精品解析：江苏宿迁市2025-2026学年下学期高二年级期末学业水平监测 化学试题

高二年级质量监测 化学 注意事项 考生在答题前请认真阅读本注意事项及各题答题要求 1.本试卷共8页。满分为100分，考试时间为75分钟。考试结束后，请将答题卡交回。 2.答题前，请您务必将自己的姓名、学校、考试号等用书写黑色字迹的0.5毫米签字笔填写在答题卡上规定的位置。 3.请认真核对监考员在答题卡上所粘贴的条形码上的姓名、准考证号与本人的是否相符。 4.作答选择题，必须用2B铅笔将答题卡上对应选项的方框涂满、涂黑；如需改动，请用橡皮擦干净后，再选涂其他答案。作答非选择题，必须用0.5毫米黑色墨水的签字笔在答题卡上的指定位置作答，在其他位置作答一律无效。 5.如需作图，必须用2B铅笔绘、写清楚，线条、符号等须加黑、加粗。 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 O 16 N 14 一、单项选择题：共13题，每题3分，共39分。每题只有一个选项最符合题意。 1. 有机高分子材料应用广泛。下列物质不属于有机高分子材料的是 A. 淀粉 B. 油脂 C. 酚醛树脂 D. 羊毛 2. 乙炔与水加成后的产物乙烯醇()不稳定，很快转化为乙醛。下列说法不正确的是 A. 乙炔的实验式：CH B. 乙烯醇和乙醛互为同分异构体 C. 聚乙炔的结构简式： D. 醛基的电子式： 3. 提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 A. 乙酸乙酯(乙酸)：氢氧化钠溶液，分液 B. 乙烷(乙烯)：酸性高锰酸钾溶液，洗气 C. 乙醇(水)：生石灰，蒸馏 D. 苯(苯酚)：浓溴水，过滤 4. 下列有机物的性质与用途具有对应关系的是 A. 苯酚显酸性，可用作消毒剂 B. 油脂在酸性条件下能够水解，可用于制肥皂 C. 乙烯具有可燃性，可用作催熟剂 D. 乙二醇水溶液凝固点低，可作汽车发动机的抗冻剂 5. 实验室以铁粉、液溴和苯为原料制溴苯并分离提纯，下列相关装置及操作不正确的是 A. 用装置甲制备溴苯 B. 乙试管中四氯化碳可吸收溴及苯 C. 用丙装置分离溴苯、液溴 D. 用装置丁除去溴苯中的苯 6. 在指定条件下，下列选项所示的物质间转化均可实现的是 A. B. C. D. 7. 构成有机物的基团之间存在相互影响。下列关于有机物基团间影响的说法正确的是 A. CF3COOH的酸性强于乙酸，是由于F3C—使羧基更易电离出氢离子 B. 苯酚能与溴水反应而乙醇不能，是因为苯环使羟基易被取代 C. 甲苯能使酸性高锰酸钾褪色而苯不能，是由于甲基使苯环活性增强 D. 乙酸有弱酸性而乙醇呈中性，是由于使O-H键的极性减弱 8. 化合物Z是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关Z的说法，正确的是 A. Z可以和Na2CO3发生反应 B. Z分子中含有3种含氧官能团 C. 1 mol Z最多能消耗4 mol NaOH D. Z能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 9. 以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如图所示，下列说法不正确的是 A. 若M+X→N原子利用率为100%，则X是甲醛 B. N→P发生了加成反应、消去反应 C. P分子不存在顺反异构体 D. P→Q中有生成 10. 合成药物异搏定的路线中某一步骤如下： 下列说法不正确的是 A. X中所有碳原子可能在同一平面内 B. X与足量H2加成后的产物中含有2个手性碳原子 C. Y在NaOH乙醇溶液中加热能发生消去反应 D. 1 mol Z最多能与5 mol H2加成 11. 下列实验操作、现象及结论均正确的是 选项 实验操作 实验现象 实验结论 A 将碎瓷片催化石蜡油分解产生的气体通入的溶液，观察溶液颜色变化 的溶液褪色 石蜡油催化分解产生乙烯 B 向饱和的苯酚水溶液中滴加几滴浓溴水 未观察到白色沉淀 苯酚与溴水不反应 C 向淀粉溶液中加入少量稀硫酸，加热一段时间，冷却至室温，取样，滴加碘水 溶液不变蓝 淀粉完全水解 D 将溴乙烷与水溶液混合，加热，向冷却后的溶液中滴入少量溶液 未观察到浅黄色沉淀 溴乙烷未水解 A. A B. B C. C D. D 12. 化合物是合成某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下图所示，下列说法正确的是 A. 与溴水充分反应最多消耗 B. 反应中的可以用代替 C. 可用溶液检验中是否含有 D. 一定条件下，能与甲醛发生缩聚反应 13. 已知丙烯的某种反应历程如下： 下列说法正确的是 A. 丙烯分子中所有原子可能共平面 B. 由过程可知，处碳氧键比处更易断裂 C. 是比产物多两个碳的同系物，属于醛类的同分异构体有种 D. 已知物质为，则属于缩聚反应 二、非选择题：共4题，共61分。 14. 有机化学涉及结构确定、物质转化等方面。 （1）利用李比希法、现代分析仪器测定等可以确定有机物的结构。 将20.4 g化合物A(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)在过量氧气中充分燃烧，将燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸质量增加10.8 g，碱石灰质量增加52.8 g。现代分析仪器测定的相关结果如图-1、图-2、图-3。 ①A的相对分子质量为________，A中有________种不同化学环境的氢原子。 ②A的分子式为________，A的结构简式为________。 （2）人名反应在有机合成中应用广泛。 部分醛、酮可发生Aldol缩合反应。例如： Diels-Alder反应，又称为双烯合成。例如： 由丙酮合成C的流程如下： 回答下列问题： ①B的结构简式________。 ②C与氢气完全反应后产物的系统命名是________。 ③写出C与1，3-丁二烯发生Diels-Alder反应的化学方程式________。 ④A→B还可能生成一种含有2种化学环境氢原子的副产物()，该副产物的结构简式为________。 15. 有机物E是合成某种药物的重要中间产物，其合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 回答下列问题： （1）A的分子式________。 （2）B中所含官能团名称为羧基、________。 （3）A→B的反应方程式为________。 （4）与H2在催化剂、加热条件下产物的结构简式为________。 （5）的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。 ①能与新制反应生成砖红色沉淀； ②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为。 （6）已知： ① ②氨基()易被氧化 写出以和CH3COOCH3为原料制备的合成路线流程图____________(无机试剂和有机溶剂任用)。 16. 环己醇()是重要的化工原料，某化学小组以环己醇制备环己烯、1-溴环己烷、环己酮等物质。相关数据如下表所示。 物质 相对分子质量 密度() 沸点(℃) 溶解性 环己醇 100 0.96 163 能溶于水 环己烯 82 0.81 83 难溶于水 环己酮 98 0.95 155 微溶于水 Ⅰ．以环己醇制备环己烯，装置如图所示 （1）制备粗品 将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。 ①导管B除了导气外还具有的作用是________。 ②试管C置于冰水浴中的目的是________。 ③制备环己烯的化学方程式为________。 （2）制备精品 环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用________(填入编号)洗涤，再加入无水氯化钙，干燥后蒸馏，制得精品环己烯。 A．溶液 B．稀硫酸 C．溶液 Ⅱ．以环己醇制备1-溴环己烷 向蒸馏烧瓶中加入蒸馏水、浓硫酸、环己醇、NaBr固体，缓慢加热，制得1-溴环己烷。 （3）向蒸馏烧瓶中加入NaBr固体和浓硫酸的目的是为了制备________。 （4）若温度控制不当，反应生成的有机副产物主要有________。 Ⅲ．以环己醇制备环己酮 向三颈烧瓶中依次加入冰水、浓硫酸、10 mL环己醇，滴加溶液，维持反应温度为，最终制得7.8 g环己酮。主反应如下： （5）环己醇的沸点高于环己酮的主要原因为________。 （6）环己酮的产率为________(保留2位有效数字)。 17. 有机物G的一种合成路线如下图所示(部分试剂和条件略去)。 已知： （1）B的结构简式为________。 （2）D分子中和杂化的碳原子数目之比为________。 （3）F所含官能团名称为________。 （4）E的一种芳香族同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。 ①能发生银镜反应、水解反应； ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以1，3-丁二烯、和为原料制取的合成路线流程图____________(无机试剂和有机溶剂任用)。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 高二年级质量监测 化学 注意事项 考生在答题前请认真阅读本注意事项及各题答题要求 1.本试卷共8页。满分为100分，考试时间为75分钟。考试结束后，请将答题卡交回。 2.答题前，请您务必将自己的姓名、学校、考试号等用书写黑色字迹的0.5毫米签字笔填写在答题卡上规定的位置。 3.请认真核对监考员在答题卡上所粘贴的条形码上的姓名、准考证号与本人的是否相符。 4.作答选择题，必须用2B铅笔将答题卡上对应选项的方框涂满、涂黑；如需改动，请用橡皮擦干净后，再选涂其他答案。作答非选择题，必须用0.5毫米黑色墨水的签字笔在答题卡上的指定位置作答，在其他位置作答一律无效。 5.如需作图，必须用2B铅笔绘、写清楚，线条、符号等须加黑、加粗。 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 O 16 N 14 一、单项选择题：共13题，每题3分，共39分。每题只有一个选项最符合题意。 1. 有机高分子材料应用广泛。下列物质不属于有机高分子材料的是 A. 淀粉 B. 油脂 C. 酚醛树脂 D. 羊毛 【答案】B 【解析】 【详解】A．淀粉是多糖，化学式为，n值很大，相对分子质量可达几万到几十万，属于天然有机高分子材料，A不符合题意； B．油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小，通常不足一千，属于有机小分子，不属于有机高分子材料，B符合题意； C．酚醛树脂是苯酚与甲醛发生缩聚反应生成的合成有机高分子材料，C不符合题意； D．羊毛的主要成分为蛋白质，蛋白质相对分子质量可达上万，属于天然有机高分子材料，D不符合题意； 故选B。 2. 乙炔与水加成后的产物乙烯醇()不稳定，很快转化为乙醛。下列说法不正确的是 A. 乙炔的实验式：CH B. 乙烯醇和乙醛互为同分异构体 C. 聚乙炔的结构简式： D. 醛基的电子式： 【答案】D 【解析】 【详解】A．乙炔分子式为，实验式为最简式，即，A正确； B．乙烯醇和乙醛分子式均为，二者结构不同，互为同分异构体，B正确； C．乙炔加聚时三键打开形成双键，聚乙炔的链节为，结构简式为，C正确； D．醛基中C和O之间为双键，共用2对电子，其电子式为：，D错误； 故选D。 3. 提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 A. 乙酸乙酯(乙酸)：氢氧化钠溶液，分液 B. 乙烷(乙烯)：酸性高锰酸钾溶液，洗气 C. 乙醇(水)：生石灰，蒸馏 D. 苯(苯酚)：浓溴水，过滤 【答案】C 【解析】 【详解】A．乙酸乙酯会在氢氧化钠溶液中发生水解反应，不能用氢氧化钠溶液除乙酸乙酯中的乙酸，故A错误； B．乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应会生成二氧化碳气体，乙烷中引入新的杂质，故B错误； C．生石灰与水反应生成沸点较高的氢氧化钙，且生石灰不与乙醇反应，通过蒸馏可分离出乙醇，故C正确； D．苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯，同时溴单质也会溶于苯，引入新杂质且无法通过过滤分离，故D错误； 选C。 4. 下列有机物的性质与用途具有对应关系的是 A. 苯酚显酸性，可用作消毒剂 B. 油脂在酸性条件下能够水解，可用于制肥皂 C. 乙烯具有可燃性，可用作催熟剂 D. 乙二醇水溶液凝固点低，可作汽车发动机的抗冻剂 【答案】D 【解析】 【详解】A．苯酚用作消毒剂是因为其可使蛋白质变性，与显酸性无对应关系，A错误； B．油脂制肥皂是利用其在碱性条件下的水解反应（皂化反应），与酸性条件水解无关，B错误； C．乙烯用作催熟剂是因为其具有调节植物生长的功能，与可燃性无关，C错误； D．乙二醇水溶液凝固点低，低温下不易凝固，因此可作汽车发动机抗冻剂，性质与用途有对应关系，D正确； 故选D。 5. 实验室以铁粉、液溴和苯为原料制溴苯并分离提纯，下列相关装置及操作不正确的是 A. 用装置甲制备溴苯 B. 乙试管中四氯化碳可吸收溴及苯 C. 用丙装置分离溴苯、液溴 D. 用装置丁除去溴苯中的苯 【答案】C 【解析】 【详解】A．铁粉和液溴反应生成的作催化剂，常温下苯与液溴即可发生取代反应制备溴苯，装置甲符合反应要求，A正确； B．反应过程中会挥发出溴蒸气和苯蒸气，二者均易溶于四氯化碳，生成的HBr难溶于四氯化碳，故四氯化碳可吸收溴及苯，B正确； C．溴苯和液溴为互溶的有机物，分液操作用于分离互不相溶的液体混合物，无法分离二者，C错误； D．溴苯和苯互溶且沸点差异较大，可用蒸馏法分离，装置丁中温度计位置、冷凝水下进上出的流向均符合蒸馏操作要求，D正确； 故答案选C。 6. 在指定条件下，下列选项所示的物质间转化均可实现的是 A. B. C. D. 【答案】B 【解析】 【详解】A．苯和在光照条件下不能生成氯苯，要得到氯苯需要催化下的取代反应；且氯苯常温下和溶液不反应，水解需要高温高压催化剂，两步转化均不能实现，A错误； B．向硝酸银溶液中加氨水至沉淀恰好溶解可制得银氨溶液，葡萄糖含有醛基，水浴加热条件下能与银氨溶液发生银镜反应生成Ag，两步转化均可实现，B正确； C．乙醇与浓硫酸共热140℃时发生分子间脱水生成乙醚，只有温度为170℃时才发生消去反应生成乙烯，第一步转化无法实现，C错误； D．酸性强弱顺序为，因此苯酚钠与少量反应生成苯酚和，无法得到，第二步转化错误，D错误； 故选B。 7. 构成有机物的基团之间存在相互影响。下列关于有机物基团间影响的说法正确的是 A. CF3COOH的酸性强于乙酸，是由于F3C—使羧基更易电离出氢离子 B. 苯酚能与溴水反应而乙醇不能，是因为苯环使羟基易被取代 C. 甲苯能使酸性高锰酸钾褪色而苯不能，是由于甲基使苯环活性增强 D. 乙酸有弱酸性而乙醇呈中性，是由于使O-H键的极性减弱 【答案】A 【解析】 【详解】A．是强吸电子基团，其吸电子效应使羧基中O-H键极性增强，更易电离出氢离子，因此酸性强于乙酸，A正确； B．苯酚与溴水反应是苯环上的氢原子被溴取代，原因是羟基使苯环邻对位氢原子活性增强，并非苯环使羟基易被取代，B错误； C．甲苯使酸性高锰酸钾褪色是侧链甲基被氧化为羧基，是苯环使甲基活性增强，而非甲基使苯环活性增强，C错误； D．乙酸有弱酸性而乙醇呈中性，是由于羰基的吸电子作用使O-H键的极性增强，更易电离出氢离子，不是极性减弱，D错误； 答案选A。 8. 化合物Z是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关Z的说法，正确的是 A. Z可以和Na2CO3发生反应 B. Z分子中含有3种含氧官能团 C. 1 mol Z最多能消耗4 mol NaOH D. Z能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 【答案】A 【解析】 【详解】A．Z中含有羧基和酚羟基，羧基酸性强于碳酸，酚羟基酸性强于碳酸氢根，二者均可与发生反应，A正确； B．Z分子中的含氧官能团有酚羟基、醚键、酯基、羧基，共4种，B错误； C．1mol Z中含2mol酚羟基消耗2mol NaOH，1mol酚酯基水解消耗2mol NaOH，1mol羧基消耗1mol NaOH，最多共消耗5 mol NaOH，C错误； D．Z中存在邻位的酚羟基和羧基、酚羟基和酯基氧等结构，既能形成分子间氢键，也能形成分子内氢键，D错误； 答案选A。 9. 以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如图所示，下列说法不正确的是 A. 若M+X→N原子利用率为100%，则X是甲醛 B. N→P发生了加成反应、消去反应 C. P分子不存在顺反异构体 D. P→Q中有生成 【答案】D 【解析】 【详解】A．M（异丁醛，）N（），原子利用率100%，为加成反应，两者分子式差值为，对应甲醛，A正确； B．N的醛基先和发生加成反应，随后发生消去反应生成P中的碳碳双键，B正确； C．顺反异构要求碳碳双键两端的每个碳原子都连有2个不同基团，而P其中一个双键碳连接了两个相同基团，不存在顺反异构，C正确； D．P在碱性水解、酸化加热条件下，两个酯基水解为两个羧基，随后发生脱羧反应，另一个羧基与羟基发生酯化反应，不会生成，D错误； 故答案选D。 10. 合成药物异搏定的路线中某一步骤如下： 下列说法不正确的是 A. X中所有碳原子可能在同一平面内 B. X与足量H2加成后的产物中含有2个手性碳原子 C. Y在NaOH乙醇溶液中加热能发生消去反应 D. 1 mol Z最多能与5 mol H2加成 【答案】B 【解析】 【详解】A．X中苯环、羰基均为平面结构，单键可以旋转，则物质X中所有碳原子可能在同一平面内，A正确； B．加氢后苯环变为环己烷，羰基还原为醇羟基，其中环上与-OH相连的碳，与侧链-CH(OH)CH3相连的碳，以及侧链中与-OH相连的碳为手性碳，共3个，B错误； C．Y中溴原子位于伯碳，与溴原子相连的碳原子邻碳上有氢原子，可发生消去反应，C正确； D．Z结构含： 苯环消耗 3 mol H2；五元环C=C双键消耗 1 mol H2；侧链C=C双键消耗 1 mol H2 ，总计5 mol H2，D正确； 故选B。 11. 下列实验操作、现象及结论均正确的是 选项 实验操作 实验现象 实验结论 A 将碎瓷片催化石蜡油分解产生的气体通入的溶液，观察溶液颜色变化 的溶液褪色 石蜡油催化分解产生乙烯 B 向饱和的苯酚水溶液中滴加几滴浓溴水 未观察到白色沉淀 苯酚与溴水不反应 C 向淀粉溶液中加入少量稀硫酸，加热一段时间，冷却至室温，取样，滴加碘水 溶液不变蓝 淀粉完全水解 D 将溴乙烷与水溶液混合，加热，向冷却后的溶液中滴入少量溶液 未观察到浅黄色沉淀 溴乙烷未水解 A. A B. B C. C D. D 【答案】C 【解析】 【详解】A．石蜡油催化分解产生的气体是多种不饱和烃的混合物，不止乙烯，所有含碳碳不饱和键的烃都能使的溶液褪色，无法证明分解产物只有乙烯，A错误； B．滴加的浓溴水量过少，反应生成的三溴苯酚会溶解在过量的苯酚溶液中，因此观察不到白色沉淀，并非苯酚与溴水不反应，B错误； C．淀粉遇碘单质会变蓝色，冷却后滴加碘水不变蓝，说明体系中不存在淀粉，可证明淀粉完全水解，C正确； D．反应后溶液中含有过量的NaOH，会与反应生成沉淀，干扰的检验，应先加稀硝酸酸化后再加溶液，操作错误无法得出溴乙烷未水解的结论，D错误； 故选C。 12. 化合物是合成某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下图所示，下列说法正确的是 A. 与溴水充分反应最多消耗 B. 反应中的可以用代替 C. 可用溶液检验中是否含有 D. 一定条件下，能与甲醛发生缩聚反应 【答案】D 【解析】 【分析】M分子中含有酚羟基，在碱（）作用下与对甲基苯甲酰氯发生取代反应生成N，N在酸性条件下先发生酯的水解反应，再发生分子内的环化缩合生成Q。 【详解】A．M分子中含2个酚羟基，溴水与酚发生邻对位氢的取代反应，M的苯环上共有3个可被取代的邻对位氢原子，因此1 mol M最多消耗3 mol Br2，A错误； B．M→N的反应本质是酚羟基与酰氯的取代反应，反应生成HCl，K2CO3的作用是中和反应生成的HCl，促进反应进行；是弱酸，无法中和生成的HCl，不能代替，B错误； C．N和Q分子中都含有酚羟基，都能与​发生显色反应，因此无法用检验N中是否混有Q，C错误； D．Q分子中含有酚羟基，且酚羟基的邻位存在未取代的氢原子，符合酚与甲醛发生缩聚反应的条件，一定条件下可以与甲醛发生缩聚反应，D正确； 故选D。 13. 已知丙烯的某种反应历程如下： 下列说法正确的是 A. 丙烯分子中所有原子可能共平面 B. 由过程可知，处碳氧键比处更易断裂 C. 是比产物多两个碳的同系物，属于醛类的同分异构体有种 D. 已知物质为，则属于缩聚反应 【答案】B 【解析】 【详解】A．丙烯分子中含有甲基，甲基为四面体结构，所有原子不可能共平面，A错误； B．C→D过程中，C在酸催化下开环，亲核试剂（H18OH）进攻取代较多的碳（连甲基的碳），断裂的是a处碳氧键（连甲基的碳氧键），说明a处比b处更易断裂，B正确； C．产物C的分子式为C3H6O，X是比C多两个碳的同系物，X的分子式为C5H10O；X的同分异构体中属于醛类（C4H9CHO），丁基（C4H9-）有4种结构，故符合条件的同分异构体有4种，C错误； D．Y为CO2，C（环氧丙烷）与Y生成E，没有小分子生成，不是缩聚反应，反应为开环聚合反应，D错误； 故选B。 二、非选择题：共4题，共61分。 14. 有机化学涉及结构确定、物质转化等方面。 （1）利用李比希法、现代分析仪器测定等可以确定有机物的结构。 将20.4 g化合物A(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)在过量氧气中充分燃烧，将燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸质量增加10.8 g，碱石灰质量增加52.8 g。现代分析仪器测定的相关结果如图-1、图-2、图-3。 ①A的相对分子质量为________，A中有________种不同化学环境的氢原子。 ②A的分子式为________，A的结构简式为________。 （2）人名反应在有机合成中应用广泛。 部分醛、酮可发生Aldol缩合反应。例如： Diels-Alder反应，又称为双烯合成。例如： 由丙酮合成C的流程如下： 回答下列问题： ①B的结构简式________。 ②C与氢气完全反应后产物的系统命名是________。 ③写出C与1，3-丁二烯发生Diels-Alder反应的化学方程式________。 ④A→B还可能生成一种含有2种化学环境氢原子的副产物()，该副产物的结构简式为________。 【答案】（1） ①. 136 ②. 4 ③. C8H8O2 ④. （2） ①. ②. 4-甲基-2-戊醇 ③. ④. 【解析】 【小问1详解】 ①根据质谱图可知，A的相对分子质量为136。 根据核磁共振谱可知A中有4种不同化学环境的氢原子。 ②将20.4 g化合物A(物质的量)，在过量氧气中充分燃烧，将燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸质量增加10.8 g，说明生成的水的物质的量；碱石灰质量增加52.8 g，说明生成的的物质的量。故该有机物中原子个数比H：C=1：1，C、H个数为，再根据相对分子质量为136，可得O原子个数为2，综上分子式为。 再根据A中含有4种不同化学环境的氢原子、红外吸收光谱显示含有-OH、C=O、苯环等吸收峰，可得A的结构简式为。 【小问2详解】 ①结合Aldol缩合反应，一分子化合物A提供碳氧双键被加成，另一分子A中断裂酮羰基邻位碳上的碳氢键发生加成反应得到B的结构简式为。 ②C与氢气完全反应后产物的结构简式为，系统命名是4-甲基-2-戊醇。 ③C与1，3-丁二烯发生Diels-Alder反应的化学方程式。 ④化合物A中含有两个相同的甲基，故可发生两次Aldol缩合反应生成具有9个碳原子的副产物，所以A→B还可能生成一种含有2种化学环境氢原子的副产物()，该副产物的结构简式为。 15. 有机物E是合成某种药物的重要中间产物，其合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 回答下列问题： （1）A的分子式________。 （2）B中所含官能团名称为羧基、________。 （3）A→B的反应方程式为________。 （4）与H2在催化剂、加热条件下产物的结构简式为________。 （5）的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。 ①能与新制反应生成砖红色沉淀； ②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为。 （6）已知： ① ②氨基()易被氧化 写出以和CH3COOCH3为原料制备的合成路线流程图____________(无机试剂和有机溶剂任用)。 【答案】（1） （2）氨基；酰胺基 （3） （4） （5） （6）或 【解析】 【分析】A分子中的酯基与发生取代反应生成B，B中的羧基具有酸性，与KOH发生中和反应得到C，C中的氨基断裂N-H键，中酮羰基的碳氧双键断裂发生加成反应得到中间产物，其中羟基及其邻位碳原子上氢原子再发生消去反应得到D，D中羧酸盐中脱去K+， 中酰氯键断裂，发生取代反应得到E，据此分析。 【小问1详解】 根据A的结构简式可知，A的分子式为； 【小问2详解】 B中官能团名称为羧基、氨基、酰胺基； 【小问3详解】 由分析可知，A分子中的酯基与发生取代反应生成B ，故化学方程式为：； 【小问4详解】 中含有酮羰基可与氢气发生加成反应，但酯基不能和氢气发生加成反应，则产物的结构简式为：； 【小问5详解】 的分子式为，其同分异构体能与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基。核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：1：1：1，说明有两个甲基连在同一个碳原子上，则符合条件的同分异构体的结构简式为； 【小问6详解】 以甲苯和乙酸甲酯为原料合成目标产物时，先将甲苯在浓硝酸、浓硫酸加热条件下对位硝化得到对硝基甲苯，再经Fe/HCl还原硝基生成对甲基苯胺，避免氨基被氧化；随后对甲基苯胺与乙酸甲酯发生氨解反应形成酰胺键，得到乙酰氨基甲苯，最后用酸性高锰酸钾加热氧化苯环上的甲基为羧基，最终得到目标分子。合成路线图为：； 或甲苯先硝化得到对硝基甲苯，再用酸性高锰酸钾将甲基氧化为羧基得到对硝基苯甲酸，之后还原硝基为对氨基苯甲酸，最后与乙酸甲酯发生氨解反应得到目标产物，避免氨基被氧化：。 16. 环己醇()是重要的化工原料，某化学小组以环己醇制备环己烯、1-溴环己烷、环己酮等物质。相关数据如下表所示。 物质 相对分子质量 密度() 沸点(℃) 溶解性 环己醇 100 0.96 163 能溶于水 环己烯 82 0.81 83 难溶于水 环己酮 98 0.95 155 微溶于水 Ⅰ．以环己醇制备环己烯，装置如图所示 （1）制备粗品 将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。 ①导管B除了导气外还具有的作用是________。 ②试管C置于冰水浴中的目的是________。 ③制备环己烯的化学方程式为________。 （2）制备精品 环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用________(填入编号)洗涤，再加入无水氯化钙，干燥后蒸馏，制得精品环己烯。 A．溶液 B．稀硫酸 C．溶液 Ⅱ．以环己醇制备1-溴环己烷 向蒸馏烧瓶中加入蒸馏水、浓硫酸、环己醇、NaBr固体，缓慢加热，制得1-溴环己烷。 （3）向蒸馏烧瓶中加入NaBr固体和浓硫酸的目的是为了制备________。 （4）若温度控制不当，反应生成的有机副产物主要有________。 Ⅲ．以环己醇制备环己酮 向三颈烧瓶中依次加入冰水、浓硫酸、10 mL环己醇，滴加溶液，维持反应温度为，最终制得7.8 g环己酮。主反应如下： （5）环己醇的沸点高于环己酮的主要原因为________。 （6）环己酮的产率为________(保留2位有效数字)。 【答案】（1） ①. 冷凝 ②. 防止环己烯挥发 ③. （2） ①. 上 ②. C （3）溴化氢(或HBr) （4）环己烯(或 )、 环己醚(或 )写对1个得2分，错写不倒扣分 （5）环己醇存在分子间氢键，而环己酮不存在 （6）83% 【解析】 【分析】环己醇在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成环己烯；环己醇和浓HBr溶液发生取代反应生成1-溴环己烷；环己醇在酸性条件下被溶液氧化为环己酮。 【小问1详解】 ①导管B比较长，除了导气外，还能冷凝生成的环己烯。 ②由于环己烯的沸点较低，为使环己烯液化，减少损失，将试管C放入冰水浴中,故试管C置于冰水浴中的目的为防止环己烯挥发； ③环己醇在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成环己烯和水，反应的化学方程式为。 【小问2详解】 ①由图表可知环己烯的密度小于水，所以环己烯应该位于上层； A．环己烯能被溶液氧化，不能用溶液洗涤，故不选A； B．稀硫酸无法除去酸性杂质，故不选B； C．用溶液洗涤，可以除去少量酸性杂质，故选C； 选C。 【小问3详解】 环己醇和浓HBr溶液发生取代反应生成1-溴环己烷，向蒸馏烧瓶中加入NaBr固体和浓硫酸的目的是为了制备溴化氢； 【小问4详解】 环己醇在浓硫酸作用下可以发生消去反应生成环己烯，环己醇在浓硫酸作用下可以发生取代反应生成环己醚，所以若温度控制不当，反应生成的有机副产物主要有环己烯、 环己醚； 【小问5详解】 环己醇存在分子间氢键，而环己酮不存在分子间氢键，所以环己醇的沸点高于环己酮； 【小问6详解】 10mL环己醇的物质的量为 ，理论上生成环己酮，环己酮的产率为。 17. 有机物G的一种合成路线如下图所示(部分试剂和条件略去)。 已知： （1）B的结构简式为________。 （2）D分子中和杂化的碳原子数目之比为________。 （3）F所含官能团名称为________。 （4）E的一种芳香族同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。 ①能发生银镜反应、水解反应； ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以1，3-丁二烯、和为原料制取的合成路线流程图____________(无机试剂和有机溶剂任用)。 【答案】（1） （2）7：2 （3）碳溴键、酯基 （4）或 （5） 【解析】 【小问1详解】 苯甲醛 C6​H5​CHO 与 CH3​MgI 加成、酸性水解，醛基转化为仲醇：。 【小问2详解】 sp2杂化：苯环6个C、羧基羰基C，共7个，sp3杂化：−CH(CH3​)−中手性碳、甲基−CH3​，共2个，所以比值为7:2。 【小问3详解】 由F的结构可知官能团为：碳溴键、酯基。 【小问4详解】 E不饱和度为5，满足条件的两种等效结构：甲酸酯基在1位，3,4,5 -三甲苯：；甲酸酯基在1位，2,4,6 -三甲苯：。 【小问5详解】 1,4 -加成：1,3 -丁二烯+Br2生成1,4-二溴-2-丁烯；加氢饱和：双键加氢得1,4 -二溴丁烷；格氏增碳：Mg/CO2/H+，两端引入羧基，得1,6-己二酸；酯化：与CH3OH浓硫酸加热，生成己二酸二甲酯；分子内克莱森缩合：CH3CH2ONa拔α-H，分子内闭环脱CH3OH，得到五元环目标产物，所以为：。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $