第1讲 认识有机化合物【大单元精讲精练】2027届高三化学一轮复习讲义●知识清单（新高考通）

该高中化学高考复习讲义聚焦“认识有机化合物”核心考点，涵盖有机物分类、官能团识别、命名、同分异构体、共面分析及结构推断，按“分类-命名-研究方法”逻辑架构知识体系，通过双基自测、核心梳理、考点突破、真题训练等环节，帮助学生系统构建知识网络，突破高考高频难点。 资料以高考预测为导向，创新采用“考点梳理-方法指导-分层训练”教学模式，如通过官能团对比辨析培养科学思维，结合重结晶实验、谱图分析强化科学探究与实践能力，限时训练分基础落实与能力提升，确保高效复习，为教师把控节奏、提升学生应考能力提供有力支持。

第一单元　有机物的结构特点与研究方法 第1讲　认识有机化合物 【高考考向预测】 认识有机化合物主要考查有机物分类、官能团识别、有机物命名、同分异构体书写与判断、有机物共面共线分析、分子式与结构简式推断，兼顾同位素、同系物、同分异构体辨析及简单有机物性质判断；近三年选择题、有机大题均高频考查，考频稳定；预测2027年侧重复杂官能团辨识、限定条件下同分异构体数目判断、多结构片段共面分析，强化结合谱图信息推断有机物结构的考查。 【双基自测●明考向】 1．（26-27高三·全国·一轮复习）的名称：2-甲基-4-乙基戊烷。(____) 2．（26-27高三·全国·一轮复习）的名称：2-甲基-2-丁烯。(____) 3．（25-26高二下·全国·课前预习）命名为3，4-甲基戊烷。(____) 4．（25-26高二下·全国·课前预习）命名为2-乙基丁烷。(____) 5．（25-26高二下·山东·课前预习）某有机物命名为3-甲基-2-乙基戊烷。(_____) 6．（25-26高二下·山东·课前预习）有机物主链上有5个碳原子。(_____) 7．（26-27高三·全国·一轮复习）中的含氧官能团分别是酯基、羧基。(____) 8．（25-26高二下·天津静海·阶段检测）含有—C≡C—的有机化合物属于炔烃。(____) 9．（25-26高二下·全国·课前预习）符合通式的有机物一定是苯及其同系物。(_____) 10．（25-26高二下·全国·课前预习）有机化合物、、中含有的官能团相同。(____) 【核心梳理●明考点】 考点一　有机化合物的分类 1.按碳骨架分类 2.按官能团分类 (1)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。 (2)有机化合物的主要类别 类别 典型代表物 名称、结构简式 官能团 烷烃 甲烷CH4 - 烯烃 乙烯CH2==CH2 (碳碳双键) 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C—(碳碳三键) 芳香烃 苯 - 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br (碳卤键) 醇 乙醇CH3CH2OH —OH(羟基) 酚 苯酚 —OH(羟基) 醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 (醚键) 醛 乙醛CH3CHO (醛基) 酮 丙酮CH3COCH3 (酮羰基) 羧酸 乙酸CH3COOH (羧基) 酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 (酯基) 胺 甲胺CH3NH2 —NH2(氨基) 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 (酰胺基) 氨基酸 甘氨酸 —NH2(氨基)、 —COOH(羧基) 【考点突破●明方向】 1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是　　　　。  ①　酚类　—OH ②　羧酸　—COOH ③　醛类　—CHO ④CH3—O—CH3　醚类　 ⑤　羧酸　—COOH 2.(1)中含氧官能团名称是　　　　。  (2)中含氧官能团的名称是　　　　。  (3)HCCl3的类别是　　　　,C6H5CHO中的官能团是　　　　(填名称)。  (4)中显酸性的官能团是　　　　(填名称)。  (5)中含有的官能团名称是　　　　。  (6)中含有的官能团名称是　　　　。  (7)中含有的官能团名称是　　　　。  3.下列有机化合物中: A. B. C. D. E. (1)从官能团的角度看,可以看作醇类的是(填字母,下同)　　　　;可以看作酚类的是　　　　;可以看作羧酸类的是　　　　;可以看作酯类的是　　　　。  (2)从碳骨架看,属于链状化合物的是　　　　(填字母,下同);属于脂肪族化合物的是　　　　;属于芳香族化合物的是　　　　。  考点二　常见有机物的命名 1.烷烃的系统命名 (1)选主链→选最长的碳链作为主链。 ↓ (2)编号位→从离取代基最近的一端开始。 ↓ (3)写名称→先简后繁，相同基合并。 2.含有官能团链状有机物的命名 (1)选主链：将含有官能团或连接官能团的最长碳链作为主链，称为 “某烯”“某醇”“某醛” 或“某酸”等，并用阿拉伯数字标明官能团的位置。 (2)编号位：从离官能团最近的一端开始，对主链上的碳原子进行编号定位。 (3)写名称：将支链作为取代基，写在主链名称前面，并把支链位置用阿拉伯数字标明。 3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名:用邻、间、对。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号,以某个取代基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。 (3)有机物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。 ②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。 ③支链主次不分(不是先简后繁)。 ④“-”“,”忘记或用错。 (4)弄清系统命名法中四种字的含义 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。 【考点突破●明方向】 1.下列有机物的命名错误的是　　　　。  ①戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷 ②命名为2-甲基-2-戊烯 ③命名为2-甲基-4-戊醇 ④的名称为2-甲基-3-丁炔 ⑤的名称为二溴乙烯 2.命名下列有机物。 (1)的化学名称是　　　　(用系统命名法)。  (2)的名称是　　　　。  (3)的化学名称是　　　　。  (4)的名称是　　　　。  (5)的名称是　　　　。  3.根据有机物的名称书写结构简式。 (1)4,4-二甲基-2-戊醇:　　　　。  (2)2,4,6-三甲基苯酚:　　　　。  (3)苯乙炔:　　　　。  (4)丙二醛:　　　　。  考点三　研究有机化合物的一般步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤 2.有机化合物的分离、提纯 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯互溶的液态有机物 ①该有机物热稳定性较高 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度的影响较大 (2)萃取 ①液—液萃取 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 3.有机物分子式的确定 (1)元素分析 ①定性分析:用化学方法鉴定有机物的组成元素。如燃烧后C→CO2,H→H2O。 ②定量分析:一定量的有机物燃烧后转化为简单无机物,并测定各产物的量,从而确定其实验式。 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量,再结合实验式确定分子式。 4.分子结构的确定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法——波谱分析 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线,不同化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱 不同化学环境的氢原子 1)种数：等于吸收峰的个数。 2)每种氢原子的个数：与吸收峰的面积成正比。 3)峰部相同，化学位移不同可以区分，如 HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH。 ③X射线衍射 1)原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 2)作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 【考点突破●明方向】 1.下列有关苯甲酸重结晶实验的操作说法正确的是(　　) A.粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤 B.趁热过滤中,为了防止苯甲酸结晶,可先将漏斗进行预热 C.趁热过滤后,为了析出更多晶体,热滤液用冰盐水充分冷却,同时缩短结晶的时间 D.温度越低,苯甲酸的溶解度越小,所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验 2.为提纯下列物质(括号内的物质为杂质),所选用的除杂试剂和分离方法均正确的有几项(　　) ① ② ③ ④ ⑤ C2H6(C2H4) C2H2(H2S) 乙醇 (水) 乙酸乙酯 (乙酸) 苯 (苯酚) 除杂 试剂 酸性KMnO4 溶液 CuSO4 溶液 生石灰 饱和Na2CO3 溶液 溴水 分离 方法 洗气 洗气 蒸馏 分液 分液 A.2 B.3 C.4 D.5 3.已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示,下列说法错误的是(　　) A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键 B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C.由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46 D.综合分析化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3 4.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成(假设气体全部逸出)。用燃烧法确定有机物化学式常用的装置如图。 回答下列问题: (1)实验开始前,应　　　　。  (2)仪器a的名称为　　　　,装置A中发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)若准确称取1.80 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)进行上述实验: ①充分燃烧后,装置D的质量增加0.36 g,装置E的质量增加1.76 g,则该有机物的实验式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ②若要确定该有机物的分子式,还需要测定　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,  目前最精确、最快捷的测定方法为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ③若该有机物的核磁共振氢谱如图所示: 则该有机物的结构简式可能为　　　　。  【真题再现●明考向】 1．（2026·浙江·高考真题）下列化学用语表述错误的是 A．甲醇的结构简式： B．中子数为8的N原子： C．基态铍原子核外电子排布式： D．的系统命名法：2，2-二甲基丙烷 2．（2026·陕晋青宁卷·高考真题）下列化学用语表示正确的是 A．2-氯丙烷的键线式： B．基态O原子的轨道表示式： C．中子数为8的碳核素： D．用电子式表示H2S的形成过程： 3．（2025·贵州·高考真题）四奎烷(±)-CrinipellinB是一种具有潜在生物活性的天然产物，分子结构如图。下列说法错误的是 A．通过X射线衍射可测定分子的空间结构 B．分子中有8个手性碳原子 C．与足量反应后分子的水溶性增强 D．在NaOH的乙醇溶液中加热，羟基五元环上可形成键 4．（2025·北京·高考真题）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是 A．反应物A中有手性碳原子 B．反应物A与B的化学计量比是 C．反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D．高分子P可降解的原因是由于键断裂 5．（2025·北京·高考真题）物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈()是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是 A．乙腈的电子式： B．乙腈分子中所有原子均在同一平面 C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D．乙腈可发生加成反应 6．（2025·海南·高考真题）海南瓜馥木具有抗炎、抑菌功效。从中提取的一种生物活性物质，结构简式如图所示。下列关于该物质说法正确的是 A．难溶于乙醇 B．分子式为 C．每个分子中含有4个手性碳原子 D．能与金属钠反应放出气体 7．（2025·浙江·高考真题）化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 请回答： (1)化合物A中含氧官能团的名称是_______；从整个过程看，的目的是_______。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的水溶性比化合物B的大 B．的反应中有产生 C．化合物B和C分子中杂化碳原子的数目相同 D．化合物G分子中含有2个手性碳原子 (3)的化学方程式_______。 (4)生成G的同时还生成了，则X的结构简式是_______。 (5)过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式_______(其分子式为且含有苯环)。 (6)以和为有机原料，设计化合物(D指)的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 8．（2025·湖北·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为_______。 (2)化合物的反应类型为_______反应。B的核磁共振氢谱有_______组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为_______(填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 (4)的反应方程式为_______。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是_______ (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为_______。 (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式_______。 9．（2025·北京·高考真题）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和_______。 (2)B→D的化学方程式是_______。 (3)下列说法正确的是_______(填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为_______。 ②Y的结构简式为_______。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ②_______。 【限时训练】 （60分钟） 基础落实 选择题只有1个选项符合题意 1.下列有机物的官能团名称和分类错误的是(　　) A.CH3C≡CH,碳碳三键,炔烃 B.,羟基,二元醇 C.CH3CH2OOCH,酯基,酯类 D.OHCCH2CH2CHO,醛基,二元醛 2.下列有机化合物的分类正确的是(　　) A.　醛 B.　醇 C.CH3OCH3　酮 D.　芳香烃 3.下列有关物质的分类说法错误的是(　　) A.烯烃、炔烃都属于不饱和烃 B.CH3COOH属于羧酸 C.属于酯类化合物 D.和都属于芳香族化合物 4.下列有机物命名正确的是(　　) A.:丁酸乙酯 B.:3-甲基-1,3-丁二烯 C.:4,5-二甲基-3-戊醇 D.:邻二甲苯 5.在核磁共振氢谱中出现2组峰,峰面积比为3∶2的是(　　) A. B. C. D. 6.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为3∶1的是(　　) A.对二甲苯 B.乙酸乙酯 C.乙酸 D.环己烷 7.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图。关于莽草酸的说法正确的是(　　) A.分子中有羟基和酯基 B.此有机物按碳骨架分类属于芳香族化合物 C.莽草酸既属于羧酸又属于酚类 D.分子中有两种含氧官能团 8.(2023·全国乙卷)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。 回答下列问题: (1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中,先　　　　　　,而后将已称重的U形管c、d与石英管连接,检查　　　　　　。依次点燃煤气灯　　　　,进行实验。  (2)O2的作用有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,  CuO的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  (举1例,用化学方程式表示)。 (3)c和d中的试剂分别是　　　　、　　　　(填标号)。c和d中的试剂不可调换,理由是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  A.CaCl2 B.NaCl C.碱石灰(CaO+NaOH) D.Na2SO3 (4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后,应进行操作:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  取下c和d管称重。 (5)若样品CxHyOz为0.023 6 g,实验结束后,c管增重0.010 8 g,d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子量为118,其分子式为　　　　。  能力提升 9.某食品添加剂A的相对分子质量为90,通过下列实验探究其组成和结构。 实验1:称取9.0 g A,完全燃烧生成13.2 g CO2和5.4 g H2O。 实验2:将A加入Na2CO3溶液中有CO2气体产生。 实验3:将9.0 g A与足量金属Na反应生成标准状况下H2的体积为2.24 L。 下列说法错误的是(　　) A.通过实验1可确定A的分子式为C3H8O3 B.实验2说明A分子中含有羧基 C.实验3说明A分子中含有羟基 D.根据以上实验不能确定有机物A的结构 10.(2023·浙江6月选考)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下: 粗苯甲酸悬浊液滤液苯甲酸 下列说法不正确的是(　　) A.操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D.操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 11.有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等,是我国批准使用的香料产品,其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下: 步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)蒸馏装置如图1所示,仪器a的名称是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,  图中虚线框内应选用图中的　　　　(填“仪器x”或“仪器y”)。  步骤二:确定M的实验式和分子式。 (2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%,氢的质量分数为9.1%。 ①M的实验式为　　　　。  ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为　　　　,分子式为　　　　。  步骤三:确定M的结构简式。 (3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示,图中峰面积之比为1∶3∶1∶3;利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 M中官能团的名称为　　　　,M的结构简式为　　　　。  学科网（北京）股份有限公司 $ 第一单元　有机物的结构特点与研究方法 第1讲　认识有机化合物 【高考考向预测】 认识有机化合物主要考查有机物分类、官能团识别、有机物命名、同分异构体书写与判断、有机物共面共线分析、分子式与结构简式推断，兼顾同位素、同系物、同分异构体辨析及简单有机物性质判断；近三年选择题、有机大题均高频考查，考频稳定；预测2027年侧重复杂官能团辨识、限定条件下同分异构体数目判断、多结构片段共面分析，强化结合谱图信息推断有机物结构的考查。 【双基自测●明考向】 1．（26-27高三·全国·一轮复习）的名称：2-甲基-4-乙基戊烷。(____) 【答案】错误 【详解】选取图中有机物最长的碳链为主链，该主链含有6个碳原子，为己烷，从距离取代基最近的左端开始编号，在2号位和4号位上各有一个甲基，故该有机物的名称为2，4-二甲基己烷，题干命名错误； 2．（26-27高三·全国·一轮复习）的名称：2-甲基-2-丁烯。(____) 【答案】错误 【详解】正确名称为2-甲基-1-丁烯，故上述说法错误。 3．（25-26高二下·全国·课前预习）命名为3，4-甲基戊烷。(____) 【答案】错误 【详解】该有机物的最长碳链包含5个碳原子,从离支链最近的左端开始编号，2 号和 3 号碳原子上各连有一个甲基，因此正确的系统命名应为2,3-二甲基戊烷，因此该说法错误。 4．（25-26高二下·全国·课前预习）命名为2-乙基丁烷。(____) 【答案】错误 【详解】 ，最长碳链为5个碳，3号位有一个甲基取代基，所以命名为：3-甲基戊烷。 5．（25-26高二下·山东·课前预习）某有机物命名为3-甲基-2-乙基戊烷。(_____) 【答案】错误 【详解】该命名不正确。根据IUPAC命名规则，烷烃的命名应选择最长碳链作为主链。依据原命名写出有机物结构简式为：，2号位有乙基（），3号位有甲基（），导致分子中存在一条包含6个碳原子的连续链（从乙基的末端碳经2号碳原子到戊烷末端的碳链），因此主链应为己烷而非戊烷。正确命名应为3，4-二甲基己烷（编号时使甲基取代基位次最小）。原命名未选择最长碳链，违反命名规则，故错误。 6．（25-26高二下·山东·课前预习）有机物主链上有5个碳原子。(_____) 【答案】正确 【详解】该有机物 分子中，最长连续碳链为戊烷链： ，主链共含有 5 个碳原子。因此，主链上的碳原子数为 5，题干描述是对的，故答案为：正确。 7．（26-27高三·全国·一轮复习）中的含氧官能团分别是酯基、羧基。(____) 【答案】错误 【详解】中的含氧官能团分别是酯基、醚键，该说法错误。 8．（25-26高二下·天津静海·阶段检测）含有—C≡C—的有机化合物属于炔烃。(____) 【答案】错误 【详解】炔烃的定义是仅由碳、氢两种元素组成，且分子中含有碳碳三键的烃类有机物。题干仅说明有机物含碳碳三键，未限定其仅含碳、氢元素：若有机物含有氧、卤素等其他元素，即使含碳碳三键也不属于烃，更不属于炔烃，例如丙炔醇含碳碳三键，但属于醇类，不属于炔烃。因此题干表述错误。 9．（25-26高二下·全国·课前预习）符合通式的有机物一定是苯及其同系物。(_____) 【答案】错误 【详解】苯及其同系物（芳香烃）的通式为 ()，但符合此通式的有机物(烃)不一定是苯及其同系物，该通式仅要求碳氢原子数满足关系，但未限定结构类型，例如，棱晶烷（）也符合该通式，它是一种非芳香烃的多环烃，其不饱和度来源于其环状结构，不属于苯的同系物，因此，题干说法错误。 10．（25-26高二下·全国·课前预习）有机化合物、、中含有的官能团相同。(____) 【答案】错误 【详解】 有机化合物、、中含有的官能团分别为：羧基、酯基、羧基，故官能团类别不完全相同，本题叙述错误。 【核心梳理●明考点】 考点一　有机化合物的分类 1.按碳骨架分类 2.按官能团分类 (1)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。 (2)有机化合物的主要类别 类别 典型代表物 名称、结构简式 官能团 烷烃 甲烷CH4 - 烯烃 乙烯CH2==CH2 (碳碳双键) 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C—(碳碳三键) 芳香烃 苯 - 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br (碳卤键) 醇 乙醇CH3CH2OH —OH(羟基) 酚 苯酚 —OH(羟基) 醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 (醚键) 醛 乙醛CH3CHO (醛基) 酮 丙酮CH3COCH3 (酮羰基) 羧酸 乙酸CH3COOH (羧基) 酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 (酯基) 胺 甲胺CH3NH2 —NH2(氨基) 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 (酰胺基) 氨基酸 甘氨酸 —NH2(氨基)、 —COOH(羧基) 【考点突破●明方向】 1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是　　　　。  ①　酚类　—OH ②　羧酸　—COOH ③　醛类　—CHO ④CH3—O—CH3　醚类　 ⑤　羧酸　—COOH 【答案】②④⑤ 【解析】①属于醇类,③属于酯类。 2.(1)中含氧官能团名称是　　　　。  (2)中含氧官能团的名称是　　　　。  (3)HCCl3的类别是　　　　,C6H5CHO中的官能团是　　　　(填名称)。  (4)中显酸性的官能团是　　　　(填名称)。  (5)中含有的官能团名称是　　　　。  (6)中含有的官能团名称是　　　　。  (7)中含有的官能团名称是　　　　。  【答案】(1)(醇)羟基　(2)(酚)羟基、酯基　(3)卤代烃　醛基　(4)羧基　(5)碳碳双键、酯基、酮羰基　(6)酮羰基、羟基、羧基、碳碳双键　(7)(酚)羟基、羧基、酯基、碳碳双键 3.下列有机化合物中: A. B. C. D. E. (1)从官能团的角度看,可以看作醇类的是(填字母,下同)　　　　;可以看作酚类的是　　　　;可以看作羧酸类的是　　　　;可以看作酯类的是　　　　。  (2)从碳骨架看,属于链状化合物的是　　　　(填字母,下同);属于脂肪族化合物的是　　　　;属于芳香族化合物的是　　　　。  【答案】(1)BD　ABC　BCD　E　(2)E　DE　ABC 考点二　常见有机物的命名 1.烷烃的系统命名 (1)选主链→选最长的碳链作为主链。 ↓ (2)编号位→从离取代基最近的一端开始。 ↓ (3)写名称→先简后繁，相同基合并。 2.含有官能团链状有机物的命名 (1)选主链：将含有官能团或连接官能团的最长碳链作为主链，称为 “某烯”“某醇”“某醛” 或“某酸”等，并用阿拉伯数字标明官能团的位置。 (2)编号位：从离官能团最近的一端开始，对主链上的碳原子进行编号定位。 (3)写名称：将支链作为取代基，写在主链名称前面，并把支链位置用阿拉伯数字标明。 3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名:用邻、间、对。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号,以某个取代基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。 (3)有机物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。 ②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。 ③支链主次不分(不是先简后繁)。 ④“-”“,”忘记或用错。 (4)弄清系统命名法中四种字的含义 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。 【考点突破●明方向】 1.下列有机物的命名错误的是　　　　。  ①戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷 ②命名为2-甲基-2-戊烯 ③命名为2-甲基-4-戊醇 ④的名称为2-甲基-3-丁炔 ⑤的名称为二溴乙烯 【答案】①②③④⑤ 2.命名下列有机物。 (1)的化学名称是　　　　(用系统命名法)。  (2)的名称是　　　　。  (3)的化学名称是　　　　。  (4)的名称是　　　　。  (5)的名称是　　　　。  【答案】(1)1,2,3-苯三酚　(2)苯甲醛　(3)萘 (4)对二甲苯(或1,4-二甲苯)　(5)邻羟基苯甲酸 3.根据有机物的名称书写结构简式。 (1)4,4-二甲基-2-戊醇:　　　　。  (2)2,4,6-三甲基苯酚:　　　　。  (3)苯乙炔:　　　　。  (4)丙二醛:　　　　。  【答案】(1) (2) (3) (4)OHCCH2CHO 考点三　研究有机化合物的一般步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤 2.有机化合物的分离、提纯 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯互溶的液态有机物 ①该有机物热稳定性较高 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度的影响较大 (2)萃取 ①液—液萃取 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 3.有机物分子式的确定 (1)元素分析 ①定性分析:用化学方法鉴定有机物的组成元素。如燃烧后C→CO2,H→H2O。 ②定量分析:一定量的有机物燃烧后转化为简单无机物,并测定各产物的量,从而确定其实验式。 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量,再结合实验式确定分子式。 4.分子结构的确定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法——波谱分析 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线,不同化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱 不同化学环境的氢原子 1)种数：等于吸收峰的个数。 2)每种氢原子的个数：与吸收峰的面积成正比。 3)峰部相同，化学位移不同可以区分，如 HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH。 ③X射线衍射 1)原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 2)作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 【考点突破●明方向】 1.下列有关苯甲酸重结晶实验的操作说法正确的是(　　) A.粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤 B.趁热过滤中,为了防止苯甲酸结晶,可先将漏斗进行预热 C.趁热过滤后,为了析出更多晶体,热滤液用冰盐水充分冷却,同时缩短结晶的时间 D.温度越低,苯甲酸的溶解度越小,所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验 【答案】B 【解析】粗苯甲酸加热溶解后,需加入少量蒸馏水,防止苯甲酸晶体过饱和提前析出,A项错;趁热过滤后,用冰盐水冷却形成的结晶很小,表面积大,吸附的杂质多,C项错;重结晶过程中温度太低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯苯甲酸的目的,D项错。 2.为提纯下列物质(括号内的物质为杂质),所选用的除杂试剂和分离方法均正确的有几项(　　) ① ② ③ ④ ⑤ C2H6(C2H4) C2H2(H2S) 乙醇 (水) 乙酸乙酯 (乙酸) 苯 (苯酚) 除杂 试剂 酸性KMnO4 溶液 CuSO4 溶液 生石灰 饱和Na2CO3 溶液 溴水 分离 方法 洗气 洗气 蒸馏 分液 分液 A.2 B.3 C.4 D.5 【答案】B 【解析】①C2H4和酸性KMnO4溶液反应,生成CO2,引入新的杂质,错误;⑤溴和苯酚生成的三溴苯酚溶于苯中,且溴水与苯互溶,不能用分液方法进行分离,错误,②③④正确。 3.已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示,下列说法错误的是(　　) A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键 B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C.由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46 D.综合分析化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3 【答案】D 【解析】根据题述三个图分析可知,有机物A有三种H,而CH3—O—CH3只有一种H,且无O—H,故D错误。 4.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成(假设气体全部逸出)。用燃烧法确定有机物化学式常用的装置如图。 回答下列问题: (1)实验开始前,应　　　　。  (2)仪器a的名称为　　　　,装置A中发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)若准确称取1.80 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)进行上述实验: ①充分燃烧后,装置D的质量增加0.36 g,装置E的质量增加1.76 g,则该有机物的实验式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ②若要确定该有机物的分子式,还需要测定　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,  目前最精确、最快捷的测定方法为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ③若该有机物的核磁共振氢谱如图所示: 则该有机物的结构简式可能为　　　　。  【答案】(1)先检查装置的气密性 (2)分液漏斗　2Na2O2+2H2O===4NaOH+O2↑ (3)①CHO2　②相对分子质量　质谱法 ③HOOC—COOH 【解析】A是生成氧气的装置,与水反应生成氧气是固体过氧化钠,生成氧气通过浓硫酸干燥后与样品反应,氧化铜进一步和未充分氧化的CO反应生成二氧化碳,生成气体先被无水氯化钙吸收,增重量就是生成的水的质量,碱石灰增重量就是CO2的质量,最后浓硫酸防止空气中的水和二氧化碳进入E干扰实验的准确度。(1)实验前应先检查装置的气密性;(2)仪器a为分液漏斗,向锥形瓶中滴加反应物水,A中固体与水反应生成氧气,故A中固体为Na2O2,化学方程式为2Na2O2+2H2O===4NaOH+O2↑;(3)D吸收的是水,0.36 g是0.02 mol,含有H为0.04 mol,质量为0.04 g;E吸收的是生成的CO2,1.76 g为0.04 mol CO2,含有C为0.04 mol,质量为0.04×12=0.48 g,含有氧元素为1.80 g-0.48 g-0.04 g=1.28 g,O物质的量为1.28÷16=0.08 mol,得出原子个数比C∶H∶O=0.04∶0.04∶0.08=1∶1∶2,实验式为CHO2;若要确定分子式还需要测定有机物的相对分子质量,通常用质谱法测定有机物的相对分子质量;通过核磁共振氢谱得出该有机物有一个峰,说明有机物结构中只有一种化学环境的氢原子,可能是乙二酸,结构简式为HOOC—COOH。 本讲感悟 疑点:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  盲点:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【真题再现●明考向】 1．（2026·浙江·高考真题）下列化学用语表述错误的是 A．甲醇的结构简式： B．中子数为8的N原子： C．基态铍原子核外电子排布式： D．的系统命名法：2，2-二甲基丙烷 【答案】B 【详解】A．甲醇为一元醇，结构简式：CH3OH，A正确； B．中子数为8的氮原子，质子数为7，质量数为15，应表示为：，B错误； C．铍的原子序数为4，基态核外电子排布式为1s22s2，符合能量最低原理，C正确； D．（新戊烷）分子中，主链为丙烷（3个碳），2号碳上有两个甲基，系统命名法为2,2-二甲基丙烷，D正确； 故选B。 2．（2026·陕晋青宁卷·高考真题）下列化学用语表示正确的是 A．2-氯丙烷的键线式： B．基态O原子的轨道表示式： C．中子数为8的碳核素： D．用电子式表示H2S的形成过程： 【答案】C 【详解】A．该键线式共含有4个碳原子，为2-氯丁烷的键线式，2-氯丙烷键线式：，A错误； B．基态O原子核外电子排布为，根据洪特规则，2p轨道的4个电子应优先分占不同简并轨道，轨道表示式应为，B错误； C．碳元素质子数为6，中子数为8时质量数为，对应核素表示为，C正确； D．是共价化合物，形成过程为共用电子对，不存在电子得失、没有阴阳离子，不能使用离子符号和中括号表示，其电子式的形成过程为：，D错误； 故选C。 3．（2025·贵州·高考真题）四奎烷(±)-CrinipellinB是一种具有潜在生物活性的天然产物，分子结构如图。下列说法错误的是 A．通过X射线衍射可测定分子的空间结构 B．分子中有8个手性碳原子 C．与足量反应后分子的水溶性增强 D．在NaOH的乙醇溶液中加热，羟基五元环上可形成键 【答案】D 【详解】A．X射线衍射技术可测定晶体的空间结构，进而确定分子的空间结构，A正确； B．分子中连接不同基团的饱和碳原子为手性碳，如图所示，，该分子含8个手性碳原子，B正确； C．与足量加成后，羰基转化为羟基，羟基数目增加，分子极性增强，水溶性增强，C正确； D．NaOH的乙醇溶液中加热是碳卤键发生消去反应的条件，该物质中含醇羟基、不含碳卤键，醇羟基发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，且需满足与羟基相连碳的邻位碳上有氢，但该分子中与羟基相连碳的邻位碳无氢原子，不能发生消去反应形成π键，D错误； 故答案选D。 4．（2025·北京·高考真题）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是 A．反应物A中有手性碳原子 B．反应物A与B的化学计量比是 C．反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D．高分子P可降解的原因是由于键断裂 【答案】A 【分析】A与B发生加成反应，结合A的分子式以及P的结构简式，可推出A的结构简式为或，A与B反应生成D，由P的结构简式可知，反应物A与B的化学计量比是2:1；D与E反应生成高聚物P和水。 【详解】 A．反应物A中有1个手性碳原子，如图所示或，A正确； B．由分析可知，反应物A与B的化学计量比是2:1，B错误； C．反应物D与E反应生成高聚物P和水，有小分子生成，为缩聚反应，C错误； D．由高分子P的结构可知，P中的酰胺基易水解，导致高分子P可降解，即高分子P可降解的原因是由于键断裂，D错误； 故选A。 5．（2025·北京·高考真题）物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈()是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是 A．乙腈的电子式： B．乙腈分子中所有原子均在同一平面 C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔 D．乙腈可发生加成反应 【答案】B 【详解】A．乙腈中存在碳氢单键、碳碳单键和碳氮叁键，各原子均满足稳定结构，电子式正确，A正确； B．乙腈中甲基碳原子是四面体结构，所有原子不可能共面，B错误； C．乙腈与丙炔都可以形成分子晶体，两者相对分子质量接近，乙腈分子的极性强于丙炔，分子间作用力乙腈大于丙炔，因此，乙腈沸点高于丙炔，C正确； D．乙腈中有碳氮叁键，能够发生加成反应，D正确； 答案选B。 6．（2025·海南·高考真题）海南瓜馥木具有抗炎、抑菌功效。从中提取的一种生物活性物质，结构简式如图所示。下列关于该物质说法正确的是 A．难溶于乙醇 B．分子式为 C．每个分子中含有4个手性碳原子 D．能与金属钠反应放出气体 【答案】CD 【详解】A．根据有机物的结构简式，结合相似相溶原理，该有机物在乙醇中易溶，A错误； B．根据有机物的结构简式可得分子式为，B错误； C．分子中的手性碳用“*”表示，，共4个，C正确； D．该有机物中含有醇羟基，可与金属钠反应放出气体，D正确； 故选CD。 7．（2025·浙江·高考真题）化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 请回答： (1)化合物A中含氧官能团的名称是_______；从整个过程看，的目的是_______。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的水溶性比化合物B的大 B．的反应中有产生 C．化合物B和C分子中杂化碳原子的数目相同 D．化合物G分子中含有2个手性碳原子 (3)的化学方程式_______。 (4)生成G的同时还生成了，则X的结构简式是_______。 (5)过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式_______(其分子式为且含有苯环)。 (6)以和为有机原料，设计化合物(D指)的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1) 羰基 保护氨基 (2)CD (3)+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH (4) (5) (6) 【分析】 A和ClCOOC2H5发生取代反应生成B，B和CaC2、H2O反应生成C，C和NaH、反应生成D，D和乙炔发生加成反应生成E，E中含有酰胺基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，F和X发生取代反应生成G，同时还生成了HCl，则X的结构简式是，以此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羰基，从整个过程看，A→B的过程中氨基转化为酰氨基，E→F的过程中酰氨基又转化为氨基，A→B的目的是：保护氨基。 （2）A．化合物A中含有氨基，可以和水分子形成氢键，化合物B中没有亲水基团，则化合物A的水溶性比化合物B的大，A正确； B．NaH中H元素的化合价为-1，具有很强的还原性，极易与+1价的H原子发生归中反应生成，再结合C和D的分子式和结构式可以推知，C和NaH、反应生成D的过程中还有NaBr和产生，B正确； C．形成双键的碳原子为杂化，则化合物B中含有2个杂化碳原子，C分子中含有1个杂化碳原子，C错误； D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物G分子中含有1个手性碳原子：，D错误； 故选CD。 （3） E中含有酰胺基和酯基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，同时有Na2CO3和C2H5OH生成，化学方程式为：+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH。 （4） 由分析可知，X的结构简式是。 （5） D和乙炔发生加成反应生成E，该过程中2个D也可以发生加成反应生成分子式为的副产物：、、、。 （6） 先和H2发生加成反应生成，再发生催化氧化反应生成，和CaC2、H2O反应生成，和NaH、反应生成，CaC2和D2O反应生成，和发生加成反应生成，合成路线为：。 8．（2025·湖北·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为_______。 (2)化合物的反应类型为_______反应。B的核磁共振氢谱有_______组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为_______(填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 (4)的反应方程式为_______。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是_______ (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为_______。 (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式_______。 【答案】(1)羟基 (2) 取代 5 (3)b (4) 保护氨基 (5)+NO (6) 【分析】 A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E为，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。 【详解】（1）化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； （2） A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：； （3）B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b； （4） C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基； （5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O； （6） E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。 9．（2025·北京·高考真题）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和_______。 (2)B→D的化学方程式是_______。 (3)下列说法正确的是_______(填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为_______。 ②Y的结构简式为_______。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ②_______。 【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基 (2) (3)bc (4) (5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 【分析】 A为苯胺，与乙酸反应得到B：，与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D：，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为：，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：，G与M经过三步反应得到P。 【详解】（1）I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基； （2） B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：； （3）a、试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误； b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确； c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确； 答案选bc； （4） ①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：； ②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：； （5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。 高考热点总结　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【限时训练】 （60分钟） 基础落实 选择题只有1个选项符合题意 1.下列有机物的官能团名称和分类错误的是(　　) A.CH3C≡CH,碳碳三键,炔烃 B.,羟基,二元醇 C.CH3CH2OOCH,酯基,酯类 D.OHCCH2CH2CHO,醛基,二元醛 【答案】B 【解析】该物质含有碳碳三键,且只含有碳氢两种元素,为炔烃,故A正确;中羟基直接与苯环相连,官能团为酚羟基,属于酚类物质,故B错误;CH3CH2OOCH中含有的官能团为酯基,属于酯类物质,故C正确;OHCCH2CH2CHO中的官能团为醛基,且官能团数目为2,属于二元醛,故D正确。 2.下列有机化合物的分类正确的是(　　) A.　醛 B.　醇 C.CH3OCH3　酮 D.　芳香烃 【答案】B 【解析】当醛基(—CHO)连在链烃基或苯环侧链上时,则为醛,而中醛基连在O原子上,不是醛,属于酯类,故A错误;—OH与苯环的支链相连的有机物属于醇,属于醇,故B正确;CH3OCH3为甲醚,官能团为醚键,属于醚类,故C错误;含苯环的烃为芳香烃,中无苯环,故不是芳香烃,属于环烷烃,故D错误。 3.下列有关物质的分类说法错误的是(　　) A.烯烃、炔烃都属于不饱和烃 B.CH3COOH属于羧酸 C.属于酯类化合物 D.和都属于芳香族化合物 【答案】D 【解析】烯烃、炔烃是含有碳碳不饱和键的烃,都属于不饱和烃,A正确;CH3COOH为乙酸,含有羧基,属于羧酸,B正确;的名称为乙酸乙烯酯,含有酯基,属于酯类化合物,C正确;属于芳香族化合物,不含有苯环,不属于芳香族化合物,D错误。 4.下列有机物命名正确的是(　　) A.:丁酸乙酯 B.:3-甲基-1,3-丁二烯 C.:4,5-二甲基-3-戊醇 D.:邻二甲苯 【答案】A 【解析】是酯类化合物,是乙醇与丁酸发生酯化反应生成的,故正确的名称为丁酸乙酯,故A正确;为二烯烃,选取含有碳碳双键在内的最长碳链作为主链,含有4个碳原子,从距离双键最近的一端开始编号,正确的名称为2-甲基-1,3-丁二烯,故B错误;为醇,选取含有羟基的最长碳链作为主链,含有6个碳原子,从距离羟基最近的一端开始编号,正确的名称为4-甲基-3-己醇,故C错误;是环烷烃,名称为邻二甲基环己烷,故D错误。 5.在核磁共振氢谱中出现2组峰,峰面积比为3∶2的是(　　) A. B. C. D. 【答案】D 【解析】该物质分子中有3种不同位置的H原子,个数比是3∶2∶2,因此在核磁共振氢谱中出现3组峰,峰面积比为3∶2∶2,A不符合题意;该物质分子中有2种不同位置的H原子,个数比是4∶2=2∶1,因此在核磁共振氢谱中出现2组峰,峰面积比为2∶1,B不符合题意;该物质分子中有2种不同位置的H原子,个数比是6∶2=3∶1,因此在核磁共振氢谱中出现2组峰,峰面积比为3∶1,C不符合题意;该物质分子中有2种不同位置的H原子,个数比是6∶4=3∶2,因此在核磁共振氢谱中出现2组峰,峰面积比为3∶2,D符合题意。 6.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为3∶1的是(　　) A.对二甲苯 B.乙酸乙酯 C.乙酸 D.环己烷 【答案】C 【解析】A项中峰面积之比为3∶2;B项为3组峰;C项,CH3COOH分子中峰面积之比为3∶1,正确;D项只有一组峰。 7.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图。关于莽草酸的说法正确的是(　　) A.分子中有羟基和酯基 B.此有机物按碳骨架分类属于芳香族化合物 C.莽草酸既属于羧酸又属于酚类 D.分子中有两种含氧官能团 【答案】D 【解析】分子中有羟基、碳碳双键和羧基,A错误,D正确;所含六元环不是苯环、此有机物按碳骨架分类不属于芳香族化合物,B错误;所含羟基为醇羟基,莽草酸既属于羧酸又属于醇类,C错误。 8.(2023·全国乙卷)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。 回答下列问题: (1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中,先　　　　　　,而后将已称重的U形管c、d与石英管连接,检查　　　　　　。依次点燃煤气灯　　　　,进行实验。  (2)O2的作用有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,  CuO的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  (举1例,用化学方程式表示)。 (3)c和d中的试剂分别是　　　　、　　　　(填标号)。c和d中的试剂不可调换,理由是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  A.CaCl2 B.NaCl C.碱石灰(CaO+NaOH) D.Na2SO3 (4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后,应进行操作:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  取下c和d管称重。 (5)若样品CxHyOz为0.023 6 g,实验结束后,c管增重0.010 8 g,d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子量为118,其分子式为　　　　。  【答案】(1)通入O2排除石英管中的空气　装置气密性　b、a (2)排除装置中空气,氧化有机物,将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中完全吸收　CO+CuOCu+CO2 (3)A　C　碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳 (4)关闭煤气灯,待c管和d管冷至室温,停止通入O2 (5)C4H6O4 【解析】利用如图所示的装置测定有机物中C、H两种元素的含量,这是一种经典的李比希元素测定法,将样品装入Pt坩埚中,后面放置CuO,用于反应前置坩埚中未完全反应的物质,后续将产物吹入到两U形管中,称量两U形管的增重计算有机物中C、H两种元素的含量,结合其他技术手段,从而得到有机物的分子式。(1)实验前,应先通入O2排除石英管中的空气,防止石英管中空气中含有的CO2和水蒸气对实验产生干扰,而后将U形管c、d与石英管连接,检查装置气密性,随后先点燃b处酒精灯后点燃a处酒精灯,保证当a处发生反应时产生的CO能被CuO反应生成CO2;(2)O2可排除装置中空气,同时作为反应物氧化有机物使其生成CO2和H2O,还可以将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中使其被完全吸收。有机物氧化不充分时会生成CO,而CuO可将CO氧化为CO2,从而使有机物中的C元素完全被氧化;CuO的作用是氧化a处产生的CO,使CO反应为CO2,反应方程式为CO+CuOCu+CO2;(3)有机物燃烧后生成的CO2和H2O分别用碱石灰和无水CaCl2吸收,其中c管装有无水CaCl2,d管装有碱石灰,二者不可调换,因为碱石灰能同时吸收水蒸气和二氧化碳,影响最后分子式的确定;(4)样品反应完全后,装置内仍有残留的CO2和H2O,故应继续通入一段时间O2,将CO2和H2O赶入c、d装置中;(5)c管装有无水CaCl2,用来吸收生成的水蒸气,则增重量为水蒸气的质量,由此可以得到有机物中H元素的物质的量n(H)==0.001 2 mol;d管装有碱石灰,用来吸收生成的CO2,则增重量为CO2的质量,由此可以得到有机物中C元素的物质的量n(C)==0.000 8 mol;有机物中O元素的质量为m(O)=0.023 6-0.001 2×1-0.000 8×12=0.012 8 g,其物质的量n(O)==0.000 8 mol;该有机物中C、H、O三种元素的原子个数比为0.000 8∶0.001 2∶0.000 8=2∶3∶2;质谱测得该有机物的相对分子质量为118,则其化学式为C4H6O4。 能力提升 9.某食品添加剂A的相对分子质量为90,通过下列实验探究其组成和结构。 实验1:称取9.0 g A,完全燃烧生成13.2 g CO2和5.4 g H2O。 实验2:将A加入Na2CO3溶液中有CO2气体产生。 实验3:将9.0 g A与足量金属Na反应生成标准状况下H2的体积为2.24 L。 下列说法错误的是(　　) A.通过实验1可确定A的分子式为C3H8O3 B.实验2说明A分子中含有羧基 C.实验3说明A分子中含有羟基 D.根据以上实验不能确定有机物A的结构 【答案】A 【解析】A.9.0 g A的物质的量为0.1 mol,燃烧生成13.2 g CO2即0.3 mol,5.4 g H2O即0.3 mol,则1 mol A中含3 mol C和6 mol H,其余为O,含O原子个数为=3,则A的分子式为C3H6O3,故A错误;B.实验2中A加入Na2CO3溶液中有CO2气体产生,说明A中含有羧基,故B正确;C.实验3中0.1 mol A能与金属钠反应生成0.1 mol氢气,可知A中含有2个与金属钠反应的结构,其中一个为羧基,则A含有1个醇羟基结构,故C正确;D.由以上实验能确定A的分子式,及所含官能团类型,但不能确定其结构,故D正确。 10.(2023·浙江6月选考)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下: 粗苯甲酸悬浊液滤液苯甲酸 下列说法不正确的是(　　) A.操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D.操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 【答案】B 【解析】苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠,加水、加热溶解,苯甲酸、NaCl溶解在水中,泥沙不溶,从而形成悬浊液;趁热过滤出泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出;将滤液冷却结晶,大部分苯甲酸结晶析出,氯化钠仍留在母液中;过滤、用冷水洗涤,便可得到纯净的苯甲酸。A.操作Ⅰ中,为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失,溶解所用水的量需加以控制,可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量,A正确;B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出,NaCl含量少,通常不结晶析出,B不正确;C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶,可形成较大的苯甲酸晶体颗粒,同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部,C正确;D.苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水,所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体,既可去除晶体表面吸附的杂质离子,又能减少溶解损失,D正确。 11.有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等,是我国批准使用的香料产品,其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下: 步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)蒸馏装置如图1所示,仪器a的名称是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,  图中虚线框内应选用图中的　　　　(填“仪器x”或“仪器y”)。  步骤二:确定M的实验式和分子式。 (2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%,氢的质量分数为9.1%。 ①M的实验式为　　　　。  ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为　　　　,分子式为　　　　。  步骤三:确定M的结构简式。 (3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示,图中峰面积之比为1∶3∶1∶3;利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 M中官能团的名称为　　　　,M的结构简式为　　　　。  【答案】(1)蒸馏烧瓶　仪器y (2)①C2H4O　②88　C4H8O2 (3)羟基、酮羰基　 【解析】(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中,故虚线框内应选仪器y。(2)①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)=100%-54.5%-9.1%=36.4%,分子内各元素原子的个数比N(C)∶N(H)∶N(O)=≈2∶4∶1,其实验式为C2H4O。②M的相对分子质量为2×44=88,设分子式为(C2H4O)n,则44n=88,n=2,则M的分子式为C4H8O2。(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰,说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶3∶1∶3,结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C==O等化学键,其结构简式为,所含官能团为羟基、酮羰基。 学科网（北京）股份有限公司 $