。 ①含有苯环，能使FeCl3溶液显紫色； ②结构中存在五元环 ③核磁共振氢谱中不同环境氢原子个数比为 (5)结合化合物H的合成机理，完成下面流程转化(-Ph表示苯基)： 物质①和②的结构简式分别为_______、_______。 10．化合物J是合成某种黄酮类抗菌药物的中间体，其合成路线如下。 已知： ① ② 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是_________。 (2)B的结构简式为__________________。 (3)下列说法正确的是_________。 A．1 mol A与足量溴水反应，最多消耗2 mol Br2 B．G转化为H的反应类型为还原反应 C．H的分子式为C13H14O4 D．J存在顺反异构体 (4)D→E的化学方程式为__________________。 (5)H→I的过程中生成副产物K(C17H22O6)，请利用实验区分I和K(只需写出试剂和现象)________________。 (6)根据以上信息，以和为原料合成，写出合成路线。(用流程图表示，无机试剂任选)___________________________。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 《人教版选择性必修三有机推断专练》参考答案 1．(1)取代反应 (2) (3) 羟基、羧基 2CH3CH(OH)COOH +2H2O (4)或 (5) 5 【分析】A为最简单的烯烃，因此A为乙烯；乙烯在CO、H2和催化剂加热的条件下生成CH3CH2CHO；CH3CH2CHO发生催化氧化反应生成CH3CH2COOH；CH3CH2COOH与Cl2发生取代反应生成D；D为氯代羧酸，在氢氧化钠的水溶液、加热的条件下发生水解反应，再经过酸化得到F；E可以和H2或H2O发生加成反应分别生成C和F。 【详解】（1）根据分析可知，C生成D的反应为取代反应； （2）乙醇和CuO发生催化氧化反应生成乙醛，反应方程式为：； （3） F中含有羟基和羧基，在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，反应方程式为：2CH3CH(OH)COOH+2H2O； （4） A是最简单的烯烃(乙烯)，E是丙烯酸。等物质的量的A与E在催化剂作用下发生共聚，所得高分子的结构简式可写作或。 （5） F的分子式为C3H6O3，H为F的同系物，且相对分子质量大14，即H比F多1个CH2，H分子式为C4H8O3，则符合题意的结构有：、、、、，共5种；其中含两个甲基的结构简式为。 2．(1) (2) 取代反应 4-甲基苯甲酸(或对甲基苯甲酸) (3) 碳碳双键、羧基 C11H20O (4)2NaOH++2H2O (5) 【分析】 由于B为4-甲基苯甲醛，A的分子式为C7H8，因此A应为甲苯；对于B和C结构结合反应条件以及C的分子式，可知B→C的反应是醛基氧化成羧基的反应，C的结构简式为；C→D根据反应条件推测应为苯环的取代反应，根据F的结构可知发生取代的位置，因此D的结构式为；D→E为氢气加成苯环的反应，E→F为卤素原子的消去反应，因此E的结构简式为；F→G为F和乙醇的酯化反应，因此G的结构简式为；根据已知的反应，可以推测H的结构式为，由此解答； 【详解】（1） 由分析可知，A为甲苯，属于苯的同系物，通式为；相对分子质量为106，则分子式为C8H10，核磁共振氢谱只有两组吸收峰，只能是两个甲基的对位取代，结构式为； （2） 由分析可知，C→D根据反应条件推测应为苯环的取代反应，因此反应类型为取代反应；由分析可知，C的结构式为；C的名称为4-甲基苯甲酸(或对甲基苯甲酸)； （3） F的结构式为，含有的官能团为碳碳双键和羧基；由分析可知H的结构式为，因此其分子式为C11H20O； （4）由分析可知，E→F为卤素原子的消去反应，因此第①步反应的方程式为2NaOH++2H2O。 （5） F→G为F和乙醇的酯化反应，因此反应方程式为。 3．(1)加成反应 (2)碳碳双键、羧基 (3)CH2=C(CH3)COOH+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3+H2O (4) (5)d (6) 碳酸氢钠溶液 HOCH2-CH(CH3)COOH、HOCH2CH2CH2COOH 【分析】根据A和B的结构简式及反应条件可判断A到B为加成反应，B到C为醇的催化氧化反应，C到D为加成反应，D到E为水解反应，E到F为消去反应，根据F和甲基丙烯酸甲酯的结构以及反应条件可知此反应为酯化反应，则可推出X为甲醇，据此回答问题。 【详解】（1）根据分析此反应为加成反应； （2）根据结构可知F中含有碳碳双键、羧基； （3）由分析知此反应为酯化反应，所以方程式为：CH2=C(CH3)COOH+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3+H2O； （4） 甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成有机玻璃，则加聚产物结构为：； （5）a．物质A为丙烯与乙烯分子相差一个(CH2)原子团，所以互为同系物，a正确； b．E中有羧基和羟基，所以能发生酯化反应，b正确； c．甲基丙烯酸甲酯分子结构一共有三种不同化学环境的氢，如图：，所以一氯代物有3种，c正确； d．甲基丙烯酸甲酯分子中含有碳碳双键，可以使溴水褪色，d错误； 故答案选d。 （6） ①结合条件可知M到N为催化氧化，所以N的结构简式为：；②M和E都有羟基，所以不能用来鉴别，E中除了羟基还有羧基，M中无羧基，所以可以用羧基的性质来鉴别E和M，即可选碳酸氢钠溶液，E会产生气泡，M不会； ③写出两个与E含有相同官能团的同分异构体，那就需要移动两个官能团的位置，所以可得到的结构有：HOCH2-CH(CH3)COOH、HOCH2CH2CH2COOH、CH3CH(OH)CH2COOH、CH3CH2CH(OH)COOH，任写两种。 4．(1)酯基、羧基 (2) 甲苯 取代反应 (3) (4) (5) 6 或 【分析】 A(C7H8​)为甲苯，催化下甲苯与发生苯环邻位取代得到B为，光照下甲基氢全部被取代得到C为，水解后根据已知信息得到D，D和乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林，D缩聚得高分子E为。 【详解】（1）由阿司匹林的结构简式可知，其中含氧官能团的名称为酯基、羧基。 （2）由分析可知，A的名称为甲苯，催化下A与发生苯环邻位取代得到B。 （3）由分析可知，C的结构简式为。 （4）由分析可知，D发生缩聚反应生成高分子E为，化学方程式为：。D中含有1个-OH和1个-COOH，2个D发生酯化反应可以生成一种含2个六元环和1个八元环的产物为。 （5） M为阿司匹林的同分异构体，满足条件：①苯环上有3个侧链，其中2个侧链含相同的官能团；②1mol M与足量溶液反应产生2mol ；说明M中含2个羧基，第三个侧链为。苯环上三个取代基：2个相同，1个不同，同分异构体共6种； 核磁共振氢谱峰面积比，说明结构对称，甲基为3个H，苯环上1个H、2个等价H、两个羧基2个等价H，符合的结构为或。 5．(1)+ (2)羟基、羧基 (3)2-丁醇 (4)取代反应 (5) 4 或或或 (6) 【分析】 A中醇羟基发生催化氧化反应生成B；根据题目提供的新的信息，B在加热的条件下，醛基中的碳氧双键发生断裂，和分子中，中间的碳原子发生缩合反应并脱羧生成C；C和HI在加热的条件下，C中的甲基被氢原子取代生成D；D中碳碳双键和氢气在催化剂加热条件下发生加成反应生成E；结合F的分子式和反应条件，E中羧基和2-丁醇发生酯化反应生成F；F与发生取代反应生成G。 【详解】（1） B中醛基，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成氧化亚铜砖红色沉淀，化学方程式为：+ ； （2）根据D的结构简式，所含官能团名称为：（酚）羟基、羧基； （3）根据分析，有机物的名称为：2-丁醇； （4）根据分析，F到G的反应类型是：取代反应； （5）根据D的结构简式，H中含有一个苯环，还含有3C，3O，2个不饱和度。能与NaOH溶液反应，且1 mol H消耗3 mol NaOH表明分子中可能含有酚酯基和1个酚羟基，但不能满足第①个条件，那么存在3个酚羟基和碳碳三键，再考虑第③个条件，符合的结构有4种，具体见答案； （6）目标产物是高聚物，可以先找出合成它的单体为：，根据题目提供的新的信息，该有机物可以由乙二醛和反应制得。由与氧气在催化剂以及加热条件下发生氧化反应即得。 6．(1) 对硝基甲苯(或4-硝基甲苯) 还原反应 (2) 氨基、溴原子(或碳溴键) (3) (4)保护氨基，防止氨基在后续酸性高锰酸钾氧化反应中被氧化 (5)12 (6) 【分析】 A为芳香烃，结合C的结构简式可知，A为，B为，对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱发生缩合反应生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E（）；甲苯发生硝化反应生成F，则F为，F发生还原反应生成G，则G为，由Ⅰ的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成Ⅰ，Ⅰ发生取代反应生成J，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化，据此分析。 【详解】（1）有机物F的化学名称为对硝基甲苯（4-硝基甲苯）；反应⑥为硝基被Fe/HCl还原为氨基，属于还原反应； （2） 有机物K的结构中，无氧官能团为氨基、溴原子（或碳溴键）；反应④为加聚反应，D中碳碳双键打开形成高分子E，故E的结构简式为：； （3） 反应②为氯代烃在加热条件下水解，根据已知信息①生成苯甲醛，化学方程式为：； （4）反应⑦为氨基与乙酸酐反应生成酰胺键，作用是保护氨基，防止氨基在后续酸性氧化反应中被氧化； （5）1 mol D与2 mol 加成后，产物满足：①含1个苯环，苯环上2个取代基；②能与显色（含酚羟基）。苯环上的取代基组合为：酚羟基和丁基，其中共4种结构：分别为、、、，二者在苯环上有邻、间、对3种位置，故同分异构体数目为种； （6） 可先将与氢气加成生成 ，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成a，与溴加成得到b，在NaOH水溶液中发生水解反应得到。 7．(1)碳碳双键 (2)3:1或者1:3 (3)氢氧化钠醇溶液，加热 (4)加成反应 (5)ab (6)较小 (7) (8) 【分析】A为2-丁烯，和溴水发生加成反应生成B，B在一定条件下发生消去反应生成C，C和D发生D-A加成反应生成E，E在锌催化下和臭氧发生开环氧化反应生成F，F在碱催化下发生羟醛缩合反应生成G，据此分析以下各小问； 【详解】（1）A为2-丁烯，故官能团名称为碳碳双键。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，说明含有2组化学环境不同的氢，B为对称结构，两个甲基和次甲基所处环境相同，故峰面积之比为3:1或者1:3。 （3）B到C的反应为卤代烃发生消去反应生成烯烃，故反应条件为氢氧化钠醇溶液，加热。 （4）C到E发生的是中学阶段常见的Diels-Alder反应，简称DA反应，属于广义上的加成反应。 （5）a．C为顺丁二烯，分子中C2和C3之间的单键可旋转改，故所有原子可能共平面，a正确； b．C与丙烯酸可生成，考虑手性异构共有2种产物，b正确； c．C与在催化剂作用下发生加聚反应，可制备顺丁橡胶，c错误； d．C与Br2发生1，2-加成的产物无顺反异构，若考虑手性异构，为2种，发生1，4-加成的产物存在顺反异构，故为2种，共计4种，d错误； 故选ab。 （6）1号碳和2号碳均连接-CHO，但1号碳更靠近羰基，羰基具有吸电子效应，会造成C-H键极性较大，故2号碳C-H键极性相对较小（或由G的结构可知，1号碳发生了C-H键断裂，2号碳未发生C-H键断裂，故1号碳C-H键的极性更大）。 （7） F转化为G时，主产物G由1号碳醛基参与分子内羟醛缩合形成五元环；副产物M由2号碳醛基参与缩合形成另一五元环结构。故M的结构简式为。 （8） 首先观察Q的结构，再结合，反应条件为碱，应是发生给定的①和②反应，逆合成法切断Q（，虚线表示切断），故L的结构简式为，再通过逆推法，K应是发生反应②生成，故K的结构简式为，E到F是碳碳双键在锌催化下和臭氧发生开环氧化后变成两个醛基，J到K发生的为相同反应，故J的结构简式为。 8．(1)酰胺基、醚键 (2) 邻二甲苯或1,2-二甲基苯 氧化反应 (3) (4) 48 (5) 【分析】 A（C8H10）经酸性高锰酸钾溶液氧化生成B（），可推知A的结构为，B经加热脱水酯化生成C，C与NH3在120℃下反应生成D，D与Br(CH2)3Br发生取代反应生成E，E经多步转化生成F，F与(CH3CO)2O发生取代反应生成G，据此分析。 【详解】（1）根据褪黑素（G）的结构简式可知，其含有的含氧官能团的名称为酰胺基、醚键。 （2） A的结构为，名称为邻二甲苯（或1，2-二甲基苯）；A→B为侧链甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，反应类型为氧化反应。 （3）F→G为F与(CH3CO)2O发生取代反应生成G和CH3COOH，化学方程式为。 （4）根据褪黑素（G）的结构简式可知，其分子式为。满足条件的同分异构体：①除苯环外无其他环状结构，且苯环上只有3个取代基；②含2个结构；③能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含碳碳双键。先确定3个取代基：2个，1个含碳碳双键的烃基，含3种结构：、（顺反异构不计）、；苯环上3个取代基（2个相同、1个不同）的位置异构有6种，总同分异构体数目为种；若3个侧链为、、，有10种；若3个侧链为、、，有10种；若3个侧链为、、，有10种，共48种。 （5） 以甲苯为原料合成邻氨基苯甲酸，结合已知条件：甲苯先硝化生成邻硝基甲苯，再经酸性高锰酸钾溶液把甲基氧化为羧基，最后用Fe/HCl还原硝基为氨基，合成路线为。 9．(1) 酯基 (2) 保护羧基不与发生取代反应 加成反应 (3) ＋2NaOH→＋Na2CO3＋CH3OH (4)或或或 (5) 【分析】 根据合成路线，反应物A () 与甲醇在硫酸作用下发生酯化反应，形成酯B ()，可知A中存在羧基，结合D的结构，可知A的结构简式为，B的结构简式为；B与溴代丁烷 ()在碳酸钾作用下，发生取代反应，形成C，则C的结构简式为；C在氢氧化钠作用下进行水解反应，随后酸化，得到D；D与反应，生成酰氯，然后与氨气反应生成E，可知E的结构简式为；E发生已知反应得到F，可知F的结构简式为；F与甲醇在一定条件下反应，生成G，G在氢氧化钠作用下，进行反应生成最终产物H，可知G的结构简式为，据此分析作答。 【详解】（1） 根据分析，A的结构简式为；C的结构简式为，则C中含氧官能团的名称为酯基和醚键； （2） B与溴代丁烷 () 在碳酸钾作用下，发生取代反应，形成C，因此反应的作用是保护羧基不与发生取代反应；与甲醇在一定条件下反应生成，可知该反应为加成反应； （3） 由分析可知，G在氢氧化钠作用下，进行反应生成H，化学方程式为＋2NaOH→＋Na2CO3＋CH3OH； （4） B的结构简式为，其同分异构体满足①含有苯环，能使溶液显紫色，说明含有酚羟基；②结构中存在五元环；③核磁共振氢谱中不同环境氢原子个数比为1：1：2：2：4，说明该同分异构体分子中共有5种不同环境的氢原子，且结构对称，则满足条件的结构简式有或或或； （5） 根据已知流程，和反应，生成酰氯，然后与氨气反应生成①为；发生已知反应得到；在一定条件下分子内发生加成反应生成②为。 10．(1)醛基（酚）羟基 (2) (3)CD (4) (5)FeCl3溶液，I反应后溶液出现紫色 (6) 【分析】 由流程图可知，结合A、C的结构简式和B的化学式可得B为，A与发生取代反应生成B，B与发生取代反应生成C，结合D的化学式以及A生成D的反应条件可得D为，结合D、J的结构简式可得E为，D与发生取代反应生成E；结合F、H的结构简式可得G为，G发生已知①的反应生成H，结合H、J的结合简式可得I为，I与E发生已知反应②得到目标产物。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A中的含氧官能团为醛基、（酚）羟基； （2） 由分析可知，B的结构简式为； （3）A．酚羟基的邻、对位氢原子可被取代，酚羟基有两个邻位空位、对位被醛基占据，因此苯环取代会消耗；醛基具有还原性，能被溴水氧化：，该氧化过程再消耗，因此1 mol A最多消耗，A错误； B．依靠DDQ氧化双键闭环，属于氧化反应，不是还原反应，B错误； C．由H的结构简式可知，分子式为，C正确； D．J中碳碳双键两端所连基团均互不相同，满足顺反异构的结构要求，存在顺反异构体，D正确； （4） 由分析可知，D与发生取代反应生成E，化学方程式为； （5） H→I的过程中生成副产物K为，I含酚羟基，副产物K无酚羟基，酚羟基遇溶液显紫色，取两份样品分别加溶液，溶液变紫色的是I，无显色现象的是K； （6） 结合流程，在铜作催化剂条件下催化氧化得到，与发生已知反应②生成，在Ni作催化剂条件下与发生加成反应得到，合成路线图为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $