2025-2026学年高二下学期期末考试有机推断专项训练（8题）

**基本信息** 聚焦有机合成路线推断，通过8道典例系统构建“结构推断-反应分析-同分异构-合成设计”的解题方法体系，强化基于官能团转化与反应规律的科学思维与证据推理。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |综合推断|8题|逆合成分析、官能团特征反应、同分异构体分类讨论、陌生反应机理迁移|官能团转化→反应类型判断→物质结构推断→合成路线设计|

高二下期期末考试有机推断专项训练（8题） 1．有机物G是一种医药中间体，其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 (1)E中含有的官能团名称为________。 (2)的反应类型为________。 (3)化合物B生成C的反应是原子利用率100%的反应，则化合物a的名称为________。 (4)化合物D生成E的化学方程式为________。 (5)在B的同分异构体中，含有六元环结构且能发生银镜反应的有机物有________种，(不考虑立体异构)，其中含有手性碳原子的是________(任写一种)。 (6)根据上述信息，设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯()为有机原料制备化合物的合成路线________。(无机试剂任选)。 2．化合物X是一种香料，其合成路线如图所示： 已知：，该反应机理与羟醛缩合反应机理类似，经过了两步反应。 回答下列问题： (1)X的结构简式为___________。 (2)B中的官能团名称为___________。 (3)合成路线中所有反应没有涉及的反应类型为___________。 A．加成反应    B．取代反应      C．消去反应      D．氧化反应    E．还原反应 (4)写出下列化学方程式 C→D：___________。 B+D→F：___________。 (5)M是C的同系物，其相对分子质量比C大14，则M的同分异构体有___________种，请写出其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为6：2：1的结构简式___________(一种即可)。 3．异苯并呋喃酮类物质广泛存在，某异苯并呋喃酮类化合物K的合成路线如下。 已知：ⅰ： ⅱ： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式是_______。 (2)试剂a的分子式是_______；已知a能与溶液发生反应，其所含官能团的名称是_______。 (3)下列说法正确的是_______(填序号)。 a．B存在含碳碳双键的酮类同分异构体 b．C存在2个手性碳原子 c．D存在含酚羟基的环状酯类同分异构体 d．可用酸性高锰酸钾鉴别有机物 和 (4)E→F的化学方程式是_______。 (5)D和G经五步反应合成H，中间产物3无手性异构体，写出中间产物2和3的结构简式_______、_______。(结构简式中的“”可用“-R”表示) (6)J的结构简式是_______。 4．有机化合物I是一种治疗抑郁症的药物中间体，I的合成路线如图。 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的名称为________；A→B的反应试剂和条件分别为________、________。 (2)D的结构简式为________。 (3)E→F的反应类型为________。 (4)中阴离子的空间结构为________形。 (5)符合下列条件的D的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有2个取代基，且取代基的碳原子数相同 ②能发生银镜反应和水解反应 其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为1：1：1：2：2：3：6的结构简式为________。 (6)参照上述合成路线，设计以A和甲醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)________________________________________________________。 5．化合物G是合成用于治疗面部疱疹的药品泛昔洛韦的中间体，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称为________，G分子中含氧官能团的名称为________。 (2)D→E的化学方程式为________________________，在图中用“*”标出化合物E的手性碳原子________。 (3)F的结构简式为________，F→G的反应类型为________。 (4)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种。 ①含有苯环且苯环上有三个取代基；②1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应。 (5)根据上述信息，设计以2-溴丙烷和丙二酸二乙酯为主要原料合成的合成路线： M、N、Q的结构简式为________、________、________。 6．乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下： 已知：RCOOH，回答下列问题： (1)A的化学名称为__________，D中含氧官能团的名称为__________。 (2)反应中②M的结构简式为，已知-SH与-OH性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式____________________；M与相比，M的水溶性更__________（填“大”或“小”）。 (3)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是______________________________。 (4)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件（不考虑立体异构）： a．能与溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为__________________。 (5)根据以上合成路线，写出以乙醇和苯为原料制备乙酰苯胺（）的合成路线（无机试剂任选）：______________________________。 7．对香豆酸（Ⅳ）具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。但受其低脂溶性所限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过以下化学修饰，提高其稳定性，增强生理活性。 (1)化合物Ⅰ的分子式为____________，其名称为____________。 (2)化合物Ⅱ的官能团名称为____________。 (3)满足下列要求的同分异构体一共有______种，其中核磁共振氢谱有3组峰的所有结构简式为________。 ①化合物Ⅱ的同系物；         ②相对分子质量与化合物Ⅱ相差42； ③不考虑立体异构。 (4)化合物Ⅳ转化成Ⅴ时，另一个产物的结构简式为____________。 (5)关于上述图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有________。 A．化合物Ⅲ存在顺反异构现象 B．化合物Ⅳ到Ⅴ的转化是为了保护官能团酚羟基 C．化合物Ⅴ到Ⅵ的转化中，有σ键和π键的断裂和形成 D．化合物Ⅶ在水中的溶解度较小 (6)以水杨醛（）和1，3-二氯丙烷为原料，合成香豆素（）。基于上述合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为________________________（注明反应条件）。 ②最后一步反应的反应物的结构简式为________。 化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 8．A的官能团名称是__________________________。 9．G的结构简式是____________________________。 10．C→E以及H→I的反应类型分别为___________ A．加成反应，取代反应 B．取代反应，还原反应 C．加成反应，还原反应 D．取代反应，取代反应 11．C生成E的反应中，除了保持合适的条件并加催化剂之外，通常还需要加入一定量，其作用是_______________________________________________________。 12．下列说法错误的是___________ (不定项) A．F没有顺反异构体 B．A可与溶液发生显色反应 C．的反应中有乙醇生成 D．中有键 13．I催化加氢使苯环还原后得到的产物的手性碳原子有___________个。 A．1 B．2 C．3 D．4 14．D的同分异构体中，同时满足下列条件的一种结构简式_____________________。 ①能发生银镜反应； ②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9:3:1:1 15．请根据上述流程，设计一条由不超过5个碳原子的饱和一元醛以及作为原料，合成的合成路线_____________________ (其余无机试剂任选)。 已知： 试卷第6页，共7页 试卷第7页，共7页 学科网（北京）股份有限公司 《高二下期期末考试有机推断专项训练（8题）》参考答案 1．(1)羰基、酯基 (2)氧化反应 (3)甲醛 (4) ＋CH3CH2OH＋H2O (5) 5 或者 (6) 【分析】有机物A经氧化反应生成B，B和甲醛发生加成反应生成C，C到D发生的是氧化反应，结合E的结构简式可推出D的结构简式为，D和乙醇发生酯化反应生成E，结合G的结构简式以及E到F的反应条件和试剂可知，E和1-溴丙烷发生取代反应生成F，故F的结构简式为，F经过水解和酸化后得到G，据此作答； 【详解】（1）E中含有的官能团为：羰基和酯基； （2）醇被KMnO4氧化为酮，属于典型氧化反应，则A→B的反应类型为：氧化反应； （3）B→C为原子利用率100%的加成反应，B中羰基与HCHO发生亲核加成生成羟甲基，故a为甲醛； （4）由分析可知，D与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成E，化学方程式为＋CH3CH2OH＋H2O （5）根据化合物的结构简式可知，其化学式为，具有六元环结构，并能发生银镜反应说明含有醛基，则可能的结构有：、、、、，共5种；其中有手性碳原子的为和； （6）结合合成路线图中E到F步骤发现碳氧双键之间的碳原子上的氢原子容易被溴代烃发生取代反应，所以先由甲苯与溴蒸汽光照反应生成一溴甲苯，再与乙酰乙酸乙酯发生取代反应，最后在碱性条件下水解酸化即得到产物，合成路线如图：。 2．(1) (2)羧基 (3)E (4) (5) 14 或 【分析】 乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，故A是CH3CH2OH，乙醇可发生氧化反应生成乙酸，故B是CH3COOH；B和D发生酯化反应生成F，则F为；在光照条件下，甲苯中甲基氢原子与氯气发生取代反应，则C为，C在氢氧化钠的水溶液中加热可发生取代反应生成D，D被氧化生成E，结合E的分子式知，E为，结合已知信息中的反应知，X为，据此分析。 【详解】（1） 根据分析可知，X的结构简式； （2）B是CH3COOH，官能团的名称是羧基； （3）根据分析，合成路线中，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，A→B、D→E为氧化反应，B+D→F、甲苯+氯气→C、C→D均是取代反应，E+F→X发生加成后再发生消去反应，故选E； （4） C→D是卤代烃的取代反应，化学方程式：；B+D→F是酯化反应，化学方程式：； （5） C为，M是C的同系物，其相对分子质量比C大14，说明M比多一个饱和碳原子，M分子式为，则M的同分异构体有：（箭头为氯原子位置 ），共14种，其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为6：2：1的结构简式可为或。 3．(1) (2) 醛基、羧基 (3)ac (4) (5) 中间产物2 中间产物3 (6) 【分析】 根据A的化学式和H的结构简式，可知A为，根据B的化学式以及A、H的结构简式，可知B为 ，B到C为加成反应，根据两者化学式可得，试剂a分子式为C2H2O3，a为乙醛酸，醛基与苯环发生加成，生成C为，根据D的分子式和C的结构简式，得出D为，D与G经过多步反应生成H，根据三种物质中碳原子的个数，可知为1个D和2个G经过多步反应，生成H，由H结构简式结合信息ii，反推得到G为 ，E与氯气发生取代反应生成F，F再与E反应生成G，通过G的结构简式结合信息i反推，得到E为 ，F为 ，根据J的分子式，K的结构简式，可得J为，由此解答各小题。 【详解】（1） A为，B为，A→B的化学方程式是； （2）根据分析，试剂a的分子式是；已知a能与溶液发生反应，a的结构简式为，其所含官能团的名称是醛基、羧基； （3） a．B为，存在含碳碳双键的酮类同分异构体，如，a正确； b．手性碳原子连接4个不同的原子或基团，C为，羟基所连碳原子为手性碳原子，C存在1个手性碳原子，b错误； c．D为，不饱和度为6，存在含有酚羟基的环状酯类的同分异构体，如：，c正确； d．C为，羟基所连C上有H，可被酸性高锰酸钾氧化，D为，含有醛基，可被酸性高锰酸钾氧化，二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，d错误； 故选ac； （4） 根据分析，E与氯气发生取代反应生成F，E为 ，F为，化学方程式是； （5） D和G按照信息ii发生反应，生成中间产物1为，其脱水生成中间产物2为或中间产物2，中间产物2再与G反应，生成中间产物3为或中间产物3，中间产物3再发生加成和消去反应即可生成H； （6） 根据分析，J的结构简式是。 4．(1) 甲苯 (2) (3)还原反应 (4)正四面体形 (5) 12 (6) 【分析】 根据B的结构可知，A为，对比C、E的结构可知，D→E发生的是信息①中取代反应，由E的结构、D的分子式可以推知D为，E→F是羰基发生还原反应转化为羟基，F→G是苯环上甲基氧化成羧基，G→H发生的是信息②中还原反应生成H，H为，H与甲醇发生酯化反应生成I，I的结构简式为，据此分析； 【详解】（1） 根据分析可知，A为，名称为甲苯；根据B的结构可知，与液溴在溴化铁的催化下产生B，因此A→B的反应试剂和条件分别为、； （2） 根据分析可知，D的结构简式为：； （3）根据E、F的结构可知，E→F是羰基发生还原反应转化为羟基； （4）中阴离子为，中心原子B的价层电子对数为，无孤对电子，因此空间结构为正四面体形； （5） D的结构简式为：，满足条件：①苯环上只有2个取代基，且取代基的碳原子数相同，说明侧链均含3个碳原子，②能发生银镜反应和水解反应，说明为甲酸酯，因此取代基有：第一种为、，有邻、间、对三种；第二种为、，有邻、间、对三种；第三种为、，有邻、间、对三种；第四种为、，有邻、间、对三种，因此共有12种；其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为1：1：1：2：2：3：6的结构简式为：； （6） 根据可知，发生取代生成，经氧化生成，发生信息②反应生成，与甲醇酯化得到产物，合成路线为：。 5．(1) 甲苯 酯基、醚键 (2) +→+HBr (3) 取代反应 (4)12 (5) 【分析】 由A和B的分子式可知A中H被Br取代，A为甲苯；B中的溴原子和乙二醇发生取代生成C，C中的羟基被溴原子取代生成D，D和取代生成E，E还原生成F，结合F的化学式和G的结构简式可得F为，F和发生酯化反应生成G。 【详解】（1）由分析可知A的名称为甲苯；根据G的结构式可以看出G中的含氧官能团为酯基、醚键； （2） D和发生取代反应生成E和HBr，化学反应方程式为：+→+HBr；与四个不相同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳，E的手性碳为； （3） F和发生反应生成G，故可推断出F为一种二元醇，结构简式为；F→G的反应类型为取代反应； （4）根据条件②可知该物质含有两个酚羟基，另一个取代基为丙基或异丙基，苯环上连两个羟基和丙基有六种结构，连异丙基也有六种结构，共有12种； （5） 结合流程，在作用下与发生取代反应生成M（），M在作用下与发生取代反应生成N（），在作用下还原得到。 6．(1) 对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸 硝基、酯基 (2) → 小 (3)保护羧基，防止后续被氧化 (4) (5) 【分析】 在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B的分子式及后边产物D的结构可推出B为，B在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C为，C与化合物M反应生成D，根据D的结构简式及C的分子式的差别推出M为，发生取代反应生成D和溴化氢；D与在作用下发生还原反应生成E，E在一定条件下反应生成F，根据F的分子式可推知E发生水解生成甲醇和F，F为，F在催化剂作用下氨基和羧基发生取代反应成环得到G，G与反应生成H，H被氧化生成I，I在一定条件下水解生成J。 【详解】（1） A为，化学名称为对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；D为，含氧官能团的名称为硝基、酯基； （2） 与性质相似，则为M中-SH、酯基均能与NaOH溶液反应，化学方程式为：→；M与相比，中酚羟基可以和水形成氢键，导致其水溶性增大，故M的水溶性更小； （3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为酯基，再将酯基转化为羧基，并结合已知的反应，可知该设计的目的是保护羧基； （4） 化合物Q是A( )的同系物，相对分子质量比A的多14，则多一个CH2；化合物Q的同分异构体中，同时满足条件：①与溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上取代基数目为2，若除酚羟基外还有一个取代基，则可以为，与酚羟基的位置有邻、间、对位共3种；核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为； （5） 以发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，乙醇被酸性高锰酸钾氧化得到乙酸，苯胺与乙酸在催化剂作用下反应生成，故合成路线如下：。 7．(1) 对羟基苯甲醛 (2)羧基 (3) 9 或 (4) (5)AC (6) 【分析】 化合物Ⅰ（）对羟基苯甲醛与化合物Ⅱ（）丙二酸反应得到化合物Ⅲ（），再通过脱羧反应制得化合物Ⅳ（），化合物Ⅳ与乙酸酐反应得到化合物Ⅴ（），观察结构可知苯羟基变成了酯基，化合物Ⅴ在一定条件下反应得到化合物Ⅵ（），观察结构可知羧基中的羟基被氯原子所代替，再经一系列反应制得目标产物，由此解答。 【详解】（1） 由分析可知化合物Ⅰ（）分子式为，名称为对羟基苯甲醛。 （2） 观察结构可知化合物Ⅱ（）是丙二酸，官能团名称为羧基。 （3） 化合物Ⅱ（）为丙二酸，分子式为​，其同系物，相对分子质量差42=3×14，即相差3个，因此该同分异构体分子式为​，为饱和六碳二元羧酸，，第二个-COOH可以替代图中4处的H原子，有4种情况，，第二个-COOH可以替代图中2处的H原子，有2种情况，，第二个-COOH可以替代图中3处的H原子，有3种情况，不考虑立体异构共4+2+3=9种同分异构体；核磁共振氢谱3组峰，说明分子高度对称，只有3种等效氢，符合结构为或，有3种等效氢，共3组峰。 （4） 化合物Ⅳ（）的酚羟基和乙酸酐发生乙酰化反应，生成乙酰化产物Ⅴ（）和，因此另一产物为。 （5）A．化合物Ⅲ中存在碳碳双键，若存在顺反异构现象则每个不能自由旋转的同一碳原子上不能有相同的基团，且必须连有两个不同原子或原子团，但碳碳双键其中一端连接了两个羧基，故不存在顺反异构现象，故A错误； B．通过分析可知化合物Ⅳ到化合物Ⅴ将羟基转化为酯基并在目标产物中重新出现，则转化的目的是为了保护官能团酚羟基，故B正确； C．通过分析可知化合物Ⅴ的羧基中的羟基被氯原子所代替，转化过程中只有σ键的断裂和形成，故C错误； D．化合物Ⅶ中没有亲水的基团，则在水中的溶解度较小，故D正确； 故答案为：AC。 （6）香豆素()，中含有酯基，推测是由酯化反应形成，故需要将水杨醛中的醛基增长碳链，结合题目中Ⅰ+Ⅱ→Ⅲ的过程，先1，3-二氯丙烷转化为1，3-丙二醇，1，3-丙二醇逐步被氧化为丙二酸，丙二酸与水杨醛发生Ⅰ+Ⅱ→Ⅲ的反应生成，再发生酯化反应即可制得目标产物，合成过程为； ①第一步反应的化学方程式为； ②最后一步反应的反应物的结构简式为。 8．碳溴键、酚羟基、醚键 9． 10．B 11．吸收反应生成的HBr，促进反应正向进行，提高产率 12．AD 13．D 14．是、、、 15． 【分析】 分析合成路线，根据B、C的结构简式以及A的分子式，可知，A→C的过程为A与B发生取代反应，生成C与HBr，A的结构简式为：。C与D发生取代反应，生成E和HBr。E在酸性条件下发生水解，生成和CH3CH2OH。中一个C原子上连有2个羟基时，结构不稳定，最终变成F。对比F的分子式和G的分子式，结合H的结构简式，可知F→G的过程为F与CH3NO2发生加成反应生成G：。G中的醛基(-CHO)被氧化剂氧化为羧基(-COOH)，并与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应，生成H。H与H2在催化剂的作用下发生还原反应，H中的硝基(-NO2)被还原为氨基(-NH2)生成I。I脱去一分子CH3OH，发生分子内成环反应生成J。 【详解】8． A的结构简式为：，含官能团为碳溴键、酚羟基、醚键； 9． 由分析，G为：； 10．由分析，C与D发生取代反应生成E和HBr，反应为取代反应；H与H2在催化剂的作用下发生还原反应，H中的硝基(-NO2)被还原为氨基(-NH2)生成I，为还原反应，故选B； 11．C生成E的反应是取代反应，会生成酸性副产物HBr，K2CO3的作用是：吸收反应生成的HBr，促进反应正向进行，提高产率； 12．A．F中双键两端均连不同基团，有顺反异构体，A错误； B．A结构中有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确； C．由分析可知，E→F的反应，E在酸性条件下发生水解会生成乙醇，C正确； D．1 mol I中含1 mol C=O、1 mol苯环含1 mol大π键，共 2 mol π键，D 错误； 故选AD； 13． 手性碳是连4个不同基团的碳； I催化加氢使苯环还原后得到的产物：，其中手性碳原子有4个，故选D； 14． 根据条件，能发生银镜反应（含−CHO或甲酸酯），且有四种核磁氢谱峰，其中峰面积 9 对应(CH3)3C−即叔丁基，3对应−CH3，1、1对应2个不同的−H。满足条件的同分异构体共4种，分别是、、、； 15． 根据分析可知R-CHO中的碳氧双键断裂，CH3CHO上甲基中的2个碳氢键断裂，彼此重新成键，生成R-CH=CHCHO和H2O。饱和一元醛与CH3CHO在相同条件下反应生成类似产物，由产物的结构简式，可逆推出饱和一元醛的结构简式为：。根据题中反应条件可得出反应流程为：。 答案第4页，共18页 答案第1页，共18页 学科网（北京）股份有限公司 $