第二章 烃【高考真题诊断与测试】高二化学下学期人教版

第二单元 烃 题号 考点 能力要求 难度 自评 得分 ✅ ❌ 1 化学概念判断：CH₂Cl₂同分异构体、C—H键能比较、质谱图分子离子峰、离子液体 理解与推理 较难 2 化学用语判断：乙炔实验式、乙醛结构简式、2,3-二甲基丁烷键线式、乙烷球棍模型 辨识与判断 容易 3 烷烃系统命名（选最长碳链、编号最小） 辨识与判断 容易 4 苯乙烯的性质：苯环上取代反应、使酸性KMnO₄褪色、与HCl加成、加聚反应 分析与判断 中等 5 柠檬烯的结构与性质：不饱和烃判断、碳原子杂化方式、1,4-加成条件、加聚反应 分析与推理 中等 6 “机械键”索烃结构：芳香烃判断、质谱测相对分子质量、分子间作用力、共价键 信息迁移与推理 中等 7 C₆H₆同分异构体（b、d、p）：同分异构体数、二氯代物数、与KMnO₄反应、原子共面 模型构建与推理 较难 8 气体除杂：CO₂中HCl、NH₃中水、C₂H₂中H₂S、SO₂中CO₂ 实验方案评价 中等 9 溴苯制备实验：装置操作、四氯化碳中溴溶解、Na₂CO₃溶液吸收HBr、粗产品提纯方法 实验综合 中等 10 Diels-Alder反应催化机理：总反应类型、同系物判断、催化剂、X的结构 信息迁移与推理 较难 11 烯烃加成反应机理：中间体判断、氯水反应产物、HX反应活性、取代基对反应速率影响 信息迁移与推理 较难 12 HPS合成路线：苯环上一溴代物数、与H₂加成定量、反应计量数、使KMnO₄褪色 综合推断 较难 13 烯烃复分解反应规律的应用：由产物逆推反应物 信息迁移与推理 较难 14 苯硝化反应机理：中间体与产物稳定性、反应类型、大π键变化、浓硫酸作用 信息迁移与推理 较难 15 电石与水反应测定CaC₂质量分数：化学方程式书写、实验操作注意事项（温度恢复、液面持平）、质量分数计算 综合实验与计算 中等 16 丁基橡胶单体A（2-甲基丙烯）的综合推断：加聚反应两种方式书写、由一卤代物种类推断B的结构简式、A通入溴水与溴的CCl₄溶液的现象差异、NBS取代反应产物计数 综合推断与书写 较难 17 苯佐卡因合成路线：甲苯共面H原子数、A的名称与同分异构体书写、B中官能团识别、酯化反应方程式、铁泥处理方式、以甲苯和丙三醇为原料的合成路线设计 综合推断与信息迁移 较难 18 二甲双酮合成路线：A的名称及与Na反应产物、B的核磁共振氢谱峰组数、反应类型判断、D中官能团识别、酯化反应方程式、以丙酮为原料合成乌头酸的路线设计（含已知信息迁移） 综合推断与信息迁移 困难 总分 总评： 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．（2024·湖南·高考真题）下列有关化学概念或性质的判断错误的是 A．分子是正四面体结构，则没有同分异构体 B．环己烷与苯分子中键的键能相等 C．甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于 D．由与组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关 【答案】B 【解析】A．为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此没有同分异构体，故A项说法正确；B．环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s轨道更接近原子核，因此杂化轨道的s成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C-H共价键的电子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C-H键长小于环己烷，键能更高，故B项说法错误；C．带1个单位电荷，其相对分子质量为92，因此其质荷比为92，故C项说法正确；D．当阴阳离子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，故D项说法正确；综上所述，错误的是B项。 2．（2021·浙江·高考真题）下列表示不正确的是 A．乙炔的实验式 B．乙醛的结构简式 C．2，3-二甲基丁烷的键线式 D．乙烷的球棍模型 【答案】A 【解析】A．乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，故A错误；B．乙醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，故B正确；C．2，3—二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，键线式为 ，故C正确；D．乙烷的结构简式为CH3 CH3，球棍模型为 ，故D正确；故选A。 3．（2016·上海·高考真题）烷烃  的命名正确的是 A．4-甲基-3-丙基戊烷 B．3-异丙基己烷 C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷 【答案】D 【解析】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号。从右端开始，到第三个碳原子往上，然后右转，主链碳原子有6个，第2号碳原子上有1个甲基，第3个碳原子上有1个乙基，该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷，故D正确，故选D。 4．（2018·全国III卷·高考真题）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 【答案】C 【解析】本题考查的是有机物的化学性质，应该先确定物质中含有的官能团或特定结构（苯环等非官能团），再根据以上结构判断其性质。A．苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，所以选项A正确。B．苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B正确。C．苯乙烯与HCl应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，选项C错误。D．乙苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，选项D正确。 5．（2024·天津·高考真题）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取或杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1.4-加成 D．可发生聚合反应 【答案】C 【解析】A．柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；B．柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为杂化，饱和碳原子为杂化，B正确；C．柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误；D．柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确； 故选C。 6．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是 A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 【答案】C 【解析】A．该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，含有苯环，属于芳香烃，A正确；B．质谱仪可测定相对分子质量，质谱图上最大质荷比即为相对分子质量，B正确；C．该物质为分子晶体，分子间存在范德华力，C错误；D．该物质含有共价键，破坏 “机械键”时需要断裂共价键，D正确；故选C。 7．（2017·全国I卷·高考真题）已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是 A．b的同分异构体只有d和p两种 B．B．D．p的二氯代物均只有三种 C．B．D．p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．B．D．p中只有b的所有原子处于同一平面 【答案】D 【解析】A．b的化学式为C6H6，同分异构体除d和p之外，还有等，故A错误；B．B．D．p都是高度对称结构，中只有一种化学环境氢原子，二氯代物有3种(氯原子处于邻、间、对位)，中具有两种化学环境氢原子，其二氯代物有、，共6种，中只有一种化学环境氢原子，二氯代物有3种(氯原子分别处于邻位和面对角线位)，故B错误；C．、中不含有碳碳双键等官能团，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应而褪色，故C错误；D．、中均含有饱和碳原子，与饱和碳原子相连的化学键呈四面体结构，因此其中所有原子不可能共平面，为苯，其中所有原子一定共平面，故D正确；故选D。 8．（2023·海南·高考真题）下列气体除杂(括号里为杂质)操作所选用的试剂合理的是 A．：饱和溶液 B．：碱石灰 C．：酸性溶液 D．： 【答案】B 【解析】A．二氧化碳、氯化氢均会和碳酸钠溶液反应，A不符合题意；B．氨气和碱石灰不反应，水和碱石灰反应，合理，B符合题意；C．酸性高锰酸钾会把乙炔氧化，C不符合题意；D．、二氧化硫均为酸性氧化物，不反应，不能除去二氧化硫，D不符合题意；故选B。 9．（2019·全国I卷·高考真题）实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 【答案】D 【解析】在溴化铁作催化剂作用下，苯和液溴反应生成无色的溴苯和溴化氢，装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽，装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，倒置漏斗的作用是防止倒吸。A．若关闭K时向烧瓶中加注液体，会使烧瓶中气体压强增大，苯和溴混合液不能顺利流下。打开K，可以平衡气压，便于苯和溴混合液流下，故A正确；B．装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽，溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色，故B正确；C．装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，故C正确；D．反应后得到粗溴苯，向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤，除去其中溶解的溴，振荡、静置，分层后分液，向有机层中加入适当的干燥剂，然后蒸馏分离出沸点较低的苯，可以得到溴苯，不能用结晶法提纯溴苯，故D错误。故选D。 10．（2022·辽宁·高考真题）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是 A．总反应为加成反应 B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物 C．Ⅵ是反应的催化剂 D．化合物X为 【答案】B 【解析】A．由催化机理可知，总反应为+ ，该反应为加成反应，A正确；B．结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物，和结构不相似、分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，B错误；C．由催化机理可知，反应消耗了Ⅵ又生成了VI，VI是反应的催化剂，C正确；D．I+VI→X+II，由I、VI、II的结构简式可知，X为H2O，D正确；答案选B。 11．（2024·广西·高考真题）烯烃进行加成反应的一种机理如下： 此外，已知实验测得与进行加成反应的活化能依次减小。下列说法错误的是 A．乙烯与HCl反应的中间体为 B．乙烯与氯水反应无生成 C．卤化氢与乙烯反应的活性： D．烯烃双键碳上连接的甲基越多，与的反应越容易 【答案】B 【解析】A．HCl中氢带正电荷、氯带负电荷，结合机理可知，乙烯与HCl反应的中间体为氢和乙烯形成正离子：，A正确；B．氯水中存在HClO，其结构为H-O-Cl，其中Cl带正电荷、OH带负电荷，结合机理可知，乙烯与氯水反应可能会有生成，B错误；C．由机理，第一步反应为慢反应，决定反应的速率，溴原子半径大于氯，HBr中氢溴键键能更小，更容易断裂，反应更快，则卤化氢与乙烯反应的活性：，C正确； D．已知实验测得与进行加成反应的活化能依次减小；则烯烃双键碳上连接的甲基越多，与的反应越容易，D正确；故选B。 12．（2021·重庆·高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念， HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成 下列叙述正确的是 A．X中苯环上的一溴代物有5种 B．1mol X最多与7mol H2发生加成反应 C．生成1molHPS同时生成1molLiCl D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】A．X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一溴代物有3种，A项错误；B．X中含两个苯环和1个碳碳三键，1molX最多与8molH2发生加成反应，B项错误；C．对比HPS与Y的结构简式，Y与(C6H5)2SiCl2反应生成1molHPS的同时生成2molLiCl，C项错误；D．HPS中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确；答案选D。 13．（2010·全国·高考真题）三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下： 下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成 的是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】根据烯烃复分解反应的规律，A．发生复分解反应生成和CH2=CH2，A项符合题意；B．发生复分解反应生成 和CH3CH=CH2，B项不符合题意；C．发生复分解反应生成和CH2=CH2，C项不符合题意；D．发生复分解反应生成和CH3CH=CH2，D项不符合题意；答案选A。 14．（2024·北京·高考真题）苯在浓和浓作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是 A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物 C．由苯得到M时，苯中的大键没有变化 D．对于生成Y的反应，浓作催化剂 【答案】C 【解析】A．生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，反应速率更快，且产物Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定，以上2个角度均有利于产物Ⅱ，故A正确；B．根据前后结构对照，X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物，故B正确；C．M的六元环中与相连的C为杂化，苯中大键发生改变，故C错误；D．苯的硝化反应中浓作催化剂，故D正确；故选C。 二、非选择题（共4小题，共58分） 15．（2007·全国·高考真题）（12分）在室温和大气压强下，用图示的装置进行实验，测得ag含CaC290%的样品与水完全反应产生的气体体积bL。现欲在相同条件下，测定某电石试样中CaC2的质量分数，请回答下列问题： （1）CaC2和水反应的化学方程式是______。 （2）若反应刚结束时，观察到的实验现象如图所示，这时不能立即取出导气管，理由是____________________________________。 （3）本实验中测量气体体积时应注意的事项有_____________________。 （4）如果电石试样质量为cg，测得气体体积为dL，则电石试样中CaC2的质量分数计算式ω（CaC2）＝__________。（杂质所生成的气体体积忽略不计）。 【答案】（1）CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑ （3分） （2）因为装置内气体的温度没有恢复到室温，气体压强不等于大气压强 （3分） （3）待装置内气体的温度恢复至室温后，调节量筒使其内外液面持平 （3分） （4） （3分） 【解析】电石中的CaC2与水反应生成Ca(OH)2和C2H2，用排水法测量反应生成的C2H2的体积，结合化学方程式和阿伏加德罗定律的推论计算电石试样中CaC2的质量分数。 （1）CaC2与水反应生成Ca(OH)2和C2H2，反应的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑；答案为：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑。 （2）由于CaC2与H2O的反应为剧烈的放热反应，反应刚结束时，装置内的温度没有恢复到室温，图示实验现象中量筒内气体压强不等于大气压强，故不能立即取出导气管；答案为：因为装置内气体的温度没有恢复到室温，气体压强不等于大气压强。 （3）欲在相同条件下测定电石与水反应生成的乙炔的体积，应使测定的乙炔气体处于室温和大气压强下，由于该反应是放热反应，故测量气体体积时应注意的事项是待装置内气体的温度恢复至室温后，调节量筒使其内外液面持平，然后平视读取读数；答案为：待装置内气体的温度恢复至室温后，调节量筒使其内外液面持平。 （4）根据反应CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑知反应生成的C2H2物质的量n(C2H2)=n(CaC2)=，在相同条件下气体物质的量之比等于气体的体积之比，则两次实验中消耗的CaC2的质量之比等于反应生成的乙炔的体积之比，即(ag×90%):[cg×ω(CaC2)]=bL:dL，解得ω(CaC2)=。 16．（2010·全国·高考真题）（12分）丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空： （1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示)：_______、_______。 （2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式_______ （3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。 A通入溴水：_______、 A通入溴的四氯化碳溶液：_______ （4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有_______种。 【答案】 （1） （2分） （2分） （2） （2分） （3） 红棕色褪去且溶液分层 （2分） 红棕色褪去 （2分） （4）3 （2分） 【解析】由加氢产物是2-甲基丙烷，可知有机物A为2-甲基丙烯()。 （1）A的聚合产物有两种，一种是所有单体聚合时朝向相同，故反应方程式应填：“”；而另一种是聚合时相邻两个单体的结构刚好相对连接，故反应方程式应填：“”； （2）有机物B在A的结构基础上，增加了4个C，10个H，形成烷烃结构，再根据其一卤代物可以找到备选结构有：“、、”，期中符合题意，结构不对称的只有，所以本空填“”； （3）有机物A有碳碳双键，可与溴单质加成，生成二溴代烷烃，难溶于水，易溶于有机溶剂。所以本问第一空应填“红棕色褪去且溶液分层”，第二空应填“红棕色褪去”； （4）不考虑烯烃顺反异构，C4H8烯烃的结构有“、、”三种结构，根据题意，溴原子取代在碳碳双键相邻碳原子上，故其结构只能有“、、”三种结构，所以本空填“3”。 17．（2020·海南·高考真题）（16分）苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： （1）甲苯分子内共面的H原子数最多为_____ 个。 （2） A的名称是_____。 （3）在A的同分异构体中，符合下列条件的是____ ( 写出一种结构简式)。 ①与A具有相同官能团   ②属于芳香化合物   ③核磁共振氢谱有 5组峰 （4） B中官能团名称为_____。 （5） B→C的反应方程式为_____。 （6）反应过程中产出的铁泥属于危化品，处理方式为_____ ( 填编号)。 A．高温炉焚烧    B．填埋     C．交有资质单位处理 （7）设计以甲苯和丙三醇为原料合成3—苄氧基—1，2—丙二醇()的路线___(其他试剂任选)。 已知：在HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。 【答案】 （1）6 （2分） （2）对硝基甲苯 （2分） （3） 或； （2分） （4）羧基、硝基 （2分） （5） +CH3CH2OH→+H2O （2分） （6）c （2分） （7） 。 （4分） 【解析】甲苯发生硝化反应生成A，A中甲基被高锰酸钾溶液氧化为羧基，根据B的结构简式，可知A是；和乙醇发生酯化反应生成，发生还原反应生成 。 （1）甲苯分子内，甲基上最多有1个H原子在苯环决定的平面内，甲苯共面的H原子数最多为6个； （2） A是，A的名称是对硝基甲苯； （3）在的同分异构体中，①与A具有相同官能团、②属于芳香化合物 、③核磁共振氢谱有 5组峰，符合条件的是或； （4） B是，官能团名称为羧基、硝基。 （5） B→C是和乙醇发生酯化反应生成，反应的反应方程式为+CH3CH2OH→+H2O。 （6）铁泥属于危化品，交有资质单位处理，选c； （7），甲苯和溴蒸气在光照条件下生成，和反应生成，在酸性条件下生成，合成路线为。 18．（2021·海南·高考真题）（18分）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： （1）A的名称是___________，A与金属钠反应的产物为___________和___________。 （2）B的核磁共振氢谱有___________组峰。 （3）、的反应类型分别为___________、___________。 （4）D中所含官能团名称为___________、___________。 （5）D→E的反应方程式为___________。 （6）设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)___________。 已知：① ②   【答案】（1） 异丙醇或2-丙醇 （2分） 异丙醇钠或2-丙醇钠或 （1分） 氢气 （1分） （2）1 （2分） （3） 氧化反应 （2分） 加成反应 （2分） （4） 羟基 羧基 （2分） （5）+CH3CH2OH+H2O （2分） （6） （4分） 【解析】根据流程图，A发生催化氧化生成B，结合B的分子式和C的结构可知，B为丙酮（）；结合二甲双酮的结构可知，D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，E为，结合官能团的性质和转化关系分析解答。 （1）A（）的名称为异丙醇或2-丙醇，A与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气，故答案为：异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠；氢气 （2）B为丙酮（），具有对称结构，核磁共振氢谱有1组峰，故答案为：1； （3）根据流程图，为氧化反应、为加成反应，故答案为：氧化反应；加成反应； （4）D（）中所含官能团有羟基和羧基，故答案为：羟基；羧基； （5）D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O，故答案为：+CH3CH2OH+H2O； （6）以为原料合成乌头酸()，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，结合已知信息①②，需要将氧化为丙酮后利用②引入溴原子，在利用①和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为：，故答案为：。 3 / 17 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二单元 烃 题号 考点 能力要求 难度 自评 得分 ✅ ❌ 1 化学概念判断：CH₂Cl₂同分异构体、C—H键能比较、质谱图分子离子峰、离子液体 理解与推理 较难 2 化学用语判断：乙炔实验式、乙醛结构简式、2,3-二甲基丁烷键线式、乙烷球棍模型 辨识与判断 容易 3 烷烃系统命名（选最长碳链、编号最小） 辨识与判断 容易 4 苯乙烯的性质：苯环上取代反应、使酸性KMnO₄褪色、与HCl加成、加聚反应 分析与判断 中等 5 柠檬烯的结构与性质：不饱和烃判断、碳原子杂化方式、1,4-加成条件、加聚反应 分析与推理 中等 6 “机械键”索烃结构：芳香烃判断、质谱测相对分子质量、分子间作用力、共价键 信息迁移与推理 中等 7 C₆H₆同分异构体（b、d、p）：同分异构体数、二氯代物数、与KMnO₄反应、原子共面 模型构建与推理 较难 8 气体除杂：CO₂中HCl、NH₃中水、C₂H₂中H₂S、SO₂中CO₂ 实验方案评价 中等 9 溴苯制备实验：装置操作、四氯化碳中溴溶解、Na₂CO₃溶液吸收HBr、粗产品提纯方法 实验综合 中等 10 Diels-Alder反应催化机理：总反应类型、同系物判断、催化剂、X的结构 信息迁移与推理 较难 11 烯烃加成反应机理：中间体判断、氯水反应产物、HX反应活性、取代基对反应速率影响 信息迁移与推理 较难 12 HPS合成路线：苯环上一溴代物数、与H₂加成定量、反应计量数、使KMnO₄褪色 综合推断 较难 13 烯烃复分解反应规律的应用：由产物逆推反应物 信息迁移与推理 较难 14 苯硝化反应机理：中间体与产物稳定性、反应类型、大π键变化、浓硫酸作用 信息迁移与推理 较难 15 电石与水反应测定CaC₂质量分数：化学方程式书写、实验操作注意事项（温度恢复、液面持平）、质量分数计算 综合实验与计算 中等 16 丁基橡胶单体A（2-甲基丙烯）的综合推断：加聚反应两种方式书写、由一卤代物种类推断B的结构简式、A通入溴水与溴的CCl₄溶液的现象差异、NBS取代反应产物计数 综合推断与书写 较难 17 苯佐卡因合成路线：甲苯共面H原子数、A的名称与同分异构体书写、B中官能团识别、酯化反应方程式、铁泥处理方式、以甲苯和丙三醇为原料的合成路线设计 综合推断与信息迁移 较难 18 二甲双酮合成路线：A的名称及与Na反应产物、B的核磁共振氢谱峰组数、反应类型判断、D中官能团识别、酯化反应方程式、以丙酮为原料合成乌头酸的路线设计（含已知信息迁移） 综合推断与信息迁移 困难 总分 总评： 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．（2024·湖南·高考真题）下列有关化学概念或性质的判断错误的是 A．分子是正四面体结构，则没有同分异构体 B．环己烷与苯分子中键的键能相等 C．甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于 D．由与组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关 2．（2021·浙江·高考真题）下列表示不正确的是 A．乙炔的实验式 B．乙醛的结构简式 C．2，3-二甲基丁烷的键线式 D．乙烷的球棍模型 3．（2016·上海·高考真题）烷烃  的命名正确的是 A．4-甲基-3-丙基戊烷 B．3-异丙基己烷 C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷 4．（2018·全国III卷·高考真题）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 5．（2024·天津·高考真题）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取或杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1.4-加成 D．可发生聚合反应 6．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是 A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 7．（2017·全国I卷·高考真题）已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是 A．b的同分异构体只有d和p两种 B．B．D．p的二氯代物均只有三种 C．B．D．p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．B．D．p中只有b的所有原子处于同一平面 8．（2023·海南·高考真题）下列气体除杂(括号里为杂质)操作所选用的试剂合理的是 A．：饱和溶液 B．：碱石灰 C．：酸性溶液 D．： 9．（2019·全国I卷·高考真题）实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 10．（2022·辽宁·高考真题）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是 A．总反应为加成反应 B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物 C．Ⅵ是反应的催化剂 D．化合物X为 11．（2024·广西·高考真题）烯烃进行加成反应的一种机理如下： 此外，已知实验测得与进行加成反应的活化能依次减小。下列说法错误的是 A．乙烯与HCl反应的中间体为 B．乙烯与氯水反应无生成 C．卤化氢与乙烯反应的活性： D．烯烃双键碳上连接的甲基越多，与的反应越容易 12．（2021·重庆·高考真题）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念， HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成 下列叙述正确的是 A．X中苯环上的一溴代物有5种 B．1mol X最多与7mol H2发生加成反应 C．生成1molHPS同时生成1molLiCl D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 13．（2010·全国·高考真题）三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下： 下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成 的是 A． B． C． D． 14．（2024·北京·高考真题）苯在浓和浓作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是 A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物 C．由苯得到M时，苯中的大键没有变化 D．对于生成Y的反应，浓作催化剂 二、非选择题（共4小题，共58分） 15．（2007·全国·高考真题）（12分）在室温和大气压强下，用图示的装置进行实验，测得ag含CaC290%的样品与水完全反应产生的气体体积bL。现欲在相同条件下，测定某电石试样中CaC2的质量分数，请回答下列问题： （1）CaC2和水反应的化学方程式是______。 （2）若反应刚结束时，观察到的实验现象如图所示，这时不能立即取出导气管，理由是____________________________________。 （3）本实验中测量气体体积时应注意的事项有_____________________。 （4）如果电石试样质量为cg，测得气体体积为dL，则电石试样中CaC2的质量分数计算式ω（CaC2）＝__________。（杂质所生成的气体体积忽略不计）。 16．（2010·全国·高考真题）（12分）丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空： （1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示)：_______、_______。 （2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式_______ （3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。 A通入溴水：_______、 A通入溴的四氯化碳溶液：_______ （4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有_______种。 17．（2020·海南·高考真题）（16分）苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： （1）甲苯分子内共面的H原子数最多为_____ 个。 （2） A的名称是_____。 （3）在A的同分异构体中，符合下列条件的是____ ( 写出一种结构简式)。 ①与A具有相同官能团   ②属于芳香化合物   ③核磁共振氢谱有 5组峰 （4） B中官能团名称为_____。 （5） B→C的反应方程式为_____。 （6）反应过程中产出的铁泥属于危化品，处理方式为_____ ( 填编号)。 A．高温炉焚烧    B．填埋     C．交有资质单位处理 （7）设计以甲苯和丙三醇为原料合成3—苄氧基—1，2—丙二醇()的路线___(其他试剂任选)。 已知：在HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。 18．（2021·海南·高考真题）（18分）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： （1）A的名称是___________，A与金属钠反应的产物为___________和___________。 （2）B的核磁共振氢谱有___________组峰。 （3）、的反应类型分别为___________、___________。 （4）D中所含官能团名称为___________、___________。 （5）D→E的反应方程式为___________。 （6）设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)___________。 已知：① ②   6 / 8 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $