必修有机化学知识清单-2025-2026学年高一下学期化学鲁科版必修第二册

必修化学有机（清北班专用） 1.有机化合物的定义 ①大多数含有碳元素的化合物属于有机化合物。CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、KSCN、NaCN等具有无机物的性质，属于无机物。 ②有机化合物性质的相似性 a.熔点一般较低，常温下多为固态或液态。b.一般难溶于水，易溶于有机溶剂。 c.绝大多数受热易分解，容易燃烧。 ③.烃 仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物称为烃，也叫作碳氢化合物 ④在有机化合物分子中：碳原子可以与4个氢原子形成4个共价单键。 单键称为烷 双键称为烯 三键称为炔 碳原子之间通过共价键构成碳链，碳原子数≥3时，碳原子之间还可以形成碳环。饱和不饱和看碳原子是否相连四个原子 2.常见有机化合物 烷烃：烃分子中，碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，这样的烃称为烷烃，也叫作饱和链烃（通式CnH2n+2）。环烷烃是饱和烃但不属于烷烃 烷烃的命名 碳原子数(n)及命名 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n>10 中文数字+烷 3甲烷：无色无味、密度比空气小、难溶于水的气体，是一种高效、低耗、洁净的气体燃料。甲烷燃烧的化学方程式：CH4+2O2CO2+2H2O。甲烷具有可燃性，在实验室中，点燃甲烷等可燃性气体前一定要检验纯度。（用排水集气法收集一小试管甲烷，用拇指堵住试管口，靠近火焰，移开拇指。若听到尖锐的爆鸣声，说明气体不纯；若听到“噗”的声响，说明气体纯净。） 分子式 结构式 球棍 模型 空间填 充模型 空间结 构示意图 CH4 结构 特点 原子间以共价单键结合，空间结构为正四面体形，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点 取代反应：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。 ①CH4+Cl2CH3Cl+HCl；②CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl； ③CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl；④CHCl3+Cl2CCl4+HCl。 常温下，以上各反应的生成物中CH3Cl为气体，CH2Cl2、CCl4是常用的有机溶剂，CHCl3（氯仿）曾被用作外科手术的麻醉剂。产物中氯化氢的物质的量最多 消耗氯气的物质的量等于被取代氢原子的物质的量等于生成HCl的物质的量 与是同一种物质 乙烷和氯气反应产物共10种 4同系物：结构相似（官能团种类和数目一样，都链状或都环状）分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物，如：甲烷(CH4)与戊烷(C5H12)互称为同系物通式相同，不一定为同系物（环丙烷和丙烯）。 烷烃沸点变化规律：碳原子数目越多沸点越高，碳原子数目相同时支链越多沸点越低 官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。决定着有机化合物的化学特性 有机化合物示例 官能团的名称 官能团的结构 所属类别 CH2==CH2 碳碳双键 烯烃 CH≡CH 碳碳三键 —C≡C— 炔烃 CH3CH2OH 羟基 —OH 醇 CH3COOH 羧基 羧酸 CH3COOCH2CH3 酯基 酯 烃的衍生物：像醇、羧酸、酯这些有机化合物可以看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，这类有机化合物统称为烃的衍生物。 同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体（不带支链叫正，如正戊烷；带一个支链叫异，如异戊烷；带两个支链叫新，如新戊烷）。 5同分异构体书写的步骤 (1)先写出碳原子数最多的主链。(2)写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。(3)写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 烷烃同分异构体：1 1 1 2 3 5 9 烷烃等效氢（一氯代物）：1 1 2 4 8 烷烃二氯代物：1 2 4 8 烷烃一氯一溴代物：1 2 5 12 等效氢原子：位于对称位置的相同基团上的氢原子是等效的，连在同一碳原子上的相同基团上的氢原子是等效的，连接在同一个碳原子上的相同基团上的氢等效 6.天然气、石油和煤不仅是重要的化石燃料，而且是重要的化工原料，属于不可再生能源。石油和煤分别被誉为“工业的血液”和“工业的粮食”。天然气、石油和煤的主要成分都是有机化合物。天然气、可燃冰的主要成分为甲烷，煤的组成：煤是由有机化合物和无机物组成的复杂混合物，石油是由分子含有不同数目碳原子的烷烃、环烷烃等组成的复杂混合物，主要有碳、氢两种元素 7.分子式为CxHy的烃燃烧情况分析 (1)比较两种物质的量相等的烃的燃烧情况，x+值越大，耗O2量越多；x值越大，生成CO2越多，y值越大，生成H2O越多。(2)比较两种质量相等的烃的燃烧情况，分析，值越大，耗O2越多，生成的H2O越多，生成的CO2越少。通入等体积的天然气和液化石油气，液化石油气消耗的氧气更多，如直接使用，则液化石油气燃烧不充分，会产生CO等有害物质。若将天然气改用液化石油气，可以减小液化石油气进气量，或增大空气的进气量。 主要仪器有蒸馏烧瓶、冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管、温度计、铁架台(带铁圈、铁夹)、石棉网等。注意①温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处。②为了防止暴沸，应在蒸馏烧瓶中加入少量碎瓷片或沸石③冷凝管中冷凝水的流向是“低进高出”④蒸馏烧瓶中的液体体积，加热时应垫石棉网。 含C20以上烷烃的重油经减压分馏可以得到润滑油、石蜡油、柴油、沥青 三者得到的都是混合物 8.乙烯分子里的碳原子之间通过双键结合，碳碳双键是乙烯的官能团。 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2==CH2 可看作分子中一个氢原子被—CH3替代，因此—CH3中的碳原子一定在原平面上，而3个氢原子最多可以有1个氢原子在原平面上，故分子中并不是所有原子都共平面最多有7个原子共平面。 颜色 气味 状态 密度 溶解性 无色 稍有气味 气体 比空气略小 难溶于水 实验 现象及反应 点燃乙烯 火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为C2H4+3O22CO2+2H2O 通入酸性高锰酸钾溶液 溶液褪色 乙烯被酸性KMnO4氧化成CO2。 乙烯的加成反应 ①乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，+Br2→（1,2—二溴乙烷）。 a.微观探析(以和Br2加成为例) 加成：有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。 Ⅰ.；Ⅱ.； Ⅲ.；Ⅳ.；Ⅴ.nCH2==CH。 鉴别乙烷和乙烯？ 方法一：点燃纯净的气体，火焰明亮并伴有黑烟的为乙烯，无黑烟的为乙烷。 方法二：将气体通入溴水中，使溴水褪色的为乙烯，无现象的为乙烷。 方法三：将气体通入酸性KMnO4溶液中，使溶液褪色的为乙烯，无现象的为乙烷。 如何除去乙烷中混有的少量乙烯？ 将气体通入溴水中，乙烯和溴发生加成反应生成1，2⁃二溴乙烷液体，乙烷与溴水不反应。 干馏产物 主要成分 出 炉 煤 气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 粗氨水 氨气、铵盐 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 沥青 焦炭 碳 乙烯用途：乙烯是一种重要的有机化工基础原料，用于生产塑料等化工产品。乙烯的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。乙烯可以调节植物生长，可用于催熟果实。 9.煤的综合利用 10纯净溴苯步骤：先用蒸馏水洗去大部分溴和溴化氢。再用10%的氢氧化钠溶液洗净溴。接着用蒸馏水洗去过量的氢氧化钠溶液。最后用干燥剂再通过蒸馏除去，得到纯净的溴苯 邻二甲苯只有一种结构可以证明苯里面不是单键和双键交替 11 ①按来源分：天然和合成高分子化合物。②按结构分：线型和网状高分子化合物。 ③按性质分：热塑性（对应线型）和热固性（对应网状）高分子化合物 天然橡胶：聚异戊二烯，人工合成橡胶：顺丁橡胶，实验室盛放浓硝酸、氯水、酸性高锰酸钾溶液的试剂瓶不能用橡胶塞（原因橡胶里面有双键，易发生反应） 12乙醇 ①乙醇是无色透明有特殊香味的液体，密度比水小，和水以任意比例互溶，易挥发，医用酒精体积分数75%乙醇 羟基 氢氧根离子 电子式 电性 中性 带一个单位负电荷 电子数 9 10 质子数 9 9 存在 不能独立存在，必须和其他原子或原子团结合 存在于溶液或离子化合物中 ③乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰（乙醇、甲烷、氢气、硫），放出大量的热。 化学方程式：C2H5OH+3O22CO2+3H2O。 ④催化氧化乙醇被氧化为乙醛，化学方程式为 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O乙醇升失氧做还原剂 判断醇能否被氧化看羟基所连接的碳上面是否有氢原子 ⑤乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色。结论：CH3CH2OH乙酸（氧化） ⑥乙醇与钠反应生成H2，化学方程式为2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（置换） 空气中燃烧断所有的键①②③④⑤，催化氧化（O2)断①③ 和Na反应断① 13.①乙酸俗称醋酸，是无色有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇，易挥发，熔点16.6 ℃（标况下固态，冰醋酸纯净物）结构简式CH3COOH官能团-COOH羧基 ②乙酸是一元弱酸，电离方程式CH3COOHCH3COO-+H+具有酸的通性 向乙酸溶液中滴加紫色石蕊溶液变红，和金属反应置换出氢气2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑，2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2，和NaOH反应CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O，和Na2CO3反应2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2（CH3COOH：CO2=2：1） 和NaHCO3反应CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2（CH3COOH：CO2=1：1） 和CaCO3反应2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2（除水垢） ③羟基氢的活泼性强弱CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH ④酯化反应（取代反应）反应机理(乙醇中含有18O原子)酸脱羟基醇脱氢 酸断开碳氧键醇断开氢氧键 ⑤ 1酒精灯：加热提高反应速率；蒸出乙酸乙酯和水，平衡向右移动，增大反应物转化率2碎瓷片：防暴沸;实验开始后发现忘记加入碎瓷片：立即停止加热，待冷却后补加3试剂加入顺序：先加入无水乙醇和冰醋酸，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸；或先加无水乙醇，然后边振荡边滴加浓硫酸，冷却后加冰醋酸。4试管朝上5长导管作用：导气兼冷凝，导管末端不能伸入饱和Na2CO3溶液液面以下防倒吸6.饱和Na2CO3溶液的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。7.浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂8.现象：溶液分层，上层是无色油状液体。 ⑥酸性水解：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH， ⑦碱性水解：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH。 14.糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m曾称其为碳水化合物。有些糖分子组成不符合通式Cn(H2O)m符合通式Cn(H2O)m的物质不一定属于糖类，并不是所有的糖类物质都有甜味，而有甜味的物质也不一定属于糖类 糖类根据其能否水解以及水解产物的不同进行分类。 类别 单糖 低聚糖(以双糖为例) 多糖 水解 不能再水解 1 mol双糖能水解成2 mol单糖 1 mol多糖能水解成n mol(n>10)单糖 化学式 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 常见 物质 葡萄糖、果糖 (互为同分异构体) 蔗糖（水解果糖和葡萄糖）、麦芽糖（水解2葡萄糖）互为同分异构体 淀粉、纤维素(不互为同分异构体) 淀粉和纤维素最终水解产物都为葡萄糖，淀粉可以在人体内水解，纤维素不能，二者都是天然有机高分子材料，油脂不是有机高分子，蛋白质是天然有机高分子加热条件下，葡萄糖（醛基）能和新制Cu(OH)2悬浊液反应，产生砖红色沉淀。注意：氢氧化铜悬浊液要现用现配，反应条件为碱性环境和加热。 葡萄糖 淀粉水解程度判断 ①唾液淀粉酶直接用碘水和新制氢氧化铜悬浊液 用碘水检验淀粉前不能加NaOH,防止NaOH和碘水反应。用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖前必须加NaOH,除去过量硫酸 溶液呈蓝色未产生砖红色沉淀——未水解，溶液呈蓝色出现砖红色沉淀——部分水解 溶液不呈蓝色出现砖红色沉淀——完全水解 油脂①油脂属于酯类，由高级脂肪酸（硬脂酸(C17H35COOH)饱和固态、软脂酸(C15H31COOH))饱和固态、油酸(C17H33COOH）不饱和有碳碳双键呈液态）和甘油（丙三醇）酯化得到 ②天然油脂因R基不确定，是混合物，没有固定熔沸点，不是有机高分子 ③油脂在酸性条件下水解：工业上以油脂为原料制取高级脂肪酸和甘油。 +3H2O3C17H35COOH+。 ④油脂在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成的高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分，所以油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。 +3NaOH 3C17H35COONa+。 蛋白质①组成：由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成，受蛋白酶的作用水解生成各种氨基酸②蛋白质的盐析（物理变化，可逆）：向蛋白质溶液中加入某些盐[如(NH4)2SO4、NaCl]的浓溶液，会使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这样析出的蛋白质在继续加水时仍能溶解，并不影响原来蛋白质的生理活性，该过程称为盐析。 ③蛋白质的变性（化学变化，不可逆）：加热、紫外线照射等作用重金属盐（铜盐、铅盐、汞盐）、酸、碱、乙醇、甲醛等使蛋白质发生性质上的改变而失去生理活性 ④蛋白质的显色反应（化学）：分子中含有苯环的蛋白质与浓硝酸作用时呈黄色。 ⑤蛋白质的灼烧（化学）蛋白质（羊毛、蚕丝、牛皮和鱼鳔）被灼烧时烧焦羽毛味 区别地沟油和矿物油的方法：加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油 只用氢氧化铜使悬浊液就能将酒精溶液、乙酸溶液和葡萄糖溶液区别开来（酒精与氢氧化铜不反应，乙酸能溶解氢氧化铜使悬浊液变为澄清溶液，葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液在加热时会出现砖红色沉淀，可以区别） 学科网（北京）股份有限公司 $