2.3芳香烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦芳香烃，系统涵盖苯的物理性质、分子结构（平面正六边形、sp²杂化、大π键）、化学性质（氧化、取代、加成反应）及苯的同系物等核心知识，以柑橘水果芳香烃实例导入，从烃分类过渡到苯结构探究，通过实验支架（如苯与酸性高锰酸钾、溴水反应）构建知识脉络。 其亮点在于实验探究与模型化教学结合，通过苯结构验证实验培养科学探究能力，共面共线专题（分基本面、基准线组合）发展科学思维，体现结构决定性质的化学观念，辅以正误判断、定位效应表格总结，助力学生深化理解，教师提升教学效率。

第三节 芳香烃 第二章 烃 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。 2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 核心素养 发展目标 柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。 芳香烃：在烃类化合物中，含有一个或多个 的化合物。最简单的芳香烃为 。 苯环 苯 苯 一 1.苯的物理性质 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 色 体 溶于水且密度比水__ 毒 较___ 挥发 无 液 不 小 有 低 易 2.苯的分子结构 (1)不饱和度为4，可能的结构简式。 链状结构： 、 、 、 等。 环状结构： 、 、 、 等； 立体结构： 、 等。 (2)实验探究 实验操作     实验现象 液体分层，上层 色，下层_____色 液体分层，上层 色，下层 色 实验结论 ①苯 被酸性高锰酸钾溶液氧化，也 与溴水反应。②苯分子具有不同于 和 的特殊结构 无 紫红 橙红 无 不能 不 烯烃 炔烃 120° 苯的分子结构 C6H6 平面正六边 共平面 成键特点 sp2 120° 相等 大π 在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是 A.五种物质均能与氢气发生加成反应 B.b、c、e的一氯代物均有三种(不考虑立体异构) C.五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面 D.a、b、c、e均能使溴的四氯化碳溶液褪色 √ 判断下列分子最多有多少个原子在同一平面上 COOH 13 14 16 1.面 三个“基本面” 专题：原子共线共面问题 一个“特殊面” 不在一条直线上的三个点确定一个平面 2.线 两条“基准线” 一条“特殊线” 苯分子中位于对角线上的四个原子共线 “甲基——基本面”组合 “甲基——特殊面”组合 “基本面——基本面”组合 至少多少？ “基本面——特殊面”组合 正丙苯(C6H5CH2CH2CH3)分子最多有 个碳原子共面 9 “甲基——基准线”组合 4 3 “甲基——特殊线”组合 甲苯(C6H5CH3)分子中最多有 个原子共线。 4 苯乙炔(C6H5C≡CH)分子中最多有 个原子共线; 最多有 个原子共面。 “基准线——特殊线”组合 6 14 “基准线——基本面”组合 CH≡C−CH=CH2分子中最多有 个原子共线； 最多有 个原子共面 4 8 C 教材P51第3题 已知有机物A的结构简式 有机物A分子中在同一平面上的碳原子至少有___个，最多有___个。 9　 14　 以“双键”为基准 重新画出结构 分析共面共线 考虑单键旋转 得出所需结果 认真读题 11 6 9 共面共线做题模型 :苯,烷基,烯,炔因素的组合 分子中最多有____个碳原子在同一平面内，最多有____个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有____个。 某有机物结构为 ， 回答下列问题： (1)最多有______个碳原子在同一条直线上。 (2)最多有______个碳原子在同一平面上。 4 13 最多有_____个碳原子在同一平面上。 11 D 下列说法正确的是( ) A. 中所有原子共平面 B.分子 中共平面的原子数目最多位14 C.分子 中，最多4个碳原子共线 D. 中至少有16个原子共平面，至少8个原子共线 3.苯的化学性质 (1)氧化反应——可燃性 化学方程式： ____________________________(火焰明亮，产生浓重的 )。 黑烟 Br2 FeBr3 Br HBr ↑ Fe H < 0 溴苯 Fe3+作催化剂，无催化剂不反应 无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大 液溴，不能用溴水 浓溴水主要成份是HBrO和HBr (2)取代反应 ①苯与液溴 【思考与讨论】如何证明苯与液溴发生的是取代反应? B.NaOH溶液的作用：除去溴苯中的溴 C.除去溴蒸汽，净化HBr气体 D.溶液变红，检验HBr E.产生淡黄色沉淀，检验HBr F.除去HBr尾气 35 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 水浴 加热 温度计必须悬挂在水浴中 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡 慢慢滴入 反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应 ②苯的硝化反应：_________________________________________； 纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。 无色 苦杏仁 不 大 水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀 浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂 ③苯的磺化反应：________________________________________； 苯磺酸 溶于水，是一种 酸，可以看作硫酸分子里的一个 被苯环取代的产物。 易 强 羟基 (3)加成反应 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等 为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应： __________________________。 环己烷 (1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键 (2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应 (4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法 × √ × × 正误判断 1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 ①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A.①②③④ B.②③④⑥　　　C.③④⑤⑥ D.全部 √ 2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是 A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加 入苯 B.实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃ C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的转化率 D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯 √ 3.溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。下列说法正确的是 A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3 溶液，若出现浅黄色沉淀，即可证明苯与溴一定发生了取代反应 B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水 C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气 D.溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去 √ 苯的同系物 二 苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式为 。 1.常见的苯的同系物 CnH2n－6(n≥7) 烷基 甲苯：__________ 乙苯：_____________ 邻二甲苯： _________ 间二甲苯：__________　对二甲苯：_______________ 1,2−二甲苯 1,3−二甲苯 1,4−二甲苯 苯环侧链较复杂时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名。 2，5−二甲基−4−乙基−3−苯基庚烷 2.苯的同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。 无 不 易 小 3.苯的同系物的化学性质 实验探究 现象 解释 振荡前 溴水在下层 溴水的密度 苯和甲苯 振荡后 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均 反应，但能 溴 大于 不 萃取 ① ② 现象 解释 振荡前 酸性KMnO4溶液在下层 酸性KMnO4溶液的密度 苯和甲苯 振荡后 苯无明显现象，甲苯中紫红色褪去 不与酸性KMnO4溶液反应， _____与酸性KMnO4溶液反应 大于 苯 甲苯 (1)氧化反应 a.苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液 而使其 。 _____________ 氧化 褪色 苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上要有氢原子。 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH3 (H+)KMnO4 HOOC C CH3 CH3 CH3 HOOC COOH 教材p49 11题 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为 ___________________________________________________。 2，4，6−三硝基甲苯(TNT) 由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代；而苯环也使甲基活化，易被氧化。 CH3 在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式。 规律： a.光照条件下，苯的同系物的取代反应发生在烷基侧链上； b.催化剂条件下，苯的同系物的取代反应发生在苯环上烷基的邻、对位上。 九个字：酸，醛，羟；氨，烯，苯；甲，卤，硝。 定位效应 邻对位定位基 甲基，供电子基，有利于苯环上邻对位发生取代反应 供电子基-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR 间位定位基 硝基，吸电子基，苯环上间位发生取代反应 吸电子基-COOH，-COOR，-NO2，-CHO，-CO-R 取代基类别 邻对位定位基 间位定位基 定位效应强度 最强 强 中 弱 弱 强 最强 取代基 -O- -NH2 -OH -OR -OCOR -NHCOR -C6H5 -CH3 -CR3 -F -Cl -Br -I -CH2Cl -COR -CHO -COOH COOR -CN -NO2 -SO3H -CH2Cl -NR3+ 电子效应 给电子效应 吸电子效应 对反应活性的影响 致活 致钝 常见取代基的定位效应 (3)加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的 加成反应。化学方程式： _________________________。 (1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以 是官能团 正误判断 × (2) 、 都是苯的同系物 (3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6−三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响 × × × 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。 萘C10H8 蒽C14H10 二苯甲烷 联苯 对三联苯 多环芳香烃(了解) — —CH2— 【资料卡片】 苯并芘 教材p49 8题 有两个或两个以上的苯环以共有环边的方式相互稠合的多环芳香烃称为稠环芳香烃。下列椭圆烯也属于稠环芳香烃。    （Ⅰ）                        （Ⅱ） 据此回答： ⑴已知椭圆烯（Ⅰ）的分子式为C24H12，则椭圆烯（Ⅱ）的分子式为C32H14。 ⑵上述椭圆烯的一氯取代物各有几种同分异构体？（Ⅰ）有   1   种，（Ⅱ）有  4   种。 ⑶假如上述椭圆烯可以和氢气在一定条件下发生加成反应生成饱和脂环烃，则加氢后的生成物分子中所有的碳原子是否仍在同一平面内？ 否  （填是或否），请简要说明理由   加氢后所有碳原子的四个单键键角都接近于109°28’，不在是平面结构 。 Lavf59.27.100 2 ＋15O212CO2＋6H2O ＋HO—NO2 ＋H2O ＋HO—SO3H ＋H2O ＋3H2 Lavf57.25.100 ＋3HO—NO2 ＋3H2O ＋3H2 $