第4讲 醇 酚【大单元精讲精练】2027届高三化学一轮复习讲义●知识清单（新高考通）

该高中化学高考复习讲义聚焦醇和酚核心考点，涵盖概念分类、性质差异、反应规律及有机合成应用，按“考向预测—双基自测—核心梳理—考点突破—真题训练”逻辑架构知识体系，通过对比分析醇酚酸性、氧化等性质，帮助学生构建“结构决定性质”的化学观念，突破同分异构体书写、陌生反应产物判断等难点。 资料采用分层教学策略，基础落实题强化概念辨析，能力提升题侧重有机推断与合成路线设计，如通过醇的消去反应规律分析、酚与溴水取代实验探究培养科学思维，结合近三年真题演练精准对接高考，助力学生高效掌握解题方法，为教师把控复习节奏、提升学生应考能力提供系统指导。

大单元五 第二单元　烃和烃的衍生物 第4讲　醇　酚 【高考考向预测】 醇与酚核心区分羟基连接的烃基类型，醇考查乙醇类代表物的催化氧化、消去、取代、酯化反应，酚侧重酚羟基弱酸性、与溴水取代、遇FeCl3显色、易氧化等特性，对比二者酸性、氧化、取代反应差异，同时涉及同分异构体、有机推断与合成中的转化路径，常出现在选择题与有机合成大题；近三年为高频必考考点，考频稳定；预测2027年侧重多羟基有机物性质辨析、醇酚共存体系鉴别、陌生醇的消去与氧化产物判断，强化酚参与的有机合成路线设计与限定条件同分异构体书写。 【双基自测●明考向】 1．（2026高二下·全国·专题练习）所有的醇均易溶于水。(___________) 2．（25-26高二下·全国·课前预习）甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。( ) 3．（25-26高二下·全国·课前预习）乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。( ) 4．（25-26高二下·山东·课前预习）有机化合物既不能发生消去反应，也不能催化氧化生成醛或酮。(____) 5．（25-26高二下·山东·课前预习）经过酯化、氧化、消去及与氢卤酸取代等反应，都可以消除。(_________) 6．（26-27高三·全国·一轮复习）不能与溶液发生显色反应。（__________） 7．（26-27高三·全国·一轮复习）向苯酚浊液中加入足量溶液，溶液由浑浊变澄清，苯酚的酸性比强。（__________） 8．（26-27高三·全国·一轮复习）实验时手指不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗。（____） 9．（25-26高二下·山东·课前预习）苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响。(___________) 10．（25-26高二下·山东·课前预习）（苯酚）既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。(_____) 【核心梳理●明考点】 考点一　醇 1.概念和分类 (1)羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。 (2)分类 2.物理性质 熔、沸点 溶解性 密度 醇 ①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃; ②随碳原子数的增加而升高; ③碳原子数相同时,羟基个数越多,熔、沸点越高 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而降低; ②羟基个数越多,溶解度越大 饱和一元 醇比水小 3.三种重要的醇 名称 状态 溶解性 用途 甲醇 无色、具有挥发性的液体 易溶于水 化工原料,车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体 易溶于水 和乙醇 化工原料,汽车防冻液 丙三醇 化工原料,配制化妆品 4.醇的化学性质 (1)根据结构预测醇类的化学性质 醇的官能团羟基(—OH),决定了醇的主要化学性质,受羟基的影响,C—H的极性增强,一定条件下也可能断键发生化学反应。 (2)醇分子的断键部位及反应类型 (R、R'可以为H,也可以为烃基) 按要求完成下列方程式,并指明反应类型及断键部位。 条件 断键位置 反应类型 化学方程式(以C2H5OH为例) Na ① 置换反应 2CH3CH2OH+2Na――→2CH3CH2ONa+H2↑ HBr,△ ② 取代反应 CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O O2(Cu),△ ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 浓硫酸, 170 ℃ ②④ 消去反应 CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O 浓硫酸, 140 ℃ ①或② 取代反应 2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5+H2O CH3COOH (浓硫酸) ① 取代反应 (酯化反应) CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O 5.醇类催化氧化产物的判断 6.醇的消去反应规律 醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为 【考点突破●明方向】 1.有机物C7H15OH,若它的消去反应产物有3种(不包括H2O,也不考虑立体异构),则它的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  2.现有下列七种有机物: ①CH3CH2CH2OH　② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ 请回答: 与浓H2SO4共热发生消去反应:只生成一种烯烃的是　　　　(填序号,下同),能生成三种烯烃的是　　　　(不考虑立体异构),不能发生消去反应的是　　　　。  3.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 ①CH3CH2CH2CH2OH ② ③ ④ 分析其结构特点,用序号回答下列问题: (1)其中能与钠反应产生H2的有　　　　。  (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)能被氧化成酮的是　　　　。  (4)能发生消去反应且生成两种产物的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  考点二　酚 1.酚的概念 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 2.苯酚的物理性质 (1)气味：有特殊气味。 (2)状态：晶体。 (3)熔点：43℃。 (4)颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化而呈粉红色。 (5)毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性。 (6)溶解性：室温下，在水中的溶解度是9.2 g；当温度高于65℃时，能与水互溶，易溶于乙醇等有机溶剂。 3.苯酚的化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性:苯酚的电离方程式为 ,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液变红。 ②与活泼金属反应:与Na反应的化学方程式为2+2Na――→2+H2↑。 ③与碱反应:苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 , +NaHCO3。 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为 ,反应产生白色沉淀,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (4)加成反应 与H2反应的化学方程式为 。 (5)缩聚反应 n+nHCHO 。 4.基团间的相互影响 (1)苯环对支链的影响 ①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应,而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。 ②苯环对羟基的影响,使得酚羟基部分电离显弱酸性。 (2)支链对苯环的影响 ①甲基对苯环的影响,使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯。 ②酚羟基对苯环的影响,使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。 【考点突破●明方向】 1.异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时,最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为(　　) A.1∶1∶1 B.4∶4∶3 C.5∶4∶3 D.3∶5∶1 2下列性质实验中,能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是(　　) A.苯酚可与NaOH溶液反应,而乙醇不能和NaOH溶液反应 B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀,而苯不能和溴水反应生成白色沉淀 C.苯酚可与氢气发生加成反应,而乙醇不能和氢气发生加成反应 D.甲苯可与硝酸发生三元取代,而苯很难和硝酸发生三元取代 3.苯中可能混有少量的苯酚,下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是　　　　。  ①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚 ②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否分层 ③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀,则有苯酚,若没有白色沉淀,则无苯酚 ④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚 【真题再现●明考向】 1．（2026·河南·高考真题）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．能发生消去反应 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 2．（2024·重庆·高考真题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是 A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 3．（2026·山东·高考真题）药物盐酸茚洛秦（Q）的合成路线如下，下列说法正确的是 A．M→N为取代反应 B．N比P更易被氧化 C．M、P均可与Na2CO3溶液反应 D．已知Q被酸性KMnO4溶液氧化时有CO2生成，则另一产物为 4．（2026·云南·高考真题）彩云之南，花开四季。下列说法错误的是 春·蓝花楹 夏·荷花 秋·桂花 冬·梅花 W      X Y Z A．的分子式为 B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能发生加成和水解反应 D．最多消耗 5．（2026·浙江·高考真题）物质的结构决定性质，下列说法不正确的是 A．()的性质很稳定 B．(I-I)单质在(S=C=S)中溶解度大 C．苯酚()水溶液呈酸性 D．金刚石呈空间网状结构，导电性好 6．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 7．（2025·浙江·高考真题）科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 8．（2025·四川·高考真题）聚合物Z可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下： 下列说法正确的是 A．X能与水溶液反应，不能与水溶液反应 B．Y中所有原子共平面 C．x的值为，该反应不属于缩聚反应 D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解，影响聚合度 9．（2024·山东·高考真题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 10．（2023·河北·高考真题）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示： 下列说法错误的是 A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应 C．Y、Z均可与发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体 11．（2008·江苏·高考真题）醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下： NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4① R-OH+HBrR-Br+H2O ② 可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br—被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下； 乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷 密度/g·cm-3 0.7893 1.4604 0.8098 1.2758 沸点/℃ 78.5 38.4 117.2 101.6 请回答下列问题： (1)溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是___________。(填字母) a．圆底烧瓶    b．量筒    c．锥形瓶    d．布氏漏斗 (2)溴代烃的水溶性___________(填“大于”、“等于”或“小于”)相应的醇；其原因是___________。 (3)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在___________(填“上层”、“下层”或“不分层”)。 (4)制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，其目的是___________。(填字母) a．减少副产物烯和醚的生成 b．减少Br2的生成 c．减少HBr的挥发 d．水是反应的催化剂 (5)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是___________。(填字母) a．NaI b．NaOH c．NaHSO3d．KCl (6)在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于___________；但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是___________。 【限时训练】 （60分钟） 基础落实 选择题只有1个选项符合题意 1.下列物质中,不属于醇类的是(　　) A.C3H7OH B. C. D. 2.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的是(　　) A. B. C. D. 3.乙醇催化氧化生成乙醛的机理图如图所示。关于机理中涉及物质的说法正确的是(　　) A.上述机理中所涉及的物质除Cu外均属于分子晶体 B.图中涉及反应包含非极性键和极性键的断裂和生成 C.催化剂Cu的存在改变了反应途径,使不能发生的该过程得以发生 D.乙醇的沸点高于乙醛的沸点,其主要原因是乙醇中存在分子间氢键 4.下列说法错误的是(　　) A.异丙醇的核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比6∶1∶1 B.乙醇与乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色 C.分子式为C4H10O的醇中能发生消去反应又能被催化氧化生成醛的有3种 D.乙二醇可用作汽车防冻液,丙三醇可用于制造化妆品 5.将“试剂”分别加入①、②两支试管中,下列不能达到“实验目的”的是(　　) 选项 试剂 试管中的物质 实验目的 A 碳酸氢 钠溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 验证醋酸的酸性强于苯酚 B 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 验证羟基对苯环的活性有影响 C 酸性高锰 酸钾溶液 ①苯 ②甲苯 验证甲基对苯环的活性有影响 D 金属钠 ①水 ②乙醇 验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 6.为探究乙醇消去反应的产物,某小组设计如下实验:取15 mL浓硫酸,向其中加入5 mL乙醇和少量碎瓷片;迅速升温至140 ℃;将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中,观察现象。实验中可能会用到如图装置,下列说法错误的是(　　) A.实验中存在2处错误 B.装置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替 C.装置Ⅱ若实验开始后,发现未加碎瓷片,应停止加热并待冷却后再添加 D.装置Ⅰ比装置Ⅱ的控温效果更好 7.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量浓溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式:A　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,  B　　　　。  (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式: 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)A与金属钠反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为　　　　。  能力提升 8.苯烯莫德可用于治疗牛皮癣、湿疹等,其结构简式如图所示。下列有关苯烯莫德的说法正确的是(　　) A.分子式为C17H16O2 B.不能使溴水褪色 C.苯环上的一氯代物有4种 D.分子中的碳原子可能全部共平面 9.厦门大学应用光催化方法在CDS催化剂上首次实现了可见光照射下甲醇脱氢制备乙二醇和氢气的反应。反应原理如图所示,下列说法不正确的是(　　) A.乙二醇是制备聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的主要原料 B.该反应的化学方程式为2CH3OH+2H+HOCH2CH2OH+H2↑ C.甲醇与浓硫酸共热可以脱水制备二甲醚 D.甲醇可与卤化氢发生取代反应 10.ECH(环氧氯丙烷,结构为)是生产环氧树脂的中间体,工业上可由如图路线合成。 已知:R1—Cl+HO—R2R1—O—R2+HCl (1)A为丙烯,其分子中含有的官能团名称是　　　　。  (2)已知B→C为加成反应,A→B的反应类型是　　　　反应。  (3)B→C的反应中,B与次氯酸加成得到的C,有两种结构。 ①C结构简式是ⅰ:ClCH2—CHCl—CH2OH和ⅱ:　　　　　　　　。  ②由分子中化学键的极性分析:ⅰ为B→C的主要产物。该分析过程是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)对C→环氧氯丙烷的反应研究表明,当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时,随起始反应物中NaOH和物质C的比例增大,环氧氯丙烷的产率如图所示: 根据该反应中各物质的性质,分析随n(NaOH)∶n(C)的值增大,环氧氯丙烷产率下降的原因(用化学方程式表示):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  11.如图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程: (1)写出第①步反应的离子方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)B溶于冬青油导致产品不纯,可用　　　　(填字母)除去。  A.Na B.NaOH溶液 C.Na2CO3溶液 D.NaHCO3溶液 (3)冬青油含有的官能团名称为　　　　。  (4)写出阿司匹林在加热条件下与足量NaOH溶液反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)下列有关描述不正确的是　　　　(填字母)。  A.第②步反应中的酸A可以是稀硫酸 B.第③步反应的类型为取代反应 C.1 mol冬青油与浓溴水反应最多可消耗3 mol Br2 D.可以利用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林 学科网（北京）股份有限公司 $ 大单元五 第二单元　烃和烃的衍生物 第4讲　醇　酚 【高考考向预测】 醇与酚核心区分羟基连接的烃基类型，醇考查乙醇类代表物的催化氧化、消去、取代、酯化反应，酚侧重酚羟基弱酸性、与溴水取代、遇FeCl3显色、易氧化等特性，对比二者酸性、氧化、取代反应差异，同时涉及同分异构体、有机推断与合成中的转化路径，常出现在选择题与有机合成大题；近三年为高频必考考点，考频稳定；预测2027年侧重多羟基有机物性质辨析、醇酚共存体系鉴别、陌生醇的消去与氧化产物判断，强化酚参与的有机合成路线设计与限定条件同分异构体书写。 【双基自测●明考向】 1．（2026高二下·全国·专题练习）所有的醇均易溶于水。(___________) 【答案】错误 【详解】醇的溶解性由亲水的羟基和疏水的烃基共同决定，只有碳原子数较少的低级醇（如甲醇、乙醇）易溶于水；随着烃基碳原子数增加，疏水作用增强，碳原子数较多的高级醇难溶于水，因此不是所有醇都易溶于水，该说法错误。 2．（25-26高二下·全国·课前预习）甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。( ) 【答案】正确 【详解】同系物是指结构相似、具有相同官能团，且分子组成相差一个或多个基团的一系列化合物。甲醇含有一个羟基，属于一元醇；乙二醇含有两个羟基，属于二元醇；丙三醇含有三个羟基，属于三元醇。由于它们的官能团数量不同，分子组成并非简单相差CH2基团，因此不属于同系物，该说法正确。 3．（25-26高二下·全国·课前预习）乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。( ) 【答案】正确 【详解】乙醇分子中含有羟基（—OH），能形成分子间氢键，这是一种较强的分子间作用力，显著提高了沸点。丁烷（烷烃）和丁烯（烯烃）均为烃类化合物，分子中无极性基团，分子间仅存在较弱的范德华力，因此沸点较低。尽管丁烷（分子量58 g/mol）和丁烯（分子量56 g/mol）的分子量大于乙醇（分子量46 g/mol），但氢键的作用导致乙醇的沸点（约78°C）高于丁烷（约-0.5°C）和丁烯（约-6.3°C）。 4．（25-26高二下·山东·课前预习）有机化合物既不能发生消去反应，也不能催化氧化生成醛或酮。(____) 【答案】错误 【详解】醇发生消去反应的条件是：与羟基相连碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子，该有机化合物中，与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以能发生消去反应； 醇发生催化氧化反应的条件是：与羟基相连碳原子上必须有氢原子，该有机化合物中羟基相连的碳原子上没有氢原子，所以不能催化氧化生成醛或酮。 故该说法错误。 5．（25-26高二下·山东·课前预习）经过酯化、氧化、消去及与氢卤酸取代等反应，都可以消除。(_________) 【答案】错误 【详解】题干所述反应均能消除醇羟基（）。 酯化反应：醇与羧酸反应生成酯和水，醇羟基参与反应被消除； 氧化反应：醇羟基被氧化剂（如酸性高锰酸钾或重铬酸钾）氧化，伯醇生成醛或羧酸，仲醇生成酮，醇羟基被转化消除； 消去反应：醇在浓硫酸催化下发生分子内脱水，脱去羟基和水生成烯烃，消除羟基； 与氢卤酸取代反应：醇与氢卤酸（如）发生亲核取代反应，羟基被卤素原子取代生成卤代烃和水，消除羟基； 因此，题干中列出的反应均可消除醇羟基，但还可能表示为酚羟基，由于与苯环的共轭作用，酚羟基不能发生消去反应和与氢卤酸的取代反应，题干中表示不明确，故说法错误。 6．（26-27高三·全国·一轮复习）不能与溶液发生显色反应。（__________） 【答案】错误 【详解】该有机物分子中含有直接与苯环相连的酚羟基，而酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，因此题目中 “不能与 FeCl3溶液发生显色反应” 的说法是错误的。 7．（26-27高三·全国·一轮复习）向苯酚浊液中加入足量溶液，溶液由浑浊变澄清，苯酚的酸性比强。（__________） 【答案】错误 【详解】向苯酚浊液中加入足量溶液，发生反应，产物苯酚钠、碳酸氢钠均易溶于水，因此溶液由浑浊变澄清，根据强酸制弱酸的规律，该反应仅能证明苯酚的酸性强于，无法证明苯酚酸性强于，该说法错误。 8．（26-27高三·全国·一轮复习）实验时手指不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗。（____） 【答案】错误 【详解】70℃以上的热水温度过高，会烫伤皮肤，因此不能用其清洗沾有苯酚的皮肤。苯酚属于有机物，易溶于乙醇等有机溶剂，正确处理方法是立即用无水乙醇擦洗沾有苯酚的部位溶解残留的苯酚，再用大量清水冲洗。 9．（25-26高二下·山东·课前预习）苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响。(___________) 【答案】正确 【详解】苯酚中的羟基（—OH）是一个活化基团，其给电子的共振效应强于吸电子的诱导效应，总体效果是向苯环提供电子，增加了苯环的电子密度，使其活化，从而更容易发生亲电取代反应（如卤代、硝化）。相比之下，苯（C6H6）无取代基，苯环电子密度较低，亲电取代反应活性较弱。因此，苯酚比苯更易发生苯环取代反应，确证羟基对苯环产生了活化影响。 故上述描述正确。 10．（25-26高二下·山东·课前预习）（苯酚）既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。(_____) 【答案】正确 【详解】芳香族化合物指的是含有苯环结构的有机物，酚类指的是含有酚羟基的有机物，因此苯酚既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类，故答案是：正确。 【核心梳理●明考点】 考点一　醇 1.概念和分类 (1)羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。 (2)分类 2.物理性质 熔、沸点 溶解性 密度 醇 ①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃; ②随碳原子数的增加而升高; ③碳原子数相同时,羟基个数越多,熔、沸点越高 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而降低; ②羟基个数越多,溶解度越大 饱和一元 醇比水小 3.三种重要的醇 名称 状态 溶解性 用途 甲醇 无色、具有挥发性的液体 易溶于水 化工原料,车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体 易溶于水 和乙醇 化工原料,汽车防冻液 丙三醇 化工原料,配制化妆品 4.醇的化学性质 (1)根据结构预测醇类的化学性质 醇的官能团羟基(—OH),决定了醇的主要化学性质,受羟基的影响,C—H的极性增强,一定条件下也可能断键发生化学反应。 (2)醇分子的断键部位及反应类型 (R、R'可以为H,也可以为烃基) 按要求完成下列方程式,并指明反应类型及断键部位。 条件 断键位置 反应类型 化学方程式(以C2H5OH为例) Na ① 置换反应 2CH3CH2OH+2Na――→2CH3CH2ONa+H2↑ HBr,△ ② 取代反应 CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O O2(Cu),△ ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 浓硫酸, 170 ℃ ②④ 消去反应 CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O 浓硫酸, 140 ℃ ①或② 取代反应 2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5+H2O CH3COOH (浓硫酸) ① 取代反应 (酯化反应) CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O 5.醇类催化氧化产物的判断 6.醇的消去反应规律 醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为 【考点突破●明方向】 1.有机物C7H15OH,若它的消去反应产物有3种(不包括H2O,也不考虑立体异构),则它的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  【答案】(或) 【解析】C7H15OH有3种消去反应产物,则应为结构,其中烃基R1、R2、R3各不相同,必定为CH3—、CH3CH2—、CH3CH2CH2—或中的一种,故该物质的结构简式有2种。 2.现有下列七种有机物: ①CH3CH2CH2OH　② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ 请回答: 与浓H2SO4共热发生消去反应:只生成一种烯烃的是　　　　(填序号,下同),能生成三种烯烃的是　　　　(不考虑立体异构),不能发生消去反应的是　　　　。  【答案】①②③　⑥　⑦ 【解析】醇类发生消去反应的条件是与羟基所连碳的相邻碳原子上必须有氢原子。 3.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 ①CH3CH2CH2CH2OH ② ③ ④ 分析其结构特点,用序号回答下列问题: (1)其中能与钠反应产生H2的有　　　　。  (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)能被氧化成酮的是　　　　。  (4)能发生消去反应且生成两种产物的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  【答案】(1)①②③④　(2)①③　(3)②　(4)② 【解析】(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”,②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子化学环境不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,②符合题意。 考点二　酚 1.酚的概念 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 2.苯酚的物理性质 (1)气味：有特殊气味。 (2)状态：晶体。 (3)熔点：43℃。 (4)颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化而呈粉红色。 (5)毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性。 (6)溶解性：室温下，在水中的溶解度是9.2 g；当温度高于65℃时，能与水互溶，易溶于乙醇等有机溶剂。 3.苯酚的化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性:苯酚的电离方程式为,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液变红。 ②与活泼金属反应:与Na反应的化学方程式为2+2Na――→2+H2↑。 ③与碱反应:苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 , +NaHCO3。 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为 ,反应产生白色沉淀,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (4)加成反应 与H2反应的化学方程式为。 (5)缩聚反应 n+nHCHO。 4.基团间的相互影响 (1)苯环对支链的影响 ①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应,而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。 ②苯环对羟基的影响,使得酚羟基部分电离显弱酸性。 (2)支链对苯环的影响 ①甲基对苯环的影响,使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯。 ②酚羟基对苯环的影响,使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。 【考点突破●明方向】 1.异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时,最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为(　　) A.1∶1∶1 B.4∶4∶3 C.5∶4∶3 D.3∶5∶1 【答案】B 【解析】1个异鼠李素分子中含有3个酚羟基、1个醇羟基、1个碳碳双键,1 mol该物质最多可与4 mol Br2、4 mol Na、3 mol NaOH反应。 2下列性质实验中,能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是(　　) A.苯酚可与NaOH溶液反应,而乙醇不能和NaOH溶液反应 B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀,而苯不能和溴水反应生成白色沉淀 C.苯酚可与氢气发生加成反应,而乙醇不能和氢气发生加成反应 D.甲苯可与硝酸发生三元取代,而苯很难和硝酸发生三元取代 【答案】A 【解析】B项说明羟基使苯环活化而易发生取代反应;C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇中没有;D项说明甲基使苯环易发生取代反应。 3.苯中可能混有少量的苯酚,下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是　　　　。  ①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚 ②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否分层 ③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀,则有苯酚,若没有白色沉淀,则无苯酚 ④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚 【答案】①④ 【解析】①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是苯不能,故正确;②不管苯中是否有苯酚,加入NaOH溶液都会分层,因此无法鉴别,故错误;③产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯,因此不能鉴别,故错误;④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色,但是苯不能,故正确。 本讲感悟 疑点:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  盲点:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【真题再现●明考向】 1．（2026·河南·高考真题）化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是 A．能与反应 B．能发生消去反应 C．含有5种官能团 D．能使酸性溶液褪色 【答案】C 【详解】A．该化合物含有碳碳双键，可与发生加成反应，A正确； B．醇发生消去反应的条件是：羟基连接碳的邻位碳原子上有氢原子。该分子中的左侧羟基，邻位碳原子上连有氢原子，满足消去反应条件，因此能发生消去反应，B正确； C．该化合物的官能团为：碳碳双键、羟基、羰基、酯基，共4种官能团，C错误； D．分子中的碳碳双键、羟基都可以被酸性溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故答案选C。 2．（2024·重庆·高考真题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是 A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2 C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 【答案】B 【详解】 A．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图，X中含有2个手性碳原子，故A正确； B．X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为，只有碳碳双键这一种官能团，故B错误； C．Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C正确； D．Y在酸性条件下的水解产物为HCOOH、，HCOOH含羧基属于羧酸、含羟基属于醇，故D正确； 故选：B。 3．（2026·山东·高考真题）药物盐酸茚洛秦（Q）的合成路线如下，下列说法正确的是 A．M→N为取代反应 B．N比P更易被氧化 C．M、P均可与Na2CO3溶液反应 D．已知Q被酸性KMnO4溶液氧化时有CO2生成，则另一产物为 【答案】A 【详解】A．的反应是M中酚羟基的氢原子与含溴试剂发生取代反应，A正确； B．N中官能团为羰基， P中羰基被还原为醇羟基，羟基比羰基更易被氧化，因此P比N更易被氧化，B错误； C． M含酚羟基，酚羟基酸性强于、弱于，可与反应生成酚钠和；但P中只有醇羟基，不能与反应，C错误； D．与苯环相连的碳原子存在氢原子，该碳原子可直接被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，则五元环上的化学键断裂，中间的碳原子被氧化为CO2，另一产物应为，D错误； 故选A。 4．（2026·云南·高考真题）彩云之南，花开四季。下列说法错误的是 春·蓝花楹 夏·荷花 秋·桂花 冬·梅花 W      X Y Z A．的分子式为 B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能发生加成和水解反应 D．最多消耗 【答案】D 【详解】 A．W的结构简式为，根据结构简式可得分子式为，A正确； B．X的结构简式为，分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．Y的结构简式为，分子中含有碳碳双键和酯基，能发生加成和水解反应，C正确； D．Z的结构简式为，含有碳碳双键和酚羟基，酚羟基的邻位（2个位置）可以被Br原子取代，1mol Z发生取代反应消耗2 mol Br2，侧链上的碳碳双键可以与Br2发生加成反应，1mol Z发生加成反应消耗1 mol Br2，总共最多消耗3 mol Br2，D错误； 故选D。 5．（2026·浙江·高考真题）物质的结构决定性质，下列说法不正确的是 A．()的性质很稳定 B．(I-I)单质在(S=C=S)中溶解度大 C．苯酚()水溶液呈酸性 D．金刚石呈空间网状结构，导电性好 【答案】D 【详解】A．()的氮氮三键键能较大，性质很稳定，A正确； B．单质和均为非极性分子，根据相似相溶原理，单质在中溶解度大，B正确； C．苯酚能微弱的电离出氢离子，俗称石炭酸，水溶液呈酸性，C正确； D．金刚石不具有导电性，其呈空间网状结构决定了其硬度大，熔点高的性质，D错误； 故选D。 6．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是 A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与溶液反应 【答案】B 【详解】A．芳香烃仅含C、H元素且含苯环，鞣酸结构中含O（羟基、酯基等），不属于烃，A错误； B．鞣酸结构中含酚羟基（苯环连-OH），酚羟基邻对位H活泼，能与溴水发生取代反应，B正确； C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，鞣酸中含有5个手性碳原子，分别为，C错误； D．与NaHCO3反应需羧基（酸性强于碳酸），鞣酸仅含酚羟基（酸性弱于碳酸），不能与NaHCO3反应，D错误； 故选B。 7．（2025·浙江·高考真题）科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B．反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C．反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 【答案】D 【详解】A．有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应，若反应1的产物中残留水杨酸，产物和水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A正确， B．水杨酸分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以在反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，B正确； C．反应2是将-NO2转化为-NH2，这是一个还原反应，所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪，C正确； D．水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，D错误； 故答案选择D。 8．（2025·四川·高考真题）聚合物Z可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下： 下列说法正确的是 A．X能与水溶液反应，不能与水溶液反应 B．Y中所有原子共平面 C．x的值为，该反应不属于缩聚反应 D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解，影响聚合度 【答案】D 【详解】 A．为酚钠盐，酸性：碳酸>酚羟基，利用强酸制弱酸，故X能与水溶液反应；苯酚与的显色反应实质是苯酚基与形成紫色配合物，因X中含有，故能与水溶液发生显色反应，A错误； B．中S中心原子价层电子对数，采用sp3杂化，所有原子不可能共平面，B错误； C．缩聚反应是指一种或多种单体相互缩合生成高分子和小分子的反应，x的值为，该反应属于缩聚反应，C错误； D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解生成酚类和氢氧化钠，消耗缩聚用的酚氧负离子，导致有效单体浓度下降，抑制缩聚反应‌，影响聚合度，D正确； 故选D。 9．（2024·山东·高考真题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 【答案】B 【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。 【详解】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确；     B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确； C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；     D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确； 综上所述，本题选B。 10．（2023·河北·高考真题）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示： 下列说法错误的是 A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应 C．Y、Z均可与发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体 【答案】A 【详解】A．Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误； B．X含有酯基，可以发生水解反应，故B正确； C．Y、Z均含有酚羟基，所以均可与发生取代反应，故C正确； D．X、Y、Z分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确； 选A。 11．（2008·江苏·高考真题）醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下： NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4① R-OH+HBrR-Br+H2O ② 可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br—被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下； 乙醇 溴乙烷 正丁醇 1-溴丁烷 密度/g·cm-3 0.7893 1.4604 0.8098 1.2758 沸点/℃ 78.5 38.4 117.2 101.6 请回答下列问题： (1)溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是___________。(填字母) a．圆底烧瓶    b．量筒    c．锥形瓶    d．布氏漏斗 (2)溴代烃的水溶性___________(填“大于”、“等于”或“小于”)相应的醇；其原因是___________。 (3)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在___________(填“上层”、“下层”或“不分层”)。 (4)制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，其目的是___________。(填字母) a．减少副产物烯和醚的生成 b．减少Br2的生成 c．减少HBr的挥发 d．水是反应的催化剂 (5)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是___________。(填字母) a．NaI b．NaOH c．NaHSO3d．KCl (6)在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于___________；但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是___________。 【答案】(1)d (2) 小于 醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键 (3)下层 (4)abc (5)c (6) 平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反应②向右移动） 1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差不大 【详解】（1）在溴乙烷和1溴丁烷的制备实验中，最不可能用到的仪器应为d，即布氏漏斗，因其是用于过滤的仪器，既不能用作反应容器，也不能用于量取液体，答案为d。 （2）醇能和水形成氢键的物质而易溶于水，溴代烃和水不反应也不能和水形成氢键，所以溴代烃的水溶性小于相应的醇。 （3）1-溴丁烷和水不能形成氢键所以不易溶于水，且密度大于水，所以将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在下层。 （4）a．浓硫酸和1-丁醇反应发生副反应消去反应生成烯烃、分子间脱水反应生成醚，稀释后不能发生类似反应减少副产物烯和醚的生成，故a正确； b．浓硫酸具有强氧化性能将溴离子氧化为溴单质，稀释浓硫酸后能减少Br2的生成，故b正确； c．反应需要溴化氢和1-丁醇反应，浓硫酸溶解溶液温度升高，使溴化氢挥发，稀释后减少HBr的挥发，故c正确； d．水是产物不是反应的催化剂，故d错误； 故选abc； （5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2， a．NaI和溴单质反应，但生成的碘单质会混入，故a错误； b．溴单质和氢氧化钠反应，溴代烷也和NaOH溶液中水解反应，故b错误； c．溴单质和NaHSO3 溶液发生氧化还原反应，可以除去溴单质，同时不会引入新的杂质，故c正确； d．KCl不能除去溴单质，故d错误； 故答案为：c。 （6）根据题给信息知，乙醇和溴乙烷的沸点相差较大，采用边反应边蒸出产物的方法，可以使平衡向生成溴乙烷的方向移动，而1-溴丁烷和正丁醇的沸点相差较小，若边反应边蒸馏，会有较多的正丁醇被蒸出，所以不能边反应边蒸出产物。 高考热点总结　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【限时训练】 （60分钟） 基础落实 选择题只有1个选项符合题意 1.下列物质中,不属于醇类的是(　　) A.C3H7OH B. C. D. 【答案】C 2.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的是(　　) A. B. C. D. 【答案】C 【解析】发生消去反应的条件:与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,上述醇中,B项不符合。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。 3.乙醇催化氧化生成乙醛的机理图如图所示。关于机理中涉及物质的说法正确的是(　　) A.上述机理中所涉及的物质除Cu外均属于分子晶体 B.图中涉及反应包含非极性键和极性键的断裂和生成 C.催化剂Cu的存在改变了反应途径,使不能发生的该过程得以发生 D.乙醇的沸点高于乙醛的沸点,其主要原因是乙醇中存在分子间氢键 【答案】 D 【解析】Cu属于金属晶体,CuO属于离子晶体,O2、C2H5OH、CH3CHO属于分子晶体,A不正确;O2参加反应时,发生非极性键的断裂,C2H5OH转化为CH3CHO时,发生极性键的断裂和极性键的形成,但没有涉及非极性键的形成,B不正确;催化剂Cu的存在改变了反应途径,降低了反应的活化能,但不能使不能发生的反应进行,C不正确;乙醇分子间能形成氢键,而乙醛分子间不能形成氢键,所以乙醇的沸点高于乙醛的沸点,D正确。 4.下列说法错误的是(　　) A.异丙醇的核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比6∶1∶1 B.乙醇与乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色 C.分子式为C4H10O的醇中能发生消去反应又能被催化氧化生成醛的有3种 D.乙二醇可用作汽车防冻液,丙三醇可用于制造化妆品 【答案】C 【解析】A项,(异丙醇)共有三种氢原子,核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比6∶1∶1,正确;B项,乙醇与乙二醇中与羟基所连的碳均连有氢原子,可以被氧化,都能使酸性KMnO4溶液褪色,正确;C项,分子式为C4H10O的醇中能发生消去反应,则β-C上含有氢,能发生催化氧化生成醛的,则α-C上含有2个H原子,故其结构为、,错误;D项,乙二醇可用作汽车防冻液,丙三醇可用于制造化妆品,正确。 5.将“试剂”分别加入①、②两支试管中,下列不能达到“实验目的”的是(　　) 选项 试剂 试管中的物质 实验目的 A 碳酸氢 钠溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 验证醋酸的酸性强于苯酚 B 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 验证羟基对苯环的活性有影响 C 酸性高锰 酸钾溶液 ①苯 ②甲苯 验证甲基对苯环的活性有影响 D 金属钠 ①水 ②乙醇 验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 【答案】C 6.为探究乙醇消去反应的产物,某小组设计如下实验:取15 mL浓硫酸,向其中加入5 mL乙醇和少量碎瓷片;迅速升温至140 ℃;将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中,观察现象。实验中可能会用到如图装置,下列说法错误的是(　　) A.实验中存在2处错误 B.装置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替 C.装置Ⅱ若实验开始后,发现未加碎瓷片,应停止加热并待冷却后再添加 D.装置Ⅰ比装置Ⅱ的控温效果更好 【答案】A 【解析】乙醇和浓硫酸混合时应该是将浓硫酸加入乙醇中,迅速升高温度到170 ℃而不是140 ℃,挥发出的乙醇及生成的二氧化硫、乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则实验中存在3处错误,A错误;由于装置Ⅰ中的球形冷凝管是竖直放置的,换成直形冷凝管也可以起到冷凝回流的作用,但效果稍微差一点,故装置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替,B正确。 7.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量浓溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式:A　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,  B　　　　。  (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式: 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)A与金属钠反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为　　　　。  【答案】(1)　 (2)+NaOH――→+H2O (3)2+2Na――→2+H2↑　1∶1∶1 能力提升 8.苯烯莫德可用于治疗牛皮癣、湿疹等,其结构简式如图所示。下列有关苯烯莫德的说法正确的是(　　) A.分子式为C17H16O2 B.不能使溴水褪色 C.苯环上的一氯代物有4种 D.分子中的碳原子可能全部共平面 【答案】C 【解析】分子式为C17H18O2,A错误;该分子含碳碳双键,能使溴水褪色,B错误;苯环上的一氯代物有4种:,C正确;苯环上异丙基三个碳原子与苯环上连接的碳原子构成四面体,故分子中的碳原子不可能全部共平面,D错误。 9.厦门大学应用光催化方法在CDS催化剂上首次实现了可见光照射下甲醇脱氢制备乙二醇和氢气的反应。反应原理如图所示,下列说法不正确的是(　　) A.乙二醇是制备聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的主要原料 B.该反应的化学方程式为2CH3OH+2H+HOCH2CH2OH+H2↑ C.甲醇与浓硫酸共热可以脱水制备二甲醚 D.甲醇可与卤化氢发生取代反应 【答案】B 【解析】聚对苯二甲酸乙二酯是由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应得到的有机物,故A正确;从所给方程式可知,该方程式中H原子个数、电荷在反应前后不守恒,故B错误。 10.ECH(环氧氯丙烷,结构为)是生产环氧树脂的中间体,工业上可由如图路线合成。 已知:R1—Cl+HO—R2R1—O—R2+HCl (1)A为丙烯,其分子中含有的官能团名称是　　　　。  (2)已知B→C为加成反应,A→B的反应类型是　　　　反应。  (3)B→C的反应中,B与次氯酸加成得到的C,有两种结构。 ①C结构简式是ⅰ:ClCH2—CHCl—CH2OH和ⅱ:　　　　　　　　。  ②由分子中化学键的极性分析:ⅰ为B→C的主要产物。该分析过程是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)对C→环氧氯丙烷的反应研究表明,当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时,随起始反应物中NaOH和物质C的比例增大,环氧氯丙烷的产率如图所示: 根据该反应中各物质的性质,分析随n(NaOH)∶n(C)的值增大,环氧氯丙烷产率下降的原因(用化学方程式表示):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  【答案】(1)碳碳双键　(2)取代 (3)①ClCH2—CHOH—CH2Cl　②B为CH2==CH—CH2Cl,Cl的电负性较大,使双键电子云向中心碳原子偏移;HOCl中:H—,因此—OH易连在端基碳原子上　(4)ClCH2—CHCl—CH2OH+2NaOHHOCH2—CHOH—CH2OH+2NaCl 【解析】(1)A为丙烯(CH2==CH—CH3),含有的官能团是碳碳双键。(2)B中只有一个Cl原子,则A→B的反应为取代反应。(4)C中含Cl原子,随着n(NaOH)∶n(C)的值增大,会发生卤代烃的水解反应,造成环氧氯丙烷的产率减小。 11.如图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程: (1)写出第①步反应的离子方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)B溶于冬青油导致产品不纯,可用　　　　(填字母)除去。  A.Na B.NaOH溶液 C.Na2CO3溶液 D.NaHCO3溶液 (3)冬青油含有的官能团名称为　　　　。  (4)写出阿司匹林在加热条件下与足量NaOH溶液反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (5)下列有关描述不正确的是　　　　(填字母)。  A.第②步反应中的酸A可以是稀硫酸 B.第③步反应的类型为取代反应 C.1 mol冬青油与浓溴水反应最多可消耗3 mol Br2 D.可以利用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林 【答案】(1)+OH-――→+H2O (2)D　(3)(酚)羟基、酯基　(4)+3NaOH+CH3COONa+2H2O　(5)C 【解析】(2)由B和冬青油的结构简式并结合酸性:—COOH>—OH(酚)>HC知,可用NaHCO3溶液除去B。(4)1 mol 能与3 mol NaOH发生反应生成1 mol 、1 mol CH3COONa和2 mol H2O。(5)第②步反应为复分解反应,酸A可以是稀硫酸,A正确;第③步反应为酯化反应,属于取代反应,B正确;酚羟基的邻、对位H原子可以被溴原子取代,1 mol冬青油与浓溴水反应最多可以消耗2 mol Br2,C错误;冬青油分子中有酚羟基而阿司匹林分子中没有,酚遇FeCl3溶液发生显色反应,可以鉴别,D正确。 学科网（北京）股份有限公司 $