内容正文:
7.2.2 烃与有机高分子材料
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
1.概 念:
有机化合物主要由碳、氢元素组成,是一定含碳的化合物。
3.通 性:
①大多数有机物熔点较低,难溶于水,易溶于有机溶剂;
②易燃烧,受热易分解;发生化学反应较复杂,常伴有副反应发生。
(故方程式书写一般用“→” 不用“=”)
CO、CO2、H2CO3、碳酸盐(CO32-)、碳酸氢盐(HCO3-)、SiC金属碳化物(如CaC2)、氰化物(CN-)、硫氰化物(SCN-)等除外。
2.组成元素:
碳、 氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
主要元素
其他元素
复习:什么是有机化合物
1.概念:
只含有碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,用通式CxHy表示,也称为烃。
练习:下列物质属于烃的是( )
H2S、 C2H2、 CH3Cl、 C2H5OH、 CH4、 H2、 金刚石、 CH3COOH、 CO2、 C2H4
思考:根据烃分子中碳原子间成键方式的不同,烃如何分类?
一、烃的概念及分类
3
2、饱和烃,又称为烷烃
概念:只含碳和氢两种元素,分子中的碳原子之间都以碳碳单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合, 使碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。
特点:
① 碳原子之间只含有碳碳单键
②“饱和”:每个碳原子的四键都已充分利用
例如
丁烷
3、不饱和烃
碳碳双键
苯
特点:
碳原子的四键没有充分利用,即:没有被氢原子所饱和
烯烃:烃分子中含有碳碳双键的烃称为烯烃
炔烃:烃分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃
芳香烃:烃分子中含有苯环的烃称为芳香烃
不饱和烃
含有_________
碳碳三键
含有_________
4. 分类
烃
饱和烃(烷烃)
不饱和烃
链状烷烃
环状烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
H—C—C—H
H
H
H
H
H—C—H
H
H
H-C≡C-H
C
H
H
H
H
—
C
C
C
C
C
—
—
—
H
H
H
H
H
H
H
H
—
—
C=C
H
—
—
H
H
H
‖
C
H
—
C
C
C
C
C
—
H
H
H
H
H
‖
‖
CH2 = CH2
CH≡CH
CH4
C2H6
CH3CH3
C2H4
C2H2
C6H6
C6H12
甲烷
乙烷
环己烷
乙烯
乙炔
苯
碳原子间成键方式
碳骨架分类
1、A. CH3CH2Cl B. CH2CH2OH C. (C6H6)
D.HC≡C-CH2-CH3 E. F. CH3CH2CH2CH3
G. CH2=CH-CH3
①属于烃的有 。
②在属于烃类的物质中,从碳原子的价键是否饱和角度看属于饱和烃的有 ,属于不饱和烃的有 。
③在饱和烃中根据碳骨架呈现的形状看,属于链状饱和烃的是 , 属于环状饱和烃的是____ 。
④属于烷烃的是 ,属于烯烃的是 ,属于炔烃的是 ,
属于 芳香烃的是 。
CDEFG
EF
CDG
F
E
G
F
D
C
练习
2. 烃有不同的分类方法,下列说法正确的是( )
① 按烃分子中碳的成键方式分:饱和烃、不饱和烃
② 按烃分子中碳骨架的形状分:链状烃、环状烃
③ 根据不饱和烃中不饱和键的类型分:烯烃、炔烃、芳香烃等
④ 可划分为烃、环状烃、烯烃
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④
B
D
3.下列关于烃的说法不正确的是( )
A.烷烃分子中一定含有C-H,可能含有C-C
B.烯烃分子中含有C=C和C-H,可能含有C-C
C.炔烃分子中含有非极性共价键和极性共价键
D. COOH属于芳香烃
4. 下列有关烃的说法正确的是( )
A、烃分子中除了含碳元素和氢元素之外,还可能含其他元素
B、根据烃分子中碳原子间成键方式不同,可把烃分为饱和烃与不饱和烃
C、分子中含有苯环的有机物就是芳香烃
D、乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键,故它们互为同系物
B
烃 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2)
电子式
化学键
结构式
结构简式
球棍模型
结构特点
CH2 = CH2
CH4
CH≡CH
C—H单键
C—H单键
碳碳双键
C—H单键
碳碳三键
正四面体形
键角:109°28′
平面形
键角120°
直线形
键角180°
二、烃的结构
【思考与讨论】
(1) 比较CH4、CH2=CH2的化学性质,并分析其化学性质与二者结构的关系?
物质 甲烷 乙烯
与Br2
反应 Br2试剂
反应条件
反应类型
氧化
反应 与O2反应
酸性KMnO4溶液
Cl2、Br2蒸气
溴水或溴的CCl4溶液
光照
取代反应
加成反应
燃烧,火焰呈淡蓝色
燃烧,火焰明亮、伴有黑烟
不反应
酸性KMnO4溶液褪色
性质和
结构关系 CH4分子中的碳原子为
结构,所成的键为 ,性质 ,主要发生 反应。 CH2==CH2分子中的碳原子为_______ 结构,所成的键为 ,其中一个键容易断裂,性质活泼,主要发生 反应、
反应。
饱和
单键
稳定
取代
不饱和
碳碳双键
加成
氧化
(2) 乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗?为什么?
(1) 比较CH4、CH2=CH2的化学性质,并分析其化学性质与二者结构的关系?
【思考与讨论】
不是,结构不相似,在分子组成上也不相差一个或若干个CH2原子团
(3)比较甲烷乙烯的化学性质,并根据乙烯与乙炔的结构特点,推测乙炔的性质。
甲烷:氧化反应、取代反应
乙烯:氧化反应、加成反应、加聚反应
乙炔(与乙烯性质相似):氧化反应、加成反应、加聚反应
乙炔存在碳碳三键,三键中有两个键不稳定,在化学反应中容易断裂
【思考与讨论】
甲烷分子中只含有4个C—H键,化学性质比较稳定;乙烯分子中含有C=C双键,化学性质较活泼。
三、乙炔——最简单的炔烃
分子式:
C2H2
H—C ≡ C—H
CH ≡ CH 或 HC ≡ CH
直线型,键角1800
电子式:
结构式:
结构简式:
球棍模型:
空间充填模型:
化学性质:
① 氧化反应
② 加成反应
③ 加聚反应
1、乙炔的结构
C≡C的键能小于C-C的三倍,也小于C=C和C-C之和。
说明碳碳三键中有二个键不稳定,相对易断裂。
【问题】基于以下键能数据,你能发现什么?
C-C C=C C≡C
345 KJ/mol
610 KJ/mol
812 KJ/mol
☞ 乙炔的化学性质同样比烷烃活泼。
思考:推测乙炔可能有的性质?
可能与乙烯性质相似
2、炔烃的性质-乙炔
(2)乙炔的化学性质
① 氧化反应
b. 使酸性KMnO4 溶液褪色
现象:火焰明亮,伴有大量黑烟
甲烷 乙烯 乙炔
a. 与氧气反应
(1)乙炔的物理性质:无色无味密度比空气小,微溶于水。
乙烯能聚合成聚乙烯,乙炔也能聚合吗?
② 加成反应(与H2、Br2、HX等)
1,1,2,2 - 四溴乙烷
Br
Br
H—C— C—H
Br
Br
乙炔可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
H—C C—H + Br—Br
1,2 - 二溴乙烯
H—C C—H
Br
Br
+ Br—Br
H—C C—H
Br
Br
③ 加聚反应
乙炔 聚乙炔:导电塑料
练习: 书写乙炔与H2、HCl反应方程式(按所给计量比1:1)
CH2=CH2
CHCH + H2
催化剂
CH2=CH2 + H2
催化剂
CH3CH3
CH2=CHCl
CHCH + HCl
催化剂
注意:完全加成1mol碳碳三键需要 2mol H2 或2molBr2 等卤素单质。
总结: 炔 烃 通 性
1. 结构:含碳碳三键 (结构简式中必须表示出)
2. 单炔烃通式:CnH2n-2(n≥2)
3. 物性:碳数增,熔、沸点升高;密度均小于水。
【C2~C4气态 — 液态 — 固态】
4. 化性(类比乙炔):与烯烃相似(均为不饱和烃)
A. 氧化反应:燃烧(较浓黑烟);使酸性的高锰酸钾褪色。
B. 加成反应:使溴水褪色,一定条件与H2、HX、H2O等反应。
C. 加聚反应。
烃 烷烃 烯烃 炔烃
活泼性 较稳定 较活泼 较活泼
取代反应 能够被卤素取代 ——
加成反应 不能发生 能与、、、、 等加成
( 代表卤素原子)
3、 烷烃、烯烃和炔烃的化学性质比较
氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧时火焰明亮,有黑烟 燃烧时火焰明亮,有浓烟
不与酸性高锰酸
钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应 不能发生 能发生
鉴别 不能使溴水、酸
性高锰酸钾溶液
褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
1. 鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A. 通入溴水中,观察溴水是否褪色
B. 通入酸性高锰酸钾溶液中,观察颜色是否变化
C. 点燃,检验燃烧产物
D. 点燃,观察火焰明亮程度、产生黑烟量的多少
D
2. 下列反应无论怎样调整反应物的用量都只生成一种主产物的是( )
A. 甲烷和氯气混合后光照发生反应
B. 乙烯与氯化氢的加成反应
C. 甲烷在氧气中燃烧
D. 乙炔和氯气的加成反应
B
练习
3. 下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是( )
①它们既不是同系物,也不是同分异构体
②乙烷是饱和烃,乙烯、乙炔是不饱和烃
③乙烯、乙炔能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色
④它们都能燃烧,乙炔燃烧火焰最明亮,有浓烟
⑤它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
A. ①③④ B. ①②③⑤ C. ②③④⑤ D. ①②③④
D
阅读教材 P71 科学史话,完成思考:
③ 为何在“不饱和烃”的分类中,将芳香烃单列一类?可否并入“烯烃”?
四、苯——最简单的芳香烃
① 芳香族化合物、芳香烃的定义?
芳香族化合物:分子里含有苯环的有机物。
芳香烃:含有苯环的烃称为芳香烃。
② 苯C6H6的结构特征?
四、苯——最简单的芳香烃
1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构(如图所示),解释了苯的部分性质。
(3)环内碳碳单双键交替。
(1)6个碳原子构成平面六边形环。
(2)每个碳原子均连接一个氢原子。
【思考讨论】
根据苯的凯库勒式,假如苯分子结构是一个正六边形的碳环,碳碳原子间以单、双键交替的形式连接,那么,请同学们进行一下预测。
苯的一氯代物种类?
一种
苯的邻二氯代物种类?
两种
Cl
Cl
Cl
Cl
研究发现:
苯的一氯代物:一种
苯的邻二氯代物:一种
碳碳原子间以单、双键交替的形式连接有缺陷
以下两种结构式相同,苯的邻位二元取代物只有一种
说明苯分子中不存碳碳单、双键交替排布的结构
碳碳键是一种完全相同介于单键和双键之间的独特的键
四、苯——最简单的芳香烃
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
C6H6
常用此
平面正六边形结构,12个原子共平面,键角120º
1、共面:苯环上 6 个碳原子 与 直接连在苯环上的6 个原子
2、等长:苯环中 碳碳键等长,完全相同
【碳碳键:介于单键和双键之间的一种特殊的化学键】
3、等效:苯中 6 个碳原子完全等价,6 个氢原子完全等价
1、 苯的组成和结构
【思考】现请你依据以下信息,预测苯的真实结构?
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色。
②苯分子是平面正六边形结构,其中C-C-C与C-C-H的键角都是120°。
③苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140nm,而碳碳单键的键长是0.154nm,碳碳
双键的键长是0.134nm。
④苯的一氯取代产物只有一种,邻位二氯取代物也只有一种。
⑤苯中所有H 等效
在常温下,苯是一种为一种无色、有甜味的透明液体,难溶于水,其密度 0.88 g/cm3,密度小于水,具有强烈的芳香气味,熔点 5.5 ℃,沸点 80.1 ℃,易挥发,常用的有机溶剂,有毒且致癌。
苯是一种不饱和烃
2、 苯的物理性质
预测苯的化学性质 ?
苯的特殊结构
氧化反应
与氧气?
与酸性 KMnO4?
加成反应
取代反应
苯环中的碳碳键,是介于单键和双键之间的特殊的键。
兼有饱和烃 & 不饱和烃的性质。
①“难氧化” — 苯与酸性KMnO4溶液不反应(不褪色)。
可在空气中燃烧(火焰明亮,大量黑烟)。
②“能加成(略难)”一定催化条件下可被 H2 等加成,形成环己烷等。
难点:— 苯与溴水(萃取褪色)。
Br2的CCl4溶液不反应(不褪色,苯与四氯化碳互溶)。
③“易取代” — 苯分子中的 H 可被多种原子或原子团取代。
难点:苯与液溴取代反应。
如发生氯代、溴代等(但具体条件与烷烃不同)。
3、 苯的化学性质
(通常比较稳定)
苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂,广泛用于生产医药、农药、香料、染料、洗涤剂和合成高分子材料等。
3、 苯的用途
思考:苯分子中是否含有双键?
1. 下列说法正确的是 ( )
C
2.下列一定属于不饱和烃的是( )
A.C2H4 B.C4H8 C.C3H8 D.C5H12
A
不含
3.鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A.通入溴水中,观察溴水是否褪色
B.通入酸性高锰酸钾溶液中,观察颜色是否变化
C.点燃,检验燃烧产物
D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
D
材料
金属材料
复合材料
天然高分子材料
合成高分子材料
塑料、合成橡胶、合成纤维、
黏合剂、涂料 等
棉、麻、蚕丝、天然橡胶等
材料的分类
无机非金属材料
有机高分子材料
五、有机高分子材料
1.概念:由许多小分子化合物通过共价键结合成的,相对分子质量很高(104~106)的一类化合物叫有机高分子化合物。又称聚合物或高聚物。
2.特点:相对分子质量很大,由于高分子化合物都是混合物,无固定的熔、沸点,其相对分子质量只是一个平均值;合成原料都是低分子化合物;每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的。
【温馨提示】有机高分子中n值不是定值,所以高分子化合物均为混合物。
五、有机高分子材料
高分子化合物
线型结构
不带支链
体型结构
带支链
网状结构(体型)
(1) 塑料
3.高分子材料种类
热塑型:
热固型:
塑料
可反复加热熔融加工,多次使用(线型结构)
聚乙烯
不能加热熔融只能一次成型(体型结构)
酚醛树脂
生活中的塑料
聚丙烯(PP)
聚氯乙稀(PVC)
聚乙烯(PE)
聚苯乙烯(PS)
聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)
脲醛塑料(UF)
聚四氟乙烯(PTFE)
生活中的塑料
有机玻璃
电玉
(2) 橡胶
①天然橡胶主要成分是聚异戊二烯,结构简式:
②性能:具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。
③用途:制造汽车、飞机轮胎;各种密封材料。
易发生氧化,加成反应
橡胶的硫化:天然橡胶容易老化,工业上用硫与橡胶作用进行硫化,形成网状结构,从而提高强度、韧性和化学稳定性。
橡胶消声瓦可降低潜艇航行时的噪音,提高潜艇隐蔽性
硫化后的橡胶适合制造轮胎加入炭黑提高耐磨性
天然橡胶
合成橡胶与天然橡胶相比,具有高弹性,绝缘性、耐油和耐高温等性能,因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。
四、有机高分子材料
②不能用橡胶塞:盛放KMnO4溶液、浓硝酸、液溴、汽油、四氯化碳等---发生化学反应或溶解
①使用橡胶塞:盛放NaOH、Na2CO3、石灰水等强碱性盐溶液(Na2SiO3溶液也应该使用橡胶塞)---发生化学反应而黏合在一起
实验室存放化学试剂时,有些试剂瓶必须选用橡胶塞,有些试剂瓶不能使用橡胶塞?你知道其中原因吗?
①分类:
天然纤维
化学纤维
再生纤维:用化学方法将农林产品中的纤维素、蛋白质等天然高分子加工成黏胶纤维、大豆蛋白纤维等
合成纤维:丙纶、氯纶、腈纶、涤纶、锦纶、维纶(六大纶)
③主要用途:制衣料、绳索、渔网等,广泛应用于工农业领域
②性能:强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能
纤维
(3) 纤维
棉花、羊毛、蚕丝、麻等
合成纤维
黏合剂又称胶黏剂,生活中常用的糨糊、胶水就是最普通的黏合剂。合成黏合剂的黏结力强,性能优异,得到了广泛应用。
涂料是一类含有机高分子的混合液或粉末,能在物体表面形成附着坚固的涂膜,油漆就是一种常见的涂料。特种涂料在化工、航空等领域具有重要的用途。
(4) 黏合剂、涂料
1、高分子材料是纯净物还是混合物?
高分子材料是由很多有机高分子聚集而成的,每个有机高分子的n 值并不确定,所以高分子材料为混合物。
2、聚乙烯和天然橡胶都能使Br2的CCl4溶液褪色吗?
聚乙烯分子中不存在碳碳双键,不能褪色。
天然橡胶的主要成分聚异戊二烯中存在碳碳双键,能褪色。
思考:
1.下列说法不正确的是( )
A.棉花、羊毛均属合成纤维
B.农林产品中的纤维素可加工成黏胶纤维
C.“神舟”飞船航天员穿的航天服使用了多种合成纤维
D.聚丙烯纤维是加聚反应生成的
A
【练习】
2.下列高分子材料属于天然高分子材料的是( )
A.聚乙烯塑料 B.麻
C.丁苯橡胶 D.脲醛树脂
B
3.人们在日常生活中大量使用各种高分子材料,下列说法中正确的是( )
A. 天然橡胶易溶于水 B. 羊毛是合成高分子化合物
C. 橡胶老化发生了化学反应 D. 聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
CD
4.下列有关烃的说法正确的是( )
A. 烃分子中除了含碳和氢之外,还可能含其他元素
B. 根据烃分子中碳原子间成键方式不同,可把烃分为饱和烃和不饱和烃
C. 分子中含有苯环的有机物就是芳香烃
D. 乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键,故它们互为同系物
B
5.下列有机物分子中,所有原子不可能在同一平面内的是( )
A.CH2=CHCl B.CH3CH2CH3
C. D.CF2=CF2
B
6.下列对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是( )
A.乙烯是纯净物,聚乙烯是混合物
B.乙烯的性质与聚乙烯相同
C.常温下,乙烯是气体,聚乙烯是固体
D.乙烯可使溴水褪色,而聚乙烯则不能
B
Lavf58.51.100
Lavf58.51.100
Lavf58.51.100
Lavf58.51.100
Lavf58.51.100
Lavf58.51.100
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