专题15 有机合成与推断（3年汇编）（贵州专用）2024-2026年高考化学真题分类汇编

**基本信息** 聚焦有机合成与推断，汇编贵州近3年高考真题及2026年模拟题共14题，以药物/材料合成为真实情境，覆盖官能团转化、反应类型等核心知识，适配高考复习需求。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |有机合成与推断|14道|官能团识别（如氨基、酯基）、反应类型判断（如取代反应）、同分异构体书写、合成路线设计|药物合成情境（如二肽基肽酶抑制剂）、强化信息迁移（如B试剂应用）、注重逆合成分析，与贵州卷真题命题趋势一致|

专题15 有机合成与推断 3年真题1年模拟 题型分类 考情示例 命题规律 有机合成与推断 2024贵州（1题）、2025贵州（1题）、2026贵州（1题） · 情境设置：以药物合成（氨磺必利、喹吖啶酮衍生物、二肽基肽酶抑制剂）为真实情境，体现化学学科价值 · 考查重点：聚焦有机反应类型判断、官能团转化、结构简式推断、同分异构体书写及合成路线设计 · 命题趋势：贵州卷连续三年独立命题，保持"药物/材料合成"情境一致性；强化信息迁移能力（如B试剂应用），注重逆合成分析与路线设计，难度稳中有升 1.（2026·贵州·高考真题）H是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知：(和为苯基，Y为烷氧基，X为、、)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　　。 （2）A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）B→C中Fe的作用为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）C中的官能团名称为氨基、　　　　　　　、　　　　　　　。 （5）D→E的反应类型为　　　　　　　　　。 （6）D有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子 （7）联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线　　　　　　　　　　　(其他试剂可任选，以流程图形式呈现)。 2.（2025·贵州·高考真题）喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： （1）化合物B的官能团名称为　　　　　　　　。 （2）化合物C在核磁共振氢谱上有　　　　　　　　组吸收峰。 （3）化合物D中碳原子的杂化类型为　　　　　　　　。 （4）化合物D→E分两步进行，第①步的化学方程式为　　　　　　　　。(此处可用-PTZ表示) （5）化合物E→F反应中，转化为　　　　　　　　(写结构简式)。从分子设计角度考虑，F转化为G，性质如何变化？　　　　　　　　(答两点)。 （6）H为C的同系物，以化合物H为起始原料合成K，合成路线与C→G反应类似，如图，H的结构简式为　　　　　　　　。同等条件下，该路线中化合物I转化为J的产率比E转化为F的产率高，分析可能的原因是　　　　　　　　。 3.（2024·贵州·高考真题）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 回答下列问题： （1）Ⅰ的结构简式是　　　　　　　。 （2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、　　　　　　　和　　　　　　　。 （3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是　　　　　　　，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是　　　　　　　。 （4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a　　　　　　　b(选填“>”“<”或“=”)。 （5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是　　　　　　　。 （6）Ⅸ的结构简式是　　　　　　　。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是　　　　　　　。 （7）化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线　　　　　　　(无机试剂任选)。 1.（2026·贵州安顺·一模）化合物H是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。其合成路线如图所示： 已知：苯环上原有的基团对后引入的基团有定位效应。其中，(烷基)、、、为邻对位定位基：、、、为间位定位基。 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （2）B→C的反应类型为　　　　　　　　　　　；从结构修饰的角度考虑，从B转化为C，下列有关性质变化叙述正确的是　　　　　　　　　　　。 a．还原性增强             b．水溶性减弱             c．“★”处键活性增强 （3）D→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）E的核磁共振氢谱有　　　　　　　　　　　组吸收峰。 （5）G中的官能团名称为羟基、　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （6）芳香化合物Z是D的同分异构体，同时满足如下条件的Z有　　　　　　　　　　　种。 a．苯环上有三个取代基 b．能与溶液发生显色反应 c．可与反应 （7）参照上述信息，结合所学知识，以为原料制备的合成路线为：。其中M的结构简式为　　　　　　　　　　　。 2.（2026·贵州黔东南·一模）有机物G是一种用于治疗浆细胞疾病的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的名称为　　　　　　　　　　　，A中碳原子的杂化方式有　　　　　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）D→E的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）D中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　，F→G的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （5）参照上述合成路线，设计以邻硝基甲苯、乙醇为原料，制备的合成路线：　　　　　　　　　　　(无机试剂任用)。 3.（2026·贵州毕节·二模）一种心绞痛的药物中间体Ⅰ的合成路线如下(部分试剂和条件已略去)。 已知：①(其中，Z和代表、等强吸电子基团)； ②。 回答下列问题： （1）A中官能团的名称　　　　　　　　　　　。 （2）若先后发生加成反应和消去反应，则加成反应生成的中间体的结构简式为　　　　　　　　　　　。从分子结构的角度考虑，的酸性强于的原因为　　　　　　　　　　　。 （3）的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （4）H的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　(任写一种)。 ⅰ．与作用显色； ⅱ．发生水解反应生成含4个碳原子的胺类物质； ⅲ．核磁共振氢谱显示为5组峰 （6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以苯甲醛和丙二醛为原料合成苯丙烯酸()的路线　　　　　　　　　　　(无机试剂和溶剂任选)。 4.（2026·贵州遵义·二模）有机光电子材料是一类具有光电转换功能的有机材料，主要应用于有机发光二极管(OLED)、有机太阳能电池、有机晶体管及有机存储器等领域。一种有机光电子材料I的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）物质A的化学名称是　　　　　　　。 （2）E→F的反应类型是　　　　　　　。 （3）写出C→D的化学反应方程式　　　　　　　(同时生成两种气体)。 （4）试剂X的结构简式为　　　　　　　。 （5）有机物I中碳原子的杂化类型有　　　　　　　。 （6）写出一种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式　　　　　　　(不考虑立体异构)。 a.苯环上只有一个取代基；　       b.含有一个手性碳；　c.不存在过氧键()。 （7）参照以上合成路线，以与为原料制备联苯()，无机试剂任选，写出合成路线　　　　　　　。 5.（2026·贵州六盘水·二模）某种抗癌药物的合成路线如下： 已知：(为烃基或氢) 请回答下列问题： （1）有机物A用系统命名法的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）C中的含氧官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （3）化合物X的结构简式是　　　　　　　　　　　，D→E的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）写出C→D的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （5）化合物C在一定条件下可得到化合物G()，与G含有相同官能团的同分异构体有　　　　　　　　　　　种（不考虑立体异构）。其中1H-NMR谱显示为4组峰，峰面积之比为3:2:2:2的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）请参考题目合成路线设计以苯和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)　　　　　　　　　　　。 6.（2026·贵州毕节·模拟预测）OP-3136是一种新型小分子药物，用于激素受体阳性/人表皮生长因子受体2阴性乳腺癌的治疗，其合成路线如下： 已知：与—NH2反应能力：＞。 回答下列问题： （1）化合物A中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3） Et3N是三乙胺()的缩写，C→D中三乙胺的作用是　　　　　　　　　　　。 （4）D→E的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）写出B的同分异构体中，满足下列条件的结构简式　　　　　　　　　　　(写出一种即可) ①遇FeCl3发生显色反应； ②氯原子与苯环直接相连； ③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：2。 （6）化合物F的结构简式为　　　　　　　　　　　，电离常数(Ka)　　　　　　　　　　　(填“＞”“＜”或“=”)。 （7）参照上述合成路线，以和合成(无机试剂任选) 　　　　　　　　　　　。 7.（2026·贵州黔东南·模拟预测）醋酸硝喹是一种抗疟治疗与预防药物的主要成分。一种合成醋酸硝喹的工艺路线如图。回答下列问题： （1）A中官能团的名称为　　　　　　　　　　　；A→B的反应试剂和条件是　　　　　　　　　　　。 （2）D的结构简式为　　　　　　　　　　　；E的系统命名为　　　　　　　　　　　。 （3）D和E生成F的反应分两步进行，第1步为加成反应，第2步反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）KBH4中B原子的杂化类型是　　　　　　　　　　　。 （5）G能与醋酸反应的原因是　　　　　　　　　　　。 （6）A在一定条件下发生反应生成X，X遇FeCl3溶液发生显色反应，且X能与NaHCO3溶液反应产生CO2在X的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应且不含-O-O-官能团的结构有　　　　　　　　　　　种；其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积比为1：1：2：2的结构简式为　　　　　　　　　　　(写1种)。 8.（2026·贵州遵义·模拟预测）阿利苯多H具有利胆和抗痉挛作用，主要用于治疗肝胆疾病及消化系统疾病。一种可能的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　。 （2）C中的官能团有醛基、　　　　　　　(填名称)。 （3）已知醛基和碳碳双键均有还原性，则氨基磺酸的作用是　　　　　　　。 （4）E→F的反应类型为　　　　　　　。 （5）写出G→H的化学反应方程式　　　　　　　。 （6）符合下列条件的化合物F的芳香族同分异构体中，核磁共振氢谱为3组峰且峰面积之比为3:3:1的结构简式为　　　　　　　。 ⅰ．只有1种官能团             ⅱ．既能发生水解反应又能发生银镜反应 （7）设计的一种合成路线如下，则I和J的结构简式分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 9.（2026·贵州铜仁·模拟预测）有机化合物F是合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： （1）的化学名称为　　　　　　　　　　　；D、F中含氧官能团的名称分别为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （2）B→C化学反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）C→D反应类型为　　　　　　　　　　　。断键的位置不变，还可能生成D的一种同分异构体，结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）的同分异构体有多种，同时满足下列条件的同分异构体共有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶4∶6的结构简式为　　　　　　　　　　　。 a．含三元碳环；b．无结构。 10.（2026·贵州六校联盟·模拟预测）阿折地平（K）是一种治疗高血压的药物，K的合成路线之一如图所示（部分反应条件略去）： 回答下列问题： （1）D的结构简式为　　　　　，E中虚线框部分含有的官能团的名称是　　　　　。 （2）化合物H的化学名称为　　　　　，H和I生成J的化学方程式为　　　　　。 （3）K中手性碳原子有　　　　　个。 （4）已知原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性　　　　　（填“>”“<”或“=”）。 （5）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰的结构简式为　　　　　。 ①能发生银镜反应       ②能与溶液反应       ③有3个甲基 11.（2026·贵州贵阳·模拟预测）一种线性高透明薄膜（I）的合成路线如图所示： 已知I的结构简式如图。 回答下列问题： （1）B的名称为　　　　　　　　。 （2）C的结构简式：　　　　　　　　。 （3）的化学方程式：　　　　　　　　。 （4）G中非含氧官能团的名称：　　　　　　　　。 （5）反应类型为　　　　　　　　。 （6）若有机物I的聚合度n为，则生成1 mol I时，理论上参与反应的E质量为　　　　　　　　g。（用科学计算法表示） （7）Q是B的同分异构体，符合下列要求的Q的结构有　　　　　　　　种，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为　　　　　　　　。 ①有苯环且苯环上有两个取代基 ②不含其他杂环 ③能与金属钠反应 ④碳碳双键与羟基直接相连时物质不稳定 12.（2026·贵州遵义第二十二中学·模拟预测）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （1）F的含氧官能团名称是　　　　　　　　　　　。 （2）B的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （3）C生成中间体D的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （4）F所有的碳原子　　　　　　　　　　　共面(填“可能”或“不可能”)。 （5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　(考虑立体异构)。 （6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)　　　　　　　　　　　。 13.（2026·贵州贵阳南明区第一中学·模拟预测）某研究小组按下列路线合成抗抑郁药米氮平。 已知：①      ② 请回答： （1）化合物A的官能团名称是　　　　　　　　　。 （2）下列说法正确的是_________。 A. 化合物E可发生缩聚反应 B. 的反应类型均为取代反应 C. 化合物G可与盐酸反应 D. 米氮平的分子式为 （3）化合物B的结构简式　　　　　　　　　。 （4）写出的化学方程式　　　　　　　　　。 （5）研究小组在实验室用乙苯及甲醇为原料合成药物二苄胺（）。利用以上合成路线的相关信息，设计该合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）　　　　　　　　　。 （6）写出4种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　。 ①分子中含有苯环，无其他环状结构； ②谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，且无结构。 14.（2026·贵州铜仁第二中学·模拟预测）化合物A、B、C之间的转化关系如图所示。 回答下列问题： （1）A中含有　　　　　　种官能团；通过　　　　　　（填物理方法）可获得A分子中所含官能团的信息。 （2）检验A是否完全转化为B可以选用的试剂为　　　　　　；C分子中最多有　　　　　　个原子共平面。 （3）C的同分异构体中，苯环上有三个取代基且能与碳酸氢钠溶液反应的共有　　　　　　种。 （4）有机物C可以通过以下两步反应合成芳香化合物E。 已知： ①C→D的化学方程式为　　　　　　。 ②E的结构简式为　　　　　　。 试卷第1页，共3页 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题15有机合成与推断 三年真题分类园 1.【答案】(1)对溴苯酚(4-溴苯酚) NO2 Br OH+HNO Br OH+H,O (2) (3)作还原剂，将硝基(-NO2)还原为氨基(-NH2) (4)①羟基 ②碳溴键（溴原子） (5)取代反应 OH OH Br CN NC (6) OH OH CH3 CH: CH3 Y2B-BY2 (7 CH3 Br- CH3 H:C FeBr3 钯催化剂，威 COOH HOOC- -COOH HOOC 2.【答案】(1)碳溴键、羧基 (2)4 (3)sp2、sp3 THF/EOH NaOOC COONa (4)ZTP 4 PTZ +2NaOH ZTP PTZ +2CH2CH-OH (5)①CF3COOH ②更不容易被氧化、在水中溶解度增大、发光性能得到提高 (6)① ②I为中心对称，E为轴对称，E中两个TZ基团因空间位阻无法自由 1/8 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 旋转而1可以，因此I→J的产率更高 COOCH OCH; 3.【答案】(1) NHCOCH (2)①醚键 ②酰胺基 (3)①取代反应 ②作氧化剂 (4)< COOCH OCH, COONa OCH H.CH.Cs/ HCH,Cs → o (5) +NaOH +CH2OH CHCH N HN NH2 HN (6)① ② CI H202 CH: CH H.C H.C (7) OH NaOH水溶液H,C CH CH; 一年模拟练测园 1.【答案】(1)2,4二硝基乙苯 (2)①还原反应 ②ac HO 一OH COCH; CHO CH:CHONa OH OH OH (3) OH (4)6 (5)①酮羰基（羰基） ②碳溴键（溴原子） (6)10 218 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOH (7) COOH CH. 2.【答案】(1)①邻二甲苯或1,2-二甲苯 ②2 (2) NO. COOCH COOCH, -CH: 一定条件 CH,Br → (3) NO, +Br2 NO, +HBr (4)①硝基、酯基 ②还原反应 CH3 COOH COOC,Hs COOC,Hs KMnOa(ag) C,HOH H2,Pd/C (5) No NO → 人NO, -NH2 浓硫酸，△ 3.【答案】(1)醚键、醛基 OH COOH CN O-H CN (2)① ②·是强吸电子基团，使羧基中 键极性增强，更易 电离出H,故酸性强于乙酸 NaNH, (3) +HBr (5) OH COOH 02,4 (6) OHC CHO HOOC COOH COOH 催化剂 +CHO 4【答案】(1)邻苯二酚（或1,2-苯二酚） (2)还原反应（或加成反应） 318 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 H,CO. H.CO. H.CO OH +S0Ch, H.CO +SO2↑+HCI↑ CI (3) H;COOC COOCH (4) (5)Sp和sp OH OH (6) 芳构化 (7) o. Pd/C 5.【答案】(1)2-氟-4-溴苯甲酸或4-溴-2-氟苯甲酸 (2)酰胺基 CH, NH H,C-C-COOH (3)① 个COOH 或 NH, ②取代反应 NHCH, CH 0 H.C-C-COOH K.CO. NH NHCH +HBr (4)Br (5)①10或11 ② CH, CH=CH Br HN [CH CH Br2 CH2=CHNH2 一定条件 NH FeBr. CuCl、K2COg (6)》 6.【答案】(1)醚键、醛基 (2)还原反应（或加成反应） (3)三乙胺能与产物种HC1发生反应，促进C到D反应正向进行，提高D的产率 418 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 LIOH/H HO 4) +HO CI- CH,-NH,CI-〈 CH2-NH2 5) HO OH (6)① ②> CO,CH3OH (7) EtaN,Pd(dppf)Cla 浓H2S04,△ 7.【答案】(1)①氰基、碳氯键（或氯原子） ②浓硝酸、浓硫酸，加热 NH2 (2)① H,N ②3,4二氯苯甲醛 (3)消去反应 (4)sp (5)G含氨基和亚氨基，N原子价层有孤电子对，能与醋酸电离产生的氢离子形成配位键（或G含氨基和 亚氨基，显碱性) CHO CHO HO OH HO OCHO (6)①9 ② 或HO OH或 8.【答案】(1)苯甲醚 (2)羟基（或酚羟基）、醚键 (3)防止碳碳双键被氧化 (4)取代反应（或酯化反应） OH H OH 5) HNCH2CH2OH CHOH 518 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OOCH HC OOCH H.C (6) CH? OH (7)① ② 9.【答案】(1)①环戊胺 ②羟基 ③酰胺基 Br OH (2) +HBr (3)①加成反应 (4) (5)①5 ② 10【答案】1)ONC ②酯基、氰基 (2)①间硝基苯甲醛（或3-硝基苯甲醛） NO ② 异丙醇 +HO CH,COOH CHO CH-COOH CH,-C-CH, (3)1 (4)< (5)①4 ② CH, 11.【答案】(1)2,4-二甲基苯甲醛 618 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH 、OH OH OH△，HO O+H,0 (2)HO (3)HO (4)碳氟键 (5)缩聚反应 HO- 4.21×10 -CH, (6) (7)①12 ② C Br 12.【答案】(1)（酮）羰基、醚键 (2) B (3)加成反应 (4)可能 0 (5)① B ② 6) CN H/H,O COOH 浓H,SO4 (7) OH 加热 OH 加热 13.【答案】(1)醚键 (2)AC (3) N入OH CH,OH CH,OH +2HC1 (4) 718 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 C,H- KMnO,/H" COOH CH,OH COOCH. CH,OH ①SOC12 (5) ②Na,Cog 02N NH2 O,N- NH.O. (6) 14.【答案】(1)①3 ②红外光谱或X射线衍射 (2)①FeCl3溶液或浓溴水 ②16 (3)10 CHO OCH: CH=NCH(CH;)2 + (CH:)2CHNH, 一定条件 +H.O (4)① Br OCH; ② CH,NHCH(CH3)2 OCH; 818