有机化学知识总结清单-2025-2026学年高一下学期化学人教版必修第二册

人教版 必修二 《有机化合物》 知识点 有机物的基本含义 一、有机物含义：绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。 二、有机物的命名： 1. 烷烃的系统命名法：基本步骤是： ⇨⇨⇨⇨⇨ (1)选主链 “最长”——选择最长碳链作为主链； “最多”——当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。 (2)编号位 “近”—离取代基最近；“简” —离最简单取代基最近；“小” —取代基位数之和最小。 ①首先要考虑“近” ②同“近”考虑“简”③同“近”同“简”考虑“小” (3)写名称：按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“—”连接。 练习：用系统命名法命名下列有机物 【注意】有机物名称中出现“正”“异”“新”“邻”“间”“对”，采用的是习惯命名法。 习惯命名法与系统命名法的区别：习惯命名法是统计有机物中总共有多少碳称某烷。系统命名法中是主链有多少碳原子称某烷。 2．烯烃和炔烃的命名 选主链——将含有碳碳双键或碳碳三键（官能团）的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”； 定编号——从距离碳碳双键或碳碳三键（官能团）最近的一端从主链上的碳原子进行编号； 写名称——将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”对的前面，并用阿拉伯数字表明碳碳双键或碳碳三键的位置。 【对比与区分】“四同”——同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较 概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 分子式相同而结构式不同的化合物的互称 同种元素组成的不同单质的互称 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称 分子式 不同 相同 元素符号表示相同，分子式可不同 —— 结构 相似 不同 不同 —— 研究对象 化合物（主要有机物） 化合物（主要有机物） 单质 原子 常考实例 ①不同碳原子数烷烃 ②CH3OH与C2H5OH 正戊烷、异戊烷、新戊烷 ①O2与O3 ②红磷与白磷 ①1H（H）与2H（D） ②35Cl与37Cl 烷、烯、醇、酸 知识点 一、烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 二、常见烃 1. 烷烃：(1)概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。通式CnH2n+2 (2)物理性质：状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。 密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。 (3)化学性质 ①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。 ②氧化反应：点燃烷烃能燃烧； ③取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较： 有机物 烷烃 烯烃 苯 通式 CnH2n+2 CnH2n —— 代表物 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6) 结构简式 CH4 CH2＝CH2 或 C杂化类型 sp3 sp2 sp2 (官能团) 结构特点 无官能团 碳链呈锯齿状，饱和烃 碳碳双键 不饱和烃（证明：加成、加聚反应） 无官能团 碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键（证明：邻二位取代物只有一种） 空间结构 正四面体(证明：其二氯取代物只有一种结构) 六原子共平面 平面正六边形，12原子共面。对角线上的四个原子共线 物理性质 无色无味的气体，比空气轻，难溶于水 无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水 无色有特殊气味的液体，密度比水小，难溶于水 用途 高效低耗污染小的清洁能源，化工原料 ①衡量国家石油化工发展水平 ②植物生长调节剂，催熟剂 有机溶剂，化工原料 3、烃类有机物化学性质 有机物 主 要 化 学 性 质 甲烷 1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反应，性质比较稳定。 2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要验纯 CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰） 3、取代反应 （条件：光；气态卤素单质；四反应连锁反应，产物有5种） CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl 注意事项： ①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯 原子取代； ②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，可作麻醉剂。四氯甲烷可作灭火剂，有机溶剂；产物中HCl气体产量最多； ③取代关系： 1H~~Cl2； ④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在，所以C2H5Cl一般不用C2H6和Cl2的取代反应,而使用C2H4与HCl的加成。 乙烯 1．氧化反应 I．燃烧 C2H4+3O22CO2+2H2O（火焰明亮，伴有黑烟） II．能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，即能使酸性KMnO4溶液褪色。 2．加成反应 CH2＝CH2＋Br2CH2Br－CH2Br 1,2-二溴乙烷（能使溴水或溴的四氯化碳溶液橙色（或红棕色）褪去） 在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应 CH2＝CH2＋H2CH3CH3 CH2＝CH2＋HClCH3CH2Cl（氯乙烷：一氯乙烷的简称） CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH（工业制乙醇） 3．加聚反应 nCH2＝CH2（聚乙烯） 注意：①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。 ②常用溴水来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO4溶液，因为会有CO2生成引入新的杂质。 ③聚乙烯和聚氯乙烯中都没有碳碳双键了，因此不能使酸性KMnO4褪色或发生加成反应。聚乙烯可以作食品包装袋，但聚氯乙烯不可以作食品包装袋。 苯 难氧化 易取代 难加成 1．不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能使溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层是溴的苯溶液，呈橙色。 2．氧化反应（燃烧） 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O（现象：火焰明亮，浓烟，含碳量高） 3．取代反应 （1）苯的溴代： （只发生单取代反应，取代 一 个H） ①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr3或铁单质做催化剂 ②反应物必须是液溴，不能是溴水。（溴水则萃取，不发生化学反应） ③溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，难溶于水 ④溴苯中溶解了溴而显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴 （Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O），再分液,下层液体就是溴苯 （2）苯的硝化： ①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂） ②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边 加边搅拌 ③硝基苯是一种 无 色 油 状液体，有 苦杏仁 气味， 有 毒，密度比水大 ，难溶于水。 ④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，再分液 （3）加成反应（苯具有不饱和性，在Ni催化剂，加热下和H2发生加成反应） （一个苯环，加成消耗3个H2，生成环己烷） 注意苯环所有原子共面，环己烷中所有碳原子不能共平面，最多有4个碳原子共面。 二、烃的衍生物 1、乙醇和乙酸的性质比较 代表物 乙醇 乙醛 乙酸 结构简式 CH3CH2OH或 C2H5OH CH3CHO CH3COOH 官能团 羟基：－OH 醛基：－CHO 羧基：－COOH 物理性质 无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发（非电解质）；不能用作萃取剂 有刺激性气味的液体 有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。 用途 作燃料、饮料、化工原料；体积分数为75％的乙醇溶液用于医疗消毒剂。工业乙醇中因为含有少量的甲醇，因此不能饮用 —— 有机化工原料，是食醋主要成分 2、乙醇和乙酸的主要化学性质 有机物 主 要 化 学 性 质 乙醇 1．与Na的反应（反应类型：置换反应） 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（现象：沉，不熔，表面有气泡） 乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热 ②不同点：比钠与水的反应要缓慢 结论：①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；②1mol 乙醇与足量Na反应产生0.5mol H2，证明乙醇分子中有一个氢原子与 其他的氢原子不同；③2 -OH~~H2，两个羟基对应一个H2 2．氧化反应 （1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热） CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O 可作燃料，乙醇汽油 （2）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO） 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（总反应） 现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 黑 色，将黑色的氧化铜伸 入乙醇中又变为红色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛） ①反应断键情况： ②Cu或Ag，作催化剂，反应前后质量保持不变。 （3）乙醇可以使紫红色的酸性KMnO4溶液褪色，可以使橙色的K2Cr2O7 溶液变为绿色(Cr3+)，该反应可用于检验酒后驾驶。乙醇被氧化成醋酸 总结：燃烧反应时的断键位置： 全断 与钠反应时的断键位置： ① 在铜催化氧化时的断键位置： ①、③ （4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰，蒸馏。 乙酸 1.具有酸的通性：CH3COOHCH3COO－＋H＋(一元弱酸) ①可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红 ②与活泼金属（金属活动顺序表H之前），碱（Cu(OH)2），弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3 ③酸性比较：CH3COOH > H2CO3 2CH3COOH＋CaCO3―→2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（强酸制弱酸） 2.酯化反应（实质：酸去羟基，醇去氢——同位素标记法） CH3COOH＋HO－C2H5CH3COOC2H5＋H2O 反应类型：酯化反应，属于取代反应；可逆反应 反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100% (1)试管a中药品加入顺序是: 乙醇3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2 mL (2)为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片 (3)实验中加热试管a的目的是：①加快反应速率 ②蒸出乙酸乙酯，提高产率 (4)长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸 (5)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）： ①中和乙酸，②溶解乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层 (6)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成，且能闻到香味。 归纳与整理1：写方程式 归纳与整理2：多官能团物质的性质 【有机化学反应类型】 1、取代反应：取而代之，有上有下（酯化反应、酯、糖类、蛋白质的水解、都可看作取代反应） 2、加成反应：发生在不饱和键上（碳碳双键、三键。醛基或酮中碳氧双键），原子只上不下 3、加聚反应：无小分子生成。既加成又聚合，发生在碳碳双键或碳碳三键上 4、氧化和还原反应 (1)氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。（如乙醇去氢被氧化为乙醛， 乙醛加氧被氧化为乙酸） (2)还原反应：如烯、炔、芳香化合物与H2加成；乙醛加成H2变成乙醇【即与H2的加成反应又可看作还原反应】 【填空】 A、CH4 B、C2H4 C、苯 D、C2H5-OH E、CH3CHO F、CH3COOH G、CH3COOC2H5 H、硬脂酸甘油酯 I、油酸甘油酯 J、葡萄糖 K、 果糖 L、蔗糖 M、麦芽糖 N、淀粉 O、纤维素 P、蛋白质 Q、氨基酸 1、 A-G中能与Na反应的是 2、 A-G中能与NaOH溶液反应的是 3、 A-G中能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的是 4、 A-I中能使KMnO4溶液褪色的是 5、 A-I中能使溴水因加成而褪色的是 6、 A-G中属于电解质的是 7、 A-I中能与H2在Ni作催化剂作用下加成（还原）的是 8、 A-I中能发生加聚反应的是 9、 能发生银镜反应或与Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O沉淀的是 10、能在稀硫酸或NaOH溶液中水解的是 11、属于天然高分子化合物的的是 学科网（北京）股份有限公司 $