内容正文:
实验活动
Small pure and fresh and teaching courseware
人教版(2019)选择性必修二
搭建球棍模型认识有机化合物分子结构的特点
授课人:游丽
1
加深对有机化合物分子结构的认识
2
目
标
初步了解使用模型研究物质结构的方法
碳原子最外层有 个电子,
不易 电子而形成阳离子或阴离子。
碳原子通过 与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属原子形成 化合物。
环节一:碳四价原则
1.碳原子的结构
4
得到或失去
共价键
共价
“碳四价”原则:一碳四键
最简单的有机物——甲烷(CH4)
请写出甲烷的电子式、结构式。
电子式:在元素符号周围用“·” “×”来表示原子的最外层电子的式子。
结构式:用元素符号和短线“—”表示原子的排列顺序和成键方式的式子。
(所有共价键全部画出)
注意:结构式只能表示分子中原子的连接顺序,不能表示分子的真实空间结构。
甲烷的结构式并不能反映出甲烷分子真实的空间结构,仅反映了原子间的连接次序和方式;甲烷的结构可看作是甲烷分子空间结构投影到水平面上得到的。
碳成键时对原子“空间”分布有要求。
最简单的有机物——甲烷(CH4)
H
H
H
C
H
C
H
H
H
H
【动动手】请你搭建一个甲烷分子的模型。
模型研究法
请写出甲烷的电子式、结构式。
甲烷的结构式并不能反映出甲烷分子真实的空间结构,仅反映了原子间的连接次序和方式;甲烷的结构可看作是甲烷分子空间结构投影到水平面上得到的。
碳成键时对原子“空间”分布有要求。
【实验用品】
分子结构模型、黏土、牙签
【实验用品】
分子结构模型、黏土、牙签
【实验步骤】
试用不同颜色的小球分别代表碳原子、氢原子、氧原子和氯原子等,按下列要求动手搭建有机化合物分子的球棍模型,并写出相应有机化合物分子的结构式或结构简式。
1.搭建甲烷分子的球棍模型。
2.尽可能多地搭建含两个、三个或四个碳原子的烃分子的球棍模型。
3.在甲烷分子球棍模型的基础上搭建下列有机化合物分子的球棍模型:
一氯甲烷(CH3Cl)、乙醇(CH3CH2OH)和乙酸(CH3COOH)。
环节二:搭建简单的烃分子的球棍模型
活动1:搭建甲烷分子的球棍模型
①基于碳四价原则,找出碳原子
②找出氢原子,半径最小,只形成1个共价键
③键长与原子半径成正比
活动1:搭建甲烷分子的球棍模型
空间构型(键角)错误
原子大小错误(rH<rC)
·经科学实证,分子的共价键中的电子对
由于相互排斥作用而趋向尽可能彼此远离,分子尽可能采取对称的结构。
【结论】
1.观察并描述甲烷分子的球棍模型,填写下表
甲烷
分子式 结构式
___
_______
球棍模型 结构特点
(1)_________ 结构,__ 位于正四面体中心,__ 位于四个顶点上
(2)4个C—H键是完全相同的极性键
(3)4个C—H键之间的夹角_____,都是109°28′
(4)4个H在空间位置是_______
CH4
正四面体
C
H
相等
等同的
109º28'
正四面体:C在几何中心,H在四个顶点,4个C-H键长相等,∠HCH相等,109°28'
如果有2个碳原子形成共价键,有几种可能的成键形态呢?
单键
双键
三键
C2H6
C2H4
C2H2
当C与C之间多1根键,总分子式就会少2个H。
活动2:搭建含两个碳原子的烃分子的球棍模型
尝试搭建模型的探究学习
2.搭建乙烷、乙烯、乙炔分子的球棍模型,比较三者的立体结构
(1)模型搭建
乙烷
乙烯
乙炔
①组内合作,相邻组间交流
②小组汇报
不符合“碳四价”原则
活动2:搭建含两个碳原子的烃分子的球棍模型
未掌握烃的概念
烃:仅由碳、氢两种元素组成的化合物。
空间构型(键角)错误
碳原子之间可以通过单键(一对共用电子)结合,
也可以通过 和 结合;
双键(两对共用电子)
叁键(三对共用电子)
对比评价
“饱和”状态:碳原子周围连接4个原子
“不饱和”状态:碳原子周围连接的原子个数小于4
碳原子还有能与氢原子结合的价键,每个碳原子的最外层电子没有被充分利用。
氢原子均匀分布在碳原子周围,化学键之间的相对距离最大,结构更稳定。
碳原子之间通过单键结合成碳链,剩余价键全部与氢原子结合,每个碳原子的最外层电子都被充分利用。
约为109°28′
约为120°
180°
你拼对了吗?
代表物 乙烷 乙烯 乙炔
分子式
结构式
结构简式
球棍
模型
空间填充模型
分子空间构型
键角 约为109°28′ 约为120° 180°
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
C2H6 C2H4 C2H2
H—C≡C—H
CH2==CH2
HC≡CH
CH3CH3
每个碳原子周围
四面体
平面型(6原子)
直线型(4原子)
代表物 结构 共线(面)结构特点
CH4 任意 3 点共面C—C 可以旋转
C2H4 6 点共面C=C 不能旋转
C2H2 4 点共线(面)C≡C 不能旋转
C6H6 12 点共面
HCHO 4 点共面
四面体形
平面形
直线形
平面形
平面形
立体空间结构
有机分子的空间立体构型中,原子之间的共线、共平面问题是有机化合物结构学习的常考点及难点。可结合其球棍模型的立体空间结构进一步理解。根据有机化合物分子的结构特点,以甲烷、乙烯、乙炔、苯为代表,归纳正四面体型、平面型、直线型及平面六边型有机分子中原子的共线、共面特点。
反思:通过搭建含有两个碳原子烃分子的活动中,总结搭建思路。
1.先连接碳原子,搭建出碳骨架,同时关注碳原子之间的成键方式 (碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键);
2.根据碳原子的成键特点(“碳四价”原则)补齐氢原子;
3.有机化合物是有空间结构的,连接时要关注原子的相对
位置(键长和键角)。
先关注碳原子,搭建碳骨架,再按照“碳四价”原则,补充连接其他原子
【思考讨论】
1.通过以上有机物分子球棍模型的搭建,归纳碳原子的成键特征和各类烃分子中化学键类型。
提示:
(1)碳原子成键特征:有机物中,碳原子都形成4个共价键,可以形成单键、
双键或三键。
(2)烃分子中化学键类型:单键包括C—C非极性键和C—H极性键;
双键是C=C非极性键;三键是C≡C非极性键。
如果有3个碳原子,且只形成碳碳单键,有几种可能的成键形态呢?
链状
环状
C3H8
C3H6
当结构中多1个环,
总分子式就会少2个H。
CH3-CH2-CH3
结构简式
键线式
CH2- CH2
CH2
活动3:搭建含三个碳原子的烃分子的球棍模型
尝试搭建模型的探究学习
链状:
环状:
活动3:搭建含三个碳原子的烃分子的球棍模型
环丙烷
分子中有碳环(碳原子之间以共价键相连形成的环)的烃称为环烃。
CH3CH2CH3
CH2==CHCH3
HC≡CCH3
丙烷
丙烯
丙炔
单键、双键、三键
如果有3个碳原子,且只形成碳碳单键,有几种可能的成键形态呢?
如果有4个碳原子,且只形成碳碳单键和链状结构,有几种可能的成键形态呢?
链状(直链)
环状(三元环,有支链)
C4H10
C4H8
链状(支链)
环状(四元环)
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3
CH3
CH2-CH2
CH2-CH2
CH2-CH
-CH3
CH2
同分异构体
——相同分子式,不同结构式的互称。
活动4:搭建含四个碳原子的烃分子的球棍模型
互为同分异构体
互为同分异构体
尝试搭建模型的探究学习
【思考与讨论】请结合下图显示的4个碳原子相互结合的几种方式,搭建烃分子的球棍模型
①
②
③
⑨
④
⑤
⑥
⑦
⑧
图7-3 4个碳原子相互结合的几种方式
2.分子中含有4个碳原子的烃可能有多少种结构?尝试用球棍模型进行探究,写出可能的结构简式。
提示:(1)
【思考讨论】
其他元素
H
1
+1
H·
–H
O
–O–
2 6
+8
..
·O·
··
Cl
–Cl
2 8 7
+17
..
:Cl·
··
S
–S–
2 8 6
+16
..
·S·
··
–N–
N
2 5
+7
..
·N·
·
共用电子对数=8-原子最外层电子
【思考交流】
碳原子结构决定了“碳四价”,那么O、Cl、S、N等原子形成共价键时有什么规律呢?
25
一氯甲烷
(CH3Cl)
一个氯原子代替一个氢原子
结构式
空间结构
正四面体形
四面体形
键长发生改变 C-H <C-Cl
有机化合物分子中的化学键可以通过化学反应相互转化。
活动5:在甲烷分子球棍模型的基础上搭建一氯甲烷(CH3Cl)、乙醇(CH3CH2OH)
和乙酸(CH3COOH)分子的球棍模型
形成4根共价键
3.根据二氯甲烷的结构式推测其是否有同分异构体,并通过搭建球棍模型进行验证,体会结构式与分子立体结构之间的关系。
【思考讨论】
提示:
由于CH4分子是正四面体结构,4个H在空间位置等同,因此二氯甲烷没有同分异构体,二氯甲烷的结构式可写作 或 。
乙醇(CH3CH2OH) 乙酸(CH3COOH)
结构式
碳原子的成键特点
(1)碳原子的最外层有4个电子,它不易失去或得到电子形成离子,通常通过共价键与其他原子结合;“碳四价”原则
(2)碳原子之间可以通过单键结合,也可以通过双键和三键结合;
(3)分子中有3个或3个以上碳原子时,碳原子之间既可以形成碳链还可以形成碳环;
(4)碳原子除了彼此之间以及与氢原子形成共价键外,也可以与卤素、氧、氮等其他元素的原子形成共价键。
组成有机化合物的元素种类很少,但有机化合物的种类却多达上亿种。碳原子的成键特点是有机化合物种类繁多的根本原因。
归纳
碳原子的成键特点
当结构中多1根键或多1个环,总分子式就会少2个H。
碳原子也可以跟其它原子成键
C—Cl 、C-S 、C-O、 C=S 、C=O ;
C-N、C=N、C ≡ N
课后作业:“手指上的化学”——可寻找其他的代用品搭建物质的空间结构模型
皮筋是碳原子,胶带是氢原子
谢谢观看
Small pure and fresh and teaching courseware
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