第2讲 芳香烃 化石燃料【大单元j精讲精练】2027届高三化学一轮复习讲义●知识清单（新高考通）

该高中化学高考复习讲义聚焦芳香烃与化石燃料核心考点，涵盖苯及同系物结构性质、同分异构体书写、定位效应，以及煤石油天然气加工工艺，按双基自测-核心梳理-考点突破-真题训练逻辑递进，通过考点梳理、方法指导、真题演练帮助学生突破难点，体现复习系统性与针对性。 资料以科学思维与科学探究为导向，双基自测诊断学情，核心梳理构建知识网络，如苯环定位效应规律总结，考点突破结合典型例题分析同分异构体数目及氧化规律，限时训练分层设计。通过对比甲苯与叔丁基苯结构差异归纳侧链氧化条件，培养学生证据推理能力，助力教师精准把控复习节奏，提升学生应考能力。

大单元五 第二单元　烃和烃的衍生物 第2讲　芳香烃　化石燃料 【高考考向预测】 芳香烃与化石燃料板块重点考查甲烷、乙烯、苯等基础化石燃料衍生有机物的结构与性质，涵盖煤、石油、天然气的分馏、裂化、裂解等加工工艺差异，苯及苯的同系物的取代、加成、氧化反应，芳香烃同分异构体书写、芳香族化合物共面判断，同时结合化石燃料综合利用、环保相关常识命题；近三年选择题、化工流程与有机小题频繁出现，考频稳定；预测2027年侧重石油裂解产物的有机转化、苯的同系物氧化规律区分、芳香烃限定条件同分异构体推导，强化化石燃料化工与有机合成路线结合、绿色化学环保设问的综合考查。 【双基自测●明考向】 1．（25-26高一下·天津静海·阶段检测）能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物一定含有碳碳双键或碳碳三键。( ) 2．（25-26高二下·全国·课前预习）苯的所有同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化均可以生成苯甲酸。(_____) 3．（25-26高二下·全国·课前预习）含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。(_____) 4．（25-26高三上·全国·课前预习）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影响。(___________) 5．（25-26高三上·全国·课前预习）用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯。(___________) 6．（23-24高二·全国·寒假作业）含有苯环的有机物均为芳香族化合物。( ) 7．（2023高三·全国·专题练习）与互为同系物，且均能使酸性溶液褪色。(____) 8．（2023高三·全国·专题练习）受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯。(____) 9．（22-23高二下·全国·课后作业）芳香烃是指分子中含有一个苯环的化合物。(____) 10．（22-23高二下·全国·课后作业）苯酚中混有甲苯，可以通过加酸性高锰酸钾溶液检验甲苯的存在。( ) 【核心梳理●明考点】 考点一　芳香烃　苯及苯的同系物 1.芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。 (1)苯及其同系物 ①通式：CnH2n−6(n≥6)。 ②键的特点：苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 ③特征反应：能取代，不易加成，侧链可被酸性KMnO4溶液氧化（与苯环直接相连的C上含H）。 (2)其他芳香烃 苯乙烯（）、萘（）、蒽（）等。 2.苯的结构和物理性质 (1)苯的组成和结构 分子式 C6H6 结构简式 或 空间填充模型 空间结构 平面正六边形 碳原子成键特点 均采取sp2杂化 (2)苯的物理性质 颜色 无色 状态 液态 气味 有特殊气味 密度 比水小 溶解性 不溶于水,有机溶剂中易溶 挥发性 沸点比较低,易挥发 毒性 有毒 3.苯和苯的同系物的化学性质 (1)苯的化学性质 ①氧化反应:燃烧时火焰明亮,有浓烟,反应方程式为2C6H6+15O212CO2+6H2O。 ②取代反应 苯与液溴的反应: 苯的硝化反应: ; 苯的磺化反应: 。 ③加成反应 一定条件下与H2加成: 。 (2)苯的同系物的化学性质 烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的化学方程式: ①硝化:+3HO—NO2 。 ②卤代:+Br2 。 +Cl2+HCl。 ③易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色: 。 4.苯环上引入取代基的分析 (1)苯环上有两个(相同或不同的)取代基时,有邻、间、对三种位置。 (2)苯环上有三个取代基时,有下列几种情况: ①同种取代基,分析见下图,共3种。 以“对二A苯”为母体引入第三个A时,均与前面重复,体会“定过不移”的运用。 ②两种“2A,B(↘代替)”取代基,分析如下图 ③三种“A,B,C(↘代替)”取代基,分析如下图 5.苯环上的定位效应 (1)邻、对位取代定位基 当苯环上已有下列基团时:烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I),再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。 (2)间位取代定位基 当苯环上已有下列基团时:—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3,再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如:+HNO3+H2O。 【考点突破●明方向】 1.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　) A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种 B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种 D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物 2.下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是(　　) A.由于甲基对苯环的影响,甲苯的性质比苯活泼 B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯 C.在光照条件下,甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯 D.苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸 3.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基:+3Fe+6HCl――→+3FeCl2+2H2O,产物苯胺还原性强,易被氧化;②—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　) A.甲苯XY对氨基苯甲酸 B.甲苯XY对氨基苯甲酸 C.甲苯XY对氨基苯甲酸 D.甲苯XY对氨基苯甲酸 4.实验室制备溴苯的反应装置如图所示,下列关于实验操作或叙述错误的是(　　) A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B.实验装置b中的液体逐渐变为浅红色 C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯 5.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下: (R、R'表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是　　　　;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有　　　　种。  (2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  考点二　化石燃料的综合利用 1.煤的综合利用 (1)煤的组成 ①物质组成：有机物和少量无机物。 ②元素组成：主要含C，另有少量H、O、N、S等元素。 (2)煤的加工 2.石油的综合利用 (1)石油的成分 ①元素组成:C、H以及少量的O、S、N等。 ②物质组成:烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。 (2)石油加工 3.天然气的综合利用 (1)主要成分是CH4,是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4+H2O(g)CO+3H2。 4.化学中的“三馏” 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、加强热,高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同 产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物 变化类型 化学变化 物理变化 物理变化 【考点突破●明方向】 1.下列关于石油和石油化工的说法错误的是(　　) A.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物 B.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物 C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯 D.实验室里,在氧化铝粉末的作用下,用石蜡可以制出汽油 2.下列说法正确的是(　　) A.煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源,素有“工业粮食”之称 B.裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴 C.石油的分馏和煤的液化都是发生了物理变化 D.天然气是较清洁的能源 3.某研究学习小组在实验室中模拟石油的炼制,设计了如图的装置。 实验过程中,可观察到b中试管内有少量液体凝结且闻到有汽油的气味,c中试管内酸性高锰酸钾溶液褪色。 (1)实验研究小组模拟的是　　　　(填化工工艺名称)。  (2)c中试管内酸性KMnO4溶液褪色,体现了酸性KMnO4溶液的　　　　性。  (3)写出十六烷裂化得到辛烷和辛烯的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)实验过程中,装置d中的溴水褪色,写出验证烯烃与溴水的反应是加成反应而不是取代反应的方法:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  【真题再现●明考向】 1．（2026·河北·高考真题）对甲苯磺酸钠()熔点大于300℃，易溶于水。实验室合成路线如下： 下列说法错误的是 A．水分离装置的使用有利于反应①的进行 B．温度过高会造成多取代副产物的增多 C．饱和溶液有利于粗品的析出 D．蒸馏法较重结晶法更适于的提纯 2．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是 A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 3.(2025·陕晋青宁，5)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图。下列说法错误的是(　　) A.该索烃属于芳香烃 B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 4.(2025·湖北，11)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是(　　) A.Ⅰ 的分子式是C7H12 B.Ⅰ 的稳定性较低 C.Ⅱ 有2个手性碳 D.Ⅱ 经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 5.(2024·安徽卷)下列资源利用中,在给定工艺条件下转化关系正确的是(　　) A.煤煤油 B.石油乙烯 C.油脂甘油 D.淀粉乙醇 6．（2025·浙江·高考真题）某研究小组探究AlCl3催化氯苯与氯化亚砜(SOCl2)转化为化合物Z()的反应。实验流程为： 已知： ①实验在通风橱内进行。 ②SOCl2遇水即放出SO2和HCl；AlCl3易升华。 ③氯苯溶于乙醚，难溶于水；Z易溶于乙醚，难溶于水；乙醚不易溶于水。 请回答： (1)在无水气氛中提纯少量AlCl3的简易升华装置如图所示，此处漏斗的作用是_______。 (2)写出下图中干燥管内可用的酸性固体干燥剂_______(填1种)。 (3)步骤Ⅰ，下列说法正确的是_______。 A．氯苯试剂可能含有水，在使用前应作除水处理 B．三颈烧瓶置于冰水浴中，是为了控制反应温度 C．因实验在通风橱内进行，X处无需连接尾气吸收装置 D．反应体系中不再产生气泡时，可判定反应基本结束 (4)步骤Ⅱ，加入冰水的作用是_______。 (5)步骤Ⅲ，从混合物M2中得到Z粗产物的所有操作如下，请排序_______(填序号)。 ①减压蒸馏  ②用乙醚萃取、分液  ③过滤  ④再次萃取、分液，合并有机相  ⑤加入无水Na2SO4干燥剂吸水 (6) AlCl3可促进氯苯与SOCl2反应中S-Cl键的断裂，原因是_______。 7．（2024·海南·高考真题）消炎镇痛药F的一种合成路线如下： 回答问题： (1)A的结构简式为_______，其化学名称为_______。 (2)A→B、C→D反应的类型分别为_______、_______。 (3)某化合物X的分子式为，符合下列条件X的结构简式为_______。 ①与C具有相同的官能团      ②含有2个苯环     ③核磁共振氢谱有3组峰 (4)D中所含官能团名称为_______。 (5)E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为_______、_______。 (6)以至多3个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线_______。 已知： 高考热点总结　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【限时训练】 （60分钟） 基础落实 选择题只有1个选项符合题意 1.下列说法不正确的是(　　) A.通过催化裂化可以将重油转化为汽油 B.天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯 C.将煤在空气中加强热使之分解可以获得焦炭等化工原料 D.聚乙炔可用于制备导电高分子材料 2.下列关于煤、石油、天然气的说法中,不正确的是(　　) A.石油的分馏和裂化都能得到汽油 B.煤的干馏是化学变化,而煤的液化和气化是物理变化 C.煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物 D.乙烯、丙烯等小分子是石油裂解的产物 3.下列说法不正确的是(　　) A.石油分馏的目的是将含碳原子较少的烃先气化,再经冷凝而分离出来 B.①主要发生物理变化 C.②是石油的裂化、裂解 D.③属于取代反应 4.下列关于煤和石油的说法正确的是(　　) A.由于石油中含有乙烯,所以石油裂解气中乙烯的含量较高 B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物,所以可从煤干馏的产品中分离得到苯 C.石油没有固定的熔、沸点,但其分馏产物有固定的熔、沸点 D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色 5.有8种物质:①甲烷;②苯;③聚乙烯;④聚1,3-丁二烯;⑤2-丁炔;⑥环己烷;⑦邻二甲苯;⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是(　　) A.③④⑤⑧ B.④⑤⑧ C.④⑤⑦⑧ D.③④⑤⑦⑧ 6.下列关于苯的叙述不正确的是(　　) A.反应①为取代反应,有机产物的密度比水大 B.苯在发生反应④时只断裂π键 C.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键 D.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟 7.(2024·山西朔州模拟)硝基苯是有机合成中的一种重要中间体,其制备、纯化流程如图。已知:制备反应在温度稍高时会生成间二硝基苯。 下列说法错误的是(　　) A.制备硝基苯所需玻璃仪器只有酒精灯、烧杯、试管、导管 B.配制混酸时,应将浓硫酸缓慢注入浓硝酸中,边加边搅拌 C.Na2CO3溶液可以用NaOH溶液代替 D.由②、③分别获取相应物质时不能采用相同的操作方法 8.一种生产聚苯乙烯的流程如图,下列叙述错误的是(　　) A.反应①属于加成反应 B.乙烯分子中C原子均为sp2杂化 C.乙苯分子中所有原子可能共平面 D.鉴别苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液 能力提升 9.二苯乙烯的结构简式如图,下列说法正确的是(　　) A.二苯乙烯的分子式为C14H14 B.二苯乙烯能发生取代反应、氧化反应、还原反应、加聚反应 C.二苯乙烯中所有原子不可能共平面 D.1 mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗6 mol H2 10.已知苯乙烯在一定条件能发生如下反应,下列说法正确的是(　　) A.反应①是苯乙烯与H2发生加成反应,又是氧化反应 B.反应②是取代反应,且产物所有碳原子一定共平面 C.反应③是加成反应,条件是光照 D.反应④为加聚反应,苯乙烯是该高分子的单体 11.(2024·枣庄模拟)试剂生产中,常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯,下列说法错误的是(　　) A.双环戊二烯的分子式为C10H12 B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色 C.双环戊二烯不存在芳香烃类同分异构体 D.环戊二烯分子中所有原子不可能共平面 12.近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好,以煤为原料在不同条件下可合成下列物质(部分条件未标出),C可以调节植物生长,用它可以催熟果实。根据以下化学反应框图填空: (1)写出A的电子式:　　　　;C的空间结构为平面结构,键角约为　　　　。  (2)写出乙醇在Cu催化下与O2反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)B中所含官能团的名称是　　　　。  (4)若分别完全燃烧等质量的HC≡C—CH==CH2和乙炔,所需氧气的量　　　　(填“前者多”“后者多”或“一样多”)。  (5)苯乙烯()与环辛四烯互为同分异构体,写出由苯乙烯合成聚苯乙烯的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)异丙苯[]是苯的同系物。由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于　　　　反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为　　　　。  (7)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的结构简式是　　　　。  13.已知:①R—NO2R—NH2; ②+HO—SO3H+H2O; ③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。 以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图: (1)A是一种密度比水　　　　(填“小”或“大”)的无色液体;A转化为B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)在“CD”的所有反应中属于取代反应的是　　　　(填字母,下同),属于加成反应的是　　　　;用核磁共振氢谱可以证明化合物D中有　　　　种处于不同化学环境的氢原子。  (3)B的苯环上的二氯代物有　　　　种;CH3NH2的所有原子　　　　(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。  学科网（北京）股份有限公司 $ 大单元五 第二单元　烃和烃的衍生物 第2讲　芳香烃　化石燃料 【高考考向预测】 芳香烃与化石燃料板块重点考查甲烷、乙烯、苯等基础化石燃料衍生有机物的结构与性质，涵盖煤、石油、天然气的分馏、裂化、裂解等加工工艺差异，苯及苯的同系物的取代、加成、氧化反应，芳香烃同分异构体书写、芳香族化合物共面判断，同时结合化石燃料综合利用、环保相关常识命题；近三年选择题、化工流程与有机小题频繁出现，考频稳定；预测2027年侧重石油裂解产物的有机转化、苯的同系物氧化规律区分、芳香烃限定条件同分异构体推导，强化化石燃料化工与有机合成路线结合、绿色化学环保设问的综合考查。 【双基自测●明考向】 1．（25-26高一下·天津静海·阶段检测）能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物一定含有碳碳双键或碳碳三键。( ) 【答案】 错误 【详解】酸性高锰酸钾具有强氧化性，可氧化具有还原性的有机物使其溶液褪色。除含碳碳双键、碳碳三键的有机物外，侧链与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子的苯的同系物（如甲苯）、含醛基的有机物（如乙醛）、部分醇类（如乙醇）、酚类（如苯酚）等有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，上述物质均不含有碳碳双键或碳碳三键，因此题干表述错误。 2．（25-26高二下·全国·课前预习）苯的所有同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化均可以生成苯甲酸。(_____) 【答案】错误 【详解】苯的同系物与酸性高锰酸钾反应时，只有侧链含α-氢才能被氧化为羧酸。例如甲苯侧链有α-氢，能被氧化生成苯甲酸；但像叔丁基苯这种侧链无α-氢的苯的同系物，则无法被酸性高锰酸钾溶液氧化，含有多个侧链的苯的同系物氧化后得到的也不是苯甲酸，所以并不是苯的所有同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化都可以生成苯甲酸。 该说法错误。 3．（25-26高二下·全国·课前预习）含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。(_____) 【答案】错误 【详解】苯的同系物是指分子中含有一个苯环，且苯环上的氢原子被烷基（饱和脂肪烃基）取代的烃类化合物；若烃中含有一个苯环，但侧链可能不是烷基，例如苯乙烯（）是含有一个苯环的烃，但其侧链为乙烯基（含碳碳双键），不属于烷基，不属于苯的同系物，因此含有一个苯环的烃不一定属于苯的同系物，故错误。 4．（25-26高三上·全国·课前预习）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影响。(___________) 【答案】正确 【详解】甲苯中苯环使甲基活化，易被氧化，所以可使被酸性KMnO4溶液氧化，正确。 5．（25-26高三上·全国·课前预习）用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯。(___________) 【答案】正确 【详解】苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色，而苯不能，故用酸性溶液可以区别苯和甲苯，正确。 6．（23-24高二·全国·寒假作业）含有苯环的有机物均为芳香族化合物。( ) 【答案】正确 【详解】芳香族化合物的特征是含有苯环结构，该说法正确。 7．（2023高三·全国·专题练习）与互为同系物，且均能使酸性溶液褪色。(____) 【答案】错误 【详解】 有机物中和苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，则该物质不能被酸性溶液氧化，酸性溶液不会褪色，故答案为：错误。 8．（2023高三·全国·专题练习）受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯。(____) 【答案】正确 【详解】甲苯可与浓硝酸反应生成三硝基甲苯，而苯与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，说明甲基使苯环活泼，更容易发生取代反应，正确。 9．（22-23高二下·全国·课后作业）芳香烃是指分子中含有一个苯环的化合物。(____) 【答案】错误 【详解】芳香烃是指分子中含有苯环的烃，判断错误。 10．（22-23高二下·全国·课后作业）苯酚中混有甲苯，可以通过加酸性高锰酸钾溶液检验甲苯的存在。( ) 【答案】错误 【详解】苯酚和甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾溶液检验甲苯的存在，故该说法错误。 【核心梳理●明考点】 考点一　芳香烃　苯及苯的同系物 1.芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。 (1)苯及其同系物 ①通式：CnH2n−6(n≥6)。 ②键的特点：苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 ③特征反应：能取代，不易加成，侧链可被酸性KMnO4溶液氧化（与苯环直接相连的C上含H）。 (2)其他芳香烃 苯乙烯（）、萘（）、蒽（）等。 2.苯的结构和物理性质 (1)苯的组成和结构 分子式 C6H6 结构简式 或 空间填充模型 空间结构 平面正六边形 碳原子成键特点 均采取sp2杂化 (2)苯的物理性质 颜色 无色 状态 液态 气味 有特殊气味 密度 比水小 溶解性 不溶于水,有机溶剂中易溶 挥发性 沸点比较低,易挥发 毒性 有毒 3.苯和苯的同系物的化学性质 (1)苯的化学性质 ①氧化反应:燃烧时火焰明亮,有浓烟,反应方程式为2C6H6+15O212CO2+6H2O。 ②取代反应 苯与液溴的反应: ; 苯的硝化反应: ; 苯的磺化反应: 。 ③加成反应 一定条件下与H2加成: 。 (2)苯的同系物的化学性质 烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的化学方程式: ①硝化:+3HO—NO2。 ②卤代:+Br2 。 +Cl2+HCl。 ③易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色: 。 4.苯环上引入取代基的分析 (1)苯环上有两个(相同或不同的)取代基时,有邻、间、对三种位置。 (2)苯环上有三个取代基时,有下列几种情况: ①同种取代基,分析见下图,共3种。 以“对二A苯”为母体引入第三个A时,均与前面重复,体会“定过不移”的运用。 ②两种“2A,B(↘代替)”取代基,分析如下图 ③三种“A,B,C(↘代替)”取代基,分析如下图 5.苯环上的定位效应 (1)邻、对位取代定位基 当苯环上已有下列基团时:烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I),再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。 (2)间位取代定位基 当苯环上已有下列基团时:—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3,再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如:+HNO3+H2O。 【考点突破●明方向】 1.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　) A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种 B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种 D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物 【答案】B 【解析】含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有3种,故产物有6种,A正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,B错;含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C正确;由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D正确。 2.下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是(　　) A.由于甲基对苯环的影响,甲苯的性质比苯活泼 B.可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯 C.在光照条件下,甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯 D.苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸 【答案】A 【解析】苯和甲苯都不能发生化学反应而使溴水褪色,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,B项错;在光照条件下应取代—CH3上的H,C项错;只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化,D项错。 3.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基:+3Fe+6HCl――→+3FeCl2+2H2O,产物苯胺还原性强,易被氧化;②—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　) A.甲苯XY对氨基苯甲酸 B.甲苯XY对氨基苯甲酸 C.甲苯XY对氨基苯甲酸 D.甲苯XY对氨基苯甲酸 【答案】A 【解析】由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也被氧化;—CH3为邻、对位取代定位基;而—COOH为间位取代定位基,产物中的氨基在羧基的对位,如果先氧化甲基成羧基,发生硝化反应时,硝基在羧基的间位,所以先用—CH3的对位取代效果,在甲基的对位引入硝基,再将甲基氧化成羧基,最后将硝基还原成氨基,所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸,即合理选项为A。 4.实验室制备溴苯的反应装置如图所示,下列关于实验操作或叙述错误的是(　　) A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B.实验装置b中的液体逐渐变为浅红色 C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯 【答案】D 【解析】如果不先打开K,分液漏斗内的液体无法顺利滴下,A项正确;溴易挥发,挥发出的溴被四氯化碳吸收,因此装置b中的液体逐渐变为浅红色,B项正确;碳酸钠溶液可以与挥发出的溴化氢反应,C项正确;通常情况下溴苯是液体物质,不能用结晶的方法得到,D项错误。 5.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下: (R、R'表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是　　　　;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有　　　　种。  (2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  【答案】(1)　9 (2)、、、 考点二　化石燃料的综合利用 1.煤的综合利用 (1)煤的组成 ①物质组成：有机物和少量无机物。 ②元素组成：主要含C，另有少量H、O、N、S等元素。 (2)煤的加工 2.石油的综合利用 (1)石油的成分 ①元素组成:C、H以及少量的O、S、N等。 ②物质组成:烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。 (2)石油加工 3.天然气的综合利用 (1)主要成分是CH4,是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4+H2O(g)CO+3H2。 4.化学中的“三馏” 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、加强热,高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同 产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物 变化类型 化学变化 物理变化 物理变化 【考点突破●明方向】 1.下列关于石油和石油化工的说法错误的是(　　) A.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物 B.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物 C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯 D.实验室里,在氧化铝粉末的作用下,用石蜡可以制出汽油 【答案】C 【解析】石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物,故B正确;石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽油、煤油、柴油等)的产量,特别是提高汽油的产量,裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料,故C错误。 2.下列说法正确的是(　　) A.煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源,素有“工业粮食”之称 B.裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴 C.石油的分馏和煤的液化都是发生了物理变化 D.天然气是较清洁的能源 【答案】D 【解析】煤炭是不可再生的化石能源资源,A项错误;裂化汽油可与溴发生加成反应,不可以用来萃取溴水中的溴,B项错误;煤的气化、液化都是化学变化,C项错误;天然气燃烧后生成水和二氧化碳,是较清洁的能源,D项正确。 3.某研究学习小组在实验室中模拟石油的炼制,设计了如图的装置。 实验过程中,可观察到b中试管内有少量液体凝结且闻到有汽油的气味,c中试管内酸性高锰酸钾溶液褪色。 (1)实验研究小组模拟的是　　　　(填化工工艺名称)。  (2)c中试管内酸性KMnO4溶液褪色,体现了酸性KMnO4溶液的　　　　性。  (3)写出十六烷裂化得到辛烷和辛烯的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)实验过程中,装置d中的溴水褪色,写出验证烯烃与溴水的反应是加成反应而不是取代反应的方法:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  【答案】(1)石油的裂化　(2)氧化 (3)C16H34C8H18+C8H16 (4)向反应后的溶液中滴加石蕊溶液,溶液不变红,则说明该反应为加成反应而非取代反应 本讲感悟 疑点:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  盲点:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【真题再现●明考向】 1．（2026·河北·高考真题）对甲苯磺酸钠()熔点大于300℃，易溶于水。实验室合成路线如下： 下列说法错误的是 A．水分离装置的使用有利于反应①的进行 B．温度过高会造成多取代副产物的增多 C．饱和溶液有利于粗品的析出 D．蒸馏法较重结晶法更适于的提纯 【答案】D 【详解】A．反应①是甲苯的磺化反应，这是一个可逆反应，反应过程中有水生成，水分离装置可移除生成的水，使平衡正向移动，有利于反应①进行，A正确； B．甲基为苯环邻、对位定位基，在过高的温度下，反应速率过快，能量较高，可能导致生成二磺酸或多磺酸等副产物，B正确； C．饱和溶液中浓度高，通过同离子效应可降低的溶解度，有利于其粗品析出，C正确； D．熔点大于300℃，沸点极高，一般需采用减压蒸馏，操作不方便，且蒸馏时高温可能导致其分解；且其易溶于水，重结晶法更适合提纯，D错误； 故选D。 2．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是 A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 【答案】C 【详解】A．该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，含有苯环，属于芳香烃，A正确； B．质谱仪可测定相对分子质量，质谱图上最大质荷比即为相对分子质量，B正确； C．该物质为分子晶体，分子间存在范德华力，C错误； D．该物质含有共价键，破坏 “机械键”时需要断裂共价键，D正确； 故选C。 3.(2025·陕晋青宁，5)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图。下列说法错误的是(　　) A.该索烃属于芳香烃 B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 【答案】C 【解析】该索烃仅由C、H元素组成，含有苯环，故属于芳香烃，A正确；质谱仪可用于测定有机物的相对分子质量，B正确；该索烃的两个大环在空间上穿插互锁，二者之间存在范德华力，C错误；该索烃的两个大环在空间上穿插互锁形成“机械键”，若要破坏该索烃中的“机械键”，则至少需要断开其中一个环，因此需要断裂共价键，D正确。 4.(2025·湖北，11)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是(　　) A.Ⅰ 的分子式是C7H12 B.Ⅰ 的稳定性较低 C.Ⅱ 有2个手性碳 D.Ⅱ 经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 【答案】B 【解析】Ⅰ的分子式为C7H10，A错误；Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确；Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误；Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误。 5.(2024·安徽卷)下列资源利用中,在给定工艺条件下转化关系正确的是(　　) A.煤煤油 B.石油乙烯 C.油脂甘油 D.淀粉乙醇 【答案】C 【解析】煤的干馏产品为焦炭、煤焦油、出炉煤气,煤油为石油的分馏产品,A项错误;石油分馏得到汽油、煤油、柴油等轻质油,石油经裂化、裂解得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料,B项错误;油脂在碱性条件下的水解反应为皂化反应,生成高级脂肪酸盐和甘油,C项正确;淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的催化下转化为乙醇,D项错误。 6．（2025·浙江·高考真题）某研究小组探究AlCl3催化氯苯与氯化亚砜(SOCl2)转化为化合物Z()的反应。实验流程为： 已知： ①实验在通风橱内进行。 ②SOCl2遇水即放出SO2和HCl；AlCl3易升华。 ③氯苯溶于乙醚，难溶于水；Z易溶于乙醚，难溶于水；乙醚不易溶于水。 请回答： (1)在无水气氛中提纯少量AlCl3的简易升华装置如图所示，此处漏斗的作用是_______。 (2)写出下图中干燥管内可用的酸性固体干燥剂_______(填1种)。 (3)步骤Ⅰ，下列说法正确的是_______。 A．氯苯试剂可能含有水，在使用前应作除水处理 B．三颈烧瓶置于冰水浴中，是为了控制反应温度 C．因实验在通风橱内进行，X处无需连接尾气吸收装置 D．反应体系中不再产生气泡时，可判定反应基本结束 (4)步骤Ⅱ，加入冰水的作用是_______。 (5)步骤Ⅲ，从混合物M2中得到Z粗产物的所有操作如下，请排序_______(填序号)。 ①减压蒸馏  ②用乙醚萃取、分液  ③过滤  ④再次萃取、分液，合并有机相  ⑤加入无水Na2SO4干燥剂吸水 (6) AlCl3可促进氯苯与SOCl2反应中S-Cl键的断裂，原因是_______。 【答案】(1)AlCl3蒸汽遇冷的漏斗内壁凝华为AlCl3固体，收集AlCl3 (2)P2O5、硅胶 (3)ABD (4)除去混合物中的SOCl2、AlCl3，实现有机相与无机相的分离，同时降低反应的速率 (5)②④⑤③① (6)AlCl3易与Cl-形成络合物[AlCl4]-，促使SOCl2反应中S-Cl键的断裂 【分析】本题为实验探究题，让氯苯、SOCl2混合在冰水浴中AlCl3催化作用下进行反应生成化合物Z，充分反应后加入适量的冰水以除去SOCl2和AlCl3，然后加入乙醚进行多次萃取分离出有机相，并合并有机相，向有机相中加入无水Na2SO4进行出水，过滤除去Na2SO4晶体后，进行减压蒸馏就可得到比较纯净的Z的粗产品，据此分析解题。 【详解】（1）已知AlCl3易升华，即受热之后变为蒸汽，遇冷之后又凝华为固体，故在无水气氛中提纯少量AlCl3的简易升华装置中漏斗的作用是：AlCl3蒸汽遇冷的漏斗内壁凝华为AlCl3固体，收集AlCl3，故答案为：AlCl3蒸汽遇冷的漏斗内壁凝华为AlCl3固体，收集AlCl3； （2）酸性干燥剂一般用于干燥酸性或中性气体，常见的酸性固体干燥剂有五氧化二磷或硅胶等，它可以吸收水分，此处干燥剂是为了防止空气中水蒸气进入，可使用P2O5、硅胶，故答案为：P2O5、硅胶； （3）A．由题干信息可知，SOCl2遇水即放出SO2和HCl，氯苯试剂可能含有水，故在使用前应作除水处理，A正确； B．由题干信息可知，AlCl3易升华，故三颈烧瓶置于冰水浴中，是为了控制反应温度，B正确； C．由(2)题干信息可知，X处装入干燥剂起到干燥作用，而未能吸收尾气，故因实验在通风橱内进行，X处仍需连接尾气吸收装置以增加实验的安全性和环保性，C错误； D．已知氯苯和SOCl2在AlCl3催化作用下生成Z和HCl，即反应过程中能够产生难溶于有机物的HCl气泡，则可知反应体系中不再产生气泡时，可判定反应基本结束，D正确； 故答案为：ABD； （4）由分析可知，步骤Ⅰ所得M1中含有Z、氯苯和SOCl2、AlCl3等，结合题干信息可知，SOCl2遇水即放出SO2和HCl，且AlCl3易溶于水而难溶于有机物，故步骤Ⅱ中加入冰水的作用是除去混合物中的SOCl2、AlCl3，同时冰水可以降低反应速率；故答案为：除去混合物中的SOCl2、AlCl3，实现有机相与无机相的分离，同时降低反应的速率； （5）由分析可知，步骤Ⅱ得到的混合物M2中含有Z、氯苯，结合题干信息：氯苯溶于乙醚，难溶于水；Z易溶于乙醚，难溶于水；乙醚不易溶于水，步骤Ⅲ从混合物M2中得到Z粗产物的所有操作为：用乙醚萃取、分液，再次萃取、分液，合并有机相，加入无水Na2SO4干燥剂吸水，过滤出Na2SO4晶体，即得到氯苯和Z的混合，在进行减压蒸馏，故答案为：②④⑤③①； （6）已知AlCl3易与Cl-形成络合物[AlCl4]-，故AlCl3可促进氯苯与SOCl2反应中S-Cl键的断裂，故答案为：AlCl3易与Cl-形成络合物[AlCl4]-，促使SOCl2反应中S-Cl键的断裂。 7．（2024·海南·高考真题）消炎镇痛药F的一种合成路线如下： 回答问题： (1)A的结构简式为_______，其化学名称为_______。 (2)A→B、C→D反应的类型分别为_______、_______。 (3)某化合物X的分子式为，符合下列条件X的结构简式为_______。 ①与C具有相同的官能团      ②含有2个苯环     ③核磁共振氢谱有3组峰 (4)D中所含官能团名称为_______。 (5)E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为_______、_______。 (6)以至多3个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线_______。 已知： 【答案】(1) 1，3-二甲苯或间二甲苯 (2) 氧化反应 取代反应 (3) (4)酮羰基、碳溴键 (5) (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则A为；与SOCl2共热发生取代反应后，再与(C6H5)4BNa发生取代反应生成，光照条件下与溴发生取代反应生成，与氰化钠共热发生取代反应生成，乙醇钠作用下与碳酸二乙酯共热发生取代反应生成，故F为；乙醇钠作用下与一碘甲烷发生取代反应生成，在硫酸中共热反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，名称为1，3-二甲苯或间二甲苯，故答案为：；1，3-二甲苯或间二甲苯； （2） 由分析可知，A→B的反应为催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成、C→D的反应为光照条件下与溴发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：氧化反应；取代反应； （3） 分子式为的X与C具有相同的官能团，分子中含有2个苯环说明X分子中含有酮羰基，比C分子多1个甲基，则核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为，故答案为：； （4） 由结构简式可知，的官能团为酮羰基、碳溴键，故答案为：酮羰基、碳溴键； （5） 由分析可知，E→F的反应为乙醇钠作用下与碳酸二乙酯共热发生取代反应生成和乙醇，则Y为乙醇，故答案为：；； （6） 由题给信息可知，以至多3个碳的有机物为原料合成的合成步骤为：氢氧化钠作用下乙醛与甲醛反应生成(HOCH2)3CCHO，(HOCH2)3CCHO与氢气在一定条件下反应生成C(CH2OH)4，C(CH2OH)4与溴化氢发生取代反应生成C(CH2Br)4；浓硫酸作用下HOOCCH2COOH与乙醇共热发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5，乙醇钠作用下C2H5OOCCH2COOC2H5与C(CH2Br)4反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，经盐酸酸化、共热发生脱羧反应生成，合成路线为。 高考热点总结　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【限时训练】 （60分钟） 基础落实 选择题只有1个选项符合题意 1.下列说法不正确的是(　　) A.通过催化裂化可以将重油转化为汽油 B.天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯 C.将煤在空气中加强热使之分解可以获得焦炭等化工原料 D.聚乙炔可用于制备导电高分子材料 【答案】C 2.下列关于煤、石油、天然气的说法中,不正确的是(　　) A.石油的分馏和裂化都能得到汽油 B.煤的干馏是化学变化,而煤的液化和气化是物理变化 C.煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物 D.乙烯、丙烯等小分子是石油裂解的产物 【答案】B 【解析】煤的干馏是化学变化,煤的液化和气化也是化学变化,B错误。 3.下列说法不正确的是(　　) A.石油分馏的目的是将含碳原子较少的烃先气化,再经冷凝而分离出来 B.①主要发生物理变化 C.②是石油的裂化、裂解 D.③属于取代反应 【答案】D 【解析】①为石油的分馏,发生物理变化,B项正确;由石油分馏产品获得乙烯需经过石油的裂化和裂解,C项正确;由乙烯制得1,2-二溴乙烷的反应为CH2==CH2+Br2――→CH2BrCH2Br,属于加成反应,D项错误。 4.下列关于煤和石油的说法正确的是(　　) A.由于石油中含有乙烯,所以石油裂解气中乙烯的含量较高 B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物,所以可从煤干馏的产品中分离得到苯 C.石油没有固定的熔、沸点,但其分馏产物有固定的熔、沸点 D.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物,不含乙烯,A项错误;煤经过干馏可得到苯和甲苯等,但煤本身不含苯和甲苯等,B项错误;石油分馏所得的馏分仍是混合物,没有固定的熔、沸点,C项错误;石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃,都能使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确。 5.有8种物质:①甲烷;②苯;③聚乙烯;④聚1,3-丁二烯;⑤2-丁炔;⑥环己烷;⑦邻二甲苯;⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是(　　) A.③④⑤⑧ B.④⑤⑧ C.④⑤⑦⑧ D.③④⑤⑦⑧ 【答案】B 【解析】含有碳碳双键或碳碳三键的有机物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,B项正确。 6.下列关于苯的叙述不正确的是(　　) A.反应①为取代反应,有机产物的密度比水大 B.苯在发生反应④时只断裂π键 C.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键 D.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟 【答案】C 【解析】苯分子中不含有碳碳双键,C错误。 7.(2024·山西朔州模拟)硝基苯是有机合成中的一种重要中间体,其制备、纯化流程如图。已知:制备反应在温度稍高时会生成间二硝基苯。 下列说法错误的是(　　) A.制备硝基苯所需玻璃仪器只有酒精灯、烧杯、试管、导管 B.配制混酸时,应将浓硫酸缓慢注入浓硝酸中,边加边搅拌 C.Na2CO3溶液可以用NaOH溶液代替 D.由②、③分别获取相应物质时不能采用相同的操作方法 【答案】A 【解析】制备硝基苯时的温度为50~60 ℃,需要用水浴加热,则所需玻璃仪器还有温度计,A错误;配制混酸时,应将密度大的浓硫酸缓慢加入密度小的浓硝酸中,边加边搅拌,使产生的热量迅速散失,B正确;碳酸钠溶液的作用是除去粗产品1中残留的酸,可以用氢氧化钠溶液代替,C正确;②中由反应后的混合物得到粗产品采用分液;③中粗产品2经过干燥后,采用蒸馏得到硝基苯,D正确。 8.一种生产聚苯乙烯的流程如图,下列叙述错误的是(　　) A.反应①属于加成反应 B.乙烯分子中C原子均为sp2杂化 C.乙苯分子中所有原子可能共平面 D.鉴别苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液 【答案】C 【解析】由图可知,反应①是乙烯和苯的反应,反应类型是加成反应,A正确;乙烯中有2个双键碳原子,其杂化方式为sp2杂化,B正确;乙苯中含有甲基,其中的碳原子为饱和碳原子,与之相连的原子形成四面体结构,所有原子不可能共面,C错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键,能使Br2的四氯化碳溶液褪色,而苯不能,鉴别苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液,D正确。 能力提升 9.二苯乙烯的结构简式如图,下列说法正确的是(　　) A.二苯乙烯的分子式为C14H14 B.二苯乙烯能发生取代反应、氧化反应、还原反应、加聚反应 C.二苯乙烯中所有原子不可能共平面 D.1 mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗6 mol H2 【答案】B 【解析】由二苯乙烯的结构简式可知,其分子式为C14H12,A错误;二苯乙烯中含有碳碳双键和苯环,能发生加聚反应、取代反应、氧化反应、加氢还原反应,B正确;苯环上的所有原子均能与苯环共平面,双键连接的原子可以共平面,二苯乙烯中所有原子可能共平面,C错误;1 mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗7 mol H2,D错误。 10.已知苯乙烯在一定条件能发生如下反应,下列说法正确的是(　　) A.反应①是苯乙烯与H2发生加成反应,又是氧化反应 B.反应②是取代反应,且产物所有碳原子一定共平面 C.反应③是加成反应,条件是光照 D.反应④为加聚反应,苯乙烯是该高分子的单体 【答案】D 【解析】反应①是苯乙烯与H2发生加成反应产生乙基环己烷,物质得氢的反应是还原反应,A错误;反应②是苯乙烯被氧化产生苯甲酸,反应类型属于氧化反应,苯甲酸所有碳原子一定共平面,B错误;反应③是苯乙烯与Br2发生的加成反应,反应条件是Br2的四氯化碳溶液或水溶液,而不是光照,C错误;反应④为苯乙烯在一定条件下发生加聚反应产生聚苯乙烯,苯乙烯是制取该高分子的单体,D正确。 11.(2024·枣庄模拟)试剂生产中,常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯,下列说法错误的是(　　) A.双环戊二烯的分子式为C10H12 B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色 C.双环戊二烯不存在芳香烃类同分异构体 D.环戊二烯分子中所有原子不可能共平面 【答案】C 【解析】双环戊二烯和环戊二烯中均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;双环戊二烯的不饱和度为5,苯环的不饱和度为4,故双环戊二烯存在芳香烃类同分异构体,C错误;环戊二烯中含有“—CH2—”结构,所有原子不可能共平面,D正确。 12.近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好,以煤为原料在不同条件下可合成下列物质(部分条件未标出),C可以调节植物生长,用它可以催熟果实。根据以下化学反应框图填空: (1)写出A的电子式:　　　　;C的空间结构为平面结构,键角约为　　　　。  (2)写出乙醇在Cu催化下与O2反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)B中所含官能团的名称是　　　　。  (4)若分别完全燃烧等质量的HC≡C—CH==CH2和乙炔,所需氧气的量　　　　(填“前者多”“后者多”或“一样多”)。  (5)苯乙烯()与环辛四烯互为同分异构体,写出由苯乙烯合成聚苯乙烯的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (6)异丙苯[]是苯的同系物。由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于　　　　反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为　　　　。  (7)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的结构简式是　　　　。  【答案】(1)H︰C︙︙C︰H　120° (2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (3)碳碳双键、碳氯键 (4)一样多 (5)n (6)取代　液溴、铁粉、加热(液溴、溴化铁、加热) (7) 【解析】(1)A为乙炔,其电子式为H︰C︙︙C︰H;C为乙烯,乙烯是平面结构,键角为120°。(3)B为氯乙烯,含有的官能团为碳碳双键和碳氯键。 13.已知:①R—NO2R—NH2; ②+HO—SO3H+H2O; ③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。 以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图: (1)A是一种密度比水　　　　(填“小”或“大”)的无色液体;A转化为B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)在“CD”的所有反应中属于取代反应的是　　　　(填字母,下同),属于加成反应的是　　　　;用核磁共振氢谱可以证明化合物D中有　　　　种处于不同化学环境的氢原子。  (3)B的苯环上的二氯代物有　　　　种;CH3NH2的所有原子　　　　(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。  【答案】(1)大　+CH3Cl+HCl　(2)ab　c　3　(3)6　不可能 【解析】(1)结合框图中苯转化为A的条件可知,A为硝基苯。运用逆推法可确定B中苯环上甲基的位置,得出B的结构简式为。(2)由苯到的各个转化条件可知C为,D为,从而可推知各个反应的反应类型。(3)CH3NH2可看成CH4中的一个氢原子被—NH2取代,CH4的空间结构为正四面体形,因此CH3NH2的所有原子不可能在同一平面上。 学科网（北京）股份有限公司 $