3.4羧酸 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦羧酸的结构、分类及化学性质，从自然界和日常生活中的有机酸导入，衔接烃的衍生物知识，通过官能团分析搭建结构与性质的学习支架。 其亮点在于结合科学探究与实践设计酸性比较实验和酯化反应优化方案，运用科学思维分析推电子或吸电子基团对酸性的影响，体现结构决定性质的化学观念。学生能提升实验能力和逻辑思维，教师可利用丰富案例和习题提高教学效果。

第三章 烃的衍生物 第四节 羧 酸 1.能从羧基的成键方式的角度了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。 2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。 核心素养 发展目标 HCOOH 草酸(乙二酸) COOH COOH CH3 ─ CH─ COOH OH 乳酸 柠檬酸 HO ─ C ─ COOH CH2 ─ COOH CH2 ─ COOH 苹果酸 自然界和日常生活中的有机酸 甲酸(蚁酸) HO ─ CH CH2 COOH COOH 羧酸的结构和物理性质 一 1.概念： 由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物 2.官能团： 3.饱和一元脂肪酸的通式： 或 −COOH −C−OH O 羧基 CnH2nO2(n ≥ 1) 4.羧酸的系统命名法 (1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 例如： 写出下列酸的名称： (1) _______________； (2) _____________； (3) _____________； (4)CH2= CH—COOH_______； (5)HOOC—COOH_______。 3,4−二甲基戊酸 对甲基苯甲酸 邻羟基苯甲酸 丙烯酸 乙二酸 5.羧酸的分类 羧 酸 烃基种类 羧基数目 脂肪酸 芳香酸 脂环酸 低级脂肪酸： 高级脂肪酸 甲酸、乙酸、丙酸 硬脂酸C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH 油酸C17H33COOH COOH 环己甲酸 COOH (苯甲酸/安息香酸) 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3COOH HOOC-COOH (乙二酸) 白色固体 白色固体 液体、有碳碳双键 9-十八碳烯酸 HO ─ C ─ COOH CH2 ─ COOH CH2 ─ COOH C ≥ 10 2.常见的羧酸 典型羧酸 物理性质 主要用途 甲酸(蚁酸) HCOOH 无色、有 气味的液体，有 性，能与_________等互溶 在工业上可用作_____ ___，也是合成医药、农药和染料等的原料 刺激性 腐蚀 水、乙醇 还原 剂 典型羧酸 物理性质 主要用途 苯甲酸(安息香酸)   色晶体，易升华，微溶于 ，易溶于_____ 可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品_______ 防腐剂 无 水 乙醇 乙二酸(草酸) HOOC−COOH 色晶体，通常含有_____________，可溶于 和_____ 化学分析中常用的 ，也是重要的化工原料 无 两分子结晶水 水 乙醇 还原剂 乙二酸被酸性高锰酸钾溶液氧化 _____________________________________________ 5H2C2O4+2MnO4－+6H+=2Mn2++10CO2 ↑+8H2O 3.羧酸的物理性质 (1)溶解性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水 ，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速 ，甚至不溶于水。高级脂肪酸是 水的蜡状固体。 (2)熔、沸点 羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而 ，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点 ，这与羧酸分子间可以形成 有关。 互溶 减小 不溶于 升高 较高 氢键 羧酸的分子常以两个氢键缔合起来形成二聚体 ··· ··· (1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸 (2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂 (3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸 (4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物 (5) 的名称为2-羟基丙酸，俗名乳酸 正误判断 × × √ × √ 羧酸的化学性质 二 羧酸的化学性质主要取决于 官能团。由于受氧 原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反 应时，羧基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。 当O−H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出 ；当C−O断裂时，−OH可以被其他基团取代，生成 、 等羧酸衍生物。 羧基 酸性 酯 酰胺 一、常见的推电子基团和吸电子基团： 基团是吸电子还是推电子，主要取决于电子效应。而电子效应是诱导效应和共轭效应的综合结果。综合结果如下： 1、常见推电子基:−R、−OR等； 2、常见吸电子基:−X（X为F 、Cl  、Br  、I）；−CHO、−COR、−CN、−NO2、−COOH、−CF3等； 3、烃基（−R）是推电子基团，烃基越长推电子效应越大； 推电子 / 吸电子基团 3大应用 4. −NH2、−OH到底是吸电子基团还是推电子基团需要分情况而论： (1)在苯环 / 共轭体系里：−NH2、−OH都是推电子基原因： 诱导效应表现吸电子（−I），共轭效应表现推电子（+C）， 综合结果：推电子效应大于吸电子效应，整体表现推电子； (2)在只有单键的饱和烃链里（无共轭）：只表现诱导效应， −NH2、−OH都是吸电子基。 二、推电子基团（+I、+C）和吸电子基团（−I、−C）的3大应用： 1. 判断有机物酸性强弱： 有机物中表现出酸性的基团一般是羧基、酚羟基、磺酸基等，主要是羧基。而羧基的酸性强弱与有机物中吸电子基团和推电子基团有很大的关系。 核心逻辑：吸电子基团使酸性增强，推电子基团使酸性减弱； 酸性： CF3COOH＞ ClCH2COOH＞CH3COOH； 酸性：对硝基苯酚＞苯酚＞对甲基苯酚等。 三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性，这是由于氟的电负性大于氯的电负性，吸电子效应更大，导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子。同理，三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸的，二氯乙酸的酸性大于氯乙酸的。选必2 p54 2.判断有机物碱性强弱： 有机物中表现出碱性的基团，核心看 “基团能否提供孤对电子结合H+： ①氨基（−NH₂）、亚氨基（−NH−）、叔氨基（−N−），N原子上有孤对电子能结合H+，表现出碱性； ②杂环中的氮原子如吡啶 、喹啉 中的氮原子也有孤对电子， 能结合H+，表现出碱性； ③另外，带负电荷的基团（如−O－、−COO－），也能结合 H⁺，具有一定碱性； 核心逻辑：推电子基团使碱性基团电子云密度增大，碱性增强；吸电子基团使碱性基团电子云密度减小，碱性减弱； 比如：胺类碱性(CH3)2NH＞CH3NH＞NH3＞C6H5NH2； 3.判断苯环上的亲电取代反应定位；苯环的硝化、卤代、磺化、傅克烷基化 / 酰基化等，均为亲电取代反应，基团种类直接决定取代位置与反应难易。 （1）推电子基团：邻、对位定位基 + 活化苯环； 作用：增加苯环电子云密度，尤其邻、对位电子云密度更高，亲电试剂优先进攻这两个位置。 反应活性：比苯更容易反应，条件更温和。 典型例子：甲苯硝化：主要生成邻硝基甲苯、对硝基甲苯； 苯酚溴代：常温下即可生成2,4,6 −三溴苯酚白色沉淀，反应极快。 1.比较酸性强弱: HNO3       HNO2，依据是         。 2.判断NH3和N2H4的碱性强弱并说明理由：         。 吸电子效应−NH₂＞H, N2H4中N原子的电子云密度小,结合H+能力下降,则碱性N2H4弱于NH3。 （2）吸电子基团（除卤素）：间位定位基 + 钝化苯环 作用：降低苯环电子云密度，间位电子云密度相对较高，亲电试剂只能进攻间位。 反应活性：比苯更难反应，常需要加热、催化剂等更强条件。 典型例子： 苯硝化：主要生成间二硝基苯； 苯甲酸硝化：主要生成间硝基苯甲酸。 （3）卤素基团：弱钝化 + 邻对位定位 特点：吸电子诱导使苯环钝化，给电子共轭使邻对位电子云密度略高。 应用：氯苯硝化，产物以邻、对位氯硝基苯为主，但反应速率比苯慢。 1.酸性 羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。 (1)设计实验探究羧酸的酸性 提供的试剂：浓度均为0.01 mol·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、 0.01 mol·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。 方案 实验内容 实验现象 实验结论 ① 向含有酚酞的0.01 mol·L－1 NaOH溶液中分别滴入_______________ 溶液的红色最终均____ _________________________________ 0.01 mol·L－1的三种酸 褪去 甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性 ② 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别滴入_____________ 紫色石蕊溶液均变_____ _________________________________ ③ 取0.01 mol·L－1三种酸溶液，分别测pH ___________ 紫色石蕊溶液 红色 pH均大于2 甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性 (2)设计实验探究羧酸酸性的强弱 利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 提示　乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O， CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O， CO2＋H2O＋ ―→ ＋NaHCO3。 ②装置的连接顺序如何？(用字母表示) ①实验设计的原理是什么？写出有关反应的化学方程式。 思维启迪 羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3> > >ROH 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH   CH3COOH 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 (3)小结： 羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。如能使紫色石蕊溶液变红色，与活泼金属反应放出H2，与碱性氧化物、碱及某些盐反应。 写出下列反应的化学方程式。 ① 与Na： ______________________________。 ② 与NaOH： _______________________________________。 ③HCOOH与NaHCO3： 。 ④CH3COOH与CaO： ________ 。 ＋NaOH―→ ＋H2O HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋CO2↑＋H2O 2CH3COOH＋CaO―→(CH3COO)2Ca＋H2O 2.酯化反应 (1)酯化反应的机理 羧酸和醇在酸催化下生成 和 的反应叫酯化反应，属于取代反应。 使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，酸失羟基醇失氢。如醋酸与乙醇(CH3CH218OH)发生酯化反应的化学方程式为 酯 水 无机含氧酸与醇也可发生酯化反应 p96 14题三硝酸甘油酯 现象：振荡盛有Na2CO3溶液的试管，静置，上层有油状液体，且能 闻到香味。 乙酸乙酯的制备 p98 注意： (1)药品添加顺序： (2)导管不能插入到液面以下： (3)浓硫酸的作用： (4)饱和Na2CO3溶液的作用： 乙醇、浓硫酸 、冰醋酸； 防止倒吸； 催化剂和吸水剂； 中和乙酸， 溶解乙醇， 降低乙酸乙酯的溶解度。 (2)酯化反应的基本类型 ①生成链状酯 a.一元羧酸与一元醇的反应 CH3COOH＋CH3CH2OH __________________。 CH3COOC2H5＋H2O A酸 + B醇 A酸B酯+ 水 b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 2CH3COOH＋ __________________， ＋2CH3CH2OH ________________。 ＋2H2O ＋2H2O ②生成环状酯 a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 _______________。 ＋2H2O b.羟基酸分子间脱水形成环酯 _______________________________。 ＋ c.羟基酸分子内脱水形成环酯 __________________。 ＋H2O ③生成聚酯 nHOOC−COOH＋nHOH2C−CH2OH ＋(2n-1)H2O n OCH2CH2 O H C O HO C O nCH3 CH OH O C OH (n-1)H2O CH3 CH O O C OH H n 催化剂 (1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2 (2)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色 (3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5 (4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应 (5)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H−O 正误判断 × × √ × × 1.某有机化合物M的结构简式为 ，按要求填空。 (1)写出M与Na，M与NaOH溶液反应的化学方程式： _________________________________________________________ _______________________________________________________。 ＋2H2O ＋6Na―→ ＋3H2↑、 ＋2NaOH―→ (2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为 ___________________。 (3)1 mol M最多消耗____mol NaHCO3。 1 2.有机物A最早发现于酸牛奶中，A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应： 请回答下列问题： (1)化合物的结构简式：A________________，B_________________， D_____________________。 (2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。 A→E：______________________________________________________； A→F： CH3CH(OH)COOH CH2==CHCOOH＋H2O，消去反应 2CH3CH(OH)COOH ＋2H2O，酯化反应 HCO $