3.5.2有机合成路线的设计与实施 课件-2026-2027学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机合成路线的设计与实施，涵盖正向合成、逆合成分析、选择原则及常见路线等核心内容。通过“思考与讨论”活动（如乙烯合成乙酸）衔接烃与衍生物转化，以问题链为支架帮助学生构建碳骨架构建与官能团转化思路。 其亮点在于融合科学思维（逆合成分析、产率计算）与科学探究（路线对比实验），以乙二酸二乙酯合成为例渗透绿色化学理念。采用任务驱动与对比分析，培养学生逻辑推理与问题解决能力，为教师提供结构化探究式教学资源，提升教学效率。

第三章 烃的衍生物 第2课时 有机合成路线的设计与实施 第五节 有机合成 一、有机合成路线设计的方法 1.从原料出发设计合成路线 增长碳链或连接官能团 来合成目标化合物 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 实现分子碳骨架的构建和官能团的转化 简单、易得 分析碳骨架和官能团等方面的异同 【思考与讨论】 (1)人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。并以图3-28的形式呈现，分析该合成过程中官能团的变化。 【思考与讨论】(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。 总产率应为: 70% *70% *70% = 34.3%，远低于合成路线(2)的70% 在设计有机合成路线时，应尽量减少反应步骤，从而获得较高的产率 二、有机合成路线设计的方法 2.从目标化合物出发逆合成分析法 目标化合物 适当位置断开相应的化学键 较小片段所对应的中间体 经过反应 适当位置断开 相应的化学键 中间体 确定最适宜的基础原料和合成路线 逆合成分析示意图 【思考与讨论】乙二酸二乙酯是医药和染料工业的原料，请设计和选择 乙二酸二乙酯的合成路线。 C O C O OC2H5 OC2H5 C O C O OH OH CH3CH2OH CH2 CH2 Cl Cl CH2 CH2 OH OH CH2=CH2 CH2=CH2 反应路线设计： 根据反应路线，写出每一步的方程式 活动三 合成路线的选择原则 CH2 CH2 + Cl2 CH2 CH2 Cl Cl + 2 NaOH H2O △ + 2 NaCl CH2 CH2 Cl Cl CH2 CH2 OH OH 催化剂 △ + 2 O2 + 2 H2O CH2 CH2 OH OH HO C C OH O O (1) (2) (3) (4) (5) 1.步骤较少，副反应少，反应产率高； 2.原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； 3.反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； 4.污染排放少； 二、设计合成路线的基本原则 5.在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。 【思考与讨论】 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。 路线二： 路线一： 从原料成本、原子利用率、环境保护的角度考虑 ①从原料成本的角度考虑，使用O2和H2O，比使用C12和NaOH成本更低； ②从环境保护的角度考虑，C12有毒，NaOH有腐蚀性，对环境不够友好； ③从原子利用率的角度考虑，环氧乙烷法没有副产物，原子利用率高。 路线二： 路线一： 11 1、一元合成路线 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 HX R CH＝CH2 R CH2CH2 X NaOH水溶液 Δ R CH2CH2 OH [O] R CH2CHO [O] R CH2COOH 浓硫酸 Δ 三、常见的有机合成路线 三、常见的有机合成路线 二元醇 二元醛 二元羧酸 链酯 环酯 聚酯 X2 CH＝CH2 X CH2CH2 X NaOH水溶液 Δ HO CH2CH2 OH [O] OHC CHO [O] HOOC COOH 浓硫酸 Δ 2、二元合成路线 3、芳香族化合物合成路线 三、常见的有机合成路线 Cl Cl2 FeCl3 NaOH水溶液 加热 OH CH3 Cl2 光照 CH2Cl NaOH水溶液 加热 CH2OH [O] CHO [O] COOH 醇 浓H2SO4、加热 芳香酯 ① ② H+ 酸化 ONa 实验室进行有机合成的常用装置如图所示，它能够在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。 规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜（如图3-32）。工业生产须在实验室研究的基础上进行小试、中试等规模放大研究，完善实验室研究所 确定的反应条件， 更多考虑工业化 生产的设备选择、 操作方法、成本 控制和环境保护 等因素，为正式 生产提供依据。 四、合成装置 20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。 五、有机合成发展史 颠茄酮 20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。 维生素 B12 科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线，让合成路线的设计逐步成为与严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。 总之，有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。 1.用流程图的方式呈现由 制取 的合成路线 Cl —OH —OH Cl NaOH/醇 △ 溴水 加成反应 消去反应 —Br —Br NaOH/H2O △ —OH —OH 取代反应 合 成 练 习 2.苯甲酸苯甲酯( )是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路。 1.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的（ ） ①与NaOH的水溶液共热； ②与NaOH的醇溶液共热； ③与浓硫酸共热到170 ℃； ④在催化剂存在情况下与氯气反应； ⑤在Cu或Ag存在的情况下与O2共热； ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热； ⑦用稀H2SO4酸化 A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤ C 课 堂 练 习 2.有机物M的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．反应I是加成反应，反应II是取代反应 B．反应II的条件是NaOH溶液，△ C．C→M反应的原子利用率为100% D．X中不含手性碳原子 C 3.聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．PA可通过水解反应重新生成Z B．①和②的反应类型都是取代反应 C．该合成路线中甲醇可循环使用 D．1 mol PA最多与(2n＋1)mol NaOH反应 C 4.环戊酮( ） 常用作医药、香料、合成橡胶、农药的中间体，其可由环戊烯经三步反应合成： ， 反应1、2和3的反应类型依次是（ ） A.加成反应，取代反应，消去反应 B.加成反应，水解反应，氧化反应 C.取代反应，水解反应，还原反应 D.加成反应，消去反应，氧化反应 B HBr NaOH水溶液 △ O2 Cu,△ 本节课到此结束 $