专题18 有机化学基础 题组2-【区块练】2021-2025年五年高考真题分类汇编化学

题组二 1.解析　A为，与CH3I发生取代反应生成B，其结构简式为；B与BnBr发生取代反应生成C，其结构简式为；C被NaBH4还原生成D，其结构简式为；多步转化生成E；E与F发生醛基的先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。 (1)化合物A的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为＋2NaOH―→＋2H2O。(2)由分析可知，化合物B的结构简式为。(3)化合物C中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为②④。(4)C→D中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。(5)CH3OLi为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。(6)根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1∶1∶2∶6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为。 答案　(1)酚羟基、醛基　＋2NaOH―→＋2H2O (2) (3)②④ (4)还原反应　加成反应 (5)甲醇锂 (6) 2.解析　(1)A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B()，化学方程式为＋CH3OH＋H2O； (2)C为，C被氧气氧化为D()，羟基转化为醛基； (3)G为，与反应生成，属于取代反应； (4)E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体，如果为醛基、溴原子、甲基的组合时，可形成、两种，如果为酮羰基、溴原子组合时可形成、，一共有4种； (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，与N互为同分异构体的结构可以是； (6)参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 答案　(1)＋CH3OH＋H2O (2)羟基　醛基　(3)取代反应 (4)4 (5) (6)　 3.解析　A在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为，B与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，E为，E与铁粉、氯化氢发生还原反应生成F，F与3­戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。 (1)由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基。(2)由分析可知，A为。(3)由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为＋―→＋HCl；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会使苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为。(4)根据C的结构推出D为，D与发生取代反应生成E。(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C23H26F3NO3，说明F生成H发生了已知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J的结构简式为。(6)G为3­戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在—C4H9上，共有4种同分异构体，分别为：、、、，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为：、，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应(含有醛基)，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为。 答案　(1)醚键，酯基 (2) (3)＋―→＋HCl 　 (4)取代反应 (5) (6)6　 4.解析　A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。 (3)氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，所以化合物A→D的转化属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A＞D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。(5)本题可采用逆推法，可由发生分子间酯化反应生成，可由水解得到，可由CH3CHO与HCN加成得到，而乙炔与H2O发生加成反应可生成CH3CHO，由此设计合成路线。(6)由B的结构简式可知，其同分异构体苯环上的取代基上有一个不饱和度；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则满足条件的结构简式有、、、、。 答案　(1)硝基、羰基 (2) (3)BD (4)＋NH3―→＋HBr或＋2NH3―→＋NH4Br (5)HC≡CHCH3CHO (6)、、、、 5.解析　(1)A分子中的含氧官能团有醚键和酮羰基。(2)副产物很可能与A→B的反应有关，A→B的反应为 其中A脱去酮羰基邻位C原子连接的H原子，甲醛脱去O原子，二甲胺脱去N原子连接的H原子，共脱去1分子H2O，剩余部分结合生成B。副产物C15H24N2O2比B(分子式为C12H17NO2)多1个N原子、3个C原子，可能是B中酮羰基邻位C原子连接的H原子再与1分子甲醛、1分子二甲胺发生类似A→B的反应： ＋H2O，产物分子式与题相符。(3)C→D的反应中断裂了C—H σ键、C—N σ键，形成了C===C键，属于消去反应。根据原子守恒，C转化为D时还生成H2O和。(4)根据F的结构，该F的同分异构体(记为F′)中除含有6个苯环上的C原子外还有7个C原子，同时还有4个O原子，除苯环占据的4个不饱和度外还有2个不饱和度。F′水解后能生成三种有机物，说明其中含有2个酯基，即2个—COO—结构，占据了2个C原子、4个O原子，共2个不饱和度，还剩余5个C原子待分配。水解产物Y能与FeCl3溶液发生显色反应，说明Y中含有苯环和酚羟基；Y分子中有2种不同化学环境的H原子，其中酚羟基上的H原子占1种，苯环上的H原子占1种，则Y只能是对苯二酚，其酚羟基来自F′中两个酯基的水解，Z不能被银氨溶液氧化，说明Z中不含有醛基，则F′的结构为，RX、RZ分别代表X、Z的烃基，共有5个饱和C原子。Z中有2种不同化学环境的H原子，其中羧基上的H原子占1种，则RZ中只能有1种H原子，RZ可能是甲基(—CH3)或叔丁基[—C(CH3)3]。若为[—C(CH3)3]，则RX中只剩下1个C，无法构成手性碳原子，因此RZ为甲基。RX中含4个C，令其中1个C连接酯基，再连接1个H原子、1个甲基、1个乙基，即可形成手性碳原子。因此F′的结构简式为。 (5)参考E→F的反应，E中有类似HOCH2CH2OH的结构，HOCH2CH2OH可与丙酮反应形成F中的五元环结构(脱去虚线框内的2个H原子和1个O原子)，反应为。则目标分子中右侧的部分结构来自原料与HSCH2CH2SH的反应，反应为 。目标分子左侧的部分结构来自原料，发生水解反应后得到，再氧化即可。目标分子中间的部分结构可由A→B反应合成。注意中也含有酮羰基，遇到HCHO也会发生A→B反应： ＋H2O，因此必须先与HSCH2CH2SH发生反应，以保护其中的酮羰基。因此总合成路线为 。 答案　(1)酮羰基　(2) (3)消去反应　 (4) (5) 6.解析　(1)A→B反应中用到剧毒的HCN气体，需吸收处理，HCN有弱酸性，可以用NaOH、KOH等碱性溶液吸收，CN－可以与Fe2＋配位形成Fe(CN)，故也可用亚铁盐吸收。(2)C中含有碳碳双键、氰基，命名时以氰基为主官能团，母体为图中虚线所示，名为丙烯腈，主链从氰基中的C开始编号，甲基在2号位，可命名为2­甲基丙烯腈；与氰基直接相连的C为α­C，故也可命名为α­甲基丙烯腈。C在酸溶液中用甲醇处理，可发生反应：，产物为甲基丙烯酸甲酯，其发生加聚反应可得有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)。(3)A中碳氧双键断开，形成O—H、C—C σ键，A→B属于加成反应，a不符合题意；B→C为消去反应，E→F为取代反应，b、c符合题意。(4)对比C、D的结构可知，反应时C中碳碳双键断裂，与C6H10O3发生加成反应，结合D的结构可知，C6H10O3的结构简式为，则反应的化学方程式为＋。　(5)已知反应相当于酮羰基脱去O，氨基脱去2个H，共脱去1分子水。E中的氨基与酮羰基可发生类似已知信息中的反应生成G′：―→。G′与G互为同分异构体，G中的碳碳双键可以与相邻的碳氧双键形成大π键而提高其稳定性，G′则没有这样的结构优势，因此G′会转化为更稳定的G。(6)D→E中，催化加氢将D中的氰基转化为氨基，在酸性条件下，氨基上的N原子会提供孤电子对与H＋结合而形成—NH，从而促使反应正向进行，且可防止氨基与酮羰基反应生成亚胺；若不加酸，E会生成亚胺G′，结合已知信息“亚胺易被还原”，知在催化加氢的条件下，亚胺中的C===N双键易与H2发生加成反应： ， 产物分子式为C10H19 NO2。 答案　(1)NaOH(或KOH或FeSO4)溶液　(2)甲基丙烯腈(或2­甲基丙烯腈或α­甲基丙烯腈)　d　(3)bc　 (4)＋　 (5)G可形成大π键更稳定　(6)防止催化加氢得到的氨基与羰基反应生成亚胺；促使反应正向进行　 7.解析　根据有机物C的结构知，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到的，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构，有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。 (1)根据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2­硝基甲苯)。(2)根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为＋Cl2＋HCl。(3)根据分析，有机物C生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。(4)有机物F中的含氧官能团为—COOH，名称为羧基。(5)有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处与POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应。(6)根据分析可知有机物J的结构简式为。(7)分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有—Cl、—NO2两种官能团共有17种，分别为：(有机物B)、、、、、、、 、、、、 、 ，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为。 答案　(1)邻硝基甲苯(2­硝基甲苯) (2)＋Cl2＋HCl (3)b　(4)羧基　(5)消去反应 (6)　(7)d　 8.解析　结合已知信息Ⅰ，根据G的结构简式和E、F的分子式进行逆推，可知E为，F为，结合A的分子式、E的结构简式，推出A为，根据B的分子式知，B为，根据B→C的转化条件及E的结构简式知C应为，结合已知信息Ⅱ可推出D为，路线一的完整路线如下： A B C D G。 E 根据已知信息Ⅰ及G和D的结构简式可以推出J为，结合H的分子式和F的结构简式可推出H为，则I为，路线二的完整路线如下： 。 (1)A为，化学名称为2,6­二氯甲苯。由D的结构简式可知，D中的含氧官能团为酰胺基。(2)H为，含有2种化学环境的氢，由完整的路线二知，②、④为加成反应。J为，碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种。 答案　(1)2,6­二氯甲苯　＋2KF＋2KCl　酰胺基　　 (2)2　②④　2 9.解析　A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为；D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为；F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为；I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为；据此作答。 (1)A的结构简式为CH2===CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3­氯丙烯。 (2)根据分析，C的结构简式为。 (3)E的结构简式为，F的结构简式为，E生成F的化学方程式为＋H2O。 (4)E的结构简式为，其中含氧官能团的名称为(醇)羟基、羧基。 (5)G的结构简式为，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H。 (6)根据分析，I的结构简式为。 (7)E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为、。 答案　(1)3­氯丙烯 (2) (3)＋H2O (4)羟基、羧基　(5)取代反应 (6) (7)10　、 10.解析　(1)由A()的结构可知，名称为：2­氟甲苯(或邻氟甲苯)；(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，故答案为：＋＋NaOH＋NaCl＋H2O；(3)含有的官能团为溴原子，氟原子，氨基，羰基(或酮基)；(4)D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为；(5)E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F；(6)C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有、、 ，故其同分异构体为10种；(7)根据已知及分析可知， 与乙酸、乙醇反应生成。 答案　(1)2­氟甲苯(或邻氟甲苯) (2)＋＋NaOH＋NaCl＋H2O　(3)氨基，羰基，卤素原子(溴原子，氯原子)　(4)　(5)取代反应 (6)10　(7) 11.解析　(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为羟基、醛基；(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15PO；(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为；(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为加成反应，也是还原反应；反应③为氧化反应；反应④为加成反应；(5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个，能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是—OH、—COOH和，当—OH与—COOH处于对位时，有两种不同的取代位置，即和；当—OH与处于对位时，—COOH有两种不同的取代位置，即和；当—COOH与处于对位时，—OH有两种不同的取代位置，即和；当三个取代基处于三个连续碳时，共有三种情况，即和；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即，综上分析该有机物的同分异构体共有十种。(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为。 答案　(1)羟基、醛基　(2)C18H15PO (3)　(4)②　②④　(5)10 (6) 学科网（北京）股份有限公司 $色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.ZXXk.com☐ 您身边的互联网+教辅专家 专题18 题 班级： 有机化学基础 组 姓名： 学号： 非选择题 1.(2025甘肃卷)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成（部 分试剂省略)： CHO CHO HO CHI BnBr CHO. NaBH C HO BnO A B C CH2OH CH-PPh Br CHO 多步转化 CHO Bno人 0 CHPPhaBr 从0 Br CHO CH OLi Bno人 -OCH BnO OCH ⊙ H H Br BusSnH BnO -OCH.AIBN"BnO- -OBn BnO OCH OCH G H CH.O H2 HO- OH (BnBr= Pd/C CHO OCH 毛兰菲 (1)化合物A中的含氧官能团名称为 ,化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方 程式为 (2)化合物B的结构简式为 (3)关于化合物C的说法成立的有 ①与FCl3溶液作用显色②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀③与D互为同系 物④能与HCN反应 (4)C→D涉及的反应类型有 (⑤)F→G转化中使用了CH,OLi,其名称为 (⑥毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步 合成得到（如图。已知J的NMR谱图显示四组峰，峰面积比为1：1：2：6。J和I的结构 简式为 独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxXk.c0m● 您身边的互联网+教辅专家 H H CHO Br CoHiO Br2 BnBr E J CHOLi BnO- 广OCH CH:O OBn 可 2.(2025·黑吉辽内蒙古卷)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要 价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： OH COOH CHOH CoH2O3 LiAIH C.H.Oz 02 浓HSO4,△(B) (C) PtPd/C (A) OH OH CHO PPhs,CBr BrCul,KjPO T\Br 碱 Br △ (D) (E) (F) Br B(OHD: CLHiO 一定条件 (G) (H) i)=TMS 一定条件 iDK2CO. (M N 回答下列问题： (I)A一B的化学方程式为 (2)C一D实现了由 到 的转化（填官能团名称）。 (3)G一→H的反应类型为 (4)E的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境氢原子个数比为3：2：1的同 分异构体的数目有 种 (⑤)M一N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N 互为同分异构体的副产物结构简式为 (⑥参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 Br NaOH B(OH): 定条件 3.(2025·河南卷)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一（部分反应条件 己简化) 独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 6.ZXXk.com● 您身边的互联网+教辅专家 A Cl2,FeCl HO CH-CIO OH 浓HNO3 浓HSO D CnH2CINO K.CO Fe.HCI CIHIFNOs FC G RNH+R,又R一定条件 NR 互变异构 D R NHR NHR R 人R”+R 已知： R" 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是 (2)A的结构简式为 (3)由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅 拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物 可能的结构简式为 (写出一种即可)。 (④)由D生成E的反应类型为 (⑤)由F生成H的反应中可能生成中间体J,己知J的分子式为C23H2F3NO3,则J的结构 简式为 (写出一种即可)。 (⑥G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种（不考虑立体异构）；其中，能发生 银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 4.(2024浙江1月卷)某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简 化)。 独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxXk.c0m● 您身边的互联网+教辅专家 NH2 CH,COOH C:H:NO H20 B H2SO. A NH, COCI NH.O BrCH,COBr ci △ NO2 NO2 D E Ci:H10BrCIN2ONH: Ci:H12CIN:O F G HN 氯硝西泮 R-C-Br+HN R-Br 己知： 请回答： (1)化合物E的含氧官能团名称是 (2)化合物C的结构简式是 (3)下列说法不正确的是 A化合物A→D的转化过程中，采用了保护氨基的措施 B.化合物A的碱性弱于D C化合物B与NaOH水溶液共热.可生成A D.化合物G→氯硝西泮的反应类型是取代反应 (④)写出F→G的化学方程式 0 CH-OH (⑤)聚乳酸( CH, )是一种可降解高聚物，可通过化合物X( 独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxXk.c0m☐ 您身边的互联网+教辅专家 0 )开环聚合得到。设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。 (⑥写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 ①是苯的二取代物： ②HMR谱和R谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 5.(2024江苏卷)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： OCH OCH HCHO,(CH)NH 1CH;I F 2)Ag20,H0 N(CH)2 B .OCHs OCH 1)H2O2,OH- △ 2)H30* "N(CHa)a OH D OCH OCH CH COCH HCI OH OH (1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 (2)A→B中有副产物C1H24N2O2生成，该副产物的结构简式为 0 (3)C一D的反应类型为 ；C转化为D时还生成H2O和 (填结构简式)。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子； Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子.Y能与FCl3溶液发生显色反应，Z不能被银 氨溶液氧化。 Br CHCH, (⑤)已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以 独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 ) HN C 、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备 CH,cH○X的 合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 6.(2024湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： HCN OH 催化剂 →CN Al03→ CN A B C.H10O K.CO 甲苯 一NH①H,H,催化剂 CN 加热回流 ②OH 回答下列问题： (①)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 (2)C的名称为 ,它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。 a.涤纶b.尼龙c.维纶d有机玻璃 (3)下列反应中不属于加成反应的有」 (填标号)。 a.A→Bb.B-Cc.E-→F (4)写出C→D的化学方程式 R (5)己知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成 原因是 (⑥己知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C1H9NO2的化合物H,其结构简式为 7.(2023全国甲卷)阿佐塞米（化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿 的药物。L的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 COOH COOH 囚en&o NO:D NH2 1NaNO2/H' 2)NaBF E COOH COOH F 1)SOCL 2)NHH2O SONH 2NH.HOC.H.CIFN.O.S C C F G N=N CN CN NH F C.H-NS NaN SONH2 DMF SO-NH K SOCL NH:·H:O 己知：R-COOH R-COCI →RCONH 回答下列问题： (1)A的化学名称是 (2)由A生成B的化学方程式为 (3)反应条件D应选择 (填标号)。 a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HCI c.NaOH/C2HsOH d.AgNO3/NH3 (④)F中含氧官能团的名称是 (⑤)H生成I的反应类型为 、0 (⑥化合物J的结构简式为 (⑦)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种（不考虑立体异构，填字母）。 a.10b.12c.14d.16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 0 8.(2023山东卷)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 R R 己知：I.RNH2+OCNR2 H H CN CONH2 -H2020H- 路线一：A(CHCl2) →NH3/O2一定条件B(CH3ClN)一一→KF催化剂C-一→H2O2OH-D (COCl2)2 E(C8H,F2NO2) F(C8H5C12F4NO)一定条件 独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxXk.c0m● 您身边的互联网+教辅专家 OCF,CF,H) Ci (1)A的化学名称为 (用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为 ；D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 路线二：H(CH,C2NO) 一一H2催化剂I一一℉2C=CF2KOH、DMFF 一COCI2)2C6H5CBJ- D△G ① ② ③ ④ (2)H中有 种化学环境的氢，①~④中属于加成反应的是 (填序号)；J中 碳原子的轨道杂化方式有 种。 9.(2022·全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化 合物K)的一种合成路线（部分反应条件己简化，忽略立体化学）： ciN人om30Nac0oH NaNH甲苯NCD 2)H A HOOC E 浓硫酸厂F(CaHs)NH 甲苯CHoO2AIC,甲苯 OH SOCk H 0= 甲苯CisH2ClNO G C&H.KNO2 1)C2HsNH甲米 △，NHHC 甲苯 2)异丙酸盐酸 0 N K 己知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 (2)C的结构简式为 (3)写出由E生成F反应的化学方程式 (4)E中含氧官能团的名称为 (⑤)由G生成H的反应类型为 (⑥I是一种有机物形成的盐，结构简式为 (⑦在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳： c能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数 量比为6：3：2：1)的结构简式为 10.(2021·全国卷|)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物.在医药工业中的一种合成方法如下： 独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.zxxk.com 您身边的互联网+教辅专家 CH3 NH2 CsHsBrN 0 Br CHFO2■ C.H4CIFO 1)ZnCl A ① ② 2)Na ③ D Y NH NH H CHCOOH HBr CH2Cl2 C2HsOH B E F ZnC12 己知：(i) +Hc OH (ii) H +H2O 回答下列问题： (1)A的化学名称是 (2)写出反应③的化学方程式 (3)D具有的官能团名称是 (不考虑苯环 (4)反应④中.Y的结构简式为 (⑤)反应⑤的反应类型是 (⑥C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。 (7)写出W的结构简式 11.(2021·广东卷)天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍 生物VI的路线如下（部分反应条件省略，Ph表示CH): OH OH OH Ph3P=CHOCH2CH3(II) →CHsO2 H2 反应① 反应② CHO CH=CHOCH2CH3 OH I 过氧化物反应③ 催化剂 0、 反应④ HO H0-0 OH 已知： OCH,Y 独家授权侵权必究 色学科网书城四 品牌书店·知名教辅·正版资源 b.2XXk.com○ 您身边的互联网+教辅专家 (1)化合物I中含氧官能团有 (写名称)。 (2)反应①的方程式可表示为：I+Ⅱ一Ⅲ+Z,化合物Z的分子式为 (3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为 (4)反应②③④中属于还原反应的有 属于加成反应的有 (⑤)化合物I的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一 种的结构简式： 条件：a.能与NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的 量的Na发生放出H2的反应；d核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子：e. 不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子。 0 (⑥根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2C1为原料合成0的路线（不 需注明反应条件)。 ·独家授权侵权必究