第五章 合成高分子【期末真题诊断与测试B】高二化学下学期人教版

**基本信息** 聚焦合成高分子核心考点，以基础概念-结构性质-合成应用为逻辑主线，覆盖选择与非选择题型，注重科学思维与化学观念的综合考查。 **专项设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |基础概念辨析|3（1-3）|理解与辨析|高分子分类与应用→从物质组成认识材料多样性| |结构性质分析|6（4-9）|辨识判断/逆向推理|单体结构→聚合反应类型→高分子性质，体现结构决定性质| |合成路线综合|9（10-18）|综合推断与实验|聚合反应原理→合成路线设计→实际应用，培养证据推理与模型建构能力|

第五单元 合成高分子 题号 考点 能力要求 难度 自评 得分 ✅ ❌ 1 高分子材料应用：硅橡胶、聚氯乙烯、ABS树脂、酚醛树脂的性能与用途 理解与辨析 容易 2 聚乙炔的结构与性质：单体判断、加聚反应类型、纯净物与混合物、使溴水褪色 辨识与判断 中等 3 高分子化合物判断：糖类、油脂、蛋白质、酚醛树脂的分类 理解与辨析 容易 4 高分子材料性质：聚四氟乙烯热稳定性、聚丁二烯结构、酚醛树脂缩聚、有机玻璃单体 辨识与判断 中等 5 ABS树脂的单体种类判断（三种单体加聚） 分析与判断 中等 6 甲醛使蛋白质变性的原理：分子构型、官能团参与反应、加成反应、缩聚反应 信息迁移与推理 中等 7 PHEMA隐形眼镜高分子：单体判断、吸水原理、水解改性、交联度影响 分析与推理 中等 8 由聚合物结构判断单体种类（共聚物拆分） 逆向推理 中等 9 聚氨酯合成路线：加聚/缩聚判断、同系物判断、水解反应、碳原子杂化方式 综合分析与推理 中等 10 尼龙66界面聚合：溶剂选择、聚合度影响因素、氢键增强强度、水解产物 综合分析与推理 较难 11 聚合物Z的合成与性质：碱性判断、原子共面、降解性、缩聚反应及a值计算 综合分析与推理 较难 12 PEF聚酯的结构与性质：顺反异构判断、聚合度计算、原子共面、水解耗碱量 综合分析与推理 较难 13 光学镜片聚合物的合成与性质：水解产物、与H₂加成定量、可降解性判断、反应类型 综合推断 较难 14 聚合物P的分阶段合成：反应机理、温度对速率影响、官能团种类、水解耗碱量 信息迁移与推理 较难 15 有机化学综合：同系物/同分异构体判断、聚合物单体逆向拆分、Diels-Alder反应、有机物性质与方程式书写 综合辨识与书写 中等 16 合成橡胶综合：顺反异构书写、Diels-Alder反应方程式、烯烃氧化规律、丁苯橡胶单体、糠醛性质与树脂合成、醛的氧化反应 综合推断与书写 较难 17 PVA合成路线推断与对硝基苯甲酸乙酯制备实验：有机物命名与推断、加聚与酯交换反应、酯化反应方程式、蒸馏温度控制、碱洗除杂、催化剂评价 综合推断与实验 较难 18 隐形眼镜材料HEMA合成路线推断：结构简式推断、原子利用率计算、方程式书写、官能团识别、吸水原理、季戊四醇合成路线设计 综合推断与信息迁移 较难 总分 总评： 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．（24-25高二下·河南周口·期末）高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是 A．无毒耐温硅橡胶可用于制造医疗器械 B．聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜 C．ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件 D．热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板 【答案】B 【解析】A．硅橡胶无毒且耐高温，适用于医疗器械，A正确；B．聚氯乙烯含塑化剂等有害物质，不适合用于饮用水分离膜，B错误；C．ABS高韧性塑料因其良好的机械性能，广泛用于汽车零部件，C正确；D．热固性酚醛树脂耐高温、绝缘性好，适合集成电路底板，D正确；故选B。 2．（25-26高二·全国·课堂例题）一种具有导电性的膜状聚合物的结构简式如图所示。有关此聚合物的相关说法错误的是 A．该聚合物的单体是乙炔 B．此聚合物是通过加成聚合反应制取的 C．该物质是纯净物 D．该导电性物质能使溴水褪色 【答案】C 【解析】A．根据聚合物的链节结构为：，可推出其单体结构为：，名称叫乙炔，A正确；B．此聚合物为聚乙炔，是乙炔通过加聚反应制得的，B正确；C．在聚合物中由于n值不固定，所以该物质是混合物，C错误；D．在聚合物中还存在大量的不饱和双键结构，可以使溴水褪色，D正确；故答案为：C。 3．（25-26高二上·上海·期末）下列物质中一定不属于高分子化合物的是 A．糖类 B．油脂 C．蛋白质 D．酚醛树脂 【答案】B 【解析】A．糖类包括单糖、二糖和多糖，其中单糖和二糖分子量较小，不属于高分子化合物，而多糖（如淀粉、纤维素）分子量大，属于高分子化合物，因此糖类不一定不属于高分子化合物，A不符合题意；B．油脂是甘油与脂肪酸形成的酯，分子量通常在几百至一千左右，远低于高分子化合物的分子量标准，且无重复结构单元，因此一定不属于高分子化合物，B正确；C．蛋白质是由氨基酸通过肽键连接而成的高分子聚合物，分子量很大，属于高分子化合物，C不符合题意；D．酚醛树脂是酚类和醛类缩聚形成的合成高分子化合物，D不符合题意；故选B。 4．（24-25高二下·福建泉州·期末）高分子材料在生产、生活中得到广泛应用，下列说法正确的是 A．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解 B．聚合物()是一种由碳碳双键和碳碳单键1：1依次交替排列的高分子 C．体型酚醛树脂由苯酚和甲醛缩聚生成，绝缘、阻燃性好 D．有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)由加聚合成，透明度高 【答案】C 【解析】A．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，具有一定的热稳定性，受热不易分解，A错误；B．聚合物()为加聚产物，为1，3-丁二烯发生1，4加聚反应的产物，其链节为，由此可知，其并不是碳碳双键和碳碳单键1：1依次交替排列的高分子，B错误；C．酚醛树脂由苯酚和甲醛通过缩聚反应生成的，具有网状结构，具有良好的绝缘性和阻燃性，广泛应用于电气设备和防火材料中，C正确；D．聚甲基丙烯酸甲酯由甲基丙烯酸酯加聚合成，又名有机玻璃，说明其透明度高，D错误；故选C。 5．（24-25高二下·河北张家口·期末）下列关于高分子材料的描述错误的是 A．ABS树脂由四种单体通过加聚反应制备 B．强酸或强碱性环境可加速聚乳酸()的降解 C．线型酚醛树脂()可在酸性条件下通过缩聚反应合成 D．高密度聚乙烯()可用于生产瓶、桶、管等塑料制品 【答案】A 【解析】A．ABS树脂是由丙烯腈（）、丁二烯（）和苯乙烯（）三种单体通过加聚反应制备的，而不是四种单体，A错误；B．聚乳酸是一种可生物降解的高分子材料，在强酸或强碱性环境中水解速率会加快，从而加速降解，B正确；C．线型酚醛树脂可以通过苯酚和甲醛在酸性条件下发生缩聚反应合成，C正确；D．高密度聚乙烯具有良好的机械性能和化学稳定性，可用于生产瓶、桶、管等塑料制品，D正确；故选：A。 6．（25-26高三上·北京东城·期末）甲醛(HCHO)会使蛋白质变性，部分原理示意图如下。 下列说法不正确的是 A．HCHO分子呈平面三角形 B．形成部位1时，蛋白质参与反应的官能团有一种 C．形成部位2时，HCHO发生了加成反应，则虚线框内的结构为-CH2OH D．推测HCHO还可以发生反应：nHCHO+n +(n-1)H2O 【答案】B 【解析】A．甲醛（HCHO）分子中C原子价层电子对数为，无孤电子对，杂化方式为sp2，空间构型为平面三角形，A正确； B．形成部位1时，蛋白质中参与反应的官能团为酰胺基（-CONH2）和氨基（-NH2），含两种官能团，B错误；C．形成部位2时，亚氨基（-NH-）中的H与甲醛中碳氧双键发生加成反应，形成-CH2OH结构，C正确；D．推测甲醛还可与尿素分子中两个氨基的其中一个发生缩聚反应，图示缩聚反应方程式书写正确，D正确；故选B。 7．（25-26高二下·湖南·期末）结构简式为的聚合物是一种医用高分子PHEMA，可用于隐形眼镜材料，具有良好的生物相容性和安全性，纯的 PHEMA 的平衡含水率约 38%，但也存在长期佩戴可能会引起眼干眼痛等问题。下列关于该聚合物说法错误的是 A．该聚合物的单体为 B．该聚合物侧链的羟基的含量决定了含水率的多少 C．为了解决长期佩戴眼干的问题，可以把侧链水解来提高含水率 D．纯的PHEMA属于线型高分子较软，为了保持材料的固体形态应该适当增加高分子链之间的交联程度 【答案】C 【解析】A．该聚合物为加聚产物，双键打开加成得到聚合物，逆推可得单体就是选项给出的甲基丙烯酸羟乙酯，A正确；B．该聚合物侧链上的羟基可与水分子形成氢键，因此具备吸水能力，B正确；C．该聚合物侧链含有酯基，水解以后生成羧基，虽然也能和水形成氢键，但羧基显酸性对眼表产生刺激，C错误；D． 该聚合物属于加聚反应，形成线型高分子，类似天然橡胶比较软，可以通过添加其他物质使得高分子链之间形成化学键变成网状结构，这样既有一定的强度又保留了弹性，但是交联度不易过高，否则失去弹性，D正确；故答案选C。 8．（24-25高二下·辽宁沈阳·期末）下列几种高分子化合物： ① ② ③  ④ ⑤ 其中可能是由两种不同的单体聚合而成的是 A．①③④ B．③④⑤ C．①②④ D．②③⑤ 【答案】A 【解析】①由1,3-丁二烯与乙烯加聚生成，需要两种单体；②是由通过加聚反应生成，只需一种单体；③是酚醛树脂，通过苯酚与甲醛缩聚反应，单体有两种；④是由和通过缩聚反应获得，单体有两种；⑤是由、和通过加聚反应合成，单体有三种。故选A。 9．（25-26高三上·辽宁辽阳·期末）聚氨酯材料是一种新兴的有机高分子材料，被誉为“第五大塑料”，因其卓越的性能而被广泛应用于众多领域。聚氨酯Q的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．该反应不是缩聚反应 B．P为乙醇的同系物 C．Q可发生水解反应 D．N、Q中碳原子的杂化方式完全相同 【答案】B 【解析】A．由图可知，该反应为乙二醇在N的双键上不断发生加成反应得到，故该反应是加聚反应，不是缩聚反应，A正确；B．P为乙二醇，故P不是乙醇的同系物，B错误；C．Q含有酯基，故可发生水解反应，C正确；D．N、Q中碳原子均同时有、、杂化，杂化方式完全相同，D正确；故答案为：B。 10．（25-26高三上·北京朝阳·期末）尼龙66具有较强的耐磨性和较高的强度，可由己二酰氯和己二胺通过界面聚合反应（将两种单体分别溶于互不相溶的溶剂中，使其在两种溶剂的界面附近发生聚合反应）制得。 下列说法不正确的是 A．己二酰氯溶于四氯化碳，己二胺溶于水 B．加入可增大尼龙66的聚合度，原因是可吸收 C．尼龙66具有较高的强度，与高分子链之间存在氢键有关 D．尼龙66可在一定条件下水解，得到己二酰氯和己二胺 【答案】D 【解析】A．己二酰氯为有机物，易溶于有机溶剂四氯化碳；己二胺含氨基（亲水基团），易溶于水，A正确； B．反应生成HCl，HCl会与己二胺（碱性）反应消耗单体，加入NaOH可吸收HCl，减少单体损耗，使聚合度增大，B正确；C．尼龙66分子链含酰胺基（-CONH-），N-H键的H可与另一链的O形成氢键，增强分子间作用力，使强度提高，C正确；D．尼龙66为聚酰胺，水解时酰胺键断裂，酸性条件下水解生成己二酸和己二胺盐，碱性条件生成己二酸盐和己二胺，不会得到己二酰氯，D错误；答案选D。 11．（2026·四川广安·模拟预测）聚合物Z可制成防弹装甲、消防服、防切割耐热手套，以及交通工具的结构材料和阻燃内饰等，其合成反应如下： 下列说法错误的是 A．X具有碱性，能与酸反应生成盐 B．Y中所有原子一定共平面 C．Z在一定条件下可能实现降解 D．a的值为2n-1，该反应属于缩聚反应 【答案】B 【解析】A．X中含有，具有碱性，能与酸反应生成盐，故A不符合题意；B．羧基中C-O-H为V形结构，Y中苯环平面与酰氯基平面通过单键相连，单键旋转可导致所有原子不共平面，故B符合题意；C．Z中含有酰胺基，一定条件下可以水解成小分子，实现降解，故C不符合题意；D．该反应形成高分子的同时生成了小分子，属于缩聚反应，根据原子守恒，a的值为2n-1， D不符合题意；故答案选B。 12．（24-25高二下·山东东营·期末）聚2，5-呋喃二甲酸乙二酯(PEF)是一种具有优异阻隔性能的生物基聚酯材料，可由下图方法合成： 下列说法正确的是 A．MEG分子存在顺反异构 B．由RPO聚合法生成PEF时，若，则聚合度为100 C．寡聚体中所有原子共面 D．发生降解最多消耗 【答案】B 【解析】A．根据题干信息，MEG分子为乙二醇：，结构中无碳碳双键结构，不存在顺反异构，A错误；B．由RPO聚合法生成PEF时，可以看成由二元羧酸和二元醇通过二元酯化缩聚而成，当n=200时，由于链节中乙二醇与2，5-呋喃二甲酸的物质的量比为1:1，因此聚合度为n的一半，即100，B正确；C．寡聚体中还存在烷烃基的四面体结构，所以不可能所有原子都共面，C错误；D．发生降解时可得到，FDCA属于二元羧酸，则最多可以消耗，D错误；故答案为：B。 13．（24-25高二下·河南驻马店·期末）一种可制造光学镜片的聚合物，其合成路线如图所示。 下列说法正确的是 A．的水解产物含有乙酸的同系物 B．一定条件下，最多与反应 C．聚合物属于可降解高分子材料 D．此反应属于缩聚反应 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，X一定条件下发生水解反应生成2—甲基丙烯酸和甲醇，2—甲基丙烯酸和乙酸的官能团不完全相同，不是同类物质，不可能互为同系物，故A错误；B．Y中苯环和氢气按物质的量之比为1：3发生加成反应，碳碳双键和氢气按物质的量之比为1：1发生加成反应，故，最多与反应，B正确；C．由结构简式可知，聚合物Z中虽然酯基可以水解，但是水解后得到的物质依然是高分子化合物，不能变成小分子，Z属于不可降解高分子材料，C错误；D．此反应没有小分子物质生成，由方程式可知，催化剂作用下X和Y发生加聚反应生成Z，故D错误；故选B。 14．（24-25高二下·辽宁·期末）合成聚合物P，将反应物一次全部加入密闭的反应釜中，转化过程包含三个阶段，第一阶段最先发生，速率最快，第二阶段、第三阶段依次发生，速率逐渐减慢。 下列说法错误的是 A．第一阶段中伴随着酰胺基的破坏和形成 B．若升高温度，第二阶段的反应速率增加程度最大 C．聚合物P中含有3种官能团 D．取聚合物P在酸性条件下完全水解，最多得 【答案】B 【解析】A．第一阶段，酰胺基中的C-N键断裂，有N-O键形成从而形成酰胺基，故A正确；B．转化过程中第一阶段速率最快，说明活化能最小，第二阶段、第三阶段速率逐渐减慢，说明第三阶段活化能最大，因此若升高温度，第三阶段的反应速率增加程度最大，故B错误；C．聚合物P中含有3种官能团，酯基、羟基、酰胺基，故C正确；D．由反应历程可知，主要在第三阶段参与反应，因此聚合物P在酸性条件下完全水解，最多得，故D正确；故选B。 二、非选择题（共4小题，共58分） 15．（24-25高二下·广东湛江·期末）（14分）有机物种类繁多，回答下列问题： （1）下列几组物质中，互为同系物的是_______，互为同分异构体的是_______(填序号)。 ①氯气和液氯；②D和T；③和；④和；⑤和 （2）填写下列空白： ①的单体是_______和_______。 ②的单体是_______和_______。 ③已知A和B发生狄尔斯-阿尔德反应生成，则则A．B分别为_______和_______。 （3）有机物A．B的结构简式如下图所示： ①下列关于A物质的叙述中，正确的是_______(填标号)。 A．可以发生还原反应 B．与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol A最多可与1 mol H2反应 D．可与NaHCO3溶液反应 ②写出1 mol B与过量Na2CO3溶液反应的化学方程式：_______。 ③写出1-溴丁烷与NaOH水溶液共热反应的化学方程式：_______。 【答案】（1） ③ （1分） ④⑤ （1分） （2） ① HOCH2CH2OH （2分） ② CH2=CH2 （2分） ③ （2分） （3） ①AC （2分） ② +2Na2CO3+2NaHCO3 （2分） ③BrCH2CH2CH2CH3+NaOHHO CH2CH2CH2CH3+H2O+NaBr （2分） 【解析】（1）①氯气和液氯属于同一物质，但一种是气态、一种是液态； ②D和T是H元素的不同原子，二者互为同位素； ③CH3CH3和(CH3)2CH2CH3的结构相似，在分子组成上相差2个CH2原子团，二者互为同系物； ④和分子式都是C8H8，结构不同，互为同分异构体； ⑤和CH2=CHCH2CH3的分子式都是C4H8，结构不同，互为同分异构体； 互为同系物的③，互为同分异构体的是④⑤； （2） ①聚合物结构可知，的单体是和HOCH2CH2OH，两者发生缩聚反应生成高聚物； ②由和CH2=CH2发生加聚反应得到，所以的单体是和CH2=CH2； ③A和B发生狄尔斯-阿尔德反应生成，则A．B分别为、； （3）①A．A含有碳碳双键能与氢气发生加成反应，因此可以发生还原反应，A正确； B．A中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误； C．A中含有1个碳碳双键，1molA最多可与1molH2反应，C正确； D．A中不含酚羟基，不与NaHCO3溶液反应，D错误； 故选AC； ②B中酚羟基和羧基都能与碳酸钠溶液反应，反应的化学方程式为+2Na2CO3+2NaHCO3； ③1-溴丁烷与氢氧化钠水溶液共热发生水解反应生成丁醇，化学方程式：BrCH2CH2CH2CH3+NaOHHOCH2CH2CH2CH3+H2O+NaBr。 16．（23-24高二下·湖北武汉·期末）（14分）橡胶在工农业及国防领域中具有重要的作用。世界橡胶产量中，天然橡胶仅占15%左右。随着石油化学工业的发展，提纯得到许多制橡胶的原料，从而制得品种多、性能好的合成橡胶。 I．有机物P()，常用于合成橡胶。 已知： ①Diels-Alder反应：； ② 回答下列问题 （1）有机物P是否存在顺反异构___________(若无顺反异构填“无”；若有则写出其顺式结构的结构简式)。 （2）写出有机物P与发生Diels-Alder反应的化学方程式___________。 （3）P与酸性溶液反应生成的有机产物有CH3COOH，___________(填结构简式)。 （4）丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为，写出合成丁苯橡胶的单体的结构简式：___________。 II．通常条件下，糠醛是无色油状液体，在空气中易变成黄棕色，能溶于丙酮、苯、乙醚等有机溶剂中，能与水部分互溶。糠醛用途广泛，可合成多种树脂。 （5）下列说法正确的是___________(填序号) a．糠醛可作有机反应中的抗氧化剂   b．可以用分液法分离糠醛和丙酮的混合物 c．可以用糠醛萃取溴水中的溴       d．1mol糠醛最多可与3molH2加成 （6）糠醛树脂的合成原理与甲醛和苯酚反应类似，写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式___________。 （7）写出糠醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式___________。 【答案】（1） （2分） （2）+ → （2分） （3） （2分） （4）CH2=CH-CH=CH2、 （2分） （5）ad （2分） （6）n+n+(n-1)H2O （2分） （7）+2Cu(OH)2+NaOH+ （2分） 【解析】（1）有机物P左边碳碳双键两端的碳原子上均连有两个不同的原子或基团，P存在顺反异构，其顺式结构的结构简式为。 （2）P与(环戊烯)发生Diels-Alder反应的实质为2个分子的碳碳双键发生的加成反应，参照已知信息中的反应，根据原子守恒，则该反应的化学方程式为CH3CH=C(CH3)CH=CH2+→。 （3）由已知信息知，双键碳原子上不直接连H，氧化得到酮，双键碳原子上连一个H，氧化得到羧酸，双键碳原子上连两个H，氧化得到二氧化碳，则P与酸性溶液反应可生成CH3COOH、、，其中有机产物为CH3COOH、。 （4）由丁苯橡胶的结构简式可知，丁苯橡胶由CH2=CH-CH=CH2和发生加聚反应得到，所以单体的结构简式为CH2=CH-CH=CH2、。 （5）a．糠醛的结构中含有还原性基团：碳碳双键、醛基，可作有机反应中的抗氧化剂，故a项正确； b．糠醛和丙酮互溶，不能分液分离，故b项错误； c．糠醛结构中含碳碳双键，能与溴水中的溴发生加成反应，则糠醛不能作萃取剂，故c项错误； d．一个糠醛分子中含两个碳碳双键和一个醛基，均可与氢气发生加成反应，则1mol糠醛最多可与(氢气加成，故d项正确； 故正确答案是ad。 （6）甲醛和苯酚生成酚醛树脂的过程中先加成后缩聚，最终形成高分子化合物，糠醛树脂的合成原理与之类似，则酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式为n+n+(n-1)H2O。 （7）糠醛含有醛基，能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化还原反应，被氧化为，Cu(OH)2被还原为砖红色的Cu2O，反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+。 17．（24-25高二下·北京海淀·期末）（15分）酯类物质在有机合成中常作为重要的中间体或反应试剂。 I．PVA()是医药领域的绿色环保高分子材料。由乙烯合成PVA的路线如下。 已知：RCOOR＇ （1）B能发生银镜反应，B的名称为___________；反应的化学方程式为___________。 （2）D发生加聚反应可制得E，E的结构简式为___________。 （3）F的分子式为，其核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，由E制备PVA的反应的化学方程式为___________。 II．对硝基苯甲酸乙酯()是一种重要的医药合成中间体。实验室利用下图装置(加热、夹持、搅拌装置已略)进行制备，步骤如下。 i．在圆底烧瓶中加入对硝基苯甲酸、无水乙醇(过量)及浓硫酸，装上球形冷凝管，水浴加热反应2h。 ii．将圆底烧瓶中所得的液态混合物冷却，进行常压蒸馏。 iii．将蒸馏后烧瓶中的混合物倒入适量冷水中，析出沉淀，减压过滤得到滤渣。用的溶液多次洗涤滤渣至滤液呈中性，得到最终产品。 已知：部分物质的熔、沸点如下表。 物质 乙醇 对硝基苯甲酸 对硝基苯甲酸乙酯 熔点 -114 242.8 55~59 沸点 78.3 359.1 186.3 （4）步骤i中，生成对硝基苯甲酸乙酯的反应的化学方程式是___________。 （5）为实现反应物回收，步骤ii中蒸馏操作应控制的温度范围是___________(填序号)。 a．    b．    c．    d．以上 （6）步骤iii中，溶液的主要作用是___________。 （7）对甲基苯磺酸是一种常见的固体有机酸，氧化性较弱，工业上以其替代浓硫酸作催化剂制备对硝基苯甲酸乙酯，对甲基苯磺酸作为催化剂的优势是___________(答出一条即可)。 【答案】（1） 乙醛 （1分） （2分） （2） （2分） （3）+nCH3OH+nCH3OOCCH3 （2分） （4）+C2H5OH+H2O （2分） （5）b （2分） （6）除去对硝基苯甲酸乙酯中的对硝基苯甲酸 （2分） （7）便于存储和运输；减少废酸排放对环境的污染；试剂在有机物中溶解性好，反应物接触面积大催化效果好；减少对设备的腐蚀等 （2分） 【解析】乙烯氧化为乙醛，乙醛氧化为乙酸，乙酸和乙烯在一定条件下氧化为乙酸乙烯酯，乙酸乙烯酯发生加聚反应生成，与甲醇反应生成和乙酸甲酯。 （1）B能发生银镜反应，说明B中含有醛基，则B的结构简式为CH3CHO，B的名称为乙醛；是乙醛被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为。 （2）D中含有碳碳双键，D发生加聚反应可制得E，E的结构简式为。 （3）根据RCOOR＇，F的分子式为，其核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，F是CH3COOCH3，和甲醇反应生成PVA和乙酸甲酯，反应的化学方程式为+nCH3OH+nCH3OOCCH3。 （4）对硝基苯甲酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成对硝基苯甲酸乙酯和水，反应的化学方程式是+C2H5OH+H2O （5）该实验中乙醇过量，为实现乙醇回收利用，步骤ii中蒸馏操作应控制的温度范围是，故选B； （6）能与酸反应，步骤iii中，溶液的主要作用是除去对硝基苯甲酸乙酯中的对硝基苯甲酸； （7）对甲基苯磺酸作为催化剂的优势是：对甲基苯磺酸是固态有机酸，便于存储和运输；减少废酸排放对环境的污染；试剂在有机物中溶解性好，反应物接触面积大催化效果好；减少对设备的腐蚀等。 18．（24-25高二下·湖北武汉·期末）（15分）用基础原料制造隐形眼镜功能高分子材料HEMA的合成路线如下图所示： 回答下列问题： （1）B的结构简式为_______。A→B的反应中，原子利用率为_______。 （2）D→E的反应方程式为_______。 （3）F的官能团的名称为_______。 （4）G的结构简式为_______。 （5）C+H→I的化学方程式为_______。 （6）HEMA能吸水保湿使眼睛不干涩的原因是_______。 （7）以甲醛和乙醛为原料合成季戊四醇的路线如下： (季戊四醇) 则W的结构简式为_______，W→季戊四醇的试剂和反应条件为_______。 【答案】（1） （1分） 100% （1分） （2） （2分） （3）羟基、醛基 （2分） （4） （2分） （5） （2分） （6）中含很多的羟基这种亲水基团 （2分） （7） （2分） H2，催化剂，加热 （1分） 【解析】乙烯在一定条件下氧化为环氧乙烷()；环氧乙烷和水反应生成乙二醇(HO-CH2CH2-OH)；i在催化剂作用下生成HEMA，逆推可知I是；乙二醇和H发生酯化反应生成I，则H是；二氯甲烷在氢氧化钠水溶液中加热反应生成甲醛，甲醛和乙醛在催化剂作用下生成；发生消去反应生成，在催化剂作用下发生氧化反应生成，则F是、G是。 （1）B是环氧乙烷，B的结构简式为。A→B的反应中，2个乙烯分子和1个氧分子反应生成2个环氧乙烷分子，没有副产物，原子利用率为100%。 （2）二氯甲烷在氢氧化钠水溶液中加热反应生成甲醛、氯化钠、水，D→E的反应方程式为； （3）F是，F的官能团的名称为羟基、醛基； （4）根据以上分析，G的结构简式为； （5）C+H→I是HOCH2CH2OH和发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为； （6）中含很多的羟基这种亲水基团，所以HEMA能吸水保湿使眼睛不干涩； （7）W的结构简式为，与氢气发生加成反应生成季戊四醇，试剂和反应条件为H2，催化剂，加热。 1 / 20 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 第五单元 合成高分子 题号 考点 能力要求 难度 自评 得分 ✅ ❌ 1 高分子材料应用：硅橡胶、聚氯乙烯、ABS树脂、酚醛树脂的性能与用途 理解与辨析 容易 2 聚乙炔的结构与性质：单体判断、加聚反应类型、纯净物与混合物、使溴水褪色 辨识与判断 中等 3 高分子化合物判断：糖类、油脂、蛋白质、酚醛树脂的分类 理解与辨析 容易 4 高分子材料性质：聚四氟乙烯热稳定性、聚丁二烯结构、酚醛树脂缩聚、有机玻璃单体 辨识与判断 中等 5 ABS树脂的单体种类判断（三种单体加聚） 分析与判断 中等 6 甲醛使蛋白质变性的原理：分子构型、官能团参与反应、加成反应、缩聚反应 信息迁移与推理 中等 7 PHEMA隐形眼镜高分子：单体判断、吸水原理、水解改性、交联度影响 分析与推理 中等 8 由聚合物结构判断单体种类（共聚物拆分） 逆向推理 中等 9 聚氨酯合成路线：加聚/缩聚判断、同系物判断、水解反应、碳原子杂化方式 综合分析与推理 中等 10 尼龙66界面聚合：溶剂选择、聚合度影响因素、氢键增强强度、水解产物 综合分析与推理 较难 11 聚合物Z的合成与性质：碱性判断、原子共面、降解性、缩聚反应及a值计算 综合分析与推理 较难 12 PEF聚酯的结构与性质：顺反异构判断、聚合度计算、原子共面、水解耗碱量 综合分析与推理 较难 13 光学镜片聚合物的合成与性质：水解产物、与H₂加成定量、可降解性判断、反应类型 综合推断 较难 14 聚合物P的分阶段合成：反应机理、温度对速率影响、官能团种类、水解耗碱量 信息迁移与推理 较难 15 有机化学综合：同系物/同分异构体判断、聚合物单体逆向拆分、Diels-Alder反应、有机物性质与方程式书写 综合辨识与书写 中等 16 合成橡胶综合：顺反异构书写、Diels-Alder反应方程式、烯烃氧化规律、丁苯橡胶单体、糠醛性质与树脂合成、醛的氧化反应 综合推断与书写 较难 17 PVA合成路线推断与对硝基苯甲酸乙酯制备实验：有机物命名与推断、加聚与酯交换反应、酯化反应方程式、蒸馏温度控制、碱洗除杂、催化剂评价 综合推断与实验 较难 18 隐形眼镜材料HEMA合成路线推断：结构简式推断、原子利用率计算、方程式书写、官能团识别、吸水原理、季戊四醇合成路线设计 综合推断与信息迁移 较难 总分 总评： 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．（24-25高二下·河南周口·期末）高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是 A．无毒耐温硅橡胶可用于制造医疗器械 B．聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜 C．ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件 D．热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板 2．（25-26高二·全国·课堂例题）一种具有导电性的膜状聚合物的结构简式如图所示。有关此聚合物的相关说法错误的是 A．该聚合物的单体是乙炔 B．此聚合物是通过加成聚合反应制取的 C．该物质是纯净物 D．该导电性物质能使溴水褪色 3．（25-26高二上·上海·期末）下列物质中一定不属于高分子化合物的是 A．糖类 B．油脂 C．蛋白质 D．酚醛树脂 4．（24-25高二下·福建泉州·期末）高分子材料在生产、生活中得到广泛应用，下列说法正确的是 A．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解 B．聚合物()是一种由碳碳双键和碳碳单键1：1依次交替排列的高分子 C．体型酚醛树脂由苯酚和甲醛缩聚生成，绝缘、阻燃性好 D．有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)由加聚合成，透明度高 5．（24-25高二下·河北张家口·期末）下列关于高分子材料的描述错误的是 A．ABS树脂由四种单体通过加聚反应制备 B．强酸或强碱性环境可加速聚乳酸()的降解 C．线型酚醛树脂()可在酸性条件下通过缩聚反应合成 D．高密度聚乙烯()可用于生产瓶、桶、管等塑料制品 6．（25-26高三上·北京东城·期末）甲醛(HCHO)会使蛋白质变性，部分原理示意图如下。 下列说法不正确的是 A．HCHO分子呈平面三角形 B．形成部位1时，蛋白质参与反应的官能团有一种 C．形成部位2时，HCHO发生了加成反应，则虚线框内的结构为-CH2OH D．推测HCHO还可以发生反应：nHCHO+n +(n-1)H2O 7．（25-26高二下·湖南·期末）结构简式为的聚合物是一种医用高分子PHEMA，可用于隐形眼镜材料，具有良好的生物相容性和安全性，纯的 PHEMA 的平衡含水率约 38%，但也存在长期佩戴可能会引起眼干眼痛等问题。下列关于该聚合物说法错误的是 A．该聚合物的单体为 B．该聚合物侧链的羟基的含量决定了含水率的多少 C．为了解决长期佩戴眼干的问题，可以把侧链水解来提高含水率 D．纯的PHEMA属于线型高分子较软，为了保持材料的固体形态应该适当增加高分子链之间的交联程度 8．（24-25高二下·辽宁沈阳·期末）下列几种高分子化合物： ① ② ③  ④ ⑤ 其中可能是由两种不同的单体聚合而成的是 A．①③④ B．③④⑤ C．①②④ D．②③⑤ 9．（25-26高三上·辽宁辽阳·期末）聚氨酯材料是一种新兴的有机高分子材料，被誉为“第五大塑料”，因其卓越的性能而被广泛应用于众多领域。聚氨酯Q的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．该反应不是缩聚反应 B．P为乙醇的同系物 C．Q可发生水解反应 D．N、Q中碳原子的杂化方式完全相同 10．（25-26高三上·北京朝阳·期末）尼龙66具有较强的耐磨性和较高的强度，可由己二酰氯和己二胺通过界面聚合反应（将两种单体分别溶于互不相溶的溶剂中，使其在两种溶剂的界面附近发生聚合反应）制得。 下列说法不正确的是 A．己二酰氯溶于四氯化碳，己二胺溶于水 B．加入可增大尼龙66的聚合度，原因是可吸收 C．尼龙66具有较高的强度，与高分子链之间存在氢键有关 D．尼龙66可在一定条件下水解，得到己二酰氯和己二胺 11．（2026·四川广安·模拟预测）聚合物Z可制成防弹装甲、消防服、防切割耐热手套，以及交通工具的结构材料和阻燃内饰等，其合成反应如下： 下列说法错误的是 A．X具有碱性，能与酸反应生成盐 B．Y中所有原子一定共平面 C．Z在一定条件下可能实现降解 D．a的值为2n-1，该反应属于缩聚反应 12．（24-25高二下·山东东营·期末）聚2，5-呋喃二甲酸乙二酯(PEF)是一种具有优异阻隔性能的生物基聚酯材料，可由下图方法合成： 下列说法正确的是 A．MEG分子存在顺反异构 B．由RPO聚合法生成PEF时，若，则聚合度为100 C．寡聚体中所有原子共面 D．发生降解最多消耗 13．（24-25高二下·河南驻马店·期末）一种可制造光学镜片的聚合物，其合成路线如图所示。 下列说法正确的是 A．的水解产物含有乙酸的同系物 B．一定条件下，最多与反应 C．聚合物属于可降解高分子材料 D．此反应属于缩聚反应 14．（24-25高二下·辽宁·期末）合成聚合物P，将反应物一次全部加入密闭的反应釜中，转化过程包含三个阶段，第一阶段最先发生，速率最快，第二阶段、第三阶段依次发生，速率逐渐减慢。 下列说法错误的是 A．第一阶段中伴随着酰胺基的破坏和形成 B．若升高温度，第二阶段的反应速率增加程度最大 C．聚合物P中含有3种官能团 D．取聚合物P在酸性条件下完全水解，最多得 二、非选择题（共4小题，共58分） 15．（24-25高二下·广东湛江·期末）（14分）有机物种类繁多，回答下列问题： （1）下列几组物质中，互为同系物的是_______，互为同分异构体的是_______(填序号)。 ①氯气和液氯；②D和T；③和；④和；⑤和 （2）填写下列空白： ①的单体是_______和_______。 ②的单体是_______和_______。 ③已知A和B发生狄尔斯-阿尔德反应生成，则则A．B分别为_______和_______。 （3）有机物A．B的结构简式如下图所示： ①下列关于A物质的叙述中，正确的是_______(填标号)。 A．可以发生还原反应 B．与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol A最多可与1 mol H2反应 D．可与NaHCO3溶液反应 ②写出1 mol B与过量Na2CO3溶液反应的化学方程式：_______。 ③写出1-溴丁烷与NaOH水溶液共热反应的化学方程式：_______。 16．（23-24高二下·湖北武汉·期末）（14分）橡胶在工农业及国防领域中具有重要的作用。世界橡胶产量中，天然橡胶仅占15%左右。随着石油化学工业的发展，提纯得到许多制橡胶的原料，从而制得品种多、性能好的合成橡胶。 I．有机物P()，常用于合成橡胶。 已知： ①Diels-Alder反应：； ② 回答下列问题 （1）有机物P是否存在顺反异构___________(若无顺反异构填“无”；若有则写出其顺式结构的结构简式)。 （2）写出有机物P与发生Diels-Alder反应的化学方程式___________。 （3）P与酸性溶液反应生成的有机产物有CH3COOH，___________(填结构简式)。 （4）丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为，写出合成丁苯橡胶的单体的结构简式：___________。 II．通常条件下，糠醛是无色油状液体，在空气中易变成黄棕色，能溶于丙酮、苯、乙醚等有机溶剂中，能与水部分互溶。糠醛用途广泛，可合成多种树脂。 （5）下列说法正确的是___________(填序号) a．糠醛可作有机反应中的抗氧化剂   b．可以用分液法分离糠醛和丙酮的混合物 c．可以用糠醛萃取溴水中的溴       d．1mol糠醛最多可与3molH2加成 （6）糠醛树脂的合成原理与甲醛和苯酚反应类似，写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式___________。 （7）写出糠醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式___________。 17．（24-25高二下·北京海淀·期末）（15分）酯类物质在有机合成中常作为重要的中间体或反应试剂。 I．PVA()是医药领域的绿色环保高分子材料。由乙烯合成PVA的路线如下。 已知：RCOOR＇ （1）B能发生银镜反应，B的名称为___________；反应的化学方程式为___________。 （2）D发生加聚反应可制得E，E的结构简式为___________。 （3）F的分子式为，其核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，由E制备PVA的反应的化学方程式为___________。 II．对硝基苯甲酸乙酯()是一种重要的医药合成中间体。实验室利用下图装置(加热、夹持、搅拌装置已略)进行制备，步骤如下。 i．在圆底烧瓶中加入对硝基苯甲酸、无水乙醇(过量)及浓硫酸，装上球形冷凝管，水浴加热反应2h。 ii．将圆底烧瓶中所得的液态混合物冷却，进行常压蒸馏。 iii．将蒸馏后烧瓶中的混合物倒入适量冷水中，析出沉淀，减压过滤得到滤渣。用的溶液多次洗涤滤渣至滤液呈中性，得到最终产品。 已知：部分物质的熔、沸点如下表。 物质 乙醇 对硝基苯甲酸 对硝基苯甲酸乙酯 熔点 -114 242.8 55~59 沸点 78.3 359.1 186.3 （4）步骤i中，生成对硝基苯甲酸乙酯的反应的化学方程式是___________。 （5）为实现反应物回收，步骤ii中蒸馏操作应控制的温度范围是___________(填序号)。 a．    b．    c．    d．以上 （6）步骤iii中，溶液的主要作用是___________。 （7）对甲基苯磺酸是一种常见的固体有机酸，氧化性较弱，工业上以其替代浓硫酸作催化剂制备对硝基苯甲酸乙酯，对甲基苯磺酸作为催化剂的优势是___________(答出一条即可)。 18．（24-25高二下·湖北武汉·期末）（15分）用基础原料制造隐形眼镜功能高分子材料HEMA的合成路线如下图所示： 回答下列问题： （1）B的结构简式为_______。A→B的反应中，原子利用率为_______。 （2）D→E的反应方程式为_______。 （3）F的官能团的名称为_______。 （4）G的结构简式为_______。 （5）C+H→I的化学方程式为_______。 （6）HEMA能吸水保湿使眼睛不干涩的原因是_______。 （7）以甲醛和乙醛为原料合成季戊四醇的路线如下： (季戊四醇) 则W的结构简式为_______，W→季戊四醇的试剂和反应条件为_______。 10 / 10 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $