3. 4 羧酸的衍生物 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦羧酸的衍生物，系统讲解酯、油脂、胺、酰胺的结构、性质及应用，以水果糖中丁酸乙酯等生活实例导入，衔接羧酸知识，构建“结构-性质-应用”的学习支架。 其亮点在于结合科学探究与实践，通过乙酸乙酯水解对比实验培养学生实验分析能力，融入烟酰胺等生活应用体现化学观念，问题设计从基础判断到综合计算，助力学生形成结构决定性质的思维，教师可提升教学效率，学生能增强知识应用能力。

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸的衍生物 1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。 2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。 1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。 2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。 核心素养 发展目标 酯 一 水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。 水果中的酯 戊酸戊酯 邻氨基苯甲酸甲酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 1.酯的结构 (1)概念 酯是羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物，可简写为_________。 (2)官能团：酯基(___________)。 (3)通式 ①酯的通式一般为 或_____________，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基。 ②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是 。 −OH −OR′ RCOOR′ RCOOR′ CnH2nO2(n≥2) 2.酯的物理性质、存在及命名 (1)物理性质 低级酯是具有 气味的液体，密度一般比水 ，难溶于水， 溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 (2)存在 酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有 ，菠萝里含有 _________，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 芳香 小 易 戊酸戊酯 丁酸乙酯 (3)命名 酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。 命名为 ， 命名为_________ ， 命名为 。 苯甲酸乙酯 二乙酸乙 二酯 乙二酸二乙酯 组合法判断同分异构体 酯可以看成由酸和醇组合而成的，分别计算酸和醇的种类，得出酯的种类 C5H10O2的酯类同分异构体共4+2+1+2=9种 3.酯的化学性质 酯可以发生水解反应，生成相应的 和 。 (1)酯的水解原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应 的键。酯的水解反应是酯化 反应的 。请用化学方程式表示 水解反应的原理： 羧酸 醇 断裂 逆反应 ___________________________________________。 (2)实验探究：乙酸乙酯在不同条件下的水解速率 实验内容 实验现象 实验结论 含有石蕊的H2SO4溶液 含有石蕊的H2O 含有石蕊的NaOH溶液 含有石蕊的H2SO4溶液(常温) 含有石蕊的H2SO4溶液(加热) 酯层消失最快，溶液整体变成蓝色 分层，酯层无明显变化 酯层消失较慢，溶液整体变成红色 酯层消失一部分 酯层几乎消失 酯在碱性条件下水解完全，酸性条件部分水解，中性条件几乎不水解。 温度越高，酯水解程度越大。 (3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件下，酯的水解是 反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 ______________________________________________。 在碱性条件下，酯的水解是 反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为 ____________________________________________。 可逆 不可逆 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 特殊的酯---甲酸酯 H—C—O—R O = 醛基： ①使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②与银氨溶液和新制Cu(OH)2溶液发生特征反应 ①酯基不能与H2发生加成反应 ②水解反应 酯基： 书写下列酯水解方程式 某有机化合物的结构简式为 ， 则1 mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少？ 试写出反应的化学方程式。 提示　4 mol。该反应的化学方程式： ＋CH3OH＋2H2O。 ＋4NaOH―→ ＋ (1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体 (2) 既有酯类的性质也有醛类的性质 (3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料 (4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应 (5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH 正误判断 √ × √ × × 1.某有机物的结构简式如下图，下列关于该有机物的说法错误的是( ) A.该有机物的分子式为C19H12O8 B.1 mol该有机物最多可与8 mol H2 　发生加成反应 C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物 D.1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOH A 2.某有机物的分子结构如图所示。 现有试剂：①Na　②H2/Ni　③新制Cu(OH)2 ④NaOH溶液　⑤酸性KMnO4溶液。 能与该化合物中两个或两个以上官能团都发生反应的试剂有( ) A.①②③④ B.①②④⑤ C.①③④⑤ D.全部 D 3.抗病毒药物阿比朵尔主要用于治疗和预防甲型、乙型流感病毒引起的呼吸道感染。有机物 A 是合成阿比 朵尔的重要中间产物，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 ( ) A.分子式为 C15H15NO4Br2 B.sp3杂化的碳原子数目为 5 C.官能团种类数为 4 D.1 mol 该分子最多消耗 5 mol NaOH 溶液 D 油酯 二 1.油脂是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物，属于混合物。 2.分类： 油(不饱和脂肪酸甘油酯)：常温呈液态，如植物油 脂肪(饱和脂肪酸甘油酯)：常温呈固态，如动物油 硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH 油 酸 C17H33COOH 亚油酸 C17H31COOH 饱和高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸 一、油脂的基本概念 P80资料卡片——油酸和亚油酸 油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如图所示的顺式结构，而油脂氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引起动脉硬化和冠心病的危险因素之一。 10 (CH2)7COOH H C== C CH3(CH2)7 H 顺-9-十八碳烯酸(油酸) 1 9 18 13 CH2 H C== C CH3(CH2)4 H 顺,顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸) 1 12 18 (CH2)7COOH 10 H C== C H 9 (2)状态 常温下呈液态的油脂称为 ，如花生油、芝麻油、大豆油等 油，是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯；常温下呈固态的油脂称为 ，如牛油、羊油等 油脂，是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。 油 植物 脂肪 动物 2.油脂的性质 (1)水解反应 ①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为 __________________________________________________。 ＋3H2O 3C17H35COOH＋ ②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为 ___________________________________________________。 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 反应，工业上常用来 制取肥皂。 是肥皂的主要成分。 ＋3NaOH 3C17H35COONa＋ 皂化 高级脂肪酸盐 (2)油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为 _______________________________________________, 这一过程称为油脂的 ，也称为油脂的 。由此制得的油脂 叫_________，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。 ＋3H2 氢化 硬化 人造脂肪 (1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂 (2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应 (3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (4)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 (5)豆油、汽油、牛油均属于油脂 (6)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油 正误判断 × √ × √ √ √ 区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液， 加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。 1.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是 ( ) A.油脂属于天然高分子 B.热的烧碱溶液去油渍效果更好 C.花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化 D.油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应 A 胺 三 胺 (1)定义：烃基取代 中的 而形成的化合物叫做胺，一般可写作 ；胺也可以看作是烃分子中的 原子被 取代得到的化合物。 (2)官能团： 。 (3)代表物： (甲胺)、_____________(苯胺)。 氨分子 氢原子 R−NH2 氢 氨基 氨基(−NH2) CH3−NH2 (4)化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。 苯胺　　　　　　　 苯胺盐酸盐 ______________ NH3Cl HCl NH2 氨基中氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合，因此胺具有碱性，能电离，能与盐酸等反应。 ＋H＋ N H H H N H H H H [ ] ＋ 氨气显碱性的实质： RNH3Cl RNH2＋NaCl＋H2O RNH2＋H2O RNH2＋HCl RNH3Cl＋NaOH RNH3＋＋OH－ 有机胺类都具有碱性，可与强酸反应生成有机铵盐 CH3−NH2＋HCl CH3−NH3Cl (CH3)2NH＋HCl (CH3)2NH2Cl (CH3)3N＋HCl (CH3)3NHCl 胺是重要的化工原料，甲胺和苯胺是合成医药、农药和染料等的重要原料。 染料 农药 医药 酰胺 四 1.酰胺概念： 2.结构通式与官能团： 羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 R—C—NH2 = O 酰胺基 酰基 3.常见的酰胺： 物理性质 1.通常甲酰胺为液体，其它酰胺多为无色晶体，因为酰胺分子之间 能形成氢键，其熔、沸点一般较高。 2.−NH2和−CONH2都是亲水基团，都与水分子间能形成氢键，故 低级胺、酰胺都能溶于水。 3.低级酰胺易溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。 化学性质 水解反应---以乙酰胺为例 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应： H-OH R-C-NH2 O = + R-C-OH O = + NH3 酰胺在酸、碱性环境均可以完全水解；水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 1.写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式: 2.尿素CO(NH2)2 的水解产物是什么？ NH2—C—NH2＋2H2O H2CO3＋2NH3 O 催化剂 △ CO2＋H2O 酸性水解：CO2＋NH4Cl 碱性水解：Na2CO3＋2NH3 四、用途 酰胺常被用作溶剂和化工原料，N,N−二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的 溶剂，也用于合成农药、医药等。 【思考与讨论】教材P81 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 结构特点 化学性质 应用 NH3 R−NH2 NH4+ R−C−NH2 = O N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素 三角锥形分子 含有氨基 -NH2 含有酰胺基 −CONH2 NH4+ 正四面体形 碱性、还原性 碱性 水解反应 酸或碱存在下加热 受热易分解 与碱共热制氨 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药 氨、胺、酰胺、铵盐的比较 归纳总结 烟酰胺是最近几年比较火的护肤品，具有美白、提亮肤色的功效。 烟酰胺的结构简式如图： 。 请回答下列问题： (1)甲胺(CH3NH2)与烟酰胺分子中均含−NH2，二者互为同系物吗？ 提示　不互为同系物。因为二者不是同类物质，结构不相似， 且不相差若干个CH2原子团。 (2)请写出烟酰胺分别在酸性条件(盐酸)和碱性条件(NaOH溶液)下 水解的化学方程式。 提示　 酸性水解： 碱性水解： 。 ； 能与NaOH溶液反应的结构或官能团 与NaOH溶液反应的结构或官能团 反应类型 每1mol结构消耗NaOH的物质的量 羧基 中和反应 1mol 酚羟基 中和反应 1mol 碳卤键 取代反应 1mol 醇酯 取代反应 1mol 酚酯 取代反应 2mol 酰胺基 取代反应 1mol 1.有机物A的结构简式如图所示，1molA与足量NaOH溶液共热充分反应，最多消耗____molNaOH，写出反应的化学方程式。 6 2.某些高温油炸食品中含有一定量的CH2= CH−CO−NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述： ①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH溶液反应。其中正确的是 ( ) A.①②③⑤ B.②③④⑥ C.①③④⑤⑥ D.①②④⑤⑥ D 4.化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物的说法不正确的是( )  A.分子中含有4个手性碳原子 B.分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式 C.该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应 D.1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应 A 5.某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。科学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论错误的是( )  A.分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一 种抗凝血药 B.双香豆素可用来制备致命性出血型的杀鼠药 C.可发生水解、加成、氧化反应 D.1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗6 mol NaOH D 6.瑞巴派特是一种治疗胃溃疡、胃炎的药物，其结构如图所示。 下列有关说法错误的是( )  A．该物质的分子式为 B．该物质能发生取代、水解、还原、加成等反应 C．该物质所含官能团种类为5种 D．1mol该物质最多能与5molNaOH发生反应 C 7.写出满足下列条件的龙胆酸 的两种同分异构体的结构 简式： _______________、____________。 ①能发生银镜反应； ②能遇FeCl3溶液显色； ③酯类； ④苯环上的一氯代物只有2种。 8.利用下图所示的有机物X可生产S－诱抗素Y。下列说法正确的是（ ） A．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐 B．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol X与足量NaＯH溶液反应，最多消耗4mol NaOH。 D．X结构中有2个手性碳原子 A 酸酐、酰卤 四 聚酯作为一种重要的材料，凭借其优异的生物降解性和生物相容性，成为了极具吸引力的聚合物材料之一。一种合成聚酯 Z的反应如下，下列说法错误的是（   ） A.反应物X中的官能团为醚键 B.反应物Y可由邻苯二甲酸制得 C.反应物Y中所有原子共面 D.该反应为缩聚反应 D Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 FormatFactory : www.pcfreetime.com $