第5讲 醛和酮【大单元精讲精练】2027届高三化学一轮复习讲义●知识清单（新高考通）

该高中化学高考复习讲义聚焦醛和酮核心考点，围绕结构差异、化学性质（加成、氧化、还原、羟醛缩合）、同分异构及鉴别展开，按概述-性质-应用逻辑架构知识，通过双基自测、核心梳理、考点突破、真题训练环节，帮助学生构建系统知识网络，突破高频难点。 资料以化学观念为统领，科学思维为支撑，设计羟醛缩合机理分析、多官能团性质区分等探究活动，结合分层限时训练（基础落实、能力提升），强化陌生反应书写与合成路线设计能力，助力学生高效突破考点，为教师把控复习节奏提供精准指导。

大单元五 第二单元　烃和烃的衍生物 第5讲　醛和酮 【高考考向预测】 醛和酮重点考查醛基、酮羰基结构差异，醛的银镜反应、与新制氢氧化铜、催化氧化、加氢还原、羟醛缩合等特征反应，酮仅能加成不能发生银镜类氧化反应，兼顾二者同分异构、官能团转化、鉴别方法与陌生有机反应方程式书写，常融入选择题、有机合成推断大题；近三年属于高频常规考点，考频稳定；预测2027年会侧重羟醛缩合陌生机理分析、多官能团体系中醛酮性质区分、结合合成路线设计引入醛酮中间体，强化氧化还原反应规律与限定条件同分异构体综合考查。 【双基自测●明考向】 1．（26-27高三·全国·一轮复习）1 mol最多能与发生加成反应。（ ） 【答案】错误 【详解】 中的苯环可以与3分子H2发生加成反应，醛基中的碳氧双键可以与1分子H2​发生加成反应，则1mol该有机物最多能与发生加成反应。 2．（26-27高三·全国·一轮复习）既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（ ） 【答案】正确 【详解】该有机物中含有碳碳双键和醛基，碳碳双键可以与溴水发生加成反应，从而使溴水褪色，分子中的醛基具有还原性，也可以被溴水氧化，使溴水褪色。分子中的碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，导致溶液褪色。分子中的醛基具有很强的还原性，极易被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，从而使溶液褪色。 3．（26-27高三·全国·一轮复习）甲酸能发生银镜反应，也能与新制的在碱性悬浊液中反应生成砖红色沉淀。（ ） 【答案】正确 【详解】甲酸的结构简式为，分子中除羧基外还含有醛基（）结构单元。醛基具有还原性，在碱性条件下可被弱氧化剂银氨溶液氧化，发生银镜反应；也可被新制氧化，同时生成砖红色的沉淀。 4．（26-27高三·全国·一轮复习）向洁净试管中加入新制银氨溶液，滴入几滴乙醛，振荡，水浴加热，试管壁上出现银镜，乙醛有氧化性。（ ） 【答案】错误 【详解】该实验为银镜反应，反应原理为：水浴加热条件下，乙醛与银氨溶液的有效成分发生氧化还原反应，中+1价的Ag得到电子被还原为银单质，附着在试管壁上形成银镜，作氧化剂；乙醛的醛基被氧化，所含碳元素化合价升高、失去电子，作还原剂，体现的是还原性而非氧化性，因此题干说法错误。 5．（25-26高二下·全国·课前预习）醛与酮均可以加氢还原生成醇。( ) 【答案】正确 【详解】醛在加氢还原反应中，-CHO被还原，生成伯醇；酮在加氢还原反应中，酮羰基同样被还原，生成仲醇，故该说法正确。 6．（25-26高二下·全国·课前预习）对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基。( ) 【答案】错误 【详解】苯环上的甲基也可以与酸性高锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能说明它含有醛基，错误。 7．（24-25高三·全国·一轮复习）酮类物质只能发生还原反应，不能发生氧化反应。( ) 【答案】错误 【详解】酮类物质可以燃烧，属于氧化反应。 8．（25-26高二下·全国·课前预习）丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂。( ) 【答案】错误 9．（25-26高二下·全国·课前预习）酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应。( ) 【答案】错误 10．（25-26高二下·山东·课前预习）检验中的碳碳双键官能团时，要先排除醛基的影响。( ) 【答案】正确 【详解】丙烯醛（）分子中同时含有碳碳双键和醛基，检验碳碳双键通常用溴水或酸性高锰酸钾溶液，溴水能与碳碳双键发生加成反应，酸性高锰酸钾能与碳碳双键发生氧化反应，导致溶液褪色，但醛基具有强还原性，同样可与溴水（发生氧化反应生成羧酸）或高锰酸钾反应而褪色，从而干扰碳碳双键的检验，因此，为准确鉴别碳碳双键，需先通过适当方法（如用银氨溶液检验后除去醛基，或将其还原为醇）排除醛基的影响，题干描述正确。 【核心梳理●明考点】 考点一　醛和酮的概述 1.醛和酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物 酮 羰基与两个烃基相连的化合物 2.饱和一元醛、酮的通式 饱和一元醛的通式:CnH2nO(n≥1),饱和一元酮的通式:CnH2nO(n≥3),分子式相同的醛和酮互为同分异构体。 3.常见的醛和酮及其物理性质 物质 主要物理性质 甲醛(蚁醛) (HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,其水溶液称福尔马林,具有杀菌、防腐性能 乙醛 (CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶 苯甲醛 () 有苦杏仁气味的无色液体,俗称苦杏仁油 丙酮 () 无色透明液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶 【考点突破●明方向】 1.自然界的许多植物中含有醛,其中有些醛具有特殊香味,可作为植物香料使用,如桂皮含肉桂醛(),杏仁含苯甲醛()。下列说法错误的是(　　) A.肉桂醛和苯甲醛互为同系物 B.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内 C.肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应 D.与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物共有4种 【答案】A 【解析】肉桂醛中含有碳碳双键,而苯甲醛中没有碳碳双键,二者结构不相似,不互为同系物,A项错误;苯环、醛基均为平面形结构,当苯环所在的平面与醛基所在的平面重合时,苯甲醛分子中所有原子位于同一平面内,B项正确;肉桂醛中含有碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应,含有苯环,能发生取代反应,C项正确;与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物有、、、,共4种,D项正确。 2.下列关于常见的醛或酮的说法中,正确的是(　　) A.常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体 B.丙酮是结构最简单的酮,甲醛是最简单的醛 C.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂 D.苯甲醛和苯甲醇具有相同的气味 【答案】B 3.化合物B()的同分异构体中能同时满足下列条件的有　　　　(填字母)。  a.含苯环的醛或酮 b.不含过氧键(—O—O—) c.核磁共振氢谱显示有四组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1 A.2个 B.3个 C.4个 D.5个 【答案】C 【解析】由题给信息知B的同分异构体为醛或酮,而且含有甲基,根据要求可以写出:、、、,故有4种。 考点二　醛和酮的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇醛羧酸。 1.醛和酮的加成反应 (1)催化加氢(还原反应) CH3CHO+H2CH3CH2OH, +H2。 (2)与含极性键的分子加成 写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式: ①; ②。 2.醛和酮的氧化反应 (1)酮不能发生银镜反应,不能被新制Cu(OH)2氧化,易燃烧。 (2)醛与弱氧化剂的反应 以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式 ①银镜反应 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 ②与新制的Cu(OH)2的反应 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。 (3)醛与强氧化剂的反应 ①R—CHOR—COOH。 ②易燃烧。 3.醛基的检验 与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀恰好溶解,制得银氨溶液;再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,加热 实验现象 产生光亮的银镜(1 mol RCHO~2 mol Ag) 产生砖红色沉淀(1 mol RCHO~1 mol Cu2O) 注意事项 ①试管内部必须洁净; ②银氨溶液要随用随配,不可久置; ③水浴加热,不可用酒精灯直接加热; ④乙醛用量不宜太多,一般3~5滴 ①配制Cu(OH)2悬浊液时,所用的NaOH溶液必须过量; ②Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置; ③反应液直接加热煮沸 4.醛基(—CHO)的检验及反应中的物质的量关系 (1)定性检验 (2)定量关系 a.1 mol ~2 mol Ag~1 mol Cu2O b.1 mol HCHO~4 mol Ag~2 mol Cu2O 5.有机合成中碳链增长的方法——羟醛缩合 【考点突破●明方向】 1.有机物A是一种重要的化工原料,其结构简式为,下列关于A的说法不正确的是(　　) A.能被银氨溶液氧化 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.1 mol A只能与1 mol H2发生加成反应 D.检验A中官能团的一种方法:先加入足量的新制Cu(OH)2,加热,酸化后再加溴水 【答案】C 【解析】有机物A中所含的官能团有—CHO,能被银氨溶液氧化,故A正确;有机物A含有碳碳双键和—CHO,都能使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;1 mol A中含碳碳双键和—CHO各1 mol,最多能与2 mol H2发生加成反应,故C错误;碳碳双键和—CHO均能使溴水褪色,先加新制Cu(OH)2,加热产生砖红色沉淀,能检验出—CHO,反应后溶液仍显碱性,溴水能与碱反应,需先加酸酸化,再加溴水,溴水褪色检验出碳碳双键,故D正确。 2.某饱和一元醛发生银镜反应,可得21.6 g银,等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水,则该醛可能是(　　) A.乙醛 B.丙醛 C.甲醛 D.丁醛 【答案】D 【解析】21.6 g银的物质的量n(Ag)==0.2 mol,根据醛发生银镜反应时物质的量关系R—CHO~2Ag可知,饱和一元醛的物质的量为0.1 mol;醛完全燃烧时,生成水的质量为7.2 g,n(H2O)==0.4 mol,则H的物质的量为0.8 mol,根据饱和一元醛通式CnH2nO得2n=8,解得n=4,则该醛为丁醛。 3.α-鸢尾酮的分子结构如图所示,下列说法不正确的是(　　) A.α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B.1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C.α-鸢尾酮能发生银镜反应 D.α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 【答案】C 【解析】α-鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键,不饱和度为4,故其某种同分异构体中可含1个苯环,余下的碳原子可作为烷基取代基,氧原子构成羟基,若羟基与苯环相连,则为酚,A正确;α-鸢尾酮含有2个碳碳双键和1个酮羰基,1 mol碳碳双键和1 mol酮羰基分别消耗1 mol氢气,故1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成,B正确;酮羰基不能发生银镜反应,C错误;α-鸢尾酮加氢后得到醇:,通过醇的消去反应得到烯烃:或,烯烃加氢后得到,D正确。 4.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇: +R'MgX――→ 若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是(　　) A.与CH3CH2MgX B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C.CH3CHO与 D.与 【答案】A 【解析】丙酮与CH3CH2MgX二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3,A选;CH3CH2CHO与CH3CH2MgX二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3,B不选;CH3CHO与二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2,C不选;HCHO与二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3,D不选。 5.已知:醛分子在稀碱溶液存在下,可发生羟醛缩合反应,生成羟基醛,如 根据以上信息,设计以乙醇为原料合成正丁醇的合成路线。(合成路线设计示例:CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5) 【答案】CH3CH2OHCH3CHOCH3CH==CHCHOCH3CH2CH2CH2OH 本讲感悟 疑点:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  盲点:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【真题再现●明考向】 1．（2025·广东·高考真题）利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A．a中现象体现了的还原性 B．b中既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 【答案】D 【分析】打开，一定时间后，b中H2O2在MnO2的催化下生成O2，O2进入a中，氧化I-，生成I2，使得淀粉-KI溶液变蓝；关闭K1，打开K3，无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应。 【详解】A．O2进入a中，氧化I-，生成I2，体现了的还原性，A正确； B．b中H2O2在MnO2的催化下生成O2和H2O，既作氧化剂也作还原剂，B正确； C．无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，在此过程中，铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化铜，乙醇再和氧化铜反应，氧化铜被还原为红色的铜单质，乙醇被氧化为乙醛，故c中的铜丝由黑变红，可以说明乙醇被氧化，C正确； D．乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应，说明c中产物有乙醛，D错误； 故选D。 2．（2024·福建·高考真题）药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是 A．Ⅰ为加成反应 B．X中参与反应的官能团为醛基 C．Y无手性碳原子 D．Z中虚框内所有原子可能共平面 【答案】C 【详解】A．对比X、Y的结构简式可知，X中醛基与H2N-R中氨基发生加成反应，故A正确； B．由以上分析可知X中参与反应的官能团为醛基，故B正确； C．由Y的结构简式可知，羟基所连碳原子为手性碳原子，故C错误； D．苯环为平面结构，C=N双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共面，故D正确； 故选：C。 3.(2024·江西卷)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是(　　) A.含有4种官能团,8个手性碳原子 B.1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应 C.只有1种消去产物 D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 【答案】D 【解析】由X的结构简式可知,其含有酮羰基、醛基、羟基、醚键、碳碳双键5种官能团,含有如图“*”所示的8个手性碳原子,A项错误;1 mol X含有1 mol酮羰基、1 mol醛基、2 mol碳碳双键,最多可以和4 mol H2发生加成反应,B项错误;如图,羟基所连碳原子的3个邻位碳原子中1、2号碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,故有2种消去产物,C项错误;含有醛基,可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,D项正确。 4．（2024·广西·高考真题）化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)A可由R()合成，R的化学名称是_______。 (2)由A生成B的化学方程式为_______。 (3)D中含氧官能团的名称是_______。 (4)F生成G的反应类型为_______。 (5)符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有_______种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)。 ①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1。 (6)上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为_______。该设计路线中A→J的转化_______(填“合理”或“不合理”)，理由是_______。 【答案】(1)邻二溴苯(或1，2-二溴苯) (2)++K2CO3+KCl+KHCO3 (3)醚键和酮羰基 (4)还原反应 (5) 8 或  或(任写一种) (6) 不合理 I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3 【分析】A与在K2CO3作用下发生取代反应生成B等，采用逆推法，由C、D的结构简式，可确定B为；B、C在NaOH溶液中发生羟醛缩合反应生成D，D与(CH3)2CuLi作用生成E等，E与HCl发生取代反应生成F等，F在NaBH4作用下发生还原反应生成G，G与发生取代反应生成H等。 【详解】（1） R为，R的化学名称是邻二溴苯(或1，2-二溴苯)。 （2） A()与在K2CO3作用下发生取代反应生成B()和HCl，K2CO3和HCl反应生成KCl和KHCO3，化学方程式为++K2CO3+KCl+KHCO3。 （3）由D的结构简式，可确定D的含氧官能团的名称是醚键和酮羰基。 （4）F在NaBH4作用下发生反应生成G时，F分子中的酮羰基转化为醇羟基，则反应类型为还原反应。 （5） C的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C的同分异构体符合下列条件：“①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1，说明C的含苯环同分异构体分子中，在分子的某对称位置上含有2个甲基，另外，还含有1个苯环、1个酚羟基，1个酯基或1个羧基，则有、  、、、、、、，共8种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体(含羧基)的结构简式为或  或(任写一种)。 （6） 参照题给流程中D→E的信息，依据J的结构简式和K的分子式，可由J推出K的结构简式为。该同学设计的路线中，I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3，则此转化不合理。 【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。 5．（2026·陕晋青宁卷·高考真题）一种生物活性分子中间体G的合成路线如图(立体化学和部分反应条件略)。 已知：①BnCl为  ② 回答下列问题： (1)F中官能团的名称为________、________。 (2)A→B的化学方程式为________。 (3)下列说法正确的是________。 a．B→C有KCl生成    b．C→D为加成反应 c．E不能发生银镜反应    d．G中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 (4)若A和B混合后，发生已知②所示反应，可能生成分子式为C16H17IO4的产物，其结构简式为________。 (5)A的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构体)。 ①含有苯环； ②含有1个手性碳原子。 其中，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________(任写一种)。 (6)已知-C≡N能发生类似-C≡C-的加成反应。参照上述合成路线，以、HCN和甲醛为原料(其他无机试剂任选)，设计的合成路线________。 【答案】(1) 醚键 氨基 (2) (3)ad (4) (5) 6 或或 (6) 【分析】 A与发生取代反应反应生成B（引入一个碘原子），B与 在， 作用下生成C，C与A在催化剂作用下生成D ()，随后D被氧化为E ()，E与F在BF3，催化下生成G。 【详解】（1）观察F的结构，含两个甲氧基（醚键）和一个氨基，因此官能团为醚键和氨基； （2） A和发生取代反应，苯环引入碘原子生成B，脱去1分子HI，配平即可得； （3）a．B→C是B的酚羟基与BnCl（苄氯）发生取代反应生成HCl，HCl与反应生成KCl，正确； b．C分子式为，结合A（）生成D（），脱去1分子HI，属于取代反应，不是加成，错误； c．D()氧化得到E()，E含醛基，能发生银镜反应，错误； d．G中苯环碳为杂化，饱和碳原子为杂化，无其他杂化方式，正确。 故选ad。 （4） A和B混合后，2个B发生已知②所示反应，可能生成分子式为的产物，其结构简式为； （5）A分子式，不饱和度为4（含一个苯环），要求含苯环、1个手性碳，分类计数： 单取代：3种（侧链为 、、） 双取代：取代基为 和，分别位于苯环的邻位、间位、对位共3种，均含1个手性碳；其他双取代组合无手性碳，排除。 三取代及更多取代：无手性碳，全部排除。 总共有 种。 符合氢原子个数比 的是结构：或或； （6） 以苯乙炔与氢气发生加成反应生成苯乙烯、苯乙烯与HCN发生马氏加成生成，中氰基催化氢化成，与甲醛在作催化剂的条件下反应合成目标产物，结合题给信息设计： 。 高考热点总结　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【限时训练】 （60分钟） 基础落实 选择题只有1个选项符合题意 1.甲醛、乙醛、丙酮的混合物中,氢元素的质量分数为9%,则氧元素的质量分数为(　　) A.16% B.37% C.48% D.无法计算 【答案】B 【解析】由甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)和丙酮(CH3COCH3)组成的混合物中,C、H两种元素的原子个数比始终是1∶2,质量比为(1×12)∶(2×1)=6∶1,由于氢元素的质量分数为9%,则碳元素的质量分数为54%,则氧元素的质量分数为1-54%-9%=37%。 2.下列说法错误的是(　　) A.饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1) B.属于芳香烃 C.所有醛类物质中一定含有醛基(—CHO) D.醛类物质中不一定只含有一种官能团 【答案】B 【解析】B项从结构简式中可以看出,该物质分子中含有—CHO,属于烃的衍生物。 3.下列叙述正确的是(　　) A.甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体 B.的化学名称是2-甲基丙醛 C.蜜蜂传递警戒信息的激素中含有,其化学名称是2-己酮 D.苯甲醛是具有杏仁气味的无色气体 【答案】B 【解析】通常情况下,甲醛是气体,而乙醛、丙酮则是液体,A错误;主链上有3个C,从醛基开始编号,甲基在2号位,名称为2-甲基丙醛,B正确;主链上有7个C,羰基在2号位,化学名称是2-庚酮,C错误;苯甲醛为无色液体,具有苦杏仁气味,D错误。 4.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是(　　) A.CH3CHO+HCN B.CH3CHO+NH3 C.CH3CHO+CH3OH D.+H2 【答案】C 【解析】A项,CH3CHO与HCN发生加成反应,H原子加在醛基带负电荷的O原子上,—CN加在不饱和碳上,生成,故A正确;同理,CH3CHO与NH3发生加成反应生成,故B正确;CH3CHO与CH3OH发生加成反应生成,故C错误;丙酮与氢气发生加成反应生成2-丙醇,故D正确。 5.1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛,2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是(　　) A.戊二醛分子式为C5H8O2,符合此分子式的二元醛有5种(不考虑立体异构) B.1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应,最多可得2 mol银 C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体(不考虑立体异构) 【答案】D 【解析】戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子,丙烷的二取代物有4种,所以戊二醛有4种同分异构体,A错误;戊二醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应,最多可得4 mol银,B、C错误。 6.下列关于银镜反应实验的说法正确的是(　　) A.所用试管必须洁净,若试管内壁有油污,可用碱液煮沸试管后再洗净 B.银氨溶液可现用现配,也可久置再用 C.配制银氨溶液时,在氨水中加入少量 AgNO3溶液即可 D.此实验可在酒精灯火焰上直接加热 【答案】A 【解析】油脂在碱性条件下发生水解反应,所以在做银镜实验准备洁净试管时,可用碱液煮沸试管后再洗净,故A正确;银氨溶液久置会析出爆炸性沉淀物,必须现用现配,故B错误;在一支洁净的试管中加入少量的AgNO3溶液,然后滴加稀氨水,直到生成的沉淀刚好溶解为止,得到的无色溶液称为银氨溶液,故C错误;水浴加热使反应容器内试剂受热均匀,且易于控制反应温度,直接加热受热不均匀且温度太高,银镜反应需水浴,故D错误。 7.长时间看电子显示屏幕,会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛,而与视黄醛结构相似的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述不正确的是(　　) A.视黄醛的分子式为C20H28O B.视黄醛与乙醛互为同系物 C.一定条件下,维生素A可被氧化生成视黄醛 D.视黄醛和维生素A可用银氨溶液鉴别 【答案】B 【解析】视黄醛分子与乙醛分子中含有的官能团种类不同,所以不互为同系物,故B错误;维生素A中含有—CH2OH,能被氧化为—CHO,则一定条件下,维生素A可被氧化生成视黄醛,C正确。 8.某同学用1 mL 2 mol·L-1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L-1的NaOH溶液混合,然后加入0.5 mL 4%的乙醛溶液,加热至沸腾,未见砖红色沉淀,实验失败的主要原因是(　　) A.乙醛量太少 B.硫酸铜的量少 C.NaOH的量少 D.加热时间不够 【答案】C 【解析】用新制的Cu(OH)2检验醛基,必须在碱性环境下。而本题中:n(CuSO4)=n(NaOH)=0.002 mol。根据:CuSO4+2NaOH===Cu(OH)2↓+Na2SO4可知CuSO4过量而NaOH不足,所以实验失败。 9.已知2RCH2CHORCH2CH==CRCHO。水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下: 请回答下列问题: (1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为　　　　;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为　　　　。  (2)B能与新制Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)C有　　　　种官能团;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)第③步的反应类型为　　　　;D所含官能团的名称为　　　　。  (5)第④步的反应条件为　　　　;写出E的结构简式:　　　　。  【答案】(1)C4H10O　1-丁醇(或正丁醇) (2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O　(3)2　银氨溶液、稀盐酸、溴水　(4)还原反应(或加成反应)　羟基　(5)浓硫酸、加热　 【解析】(1)一元醇A分子中含有一个氧原子,氧的质量分数约为21.6%,所以该一元醇的相对分子质量为≈74。饱和一元醇的通式为CnH2n+2O,14n+2+16=74,解得n=4,所以A的分子式为C4H10O,只含有一个甲基,则其结构为CH3CH2CH2CH2OH,名称为1-丁醇或正丁醇。(2)1-丁醇催化氧化为B(CH3CH2CH2CHO)。(3)1-丁醛在NaOH水溶液中加热发生已知信息反应得到C:CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO。在C中含有碳碳双键和醛基2种官能团。若检验C中所含官能团,应该先加入银氨溶液检验醛基,然后加入稀盐酸酸化,用溴水来检验碳碳双键。(4)C的相对分子质量为126,D的相对分子质量为130,则C→D是将CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO催化加氢还原为CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH,故第③步的反应类型为还原反应或加成反应,D所含官能团的名称为羟基。 能力提升 10.一定条件下,肉桂醛可转化为苯甲醛: 下列说法错误的是(　　) A.肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应 B.肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色 C.苯甲醛分子的所有原子可能共平面 D.肉桂醛与苯甲醛互为同系物 【答案】D 【解析】肉桂醛中苯环上能发生取代反应,碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应,碳碳双键能发生聚合反应,A正确;肉桂醛含碳碳双键和醛基,苯甲醛含醛基,都能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;苯环为平面结构,醛基为平面结构,两者通过单键相连,所有原子可能共平面,C正确;肉桂醛含碳碳双键和醛基,苯甲醛含醛基,两者不互为同系物,D错误。 11.香草醛的结构如图所示,下列说法不正确的是(　　) A.香草醛的分子式为C8H8O3 B.加FeCl3溶液,溶液显紫色 C.能与新制氢氧化铜反应 D.含有四种官能团 【答案】D 【解析】由结构简式可知有机物的分子式为C8H8O3,A正确;分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;含有醛基,具有还原性,能与新制氢氧化铜反应,C正确;分子含有醛基、酚羟基、醚键3种官能团,D错误。 12.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇,其反应过程如图所示:+HOCH2CH2OH――→(环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是(　　) A.生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应 B.环己酮既能发生氧化反应,又能发生还原反应 C.环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构) D.环己酮分子中所有碳原子共平面 【答案】B 【解析】由结构简式可知,环己酮缩乙二醇不是高聚物,则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应,故A错误;环己酮燃烧的反应属于氧化反应,一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应,故B正确;由结构简式可知,环己酮缩乙二醇的结构对称,分子中含有4种氢原子,则一氯代物有4种,故C错误;由结构简式可知,环己酮分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间结构为四面体形,则分子中所有碳原子不可能共平面,故D错误。 13.化合物F是一种食品保鲜剂,可按如图途径合成: 已知:RCHO+CH3CHORCH(OH)CH2CHO。 试回答: (1)A的化学名称是　　　　,A→B的反应类型是　　　　。  (2)B→C反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)C→D所用试剂和反应条件分别是　　　　。  (4)E的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  F中官能团的名称是　　　　。  (5)连在双键碳上的羟基不稳定,会转化为羰基,则D的同分异构体中,只有一个环的芳香族化合物有　　　　种。其中苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【答案】(1)对二甲苯　取代反应 (2)+NaOH+NaCl (3)O2/Cu或Ag,加热 (4)　碳碳双键、醛基 (5)8　、 (6)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH==CHCHO 【解析】由题给信息结合F的结构简式可知E为,则D为,C为,由此可知B为,A为对二甲苯。(5)D为,对应的同分异构体如含有2个取代基,可以为—CH3、—CHO,则有邻、间2种,也可以为—CH==CH2、—OH,有邻、间、对3种,如含有1个取代基,可以为或—CH2CHO或—O—CH==CH2,则D的同分异构体有8种。(6)以乙醇为原料制备2-丁烯醛,乙醇可先氧化生成乙醛,乙醛发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO,然后发生消去反应可生成CH3CH==CHCHO,合成路线见答案。 14.兔耳草醛是重要的合成香料,它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路线如下: 枯茗醛ABC兔耳草醛(C13H18O) (1)枯茗醛的核磁共振氢谱有　　　　组峰;A→B的反应类型是　　　　。  (2)B中含有的官能团是　　　　(写结构式);检验B中含氧官能团的试剂是　　　　。  (3)写出C→兔耳草醛的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)写出枯茗醛发生银镜反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  【答案】(1)5　消去反应　(2)、　新制银氨溶液(或新制氢氧化铜) (3)2+O22+2H2O (4)+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O 【解析】(1)枯茗醛除醛基外,分子中上下对称,其对称位置的氢原子是等效的,故其核磁共振氢谱有5组峰;A→B的过程中A脱去了一个H2O生成B,B中多了一个碳碳双键,所以反应类型是消去反应。(2)根据B的结构可知B中含有的官能团是碳碳双键和醛基,结构式为、,其中含氧官能团为醛基,检验醛基可用新制银氨溶液或新制氢氧化铜。 学科网（北京）股份有限公司 $ 大单元五 第二单元　烃和烃的衍生物 第5讲　醛和酮 【高考考向预测】 醛和酮重点考查醛基、酮羰基结构差异，醛的银镜反应、与新制氢氧化铜、催化氧化、加氢还原、羟醛缩合等特征反应，酮仅能加成不能发生银镜类氧化反应，兼顾二者同分异构、官能团转化、鉴别方法与陌生有机反应方程式书写，常融入选择题、有机合成推断大题；近三年属于高频常规考点，考频稳定；预测2027年会侧重羟醛缩合陌生机理分析、多官能团体系中醛酮性质区分、结合合成路线设计引入醛酮中间体，强化氧化还原反应规律与限定条件同分异构体综合考查。 【双基自测●明考向】 1．（26-27高三·全国·一轮复习）1 mol最多能与发生加成反应。（ ） 2．（26-27高三·全国·一轮复习）既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（ ） 3．（26-27高三·全国·一轮复习）甲酸能发生银镜反应，也能与新制的在碱性悬浊液中反应生成砖红色沉淀。（ ） 4．（26-27高三·全国·一轮复习）向洁净试管中加入新制银氨溶液，滴入几滴乙醛，振荡，水浴加热，试管壁上出现银镜，乙醛有氧化性。（ ） 5．（25-26高二下·全国·课前预习）醛与酮均可以加氢还原生成醇。( ) 6．（25-26高二下·全国·课前预习）对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基。( ) 7．（24-25高三·全国·一轮复习）酮类物质只能发生还原反应，不能发生氧化反应。( ) 8．（25-26高二下·全国·课前预习）丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂。( ) 9．（25-26高二下·全国·课前预习）酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应。( ) 10．（25-26高二下·山东·课前预习）检验中的碳碳双键官能团时，要先排除醛基的影响。( ) 【核心梳理●明考点】 考点一　醛和酮的概述 1.醛和酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物 酮 羰基与两个烃基相连的化合物 2.饱和一元醛、酮的通式 饱和一元醛的通式:CnH2nO(n≥1),饱和一元酮的通式:CnH2nO(n≥3),分子式相同的醛和酮互为同分异构体。 3.常见的醛和酮及其物理性质 物质 主要物理性质 甲醛(蚁醛) (HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,其水溶液称福尔马林,具有杀菌、防腐性能 乙醛 (CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶 苯甲醛 () 有苦杏仁气味的无色液体,俗称苦杏仁油 丙酮 () 无色透明液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶 【考点突破●明方向】 1.自然界的许多植物中含有醛,其中有些醛具有特殊香味,可作为植物香料使用,如桂皮含肉桂醛(),杏仁含苯甲醛()。下列说法错误的是(　　) A.肉桂醛和苯甲醛互为同系物 B.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内 C.肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应 D.与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物共有4种 2.下列关于常见的醛或酮的说法中,正确的是(　　) A.常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体 B.丙酮是结构最简单的酮,甲醛是最简单的醛 C.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂 D.苯甲醛和苯甲醇具有相同的气味 3.化合物B()的同分异构体中能同时满足下列条件的有　　　　(填字母)。  a.含苯环的醛或酮 b.不含过氧键(—O—O—) c.核磁共振氢谱显示有四组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1 A.2个 B.3个 C.4个 D.5个 考点二　醛和酮的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇醛羧酸。 1.醛和酮的加成反应 (1)催化加氢(还原反应) CH3CHO+H2CH3CH2OH, +H2 。 (2)与含极性键的分子加成 写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式: ① ; ② 。 2.醛和酮的氧化反应 (1)酮不能发生银镜反应,不能被新制Cu(OH)2氧化,易燃烧。 (2)醛与弱氧化剂的反应 以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式 ①银镜反应 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 ②与新制的Cu(OH)2的反应 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。 (3)醛与强氧化剂的反应 ①R—CHOR—COOH。 ②易燃烧。 3.醛基的检验 与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀恰好溶解,制得银氨溶液;再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL乙醛溶液,加热 实验现象 产生光亮的银镜(1 mol RCHO~2 mol Ag) 产生砖红色沉淀(1 mol RCHO~1 mol Cu2O) 注意事项 ①试管内部必须洁净; ②银氨溶液要随用随配,不可久置; ③水浴加热,不可用酒精灯直接加热; ④乙醛用量不宜太多,一般3~5滴 ①配制Cu(OH)2悬浊液时,所用的NaOH溶液必须过量; ②Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置; ③反应液直接加热煮沸 4.醛基(—CHO)的检验及反应中的物质的量关系 (1)定性检验 (2)定量关系 a.1 mol ~2 mol Ag~1 mol Cu2O b.1 mol HCHO~4 mol Ag~2 mol Cu2O 5.有机合成中碳链增长的方法——羟醛缩合 【考点突破●明方向】 1.有机物A是一种重要的化工原料,其结构简式为,下列关于A的说法不正确的是(　　) A.能被银氨溶液氧化 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.1 mol A只能与1 mol H2发生加成反应 D.检验A中官能团的一种方法:先加入足量的新制Cu(OH)2,加热,酸化后再加溴水 2.某饱和一元醛发生银镜反应,可得21.6 g银,等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水,则该醛可能是(　　) A.乙醛 B.丙醛 C.甲醛 D.丁醛 3.α-鸢尾酮的分子结构如图所示,下列说法不正确的是(　　) A.α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B.1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C.α-鸢尾酮能发生银镜反应 D.α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 4.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇: +R'MgX――→ 若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是(　　) A.与CH3CH2MgX B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C.CH3CHO与 D.与 5.已知:醛分子在稀碱溶液存在下,可发生羟醛缩合反应,生成羟基醛,如 根据以上信息,设计以乙醇为原料合成正丁醇的合成路线。(合成路线设计示例:CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5) 【真题再现●明考向】 1．（2025·广东·高考真题）利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A．a中现象体现了的还原性 B．b中既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 2．（2024·福建·高考真题）药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是 A．Ⅰ为加成反应 B．X中参与反应的官能团为醛基 C．Y无手性碳原子 D．Z中虚框内所有原子可能共平面 3.(2024·江西卷)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是(　　) A.含有4种官能团,8个手性碳原子 B.1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应 C.只有1种消去产物 D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 4．（2024·广西·高考真题）化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)A可由R()合成，R的化学名称是_______。 (2)由A生成B的化学方程式为_______。 (3)D中含氧官能团的名称是_______。 (4)F生成G的反应类型为_______。 (5)符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有_______种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)。 ①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1。 (6)上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为_______。该设计路线中A→J的转化_______(填“合理”或“不合理”)，理由是_______。 5．（2026·陕晋青宁卷·高考真题）一种生物活性分子中间体G的合成路线如图(立体化学和部分反应条件略)。 已知：①BnCl为  ② 回答下列问题： (1)F中官能团的名称为________、________。 (2)A→B的化学方程式为________。 (3)下列说法正确的是________。 a．B→C有KCl生成    b．C→D为加成反应 c．E不能发生银镜反应    d．G中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 (4)若A和B混合后，发生已知②所示反应，可能生成分子式为C16H17IO4的产物，其结构简式为________。 (5)A的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构体)。 ①含有苯环； ②含有1个手性碳原子。 其中，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________(任写一种)。 (6)已知-C≡N能发生类似-C≡C-的加成反应。参照上述合成路线，以、HCN和甲醛为原料(其他无机试剂任选)，设计的合成路线________。 【限时训练】 （60分钟） 基础落实 选择题只有1个选项符合题意 1.甲醛、乙醛、丙酮的混合物中,氢元素的质量分数为9%,则氧元素的质量分数为(　　) A.16% B.37% C.48% D.无法计算 2.下列说法错误的是(　　) A.饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1) B.属于芳香烃 C.所有醛类物质中一定含有醛基(—CHO) D.醛类物质中不一定只含有一种官能团 3.下列叙述正确的是(　　) A.甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体 B.的化学名称是2-甲基丙醛 C.蜜蜂传递警戒信息的激素中含有,其化学名称是2-己酮 D.苯甲醛是具有杏仁气味的无色气体 4.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是(　　) A.CH3CHO+HCN B.CH3CHO+NH3 C.CH3CHO+CH3OH D.+H2 5.1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛,2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是(　　) A.戊二醛分子式为C5H8O2,符合此分子式的二元醛有5种(不考虑立体异构) B.1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应,最多可得2 mol银 C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体(不考虑立体异构) 6.下列关于银镜反应实验的说法正确的是(　　) A.所用试管必须洁净,若试管内壁有油污,可用碱液煮沸试管后再洗净 B.银氨溶液可现用现配,也可久置再用 C.配制银氨溶液时,在氨水中加入少量 AgNO3溶液即可 D.此实验可在酒精灯火焰上直接加热 7.长时间看电子显示屏幕,会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛,而与视黄醛结构相似的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述不正确的是(　　) A.视黄醛的分子式为C20H28O B.视黄醛与乙醛互为同系物 C.一定条件下,维生素A可被氧化生成视黄醛 D.视黄醛和维生素A可用银氨溶液鉴别 8.某同学用1 mL 2 mol·L-1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L-1的NaOH溶液混合,然后加入0.5 mL 4%的乙醛溶液,加热至沸腾,未见砖红色沉淀,实验失败的主要原因是(　　) A.乙醛量太少 B.硫酸铜的量少 C.NaOH的量少 D.加热时间不够 9.已知2RCH2CHORCH2CH==CRCHO。水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下: 请回答下列问题: (1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为　　　　;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为　　　　。  (2)B能与新制Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)C有　　　　种官能团;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)第③步的反应类型为　　　　;D所含官能团的名称为　　　　。  (5)第④步的反应条件为　　　　;写出E的结构简式:　　　　。  能力提升 10.一定条件下,肉桂醛可转化为苯甲醛: 下列说法错误的是(　　) A.肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应 B.肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色 C.苯甲醛分子的所有原子可能共平面 D.肉桂醛与苯甲醛互为同系物 11.香草醛的结构如图所示,下列说法不正确的是(　　) A.香草醛的分子式为C8H8O3 B.加FeCl3溶液,溶液显紫色 C.能与新制氢氧化铜反应 D.含有四种官能团 12.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇,其反应过程如图所示:+HOCH2CH2OH――→(环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是(　　) A.生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应 B.环己酮既能发生氧化反应,又能发生还原反应 C.环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构) D.环己酮分子中所有碳原子共平面 13.化合物F是一种食品保鲜剂,可按如图途径合成: 已知:RCHO+CH3CHORCH(OH)CH2CHO。 试回答: (1)A的化学名称是　　　　,A→B的反应类型是　　　　。  (2)B→C反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)C→D所用试剂和反应条件分别是　　　　。  (4)E的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  F中官能团的名称是　　　　。  (5)连在双键碳上的羟基不稳定,会转化为羰基,则D的同分异构体中,只有一个环的芳香族化合物有　　　　种。其中苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)。 14.兔耳草醛是重要的合成香料,它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路线如下: 枯茗醛ABC兔耳草醛(C13H18O) (1)枯茗醛的核磁共振氢谱有　　　　组峰;A→B的反应类型是　　　　。  (2)B中含有的官能团是　　　　(写结构式);检验B中含氧官能团的试剂是　　　　。  (3)写出C→兔耳草醛的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)写出枯茗醛发生银镜反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  学科网（北京）股份有限公司 $