第3章 第5节 第2课时 有机合成路线的设计与实施-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（人教版 单选版）

第2课时　有机合成路线的设计与实施 目录 新知探究——有机合成路线的设计与实施 命题热点——有机合成路线的设计 课时跟踪检测 2 有机合成路线的设计与实施 新知探究 1.有机合成路线确定的要素 (1)基础:掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法。 (2)设计与操作:进行合理的设计与选择,确定合成路线,以较低的成本和较高的产率,通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 2.有机合成的过程 (1)单官能团合成 R—CH==CH2 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 (2)双官能团合成 CH2==CH2 CH2X—CH2X HOCH2—CH2OH OHC—CHO HOOC—COOH―→链酯、环酯等 (3)芳香族化合物合成 3.逆合成分析法 (1)基本思路 (2)实例——合成乙二酸二乙酯 ①思维过程 ②合成路线 ③化学方程式依次为 a. __________________________________; b. ________________________________; c. __________________________________________________; d._______________________________; e.__________________________________。 CH2==CH2+H2O CH3CH2OH CH2==CH2+Cl2―→CH2Cl—CH2Cl CH2Cl—CH2Cl+2NaOH CH2OH—CH2OH+2NaCl 4.合成路线设计遵循的原则 (1)合成步骤较少,副反应少,反应产率高。 (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。 (3)反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯。 (4)污染排放少。 (5)要贯彻“绿色化学”理念,选择最佳合成路线,以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 5.有机合成的发展及价值 发展 从生物体内提取有机物→人工设计并合成有机物→计算机辅助设计合成有机物 价值 为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础,有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步 应用化学 在实际工业生产中,乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成,而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。 请比较此方法与以上合成乙二酸二乙酯中的b、c两步反应,分析生产中选择此路线的可能原因__________________________________ ____________________________________________________。  此方法的原料H2O、O2廉价易得、 无毒,原料利用率高,产物易于分离,符合“绿色化学”理念等 1.在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为最不可行的是 (　　) A.用氯苯合成环己烯: B.用甲苯合成苯甲醇: [题点多维训练] C.用乙炔合成聚氯乙烯:CH≡CH CH2 CHCl D.用乙烯合成乙二醇:CH2==CH2 CH3CH3 CH2ClCH2Cl HOCH2CH2OH √ 2．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是(　　) √ 解析：A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。 3.食醋的主要成分是乙酸,主要通过发酵法由粮食制备。工业乙酸是通过石油化学工业人工合成的。 (1)请以乙烯为原料,设计合理的路线合成乙酸,写出反应流程图。 (2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%,请计算并比较这两种合成路线的总产率。 若每一步反应的产率均为70%,第一种合成路线的总产率为70%×70%×70%=34.3%,远小于第二种工艺反应的产率70%。 有机合成路线的设计 命题热点 1.常规衍变关系 2.关注信息型合成路线的设计 根据题中提供信息或题干合成路线的转化原理或条件,寻找信息中与原料试剂、目标产物相似的基团,确定合成路线。 3.表达方式:合成路线图(一般涉及五步) 　[典例]　已知: 参照上述合成路线,以丙醛和 为原料,设计制备 的合成路线。 [解析]　(1)根据题干合成路线可知一元酚转化为二元酚可通过H2O2实现。(2)根据题干合成路线可知:—CH2Cl―→ 时可依次通过水解生成醇,再氧化生成醛,最后与丙醛作用完成目标产物生成。 [答案] [题点多维训练] 1．已知：① ； ② (R为烃基，X为卤素原子)。2­-氨基苯乙醚 ( )可用作燃料、香料、医药中间体。请设计以苯酚和乙醇为起始原料制备2-­氨基苯乙醚的合成路线(无机试剂任选)。 解析：2­-氨基苯乙醚( )结构中的—NH2，可由硝基还原得到，而苯环上的CH3CH2O—可由苯酚与CH3CH2Br发生取代反应得到，而乙醇与HBr发生取代反应可以得到CH3CH2Br，故苯酚首先发生硝化反应在邻位引入硝基，生成 ，乙醇和HBr反应生成CH3CH2Br， 和CH3CH2Br反应生成 ，然后还原将硝基转化为氨基。 答案： 2.有机化合物J是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分,一种合成路线如图所示。 回答下列问题: (1)A的化学名称为______。A→B的反应类型为__________。  (2)C的结构简式为_________________。D中的官能团名称______。  丙烯 取代反应 ClCH2CH2CH2Cl 羟基 (3)参照上述路线,设计以CH2 C(CH3)2为原料合成 的路线(其他试剂任选)。 3.已知: 参照上述合成路线,以 和 为原料,设计合成 的路线(无机试剂任选)。 答案: 课时跟踪检测 1 2 3 4 5 6 7 8 √ 1. 由1⁃氯环己烷( )制备1,2⁃环己二醇( )时,需要经过下列哪几步反应(　　) A.加成→消去→取代 B.消去→加成→取代 C.取代→消去→加成 D.取代→加成→消去 解析: ,B符合题意。 一、选择题 1 2 4 5 6 7 8 3 √ 2.以 为基本原料合成 ,下列合成路线最合理的是(　　) 1 2 4 5 6 7 8 3 解析:以 为基本原料合成 ,因碳碳双键、羟基均能被氧化,则应先使碳碳双键发生加成反应引入一个卤素原子,然后将羟基氧化为羧基,最后再发生消去反应(脱HCl)生成碳碳双键,D项合理。 1 2 4 5 6 7 8 3 √ 3.有机合成反应需要考虑“原子经济性”,也应尽可能选择反应条件温和、产率高的反应。已知RCHO+R'CH2CHO 为加成反应。用乙烯制备1,3⁃丁二醇时,按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为(　　) A.加成→加成→氧化→加成 B.加成→氧化→加成→消去 C.加成→氧化→消去→加成 D.加成→氧化→加成→加成 1 2 4 5 6 7 8 3 解析:根据逆向合成分析法, 可由 与H2发生加成反应(或还原反应)生成,由已知信息可知, 可由CH3CHO在催化剂作用下发生加成反应制得,CH3CHO可通过乙醇催化氧化得到,乙醇可通过乙烯与水加成得到,所以由乙烯制备 ,需发生下列转化:CH2==CH2―→CH3CH2OH ―→CH3CHO―→ ―→ ,依次发生反应的反应类型为加成反应→氧化反应→加成反应→加成反应,D正确。 1 2 4 5 6 7 8 3 二、非选择题 4．(5分)设计以丙烯为有机原料合成2­羟基丙酸的合成路线(无机试剂自选)。 答案:CH3—CH==CH2 1 2 4 5 6 7 8 3 5．(5分)已知:① +RX +HX; ② (R为烃基,X为卤素原子)。2⁃氨基苯乙醚( )可用作燃料、香料、医药中间体。请设计以苯酚和乙醇为起始原料制备2⁃氨基苯乙醚的合成路线(无机试剂任选)。 1 2 4 5 6 7 8 3 答案: 1 2 4 5 6 7 8 3 6．(5分)化合物A是合成雌酮激素的中间体,科学家们采用下列合成路线来制备: 已知:CH3COOH CH3COCl 1 2 4 5 6 7 8 3 设计由1,2⁃二溴乙烷合成CH3COCOCH3的路线(其他试剂任选)。 答案: 1 2 4 5 6 7 8 3 7.(15分)结晶玫瑰和高分子树脂M的合成路线如图所示。 1 2 4 5 6 7 8 3 已知:①A是苯的同系物,在相同条件下,其蒸气对氢气的相对密度为46。 ②RCHO (R表示烃基)。 ③R—CHO+R'CH2CHO (R、R'表示烃基或氢原子)。 ④ +Zn R—CH==CH—COOH+ZnBr2。 1 2 4 5 6 7 8 3 (1)C中含氧官能团的名称为　　　,E的结构简式为 。  醛基 1 2 4 5 6 7 8 3 (2)写出由G生成结晶玫瑰的化学方程式: ________________________________________________。  (3)上述流程中“C→D”在M的合成过程中的作用是_____________ ______________。 保护碳碳双键, 防止其被氧化 1 2 4 5 6 7 8 3 (4)已知G在一定条件下水解生成H(C8H8O3),写出H满足下列条件 的同分异构体的结构简式: __________________________。 a.与氯化铁溶液发生显色反应; b.苯环上的一氯取代物只有一种; c.与足量的氢氧化钠溶液反应,1 mol物质可消耗3 mol NaOH。 1 2 4 5 6 7 8 3 (5)E的同分异构体 是一种重要的药物中间体,其合成路线与E相似,请以 为原料设计它的合成路线(其他所需试剂自选)。 1 2 4 5 6 7 8 3 8．(15分)以芳香烃A为原料制备有机化合物F和I的合成路线如图。 1 2 4 5 6 7 8 3 已知:R—CHO+(CH3CO)2O R—CH==CHCOOH+CH3COOH (1)A的分子式为_______,C中的官能团名称为______。  C7H8 羟基 1 2 4 5 6 7 8 3 (2)D分子中最多有____个原子共平面。  17 (3)E生成F的反应类型为__________,G的结构简式为____________。  消去反应 (4)由H生成I的化学方程式为   。 1 2 4 5 6 7 8 3 (5)符合下列条件的B的同分异构体有多种,其中核磁共振氢谱为4 组峰,且峰面积比为6∶2∶1∶1的是___________________________　　　　　　　　　　　　　　　(任写一种同分异构体的结构简式)。  ①属于芳香族化合物; ②能发生银镜反应。 1 2 4 5 6 7 8 3 (6)已知:RCOOH RCOCl,参照上述合成路线,以苯和丙酸为原料(其他无机试剂任选),设计制备 的合成路线。 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn 解析:根据题意知,A为,B为,C为, D为,E为,F为, M为,G为。 解析:根据题意可知:A为,D为,E为, F为,G为,H为。 $