第2讲 有机物的空间结构 同系物和同分异构体【大单元精讲精练】2027届高三化学一轮复习讲义●知识清单（新高考通）

该高中化学高考复习讲义聚焦有机物空间结构、同系物和同分异构体核心考点，按“概念辨析-模型建构-方法应用”逻辑梳理知识，通过双基自测、核心梳理、考点突破、真题训练四环节，帮助学生建立结构与性质关联的化学观念，形成科学思维。 资料采用分层训练与真题导向策略，如空间结构判断拆分复杂分子为烯平面等基本模型，同分异构体用等效氢法等技巧，培养科学探究与实践能力。限时训练覆盖基础与提升，助力学生高效突破考点，为教师把控复习节奏提供清晰路径。

第一单元　有机物的结构特点与研究方法 第2讲　有机物的空间结构　同系物和同分异构体 【高考考向预测】 有机物空间结构侧重碳骨架、双键、苯环等结构单元的共线共面判断，同系物考查概念辨析与结构特征，同分异构体侧重限定条件下书写、数目判断与结构分析，常结合选择题、有机大题设问；近三年考频极高，为常规必考考点；预测2027年侧重复杂多官能团有机物共面分析、新增限定条件的同分异构体推断，强化立体结构与异构规律的综合应用。 【双基自测●明考向】 1．（26-27高三·全国·一轮复习）的同分异构体有4种。（__________） 【答案】正确 【详解】 是丙烷的二氯代物，丙烷无碳链异构，采用定一移一法计算同分异构体数目：2个氯原子取代同一个碳原子上的氢：得到、，共2种；2个氯原子取代不同碳原子上的氢：得到、，共2种；合计共4种同分异构体，因此题干说法正确。 2．（26-27高三·全国·一轮复习）乙酰水杨酸分子()中所有原子可能共面。（__________） 【答案】错误 【详解】乙酰水杨酸的苯环、羧基、酯基中碳原子均为sp2杂化，它们以及与它们直接相连的原子可以处于同一个平面内。在乙酰水杨酸分子的酯基部分，含有一个甲基。这个甲基中的碳原子是sp3杂化的饱和碳原子，与其相连的四个原子构成四面体结构，这五个原子不可能同时处于同一个平面内，所以整个分子中的所有原子不可能共面。 3．（25-26高二下·全国·课前预习）分子式为的有机化合物有3种。(____) 【答案】正确 【详解】 的不饱和度为，属于饱和含氧有机物，包括醇和醚两类，醇类化合物因羟基位置不同而产生同分异构体：1-丙醇（）和 2-丙醇（），醚类化合物为甲乙醚（），因此，该分子式共有三种同分异构体，题干表述正确。 4．（25-26高二下·山东·课前预习）乙醇与乙醚互为同分异构体。(____) 【答案】错误 【详解】同分异构体是指分子式相同而结构不同的化合物。乙醇的分子式为 C2H6O，结构简式为 CH3CH2OH，属于醇类；乙醚（通常指二乙醚）的分子式为 C4H10O，结构简式为 C2H5OC2H5，属于醚类。由于二者分子式不同，因此不互为同分异构体，故答案为错误。 5．（25-26高二下·全国·课前预习）同分异构体之间的转化属于化学变化。(____) 【答案】正确 【详解】同分异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。它们之间的转化涉及分子结构的改变，如碳骨架或官能团位置的变动，该过程需要化学键的断裂和形成，导致新物质的生成。根据化学变化的定义（有新物质生成且伴随化学键变化），此类转化属于化学变化。例如，正丁烷与异丁烷的异构化反应中，催化剂作用下发生重排，分子内化学键重组，生成结构不同的新物质，符合化学变化的特征，因此该说法正确。 6．（25-26高二下·全国·课前预习）具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体。(____) 【答案】错误 【详解】同分异构体是指分子式相同但结构不同的化合物，因此必然具有相同的相对分子质量。但相对分子质量相同的化合物不一定具有相同的分子式，例如乙醇（C2H5OH，分子式C2H6O）和甲酸（HCOOH，分子式CH2O2）的相对分子质量均为46，但分子式不同，不属于同分异构体。因此，该说法错误。 7．（24-25高二·全国·随堂练习）CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构。(___________) 【答案】正确 【详解】CH3COOH与HCOOCH3的分子式相同，但官能团分别为羧基和酯基，为官能团异构。 故正确。 8．（24-25高一·全国·随堂练习）C2H6和C3H8互为同分异构体。( ) 【答案】错误 【详解】C2H6和C3H8都属于烷烃，结构相似，在分子组成上相差1个-CH2原子团，属于同系物，不是同分异构体，故答案为：错误。 9．（24-25高一·全国·随堂练习）C4H10只表示一种物质。( ) 【答案】错误 【详解】C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)3CH两种结构，表示两种物质，故上述说法错误。 10．（24-25高一·全国·随堂练习）正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、异戊烷()、新戊烷[C(CH3)4]的化学性质相似。( ) 【答案】正确 【详解】三者属于烷烃，且是同分异构体关系，故化学性质相似，故说法正确。 【核心梳理●明考点】 考点一　有机物分子的空间结构 　　　　　　　　　　　　　　　　 1.有机物组成结构表示方法(如乙酸) 结构式 结构简式 CH3COOH 键线式 球棍模型 空间填充模型 2.有机物的成键方式和空间结构 与碳原子相 连的原子数 4 3 3 2 结构示意 —C≡ 碳原子的杂化方式 sp3 sp2 sp2 sp 碳原子的成键方式 σ键 σ键、π键 σ键、 σ键、 π键 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 四面体形 平面 三角形 平面正 六边形 直线形 原子共面情况 甲烷型分子中最多有3个原 子共面 乙烯型分 子中6个 原子共面 苯型分子 中12个原 子共面　 乙炔型分 子中4个 原子共线 3.判断分子共线、共面原子数目的技巧 (1)熟记基本模型 ①三个基本面:烯平面()、羰基平面()、苯平面(),碳原子均为sp2杂化。 ②两条基准线:炔直线(—C≡C—),sp杂化;苯对角线()。 (2)直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔:,所有原子共平面。 (3)平面与平面、直线、立体结构连接 ①碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。 ②恰当拆分复杂分子 观察复杂分子的结构,先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构,再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。 【考点突破●明方向】 1.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式错误的是(　　) 【答案】C 【解析】碳原子可形成4个共价键,而C项中碳原子形成5个共价键,不符合碳原子的成键特点。 2.有机物分子中最多有　　　　个碳原子在同一平面内,最多有　　　　个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有　　　　个。  【答案】11　6　9 【解析】 以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以绕轴自由旋转,炔直线一定在苯平面内,苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面,因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面,最多有5+6=11个碳原子共面,至少有6+2+1=9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°,炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线,因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线,即5+1=6。 3.下列物质中所有原子均共面的是(　　) A.二氯甲烷 B.1,1,2,2-四氯乙烷 C.1,2-二氯乙烯 D.乙醛 【答案】C 【解析】结合CH4为正四面体结构可知,含有饱和碳原子的分子中所有原子一定不共平面,A、B、D中均含饱和碳原子,所有原子不可能共面,1,2-二氯乙烯是乙烯中的两个氢原子被氯原子替代,乙烯为平面结构,则1,2-二氯乙烯为平面结构,所有原子均共面,C正确。 考点二　同系物和同分异构体 1.同系物 (1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。 (2)特点： ①官能团种类、数目均相同。 ②具有相同的通式。 (3)性质： ①物理性质：随碳原子数的增加发生规律性变化。 ②化学性质：性质相似。 2.有机物的同分异构现象和同分异构体 (1)概念 化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)类型 (3)常考官能团异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n-2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n+2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛酮等 3.同分异构体的书写 (1)烷烃同分异构体的书写 缩链法(主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边)。 (2)烯烃、炔烃同分异构体的书写 ①顺序:碳架异构→位置异构→官能团异构。 ②技巧:烷烃邻碳去氢。烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。 例：分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体(不考虑立体异构)。 烯烃:　CH2==CH—CH2CH3　、　CH3CH==CHCH3　、 　　。  炔烃:　CH3C≡CCH3　、　CH≡CCH2CH3　　。  (3)苯的同系物 书写方法:支链由整到散,苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。 例：写出C9H12的含有苯环的二元取代物的同分异构体。 　　　、　　、 　　　　。  (4)有含氧官能团的有机物 书写顺序:一般按官能团异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。 例：写出C4H10O属于醇的同分异构体。 　HO—CH2—CH2—CH2—CH3　、　　、 　　　、　　　　。  4.判断同分异构体数目的常见方法 基团 连接法 将有机化合物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种,则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种 等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一 移一法 分析二元取代产物的方法:如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子位置,然后移动另一个氯原子 组合法 一元酯R1COOR2,—R1有m种,—R2有n种,则一元酯共有m×n种 【考点突破●明方向】 1.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)　　　　种。  【答案】9 【解析】分子式为C4H8Cl2的有机物可以采取“定一移一”法:、、,共有9种。 2.下列说法不正确的是　　　　。  A.和互为同分异构体 B.与是同一种物质 C.和互为同分异构体 D.的一氯代物有8种(不考虑立体异构) 【答案】ABC 3.下列说法正确的是　　　　。  ①CH3OH和HOCH2CH2OH都属于醇类,互为同系物 ②分子式为C4H8和C3H6的有机物一定互为同系物 ③和所含官能团不同,互为官能团异构 ④若有机物互为同分异构体,其化学性质可能相似,也可能不同 ⑤相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体 ⑥同分异构体和同系物一定属于同类有机物 ⑦CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团,两者互为同系物 【答案】③④ 4.分子式为C5H11Cl的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。  【答案】8 【解析】C5H12的碳骨架有3种:中有3种不同化学环境的氢原子分别为①~③号碳上所连的氢原子;中有4种不同化学环境的氢原子,分别为④~⑦号碳上所连的氢原子;中四个甲基上氢原子完全相同,即只有一种氢原子,当氯原子分别取代①~⑧号碳原子所连氢原子时,得到8种一氯代物。 5.计算分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。  【答案】9 【解析】将分子按如下组合拆分: ①HCOO—与—C4H9形成的酯有1×4=4种; ②CH3COO—与—C3H7形成的酯有1×2=2种; ③C2H5COO—与—C2H5形成的酯有1×1=1种; ④C3H7COO—与—CH3形成的酯有2×1=2种。 则同分异构体的种类有4+2+1+2=9种。 本讲感悟 疑点:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  盲点:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【真题再现●明考向】 1．（2026·云南·高考真题）一种具有抗衰老活性的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学，路线中R为() 回答下列问题： (1)A中官能团为羧基、醚键和______(填名称)。 (2)A→B的反应类型为______。 (3)C分子中能共平面的碳原子个数最多为______。 (4)E与NaOH反应的化学方程式为______。 (5)G→H中另一产物的结构简式为______。 (6)I→J中DMP的作用为______。 (7)K中手性碳原子的个数为______。 (8)写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式______。 ①能发生银镜反应。 ②能与FeCl3发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。 (9)参照B→D的过程，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线______(Ph为苯基；无机试剂和有机溶剂任选)。 【答案】(1)碳碳双键 (2)取代反应 (3)5 (4)+NaOH→+ (5)CH3CH2OH (6)作氧化剂，将醇羟基氧化为醛基 (7)2 (8)、、（任写一种） (9) 【分析】 由合成路线可知，A与发生取代反应生成B，B与C发生Diels-Alder反应生成D，D在一定条件下生成E，E与F反应后经重排得到G，G与发生取代反应生成H和CH3CH2OH，H在一定条件下生成I，I被DMP 氧化剂氧化生成J，J在一定条件下生成K，据此回答 【详解】（1） A为，其中R为，A中官能团为羧基、醚键和碳碳双键； （2）A（羧酸）与反应，羧基的-OH被-NHSO2R'取代，属于取代反应； （3） C的结构简式为，两个碳碳双键均为平面结构，中间单键可旋转，使两个双键平面共面，所有碳原子均可共平面，主链4个C+甲基1个C ，共5个C； （4） E的结构简式为，含有酰胺键（-CONH-），在NaOH溶液中加热时，酰胺键发生水解，反应的化学方程式为：+NaOH+； （5） 由分析知，G与发生取代反应生成H和CH3CH2OH； （6）由流程图知，DMP将I中的醇羟基（-OH）氧化为醛基（-CHO）； （7） 手性碳是指连有 4 个不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则K中手性碳原子的个数为2； （8） F的分子式为，不饱和度为5，满足①能发生银镜反应，则含有醛基或甲酸酯结构，②能与FeCl3发生显色反应，则含有酚羟基，③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体有、、； （9） B与C发生Diels-Alder反应生成D，参照B→D的过程，和发生Diels-Alder反应生成，与Br2发生加成反应生成，在NaOH乙醇溶液中加热，发生消去反应生成目标产物，则合成路线为：。 2．（2026·湖南·高考真题）化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 (3)B→C转化的试剂和反应条件是______。 (4)C→E的反应类型为______。 (5)下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 (6)F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 (7)F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 (8)已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 【答案】(1)碳碳双键 (2)3:1或者1:3 (3)氢氧化钠醇溶液，加热 (4)加成 (5)ab (6)较小 (7) (8) 【分析】A为2-丁烯，和溴水发生加成反应生成B，B在一定条件下发生消去反应生成C，C和D发生D-A加成反应生成E，E在锌催化下和臭氧发生开环氧化反应生成F，F在碱催化下发生羟醛缩合反应生成G，据此分析以下各小问； 【详解】（1）A为2-丁烯，故官能团名称为碳碳双键。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，说明含有2组化学环境不同的氢，B为对称结构，两个甲基和次甲基所处环境相同，故峰面积之比为3:1或者1:3。 （3）B到C的反应为卤代烃发生消去反应生成烯烃，故反应条件为氢氧化钠醇溶液，加热。 （4）C到E发生的是中学阶段常见的Diels-Alder反应，简称DA反应，属于广义上的加成反应。 （5）a．C为顺丁二烯，分子中C2和C3之间的单键可旋转改，故所有原子可能共平面，a正确； b．C与丙烯酸可生成，考虑手性异构共有2种产物，b正确； c．C与在催化剂作用下发生加聚反应，可制备顺丁橡胶，c错误； d．C与Br2发生1，2-加成的产物无顺反异构，为1种，发生1，4-加成的产物存在顺反异构，故为2种，共计3种，d错误； 故选ab。 （6）1号碳和2号碳均连接-CHO，但1号碳更靠近羰基，羰基具有吸电子效应，会造成C-H键极性较大，故2号碳C-H键极性相对较小。 （7） F转化为G时，主产物G由1号碳醛基参与分子内羟醛缩合形成五元环；副产物M由2号碳醛基参与缩合形成另一五元环结构。故M的结构简式为。 （8） 首先观察Q的结构，再结合，反应条件为碱，应是发生给定的①和②反应，逆合成法切断Q（，虚线表示切断），故L的结构简式为，在通过逆推法，K应是发生反应②生成，故K的结构简式为，E到F是碳碳双键在锌催化下和臭氧发生开环氧化后变成两个醛基，J到K发生的为相同反应，故J的结构简式为。 3．（2026·河南·高考真题）化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： (1)H中手性碳原子的数目为___________；由G生成的反应类型为___________。 (2)由A生成B的化学方程式为___________。 (3)C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________(不考虑立体异构，写出一种即可)。 (4)E的结构简式为___________。 (5)F和G中存在的不同官能团的名称分别是___________和___________。 (6)科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是___________。 (7)从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是___________。 【答案】(1) 1 加成反应（或还原反应） (2)+→+    (3)或或 (4) (5) 羰基（或酮羰基） 碳碳双键 (6)增大Pd/C催化剂和压强后，除了使C−Br键氢解脱溴，还会与分子中的碳碳双键发生加成反应，生成副产物 (7)保护苯环的对位（或占位），防止重排时酰基进入对位，以确保酰基选择性地进入酚羟基的邻位 【分析】A和生成B，结合B的分子式可知，该反应是取代反应，溴原子取代了酚羟基对位的氢原子，B的结构简式是，B中酚羟基与酰氯发生取代反应，脱去一分子HCl，形成酯，根据题干中的“已知”提示：酚酯在作用下会发生重排，酰基会迁移到酚羟基的邻位或对位，观察D的结构，其对位已经被溴原子占领，因此环丙烷酰基只能迁移到酚羟基的另一个空着的邻位，故E的结构简式是，E→F是一个加氢脱溴的过程，F→G转化过程中，原先的酮羰基变成了碳碳双键，G再发生还原反应转化为H，据此解答。 【详解】（1）手性碳指的是连有四个互不相同原子或基团的饱和碳原子，H中含有1个手性碳，位置如图：；G 中的碳碳双键与氢气加成，属于加成反应（或还原反应）。 （2）A 与发生取代反应，在酚羟基对位引入溴原子，化学方程式：+→+； （3）C的分子式，不饱和度为2，能发生银镜反应→含有醛基（-CHO），醛基占了1个不饱和度，其余结构中还含有1个不饱和度为 1，核磁共振氢谱为三组峰，且面积比为 3:1:1。氢原子个数为5。说明有一个结构含有 3 个高度对称的氢（通常是甲基）；构造推导：含 、、一个碳碳双键、和一个Cl，结构可能是：或或； （4）通过前面的重排推导，酰基重排到酚羟基的另一个邻位，E的结构简式是； （5）F含官能团羟基、羰基，G含官能团羟基、碳碳双键，二者不同的官能团为羰基（F）、碳碳双键（G）。 （6）E→I的转化是先酮羰基变成了碳碳双键，所以I同时含有碳碳双键和对位的溴原子，I结构简式：，目标是从I到G，只需要利用把溴原子脱掉，问题在于：也是极其经典的碳碳双键加氢还原条件。如果增加催化剂用量和氢气压力，除了发生脱溴反应外，分子内的碳碳双键也会被氢化还原，从而生成了副产物。 （7）A 变为 B 时在酚羟基对位上了一个溴原子，随后 D 发生重排时，如果不占住对位，酰基也会跑到对位（题干已知信息）。把对位用溴占用后，迫使酰基只能进入邻位，从而得到了目标产物 E 的骨架。完成使命后，再在 E→F 步把溴转化为H。 （2026·上海·高考真题）阿法诺啡是一种强效阿片类镇痛药，具有很强的镇痛作用。其某种中间体的合成路线部分如下： 已知：(1) (2) 4．可用于检测化合物A中官能团的仪器分析方法是___________。 A．红外光谱 B．核磁共振氢谱法 C．质谱法 D．元素分析法 5．反应①中需要的试剂和反应条件通常是___________。 6．关于化合物D的叙述正确的是___________(不定项) A．有手性碳原子 B．能与碳酸氢钠溶液反应 C．能与茚三酮反应 D．能与氢氧化钠溶液反应 7．简述检验F物质中含有溴元素的实验法___________。 8．G→H反应分两步进行： (1)反应(i)和(ii)的反应类型分别是___________； A．取代反应、氧化反应    B．加成反应、消去反应    C．加成反应、取代反应    D．取代反应、消去反应 (2)过程(i)中可能会生成副产物，经过过程(ii)副产物为最终产物H，其结构简式为___________。 9．写出一种同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式___________。 i．属于芳香族化合物，且与溶液可发生显色反应； ii．能与反应生成； iii．核磁共振氢谱显示，该物质有4类化学环境不同的氢原子，其个数比为 10．结合以下合成信息，在括号中补全合成路线___________。 已知： 【答案】4．A 5． CH3OH、浓H2SO4、加热（或Δ） 6．AD 7． 取少量F物质于试管中，加入NaOH水溶液并加热；冷却后加入稀HNO3酸化至溶液呈酸性；再滴加AgNO3溶液。若产生淡黄色沉淀，则说明含有溴元素。 8． D 9． 10． O2、Cu（或Ag）、Δ BrCH2CH(CH3)CHO HOCH2CH2OH、H+（或浓H2SO4、Δ） 【分析】A（3-甲氧基苯乙酸）与甲醇发生酯化反应，生成B（3-甲氧基苯乙酸甲酯）。结合已知信息(1)，B在 作用下发生 -H 的溴代反应，生成C。结合已知信息(1)，C中的溴原子被氨基取代，生成D（-氨基酯）。E（3-溴丙醛）与乙二醇在酸性条件下发生缩醛化反应，保护醛基，生成F。D与F在 作用下发生取代反应生成G。G在酸性条件下（）首先水解缩醛恢复为醛基，随后发生分子内的亲电芳香取代反应（成环），最后在 作用下发生消去反应脱去一分子水（或乙二醇），生成含有双键的稠环化合物H。 【详解】4．A．红外光谱主要用于测定有机物分子中的化学键和官能团； B．核磁共振氢谱用于测定氢原子的种类和数目比例； C．质谱法用于测定相对分子质量； D．元素分析法用于测定物质的元素组成。 故选A。 5．反应①是羧酸A转化为酯B的反应。根据B的结构简式可知，引入了甲基，因此需要的试剂是甲醇（），通常需要浓硫酸（浓 ）作催化剂和吸水剂，并在加热条件下进行。 6．A．连接 的碳原子同时连接了氢原子、氨基、酯基和芳香环，四个基团互不相同，属于手性碳原子。 B．D中含有酯基和氨基，没有游离的羧基，不能与 溶液反应生成 。 C．茚三酮反应通常是 -氨基酸的特征反应，D属于氨基酸酯，在高中化学范畴内通常不认为其能发生典型的茚三酮显色反应。 D．D中含有酯基（），能在氢氧化钠（）溶液中发生水解反应。 故选AD。 7．F为卤代烃，检验其中的溴元素需要先将其转化为溴离子。步骤为：先在碱性（）条件下加热使其发生水解反应生成 ；然后必须加入稀硝酸中和过量的碱，防止后续加入 时生成 黑色沉淀干扰观察；最后加入 溶液，若生成淡黄色沉淀（），则证明含溴元素。 8．(1) 反应(i)是侧链进攻苯环发生分子内成环，本质是苯环上的氢原子被取代，属于取代反应（亲电芳香取代）；反应(ii)是中间体脱去一分子醇（或水）形成碳碳双键，属于消去反应。故选D。 (2) 在过程(i)中，侧链亲电试剂进攻苯环。由于苯环上的 是邻对位定位基，主产物H是进攻其对位（空间位阻较小）生成的；而副产物则是进攻其邻位生成的。即甲氧基（-OCH3）位于苯环上，且紧邻带有双键的稠合碳原子（即关环在原甲氧基的邻位），结构简式为。 9． A的分子式为 。 条件i：与 显色，说明含有酚羟基（）。 条件ii：与 反应生成 ，说明含有羧基（）。 条件iii：核磁共振氢谱有4组峰，面积比为 。总氢原子数为10，说明含有两个等效的甲基（6个H），两个等效的苯环氢（2个H），以及酚羟基（1个H）和羧基（1个H）。 为了满足高度对称性，苯环上的 和 必须处于对位（1，4-位），而两个 必须对称分布在3，5位（或2，6位），结构简式为：。 10． 目标产物为 ，原料为 。首先需将伯醇氧化为醛，使用催化氧化（ ），得到中间体1： 。为了防止后续格氏试剂与醛基反应，需用乙二醇（）在酸性条件下将醛基保护为缩醛。缩醛化合物与格氏试剂 发生已知信息(3)中的偶联反应，溴原子被苯基取代（通过格氏偶联反应），得到中间体2（缩醛保护的产物）。最后在酸性条件下水解，脱去缩醛保护基，恢复醛基，得到最终产物。 11．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (1)A→B的反应试剂及条件为___________。 (2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 (3)C的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有_____组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为___________。 (5)E中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。 (6)E→F的反应类型为___________。 (7)G→H的反应方程式为___________。 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成___________。 【答案】(1)，加热 (2)7 (3) 3-甲基丁醛 4 (4)17 (5) 羟基 1 (6)取代反应 (7) (8) 【分析】A发生氧化反应生成B，B在一定条件下转化为C，C和在一定条件下生成E，E中羟基被氯原子取代生成F，F中碳氯键转化为羧基生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，据此解答。 【详解】（1）A→B的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为，加热； （2）B的分子式为，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：、、（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），不考虑立体异构，共有7种； （3）C为，母体为丁醛，三号碳原子上有1个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁共振氢谱有4组吸收峰，如图：； （4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D分子中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1个氢原子处于该平面，故最多有17个原子共平面； （5）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为羟基；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E中手性碳原子数目为1，如图：； （6）E→F的反应可以理解为E中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应； （7）G与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：； （8）根据题干E→F→G的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿C+D→E的反应即可得到羟基，故先发生消去反应生成，再与发生已知信息的反应生成，再发生E→F→G的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是：。 12．（2025·广西·高考真题）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是________。B的结构简式为________。 (2)反应条件X可选择________（填标号）。 a．        b．新制        c．盐酸 (3)F中含氧官能团的名称是________。H生成I的反应类型为________。 (4)在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺可提高H的产率，而加入足量乙胺会降低H的产率。H产率变化的原因是________。 (5)符合下列条件的（）的同分异构体共有________种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为________。 ①含4个                    ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰        ④使酸性溶液褪色 (6)据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线________（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 【答案】(1) 对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸 (2)c (3) 醚键 取代反应 (4)乙基是推电子基团，三乙胺中N原子周围电子云密度大于乙胺，则三乙胺的碱性强于乙胺，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺，会和乙胺发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率 (5) 2 或 (6) 【分析】 由图可知，C发生类似FG的反应生成D，由D的结构简式可知C为，对比A、C的结构简式，结合B的分子式可以推知A和B发生取代反应生成C，则B为，D发生还原反应生成E，F和Boc2O发生取代反应生成G，G发生已知信息的反应原理生成H，H和LiOH发生取代反应生成I，E和I经过多步反应生成J，以此解答。 【详解】（1） 由A的结构简式可知，A的化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸，由分析可知，B的结构简式为。 （2）由D和E的结构简式可知，D发生还原反应生成E，硝基转化为氨基，反应条件X可选择盐酸，故选c。 （3） 由F的结构简式可知，含氧官能团的名称是醚键。H和LiOH发生取代反应生成I，同时生成CH3CH2OH，化学方程式为：+LiOH +CH3CH2OH。 （4） G发生已知信息的反应原理生成H，G和CO先反应生成，和C2H5OH发生取代反应生成H和HCl，烷基是推电子基团，三乙胺中N原子周围电子云密度大于乙胺，则三乙胺的碱性强于乙胺，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺，会和乙胺发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率。 （5） 的同分异构体满足条件：①含4个；②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示有2组峰，含有2种环境的H原子，说明其是对称的结构，O原子需要参与成环； ④使酸性溶液褪色，说明其中含有碳碳双键；若其中含有四元环，结构简式为；若其中含有五元环，结构简式为；综上所述，满足条件的同分异构体有2种，其中一种的结构简式为或。 （6） 苯先和Cl2发生取代反应生成，和CO在催化剂条件下反应生成，和NaBH4发生还原反应生成，和发生取代反应生成目标产物，合成路线为：。 13．（2025·海南·高考真题）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： (1)A的化学名称为______。 (2)BC反应类型为______。 (3)D的结构简式为______。 (4)E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为______。(写出一种即可)。 (5)G中所含有的官能团名称为______。 (6)E→F的反应方程式为______。 (7)比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线______。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 【答案】(1)丙酸 (2)取代反应 (3) (4)或 (5)氨基、醚键 (6)+Br2+HBr (7) 【分析】 根据题干信息，由AB发生了取代反应（A中的-OH被-Cl取代），BC发生取代反应（B中的-Cl被取代），C和D的分子式相同为同分异构体，结合E的结构简式和DE的反应条件以及BC的取代过程可知，D的结构简式为：，EF在光照条件下发生的取代反应，苯环侧链亚甲基上的H被溴原子取代，生成F（含-COCHBrCH3），由结构简式可知FH发生取代反应，则G的结构简式为，H与H2发生还原反应，最终生成I。 【详解】（1）A的化学名称为：丙酸。 （2）由分析可知BC的反应类型为：取代反应。 （3） 由分析可知，D的结构简式为：。 （4） E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为，说明其结构高度对称，则X的结构简式为: 或。 （5）结合分析可知，G中所含有的官能团名称：为氨基、醚键。 （6） E→F的反应方程式为：+Br2+HBr。 （7） 结合题干和已知信息，苯酚发生A→F的一系列反应可生成，再发生已知信息②的反应生成，再发生氰基的水解反应生成，再利用已知信息①发生H→I的反应生成，再发生羟基的消去反应即可得到目标产物，故合成路线为：。 14．（2025·江西·高考真题）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： (1)化合物B_______(填“含”或“不含”)手性碳原子。 (2)B到C的有机反应类型是_______。 (3)写出由D生成E的化学反应方程式_______。 (4)已知化合物G含键，则G中_______(填“1”或“2”)号氮原子碱性更强。 (5)化合物H中核磁共振氢谱峰有_______组峰。 (6)H到I反应的目的是_______。 (7)参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式_______(写出三种，不考虑立体异构)。 【答案】(1)不含 (2)水解反应(取代反应) (3) (4)2 (5)6 (6)脱除保护基 (7) 【分析】物质A先与乙二醇发生反应成环，得到物质B，物质B中含有酯基，发生水解反应生成物质C，物质C的羧基发生取代反应得到物质D，根据给出的信息反应，羰基碳具有较大的正电性（氧原子电负性较强），而CH3MgBr中的碳显负电性（与金属离子Mg2+直接相连）所以物质D的羰基碳容易与CH3MgBr发生取代反应，生成E，据此解答。 【详解】（1）手性碳首先要求碳原子连接4个不同的基团，B中并没有符合的碳原子。 （2）B到C先发生碱性不可逆水解，再酸化，将酯基彻底转化为羧基，有机反应类型为水解反应（取代反应）。 （3） 由分析知，D到E的反应方程式为。 （4）在化合物G中的含氮杂环中，每个碳原子均为sp2杂化，则每个碳原子剩余一个未杂化的且垂直杂环平面的p轨道，其中还含有一个电子，则三个碳原子，一共提供3个可离域的p电子，1号N原子为了保持5元平面环结构的稳定，也为sp2杂化，则其还剩余5-3=2个电子，位于未参与杂化的、垂直5元环平面的p轨道上，则一号N原子也可以提供2个可离域的p电子，题目已知化合物G中的大π键为，所以剩下6-2-3=1个未杂化的离域电子由2号N原子提供，因为2号N原子为sp2杂化，N原子价电子数为5，所以2号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为5-1=4，而1号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为3,则2号N原子的环平面电子云密度更高，对质子的吸引力更大，即碱性更强。 （5）化合物H中含氮杂环上含有3种等效氢，四元碳环上含有2种等效氢，5元醚环中含有1种等效氢，一共3+2+1=6种，故核磁共振氢谱有6组峰。 （6）对比A到B的反应与H到I的反应，可以得出乙二醇的作用是保护酮羰基，则最后一步的目的是脱除保护基。 （7） 环戊二酮有两种结构：，当为1,3-环戊二酮时：①乙二醇可以只与一个酮碳基反应，生成A的同分异构体：，②也可以与两个酮碳基同时反应：；当为1,2-环戊二酮时：③乙二醇只与一个酮碳基反应：生成，④乙二醇与两个酮碳基同时反应：，一共4种。 15．（2025·四川·高考真题）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)C中官能团的名称是_______、_______。 (3)的反应类型为_______。 (4)E的结构简式为_______。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 a．含有，且无键    b．含有2个苯环    c．核磁共振氢谱为6组峰 (6)药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为_______，第①步的化学反应方程式为_______。 【答案】(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸 (2) 碳氯键 硝基 (3)还原反应 (4) (5)2 (6) 【分析】A发生硝化反应生成B，B中磺酸基酸化后生成C，C在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成D，D的结构简式为；D和X发生已知信息的反应生成E，结合X的分子式可知，其不饱和度为3，故X的结构简式为，E的结构简式为，E在金属催化作用下脱去1分子HCl得到F，F发生取代反应生成G，G经过多步合成H，据此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸； （2）由C的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基； （3）由分析可知，发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应； （4）由分析可知，E的结构简式为； （5）由F的结构简式可知，F的不饱和度为8，分子式为，满足条件：a．含有，且无键、含有2个苯环，核磁共振氢谱为6组峰，说明其是对称结构，满足条件的有、，共2种； （6）采用逆推法可知，最后一步J和发生取代反应生成K，则J的结构简式为，结合反应②的条件可知，I发生还原反应得到J，Y含有羰基，按照的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I的结构简式为，结合的反应可知，Y的结构简式为，故第①步反应的化学方程式为：。 16．（2025·湖北·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为_______。 (2)化合物的反应类型为_______反应。B的核磁共振氢谱有_______组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为_______(填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 (4)的反应方程式为_______。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是_______ (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为_______。 (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式_______。 【答案】(1)羟基 (2) 取代 5 (3)b (4) 保护氨基 (5)+NO (6) 【分析】 A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E为，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。 【详解】（1）化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； （2） A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：； （3）B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b； （4） C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基； （5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O； （6） E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。 17．（2025·云南·高考真题）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和发生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为_______。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的_______(填标号)不相同。 a．分子式    b．质谱图中的碎片峰    c．官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为_______。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为_______。 (5)F→G的反应类型为_______。 (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为_______(填标号)。 a．    b．    c．    d． (7)的化学方程式为_______。 (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式_______(不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 【答案】(1)醛基 (2)b (3)乙烯 (4) (5)氧化反应 (6)c (7) (8)或 【分析】 A发生取代反应生成B，B与发生反应生成C，C发生反应生成D，D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，F在SeO2作用下生成G，G比F多了一个氧原子，截个H的结构简式可知，G的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成I，I中氨基与酮羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J发生还原反应生成K，K发生取代反应生成L，据此解答。 【详解】（1）由A结构简式可知，A中含氧官能团名称为醛基； （2）观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选b； （3）结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯； （4） E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为； （5）K→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应； （6） I→J的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c； （7） K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为； （8） L结构简式为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件： ① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为、。 高考热点总结　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【限时训练】 （60分钟） 基础落实 选择题只有1个选项符合题意 1.下列说法不正确的是(　　) A.乙醇和丙三醇互为同系物 B.35Cl和37Cl互为同位素 C.O2和O3互为同素异形体 D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体 【答案】A 【解析】乙醇是饱和一元醇,丙三醇是饱和三元醇,两者所含官能团数目不同,不互为同系物,A错误;35Cl和37Cl质子数相同、中子数不同,互为同位素,B正确;O2和O3是由氧元素组成的不同单质,互为同素异形体,C正确;丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同,互为同分异构体,D正确。 2.分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　) A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 【答案】C 【解析】C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H原子被1个Br原子和1个Cl原子取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种,被Br原子和Cl原子取代时,可先确定Br原子的位置,再确定Cl原子的位置。正丁烷的碳骨架结构为,Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl原子均有4种位置关系,异丁烷的碳骨架结构为,Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl原子分别有3种和1种位置关系。综上可知,C4H8BrCl共有12种结构,C项正确。 3.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(　　) A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯 【答案】D 【解析】甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,其分子中所有原子不可能共平面,A、B、C错误;1,3-丁二烯的结构简式为H2C==CH—CH==CH2,根据乙烯的结构可知,该分子中所有原子可能在同一平面内,D正确。 4.下列化学用语正确的是(　　) A.丙酸乙酯的结构简式:CH3CH2COOC2H5 B.CH3CHO的球棍模型: C.2-丁烯的键线式: D.乙烯的空间填充模型: 【答案】A 【解析】丙酸乙酯由丙酸与乙醇发生酯化反应得到,丙酸乙酯的结构简式为CH3CH2COOC2H5,故A正确;CH3CHO的球棍模型为,故B错误;2-丁烯中只含1个碳碳双键,键线式为,故C错误;用原子间的相对大小表示分子的真实的空间结构的模型为空间填充模型,乙烯的空间填充模型为,故D错误。 5.(2025·广东江门高三质检)苯环上的一氯代物只有一种的的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　) A.6种 B.5种 C.4种 D.3种 【答案】C 【解析】苯环上的一氯代物只有一种就意味着苯环上只有一种化学环境的H原子,则整个结构需要高度对称,符合条件的同分异构体有、、、,C项正确。 6.螺环化合物()可用于制造生物检测机器人,下列有关该化合物的说法错误的是(　　) A.分子式为C5H8O B.是环氧乙烷()的同系物 C.一氯代物有2种(不考虑立体异构) D.所有碳原子不处于同一平面 【答案】B 【解析】根据结构确定该化合物的分子式为C5H8O,故A正确;该化合物与环氧乙烷结构不相似,二者不互为同系物,故B错误;该分子中含有2种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有2种,故C正确;该分子中所有碳原子都具有甲烷的结构特点,不可能处于同一平面,故D正确。 7.(2025·辽宁沈阳联考)一种制备抗凝剂的原料M的结构简式如图。下列关于M的说法正确的是(　　) A.分子式为C6H10O4 B.含有两种官能团 C.一氯代物有2种(不考虑立体异构) D.所有碳原子可能共平面 【答案】C 【解析】分子式为C6H8O4,A项错误;分子中只含有酯基一种官能团,B项错误;M的一氯代物有2种(不考虑立体异构),C项正确;分子中两个甲基碳原子不可能都位于六元环的平面上,所以所有碳原子不可能在同一平面,D项错误。 8.(2025·湖北枝江校际联考)两种有机物的分子式均为C3H8O,二者的沸点信息如下图所示。 下列说法错误的是(　　) A.二者互为同分异构体 B.碳原子均为sp3杂化 C.一氯代物均有4种 D.丙醇分子间存在氢键 【答案】C 【解析】两种物质分子式一样,但结构不同,丙醇含有羟基属于醇类,甲乙醚含有醚键属于醚类,故二者互为同分异构体,A正确;两结构中碳原子均形成四个价键,即都是sp3杂化,B正确;丙醇的一氯代物有4种,甲乙醚的一氯代物有3种,C错误;丙醇中羟基中的氢原子和另一个羟基中的氧原子可形成分子间氢键,D正确。 9.回答下列问题。 Ⅰ.某些烃分子的结构模型如图所示,回答下列问题: (1)属于空间填充模型的是　　　　(填“甲”“乙”“丙”“丁”或“戊”,下同)。  (2)表示同一种有机化合物的是　　　　。  (3)存在同分异构体的是　　　　,写出其同分异构体的结构简式:　　　　。  Ⅱ.现有下列几组物质,请将其字母按要求填入空格内: A.CH2==CH—COOH和油酸(C17H33COOH) B.乙醇和乙二醇 C.淀粉和纤维素 D.与 E.和 F.和 (4)互为同系物的是　　　　。  (5)互为同分异构体的是　　　　。  (6)既不是同系物,也不是同分异构体,但可看成是同一类物质的是　　　　。  【答案】(1)乙、丙　(2)甲、丙 (3)戊　CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 (4)AD　(5)EF　(6)BC 能力提升 10.某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2,已知苯环上只有两个取代基,其中一个取代基为—Cl,甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,则满足上述条件的有机物甲的同分异构体有(　　) A.15种 B.12种 C.9种 D.5种 【答案】A 【解析】甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,说明含有羧基;苯环上只有两个取代基,其中一个取代基为—Cl,根据分子式C10H11ClO2确定另一个取代基为—C4H7O2,取代基—C4H7O2含有羧基的同分异构体有:—CH2CH2CH2COOH、、、和共5种,取代基—C4H7O2与取代基—Cl有邻、间、对三种情况,则满足条件的同分异构体的数目为5×3=15。 11.现有四种有机物,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　) A.用溴的CCl4溶液可以鉴别a和b B.b与d互为同分异构体 C.c的二氯代物有5种(不考虑立体异构) D.d可以发生取代反应、加聚反应 【答案】C 【解析】a含有碳碳双键,能够使溴的CCl4溶液褪色,而b不可以,A正确;b和d的分子式均为C4H8O,结构不同,互为同分异构体,B正确;c的二氯代物有,共3种,C错误;d分子中含有羟基,可以发生取代反应,含有碳碳双键,可以发生加聚反应,D正确。 12.对羟基苯甲醛是一种用途极广的有机合成中间体。两种主要工业合成路线如图所示。 下列说法正确的是(　　) A.苯酚和对羟基苯甲醇互为同系物 B.1 mol对羟基苯甲醛中含有碳氧π键的数目为2NA C.对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有3种(不包括其本身) D.对羟基苯甲醛中所有原子可能共平面 【答案】D 【解析】由题图知,苯酚与对羟基苯甲醇结构不相似,则二者不互为同系物,A错误;若苯环上有1个取代基,则取代基为—CH2OH或—OCH3,有2种;若苯环上有2个取代基,取代基为—CH3和—OH,除去本身,有“邻、间”2种,则共有4种,C错误;对羟基苯甲醛中单键可以旋转,则该物质分子中所有原子可能共平面,D正确。 13.(1)的一种同分异构体是人体必需的氨基酸,试写出该氨基酸的结构简式: 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)写出一个符合以下条件的的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ①能与Fe3+发生显色反应;②能发生银镜反应和水解反应;③苯环上一氯取代物只有1种。 (3)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　种。  (4)的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有　　　　种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为　　　　(写结构简式)。  【答案】(1) (2)或 (3)3　(4)13　 【解析】(1)α-氨基苯甲酸,也叫苯丙氨酸,与互为同分异构体。(2)由条件①可知该同分异构体中含有酚羟基;结合条件②知,该同分异构体中含有甲酸酯基;再结合条件③,可写出符合条件的同分异构体为或。(3)除苯环外不饱和度为1,还有2个碳原子,1个氧原子,可知除酚—OH外另一取代基为—CH==CH2,苯环上有邻、间、对3种结构。(4)根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团,步骤是先确定—OH和—CHO在苯环上的位置,再定最后一个饱和C原子的位置如图1、2、3。 14.(1)C4H8O属于醛的同分异构体有　　　　种;C4H8O2属于酸的同分异构体有　　　　种;C4H8O2属于酯的同分异构体有　　　　种。  (2)某有机物的化学式为C8H8O2,写出符合下列条件的有机物的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ①含有苯环;②属于酯类。 【答案】(1)2　2　4　(2)、、、、、 【解析】(2)审限定条件确定官能团或特殊基团→观察研究对象确定不饱和度→做减法,拆成碎片→重新组装。 ①甲酸某酯→ ②乙酸某酯→ ③苯甲酸某酯→ 符合条件的同分异构体共有6种。 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一单元　有机物的结构特点与研究方法 第2讲　有机物的空间结构　同系物和同分异构体 【高考考向预测】 有机物空间结构侧重碳骨架、双键、苯环等结构单元的共线共面判断，同系物考查概念辨析与结构特征，同分异构体侧重限定条件下书写、数目判断与结构分析，常结合选择题、有机大题设问；近三年考频极高，为常规必考考点；预测2027年侧重复杂多官能团有机物共面分析、新增限定条件的同分异构体推断，强化立体结构与异构规律的综合应用。 【双基自测●明考向】 1．（26-27高三·全国·一轮复习）的同分异构体有4种。（__________） 2．（26-27高三·全国·一轮复习）乙酰水杨酸分子()中所有原子可能共面。（__________） 3．（25-26高二下·全国·课前预习）分子式为的有机化合物有3种。(____) 4．（25-26高二下·山东·课前预习）乙醇与乙醚互为同分异构体。(____) 5．（25-26高二下·全国·课前预习）同分异构体之间的转化属于化学变化。(____) 6．（25-26高二下·全国·课前预习）具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体。(____) 7．（24-25高二·全国·随堂练习）CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构。(___________) 8．（24-25高一·全国·随堂练习）C2H6和C3H8互为同分异构体。( ) 9．（24-25高一·全国·随堂练习）C4H10只表示一种物质。( ) 10．（24-25高一·全国·随堂练习）正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、异戊烷()、新戊烷[C(CH3)4]的化学性质相似。( ) 【核心梳理●明考点】 考点一　有机物分子的空间结构 　　　　　　　　　　　　　　　　 1.有机物组成结构表示方法(如乙酸) 结构式 结构简式 CH3COOH 键线式 球棍模型 空间填充模型 2.有机物的成键方式和空间结构 与碳原子相 连的原子数 4 3 3 2 结构示意 —C≡ 碳原子的杂化方式 sp3 sp2 sp2 sp 碳原子的成键方式 σ键 σ键、π键 σ键、 σ键、 π键 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 四面体形 平面 三角形 平面正 六边形 直线形 原子共面情况 甲烷型分子中最多有3个原 子共面 乙烯型分 子中6个 原子共面 苯型分子 中12个原 子共面　 乙炔型分 子中4个 原子共线 3.判断分子共线、共面原子数目的技巧 (1)熟记基本模型 ①三个基本面:烯平面()、羰基平面()、苯平面(),碳原子均为sp2杂化。 ②两条基准线:炔直线(—C≡C—),sp杂化;苯对角线()。 (2)直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔:,所有原子共平面。 (3)平面与平面、直线、立体结构连接 ①碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。 ②恰当拆分复杂分子 观察复杂分子的结构,先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构,再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。 【考点突破●明方向】 1.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式错误的是(　　) 2.有机物分子中最多有　　　　个碳原子在同一平面内,最多有　　　　个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有　　　　个。  3.下列物质中所有原子均共面的是(　　) A.二氯甲烷 B.1,1,2,2-四氯乙烷 C.1,2-二氯乙烯 D.乙醛 考点二　同系物和同分异构体 1.同系物 (1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。 (2)特点： ①官能团种类、数目均相同。 ②具有相同的通式。 (3)性质： ①物理性质：随碳原子数的增加发生规律性变化。 ②化学性质：性质相似。 2.有机物的同分异构现象和同分异构体 (1)概念 化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)类型 (3)常考官能团异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n-2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n+2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛酮等 3.同分异构体的书写 (1)烷烃同分异构体的书写 缩链法(主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边)。 (2)烯烃、炔烃同分异构体的书写 ①顺序:碳架异构→位置异构→官能团异构。 ②技巧:烷烃邻碳去氢。烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。 例：分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体(不考虑立体异构)。 烯烃:　CH2==CH—CH2CH3　、　CH3CH==CHCH3　、 　　。  炔烃:　CH3C≡CCH3　、　CH≡CCH2CH3　　。  (3)苯的同系物 书写方法:支链由整到散,苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。 例：写出C9H12的含有苯环的二元取代物的同分异构体。 　　　　　　　、　　　　　　、 　　　　　　　　　。  (4)有含氧官能团的有机物 书写顺序:一般按官能团异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。 例：写出C4H10O属于醇的同分异构体。 　HO—CH2—CH2—CH2—CH3　、　　　　　　　、 　　　　　　　、　　　　　　　。  4.判断同分异构体数目的常见方法 基团 连接法 将有机化合物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种,则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种 等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一 移一法 分析二元取代产物的方法:如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子位置,然后移动另一个氯原子 组合法 一元酯R1COOR2,—R1有m种,—R2有n种,则一元酯共有m×n种 【考点突破●明方向】 1.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)　　　　种。  2.下列说法不正确的是　　　　。  A.和互为同分异构体 B.与是同一种物质 C.和互为同分异构体 D.的一氯代物有8种(不考虑立体异构) 3.下列说法正确的是　　　　。  ①CH3OH和HOCH2CH2OH都属于醇类,互为同系物 ②分子式为C4H8和C3H6的有机物一定互为同系物 ③和所含官能团不同,互为官能团异构 ④若有机物互为同分异构体,其化学性质可能相似,也可能不同 ⑤相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体 ⑥同分异构体和同系物一定属于同类有机物 ⑦CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团,两者互为同系物 4.分子式为C5H11Cl的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。  5.计算分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。  【真题再现●明考向】 1．（2026·云南·高考真题）一种具有抗衰老活性的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学，路线中R为() 回答下列问题： (1)A中官能团为羧基、醚键和______(填名称)。 (2)A→B的反应类型为______。 (3)C分子中能共平面的碳原子个数最多为______。 (4)E与NaOH反应的化学方程式为______。 (5)G→H中另一产物的结构简式为______。 (6)I→J中DMP的作用为______。 (7)K中手性碳原子的个数为______。 (8)写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式______。 ①能发生银镜反应。 ②能与FeCl3发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。 (9)参照B→D的过程，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线______(Ph为苯基；无机试剂和有机溶剂任选)。 2．（2026·湖南·高考真题）化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 (3)B→C转化的试剂和反应条件是______。 (4)C→E的反应类型为______。 (5)下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 (6)F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 (7)F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 (8)已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 3．（2026·河南·高考真题）化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： (1)H中手性碳原子的数目为___________；由G生成的反应类型为___________。 (2)由A生成B的化学方程式为___________。 (3)C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________(不考虑立体异构，写出一种即可)。 (4)E的结构简式为___________。 (5)F和G中存在的不同官能团的名称分别是___________和___________。 (6)科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是___________。 (7)从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是___________。 （2026·上海·高考真题）阿法诺啡是一种强效阿片类镇痛药，具有很强的镇痛作用。其某种中间体的合成路线部分如下： 已知：(1) (2) 4．可用于检测化合物A中官能团的仪器分析方法是___________。 A．红外光谱 B．核磁共振氢谱法 C．质谱法 D．元素分析法 5．反应①中需要的试剂和反应条件通常是___________。 6．关于化合物D的叙述正确的是___________(不定项) A．有手性碳原子 B．能与碳酸氢钠溶液反应 C．能与茚三酮反应 D．能与氢氧化钠溶液反应 7．简述检验F物质中含有溴元素的实验法___________。 8．G→H反应分两步进行： (1)反应(i)和(ii)的反应类型分别是___________； A．取代反应、氧化反应    B．加成反应、消去反应    C．加成反应、取代反应    D．取代反应、消去反应 (2)过程(i)中可能会生成副产物，经过过程(ii)副产物为最终产物H，其结构简式为___________。 9．写出一种同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式___________。 i．属于芳香族化合物，且与溶液可发生显色反应； ii．能与反应生成； iii．核磁共振氢谱显示，该物质有4类化学环境不同的氢原子，其个数比为 10．结合以下合成信息，在括号中补全合成路线___________。 已知： 11．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 (1)A→B的反应试剂及条件为___________。 (2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 (3)C的系统命名法的名称为___________，其核磁共振氢谱有_____组吸收峰。 (4)D中最多共平面原子数目为___________。 (5)E中官能团的名称为___________，含有的手性碳原子数目为___________。 (6)E→F的反应类型为___________。 (7)G→H的反应方程式为___________。 (8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成___________。 12．（2025·广西·高考真题）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是________。B的结构简式为________。 (2)反应条件X可选择________（填标号）。 a．        b．新制        c．盐酸 (3)F中含氧官能团的名称是________。H生成I的反应类型为________。 (4)在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺可提高H的产率，而加入足量乙胺会降低H的产率。H产率变化的原因是________。 (5)符合下列条件的（）的同分异构体共有________种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为________。 ①含4个                    ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰        ④使酸性溶液褪色 (6)据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线________（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 13．（2025·海南·高考真题）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： (1)A的化学名称为______。 (2)BC反应类型为______。 (3)D的结构简式为______。 (4)E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为______。(写出一种即可)。 (5)G中所含有的官能团名称为______。 (6)E→F的反应方程式为______。 (7)比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线______。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 14．（2025·江西·高考真题）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： (1)化合物B_______(填“含”或“不含”)手性碳原子。 (2)B到C的有机反应类型是_______。 (3)写出由D生成E的化学反应方程式_______。 (4)已知化合物G含键，则G中_______(填“1”或“2”)号氮原子碱性更强。 (5)化合物H中核磁共振氢谱峰有_______组峰。 (6)H到I反应的目的是_______。 (7)参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式_______(写出三种，不考虑立体异构)。 15．（2025·四川·高考真题）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)C中官能团的名称是_______、_______。 (3)的反应类型为_______。 (4)E的结构简式为_______。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 a．含有，且无键    b．含有2个苯环    c．核磁共振氢谱为6组峰 (6)药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为_______，第①步的化学反应方程式为_______。 16．（2025·湖北·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为_______。 (2)化合物的反应类型为_______反应。B的核磁共振氢谱有_______组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为_______(填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 (4)的反应方程式为_______。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是_______ (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为_______。 (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式_______。 17．（2025·云南·高考真题）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和发生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为_______。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的_______(填标号)不相同。 a．分子式    b．质谱图中的碎片峰    c．官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为_______。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为_______。 (5)F→G的反应类型为_______。 (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为_______(填标号)。 a．    b．    c．    d． (7)的化学方程式为_______。 (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式_______(不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 【限时训练】 （60分钟） 基础落实 选择题只有1个选项符合题意 1.下列说法不正确的是(　　) A.乙醇和丙三醇互为同系物 B.35Cl和37Cl互为同位素 C.O2和O3互为同素异形体 D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体 2.分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　) A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 3.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(　　) A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯 4.下列化学用语正确的是(　　) A.丙酸乙酯的结构简式:CH3CH2COOC2H5 B.CH3CHO的球棍模型: C.2-丁烯的键线式: D.乙烯的空间填充模型: 5.(2025·广东江门高三质检)苯环上的一氯代物只有一种的的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　) A.6种 B.5种 C.4种 D.3种 6.螺环化合物()可用于制造生物检测机器人,下列有关该化合物的说法错误的是(　　) A.分子式为C5H8O B.是环氧乙烷()的同系物 C.一氯代物有2种(不考虑立体异构) D.所有碳原子不处于同一平面 7.(2025·辽宁沈阳联考)一种制备抗凝剂的原料M的结构简式如图。下列关于M的说法正确的是(　　) A.分子式为C6H10O4 B.含有两种官能团 C.一氯代物有2种(不考虑立体异构) D.所有碳原子可能共平面 8.(2025·湖北枝江校际联考)两种有机物的分子式均为C3H8O,二者的沸点信息如下图所示。 下列说法错误的是(　　) A.二者互为同分异构体 B.碳原子均为sp3杂化 C.一氯代物均有4种 D.丙醇分子间存在氢键 9.回答下列问题。 Ⅰ.某些烃分子的结构模型如图所示,回答下列问题: (1)属于空间填充模型的是　　　　(填“甲”“乙”“丙”“丁”或“戊”,下同)。  (2)表示同一种有机化合物的是　　　　。  (3)存在同分异构体的是　　　　,写出其同分异构体的结构简式:　　　　。  Ⅱ.现有下列几组物质,请将其字母按要求填入空格内: A.CH2==CH—COOH和油酸(C17H33COOH) B.乙醇和乙二醇 C.淀粉和纤维素 D.与 E.和 F.和 (4)互为同系物的是　　　　。  (5)互为同分异构体的是　　　　。  (6)既不是同系物,也不是同分异构体,但可看成是同一类物质的是　　　　。  能力提升 10.某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2,已知苯环上只有两个取代基,其中一个取代基为—Cl,甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,则满足上述条件的有机物甲的同分异构体有(　　) A.15种 B.12种 C.9种 D.5种 11.现有四种有机物,其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　) A.用溴的CCl4溶液可以鉴别a和b B.b与d互为同分异构体 C.c的二氯代物有5种(不考虑立体异构) D.d可以发生取代反应、加聚反应 12.对羟基苯甲醛是一种用途极广的有机合成中间体。两种主要工业合成路线如图所示。 下列说法正确的是(　　) A.苯酚和对羟基苯甲醇互为同系物 B.1 mol对羟基苯甲醛中含有碳氧π键的数目为2NA C.对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有3种(不包括其本身) D.对羟基苯甲醛中所有原子可能共平面 13.(1)的一种同分异构体是人体必需的氨基酸,试写出该氨基酸的结构简式: 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)写出一个符合以下条件的的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ①能与Fe3+发生显色反应;②能发生银镜反应和水解反应;③苯环上一氯取代物只有1种。 (3)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　种。  (4)的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有　　　　种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为　　　　(写结构简式)。  14.(1)C4H8O属于醛的同分异构体有　　　　种;C4H8O2属于酸的同分异构体有　　　　种;C4H8O2属于酯的同分异构体有　　　　种。  (2)某有机物的化学式为C8H8O2,写出符合下列条件的有机物的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ①含有苯环;②属于酯类。 学科网（北京）股份有限公司 $