专题13 有机合成与推断（7年汇编）（山东专用）2020-2026年高考化学真题分类汇编

**基本信息** 聚焦有机合成与推断专题，汇编2020-2026年山东高考真题（7道）及2026年山东各地模拟题（11道），以药物中间体、麻醉药等真实合成路线为情境，系统考查有机化学核心能力。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |有机合成与推断综合题|18道|官能团识别（酯基、酰胺基）、反应类型（取代、加成）、同分异构体（含酚羟基/氨基等条件）、合成路线设计（多步转化）|情境真实（如布比卡因、缬沙坦合成），问题层次分明（基础设问→创新应用），紧扣山东高考连续7年命题规律|

专题13 有机合成与推断 7年真题1年模拟 题型分类 山东考情 命题规律 有机合成与推断 2026山东（1题）、2025山东（1题）、2024山东（1题）、2023山东（1题）、2022山东（1题）、2021山东（1题）、2020山东（1题） （AI未返回结果，请手动填写命题规律） 1.（2026·山东·高考真题）一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： （1）B结构简式为　　　　　　　　　　。 （2）C中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　；C→D反应类型为　　　　　　　　　　。 （3）E→F化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 （5）以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 2.（2025·山东·高考真题）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为　　　　　　　；B中含氧官能团名称为　　　　　　　。 （2）反应类型为　　　　　　　；化学方程式为　　　　　　　。 （3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　(写出一种即可)。 ①含       ②含2个苯环       ③含4种不同化学环境的氢原子 （4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是　　　　　　　(填“a”或“b”)。 （5）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A. 苯() B. 吡啶() C. 环己-1，3-二烯() D. 环己-1，4-二烯() （6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线　　　　　　　。 3.（2024·山东·高考真题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为　　　　　　　；B→C反应类型为　　　　　　　。 （2）C+D→F化学方程式为　　　　　　　。 （3）E中含氧官能团名称为　　　　　　　；F中手性碳原子有　　　　　　　个。 （4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为　　　　　　　。 （5）C→E的合成路线设计如下： 试剂X为　　　　　　　(填化学式)；试剂Y不能选用，原因是　　　　　　　。 4.（2023·山东·高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线一： （1）A的化学名称为　　　　　(用系统命名法命名)；的化学方程式为　　　　　；D中含氧官能团的名称为　　　　　；E的结构简式为　　　　　。 路线二： （2）H中有　　　　　种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是　　　　　(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有　　　　　种。 5.（2022·山东·高考真题）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下： 已知： Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. 回答下列问题： （1）A→B反应条件为　　　　　　　；B中含氧官能团有　　　　　　　种。 （2）B→C反应类型为　　　　　　　，该反应的目的是　　　　　　　。 （3）D结构简式为　　　　　　　；E→F的化学方程式为　　　　　　　。 （4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有　　　　　　　种。 （5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成 的路线　　　　　　　。 6.（2021·山东·高考真题）一种利胆药物F的合成路线如图： 已知：Ⅰ.+ Ⅱ. 回答下列问题： (1)A的结构简式为　　　；符合下列条件的A的同分异构体有　　　种。 ①含有酚羟基        ②不能发生银镜反应        ③含有四种化学环境的氢 (2)检验B中是否含有A的试剂为　　　；B→C的反应类型为　　　。 (3)C→D的化学方程式为　　；E中含氧官能团共　　　种。 (4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线　　　。 7.（2020·山东·高考真题）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 知：Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。 回答下列问题： (1)实验室制备A的化学方程式为　　　　　　　　　　　，提高A产率的方法是　　　　　　　　　　　　　　；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)C→D的反应类型为　　　　　　　　　　　　；E中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　　。 (3)C的结构简式为　　　　　　　　　　　　，F的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 (4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以 和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)　　　　　　　　。 1.（2026·山东青岛·一模）M()是合成药物的重要中间体，其合成路线如下：            已知：①；②；③，回答下列问题： （1）B可由二元羧酸和醇反应生成，该二元羧酸的名称为　　　　　　　。 （2）A中不含氧官能团的名称为　　　　　　　。I结构简式为　　　　　　　。 （3）实际经历两步反应，两步反应的反应类型依次为　　　　　　　。 （4）E→F化学方程式为　　　　　　　。 （5）G在此路线中的作用为　　　　　　　。 （6）B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　(写出一种即可)。 ①含结构；②含4种不同化学环境的氢原子(不考虑立体异构) （7）以、和为原料合成。参照题给信息设计合成路线　　　　　　　。 2.（2026·山东淄博·一模）抗肿瘤药物尼洛替尼(J)的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ．(为有机基团或氢原子) 回答下列问题： （1）A的结构简式为　　　　　　　　　　　；B中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　；C→D中通常加入，其作用为　　　　　　　　　　　。 （2）F的化学名称为　　　　　　　　　　　；F→G中反应①的化学方程式为　　　　　　　　　　　；G→H的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）I的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 ①含2个六元环的芳香族化合物 ②红外光谱图中无N-H键吸收峰 ③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1) （4）B→D的另一种合成路线为： M与N的结构简式分别为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 3.（2026·山东滨州·一模）荧光探针K的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A→B的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （2）试剂a的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）写出E中所含官能团的名称　　　　　　　　　　　。 （4）F→G中，反应①的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）写出一种满足下列条件的G的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 i．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1 ii．含有一个苯环和一个五元环 （6）由B合成C的反应过程如下： 写出L的结构简式　　　　　　　　　　　。 （7）J→K的过程中还生成了一种K的同分异构体X。依据J→K的反应原理，X的结构简式为　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构)。 4.（2026·山东济宁·一模）化合物F是一种胰岛素增敏剂，合成路线如下： 已知：①吡啶()与苯环类似，具有芳香性。 ②。 回答下列问题： （1）M的化学名称为　　　　　　　　　　　；B结构简式为　　　　　　　　　　　；C中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）C+N→D的反应分两步进行，反应类型分别为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （3）B→D化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）化合物X为A的同系物，且相对分子质量比A大14，则符合下列条件的X的同分异构体(含X)有　　　　　　　　　　　种。 ①含有六元环，且具有芳香性       ②N原子与Cl原子不直接相连 （5）结合上述信息，写出以与为原料，合成的路线　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。 5.（2026·山东烟台·一模）帕金森病精神症状治疗药物M（）的合成路线如下： 已知：Ⅰ.R1NH2 Ⅱ.R1COOCH3+R2CH2COOCH3+CH3OH Ⅲ.+R-N=C=O 回答下列问题： （1）A→B反应类型为　　　　　　　　，B→C的化学方程式为　　　　　　　　，E的结构简式为　　　　　　　　。 （2）Q(C7H6O3)为G的同系物，且其官能团在苯环上的相对位置与G相同，Q的名称为　　　　　　　　，合成路线中设计G→H、I→K反应目的为　　　　　　　　。 （3）I中含氧官能团的名称为　　　　　　　　，L中C原子的轨道杂化方式有　　　　　　　　种。 （4）写出符合下列条件的L同分异构体的结构简式　　　　　　　　。 ①分子中含有苯环，有-CONH2和-CHO结构。 ②核磁共振氢谱显示分子中共有4种不同化学环境的H原子。 （5）根据上述信息，写出以环己烯和甲醇为原料（其他试剂任选）制备的合成路线　　　　　　　　。 6.（2026·山东德州·一模）尼拉帕尼是一种重要的靶向抗肿瘤药物。其关键中间体I的一种合成路线如下： 已知： ① ② 回答下列问题： （1）A的名称　　　　　　　，H的结构简式　　　　　　　。 （2）B→C的化学方程式为　　　　　　　。 （3）F中含氧官能团的名称为　　　　　　　，F→G的反应类型为　　　　　　　。 （4）B的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体有　　　　　　　种。 ①苯环上存在3个取代基   ②含有4种不同化学环境的氢原子 （5）由E合成D的路线如下： E→L→MD E生成L所需的试剂和反应条件为　　　　　　　；M的结构简式为　　　　　　　。 7.（2026·山东泰安·一模）降血脂药立普妥的中间体，合成路线如下所示（反应条件及试剂已简化） 已知：① ② （1）化合物A的名称是　　　　　。 （2）B→C经过两步，，为加成反应，则的反应类型为　　　　　。 （3）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　（写出一种即可）。 ①含有苯环   ②该物质含有羟基   ③能与溶液发生显色反应   ④有5种不同化学环境的氢原子（不含键） （4）过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式　　　　　。（其分子式为） （5）请写出的化学方程式　　　　　。 （6）以乙醇和苯胺为原料合成，利用上述信息补全合成路线（无机试剂任选）　　　　　。 CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5    8.（2026·山东威海·二模）有机物K为某种治疗白血病新药的中间体，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）设计和的目的是　　　　　　　。的反应类型为　　　　　　　。H中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）A→B的化学方程式为　　　　　　　。 （3）H→I，中只参与反应，且I比H多1个sp杂化的碳原子和2个杂化的碳原子，则I的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）满足下列条件E的同分异构体有　　　　　种。 ①属于酯类； ②苯环上有3个取代基，其中2个含羟基； ③苯环上核磁共振氢谱显示有2组峰； ④能发生银镜反应。 （5）已知：，K也可由另一条路线合成： 则X、Y的结构简式为　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。 9.（2026·山东临沂·二模）某药物H的合成路线如下图所示。 已知：(—R、—R´代表烃基) 回答下列问题： （1）A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　；C→D分两步进行，第一步C和NaOH溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （2）E中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　；F的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）D的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 ①含—NH2 ②能与NaHCO3溶液反应生成CO2 ③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为9：2：2：2 （4）H分子中存在结构片段，其所有原子共平面，则碱性更强的氮原子为　　　　　　　　　　　(填“a”或“b”)。 （5）以CH3COOH、为主要原料合成 。利用上述信息补全合成路线　　　　　　　　　　　。 10.（2026·山东菏泽·二模）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：试剂a是 （1）A的结构简式为　　　　　　　　　　，E中官能团的名称为　　　　　　　　　　。 （2）B→D的化学方程式为　　　　　　　　　　。 （3）E→F的反应中，的作用为　　　　　　　　　　。 （4）G的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　　　　种，其中一种的结构简式为　　　　　　　　　　。 ①含苯环   ②能发生水解反应   ③含4种不同化学环境的氢原子，其个数比为 （5）已知：，结合上述信息设计以为原料制备的合成路线　　　　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选) 11.（2026·山东青岛·二模）某药物中间体M的两条合成路线如图。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　　　　　，B中官能团名称为　　　　　　　　　　　，F→M反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）D→E化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）Ⅰ结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）的作用为　　　　　　　　　　　。 （5）满足下列条件的G的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 ①含有苯环       ②含有2个-NH2 （6）依据上述信息，以和为主要原料三步合成的路线为　　　　　　　　　　　。 12.（2026·山东泰安·二模）托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知：。 回答下列问题： （1）化合物A中的含氧官能团名称是　　　　　　　，其N原子的孤电子对位于　　　　　　　轨道上。A的酸性比苯甲酸()　　　　　　　(填“强”或“弱”)。 （2）C的结构简式为　　　　　　　，在C的同分异构体中同时满足下列条件的有　　　　　　　种。 ①遇溶液显紫色；②分子中存在 （3）E→F化学方程式为　　　　　　　。 （4）以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选)　　　　　　　。 试卷第1页，共3页 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题13有机合成与推断 七年真题分类园 COOC,Hs 1.【答案】(1)CN (2)①酯基 ②还原反应 (3) COOC,H. COOC,H. CooCH,+CICOOCH,Ph- EtN,CH,CL COOCH, +HCI COOCH,Ph 4) CH HO OH HO OH CH 或 NH Br Br COOCH NaCI,H,O COOCH,- C,HONa CH.OOC DMSO C,H,OH CH3 2.【答案】(1)① ②羧基 (2)①取代反应 ② PhCH HCI NH2 (3) 1/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NH2 NH2 NH, LN H. NH2 NH,NH2 NH,NH2 NH, NH2 (4)b (5)A (6) HN- HN- CH2Br 3.【答案】(1)① CN ②取代反应 (2) CN 2/12 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOCH CH3CH2OH H HBr+ H2N COOCH; (3)①醛基 ② H:C CH3 H3C- HCH3 (4) O2N (5)①NaOH,H0 ②G中的-CHOH会 被KMnO4氧化为-COOH,无法得到E N 催化剂 4【答案】(1)①2,6-二氯甲苯 ② +2KF C-N=C=0 +2KC1 ③酰胺基 ，④ (2)①2 ② ②④ ③3 5.【答案】(1)①浓硫酸，加热 ②2 (2)①取代反应 ②保护酚羟 CCH; 基 (3)CH:COOC:H (4) (5) PhH2CO OCH2Ph +Br2 3/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 0 CCH2Br CH3COOH PhH2CO OCH2Ph +HBr (6)6 (7 HO COOC2Hs PhCH2CI PhCH2O- COOC2Hs CH:CH2COOC2H K2C03 NaH COOCHs COOC2Hs O OH H2O/H'PhH2CO H HO △ Pd-C* OH OCH; OH 6.【答案】(1) CHO 4 (2)FeCl3溶液 氧化反应 (3) OCH; OCH; 0、 浓H2S04 OH OCH; +CH:OH +H20 (4) HBr 40℃* Br 浓硫酸 7.【答案】(1)CH3COOH+CH3CH2OH=CH3COOC2H+H2O 及时蒸出产物（或增大 4/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 乙酸或乙醇的用量) (②)取代反应 羰基、酰胺基 (3) Br Br2 Br- NH2 NH2 CHCOCHCOOH (4) Br COOC2Hs COOC2Hs Br Br COOC2Hs =0 ①NaNH2/NH3(I) Hc-coci→ Br- NH =() ②H30 Br Br 一年模拟练测园 1.【答案】(1)丙二酸 (2)①碳碳双键、碳碳三键 ② NH (3)加成反应、取代反应 (4) (5)保护 OH HO HO HO 酮羰基，避免被还原为羟基 (6) 或 OHOH (7) 5/12 品学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NH m. 2.【答案】(1)① ②酮羰基 ③吸收生成的Br,提高物质D的产 NO, 浓硫酸 +HNO; +H,O 率 (2)①三氟甲苯 ② CF CF: ③还 OH 原反应 (3) 等 (4)① ② 3.【答案】(1)加成反应 (2)苯甲醛 (3)羧基、碳碳双键 (4) BrBr C2H,OH CHCHCOOH +3NaOH ☑ C=CCOONa 2NaBr +3H2O 9 6/12 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH 4.【答案】(1)①4-氟苯甲醛或对氟苯甲醛 ② CH; ③醛基、醚 OH 键 (2)①加成反应 ②消去反应 (3) CH, NH100℃，三甲基亚 K2CO3 +HR或 NH 100℃，二甲基亚 +KC03 2 NH CH +2KF+H0+C02↑ (4)16 (5) CI NaOH C1水，△ 0k0咀，△→L☑ COOCH, HC-N =0 CHaONa 5.【答案】(1)①加成反应 ② COOCH3→ COOCH, 7/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 +CH2OH ③ NH2 (2)①对羟基苯甲酸(4羟基苯甲酸) ② OHC CONH2 保护羧基 (3)①酯基、醚键 ②3 (4) ( 5 ) 酸性 COOH CH,OH KMnO,溶液广 COOCH,CH,ONa COOCH, C00H浓H,s0,△ COOCH3 H,N〈 6.【答案】(1)①间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸) ② COOH COOCH +CH,OH- 浓H2SO4 +H,O NO2 No2 (2) CH3 CH (3)①硝 基 ②还原反应 (4)4 (5)①NaOH水溶液、加热 ② COONa No2 CHO HQ 7.【答案】(1)丙二酸 (2)消去反应 (3) C(CH,OH) ( 5 ) 8/12 6学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 H,O lo] (6) CH,CH,0H催化剂 CHaCH2OH CH COOC H CH.COCH COOC HS NH 浓硫酸△ CH2COOH CHaCOOC2Hs 8.【答案】(1)①保护酚羟基，防止被氧化 ②还原反应 ③酯基、醚 键 eC人一0+m CN (3) (4)6 (5)① NH2 +NaOH→ 9.【答案】(1)①取代反应 NaOOC +CH2OH (2）① 酰胺键、醚键 ② 9/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOH HOOC NH2 NH2 (3) COOH或HOOC NH2 CH3COOH K2CO NH H S0C12 (4)b (5) CI NH2 10.【答案】(1)① 〔 ② 硝基、氨基 (2) HN CH. HN-C- CH, 浓H,SO +浓HNO, +H,O △ NO2 (3)中和产生的酸，促进反应 H.CCOo NH2 正向进行 (4)①4 ② NH (5) 10/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NH, HN CH,COOH HN- 0= NO 或 NO N-C-CH NH CH,COOH 浓HNO, 一定条件 0 催化剂0 =04 浓H,S0,A 11.【答案】(1)①对甲基苯甲酸(4甲基苯甲酸) ②酰胺基 ③取代反 NH ℃1+H,O 应 (2) (3) (4)中和反应产生的HC1,促进反应正向进行，提高产率 5 ) 11 6 ) OH NH 定条件 COOCH, z 12.【答案】(1)①羧基 ②杂化 ③强 (2)① ② CN HN CH,OH- 10 11/12 西学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CN COOH COOCH, CONHNH, H,O/H* CH,OH NH.HO 浓硫酸，4 N-NH CN CH,OH 12/12 专题13 有机合成与推断 7年真题1年模拟 题型分类 山东考情 命题规律 有机合成与推断 2026山东（1题）、2025山东（1题）、2024山东（1题）、2023山东（1题）、2022山东（1题）、2021山东（1题）、2020山东（1题） （AI未返回结果，请手动填写命题规律） 1.（2026·山东·高考真题）一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： （1）B结构简式为　　　　　　　　　　。 （2）C中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　；C→D反应类型为　　　　　　　　　　。 （3）E→F化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 （5）以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）     （2）① 酯基    ② 还原反应     （3）     （4）或     （5）      【分析】由流程图可知，与A在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成B（），结合B的化学式可得A为，则B为；B在乙醇钠、乙醇体系中和发生已知Ⅰ的取代反应得到C，结合E的结构可知C为（），C在作用下与氢气发生还原反应得到D（），D再与发生加成反应生成E，E和在、环境下发生N上的取代反应得到F（），F经NaH、DMF分子内环合得到G（），G在氯化钠、水、DMSO条件下脱酯基得到目标产物H； 【解析】(1)由分析可知，B的结构简式为； (2)由分析可知，C的结构简式为为，含氧官能团为酯基；C在作用下与氢气发生还原反应得到D； (3)由分析可知，E和在环境下发生N上的取代反应得到F（）和，化学方程式为； (4)由题，满足条件①遇显色则含酚羟基；②含；③苯环仅1种等效氢则苯环为对称四取代，两对取代基对位分布，则符合条件的C的同分异构体为或； (5)结合题中流程，在条件下发生已知Ⅱ的反应生成，在乙醇钠、乙醇体系中与发生已知Ⅰ的取代反应生成，在加热下脱酯得到目标产物，则补全流程图为。 2.（2025·山东·高考真题）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为　　　　　　　；B中含氧官能团名称为　　　　　　　。 （2）反应类型为　　　　　　　；化学方程式为　　　　　　　。 （3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　(写出一种即可)。 ①含       ②含2个苯环       ③含4种不同化学环境的氢原子 （4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是　　　　　　　(填“a”或“b”)。 （5）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A. 苯() B. 吡啶() C. 环己-1，3-二烯() D. 环己-1，4-二烯() （6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线　　　　　　　。 【答案】（1）①     ② 羧基     （2）① 取代反应    ②      （3）、、、、、、、、、、、     （4）b     （5）A     （6）      【分析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。 【解析】(1)由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； (2)由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：，故答案为：取代反应；； (3)G为，满足以下条件的①含       ②含2个苯环       ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，可以有以下结构：、、、、、、、、、、、； (4)H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b； (5)合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A； (6)根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成 ，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为，故答案为。 3.（2024·山东·高考真题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为　　　　　　　；B→C反应类型为　　　　　　　。 （2）C+D→F化学方程式为　　　　　　　。 （3）E中含氧官能团名称为　　　　　　　；F中手性碳原子有　　　　　　　个。 （4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为　　　　　　　。 （5）C→E的合成路线设计如下： 试剂X为　　　　　　　(填化学式)；试剂Y不能选用，原因是　　　　　　　。 【答案】（1）①     ② 取代反应     （2）+     （3）① 醛基    ② 1     （4）     （5）① NaOH，H2O    ② G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E      【分析】A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。 【解析】(1)由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应； (2)由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（）， 化学方程式为：+； (3)由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：； (4)D为，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：； (5)C为，E为结合 C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G ，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH水溶液，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。 4.（2023·山东·高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线一： （1）A的化学名称为　　　　　(用系统命名法命名)；的化学方程式为　　　　　；D中含氧官能团的名称为　　　　　；E的结构简式为　　　　　。 路线二： （2）H中有　　　　　种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是　　　　　(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有　　　　　种。 【答案】（1）① 2,6-二氯甲苯    ②    +2KF   +2KCl    ③ 酰胺基    ④      （2）① 2    ② ②④    ③ 3      【分析】路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和COCl2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。 路线二： 根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与COCl2反应生成J（ ），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。 【解析】(1)由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF   +2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为。 (2)根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢；根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J为取代反应，J→G为加成反应，则①~④属于加成反应的是②④；J为，苯环上的C原子采用sp2杂化，O=C=N中的C采用sp杂化，饱和碳采用sp3杂化，共3种，N原子的杂化方式为sp2、O原子杂化方式为sp2和sp3，所以J中原子的杂化方式有3种。 5.（2022·山东·高考真题）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下： 已知： Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. 回答下列问题： （1）A→B反应条件为　　　　　　　；B中含氧官能团有　　　　　　　种。 （2）B→C反应类型为　　　　　　　，该反应的目的是　　　　　　　。 （3）D结构简式为　　　　　　　；E→F的化学方程式为　　　　　　　。 （4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有　　　　　　　种。 （5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成 的路线　　　　　　　。 【答案】（1）① 浓硫酸，加热    ② 2     （2）① 取代反应    ② 保护酚羟基     （3）CH3COOC2H5     （4）     （5） +Br2+HBr     （6）6     （7）      【分析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下， 与乙醇共热发生酯化反应生成 ，则A为 、B为 ；在碳酸钾作用下 与phCH2Cl发生取代反应生成 ， 与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成 ，则D为CH3COOC2H5、E为 ；在乙酸作用下 与溴发生取代反应生成 ，则F为 ；一定条件下 与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应 ，则G为 ； 在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成H。 【解析】(1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下， 与乙醇共热发生酯化反应生成 和水；B的结构简式为 ，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；2； (2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下 与phCH2Cl发生取代反应生成 和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基； (3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下 与溴发生取代反应生成 和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：CH3COOC2H5； +Br2+HBr； (4)H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作 、 、 分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种，故答案为：6； (5)由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备 的合成步骤为在碳酸钾作用下 与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成 ， 发生信息Ⅱ反应生成 ， 在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成 ，合成路线为 6.（2021·山东·高考真题）一种利胆药物F的合成路线如图： 已知：Ⅰ.+ Ⅱ. 回答下列问题： (1)A的结构简式为　　　；符合下列条件的A的同分异构体有　　　种。 ①含有酚羟基        ②不能发生银镜反应        ③含有四种化学环境的氢 (2)检验B中是否含有A的试剂为　　　；B→C的反应类型为　　　。 (3)C→D的化学方程式为　　；E中含氧官能团共　　　种。 (4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线　　　。 【答案】(1)     4    (2)FeCl3溶液     氧化反应    (3) +CH3OH+H2O     3    (4) 【分析】由信息反应II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，D发生信息反应I得到E，则D的结构简式为，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C的结构简式为，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。 【详解】 (1)由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：；4。 (2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。 (3)C→D为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH3OH+H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH3OH+H2O；3。 (4)由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40℃下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息Ⅰ.+得到 反应生成，因此合成路线为；故答案为：。 7.（2020·山东·高考真题）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 知：Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。 回答下列问题： (1)实验室制备A的化学方程式为　　　　　　　　　　　，提高A产率的方法是　　　　　　　　　　　　　　；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)C→D的反应类型为　　　　　　　　　　　　；E中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　　。 (3)C的结构简式为　　　　　　　　　　　　，F的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 (4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以 和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)　　　　　　　　。 【答案】(1)      及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)         (2) 取代反应     羰基、酰胺基    (3) CH3COCH2COOH         (4) 【分析】根据B的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A为CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物B经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C（），有机物C与SOCl2作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D（ ），有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E（），有机物E经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F（），据此分析。 【详解】 (1)根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为； (2)根据分析，C→D为 和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构为，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基； (3)根据分析，C的结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式   ； (4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2,4,6—三溴苯胺，再将2,4,6—三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为 模拟题精选 1.（2026·山东青岛·一模）M()是合成药物的重要中间体，其合成路线如下：            已知：①；②；③，回答下列问题： （1）B可由二元羧酸和醇反应生成，该二元羧酸的名称为　　　　　　　。 （2）A中不含氧官能团的名称为　　　　　　　。I结构简式为　　　　　　　。 （3）实际经历两步反应，两步反应的反应类型依次为　　　　　　　。 （4）E→F化学方程式为　　　　　　　。 （5）G在此路线中的作用为　　　　　　　。 （6）B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　(写出一种即可)。 ①含结构；②含4种不同化学环境的氢原子(不考虑立体异构) （7）以、和为原料合成。参照题给信息设计合成路线　　　　　　　。 【答案】（1）丙二酸     （2）① 碳碳双键、碳碳三键    ②      （3）加成反应、取代反应     （4）     （5）保护酮羰基，避免被还原为羟基     （6）或     （7）      【分析】由题，B可由二元羧酸和醇反应生成，结合C和结构简式和B的化学式得B为，则A为 ，A与B 发生加成反应生成C；C经多步反应生成D；D与发生酯化反应生成E（），E成环得到F（），F与G先发生加成反应生成，再发生取代反应生成H（），H在条件下还原得I（），I脱去成环生成J，J在作用下还原生成K，K与发生取代反应生成L，L再经过反应生成目标产物。 【解析】(1)由分析可知，B的结构简式为，名称为丙二酸； (2)由分析可知，A的结构简式为，不含氧官能团的名称为碳碳双键、碳碳三键；由分析可知，I的结构简式为； (3)由分析可知，F与G先发生加成反应生成，再发生取代反应生成H（）； (4)由题，E断裂碳碳双键和一个碳氢键成环得到F，化学方程式为：； (5)分析物质变化流程可知，G在此路线中的作用为保护酮羰基，避免被还原为羟基； (6)由分析可知，B的结构简式为，含结构且含4种不同化学环境的氢原子，则对称性很强，因此符合条件的B的同分异构体为或； (7)由题，先与发生取代反应生成，在作用下还原生成，与发生取代反应生成目标产物。合成路线为：。 2.（2026·山东淄博·一模）抗肿瘤药物尼洛替尼(J)的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ．(为有机基团或氢原子) 回答下列问题： （1）A的结构简式为　　　　　　　　　　　；B中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　；C→D中通常加入，其作用为　　　　　　　　　　　。 （2）F的化学名称为　　　　　　　　　　　；F→G中反应①的化学方程式为　　　　　　　　　　　；G→H的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）I的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 ①含2个六元环的芳香族化合物 ②红外光谱图中无N-H键吸收峰 ③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1) （4）B→D的另一种合成路线为： M与N的结构简式分别为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）①     ② 酮羰基    ③ 吸收生成的HBr，提高物质D的产率     （2）① 三氟甲苯    ②     ③ 还原反应     （3）等     （4）①     ②       【分析】由流程结合E、J结构和物质化学式，A为，A发生信息Ⅰ第一步反应生成B为，B发生信息Ⅰ第二步反应生成C为，C中氨基发生取代反应生成D为，D中酯基水解后酸化得到E。F为，F发生取代反应引入溴原子和硝基得到G为，G中硝基还原为氨基得到H为，H中溴原子被取代生成I为，E、I发生取代反应生成J；据此分析解答。 【解析】(1)由分析，A的结构简式为；B为，B中含氧官能团名称为酮羰基；结合质量守恒，C→D过程中还生成HBr，碳酸钾能吸收生成的HBr，促进反应正向进行，提高物质D的产率； (2)F为，名称为三氟甲苯；F→G中反应①为硝化反应引入硝基，化学方程式为；G中硝基还原为氨基得到H ，G→H的反应类型为还原反应； (3)I为，I的同分异构体中，同时满足下列条件：①含2个六元环的芳香族化合物，则必须含苯环；②红外光谱图中无N-H键吸收峰；③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1)，则结构对称且含1个甲基。可推断满足条件的结构简式可以为等； (4)由流程，B和(NH2)2CO发生已知Ⅰ中原理成环得到M为，M中羟基和SOCl2、DMF发生转化为N，N发生取代反应生成D。 3.（2026·山东滨州·一模）荧光探针K的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A→B的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （2）试剂a的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）写出E中所含官能团的名称　　　　　　　　　　　。 （4）F→G中，反应①的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）写出一种满足下列条件的G的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 i．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1 ii．含有一个苯环和一个五元环 （6）由B合成C的反应过程如下： 写出L的结构简式　　　　　　　　　　　。 （7）J→K的过程中还生成了一种K的同分异构体X。依据J→K的反应原理，X的结构简式为　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构)。 【答案】（1）加成反应     （2）苯甲醛     （3）羧基、碳碳双键     （4）     （5）     （6）     （7）      【分析】中N=C键与A发生加成反应生成B，B依次经加成反应、氧化反应、水解反应生成C；根据，C与试剂a反应生成D，试剂a为苯甲醛；E与溴发生加成反应生成F，F 发生消去反应生成G，由G逆推，可知E是、F是，G脱去1个二氧化碳生成H，H是，据此分析。 【解析】(1)A→B是中N=C键与A发生加成反应； (2)C和试剂a反应生成D，根据，由D逆推，a是，名称为苯甲醛； (3)E的结构简式为,所含官能团的名称羧基、碳碳双键； (4)F→G中，反应①是F在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，羧基与氢氧化钠发生中和反应，化学方程式为; (5)G的分子式为C9H6O2,不饱和度为7，符合以下条件i．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1，说明结构对称；ii．含有一个苯环和一个五元环，用去5个不饱和度；2个不饱和度考虑有2个酮羰基，符合条件的G的同分异构体为； (6)B发生加成反应生成L，L氧化为M，M发生水解反应生成C，由C逆推，L是、M是； (7)J→K为分子内-NH-与碳碳三键加成的反应，可分别发生在碳碳三键的两个碳上，依据J→K的反应原理，X的结构简式为。 4.（2026·山东济宁·一模）化合物F是一种胰岛素增敏剂，合成路线如下： 已知：①吡啶()与苯环类似，具有芳香性。 ②。 回答下列问题： （1）M的化学名称为　　　　　　　　　　　；B结构简式为　　　　　　　　　　　；C中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）C+N→D的反应分两步进行，反应类型分别为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （3）B→D化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）化合物X为A的同系物，且相对分子质量比A大14，则符合下列条件的X的同分异构体(含X)有　　　　　　　　　　　种。 ①含有六元环，且具有芳香性       ②N原子与Cl原子不直接相连 （5）结合上述信息，写出以与为原料，合成的路线　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。 【答案】（1）① 4-氟苯甲醛或对氟苯甲醛    ②     ③ 醛基、醚键     （2）①  加成反应    ② 消去反应     （3）++HF或 2+2+K2CO32+2KF+H2O+CO2↑     （4）16     （5）      【分析】化合物 A（）与发生取代反应，氯原子被氨基取代，生成中间体 B）；中间体 B中的醇羟基（-OH）与对氟苯甲醛在NaOH条件下发生取代反应，生成含醛基的中间体C（）。此步实现了杂环与苯环的连接，引入醛基官能团；中间体C与N在KOH加热条件下发生缩合反应，生成含双键的中间体D（），或中间体 B与E在一定条件下合成中间体D。此步构建了目标分子的碳碳双键骨架；中间体D在NaBH4条件下发生催化还原反应生成F。 【解析】(1)根据M的结构简式，可得M的化学名称为4-氟苯甲醛或对氟苯甲醛；根据分析，B结构简式为；C的结构简式为，故C中含氧官能团的名称为醛基、醚键。 (2)该反应是典型的羟醛缩合反应，首先，N的α-氢在碱性条件下脱去，形成碳负离子，进攻C的双键，发生亲核加成反应。随后，中间体发生分子内脱水（消去反应），形成新的碳碳双键，得到D。因此，反应类型为加成反应和消去反应。 (3)根据分析，B（）与在K2CO3、二甲基亚砜和100℃发生取代反应生成D，故化学方程式为 ++HF或 2+2+K2CO32+2KF+H2O+CO2↑。 (4)A的分子式为C5H4NCl，化合物X为A的同系物，且相对分子质量比A大14，则X的化学式为C6H6NCl，不饱和度为4。含有六元环，且具有芳香性，结合已知信息，X的同分异构体含有一个苯环或吡啶环；N原子与Cl原子不直接相连，则N原子与C原子相连。当六元环为苯环时，存在结构 (①、②、③表示-NH2所在位置)，有3种。当为吡啶环，环上取代基为-CH3、-Cl时，存在结构、、结构（①、②、③、④表示-CH3所在位置），有10种，环上的取代基为-CH2Cl时，有3种结构。综上共有16种符合条件的同分异构体。 (5)先和NaOH溶液发生取代反应生成，发生催化氧化反应生成，和发生已知信息的反应原理得到，合成路线为：。 5.（2026·山东烟台·一模）帕金森病精神症状治疗药物M（）的合成路线如下： 已知：Ⅰ.R1NH2 Ⅱ.R1COOCH3+R2CH2COOCH3+CH3OH Ⅲ.+R-N=C=O 回答下列问题： （1）A→B反应类型为　　　　　　　　，B→C的化学方程式为　　　　　　　　，E的结构简式为　　　　　　　　。 （2）Q(C7H6O3)为G的同系物，且其官能团在苯环上的相对位置与G相同，Q的名称为　　　　　　　　，合成路线中设计G→H、I→K反应目的为　　　　　　　　。 （3）I中含氧官能团的名称为　　　　　　　　，L中C原子的轨道杂化方式有　　　　　　　　种。 （4）写出符合下列条件的L同分异构体的结构简式　　　　　　　　。 ①分子中含有苯环，有-CONH2和-CHO结构。 ②核磁共振氢谱显示分子中共有4种不同化学环境的H原子。 （5）根据上述信息，写出以环己烯和甲醇为原料（其他试剂任选）制备的合成路线　　　　　　　　。 【答案】（1）① 加成反应    ②    +CH3OH    ③         （2）① 对羟基苯甲酸（4-羟基苯甲酸）    ② 保护羧基     （3）① 酯基、醚键    ② 3     （4）        （5）         【分析】A(甲胺)与2分子发生已知信息Ⅰ的加成反应后，B的结构简式为，B发生已知信息Ⅱ的反应生成C，则C的结构简式为，D和E在作用下生成F，结合M的结构简式可知，F的结构简式为，E的结构简式为；G的不饱和度为4，结合K的结构简式以及G的分子式可知，其结构简式为。G与甲醇发生酯化反应生成H，H的结构简式为，H和发生取代反应生成I，I结构简式为，I中酯基水解后酸化得到羧基，故G→H的目的是保护羧基；L的不饱和度为6，而K的不饱和度为5，则K与发生取代反应，L的结构简式为，E和L发生已知信息Ⅲ的反应生成M，据此解答。 【解析】(1)由分析可知，A→B反应类型为加成反应，B→C的反应是类似已知信息Ⅰ的反应，化学方程式为   +CH3OH，根据分析可知，E的结构简式为； (2)G结构简式为，Q是G的同系物，Q比G少了1个CH2，Q官能团在苯环上的相对位置与G相同，则Q的结构简式为，命名为对羟基苯甲酸（4-羟基苯甲酸）；根据分析可知，设计G→H是为了保护羧基，I→K的反应重新得到羧基； (3)I结构简式为，氧官能团的名称为酯基、醚键；L的结构简式为，饱和碳原子为杂化、苯环碳原子为杂化，基团中碳原子为sp杂化，共有3种杂化方式； (4)L的不饱和度为6，①分子中含有苯环，有-CONH2和-CHO结构，刚好消耗6个不饱和度，其余4个碳均为饱和结构，②核磁共振氢谱显示分子中共有4种不同化学环境的H原子，说明其结构高度对称，满足条件的结构简式为； (5)目标产物与C结构相似，则需要构建2个羧基发生已知信息Ⅱ的反应，故环己烯先于酸性高锰酸钾反应得到己二酸，己二酸与甲醇酯化得到己二酸二甲酯，己二酸二甲酯发生已知信息Ⅱ的反应得到目标产物，合成路线是： 。 6.（2026·山东德州·一模）尼拉帕尼是一种重要的靶向抗肿瘤药物。其关键中间体I的一种合成路线如下： 已知： ① ② 回答下列问题： （1）A的名称　　　　　　　，H的结构简式　　　　　　　。 （2）B→C的化学方程式为　　　　　　　。 （3）F中含氧官能团的名称为　　　　　　　，F→G的反应类型为　　　　　　　。 （4）B的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体有　　　　　　　种。 ①苯环上存在3个取代基   ②含有4种不同化学环境的氢原子 （5）由E合成D的路线如下： E→L→MD E生成L所需的试剂和反应条件为　　　　　　　；M的结构简式为　　　　　　　。 【答案】（1）① 间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)    ②      （2）     （3）① 硝基    ② 还原反应     （4）4     （5）① NaOH水溶液、加热    ②       【分析】A发生硝化反应生成B，结合I中苯环上硝基和酯基处于邻位，可知A的结构简式为，B结构简式为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为，C中甲基被氧化为醛基生成D，D结构简式为，根据E的分子式可知，C中甲基中1个氢被氯取代，E结构简式为；F的分子式为，不饱和度为9，结合I的结构简式，F的结构简式为，F发生还原反应生成G，G的结构简式为，G与发生取代反应生成H，H的结构简式为，D和H发生已知信息②的反应生成I，据此解答。 【解析】(1)根据分析，A的结构简式为，命名为间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)；H的结构简式为； (2)B→C是酯化反应，化学方程式为； (3)F的结构简式为，含氧官能团的名称为硝基；F→G的反应是加氢的反应，类型为还原反应； (4)B的分子式为，不饱和度为6，①苯环上存在3个取代基   ②含有4种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，3个取代基可以是 ，满足条件的结构简式为、，或3个取代基为 ，也有2种同分异构体，所以共有4种同分异构体； (5)E（）→D（）的主要变化在于卤代烃转化为醛基，结合卤代烃的性质，卤代烃先发生水解反应转化为羟基，试剂和反应条件分别为NaOH水溶液、加热，但这里酯基同时会水解，故L的结构简式为，L中的羟基催化氧化得到醛基，故M的结构简式为，M第一步先酸化，转化为羧基，第二步与甲醇酯化得到D。 7.（2026·山东泰安·一模）降血脂药立普妥的中间体，合成路线如下所示（反应条件及试剂已简化） 已知：① ② （1）化合物A的名称是　　　　　。 （2）B→C经过两步，，为加成反应，则的反应类型为　　　　　。 （3）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　（写出一种即可）。 ①含有苯环   ②该物质含有羟基   ③能与溶液发生显色反应   ④有5种不同化学环境的氢原子（不含键） （4）过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式　　　　　。（其分子式为） （5）请写出的化学方程式　　　　　。 （6）以乙醇和苯胺为原料合成，利用上述信息补全合成路线（无机试剂任选）　　　　　。 CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5    【答案】（1）丙二酸     （2）消去反应     （3）     （4）     （5）        （6）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5           【分析】B与发生取代反应生成C()和HCl，根据已知信息逆推可知，B为 C6H8O4（），根据原子守恒，A（）与C3H6O反应生成B C6H8O4（）和水，可推知C3H6O结构简式为），C与乙醇发生反应生成D()，D与苯胺发生取代反应生成E C12H15O2N（），E再与苯甲醛发生反应生成F C19H19O2N（），最后F与对氟苯甲醛()发生加成反应生成中间体G()，据此分析。 【解析】(1)由A的结构简式可知，其名称是丙二酸； (2)为加成反应，则Y的结构简式为，Y发生卤代烃的消去反应生成碳碳双键得到化合物C； (3)C的分子式为不饱和度为4，其同分异构体①含有苯环，刚好占用4个不饱和度，说明其余结构均为饱和结构，②该物质含有羟基，还剩余1个氧原子，③能与溶液发生显色反应，含有酚羟基，④有5种不同化学环境的氢原子（不含键），满足条件的结构简式为； (4)过程中有副产物D（）自身发生反应，反应式为：2+； (5)E与苯甲醛发生反应（先加成，后消去）生成F（），的化学方程式； (6)苯胺和乙醇为原料合成，根据逆推可知，可由和反应生成，根据逆推可知，由自身反应生成；根据逆推可知，由和反应生成，可由进行氧化可得，合成路线：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5。 8.（2026·山东威海·二模）有机物K为某种治疗白血病新药的中间体，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）设计和的目的是　　　　　　　。的反应类型为　　　　　　　。H中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）A→B的化学方程式为　　　　　　　。 （3）H→I，中只参与反应，且I比H多1个sp杂化的碳原子和2个杂化的碳原子，则I的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）满足下列条件E的同分异构体有　　　　　种。 ①属于酯类； ②苯环上有3个取代基，其中2个含羟基； ③苯环上核磁共振氢谱显示有2组峰； ④能发生银镜反应。 （5）已知：，K也可由另一条路线合成： 则X、Y的结构简式为　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 保护酚羟基，防止被氧化    ② 还原反应    ③ 酯基、醚键     （2）     （3）     （4）6     （5）①     ②       【分析】根据G→H的反应条件推测该反应为-NO2转化为-NH2的还原反应，根据H的结构简式，可以确定G的结构简式；F→G根据反应条件推测该反应为硝化反应，F的结构简式；根据E的分子式和反应物推断E→F为取代反应，E的结构简式为；D和甲醇发生酯化反应生成E，D的结构简式为；根据A与醋酸酐反应生成B，和C→D的分子式变化该过程应为用醋酸酐对酚羟基进行保护，防止B→C时酚羟基被氧化，由此可知，C的结构简式为，C→D为水解反应；B的结构简式为，B→C为氧化反应；A的结构简式为，A→B为取代反应，利用醋酸酐对酚羟基进行保护；根据题目中I比H多1个sp杂化的碳原子和2个sp2杂化的碳原子，确定I的结构简式为；I→J是酯基缩合反应后碳链异化生成J；J→K为取代反应，将羟基转化为碳氯键，由此解答； 【解析】(1)由分析可知，A→B和C→D是利用醋酸酐对酚羟基进行保护，防止在将甲基氧化成羧基的过程中，将酚羟基也氧化；由分析可知，G→H为-NO2转化为-NH2的还原反应；H中的含氧官能团名称为酯基、醚键； (2)由分析可知，A→B为取代反应，利用醋酸酐对酚羟基进行保护，化学方程式为； (3)由于H中只有-NH2发生反应，应是中部分基团取代了氨基上的一个氢原子，由于I比H多一个sp杂化的碳原子和2个sp2杂化的碳原子，sp杂化的碳原子应为-CN，sp2杂化的碳原子应为碳碳双键，结合I的分子式可以确定I的结构简式为； (4)E的分子式为C9H10O4，除苯环外有一个不饱和度，根据该同分异构体属于酯类，并且能发生银镜反应，因此一定存在，由于苯环上有三个取代基并且核磁共振氢谱只显示2组峰，因此该同分异构体应高度对称，存在两种可能，一种是三个取代基为两个-CH2-OH和一个，三个取代基为1，2，3取代或1,3,5取代，共两种情况，分别为和；另一种情况三个取代基为两个酚羟基，其余原子和酚羟基进行1，2，3取代或1,3,5取代，共四种情况，分别为、、、，一种为6种； (5)X与发生取代反应，根据生成物的结构式和X已知的分子式推断X的结构简式为；根据已知的反应和Y的分子式推断Y的结构简式为。 9.（2026·山东临沂·二模）某药物H的合成路线如下图所示。 已知：(—R、—R´代表烃基) 回答下列问题： （1）A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　；C→D分两步进行，第一步C和NaOH溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （2）E中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　；F的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）D的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 ①含—NH2 ②能与NaHCO3溶液反应生成CO2 ③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为9：2：2：2 （4）H分子中存在结构片段，其所有原子共平面，则碱性更强的氮原子为　　　　　　　　　　　(填“a”或“b”)。 （5）以CH3COOH、为主要原料合成 。利用上述信息补全合成路线　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 取代反应    ② +CH3OH     （2）① 酰胺键、醚键    ②           （3）或        （4）b     （5）                 【分析】由D（分子式为C12H15NO4）与在SOCl2的条件下发生取代反应生成E，根据E的结构式可推知D为，D由C经过先在碱性条件下水解后酸化生成，结合D的结构式和C的分子式，可推知C为，C为B与在K2CO3、DCM的条件下发生取代反应生成，结合B的分子式，可推知B为，B为A与在DCM的条件下发生取代反应生成，结合A的分子式，可推知A为；E在K2CO3的条件下发生已知反应生成F，结合F的分子式，可推知F为  ，F在SOCl2、DCM的条件下生成G，结合G的分子式，可推知G为，G与在DIEA，IPA的条件下反应生成H，据此回答。 【解析】(1)由分析知，A为，A与反应生成B（），该反应的反应类型为取代反应；→分两步进行，第一步C和NaOH溶液发生水解反应生成，化学方程式为：+CH3OH； (2)由流程图知，E为，含氧官能团的名称为酰胺键、醚键；由分析知，F的结构简式为：； (3)由分析知，D为：，D的同分异构体中，①含—NH2，②能与NaHCO3溶液反应生成CO2，则含有2个羧基且对称，③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为9：2：2：2，则含有3个甲基，3个甲基连着同一C原子上，有或两种； (4)氮原子a的孤对电子参与了吡咯环的p-π 共轭，形成了芳香性的共轭体系，孤对电子被离域到整个环上，难以给出电子，碱性很弱，氮原子b参与了双键的形成，孤对电子在sp2杂化轨道上，没有参与共轭，电子云更集中，更容易给出电子对，碱性更强； (5)根据反应流程，与CH3COOH在SOCl2下反应生成，在K2CO3的条件下发生已知反应生成，在SOCl2、DCM的条件下生成，故合成路线为： 。 10.（2026·山东菏泽·二模）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：试剂a是 （1）A的结构简式为　　　　　　　　　　，E中官能团的名称为　　　　　　　　　　。 （2）B→D的化学方程式为　　　　　　　　　　。 （3）E→F的反应中，的作用为　　　　　　　　　　。 （4）G的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　　　　种，其中一种的结构简式为　　　　　　　　　　。 ①含苯环   ②能发生水解反应   ③含4种不同化学环境的氢原子，其个数比为 （5）已知：，结合上述信息设计以为原料制备的合成路线　　　　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】（1）①     ② 硝基、氨基     （2）     （3）中和产生的酸，促进反应正向进行     （4）① 4    ②      （5）或 【分析】根据已知条件可知，A的结构简式为，A与CH3COOH加热生成酰胺类物质B，B的结构简式为，B与浓硝酸在浓硫酸加热下发生硝化反应生成D，D的结构简式为，D发生水解反应生成E，E的结构简式为，E和试剂a在K2CO3作用下发生取代反应生成F，F的结构简式为，F中硝基还原为氨基生成G，根据M的分子式和P的结构，可以确定M的结构简式为，G与M经过三步反应得到P，据此分析； 【解析】(1)A的结构简式为； E是，E中官能团的名称为硝基、氨基； (2)B为，D为，B→D的化学方程式为：； (3)E→F的反应中，的作用为中和反应生成的酸，同时活化氨基，促进取代反应的进行，提高试剂a与E反应的转化率； (4)G为，同分异构体中，同时满足该条件的有4种，分别为、、、，结构简式可写其中一种即可； (5)根据已知条件，以为原料制备的合成路线为：或。 11.（2026·山东青岛·二模）某药物中间体M的两条合成路线如图。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　　　　　，B中官能团名称为　　　　　　　　　　　，F→M反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）D→E化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）Ⅰ结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）的作用为　　　　　　　　　　　。 （5）满足下列条件的G的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 ①含有苯环       ②含有2个-NH2 （6）依据上述信息，以和为主要原料三步合成的路线为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 对甲基苯甲酸(4-甲基苯甲酸)    ② 酰胺基    ③ 取代反应     （2）     （3）     （4）中和反应产生的HCl，促进反应正向进行，提高产率     （5）11     （6）      【分析】由已知：，结合B的分子式为C8H9NO可知，B为，结合A的分子式C8H8O2和反应条件可知，A为；B与C反应生成D，D在酸性条件下成环生成E，E中Cl原子被-NH2取代生成F，F与G在碳酸钾的作用下生成M，结合G的分子式，可知G为；B（）在一定条件下与反应生成H，结合已知可推知H为，结合D→E，H在酸性条件下生成I，I为，I经过多步反应生成F，据此回答。 【解析】(1)由分析知，A为，化学名称为对甲基苯甲酸(4-甲基苯甲酸)；B为，含有的官能团名称为酰胺基；结合F和M的结构简式可知，F→M的反应为F中-NH2上的H原子被取代，故反应类型为取代反应； (2)由分析知，D在酸性条件下成环生成E，化学方程式为：； (3)由分析知，I的结构简式为：； (4)由F、G、M的结构式可知，F与G反应生成M的反应中有HCl生成，则的作用为中和反应产生的HCl，促进反应正向进行，提高产率； (5)由分析知，G为，分子式为C6H6N2Cl2，满足①含有苯环，②含有2个-NH2，即还有两个Cl原子的同分异构体有、、、、、、、、、、共11种； (6)根据上述信息，在Cu的催化下加热，被氧化为，与在一定条件下发生已知反应生成，在酸性条件下发生D→E的反应生成，故合成路线为：。 12.（2026·山东泰安·二模）托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知：。 回答下列问题： （1）化合物A中的含氧官能团名称是　　　　　　　，其N原子的孤电子对位于　　　　　　　轨道上。A的酸性比苯甲酸()　　　　　　　(填“强”或“弱”)。 （2）C的结构简式为　　　　　　　，在C的同分异构体中同时满足下列条件的有　　　　　　　种。 ①遇溶液显紫色；②分子中存在 （3）E→F化学方程式为　　　　　　　。 （4）以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选)　　　　　　　。 【答案】（1）① 羧基    ② 杂化    ③ 强     （2）①     ② 10     （3）     （4）      【分析】由有机物的转化关系可知，A与SOCl2发生取代反应生成B；B与甲醇发生取代反应生成C；C与肼发生取代反应生成D；E与甲醇发生加成反应生成F；D与F发生取代反应生成G；G一定条件下与氢氰酸发生取代反应生成H。 【解析】(1)由结构简式可知，化合物A的含氧官能团为羧基；分子中氮原子形成2个σ键，孤对电子对数为1，杂化方式为sp2杂化，则孤电子对位于sp2杂化轨道上；与苯甲酸分子相比，A分子中氮原子和氯原子都是吸电子原子，会使羧基分子中羟基的极性增强，电离出氢离子的能力增强，酸性增强，所以A分子的酸性强于苯甲酸； (2)由分析可知，C的结构简式为；C的同分异构体遇氯化铁溶液显紫色，说明同分异构体分子中含有酚羟基，则分子中存在酰胺基的同分异构体可以视作邻氯苯酚、间氯苯酚、对氯苯酚分子中苯环上的氢原子被酰胺基取代所得结构，共有10种； (3)由分析可知，E→F的反应为E与甲醇发生加成反应生成，反应的化学方程式为：； (4)由有机物的转化关系可知，以和甲醇为有机原料合成的合成步骤为酸性条件下发生水解反应生成；浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成；与一水合肼发生取代反应生成；与甲醇发生加成反应生成；与反应生成，则合成路线为：。 试卷第1页，共3页 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $