专题08 有机推断-2025-2026学年高二化学下学期期末复习一遍过 （人教版2019选择性必修3）

专题08 有机推断 考点01 官能团的推断 1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类 ①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。 ②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。 ⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。 ⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 2．根据数据确定官能团的数目 ① ②2—OH(醇、酚、羧酸) →H2 ③2—COOH→CO2，—COOH→CO2 ④ →，—C≡C—(或二烯、烯醛) →—CH2CH2— ⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。 ⑧1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 ⑨1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。 ⑩与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。 3．根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。 ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳架结构。 ④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 【易错提醒】 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 卤代烃 (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 考点02 有机反应类型的推断 (1)有机化学反应类型判断的基本思路 (2)根据反应条件推断反应类型 ①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 ③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 ④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程) ⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 题型01 根据官能团的推断 【例】（24-25高二下·云南曲靖·期末）化合物Z是生产某药物的重要中间体，部分合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．X能与热的NaOH溶液发生水解反应 B．Y中所有原子一定不位于同一平面上 C．Z与溶液会发生显色反应 D．X、Y、Z均能与氧气发生氧化反应 【答案】C 【详解】A．X含有酯基，酯基可在热NaOH溶液中发生水解反应，A正确； B．Y中存在杂化的饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，因此所有原子一定不共平面，B正确； C．溶液仅与酚羟基（羟基直接连接苯环）发生显色反应，Z中的羟基为连在饱和碳原子上的醇羟基，无酚羟基结构，不能发生显色反应，C错误； D．X、Y、Z均为烃的含氧衍生物，均可在氧气中燃烧（属于氧化反应），因此均能与氧气发生氧化反应，D正确； 故选C。 【变式】（24-25高二下·陕西榆林·期末）聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，其一种合成路线如图所示。 下列说法正确的是 A．X难溶于水 B．该合成路线中有可循环使用的物质 C．Z→PA发生加聚反应 D．Y分子中所有原子不可能共平面 【答案】B 【分析】根据PA的结构简式可知化合物Z和发生缩聚反应，结合化合物Z的分子式可得化合物Z的结构简式为；反推化合物Y含有羧基与甲醇发生酯化反应生成Z，故化合物Y的结构简式为。 【详解】A．X分子中含有多个羟基和羧基，能与水形成分子间氢键，X易溶于水，A错误； B．Z和发生缩聚反应生成PA的过程中会生成甲醇，可循环使用，B正确； C．Z和发生缩聚反应生成PA，C错误；D．Y为，分子中无杂化的碳原子，故所有原子可能共平面，D项错误。 题型02 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 【例】氯氮平是治疗精神类疾病的一种药物，某研究小组按图所示路线合成氯氮平。 已知：。 请回答下列问题： (1)“硝化”步骤所需试剂及条件是___________，C中官能团的名称是___________。 (2)A的名称为___________，E的结构简式为___________。 【答案】(1) 浓硫酸、浓硝酸、加热 酯基、氨基 (2) 邻硝基苯甲酸(或2-硝基苯甲酸) 【分析】 甲基是邻对位的定位基团，甲苯发生硝化反应，硝基取代了苯环上甲基邻位上的氢原子，再经氧化，生成A，A的结构简式为：，A与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成B，B的结构简式为：，B在Pd/C作用下被H2还原，生成C，C的结构简式为：，C与D发生取代反应生成E，E的结构简式为：。据此解答。 【详解】（1）“硝化”步骤所需试剂及条件是：浓硫酸、浓硝酸、加热； 由分析可知，C的结构简式为，官能团的名称是：酯基、氨基。 （2） 由分析可知，A为，名称为：邻硝基苯甲酸(或2-硝基苯甲酸)； 根据分析可知，E的结构简式为。 【变式】我国“十四五”规划纲要以及《中国制造2025》均提出重点发展全降解血管支架等高值医疗器械。有机物Z是可降解高分子，其合成路线如下图所示： 请回答下列问题： (1)B→D的反应类型是___________；E中含氧官能团的名称是___________。 (2)G中含有的手性碳原子有___________个。 (3)D、W的结构简式分别是___________、___________。 【答案】(1) 氧化反应 酯基、羟基 (2)2 (3) 【分析】 根据A的结构简式，可知A的分子式为C5H11NO2，对比B的分子式，可知A到B的过程为A的羟基被氧化，生成醛，B的结构简式为，由D的分子式，可知D为B继续氧化的产物，结构简式为，D与CH3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成E，对比G和W的分子式，可知G→W的过程为与五元环上的碳原子直接相连的酯基发生水解的过程，据此解答。 【详解】（1）①由上述分析可知，A为醇，B为醛，D为羧酸，B转化为D为氧化反应。 ②由上述分析可知E的结构简式为，则E中的含氧官能团为酯基和羟基。 （2） 手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由G的结构简式可知，G中含有2个手性碳原子(结构简式中用“*”标注出的地方)。 （3） 由上述分析可知D的结构简式为，W的结构简式为。 题型03 根据题目所给信息进行推断 【例】（24-25高二下·安徽六安·期末）化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)： 已知： i) ii)易与含活泼氢化合物()反应：HY代表、、、等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为___________、___________。 (2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为___________。 (3)H的结构简式为___________。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 【答案】(1) 羟基 醛基 (2)1，2-二甲基苯(邻二甲苯) (3) (4)4 【分析】 A中的醇羟基在MnO2作用下催化氧化生成醛基得到B，B与Ph3CCl发生取代反应生成C；D中的氨基发生取代反应生成E中的Br,E发生已知的反应生成F，C和F发生反应生成G，G在MnO2的作用下催化氧化生成H，则H的结构简式为，有机物H在CH3MgBr、无水醚及H3O+作用下发生酮羰基的加成反应生成I。 【详解】（1）根据流程中A和B的结构简式可知，A、B中含氧官能团名称分别为羟基、醛基； （2）E在一定条件下还原得到1，2-二甲基苯（邻二甲苯）； （3） 根据分析可知，H的结构简式为：； （4）根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：、、、，共4种。 【变式】（24-25高二下·广东广州·期末）化合物IX是合成抗炎镇痛药“消炎痛”的重要中间体，可通过如下路线合成(部分反应条件已简化)。 已知： (1)化合物Ⅰ的分子式为_______。 (2)化合物Ⅲ中含氧官能团的名称是_______。 (3)X为化合物Ⅰ的同系物，相对分子质量比I大14，核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积比为3:1:1，则其结构简式为_______。 (4)下列说法不正确的是_______。 a.Ⅰ→Ⅱ的反应条件为光照 b.Ⅱ→Ⅲ的转化属于氧化反应 c.化合物V能与盐酸反应 d.化合物I中碳原子的杂化方式共有3种 e.Ⅳ+Ⅶ→Ⅷ的反应中，涉及C—Cl键和N—H键的断裂 (5)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① H2、催化剂、加热 _______ _______ ② _______ _______ (6)吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，根据上述流程图设计以和CH3CHO为原料(无机试剂任选)合成吲哚-2-甲酸的路线。 ①最后一步反应中，有机反应物的结构简式为_______。 ②从乙醛出发，第一步反应涉及碳链增长，该反应的化学方程式为_______。 【答案】(1) (2)羧基 (3) (4)ad (5) 加成反应 、浓、加热 酯化（取代）反应 (6) 【分析】 结合Ⅰ、Ⅲ的结构和Ⅱ的化学式可得Ⅱ为，与氯气在作催化剂条件下发生取代反应生成Ⅱ，Ⅱ被酸性高锰酸钾氧化生成Ⅲ，Ⅲ与发生反应生成Ⅳ；结合Ⅴ、Ⅵ与Ⅷ和Ⅳ的结构以及Ⅶ的化学式可得Ⅶ为，Ⅴ与Ⅵ先发生加成反应再发生消去反应生成Ⅶ；Ⅳ与Ⅶ发生取代反应生成Ⅷ，Ⅷ与HCl发生已知反应得到目标产物； 【详解】（1） 化合物Ⅰ为，分子式为； （2）由化合物III的结构简式可知，含氧官能团为羧基； （3） I是甲苯，X的相对分子质量比I大14，即多一个，同系物为二甲苯或乙苯，核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积比为3:1:1的结构为； （4）a．Ⅰ→Ⅱ是苯环上的氢原子被氯原子取代，反应条件为作催化剂，不是光照；光照是甲基侧链取代条件，a错误； b．Ⅱ→Ⅲ过程为被氧化为，属于氧化反应，b正确； c．化合物V含有，氨基具有碱性，能与发生酸碱中和生成盐，c正确； d．化合物I，为甲苯，苯环上所有碳原子均为杂化，甲基上1个碳原子为杂化，一共只有2种C杂化方式，d错误； e．Ⅳ含键、Ⅶ含键，二者发生取代反应生成Ⅷ，过程中断裂与，e正确； （5） ① 化合物Ⅲ与在催化剂、加热条件下发生加成反应生成； ②由的结构可知，化合物Ⅲ与在浓、加热条件下发生酯化（取代）反应得到； （6） 结合已知反应可知，在酸性条件下可得到，与反应可得到，比乙醛多一个碳原子，所以需乙醛先与HCN加成延长碳链得到，然后依次氧化、水解得，具体合成路线如下：CH3CHO。因此 ①最后一步反应中，有机反应物的结构简式为； ②从乙醛出发，第一步反应涉及碳链增长，该反应的化学方程式为。 【基础训练】 1．（24-25高二下·广东广州·期末）氟他胺是一种抗肿瘤药，可由中间产物(X)经①②两步反应得到(部分试剂和条件已略去)。 已知吡啶是一种有机碱，下列说法正确的是 A．中间产物(X)的名称是间三氟氨基甲苯 B．吡啶可提高反应①的原料利用率 C．Y具有手性异构体(对映异构体) D．反应②为还原反应 【答案】B 【分析】 对比X和氟他胺的结构简式，可知反应①的过程为与发生取代反应生成和HCl，吡啶是一种有机碱，能与HCl发生反应，消耗HCl，促进反应①的发生。发生硝化反应生成氟他胺，据此分析解答。 【详解】A．X中含有官能团F原子和氨基，因此根据X的结构和命名规则，X的名称是间三氟甲基苯胺，A错误； B．根据分析可知，吡啶是有机碱，可以消耗反应①产生的HCl，促使反应正向进行，提升原料利用率，B正确； C．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Y分子结构中不存在手性碳原子，Y不具有手性异构体，C错误； D．反应②为-NO2取代苯环上的H原子，发生了取代反应，不是还原反应，D错误； 答案选B。 2．（2026·河南·高考真题）G是一种具有较高热稳定性的不饱和聚酯醚类高分子，其合成方法如图所示。 下列说法正确的是 A．中所有原子共平面 B．与发生缩聚反应生成 C．F在碱性条件下水解可生成 D．可以自身聚合生成G 【答案】C 【详解】A．E分子中含有多个sp3杂化碳原子（如环上-CH2-的碳），其四面体构型导致分子无法所有原子共平面，A错误； B．反应中无小分子（如H2O）脱除，不属于缩聚反应，E中羟基氢原子断裂，和F的碳碳三键发生加聚反应生成高分子G，B错误； C．F含两个酯基，碱性水解产物为羧酸盐和醇，通过结构可知水解产物结构简式与E相同，C正确； D．根据上述反应可知发生自聚反应的产物为，不是G，D错误； 故选C。 3．（24-25高二下·甘肃定西·期末）化合物Y是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体。下列说法错误的是 A．X→Y的反应类型是取代反应 B．化合物X在酸性条件下的水解产物之一能与溶液发生显色反应 C．1 mol化合物Y与NaOH溶液反应，最多消耗1 mol NaOH D．化合物X中所有碳(C)原子可能共平面 【答案】C 【详解】A．观察X→Y的反应，X分子中的两个酯基之间的部分发生反应，形成了Y中的环状结构，同时有生成，符合取代反应的特征，A正确； B．化合物X在酸性条件下水解，会生成含有酚羟基的产物，能与溶液发生显色反应，B正确； C．化合物Y中含有酯基，酯基水解后生成的羧基和酚羟基都能与NaOH反应，所以1 mol化合物Y与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH，C错误； D．X中苯环、酯基均为平面结构，碳氧单键可旋转，所有碳原子可能共平面，D正确； 故选C。 4．（2026·江苏连云港·三模）化合物Z是一种重要的医药中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中的σ键和π键的数目比为13∶4 B．Y存在对映异构体 C．Z分子中所有碳原子可能共面 D．Y、Z可以用酸性溶液鉴别 【答案】C 【详解】A．X是苯甲醛（）： 单键均为键，双键含1个键和1个键，苯环含有大键。 键总数：苯环内6个+ 苯环上5个 + 苯环侧链1个 + 醛基内1个 + 醛基中1个 = 个， 键:键 ，A错误； B．对映异构体的前提是分子中存在手性碳原子（连有4种不同基团的饱和碳原子），Y的结构为，不存在手性碳原子，因此没有对映异构体，B错误； C．Z的结构为： 苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构，中与双键直接相连的饱和碳原子的单键可以旋转，可将甲基碳原子旋转到苯环/双键所在的平面，因此所有碳原子可能共面，C正确； D．Y中含有碳碳双键，Z中含有碳碳双键和α-H的醇羟基，两者都可以被酸性高锰酸钾氧化，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法鉴别，D错误； 故选C。 5．（24-25高二下·江苏·期末）一种利胆药物（Z）可由以下过程获得。下列说法不正确的是 A．X和Y互为同分异构体 B．可用溶液鉴别化合物X和Z C．中杂化的原子数目为4 D．1 mol Z与足量的反应后的产物含有3个手性碳原子 【答案】D 【详解】A．X和Y分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体，A正确； B．X不含酚羟基、Z含酚羟基，可以用溶液鉴别化合物X和Z，B正确； C．中碳、氮、氧均为sp3杂化，sp3杂化的原子数目为4，C正确；   D．1 mol Z与足量的氢气反应后的产物含有4mol手性碳原子，如图，D错误； 故选D。 6．（25-26高二下·四川泸州·阶段检测）Z是一种治疗糖尿病药物的中间体，可由下列反应制得    下列说法正确的是 A．1 mol X能与2 mol NaHCO3反应 B．X→Y→Z发生反应的类型都是取代反应 C．1 mol Z与足量NaOH溶液反应消耗3 mol NaOH D．苯环上取代基与X相同的X的同分异构体有9种 【答案】D 【详解】A．根据X的结构简式，能与NaHCO3反应的官能团只有-COOH，因此1 mol X能与1 mol NaHCO3反应，A错误； B．X→Y：X中酚羟基上的O-H断裂，C2H5Br中C-Br断裂，H与Br结合成HBr，其余组合，该反应为取代反应，Y→Z：二氧化碳中一个C=O键断裂，与Y发生加成反应，B错误； C．根据Z的结构简式，能与NaOH反应的官能团是羧基和酯基，1 mol Z中含有1 mol 羧基和1 mol 酯基，即1 mol Z与足量NaOH溶液反应消耗2 mol NaOH，C错误； D．根据X的结构简式，苯环上有三个不同取代基，同分异构体应有10种，因此除X外，还应有9种，D正确； 答案为D。 7．（24-25高二下·安徽阜阳·期末）药物E具有抗癌抑菌的功效，其合成路线如图： 下列说法错误的是 A．物质A、D均能与溴水反应，使溴水褪色 B．物质B、C中均含有三种官能团 C．物质E中手性碳原子的个数为4 D．反应①和③的目的为保护醛基 【答案】B 【详解】A．A 和 D 均含有醛基；醛基具有还原性，可被溴水氧化，溴单质被还原为无色的，因此二者均能使溴水褪色，A正确； B．物质 B 的官能团：氰基（）、醚键（苯环上的甲氧基与环状缩醛结构均属于醚键，为同一种官能团），共2 种。物质 C 的官能团：氨基（）、醚键，共2 种。 二者均只含 2 种官能团，并非 3 种，B错误； C．手性碳定义为连有 4 个不同基团的饱和sp3杂化碳原子。E 的稠环骨架中，连甲基的叔碳、2 个环共用的桥头碳、含氮环下方的稠合碳，共 4 个手性碳原子，C正确； D．反应①中醛基与乙二醇生成环状缩醛，避免醛基被后续的还原；反应③中稀盐酸水解缩醛，重新释放醛基。两步反应的核心目的是保护醛基，D正确； 故选B。 8．（24-25高二下·安徽阜阳·期末）麝香酮具有扩张冠状动脉及增加冠脉血流量的作用，对心绞痛有一定疗效。一般于用药后5分钟内见效，缓解心绞痛的功效与硝酸甘油近似。以丁二烯为原料的合成路线如下： 下列有关叙述正确的是 A．的反应类型为取代反应 B．1分子 与1分子发生加成反应，有机产物类型有3种 C．环十二酮与麝香酮互为同分异构体 D．环十二酮难溶于水，既能被氧化，又能被还原 【答案】D 【详解】A．的反应类型为加成反应，A错误； B．1分子X与1分子Br2发生加成反应，有机产物类型有2种：CH2BrCHBrCH=CH2，CH2BrCH=CHCH2Br，B错误； C．麝香酮的分子式为C16H30O，与环十二酮分子式不同，它们不属于同分异构体，故C错误； D．环十二酮无亲水基团，难溶于水，可燃烧发生氧化反应，含有羰基能与氢气加成还原为羟基，既能被氧化，又能被还原，D正确； 故选D。 9．（24-25高二下·广东广州·期末）中国科学院上海有机化学研究所人工合成青蒿素，其部分合成路线如图。下列说法不正确的是 A．香茅醛不存在顺反异构现象 B．甲分子有4个手性碳 C．乙分子能使酸性高锰酸钾褪色 D．“乙→丙”发生了消去反应 【答案】D 【详解】A．香茅醛的碳碳双键中一个碳原子连接2个甲基，不满足顺反异构的形成条件，不存在顺反异构，A正确； B．手性碳原子是连接4种不同基团的饱和碳原子，甲分子中共有4个符合要求的手性碳，B正确； C．乙分子含有醇羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢，可被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．“乙→丙”过程中，羟基在作用下被氧化为羰基，发生的是氧化反应，不是消去反应，D错误； 故选D。 10．（24-25高二下·福建福州·期末）双香豆素常用于治疗栓塞性静脉炎，其结构简式如图。下列说法错误的是 A．双香豆素的分子式为： B．1mol双香豆素最多能消耗4molNaOH C．双香豆素属于芳香族化合物，能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．双香豆素能与溶液发生显色反应 【答案】D 【详解】A．根据结构简式数对应原子个数，可得双香豆素分子式为，A正确； B．双香豆素含有2个酚酯基（酯基的氧直接与苯环相连），1mol酚酯基水解消耗2molNaOH，故1mol双香豆素最多消耗4molNaOH，B正确； C．双香豆素含有苯环，属于芳香族化合物，分子中含碳碳双键、烯醇羟基，可被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．溶液显色反应需要与酚羟基（羟基直接连在苯环上）反应，双香豆素中的羟基是连在碳碳双键碳原子上的烯醇羟基，不属于酚羟基，不能发生显色反应，D错误； 故答案选D。 11．（25-26高二下·湖北荆州·阶段检测）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效，合成中间体的部分路线如图。下列说法错误的是 A．X能发生取代、加成、消去和氧化反应 B．一个Y中最多有17个原子共平面 C．X、Y各与足量浓溴水反应，消耗 D．Y与足量H2反应的产物含有3个手性碳原子 【答案】A 【分析】由有机物的转化关系可知，氯化锌作用下X与乙酸发生取代反应生成Y；一定条件下Y与氯甲基甲醚发生取代反应生成Z。 【详解】A．由结构简式可知，X的名称为间苯二酚，则X能发生取代、加成和氧化反应，但不能发生消去反应，A错误； B．由结构简式可知，Y分子中苯环和酮羰基为平面结构，氧原子的空间构型为V形，由单键可以旋转可知，分子中最多有17个原子共平面，B正确； C．酚类物质中酚羟基会活化苯环邻、对上的氢原子，由结构简式可知，X、Y分子中都含有酚羟基，都能与浓溴水发生取代反应，则1 mol反应X、Y与足量浓溴水反应时，消耗溴的物质的量比为3：2，C正确； D．由结构简式可知，一定条件下Y与足量氢气发生加成反应的产物含有如图*所示的3个手性碳原子：，D正确； 故选A。 12．（25-26高二下·云南楚雄·阶段检测）工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，下列反应①-⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。下列说法正确的是 A．③的反应物(对甲基苯酚)与互为同系物 B．反应⑥的原子利用率为100% C．合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是增强甲基的活性 D．反应除④外全部为取代反应 【答案】D 【分析】 先梳理合成路线的反应类型和目的：甲苯在Fe催化下发生取代反应得到A()；A在一定条件发生取代反应生成对甲基苯酚；对甲基苯酚与发生取代反应将酚羟基转化为(保护酚羟基，避免后续氧化时被氧化)；反应④利用酸性高锰酸钾氧化甲基得到羧基，反应⑤重新得到酚羟基(脱保护)；最后⑥酯化得到目标产物。 【详解】A．醇与酚不互为同系物，A错误； B．反应⑥是羧基与乙醇的酯化反应，除生成目标产物对羟基苯甲酸乙酯外还生成水，原子利用率不是100%，B错误； C．设计③、⑤两步的目的是保护酚羟基，避免酚羟基在氧化甲基时被氧化，不是增强甲基活性，C错误； D．反应①（苯环氢的氯代）、②（氯原子水解为羟基）、③（酚羟基氢被甲基取代）、⑤（醚键转化为羟基）、⑥（酯化反应）均属于取代反应，只有反应④是甲基氧化为羧基的氧化反应，不是取代反应，D正确； 故答案选D。 13．（25-26高二下·云南楚雄·阶段检测）化合物Z是某药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．25℃，X的pKa大于 B．可用酸性FeCl3溶液鉴别X和Z C．Y和Z分别与足量加成的产物分子中手性碳原子数相同 D．Z分子存在顺反异构体 【答案】A 【详解】 A．X相较于，间位有吸电子基团，羟基的极性更强，酸性更强，pKa更小，A错误； B．X中含有酚羟基、Z中无酚羟基，酚羟基遇氯化铁溶液显紫色，故可以用酸性FeCl3溶液鉴别X和Z，B正确； C．Y与足量加成后，苯环、羰基均被加成，产物含3个手性碳原子，如图；Z与足量加成后，两个苯环、碳碳双键、羰基均被加成，产物也含3个手性碳原子，如图，二者手性碳原子数相同，C正确； D．Z分子中碳碳双键的两个碳原子均连接不同的原子或基团，存在顺反异构体，D正确； 故选A。 14．（25-26高二下·河北衡水·期末）有机物的异构化反应如图所示。下列说法错误的是 A．质谱仪可测得X、Y具有相同的相对分子质量 B．等量的X、Y消耗的氢气的量相同 C．Y存在含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的同分异构体 D．类比上述反应，的异构化产物不可能发生银镜反应 【答案】D 【详解】A．X、Y是同分异构体，分子式相同，相对分子质量相等，质谱仪可测得X、Y具有相同的相对分子质量，A正确； B．X含2个碳碳双键，Y含1个碳碳双键和1个碳氧双键，碳碳双键和碳氧双键均能与H2按1：1加成，等量的X、Y消耗的氢气的量相同，B正确； C．由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子（即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子）的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH2CH3)CHO，C正确； D．由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为，含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应，D错误； 15．（25-26高二下·云南文山·阶段检测）化合物是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示： 下列说法正确的是 A．X分子中的含氧官能团为醛基和酮羰基 B．X与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子 C．可用酸性溶液鉴别X与Y D．Y分子存在顺反异构体 【答案】B 【详解】A．X分子中的含氧官能团为醛基和醚键，不存在酮羰基，A错误； B．X与足量加成时，苯环被还原为环己烷结构，醛基被还原为，所得产物中苯环链接侧链的5个碳原子连接4种不同原子或基团，即5个手性碳原子，B正确； C．X含醛基、Y含碳碳双键，二者均能被酸性溶液氧化使溶液褪色，无法用酸性溶液鉴别二者，C错误； D．Y分子中的碳碳双键位于七元环内，环的空间限制导致反式结构无法稳定存在，不存在顺反异构体，D错误； 故选B。 16．（25-26高二下·河南·阶段检测）水杨酸（）是制备阿司匹林等有机物的重要原料。一种制备水杨酸的流程如图所示。 下列说法错误的是 A．步骤①的目的是控制溴代反应的位置，获得2-溴甲苯 B．步骤③中发生的反应为 C．中苯环上的二氯代物共有4种 D．1 mol水杨酸最多能与反应 【答案】C 【分析】 由流程图可知，在作用下发生取代反应生成对甲基苯磺酸；对甲基苯磺酸与溴发生取代反应生成；水解生成，在酸性高锰酸钾作用下氧化为，水解并酸化得到目标产物。 【详解】A．步骤①中磺酸基先占据甲苯的对位，阻断溴代时对位的反应位点，使溴只取代甲基的邻位，得到2-溴甲苯，A正确； B．步骤③是磺化的逆反应，加热条件下磺酸基被水解脱去，生成对应的产物和硫酸，反应方程式书写正确，B正确； C．该有机物苯环上两个取代基不同且处于邻位，苯环剩余4个氢原子均不等效，二氯代物共有 种，不是4种，C错误； D．水杨酸中只有羧基能和反应，酚羟基酸性弱于碳酸，不与反应，故1 mol水杨酸最多消耗1 mol，D正确； 故选C。 【提升训练】 1．（25-26高二下·安徽阜阳·阶段检测）安立生坦适用于治疗肺动脉高压患者，用以改善运动能力和延缓临床恶化。由芳香族化合物A合成安立生坦中间体G的一种路线如图： 回答下列问题： (1)A的核磁共振氢谱中有________组峰，BC的反应类型是____________。 (2)D的结构简式为______________；1 mol D与足量的氢气发生反应，最多消耗氢气的物质的量为____mol。 (3)EF的化学方程式为______________________。 (4)G分子中采取sp2杂化和sp3杂化的碳原子的个数之比为________。 (5)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：__________________________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②在碱性条件下水解，酸化后所得产物均含有苯环，一种产物分子只有2种不同化学环境的氢原子，另一种产物分子中有4种不同化学环境的氢原子，且个数之比为9∶2∶2∶1 【答案】(1) 4 取代反应 (2) 7 (3)+CH3OH (4)13∶3 (5) 【分析】 Ａ（）与氯气在光照条件下发生取代反应生成B()，B与苯在AlCl3催化作用下发生取代反应生成C（），C与硝酸在乙酸铅作用下发生反应生成D()，D与反应生成E，E在硫酸作用下与甲醇发生反应生成F()，F在碱性条件下水解，再经酸化得到G； 【详解】（1） A为,核磁共振氢谱中有4组峰，BC是与苯在AlCl3催化作用下发生取代反应生成C（）和CH2Cl2，反应类型是取代反应； （2） 根据分析可知，D的结构简式为；含有两个苯环和一个酮羰基，1 mol D与足量的氢气发生反应，最多消耗氢气的物质的量为7mol； （3） EF是与甲醇在硫酸催化下发生反应生成，反应的化学方程式为+CH3OH； （4）G分子中双键碳原子和苯环碳原子采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，二者个数之比为13:3； （5） 根据题干信息可知该同分异构体中含有酚羟基和酯基,水解产物酸化后所得产物均含有苯环，一种产物分子只有2种不同化学环境的氢原子，另一种产物分子中有4种不同化学环境的氢原子，且个数之比为9:2:2:1，故该同分异构体的结构简式为。 2．（25-26高二下·北京·阶段检测）异苯并呋喃酮类物质广泛存在，某异苯并呋喃酮类化合物K的合成路线如下。 已知：ⅰ： ⅱ： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式是_______。 (2)试剂a的分子式是_______；已知a能与溶液发生反应，其所含官能团的名称是_______。 (3)下列说法正确的是_______(填序号)。 a．B存在含碳碳双键的酮类同分异构体 b．C存在2个手性碳原子 c．D存在含酚羟基的环状酯类同分异构体 d．可用酸性高锰酸钾鉴别有机物 和 (4)E→F的化学方程式是_______。 (5)D和G经五步反应合成H，中间产物3无手性异构体，写出中间产物2和3的结构简式_______、_______。(结构简式中的“”可用“-R”表示) (6)J的结构简式是_______。 【答案】(1) (2) 醛基、羧基 (3)ac (4) (5) 中间产物2 中间产物3 (6) 【分析】 根据A的化学式和H的结构简式，可知A为，根据B的化学式以及A、H的结构简式，可知B为 ，B到C为加成反应，根据两者化学式可得，试剂a分子式为C2H2O3，a为乙醛酸，醛基与苯环发生加成，生成C为，根据D的分子式和C的结构简式，得出D为，D与G经过多步反应生成H，根据三种物质中碳原子的个数，可知为1个D和2个G经过多步反应，生成H，由H结构简式结合信息ii，反推得到G为 ，E与氯气发生取代反应生成F，F再与E反应生成G，通过G的结构简式结合信息i反推，得到E为 ，F为 ，根据J的分子式，K的结构简式，可得J为，由此解答各小题。 【详解】（1） A为，B为，A→B的化学方程式是； （2）根据分析，试剂a的分子式是；已知a能与溶液发生反应，a的结构简式为，其所含官能团的名称是醛基、羧基； （3） a．B为，存在含碳碳双键的酮类同分异构体，如，a正确； b．手性碳原子连接4个不同的原子或基团，C为，羟基所连碳原子为手性碳原子，C存在1个手性碳原子，b错误； c．D为，不饱和度为6，存在含有酚羟基的环状酯类的同分异构体，如：，c正确； d．C为，羟基所连C上有H，可被酸性高锰酸钾氧化，D为，含有醛基，可被酸性高锰酸钾氧化，二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，d错误； 故选ac； （4） 根据分析，E与氯气发生取代反应生成F，E为 ，F为，化学方程式是； （5） D和G按照信息ii发生反应，生成中间产物1为，其脱水生成中间产物2为或中间产物2，中间产物2再与G反应，生成中间产物3为或中间产物3，中间产物3再发生加成和消去反应即可生成H； （6） 根据分析，J的结构简式是。 3．（25-26高二下·广东广州·阶段检测）J在工业生产中有重要的作用，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)化合物A中官能团的名称为_________________________；化合物D的分子式为______________________________。 (2)写出的化学方程式为___________________________________；的反应类型为____________________。 (3)下列说法正确的是_______________(填选项字母)。 A．X分子中所有原子一定在同一平面上 B．C分子中存在手性碳原子，并有2个碳原子采取杂化 C．I分子中存在大键，且可与水分子形成分子间氢键 D．J分子较稳定，可在酸或碱性溶液中较长时间存在 (4)一定条件下，1 mol B最多可与____________________氢气发生加成反应；鉴别C、D可采用的试剂为_________________________。 (5)B的同分异构体有多种，其中能够同时满足下列条件的结构共有_______________种(不考虑立体异构)，写出其中一种的结构简式：_________________________。 ①核磁共振氢谱显示为4组峰 ②与溶液发生显色反应 ③1 mol该分子最多可消耗2 mol NaOH 【答案】(1) 醛基、碳碳双键 (2) 取代反应或硝化反应 (3)AC (4) 3 碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液、银氨溶液、新制的氢氧化铜等 (5) 3 或或 【分析】A含两个醛基、碳碳双键的共轭二醛，与X发生环化加成得到环状二醛B，根据A和B原子的个数变化特点可知X为乙烯；B与氢气加成，碳碳双键还原为饱和环己二甲醛C；C催化加热被氧气氧化，两个醛基氧化为羧基得到D：；D与发生取代，羟基换氯生成二酰氯E；苯F经浓硝酸浓硫酸加热硝化生成硝基苯H；H在条件下硝基还原为氨基得到苯胺I；E与I发生酰胺化缩合，生成含双酰胺键的目标产物J。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，化合物A中官能团的名称为醛基、碳碳双键；由分析可知，D的分子式为：； （2） 由分析可知，写出的化学方程式为；的反应类型为：取代反应或硝化反应； （3）A．由分析可知，X为乙烯，所以所有原子一定在同一平面上，A正确； B．根据C的结构简式，C分子中不含有手性碳；醛基上的碳原子采取杂化，B错误； C．I分子中含有苯环存在大键，且含有可与水分子形成分子间氢键，C正确； D．J含酰胺键，酰胺在酸性、碱性加热条件下均会发生水解，不能长时间稳定存在，D 错误； 故选AC。 （4）根据B的结构简式，一定条件下，醛基和碳碳双键均可以和氢气加成，则1 mol B最多可与3 mol氢气发生反应；C含有醛基，D含有羧基，故使用碳酸氢钠溶液、碳酸钠溶液、银氨溶液、新制的氢氧化铜等； （5） B能够同时满足条件，①核磁共振氢谱显示为4组峰，说明有4种氢；②与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③1 mol该分子最多可消耗2 mol NaOH说明含有两个酚羟基，故同分异构体共有、、，共3种。 4．（25-26高二下·湖北荆州·阶段检测）化合物X是一种香料，其合成路线如图所示： 已知：，该反应机理与羟醛缩合反应机理类似，经过了两步反应。 回答下列问题： (1)X的结构简式为___________。 (2)B中的官能团名称为___________。 (3)合成路线中所有反应没有涉及的反应类型为___________。 A．加成反应    B．取代反应      C．消去反应      D．氧化反应    E．还原反应 (4)写出下列化学方程式 C→D：___________。 B+D→F：___________。 (5)M是C的同系物，其相对分子质量比C大14，则M的同分异构体有___________种，请写出其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为6：2：1的结构简式___________(一种即可)。 【答案】(1) (2)羧基 (3)E (4) (5) 14 或 【分析】 乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，故A是CH3CH2OH，乙醇可发生氧化反应生成乙酸，故B是CH3COOH；B和D发生酯化反应生成F，则F为；在光照条件下，甲苯中甲基氢原子与氯气发生取代反应，则C为，C在氢氧化钠的水溶液中加热可发生取代反应生成D，D被氧化生成E，结合E的分子式知，E为，结合已知信息中的反应知，X为，据此分析。 【详解】（1） 根据分析可知，X的结构简式； （2）B是CH3COOH，官能团的名称是羧基； （3）根据分析，合成路线中，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，A→B、D→E为氧化反应，B+D→F、甲苯+氯气→C、C→D均是取代反应，E+F→X发生加成后再发生消去反应，故选E； （4） C→D是卤代烃的取代反应，化学方程式：；B+D→F是酯化反应，化学方程式：； （5） C为，M是C的同系物，其相对分子质量比C大14，说明M比多一个饱和碳原子，M分子式为，则M的同分异构体有：（箭头为氯原子位置 ），共14种，其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为6：2：1的结构简式可为或。 5．（25-26高二下·辽宁铁岭·阶段检测）石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的路线如图： 已知：Ⅰ．氯代烃D核磁共振氢谱峰面积比为2∶1； Ⅱ．RCH2COOH 回答下列问题： (1)A的顺式异构体的结构简式为___________。 (2)D的化学名称是___________。 (3)反应②的条件是___________。 (4)①的反应类型为___________。 (5)写出F→G过程中第一步反应的化学方程式___________。 (6)写出G与乙二醇发生聚合反应的化学方程式___________。 (7)写出符合下列条件的物质M的结构简式：___________。 ①与G互为同系物；②比G多两个碳原子；③含有一个手性碳原子 【答案】(1) (2)1,3-二氯丙烷 (3)NaOH水溶液、加热 (4)加聚反应 (5)OHCCH2CHO+4[Ag(NH3)2]OHNH4OOCCH2COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O (6)nHOOCCH2COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O (7)HOOCCH(CH3)CH2COOH 【分析】该路线中，B的分子式为C4H5Cl，结合左侧CR橡胶的结构可知，B应为CH2=CCl-CH=CH2，B通过加聚反应生成CR橡胶。A的分子式为C4H6Br2，且可进一步转化为C，C的结构为BrCH2CH2CH2CH2Br，因此A应为1,4-二溴-2-丁烯，具有顺反异构；C为1,4-二溴丁烷，可与H发生丙二酸酯合成反应并关环生成环戊烷二羧酸酯。D为C3H6Cl2，且核磁共振氢谱峰面积比为2:1，说明D为对称结构ClCH2CH2CH2Cl，即1,3-二氯丙烷；D经水解生成E，即HOCH2CH2CH2OH；E在O2/Cu、加热条件下被氧化为F，即OHCCH2CHO；F经银氨溶液氧化、酸化生成G，即HOOCCH2COOH；G与乙醇发生酯化反应生成H，即丙二酸二乙酯C2H5OOCCH2COOC2H5；据此作答。 【详解】（1）依据分析，A的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br，顺式结构为； （2）D为ClCH2CH2CH2Cl，化学名称为1,3-二氯丙烷； （3）反应②是1,3-二氯丙烷转化为1,3-丙二醇，属于卤代烃水解反应；卤代烃水解通常使用NaOH水溶液并加热，使-Cl被-OH取代，产生HOCH2CH2CH2OH和NaCl； （4）B为氯丁二烯CH2=CCl-CH=CH2，分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成CR橡胶。反应①对应小分子单体聚合生成高分子，因此反应类型为加聚反应； （5）E经O2/Cu、加热氧化生成F，F应为OHCCH2CHO，即丙二醛。F到G的过程为先用银氨溶液将两个醛基氧化为羧酸铵盐，再酸化得到丙二酸G。题目要求写F→G过程中第一步反应，即银氨溶液氧化醛基的反应。由于F中有2个醛基，所以消耗4 mol [Ag(NH3)2]OH，生成4 mol Ag，故反应式为OHCCH2CHO+4[Ag(NH3)2]OHNH4OOCCH2COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O； （6）G为丙二酸，结构为HOOCCH2COOH，乙二醇为HOCH2CH2OH。二元羧酸和二元醇在一定条件下可以发生缩聚反应，生成聚酯和水； （7）G为丙二酸（HOOCCH2COOH），分子中含2个羧基。M与G互为同系物，说明M也应为饱和二元羧酸；M比G多2个碳原子，则M的碳原子数为5；同时要求含有一个手性碳原子。符合条件的结构为2-甲基丁二酸，其结构为HOOCCH(CH3)CH2COOH，其中2号C连接H、CH3、COOH和CH2COOH四种不同原子或原子团，为手性碳原子。 6．（25-26高二下·河北衡水·期末）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其一种中间体的合成路线如下。 已知：①为。 ②＋R3NH2→(为烃基，、为烃基或H)。 回答下列问题： (1)A中官能团名称是__________________。 (2)用代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_____________________________________。 (3)E+F→G的反应机理类似已知②，F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无键的共有__________种。 (4)G的结构简式为____________；G→H的反应类型为________________________。 (5)H→I反应的另一种有机产物的名称为_____________________。 (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为____________和____________。 【答案】(1)羟基和酯基 (2)2+O22+2H2O (3)3 (4) 还原反应 (5)乙醇 (6) 【分析】 根据A和C的结构， A与CH3I反应生成B，结合B的分子式可知， B为；B与BnCl反应生成C， C发生还原反应生成D， D与PCC发生氧化反应生成E，根据E的结构和D的分子式可以得到D为：； E与F发生已知②反应生成G， G发生还原反应生成H，根据H与G的分子式可以得到G为：、F为；随后H与HCOOCH2CH3反应生成I；据此作答。 【详解】（1）A中含有的官能团为羟基和酯基； （2） 若用O2代替PCC完成转化，反应产物不变，依旧为醇氧化醛的反应，对应催化氧化的化学方程式为2+O22+2H2O； （3） F为；F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键，说明苯环上连有-OH和N(CH3)2两个侧链，共有邻间对3种结构； （4） 由分析，G的结构简式为；G→H反应为G中碳氮双键被还原为碳氮单键，反应类型为还原反应； （5）H与HCOOCH2CH3反应生成I，结合H、I结构和质量守恒，反应的另一种有机产物为CH3CH2OH，名称为乙醇； （6） 根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为。 7．（25-26高二下·辽宁丹东·阶段检测）光刻胶是芯片制造中的一种光敏材料，以下是以芳香烃A和乙炔为原料合成某光刻胶K()的一种路线图： 已知：① ②(R、为烃基或氢原子) ③ (1)A的名称为_____________。B→C的化学方程式为_________________________。 (2)鉴别D与E的试剂为_____________。 a．新制悬浊液          b．溶液          c．溴水          d．溶液 (3)E→F、G→H的反应类型分别为__________、____________。 (4)I的结构简式为____________。 (5)符合下列条件的D的同分异构体有______种。其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为______________。 ①遇溶液显紫色 ②除苯环外无其他环状结构 【答案】(1) 甲苯 +2NaOH+2NaCl+H2O (2)ab (3) 取代反应 加成反应 (4) (5) 16 【分析】 A为芳香烃，A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B，根据B的分子式知，A为 ，则B为 ，B发生水解反应生成C，根据信息①知，C为 ，C发生信息②的反应生成D为 ，D发生氧化反应生成E，根据E的分子式知，E为，E发生取代反应生成F为 ，F和J发生取代反应生成K，则J为，I发生水解反应生成J，则I为，H发生加聚反应生成I，则H是，H是不饱和酯，生成H时C2H2发生了加成反应，则X为CH3COOH； 【详解】（1） 由分析可知A为，A的名称为甲苯；B为，B发生水解反应生成C，根据信息①知，C为 ，B→C的化学方程式为+2NaOH+2NaCl+H2O； （2） D为含有醛基，E为含有羧基 a．新制Cu(OH)2悬浊液能与D反应生成砖红色沉淀，可鉴别，故a选； b．NaHCO3溶液能与E反应生成气体，可鉴别，故b选； c．碳碳双键和醛基都能使溴水褪色，不能鉴别，故c不选； d．碳碳双键和醛基都能使KMnO4溶液褪色，故d不选； 则鉴别D与E的试剂为ab； （3） E发生取代反应生成F为，G与CH3COOH发生了加成反应生成H，则E→F、G→H的反应类型分别为取代反应、加成反应； （4） 由分析可知，I的结构简式为； （5） D为  ，①遇FeCl3溶液显紫色说明含有苯环，且羟基直接连接在苯环上，②除苯环外无其他环状结构，符合条件的D的同分异构体有  、    、    、  、  共16种；其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为。 8．（25-26高二下·黑龙江齐齐哈尔·阶段检测）优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料P的合成路线如图所示： 已知芳香族化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代： 如(为烷基，为卤素原子)。 (1)已知B为芳香烃。 ①由B生成对孟烷的反应类型是___________反应。 ②与A反应生成B的化学方程式是___________。 (2)已知的分子式为且含有一个酚羟基，且苯环上的另一个取代基与酚羟基处于间位；E不能使的溶液褪色。 ①F中含有的官能团名称是___________。 ②C的结构简式是___________。 ③E→F的反应类型为___________反应。 ④反应I的化学方程式是___________。 (3)G的核磁共振氢谱有3个峰，其峰面积之比为，且G与溶液反应放出。写出反应P的结构简式：___________。 【答案】(1) 加成(还原) (2) 碳碳双键 消去 (3) 【分析】B 为芳香烃，与/加成得到对孟烷，故 B 为，A 与发生已知信息中的反应生成 B，故 A 为甲苯：；的分子式为且含有一个酚羟基，且苯环上的另一个取代基与酚羟基处于间位，则C 为间甲基苯酚：，C与发生已知信息中的反应生成 D，则D结构中含羟基、甲基、 异丙基三个取代基；F 与加成得到对孟烷，则F中含碳碳双键（含碳碳双键的环烯烃），E 经浓硫酸加热发生消去反应生成 F，则E中含醇羟基，那么E的结构简式为，则D为；G 分子式为，其不饱和度为 2，与反应放，说明含羧基-COOH，其氢谱 3 组峰，峰面积比3:2:1，说明含一个甲基，符合题意的结构简式为：；E 与 G 发生酯化生成 H，则H为，H 经加聚反应（反应 II）生成高分子 P：。 【详解】（1）① 由 生成对孟烷，苯环与发生加成反应（还原反应）。 ② 甲苯与 在催化剂下发生已知信息中的反应，反应方程式为：。 （2）① 结合分析，F的官能团为碳碳双键； ② 结合分析，C 为间甲基苯酚，结构简式为。 ③ 结合分析，E→F 为醇羟基在浓硫酸加热条件下发生的消去反应。 ④ 结合分析，反应I的化学方程式是：。 （3）结合分析知，G的结构简式为：；E 与 G 发生酯化生成 H：，H 经加聚反应（反应 II）生成的高分子 P的结构简式：。 9．（25-26高二下·广东广州·阶段检测）化合物J是一种有机中间体，一种合成路线如下： 已知：① ② (1)B的官能团名称为___________。 (2)B→C的反应方程式为___________。 (3)对化合物I，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ___________ ___________ ② ___________ ___________ 加成反应 (4)关于上述路线图中的相关物质及转化过程，下列说法不正确的有___________。 A．C→D的转化过程中涉及极性键、非极性键的断裂和形成 B．H→I的反应类型为氧化反应 C．F→G可看成是乙烯对F的1，4-加成反应 D．G中有1个手性碳原子 (5)Z为F的同分异构体，结构中含1个五元环，和1个醛基(-CHO)，且结构对称，其核磁共振氢谱只有4组峰。Z的结构简式为___________。 (6)请以乙炔和1，3-丁二烯为原料，借鉴题干中F→G的原理，选用必要的无机试剂合成。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的有机产物的结构简式为___________。 ②最后一步反应的化学方程式为___________(注明反应条件) 【答案】(1)碳氯键 (2) (3) 乙醇、浓硫酸、加热 取代反应（酯化反应） H2、Ni、加热加压 (4)AD (5) (6) 【分析】物质A为苯，Cl2取代苯环上的氢原子生成物质B氯苯；氯苯于浓硝酸和浓硫酸在加热的条件进行硝化反应生成物质C对硝基氯苯；C与NH3发生取代反应，将碳氯键转化为氨基生成物质D对硝基苯胺；D与Fe/HCl发生还原反应生成物质E对苯二胺；F→G为双烯加成反应，G→H为桥氧结构开环后脱水并芳构化，H→I为甲基氧化为羧基的反应；E+I→J为氨基和羧基的缩合反应，由此解答； 【详解】（1） B的结构式为，B中官能团的名称是碳氯键； （2） 由分析可知，B→C为硝化反应，因此反应方程式为； （3） 物质I的结构式为，要生成，需要和乙醇进行酯化反应，反应的试剂和条件是乙醇、浓硫酸、加热，反应类型为取代反应；物质I中由于羧基无法加成，要发生加成反应只能是氢气对苯环的加成，反应试剂和条件为H2、Ni、加热加压，反应生成的物质为； （4）A．C→D为对硝基氯苯和氨气反应生成对硝基苯胺和氯化氢，反应中断裂的N-H、C-Cl均为极性键，生成的H-Cl、C-N和N-H也为极性键，不涉及非极性键的断裂和生成，A错误； B．由分析可知，H→I为甲基氧化为羧基的反应，是氧化反应，B正确； C．由分析可知，F→G为双烯加成反应，是乙烯和F的1，4-加成反应，C正确； D．G中醚键两侧的C原子连接的4个基团均不相同，为手性碳，所以G中有两个手性碳原子，D错误； 故答案为AD； （5） F的分子式为C6H8O，有三个不饱和度，由于Z有五元环和一个醛基并且需要结构对称，因此五元环中有一个碳碳双键，由于核磁共振氢谱只有4组峰，结构简式为； （6） ①类似于F→G的乙烯和F的1，4-加成反应，合成的第一步是乙炔和1,3-丁二烯的加成反应，生成的物质结构简式为； ②在生成后，利用已知的反应将与HCl反应生成，在NaOH的水溶液中可以转化为，最后在Cu做催化剂加热的条件下将羟基氧化为羰基，得到，因此最后一步的反应方程式为。 10．（25-26高二下·重庆·阶段检测）有机物W是合成治疗贫血药物(Daprodustat)的中间产物，W的合成路线如下图所示。 已知：，。 (1)A中的官能团名称是___________，B的名称为___________。 (2)E是生活中常用的一种调味剂，则E→F的反应类型是___________，G的结构简式为___________。 (3)G与乙二胺()在一定条件下反应生成高分子化合物的化学方程式为___________。 (4)加热条件下，W与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为___________， (5)Y与B组成元素相同，但相对分子质量比B大28，且含苯环，则Y的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)。 (6)参考题中合成路径由中间体W合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。 则Z的结构简式为___________。 【答案】(1) 硝基 苯胺 (2) 取代反应 (3) (4) (5)20 (6) 【分析】 D的结构简式为，C与发生反应生成D，推出C的结构简式为：，B与氢气发生加成反应生成C，推出B的结构简式为：，由A的分子式以及A到B的转化条件可知，A被还原生成B，推知A的结构简式为：，由A的结构简式和苯可知，苯与浓硝酸、浓硫酸共热反应生成的A；D与H发生取代反应生成W和HCl，则H为，G的分子式为C3H4O4，则逆推G为：，根据已知反应可知F为：，E是生活中常用的一种调味剂，E能生成F，则E为CH3COOH；据此作答。 【详解】（1）由分析，A为硝基苯，A中的官能团名称是硝基，B的名称为苯胺； （2） E中甲基上氢被取代生成F，为取代反应；由分析，G为； （3） G中含2个羧基、乙二胺中含2个氨基，能发生缩聚反应生成高聚物，反应为：； （4） W中含酰胺基，能和氢氧化钠加热条件下发生碱性水解，反应为：； （5） B的结构简式为：，Y与B组成元素相同，但相对分子质量比B大28，则应该多2个-CH2，且含苯环； 若为1个取代基，可以为-CH2CH2NH2、-CH(NH2)CH3、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-CH2NHCH3，有5种； 若为2个取代基，可以为-NH2、-CH2CH3或-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3，均存在邻间对3种，共9种； 若为3个取代基，可以为-NH2、-CH3、-CH3，3个取代基中2个相同，则存在6种情况； 故Y的同分异构体共有20种； （6） Y发生酯的水解脱去C2H5OH，结合Daprodustat中羧酸的位置可知，Y的结构简式为：，Z的分子式为C5H7O3N，W转化为X为发生加成反应，X转化为Y为异构化反应，则Z中含-COOC2H5，结合Y的结构可知Z的结构简式为：，发生加成反应时，碳氮双键断裂。 11．（2026·山东德州·三模）H是我国自主研发的治疗胃癌的靶向药物，其中两条合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)B→C的反应类型为______；E中含氧官能团的名称为______。 (2)C→H的化学方程式为______。 (3)G的结构简式为______，物质H中______(填“存在”或“不存在”)手性碳原子。 (4)W的分子式比E多一个，请写出符合下列条件的W结构简式______(写出一种即可)。 ①与E具有相同的六元环  ②含有硝基  ③有2种不同化学环境的氢(原子个数比为) (5)的合成路线如图。 试剂X为______，试剂Y的作用是______。 【答案】(1) 取代反应 羧基 (2)++HCl (3) 不存在 (4)或 (5) 浓硝酸、浓硫酸 将硝基还原为氨基 【分析】 B发生取代反应生成酰胺类物质C，即。结合提示反应，D与C发生取代反应生成H，说明物质D中存在氨基，结合H结构反推可知，D为。结合提示反应与H的结构反推可知，物质G的不饱和度为5，且物质G含有一个醛基，故G为，F为，结合F和B的结构，E的不饱和度为5，可知E为，据此分析回答问题。 【详解】（1） B分子发生酰胺化反应，反应过程中羧基的羟基被氨基取代，属于取代反应。结合分析可知，E的结构为，故所含的含氧官能团为羧基。 （2） C为，分子中的氯原子可与D发生取代反应，生成H与氯化氢，反应在DMF溶剂中进行，配平后的化学方程式++HCl。 （3） 结合已知还原反应规律，F与G的醛基反应生成H，G的分子式为，对应结构为。H中不存在手性碳原子。 （4） W的分子式比E多一个，即分子式为。W需与E具有相同的吡啶六元环，含有硝基，且有2种不同化学环境的氢，原子个数比为3:1，说明分子高度对称，两个甲基等价，环上剩余氢等价，符合条件的结构可写为或    。 （5） 结合A的不饱和度与碳骨架可知，A为，A到I的反应为苯环的硝化反应，引入硝基，得到，所需试剂X为浓硝酸与浓硫酸的混合酸。I到B的反应中，硝基被还原为氨基，得到，因此试剂Y的作用是将硝基还原为氨 12．（25-26高二下·广东揭阳·期中）Petasis反应是一种多组分反应，以羰基化合物(通常是醛或酮)、胺和有机硼酸为原料，可通过该反应直接生成高价值的取代胺类化合物4a(代表苯基)。 已知： (1)化合物1a中所含官能团的名称为___________，化合物2a的分子式为___________。 (2)化合物X为1a的同分异构体，其中能发生银镜反应和水解反应(即含有基团)的结构共有___________种(不考虑立体异构)，可用核磁共振氢谱图鉴别X和1a，若在谱图中出现___________，说明该有机物为1a． (3)关于上述反应的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物1a能溶于水，因为其能形成分子内氢键 B．反应过程中涉及σ键的断裂和形成 C．化合物3a中碳原子和硼原子的杂化类型一样 D．反应过程中存在碳原子杂化方式的改变，有手性碳原子的形成 (4)根据上述信息，以甲苯、乙醛、2a、3a为原料合成化合物5a． ①第一步：甲苯的卤代，其化学方程式为___________。 ②第二步：进行卤代烃的___________(填反应类型)。 ③第三步：醇的催化氧化。 ④第四步：与乙醛发生加成反应，其化学方程式为___________。 ⑤第五步：④得到的芳香化合物与2a、3a反应生成化合物5a． (5)参考上述多组分反应，可用2 mol 3a、1 mol___________(填有机物的结构简式)和2 mol___________(填结构简式)反应制备1 mol化合物6a。 【答案】(1) 羟基、醛基 C7H9N (2) 4 5组吸收峰，且峰面积之比为6：1：1：1：1 (3)BD (4) +Cl2+HCl 取代反应(或水解反应) (5) 【分析】 化合物1a与2a发生加成反应生成，再与3a发生取代反应生成4a和硼酸；据此作答。 【详解】（1）化合物1a中含有的官能团为羟基、醛基；化合物2a的分子式为C7H9N； （2） 化合物X是1a的同分异构体，能发生银镜反应和水解反应，说明其为甲酸酯类（HCOO-），剩余4个饱和碳原子组成丁基，共4种结构，即、（数字为HCOO-位置）；有机物为1a中有5种不同化学环境的氢原子，个数比为6:1:1:1:1，即在核磁共振氢谱中会出现5组吸收峰，且峰面积之比为6:1:1:1:1，说明该有机物为1a； （3）A．化合物1a能溶于水，是因为其能与水分子形成分子间氢键，A错误； B．反应过程中涉及旧化学键的断裂和新化学键的形成，必然涉及σ键的断裂和形成，B正确； C．化合物3a中双键碳原子和硼原子的杂化类型均为sp2，甲基中碳原子杂化类型为sp3，不完全一样，C错误； D．反应过程中1a中醛基碳原子杂化方式由sp2变为sp3，存在杂化方式改变；产物中生成了手性碳原子（），D正确； 答案选BD； （4） ①甲苯在光照条件下与Cl2发生侧链卤代反应，生成卤代甲苯，其化学方程式为+Cl2+HCl； ②卤代甲苯在碱性条件下发生取代反应（水解反应），卤原子被羟基取代生成苯甲醇； ③苯甲醇催化氧化生成苯甲醛； ④苯甲醛与乙醛发生加成反应，方程式为：； （5） 根据产物6a的结构和已知反应的逻辑，需要1 mol邻苯二甲醛提供苯环骨架，2 mol提供氮杂环，与2 mol 3a反应生成1 mol化合物6a。 13．（25-26高二下·陕西渭南·期末）化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下： 已知：ⅰ．(R1、R3为烃基，R2为H或烃基) ⅱ． +R2OH (R1、R2、R3为烃基) 回答下列问题： (1)H的化学名称为___________，A→B所需的试剂是___________。 (2)M的结构简式为___________，G中含有的官能团名称是___________。 (3)L的核磁共振氢谱有___________组峰。 (4)下列有关说法错误的是___________(填字母)。 a．可用金属钠区分D和N    b．D→E是取代反应 c．I中所有原子可能共平面    d．J存在顺反异构 (5)I→J的第(1)步反应的化学方程式为___________。 (6)满足下列条件的K的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环，苯环上有3个取代基； ②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③能发生银镜反应。 【答案】(1) 苯甲醛 液溴、铁粉 (2) 酮羰基 (3)6 (4)a (5)+ + (6)20 【分析】 由A的分子式、C的结构简式，可知A为，A与溴发生取代反应生成B，B为，对比D、F的结构，结合B→C的转化，可知D中羟基被溴原子取代生成E，故E为，对比F、N的结构，结合信息i可知G为；苯甲醛与乙醛脱去1分子水生成，被氢氧化铜氧化后、酸化生成J，故J为，K与甲醇发生酯化反应生成L，L与M发生信息ii中反应生成N，由K的分子式、N的结构可知J中碳碳双键与氢气发生加成反应生成K，故K为 ， 则L为，M为，据此解答； 【详解】（1） H为，其化学名称为苯甲醛；A→B是苯转化为，反应所需试剂是液溴、铁粉； （2） 由分析可知，M的结构简式为；G为，含有的官能团酮羰基； （3） 由分析可知，L的结构简式为，苯环上有3种不等效氢，亚乙基上有2种不等效氢，甲基上有1种不等效氢，共计3+2+1=6组峰； （4） a．D是，含醇羟基；N为，也含有醇羟基，金属与羟基反应，D和N均可与产生气泡，不可以区分，a错误； b．由分析可知，D与反应，D中羟基被溴原子取代生成，属于取代反应，b正确； c．I为，苯环、碳碳双键、醛基均为平面结构，单键可旋转，醛基、双键平面与苯环平面可能共面，所有原子可能共平面，c正确； d．J为，碳碳双键两端碳原子均连接两个不同基团，满足顺反异构条件，存在顺反异构体，d正确； （5） I→J的第(1)步为与新制悬浊液发生反应，化学方程式为：+ +； （6） K为，满足下列条件的K的同分异构体：①含有苯环，苯环上有3个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③能发生银镜反应，说明含有醛基。取代基有两种组合：或，每种组合有10种结构，因此满足条件的K的同分异构体有20种。 14．（25-26高二下·贵州·阶段检测）八氢香豆素衍生物F，可用作日化香精的调配料，以异佛尔酮(A)为原料利用Michael加成反应制备F的合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的官能团名称为___________，中反应物的化学名称为___________。 (2)写出的化学方程式：___________。 (3)分两步进行，其中第一步反应类型为___________。 (4)需采用分水器装置，分水器的作用是___________。 (5)有机物G是比F少3个碳原子的同系物，满足以下条件的G的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有六元环()，且环上的碳原子杂化类型相同； ②环上的取代基不超过2个； ③既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与溶液反应。 (6)八氢香豆素衍生物F，也可以用水杨醛和乙酸酐作原料利用Perkin反应合成，路线如图。 其中反应中另一有机产物为___________(填名称)，化合物Ⅲ的结构简式为___________。 【答案】(1) 碳碳双键、羰基 丙烯酸甲酯 (2) (3)还原反应 (4)分离出水，使酯化反应正向移动，提高产量 (5)6 (6) 乙酸 【分析】异佛尔酮A先加氢还原碳碳双键得到饱和酮B；B与丙烯酸甲酯经加成生成C（）；C在NaOH水溶液发生酯的水解得到羧酸盐，D为；D经硼氢化钾还原羰基为羟基、再酸化得到E；E分子内酯化脱水生成环状酯F； 【详解】（1）A的官能团为碳碳双键、羰基； CH2=CHCOOCH3是由丙烯酸和甲醇生成的酯，名称丙烯酸甲酯； （2）C结构含-COOCH3，碱性水解生成羧酸钠与甲醇：C + NaOH羧酸钠 + CH3OH；D为羧酸钠；完整化学方程式为：； （3）D→E第一步为硼氢化钾还原酮羰基为羟基，反应类型为还原反应； （4）E→F是分子内酯化可逆反应，分水器作用：分离除去反应生成的水，促使酯化平衡正向移动，提高产物产率； （5）G是F的同系物且比F少3个碳原子，分子含有全部碳原子均为sp3杂化的六元碳环，环上取代基数目不超过2个，同时存在能使溴的四氯化碳溶液褪色的碳碳双键以及可与碳酸氢钠反应产生二氧化碳的羧基，先分析环己烷环上单取代的情况，侧链同时带有碳碳双键与羧基共有-CH=CHCOOH、-C(COOH)=CH2两种结构，对应2种同分异构体，再分析环上连有两种不同取代基-COOH与-CH=CH2的二取代环己烷，利用定一移一法可得同碳、邻、间、对4种位置异构，两类结构相加一共得到6种符合全部条件的同分异构体； （6）水杨醛I和乙酸酐反应，首先发生缩合反应，然后酸酐断裂生成II和乙酸，乙酸为另一有机产物； Ⅱ分子内-OH与-COOH脱水成六元环内酯，碳碳双键保留，Ⅲ结构简式：。 15．（25-26高二下·山东青岛·期末）I为药物中间体，合成路线如下： 已知：①Bn为苯甲基()，py为吡啶()；②。 回答下列问题： (1)A+B→C为取代反应，C中含有的官能团名称为___________。 (2)F的结构简式为___________。G+F→H反应类型为___________。 (3)K+L→I的化学方程式为___________。此过程中有副产物M生成，M与I互为同分异构体，则M的结构简式为___________。 (4)J的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①能发生银镜反应     ②能与FeCl3发生显色反应 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 (5)利用上述信息，设计以A为原料，合成的路线___________(其他试剂任选)。 【答案】(1)醚键、羰基 (2) 取代反应 (3) ++HCl (4) (5) 【分析】 A经多步反应生成L，由G结构和L的分子式逆推，L为，A为苯酚；A与B发生取代反应生成C，C经加成生成，消去生成D（），D经氧化生成E()，E与SOCl2发生取代反应生成F（），F与G发生取代反应生成H（），H与氢气反应生成I（）；E与氢气加成生成J（），J与SOCl2发生取代反应生成K（），K与L（）反应生成I，据此分析； 【详解】（1） A是苯酚（），B是，二者发生取代反应，氯原子被苯酚的氧基取代，得到，因此官能团为：醚键、羰基； （2） 根据分析可知，F的结构简式为；F是酰氯，G含氨基，酰氯与氨基发生取代反应生成酰胺，脱去HCl，属于取代反应； （3） 根据分析，K为，L为，两者反应生成I，化学方程式为：++HCl；L（）有两个活泼位点：氨基和羟基，酰氯也可以和羟基反应生成酯，得到同分异构体副产物M，因此M的结构是； （4） J（）分子式，条件：①能发生银镜反应，说明含醛基/甲酸酯基； ②能与FeCl3发生显色反应说明含酚羟基；③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1说明结构高度对称，符合条件的一种结构； （5） 参考题干流程，以苯酚A为原料，与发生取代反应，得到，经PPA环化生成，经CrO3氧化生成，合成路线：与发生取代反应，得到，经PPA环化生成，经CrO3氧化生成，合成路线：。 16．（25-26高二下·河南新乡·阶段检测）化合物G是临床上治疗高血压的重要药物，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)： 已知：。 回答下列问题。 (1)G中含氧官能团的名称是___________。 (2)B的结构简式为___________。 (3)B→C反应的目的是___________。 (4)由E生成F的化学方程式为___________，反应类型为___________。 (5)由F生成G的反应中生成一种副产物(与G互为同分异构体)，该副产物的结构简式为___________。 (6)符合下列条件的F的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)；其中能在碱性条件下水解，核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为___________。 ①含有苯环，苯环上有两个取代基； ②含有结构，且直接和苯环相连； ③能发生银镜反应。 【答案】(1)羟基、醚键 (2) (3)保护酚羟基 (4) 取代反应 (5) (6) 9 【分析】 结合已知条件，可得反应，即确定B的结构为，据此解答。 【详解】（1）从G的结构可以看出，含氧官能团为：羟基和醚键； （2） 由分析，B的结构简式为； （3）B分子中同时含有酚羟基和醇羟基，酚羟基易被后续反应破坏，所以该反应是将酚羟基保护； （4） 结合合成路线可知该反应为酚羟基与环氧氯丙烷发生取代反应，由E生成F的反应为；反应类型为：取代反应； （5） F中的环氧乙烷环开环时，可发生两种开环方式，当环氧环的另一侧碳被氨基进攻，生成羟基位置异构的副产物，即； （6） ①由题目限定条件分析可知，该结构中还有两种取代基分别是：取代基1：，取代基2：、、三种，因苯环上两个取代基的位置有邻、间、对三种，因此总数为：种；能在碱性条件下水解，核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为，即只能是酯类结构，且苯环上有两种氢（取代基为对位关系）故满足条件的结构为：。 17．（25-26高二下·河南新乡·阶段检测）有机化合物F是一种药物中间体，可通过下图所示的转化过程合成得到。 (1)化合物A中官能团的名称为______。 (2)A→B的过程中有银镜出现，写出该过程中第①步反应的化学方程式：______。 (3)有机物C的分子式为，B生成C的反应类型为______。 (4)D→E的反应分为两步，第一步会生成一个结构简式为的中间产物，则该中间产物的分子式为______，第二步的反应类型为______。 (5)D的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。 a．是一种氨基酸 b．含有苯环，分子中有7种不同化学环境的氢原子 (6)以甲苯和为原料可以制备。结合题给信息，设计以下合成路线。 其中，M、N的结构简式分别为______、______。 【答案】(1)醛基、硝基 (2) (3)取代反应 (4) 消去反应 (5) (6) 【分析】 A含醛基与硝基，与银氨溶液反应时醛基被氧化为羧基，酸化后得到B为。B与在作用下，羧基的氢原子被甲基取代生成甲酯，得到C，结构为。C的硝基在条件下被还原为氨基，得到D。D的氨基与羰基先发生加成反应，再消去一分子水生成含亚胺键的E。E的亚胺双键被还原，得到F。 【详解】（1）化合物A的结构中，官能团为醛基和硝基。 （2） A到B的第①步为银镜反应，1mol醛基失去2mol电子，2mol银氨络离子得到2mol电子生成银单质，配平后反应方程式为： （3）B生成C的反应中，B的羧基中的氢原子被甲基取代，生成酯基，属于取代反应。 （4）① 中间体的结构中，碳原子总数为苯环6个+甲酯基2个+苯环侧链甲基1个+六元环5个，共14个；氢原子总数为19个；含1个氮原子、4个氧原子，故分子式为。 ② 第二步反应中，中间体分子内消去一分子水生成亚胺双键，属于消去反应。 （5） D的分子式为，其同分异构体为α-氨基酸，说明氨基与羧基连在同一个碳原子上；含苯环且有7种不同化学环境的氢，符合条件的结构为。 （6） 甲苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生硝化反应，硝基取代甲基邻位的氢原子，生成邻硝基甲苯，故M的结构简式为。 2-氨基苯甲酸与丙酮在酸性条件下反应，氨基与丙酮的羰基发生加成后消去水，生成亚胺，故N的结构简式为。 18．（25-26高二下·辽宁沈阳·阶段检测）G是一种安眠类药物的合成中间体，其合成路线如下： (1)B→C的反应类型为___________。 (2)C→D中的可用___________(填序号)替代。 a．        b．        c． (3)E中含氧官能团的名称___________。 (4)F的分子式为，F生成G的方程式为___________。 (5)同时满足下列条件的G的芳香族同分异构体的数目有___________种。 已知：两个羟基不能连在同一个或原子上。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6∶6∶2∶2∶1 ②能与溶液发生显色反应 ③1 mol该物质与Na发生置换反应最多消耗5mol Na (6)已知：。参考上述路线，设计如下转化，X(含有手性碳原子)和Y的结构简式分别为___________和___________。 【答案】(1)取代反应 (2)a (3)(酮)羰基、酯基 (4) (5)2 (6) 【分析】A和乙醇发生取代反应生成B，B和PBr3发生取代反应生成C，C和发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，由E（）经催化加氢得 F，E 含苯环和酯基，观察流程：E到F是 H2/Pd-C 还原，结合G（）的结构反推，F 应为饱和哌啶环衍生物，分子式为C8H13NO3，其结构简式为，以此解答。 【详解】（1）B→C的过程中，B中羟基被Br原子取代，属于取代反应。 （2）该反应中的作用是中和反应生成的HBr，提供碱性环境；三乙胺是有机碱，也可以中和HBr，能替代，是氧化剂、是酸，均不符合，选a。 （3）根据E的结构，含氧官能团为酯基和羰基。 （4）由分析可知，F 和ClCOOC2H5发生取代反应生成G和HCl，HCl和过量碳酸钾反应生成KCl和碳酸氢钾，化学方程式为： 。 （5） G分子式为，同分异构体需满足：①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6∶6∶2∶2∶1，说明分子高度对称，且含有4个甲基且两两对称，②能与溶液发生显色反应，说明含有羟基；③1 mol该物质与Na发生置换反应最多消耗5 mol Na；说明分子中含有5个羟基或酚羟基④芳香族（含苯环）；则该同分异构体的结构简式为、共2种。 （6）与乙醇钠在碱性条件下发生类似D→E的反应生成X为，发生已知反应：，生成Y为，Y和氢气发生加成反应生成。 19．（25-26高二下·河南信阳·阶段检测）秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是___________。(填标号) A．糖类都有甜味，具有的通式 B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 C．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 D．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)D中官能团名称为___________，D生成E的反应类型为___________。 (3)F的化学名称是___________，由F生成G的化学方程式为___________。 (4)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有___________种(不含立体结构) (5)参照上述合成路线，以(反，反)-2，4-己二烯()和C₂H₄为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线___________。 【答案】(1)CD (2) 酯基、碳碳双键 氧化反应 (3) 己二酸 nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n−1)H2O (4)12 (5) 【分析】 秸秆经生物催化得到A(顺，顺)-2，4-己二烯二酸，A经氢化得到F己二酸，A在催化剂作用下生成B(反，反)-2，4-己二烯二酸，B中羧基与甲醇酯化反应生成C：，C与共热得到具有六元环的D，D在Pd/C并加热作用下六元环转化为苯环生成E，E与乙二醇催化生成PET； 【详解】（1）A．糖类不一定有甜味，如纤维素等，组成通式不一定都是形式，如脱氧核糖(C6H10O4)，A错误； B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，但麦芽糖水解生成葡萄糖，B错误； C．淀粉水解生成葡萄糖，能发生银镜反应说明含有葡萄糖，说明淀粉水解了，不能说明淀粉完全水解，C正确； D．淀粉和纤维素都属于多糖类，是天然高分子化合物，D正确； 故选CD。 （2）由D的结构简式可知，含有的官能团有酯基、碳碳双键，D脱去2分子氢气形成苯环得到E，属于氧化反应； （3） F的名称为己二酸；己二酸与1，4-丁二醇发生缩聚反应生成，反应方程式为：n HOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O； （4）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，生成二氧化碳为1 mol，说明W含有2个羧基，2个取代基为-COOH、-CH2CH2COOH，或者为-COOH、-CH(CH3)COOH，或者为-CH2COOH、-CH2COOH，或者-CH3、-CH(COOH)2，各有邻、间、对三种，共有12种； （5） (反，反)-2，4-己二烯与乙烯发生加成反应生成，在Pd/C作用下生成，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，合成路线流程图为：。 20．（25-26高二下·河北保定·阶段检测）克立硼罗(G)是一种用于治疗特应性皮炎的药物，它的一种合成路线如图所示： 已知：。 回答下列问题： (1)一个A分子中最多有___________个原子在同一平面上，化合物B的分子式为___________。 (2)反应⑤的化学方程式为___________，该反应的化学反应类型为___________。 (3)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是___________(填标号)。 A．反应①的原子利用率为100% B．反应②过程中加入适量可以提高转化率 C．反应③过程中不存在碳原子杂化方式的改变 D．化合物能与水分子形成分子间氢键，故化合物极易溶于水 (4)芳香族化合物H是A的同分异构体，符合下列条件的H的结构有___________种。 ①含有苯环，不含其他环状结构 ②苯环上有两个取代基，其中一个为溴原子 (5)设计以和为原料合成的路线___________。(无机试剂任选，合成路线表示为目标产物) 【答案】(1) 15 (2) 取代反应 (3)B (4)6 (5) 【分析】工业上合成克立硼罗的流程为将A()与反应生成B，将B与进行取代反应生成C：；继续将C在HCl作用下转化为D：；将D在作用下加成得到E：；再将E与进行取代后生成F：；最后再经过一系列的转化得到目标产物G克立硼罗()；据此分析解答： 【详解】（1）A中苯环为平面结构，醛基为平面结构，羟基中O-H键可旋转，H可落在苯环平面，所有原子最多共15个，反应①是A与乙二醇形成缩醛，脱1分子水，由原子守恒得B分子式为； （2）反应⑤是E中醇羟基与氯甲醚发生取代，羟基氢被取代，生成F和HCl，反应方程式为 ++HCl，属于取代反应； （3）A．反应①中，与乙二醇反应生成和水，因此原子利用率不为100％，A错误； B．反应②过程中生成HF，能与HF反应，使得HF浓度减小，平衡正向移动，转化率提高，B正确； C．反应③C物质的环状醚结构中与苯环连接的碳为杂化，水解后生成醛基的碳为杂化，杂化方式发生了改变，C错误； D．化合物E含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，但化合物E含有2个苯环，苯环是憎水基团，憎水基团所占空间较大，因此化合物E不易溶于水，D错误； 故答案选B； （4）A分子式为，根据条件可知，H为芳香族化合物，含苯环，无其他环状结构，且苯环上有两个取代基，其中一个为，故苯环上符合条件的取代基为和或者是和，苯环二取代有邻、间、对3种位置，共种； （5）参考流程反应②，先将酚羟基转化为醚键，再根据芳烃侧链氧化规则，苯环侧链的-碳上有氢时，酸性高锰酸钾氧化会直接将侧链转化为与苯环直接相连的羧基，本反应中，溴甲基直接连苯环，可被酸性高锰酸钾直接氧化为，同时氰基在酸性加热条件下水解为，一步得到目标产物，故具体的合成路线为。 1 学科网（北京）股份有限公司 $专题08有机推断 高频考点 考点01官能团的推断 1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类 ①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“C一C”或“ -C=C- ”结构。 C=C ②使KMnO4H)溶液褪色，则该物质中可能含有“ ”、“一C=C一”或“一CHO”等结构 或为苯的同系物。 ③遇FCl溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 ⑤遇1变蓝则该物质为淀粉。 ⑥加入新制的C(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有 -CHO ⑦加入Na放出H,表示含有一OH或-COOH。 ⑧加入NaHCO溶液产生气体，表示含有-COOH。 2.根据数据确定官能团的数目 Ag(NH3)2OH →2Ag ①-CHO- 新制Cu(OH)2悬浊液 Cu2O ②2—OH(醇、酚、羧酸)→H ③2C00H→C02,-C00H→C02 ④-c,CBr一CBr,一C=C一（或二烯、烯醛）→CHCH ⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个一0H;增加84，则含有2个一OH。即一 OH转变为一DOCCH。 ⑥由一CH0转变为一C0OH,相对分子质量增加16；若增加32，则含2个-CH0。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个一OH;若相对分子质量减小4，则含有 2个-OH。 ⑧1mol苯完全加成需要3molH2。 ⑨1mol一C0OH与Na反应生成0.5molH:1 mol-OH与Na反应生成0.5molH。 0 ⑩与NaOH反应，1 mol-COOH消耗1 mol NaOH;1 mol Rco-RK、R为烃基)消耗1mol NaOH,若R为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。 3.根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“一CHOF”;若能氧化成酮，则醇分子中应含有 结构“一CHOH一”。 ②由消去反应的产物可确定“一OF或“一X”的位置。 ③由一卤代物的种类可确定碳架结构。 ④由加氢后的碳架结构，可确定“C又”或“一C三C一”的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“一 OF”与“一C0OF'的相对位置。 【易错提醒】 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳三键 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 (I)取代反应：①在FBr催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 苯环 (2)加成反应：在一定条件下与反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 (I)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 卤代烃 (2)消去反应：（部分）卤代烃与NOH醇溶液共热生成不饱和烃 (I)与活泼金属Na)反应放出H 醇羟基 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (I)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 (I)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红 醛基 色沉淀 (2)还原反应：与H加成生成醇 (1)使紫色石蕊溶液变红 羧基 (2)与NaHC0溶液反应产生CO (3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇：②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 NO2 NH, Fe 硝基 还原反应：如 HCI 考点02有机反应类型的推断 (1)有机化 官能团的性质 学反应类 判断 键型的变化 有机反应类型 型判断的 基本思路 试剂与反应条件 ①在NOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 ③在浓HSO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝 化反应等。 (2)根据反 ④能与溴水或溴的CC4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 应条件推 ⑤能与H在i作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反 断反应类 应。 型 ⑥在O,、Cu(或Ag、加热（或CuO、加热）条件下，发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OD2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是一CHO的氧化 反应。（如果连续两次出现O,则为醇一→醛一一羧酸的过程） ⑧在稀HSO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 ⑨在光照、X(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在F粉、X2条件下发生 3 苯环上的取代反应。 常考题型 题型01根据官能团的推断 【例】(2425高二下·云南曲靖期末)化合物Z是生产某药物的重要中间体，部分合成路线如图所示。下 列说法错误的是 C,H,0 CH,OH C,H,ONa A.X能与热的NaOH溶液发生水解反应 B.Y中所有原子一定不位于同一平面上 FeCl, C.Z与溶液会发生显色反应 D.X、Y、Z均能与氧气发生氧化反应 【变式】(2425高二下·陕西榆林期末)聚酰胺P)具有良好的力学性能，其一种合成路线如图所示。 HOOC OH HO〈 〉-OH 催化剂/△Y☐ HO〈 ① C6H4Os② CsHgOs COOH x 下列说法正确的是 A.X难溶于水 B.该合成路线中有可循环使用的物质 C.Z→PA发生加聚反应 D.Y分子中所有原子不可能共平面 题型02根据反应条件、反应类型、转化关系推断 【例】氯氨平是治疗精神类疾病的一种药物，某研究小组按图所示路线合成氯氮平。 NO. CI- CH D 吡啶 CHCIN,O H-N N-CH 催化剂 G NH. CH,pa/c CH CIN.O H 氯氮平 NO, NH 己知： Pd/C 请回答下列问题： (1)“硝化”步骤所需试剂及条件是 C中官能团的名称是 (2)A的名称为 E的结构简式为 【变式】我国“十四五”规划纲要以及《中国制造2025》均提出重点发展全降解血管支架等高值医疗器械。 有机物Z是可降解高分子，其合成路线如下图所示： HO B D CH:OH E CHOH→ COOCH: CHoO2N CHgO3N浓H2SO4.△ C6HO3N 定条件 CH2SH 水解 X 一定条件w 一定条件 C10H1504N C1oHI7OsN 请回答下列问题： (1)B→D的反应类型是 E中含氧官能团的名称是 (2)G中含有的手性碳原子有 个。 (3)D、W的结构简式分别是 题型03根据题目所给信息进行推断 【例】(24-25高二下·安徽六安期末)化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分 反应条件略去)： CH2OH CHO CHO MnO, Ph:CCl △ OH CPha CH3 A B 1)无水醚 HC 2)H30 CH3 NH2 Br Mg MgBr CPh3 无水醚 MnO2 OH △ CH3 H.C I)CH,MgBr,无水醚 ⊙ 2)H,0 CPh: 己知： 9 Mg 1)R1一C一R2,无水醚 i)RX- 无水醚 RMgX R-C-OH 2)H30 R2 Y gMgX易与含活泼氢化合物柳W反应 RMgX+HY→RH+Mg气XW代表H,OROH、RH, RC=CH等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为 CH3 (2)E在一定条件下还原得到 CH,' 后者的化学名称为， (3)H的结构简式为 、 (4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 【变式】(24-25高二下广东广州期末)化合物ⅸ是合成抗炎镇痛药“消炎痛”的重要中间体，可通过如 下路线合成（部分反应条件已简化）。 6 CH COOH 试剂 SOCI, CH-Cl-> OCH CH,COOCH: CH,O CH.CH.COOCH,HC CH: OCH CHCCH,CH,COOCH: →C13H13N2O3 HN-NH2 VI CH,R 已知： +0=C NH-NH, R NH-N =C R (1)化合物I的分子式为， (2)化合物Ⅲ中含氧官能团的名称是。 (3)X为化合物I的同系物，相对分子质量比1大14，核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积比为3：1：1，则其 结构简式为， (4)下列说法不正确的是 a.I→Ⅱ的反应条件为光照 bⅡ→Ⅲ的转化属于氧化反应 c.化合物V能与盐酸反应 d.化合物1中碳原子的杂化方式共有3种 e.V+VI→VⅧ的反应中，涉及C-C键和N-H键的断裂 (5)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① H2、 催化剂、加热 ② COOH (6)吲哚-2-甲酸( )是一种医药中间体，根据上述流程图设计以 NH一NH2和 CHsCHO为原料（无机试剂任选）合成吲哚-2甲酸的路线。 ①最后一步反应中，有机反应物的结构简式为 ②从乙醛出发，第一步反应涉及碳链增长，该反应的化学方程式为」 题型训练 【基础训练】 1.(24-25高二下·广东广州期末)氟他胺是一种抗肿瘤药，可由中间产物)经①②两步反应得到（部分试 剂和条件已略去)。 CF3 ①吡啶 CF: ② 7 O2N- NH2 H 氟他胺 (X) (Y) 己知吡啶是一种有机碱，下列说法正确的是 A.中间产物(X)的名称是间三氟氨基甲苯B.吡啶可提高反应①的原料利用率 C.Y具有手性异构体（对映异构体） D.反应②为还原反应 2.(2026河南高考真题)G是一种具有较高热稳定性的不饱和聚酯醚类高分子，其合成方法如图所示。 n HO 下列说法正确的是 A.E中所有原子共平面 B.E与F发生缩聚反应生成G C.F在碱性条件下水解可生成E HO 可以自身聚合生成G 3.(2425高二下·甘肃定西·期末)化合物Y是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体。下列说法错误的是 -CH3 C-O-CH3 O A.X→Y的反应类型是取代反应 FeCl, B.化合物X在酸性条件下的水解产物之一能与溶液发生显色反应 C.1mol化合物Y与NaOH溶液反应，最多消耗1 mol NaOH D.化合物X中所有碳(C)原子可能共平面 4.(2026江苏连云港·三模)化合物Z是一种重要的医药中间体，部分合成路线如下： CHO CH=CHCOCH3 CH-CHCHCH3 CH:COCH3 LiAIH4 OH NaOH,△ Z 下列说法正确的是 A,X中的0键和π键的数目比为13：4 B.Y存在对映异构体 KMnO C.Z分子中所有碳原子可能共面 D.Y、Z可以用酸性 溶液鉴别 5.(24-25高二下江苏期末)一种利胆药物(Z)可由以下过程获得。下列说法不正确的是 OCH OCH OCH OH HN入OH OH OCH OCH3△ X A.X和Y互为同分异构体 FeCl B.可用 溶液鉴别化合物X和Z c.HN入OH 中$p杂化的原子数目为4 H D.1molZ与足量的反应后的产物含有3个手性碳原子 6.(25-26高二下四川泸州阶段检测)Z是一种治疗糖尿病药物的中间体，可由下列反应制得 9 KCO3. O LDA/ OH C2H;Br OC,H DMPU OC,H (CH:)2SO CO,HOOC OH 98% OC,H OC,H X Y 下列说法正确的是 A.1molX能与2 mol NaHCO3反应 B.X→Y→Z发生反应的类型都是取代反应 C.1molZ与足量NaOH溶液反应消耗3 mol NaOH D.苯环上取代基与X相同的X的同分异构体有9种 7.(24-25高二下安徽阜阳期末)药物E具有抗癌抑菌的功效，其合成路线如图： B HO、 OH NaBHa ① ② E 稀盐酸 -H20 ③ NH, ④ 下列说法错误的是 A.物质A、D均能与溴水反应，使溴水褪色B.物质B、C中均含有三种官能团 C.物质E中手性碳原子的个数为4 D.反应①和③的目的为保护醛基 8.(24-25高二下·安徽阜阳期末)麝香酮具有扩张冠状动脉及增加冠脉血流量的作用，对心绞痛有一定 疗效。一般于用药后5分钟内见效，缓解心绞痛的功效与硝酸甘油近似。以丁二烯为原料的合成路线如下： CH2=CH一CH=CH, 一定条件 氢化氧化环十二酮多步反应 X 麝香酮 下列有关叙述正确的是 A.X→Y的反应类型为取代反应 B.1分子X与1分子发生加成反应，有机产物类型有3种 10 C.环十二酮与麝香酮互为同分异构体 D.环十二酮难溶于水，既能被氧化，又能被还原 9.(24-25高二下·广东广州期末)中国科学院上海有机化学研究所人工合成青蒿素，其部分合成路线如 图。下列说法不正确的是 OHC HO 催化剂H0 HO H,C0人 H.CO 香茅醛 A.香茅醛不存在顺反异构现象 B.甲分子有4个手性碳 C.乙分子能使酸性高锰酸钾褪色 D.“乙→丙”发生了消去反应 10.(24-25高二下·福建福州期末)双香豆素常用于治疗栓塞性静脉炎，其结构简式如图。下列说法错误 的是 OH CIH2O A.双香豆素的分子式为： B.1mol双香豆素最多能消耗4 molNaOH C.双香豆素属于芳香族化合物，能使酸性高锰酸钾溶液褪色 FeCl. D.双香豆素能与 溶液发生显色反应 11.(25-26高二下·湖北荆州阶段检测)异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效，合成中间体Z的部分 路线如图。下列说法错误的是 HO OH CH;COOH HO OH氯甲基甲醚HO OCH2OCH; ZnCl2 KC03,丙酮 A.X能发生取代、加成、消去和氧化反应 B.一个Y中最多有17个原子共平面 c.X、Y各Imo与足量浓溴水反应，消耗” n(Br)=3:2 D.Y与足量H2反应的产物含有3个手性碳原子 12.(25-26高二下云南楚雄阶段检测)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，下列反应①-⑥是其合成 过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。下列说法正确的是 CH3 CH3 CH2 COOH COOH COOC2Hs Cl2,Fe A一定条件 CH3I 试剂x HI C2HOH ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ OH OCH3 OCH3 OH OH OH A.③的反应物对甲基苯酚)与 互为同系物 B.反应⑥的原子利用率为100% C.合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是增强甲基的活性 D.反应除④外全部为取代反应 13.(25-26高二下·云南楚雄阶段检测)化合物Z是某药物的中间体，其合成路线如下： (CH),SO NaOH NaOH、 OH X 下列说法不正确的是 OH A.25C,X的pKa大于 B.可用酸性Fecl溶液鉴别X和Z H C.Y和Z分别与足量2加成的产物分子中手性碳原子数相同 D.Z分子存在顺反异构体 14.(25-26高二下·河北衡水期末)有机物X→”的异构化反应如图所示。下列说法错误的是 12 2 3 1' 、3 2 X Y A.质谱仪可测得X、Y具有相同的相对分子质量 B.等量的X、Y消耗的氢气的量相同 C.Y存在含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的同分异构体 D.类比上述反应， 的异构化产物不可能发生银镜反应 15.(25-26高二下·云南文山阶段检测)化合物Y是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示： CH, HO HCO CHO NO K,Co,△→HC人 H.CO H;CO 下列说法正确的是 A.X分子中的含氧官能团为醛基和酮羰基 H B.X与足量2加成后的产物中含有5个手性碳原子 KMnO C.可用酸性 溶液鉴别X与Y D.Y分子存在顺反异构体 COOH 16.(25-26高二下河南·阶段检测)水杨酸 OH 是制备阿司匹林等有机物的重要原料。一种 制备水杨酸的流程如图所示。 CH3 CH CH3 CH3 COOH COOH S03H2S04 Br2 Br Br Br1)水解 OH ① ② ③ ④ 2)酸化 ⑤ SOH SOH 下列说法错误的是 13 A.步骤①的目的是控制溴代反应的位置，获得2溴甲苯 CH3 CH3 Br Br +H20 △ +H2S04 B.步骤③中发生的反应为 SOH COOH Br 中苯环上的二氯代物共有4种 1 molNaHCO. D.1mol水杨酸最多能与 反应 【提升训练】 1.(25-26高二下·安徽阜阳·阶段检测)安立生坦适用于治疗肺动脉高压患者，用以改善运动能力和延缓 临床恶化。由芳香族化合物A合成安立生坦中间体G的一种路线如图： C☐硝酸 D C,Hs光照CH,CI AICIsC1H2乙酸铅CHo0 0 OCH ①NaOH溶液 F☐硫酸 OH ②HT/HO C17H18O4CH3OH COOCH: COOH G E 回答下列问题： (1)A的核磁共振氢谱中有 组峰，BC的反应类型是 (2)D的结构简式为， ；1molD与足量的氢气发生反应，最多消耗氢气的物质的量为 mol。 (3)E→F的化学方程式为 (4)G分子中采取sp2杂化和sp杂化的碳原子的个数之比为 (5)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式： ①能与Fecl溶液发生显色反应 ②在碱性条件下水解，酸化后所得产物均含有苯环，一种产物分子只有2种不同化学环境的氢原子，另一 种产物分子中有4种不同化学环境的氢原子，且个数之比为9：2：2：1 14 2.(25-26高二下北京阶段检测)异苯并呋喃酮类物质广泛存在，某异苯并呋喃酮类化合物K的合成路 线如下。 A CH,CL2.B试剂aC 0 D CgH。02NaoH C,H0加成C,H,0cuC' CHO3 碱 回绿日周c四 多步反应 CH.O OC,Hs 0 ci H 异构化 (1)NaOH/HO.35C J C,H,O (2)HCIH,O C20H1gC101 HO 已知：1：-8-oR+-a-8△h5,-8-6H-8Roi .8c-8监td如8 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式是 NaHCO (2)试剂a的分子式是 一；已知a能与 溶液发生反应，其所含官能团的名称是 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a,B存在含碳碳双键的酮类同分异构体 b.C存在2个手性碳原子 c.D存在含酚羟基的环状酯类同分异构体 d.可用酸性高锰酸钾鉴别有机物C和D (4)E→F的化学方程式是 (5)D和G经五步反应合成H,中间产物3无手性异构体，写出中间产物2和3的结构简式一、 (结构简式中的“ ”可用“-R"表示) 15 G 中间H,0中间 G 中间 D 产物1 产物2 产物3 中间0间 产物4 (6)的结构简式是 3.(25-26高二下·广东广州阶段检测)J在工业生产中有重要的作用，其合成路线如图所示： CHO CHO CHO CocI H2 △ 一定条件 8回0 CHO CHO CHO A B 回 E ONr8O8N-G NO2 NH, 浓硝酸 Fe/HCI 浓硫酸△ 回 回 回答下列问题： (1)化合物A中官能团的名称为. ；化合物D的分子式为 (2)写出B→C的化学方程式为 :F→H的反应类型为 -0 (3)下列说法正确的是 (填选项字母)。 A.X分子中所有原子一定在同一平面上 B,C分子中存在手性碳原子，并有2个碳原子采取P杂化 C.I分子中存在大π键，且可与水分子形成分子间氢键 D.J分子较稳定，可在酸或碱性溶液中较长时间存在 (4)一定条件下，1molB最多可与 mol氢气发生加成反应；鉴别C、D可采用的试剂 为 (⑤)B的同分异构体有多种，其中能够同时满足下列条件的结构共有 种（不考虑立体异构）， 写出其中一种的结构简式： ①核磁共振氢谱显示为4组峰 FeCl. ②与溶液发生显色反应 ③1mol该分子最多可消耗2 mol NaOH 4.(25-26高二下·湖北荆州阶段检测)化合物×是一种香料，其合成路线如图所示： 16 H2O B CH,=CH催化剂，加蒸A C2H402 D 浓H2S04, CH3 CH2OH △ F C2 定条件 光照 C7H-CI CHCH2ONa C16H1402 02催化剂 E C7H6O CH,CHO+CHCOOCH,_ootoN CH,CH=CHCOOCH,+H,O 已知： 该反应机理与羟醛缩合反应机理类 似，经过了两步反应。 回答下列问题： (1)X的结构简式为 (2)B中的官能团名称为 (3)合成路线中所有反应没有涉及的反应类型为 A.加成反应B.取代反应C.消去反应D.氧化反应E.还原反应 (4)写出下列化学方程式 C→D: B+D→F:： (5)M是C的同系物，其相对分子质量比C大14，则M的同分异构体有 种，请写出其中核磁共 振氢谱显示峰面积之比为6：2：1的结构简式」 (一种即可)。 5.(25-26高二下辽宁铁岭阶段检测)石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用 石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的路线如图： 17 反应① B A C.H.CI C,H.Br2 CI CR橡胶 D 反应② 02 I.银氨溶液 乙醇 H C.H.Cl2 E G Cu,△ Ⅱ.H 浓硫酸，△ C,H1204 H,O/H' COOC,Hs 医药中间体K C2HsONa △，-C02 COOC,H 反应③ 己知：I.氯代烃D核磁共振氢谱峰面积比为2：1； COOC,Hs COOC2Hs I.H CH R-CH RX H20/H+RCH2COOH C00C2H5GHo9→ C00C2H5△，co2 回答下列问题： (1)A的顺式异构体的结构简式为. (2)D的化学名称是 (3)反应②的条件是 (4)①的反应类型为. (5)写出F→G过程中第一步反应的化学方程式 (6)写出G与乙二醇发生聚合反应的化学方程式： (7)写出符合下列条件的物质M的结构简式 、 ①与G互为同系物：②比G多两个碳原子：③含有一个手性碳原子 6.(25-26高二下河北衡水期末)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其一种中 间体的合成路线如下。 18 OH OCH3 HO OH CH3I BnO B BnCl_ Bn还原 D PCC- CoH10Os C22H2204 氧化 COOCH3 COOCH; A c OCH F BnO BnO Bn C8HINO G C30H29NO4 NaBH4-H2CO OH O BnO E H BnO HCOOCH2CH3 H3C0 OH N BnO CHO 已知：①Bm-为 CH2。 R ②R +RaNHR2 N-R3(R为烃基 `R为烃基或H)。 回答下列问题： (1)A中官能团名称是 2用°代替Pc完成DE的转化，化学方程式为 (3)E+F→G的反应机理类似已知②，F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。 (4)G的结构简式为 G→H的反应类型为. (5)H→反应的另一种有机产物的名称为 (6)某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去），其中M和N的结构简式分别为 和 OH 7. (25-26高二下·辽宁丹东·阶段检测)光刻胶是芯片制造中的一种光敏材料，以下是以芳香烃A和乙炔 19 七CH-CH方 为原料合成某光刻胶K(OOCCH=CH 的一种路线图： A、C NaOH CHCHO 0 催化剂 →CH。CHO△7COH△C其O催 CHO2 B E SOCI2 CH-OCI 一定条件CH-CH,方 CC.H.O,催化剂(CH.O,NaOH(CHO, OOCCH=CH- G醋酸铅H H2O△ J OH 已知：OR-9-0H-H0 RCHO H RCHO+RCH.CHOORCH-CHO ® R、 为烃基或氢原子) R R R3 03 R C=C ③R2/ H Zn,H2O R2 C=0+0=CR H (1)A的名称为 。 B→C的化学方程式为. (2)鉴别D与E的试剂为 Cu(OH) NaHCO KMnO a.新制 悬浊液 b. 溶液 c.溴水 d 溶液 (3)E→F、G→H的反应类型分别为， (41的结构简式为. (5)符合下列条件的D的同分异构体有种。其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为 FeCl ①遇溶液显紫色 ②除苯环外无其他环状结构 8.(25-26高二下·黑龙江齐齐哈尔·阶段检测)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料P的 合成路线如图所示： 20 化合物A 催化剂 B HH,C〈 CH(CH32(对孟烷) Ni, TH2Ni,△ (CH3)CHCI F △ 浓硫酸 化合物C 反应I D 催化剂 浓硫酸 反应Ⅱ H △ 催化剂 G (C4H602) 己知芳香族化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代： RX催化剂 如 R+HX(R为烷基， X为卤素原子) (1)已知B为芳香烃。 ①由B生成对孟烷的反应类型是 反应。 ②(CH,CHC与A反应生成B的化学方程式是 (2)已知C的分子式为 C,H3O 且含有一个酚羟基，且苯环上的另一个取代基与酚羟基处于间位；E不能使 Br, CCI 的溶液褪色。 ①F中含有的官能团名称是 ②C的结构简式是」 ③→F的反应类型为， 反应。 ④反应的化学方程式是 (3jG的核磁共振氢谱有3个峰，其峰面积之比为3”21，且G与 NaHCO3 溶液反应放 C0?。写出反应P的 结构简式： 9.(25-26高二下广东广州阶段检测)化合物J是一种有机中间体，一种合成路线如下： 21 NO2 NO2 NH2 试剂a, NH Fe/HCI 高压 CI NH, NH, A B C D COOH 道w CH KMnO △ H COOH 浓硫酸 己知：①RCOOH+-HOCH,CH,=RCOOCH,CH,+H,O +2HCI 、 一定条件 (1)B的官能团名称为 (2B→C的反应方程式为 (3)对化合物↓，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 COOC2Hs ① COOC,Hs ② 加成反应 (4)关于上述路线图中的相关物质及转化过程，下列说法不正确的有 A.C→D的转化过程中涉及极性键、非极性键的断裂和形成 B.H今的反应类型为氧化反应 C.F→G可看成是乙烯对F的1,4加成反应 D.G中有1个手性碳原子 (5)Z为F的同分异构体，结构中含1个五元环，和1个醛基CHO),且结构对称，其核磁共振氢谱只有4组 峰。Z的结构简式为. 22 (6)请以乙炔和1,3-丁二烯为原料，借鉴题干中F→G的原理，选用必要的无机试剂合成 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的有机产物的结构简式为 ②最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件) 10.(25-26高二下·重庆·阶段检测)有机物W是合成治疗贫血药物(Daprodustat)的中间产物，W的合成路 线如下图所示。 苯 cac墙m回 DCM D -2HCI F ①NaCN G☐SOCl2.H CH,O催化剂CH,OCI②开 1CH,070C1CH,0,C2 70°C 己知：R-C1@cN→RCOOH,-COOHSC3-COCL (2H SOC (1)A中的官能团名称是 B的名称为 (2)E是生活中常用的一种调味剂，则E→F的反应类型是 一，G的结构简式为 (3)G与乙二胺 H,NCH,CH,NH)在一定条件下反应生成高分子化合物的化学方程式为. (4)加热条件下，W与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 (5Y与B组成元素相同，但相对分子质量比B大28，且含苯环，则Y的同分异构体共有 种（不 考虑立体异构)。 (6)参考题中合成路径由中间体W合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。 23 CsH-NO: ①NaOH,△ Z ②H DCM X年构YC,H,O历 OH 0 Daprodustat 则Z的结构简式为 11.(2026山东德州三模)H是我国自主研发的治疗胃癌的靶向药物，其中两条合成路线如下： COOH CI D(CH N2) A(C12H13N)->B( CN -C(CI8HNOCI →H( H DMF E(C.H,N2O2) G(CHNO)→ F(CIsHisNO) NaBH;CN R2-CI →RNHR2 DMF 己知： R NH2- R3-CH →R NHCH2R3 NaBH.CN 回答下列问题： (1)B→C的反应类型为 E中含氧官能团的名称为一。 (2)C→H的化学方程式为 (3)G的结构简式为」 物质H中（填“存在”或“不存在”手性碳原子。 CH, (4W的分子式比E多一个 ,请写出符合下列条件的W结构简式（写出一种即可）。 ①与E具有相同的六元环②含有硝基③有2种不同化学环境的氢（原子个数比为3：1） (5)A…→B的合成路线如图。 试剂K 试剂Y A→I(C2H12N2O2)→B 试剂X为一，试剂Y的作用是 12.(25-26高二下·广东揭阳·期中)Petasis反应是一种多组分反应，以羰基化合物通常是醛或酮)、胺和 有机硼酸为原料，可通过该反应直接生成高价值的一取代胺类化合物4妇(Ph一代表苯基 H,。 24 Ph Ph HO N- + OH OH OH 2a 3a 4a +R8 催化剂 OH O 知： R2 (1)化合物1a中所含官能团的名称为」 化合物2a的分子式为. (2)化合物×为1a的同分异构体，其中能发生银镜反应和水解反应（即含有-00CH基团）的结构共有 种（不考虑立体异构），可用核磁共振氢谱图鉴别X和1ā，若在谱图中出现 说明 该有机物为1a. (3)关于上述反应的相关物质及转化，下列说法正确的有 A.化合物1a能溶于水，因为其能形成分子内氢键 B.反应过程中涉及o键的断裂和形成 C.化合物3a中碳原子和硼原子的杂化类型一样 D.反应过程中存在碳原子杂化方式的改变，有手性碳原子的形成 (4)根据上述信息，以甲苯、乙醛、2a、3a为原料合成化合物5a. Phy OH Ph 5a ①第一步：甲苯的卤代，其化学方程式为 ②第二步：进行卤代烃的 (填反应类型)。 ③第三步：醇的催化氧化。 ④第四步：与乙醛发生加成反应，其化学方程式为， ⑤第五步：④得到的芳香化合物与2a、3a反应生成化合物5a. (5)参考上述多组分反应，可用2mol3a、1mol (填有机物的结构简式)和2mo (填 结构简式)反应制备1mol化合物6a。 25 6a 13.(25-26高二下陕西渭南·期末)化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。 实验室制备N的两种合成路线如下： CH2CH2OH 1)0 CH,Br乙醚 MgBr CH2CH>MgBr 2)H30 D F 1)G CHO CH-CHCHO 2)H0 CH3CHO cuo△口-C0口 K OH OH△ 2)H30 H N OH O 已知：i, I R1一C一R2R、R为烃基，R为H或经基) C R2 LR,MgBr→ (2H0 R3 OH R1一C-R3 iⅱ. (2)H0 +R2OH(R、R2、R为烃基) RCOOR2 R3 回答下列问题： (1)H的化学名称为 A→B所需的试剂是 (2)M的结构简式为. G中含有的官能团名称是 (3儿的核磁共振氢谱有 组峰。 (4)下列有关说法错误的是 (填字母)。 a.可用金属钠区分D和Nb.D→E是取代反应 c.1中所有原子可能共平面d.J存在顺反异构 (5→别的第(1)步反应的化学方程式为， -0 26 (6)满足下列条件的K的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①含有苯环，苯环上有3个取代基： ②能与FeCl溶液发生显色反应： ③能发生银镜反应。 14.(25-26高二下·贵州阶段检测)八氢香豆素衍生物F,可用作日化香精的调配料，以异佛尔酮(A)为原 料利用Michael加成反应制备F的合成路线如图所示。 COOH 1)硼氢化钾 CH-CHCOOCHC NaOHD 一定条件 水溶液 OH 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的官能团名称为. B→C中反应物 H,=CHCOOCH 的化学名称为 (2)写出C→D的化学方程式： (3)D→E分两步进行，其中第一步反应类型为， (4)E→F需采用分水器装置，分水器的作用是 (5)有机物G是比F少3个碳原子的同系物，满足以下条件的G的同分异构体有 种（不考虑立体 异构)。 ①含有六元环 且环上的碳原子杂化类型相同： ②环上的取代基不超过2个： NaHCO, ③既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与 溶液反应。 (6)八氢香豆素衍生物F,也可以用水杨醛和乙酸酐作原料利用Perkin反应合成，路线如图。 0人0 oo m 其中反应I→Ⅱ中另一有机产物为. (填名称)，化合物Ⅲ的结构简式为， 27 15.(25-26高二下山东青岛期末)1为药物中间体，合成路线如下： 多步反应 CH,NO)/k,COHN○-OBa G H(,NO )-H3/Pd SOClF(C.H.CIO,) A(C.HO)- K2C03 H/,,)SOCk,KIC,H,)LC,H,NO) 己知：①Bn为苯甲基( CH2一)，py为吡啶( :② 0 R一COOH SOCk2,R-c-CI 回答下列问题： (1)A+B→C为取代反应，C中含有的官能团名称为 (2)F的结构简式为， G+F→H反应类型为 (3)K+L→的化学方程式为 此过程中有副产物M生成，M与I互为同分异构体，则M的结构 简式为 (4)的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为. (写出一种即可)。 ①能发生银镜反应 ②能与Fecl发生显色反应 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：1 COOH (5)利用上述信息，设计以A为原料，合成 的路线。 (其他试剂任选) 16.(25-26高二下·河南新乡阶段检测)化合物G是临床上治疗高血压的重要药物，以下为其合成路线之 一（部分反应条件己简化： 28 CH,Br QH LiAIH B COOH OH (CH),SO CsH10O2 KCO, OH Pd/C,H, NaOH E H HN G RCOOH-LA,→RCH,OH 已知： 回答下列问题。 (1)G中含氧官能团的名称是 (2)B的结构简式为」 (3)B→C反应的目的是 (4)由E生成F的化学方程式为 反应类型为 (5)由F生成G的反应中生成一种副产物（与G互为同分异构体），该副产物的结构简式为 (6)符合下列条件的F的同分异构体共有 种（不考虑立体异构）：其中能在碱性条件下水解，核磁 共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为9：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为 ①含有苯环，苯环上有两个取代基； -O-C(CH3)3 ②含有 结构，且直接和苯环相连： ③能发生银镜反应。 17.(25-26高二下·河南新乡阶段检测)有机化合物F是一种药物中间体，可通过下图所示的转化过程合 成得到。 29 @Ag(NH)H,.△BCH→CEe NH ②H KCO NHiCI CHO 00 A D 0-0 NaBHa H 00 E F (1)化合物A中官能团的名称为 (2)A→B的过程中有银镜出现，写出该过程中第①步反应的化学方程式： CH,NO (3)有机物C的分子式为 4,B生成C的反应类型为 (4)D→E的反应分为两步，第一步会生成一个结构简式为 的中间产物，则该中间产物的分子 00 式为一，第二步的反应类型为一。 (5)D的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：一。 a.是一种a-氨基酸 b.含有苯环，分子中有7种不同化学环境的氢原子 COOH O (6)以甲苯和 CHCCH; 为原料可以制备 。结合题给信息，设计以下合成路线。 CH3 COOH COOH 酸性KMnO4 浓HNO, →M溶液 NO2 Fe NH2 浓HSO4, NH.CI COOH CH.CCH N NaBH H 其中，M、N的结构简式分别为 18.(25-26高二下·辽宁沈阳阶段检测)G是一种安眠类药物的合成中间体，其合成路线如下： 30 80 C2HsOH B COOC,Hs H COOC,Hs COOC2Hs K2C03 COOC2Hs B D C2HsONa C,HOH c回0 C,H.OOC N 0 COOC,Hs G (1)B→C的反应类型为 K,CO (2)C→D中的 可用 (填序号)替代。 (C2Hs)N a b.KMnO, c.H,SO, (3)E中含氧官能团的名称 C&HNO (4)F的分子式为 ,F生成G的方程式为 (5)同时满足下列条件的G的芳香族同分异构体的数目有 种。 己知：两个羟基不能连在同一个N或C原子上。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6：6：2：2：1 FeCl, ②能与 溶液发生显色反应 ③1mol该物质与Na发生置换反应最多消耗5 mol Na (6)已知： 参考上述路线，设计如下转化，含有手性碳原子) 和Y的结构简式分别为 COOC,H, OH C,H.ONa 1)NaOH,H,O H N C,H,OH X 2H0,4→Y催化剂，公 CH,COOC,H 19.(25-26高二下·河南信阳·阶段检测)秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为 原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 31 F CO0H14丁二醇 聚酯G HOOC 催化剂 H2 Pd/C 秸秆 生物催化HOOC 堡化，剂HooCc0oHCH,01 COOH H△ A B (顺，顺)-2,4己二烯二酸 (反，反)2,4-己二烯二酸 △C,H COOCH, 乙二醇 Pd/C PET H.COOC- COOCH,← D 催化剂 △ COOCH, 回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是 (填标号) CH2mOm A.糖类都有甜味，具有 的通式 B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)D中官能团名称为 D生成E的反应类型为， (3)F的化学名称是 由F生成G的化学方程式为 (4)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2,W共有 种（不含立体结构） (5)参照上述合成路线，以（反，反）2,4己二烯( )和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二 甲酸的合成路线 20.(25-26高二下·河北保定阶段检测)克立硼罗(G)是一种用于治疗特应性皮炎的药物，它的一种合成路 线如图所示： HO ② 0③ A B D ④ d 32 已知：R-CN-RCOOH 回答下列问题： (1)一个A分子中最多有 个原子在同一平面上，化合物B的分子式为 (2)反应⑤的化学方程式为. ,该反应的化学反应类型为 (3)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是 (填标号)。 A.反应①的原子利用率为100% 2C03 B.反应②过程中加入适量 可以提高转化率 C.反应③过程中不存在碳原子杂化方式的改变 D.化合物E能与水分子形成分子间氢键，故化合物E极易溶于水 (4)芳香族化合物H是A的同分异构体，符合下列条件的H的结构有 种。 ①含有苯环，不含其他环状结构 ②苯环上有两个取代基，其中一个为溴原子 HOOC COOH (5)设计以HO CH,Br和F CN为原料合成 的 路线 (无机试剂任选，合成路线表示 禁一目标产物) M一N 。 33