第一章 有机化合物的结构特点与研究方法【期末真题诊断与测试B】高二化学下学期人教版

**基本信息** 聚焦有机化合物结构与研究方法，以基础概念、实验操作及综合推断为核心，构建从单一考点到跨模块应用的知识逻辑体系，强化科学思维与实验探究能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |基础概念|6题（1-5、10）|概念辨析与判断|官能团辨识、化学用语等基础概念生成| |实验操作|4题（6、13、17、18）|实验原理与流程分析|重结晶、蒸馏等实验方法推导| |综合应用|8题（7-9、11-16）|推断与计算|光谱分析、同分异构体等综合应用拓展|

第一单元 有机化合物的结构特点与研究方法 题号 考点 能力要求 难度 自评 得分 ✅ ❌ 1 光谱与图谱：发射光谱与吸收光谱、质谱法、X射线衍射、红外光谱的用途 理解与辨析 容易 2 核磁共振氢谱：等效氢原子种类判断（对称结构分析） 分析推理 中等 3 有机化学用语：聚丙烯结构简式、甲烷空间填充模型、烷烃系统命名、CO₂电子式 辨识与判断 中等 4 多官能团有机物性质：官能团种类、与Na反应、氧化/加成/加聚/取代反应、溴水与酸性高锰酸钾褪色原理 分析与判断 中等 5 官能团与物质类别判断：羧酸、酚、烯烃、醛（酚羟基与醇羟基的区别） 辨识与比较 容易 6 重结晶提纯苯甲酸的实验原理与操作：溶解、趁热过滤、冷却结晶、玻璃棒作用 实验理解与评价 中等 7 同分异构体判断：分子式比较（环状烃与链状烃、含氮/氧有机物） 概念辨析与计算 中等 8 综合推断：由相对分子质量、红外光谱、核磁共振氢谱推断芳香酯结构 综合推断 较难 9 不同检测方法的信号差异：元素分析仪、质谱仪、红外光谱仪、核磁共振仪（同C、H质量分数） 理解与比较 中等 10 由结构简式判断官能团、性质、氢原子数、手性碳原子 辨识与判断 容易 11 烯烃加氢产物逆推烯烃结构（烷烃相邻碳上均带氢） 逆向推理与计数 较难 12 EDTA结构分析：分子式、核磁共振氢谱峰组数、配位键数、氢键对沸点影响 综合分析与推理 较难 13 桂花精油提取实验流程：过滤、蒸馏、抽滤、减压蒸馏 实验流程分析 中等 14 综合推断：由分子式、红外光谱、核磁共振氢谱推断取代苯甲酸酯结构及同分异构体计数 综合推断与计数 较难 15 烷烃电子数计算、化学键数、同分异构体及系统命名；由分子模型判断结构及加聚产物；燃烧法确定分子式、质谱、核磁共振推断结构 综合计算与推理 较难 16 烷烃一氯代物只有一种的结构；芳香酸命名；多官能团消耗Na/NaOH/NaHCO₃；有机物鉴别（溴水）；酯类银镜反应同分异构体计数；混合烃燃烧平均分子式法求比例 综合计算与推理 较难 17 电负性比较、极性分子判断、共线原子数；实验装置（气球作用）；分离提纯操作（分液、蒸馏）；产率计算；核磁共振氢谱峰归属 实验综合与计算 较难 18 蒸馏装置（蒸馏烧瓶、直形冷凝管）；燃烧法定量分析（碱石灰作用、实验式、分子式）；耗氧量计算；红外与核磁共振推断结构；限定条件同分异构体书写 综合实验与推断 较难 总分 总评： 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．（25-26高二上·浙江台州·期末）下列有关图谱的说法不正确的是 A．过程中能形成发射光谱 B．质谱法是快速精确测定相对分子质量的方法 C．通过X射线衍射可确定键长、键角 D．红外光谱图可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息 【答案】A 【解析】A．该过程是电子从低能级轨道（）跃迁到高能级轨道（），需要吸收能量，形成的是吸收光谱，A错误；B．质谱法是目前快速、精确测定相对分子质量的常用方法，B正确；C．通过X射线衍射实验可以解析晶体结构，能够确定分子中的键长、键角等结构参数，C正确；D．不同化学键/官能团在红外光谱中的特征吸收峰不同，因此红外光谱可用于获得分子中含有的化学键或官能团的信息，D正确；故选A。 2．（20-21高二下·天津滨海新区·期中）下列有机化合物的分子中，含有两种处于不同化学环境的氢原子的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．结构对称，只含有一种化学环境的氢原子，故不选A；B．有四种处于不同化学环境的氢原子，故不选B；C．有四种处于不同化学环境的氢原子，故不选C；D．结构对称，有两种处于不同化学环境的氢原子，故选D；选D。 3．（24-25高二下·河南南阳·期末）下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是 A．聚丙烯的结构简式： B．分子的空间填充模型： C．的系统命名：2-甲基-4-乙基戊烷 D．的电子式： 【答案】B 【解析】A．聚丙烯的结构简式为，故A错误；B．甲烷是正四面体结构，碳原子半径大于氢原子半径，分子的空间填充模型：，B正确；C．主链有6个碳原子，的名称为2，4-二甲基己烷，故C错误；D．是共价化合物，电子式为，故D错误；选B。 4．（24-25高一下·北京房山·期末）莽草酸是抗病毒和抗癌药物中间体，其结构如图所示。下列说法不正确的是 A．分子中含有3种官能团 B．1mol该有机化合物能与2mol Na发生反应 C．该有机化合物能发生氧化反应、加成反应、加聚反应和取代反应 D．该有机化合物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理不相同 【答案】B 【解析】A．该有机物含有碳碳双键、羧基和羟基三种官能团，A正确；B．羧基和羟基均可以和钠反应，所以1mol该有机化合物能与4mol Na发生反应，B不正确；C．含有碳碳双键，可以发生加成反应、加聚反应；含有羟基，可以发生氧化反应；含有羧基和羟基均可以和钠等物质发生取代反应，C正确；D．该有机化合物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理不相同，分别是加成反应和氧化反应，D正确；答案选B。 5．（24-25高二下·山西·期末）下列有机物对应的物质类别、官能团错误的是 结构简式 物质类别 羧酸 酚 烯烃 醛 官能团名称 A．羧基 B．羟基 C．碳碳双键 D．醛基 【答案】B 【解析】A．该物质中含有羧基（—COOH），因此属于羧酸类化合物；官能团名称为羧基，A正确；B．该物质是一个六元环上的羟基（—OH），不属于酚类化合物；酚类化合物要求羟基直接连接在苯环上，而此结构中的羟基连接在一个脂肪环上，为醇类化合物，B错误；C．该物质含有碳碳双键（C=C），因此属于烯烃类化合物；官能团名称为碳碳双键，C正确；D．该物质含有醛基（-CHO），因此属于醛类化合物；官能团名称为醛基，D正确；故答案选B。 6．（25-26高二下·河北石家庄·阶段检测）已知苯甲酸的溶解度随着温度升高而增大。某小组从某粗苯甲酸样品(含少量氯化钠和泥沙)中提纯苯甲酸。实验步骤如下： 下列有关叙述错误的是 A．提纯苯甲酸原理是：苯甲酸溶解度随着温度降低而减小 B．加热目的是加快粗苯甲酸的溶解，增大苯甲酸在溶剂中的溶解度 C．趁热过滤的目的避免杂质析出，降低产品纯度 D．玻璃棒的作用依次是搅拌、引流、转移 【答案】C 【解析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸，据此分析；A．苯甲酸溶解度随着温度降低而减小，将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中，A正确；B．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，加热目的是加快粗苯甲酸的溶解，增大苯甲酸在溶剂中的溶解度，B正确；C．根据分析，趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，C错误；D．玻璃棒的作用依次是搅拌加速溶解、引流防止液体溅出、转移晶体，D正确；故选C。 7．（25-26高二下·北京·期中）下列各组化合物中，不互为同分异构体的是 A．、H2C=CH-CH2-CH2-C≡CH B．、 C．、 D．CH3CH2CH2CHO、CH2=CHCH2CH2OH 【答案】A 【解析】同分异构体的定义是分子式相同、结构不同的化合物，据此分析。A．的分子式为C6H6；H2C=CH−CH2−CH2−C≡CH分子式为C6H8，二者分子式不同，不互为同分异构体，A符合题意；B．前者为对羟基苯甲醛，分子式C7H6O2，后者为苯甲酸，分子式也为C7H6O2，结构不同，互为同分异构体，B不符合题意； C．前者为甘氨酸H2NCH2COOH，分子式C2H5NO2，后者为羟基乙酰胺HOCH2CONH2，分子式也为C2H5NO2，结构不同，互为同分异构体，C不符合题意；D．前者为丁醛CH3CH2CH2CHO，分子式C4H8O，后者CH2=CHCH2CH2OH分子式也为C4H8O，结构不同，互为同分异构体，D不符合题意；故答案为：A。 8．（24-25高二下·山东·期中）化合物R经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，其核磁共振氢谱与红外光谱如图，则R的结构可能是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】由核磁共振氢谱图可知，有四个吸收峰，峰面积比为3:2:2:1，该化合物有四种等效H原子，等效H原子个数比为3:2:2:1，由红外光谱图可知，结构中含有与苯环连接的碳原子，含有C-O-C键，有C=O键存在。A．分子式为，则其相对分子质量为，A不符合题意；B．的分子式为，则其相对分子质量为，其红外光谱可知含有苯环、C=O、官能团或化学键，未有C-O-C键，其核磁共振氢谱可知有5种不同化学环境的氢原子，B不符合题意；C．的分子式为，则其相对分子质量为，其红外光谱可知含有苯环、C=O、C-O-C官能团或化学键，未有与苯环连接的碳原子， C不符合题意；D．的分子式为，则其相对分子质量为，从红外光谱可知含有苯环、C-O-C、C=O、官能团或化学键，含有与苯环连接的碳原子，从核磁共振氢谱可知有4种不同化学环境的氢原子，氢原子个数比为3:2:2:1，该结构符合这些谱图特征，D符合题意；答案为D。 9．（24-25高二下·四川眉山·期末）1，3-丁二烯和1-丁炔在下列哪一种检测仪上显示出的信号是完全相同的 CH2=CH-CH=CH2　　　　CH≡C-CH2-CH3 A．元素分析仪 B．质谱仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振仪 【答案】A 【解析】A．元素分析仪的作用是检测有机物的元素种类和各元素的质量分数；二者都只含C、H两种元素且C、H的质量分数完全相同，因此检测信号完全相同，A正确；B．质谱仪通过检测有机物裂解产生的不同质量碎片离子得到信号，二者结构不同，裂解产生的碎片离子种类不同，信号不完全相同，B错误；C．红外光谱用于检测分子中的化学键和官能团，前者含两个碳碳双键，后者含碳碳三键，官能团不同，信号不同，C错误；D．核磁共振仪检测不同化学环境的氢原子，二者氢原子的种类、数目比均不同，信号不同，D错误；故选A。 10．（25-26高三上·广东·期末）安息香是合成药物的重要原料，其结构如图，该分子 A．含有羧基 B．能发生加成反应 C．含有11个H原子 D．含有2个手性碳原子 【答案】B 【解析】A．该分子含有羰基和羟基，A错误；B．该分子含有苯环和酮羰基，可以加H发生加成反应，B正确；C．该分子含有12个氢原子，C错误；D．该分子只含有1个手性碳原子(*标注的碳原子)：，D错误；故答案为：B。 11．（11-12高二上·浙江衢州·期中）烷烃M的结构简式为，M是单烯烃R和发生加成反应的产物，则R可能的结构有 A．7种 B．6种 C．5种 D．4种 【答案】C 【解析】根据烯烃与H2加成反应的原理，可知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，故符合题目条件的烯烃分子有5种，即（数字为碳碳双键的位置），故选C。 12．（2026·福建·一模）EDTA（乙二胺四乙酸）能与大多数金属离子形成稳定的配合物，其分子结构如图，下列说法正确的是 A．分子式为 B．EDTA的核磁共振氢谱上有5组峰 C．EDTA分子中N、O原子可以提供孤对电子与金属离子最多可形成6个配位键 D．EDTA相对分子质量与正二十烷相近，所以沸点差异较小 【答案】C 【解析】A．该分子式为，而不是，A错误；B．分子中存在对称轴，共有3组等效氢，核磁共振氢谱中只有3组峰，B错误；C．EDTA中的每个氨基N原子有1个孤电子对，2个氨基N原子可以与金属离子形成2个配位键，在配位过程中，受制于空间位阻等因素，4个羧基失去质子后形成羧酸根，每个羧酸根中的O原子可提供孤对电子形成1个配位键，总共可形成4个配位键，1个EDTA分子共可以与金属离子形成6个配位键，如图：，C正确；D．EDTA相对分子质量与正二十烷相近，但是EDTA中含有羧基和氨基，能形成分子间氢键，沸点会大于正二十烷，D错误；故选C。 13．（24-25高二下·湖南长沙·期末）实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是 A．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗、玻璃棒 B．“操作②”为蒸馏，所得的石油醚可循环利用 C．“抽滤”可加快过滤速率，桂花精油在滤液中 D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 【答案】A 【解析】桂花与石油醚混合、充分振荡，经操作①得到溶液和不溶物，操作①为固、液分离，故操作①为过滤，所得溶液利用沸点不同，经“蒸馏”操作（操作②）分离得石油醚和桂花浸膏，桂花浸膏加无水乙醇回流1h，进行抽滤，并用乙醇洗涤固体不溶物，充分回收桂花精油，溶液减压蒸馏，分离得到桂花精油。A．根据上述分析可知，操作①为过滤，所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒，不需要分液漏斗，A错误；B．经操作②将溶液分离得石油醚和桂花浸膏，而石油醚和桂花浸膏二者互溶，沸点不同，故“操作②”为蒸馏，石油醚与桂花混合，循环利用，B正确；C．“抽滤”为减压过滤，可加快过滤速率，使固、液分离，桂花精油为液态，在滤液中，C正确；D．桂花精油不稳定，高温易变质，利用物质沸点随压强的减小而降低的性质进行“减压蒸馏”就可防止桂花精油在较高温度下变质，D正确；故选A。 14．（24-25高二下·福建福州·期末）化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，不正确的是 A．A属于芳香族化合物 B．A的结构简式为 C．A在一定条件下可与发生加成反应 D．A的同分异构体中同时含有苯环和酯基的同分异构体有5种 【答案】C 【解析】A．A分子中含一个苯环，属于芳香族化合物，A正确；B．由分子式、苯环单取代及红外光谱(含C=O、C-O-C)和核磁共振氢谱(4种H，面积比1：2：2：3)，推知A为苯甲酸甲酯，结构简式为，B正确；C．A中苯环可与3mol 加成，酯基中C=O不能加成，共消耗3mol ，C错误；D．含苯环和酯基的同分异构体有：甲酸苯甲酯、乙酸酚酯、甲酸与酚形成酯，同时甲基在邻，间，对三种位置上，共5种，D正确；答案选C。 二、非选择题（共4小题，共58分） 15．（24-25高二下·河南郑州·期末）（14分）按要求回答下列问题。 （1）已知某链状烷烃分子中含有的电子数为42。 ①1mol该烷烃含有的化学键的数目为_______mol；该烃的同分异构体M只有一种化学环境的氢原子，M的系统命名是_______。 ②该烷烃的同系物中不存在同分异构体的共有_______种。 （2）某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。该物质形成的高分子化合物的结构简式为_______。 （3）有机物N常用于食品行业。已知在足量中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重和，经检验剩余气体为。 ①N分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是_______，则N的分子式是_______。 ②N分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是，则N的结构简式是_______。 【答案】（1） 16 （2分） 2，2-二甲基丙烷 （2分） 3 （2分） （2） （2分） （3） 90 （2分） （2分） （2分） 【解析】（1）①链状烷烃的通式为：CnH2n+2，碳原子含有6个电子，氢原子含有1个电子，则该有机物分子中含有的电子数为：6n+2n+2=42，解得n=5，该烷烃的分子式为：C5H12，则1mol该烷烃含有的化学键的数目为16NA；该烃的同分异构体M只有一种化学环境的氢原子，则M的结构式为，系统命名是2，2-二甲基丙烷。 ②该烷烃的同系物中不存在同分异构体的有甲烷(CH4 )、乙烷(C2H6 )、丙烷(C3H8)共3种。 （2）根据C、H、O的价键结构，左上方应该是碳碳双键，后上方是碳氧双键，因此物质的结构简式为： ，该物质有碳碳双键，形成的高分子化合物的结构简式为。 （3）①将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸吸收的是水，碱石灰吸收的是二氧化碳，2.7g水的物质的量为2.7g÷18g/mol=0.15mol，n(H)=0.3mol，6.6g二氧化碳的物质的量为6.6g÷44g/mol=0.15mol，n(C)=n(CO2)=0.15mol，此有机物4.5g含O元素质量：4.5g-0.3g-0.15×12 g=2.4 g，n（O）=2.4÷16g/mol=0.15mol，故n(C)：n(H)：n(O)=0.15mol：0.3mol：0.15mol=1：2：1，即实验式为CH2O，设分子式为（CH2O）n，根据谱图如图所示质荷比，可知A的相对分子质量为90，可得30n=90，解得：n=3，故有机物A的分子式为C3H6O3； ②N的分子式为C3H6O3，核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1：1：1：3，则分子中4种H原子的数目为1、1、1、3，则有机物A的结构简式为。 16．（25-26高二下·山东·期末）（14分）回答下列问题： （1）相对分子质量为114，其一氯代物只有一种的链烃的结构简式为______。 （2）的名称为______。 （3）1 mol有机物消耗Na、NaOH、的物质的量之比为______。 （4）鉴别甲苯、乙醇、己烯、溴乙烷的化学试剂为______。 （5）分子式为属于酯且能发生银镜反应的有机物有______种。 （6）某烃M和炔烃N的混合物共1 L，完全燃烧生成相同状况下的二氧化碳1.4 L，水蒸气1.6 L，M与N的物质的量之比为______。 【答案】（1）    （2分） （2）间苯二甲酸 （2分） （3） （2分） （4）溴水 （2分） （5）4 （3分） （6） （3分） 【解析】（1）相对分子质量为114的链烃，分子式为，一氯代物只有一种，为对称结构，结构简式为 。 （2）该物质的名称为间苯二甲酸。 （3）1 mol该有机物中含有2 mol酚羟基和1 mol羧基，可分别消耗3 mol Na、3 mol NaOH、1 mol ，物质的量之比为。 （4）甲苯的密度小于水，遇溴水时发生萃取，上层显橙色；乙醇与溴水不反应，且不分层；己烯与溴水中的发生加成反应，溴水褪色，上下两层均无色；溴乙烷密度大于水，遇溴水时发生萃取，下层显橙色，所以可用溴水鉴别甲苯、乙醇、己烯、溴乙烷。 （5）分子式为属于酯且能发生银镜反应，可看作，—有4种结构，所以符合条件的有机物有4种。 （6）相同条件下，气体的体积之比等于物质的量之比，1 L混合物完全燃烧生成相同状况下的二氧化碳1.4 L，水蒸气1.6 L，所以平均分子式为，所含碳原子数小于1.4的烃只有甲烷，则烃M为甲烷，其氢原子数为4，大于平均氢原子数3.2，所含氢原子数小于3.2的炔烃只能为乙炔，计算可得甲烷与乙炔的物质的量之比为。 17．（23-24高二下·福建南平·期末）（16分）2－对甲苯磺酰基苯乙酮是医药、农药等行业的重要中间体。近日某高校科研团队利用下述反应绿色制备并纯化2－对甲苯磺酰基苯乙酮，制备装置如图所示。 已知：反应时“”释放出。 简要步骤如下： Ⅰ．制备 ①向三颈烧瓶中加入1.03g(5mmol)A，1.44g(6mmol)，催化剂和搅拌子，再将三颈烧瓶充满氧气。 ②用注射器向三颈烧瓶中注入0.6mL(5.5mmol)B、13mL乙腈、13mL去离子水，阳光下搅拌4小时。 （1）物质A中元素N、B、F电负性由大到小顺序为_____，属于_____(“极性”或“非极性”)分子。 （2）A中阳离子为，该离子中共线原子最多为_____个。 （3）气球的作用为_____。 Ⅱ．纯化 按下列流程分离提纯得到产品： （4）操作1的名称为_____。 （5）操作2为_____。 A．过滤 B．蒸馏 C．重结晶 D．分液 （6）2－对甲苯磺酰基苯乙酮(相对分子质量为M)产率为_____(用含a、M的计算式表示)。 Ⅲ．结构表征 （7）产品的核磁共振氢谱如图所示，图中数值表示峰面积的相对大小，数值最大的峰表示_____(填基团)上的氢。 【答案】（1） F＞N＞B （2分） 极性 （2分） （2）5 （2分） （3）收集SO2，防止污染环境 （2分） （4）分液 （2分） （5）B （2分） （6） （2分） （7）甲基 （2分） 【解析】本题为制备并纯化2－对甲苯磺酰基苯乙酮的实验探究题，向三颈烧瓶中加入1.03g(5mmol)A，1.44g(6mmol)，催化剂和搅拌子，再将三颈烧瓶充满氧气，用注射器向三颈烧瓶中注入0.6mL(5.5mmol)B、13mL乙腈、13mL去离子水，阳光下搅拌4小时，并用气球收集SO2，防止污染环境，依次制备2－对甲苯磺酰基苯乙酮，所得到的粗产品加入去离子水洗涤，再加入二氯甲烷进行萃取分液，得到有机相，向有机相中加入无水硫酸钠进行干燥、抽滤，然后蒸馏分离出二氯甲烷循环利用，利用柱层析进一步分离提纯获得较纯的产品，据此分析解题。 （1）根据同一周期从左往右元素的电负性依次增大可知，物质A中元素N、B、F电负性由大到小顺序为F＞N＞B，SO2为V形分子，分子的正负电荷中心不重合，属于极性分子，故答案为：F＞N＞B；极性； （2）已知苯环对位的四个原子共线，而中C-N=N+结构为直线形结构，则A中阳离子为，该离子中共线原子最多为5个，故答案为：5； （3）由题干信息可知，反应时“”释放出SO2，则气球的作用为收集SO2，防止污染环境，故答案为：收集SO2，防止污染环境； （4）由分析可知，操作1为分离有机相和水相，该操作的名称为分液，故答案为：分液； （5）由分析可知，操作2为分离二氯甲烷和2－对甲苯磺酰基苯乙酮，二者互溶且沸点相差较大，故该操作为蒸馏，故答案为：B； （6）由题干数据可知，5mmolA和6mmol、5.5mmolB完全反应理论上生成5mmol2－对甲苯磺酰基苯乙酮，故2－对甲苯磺酰基苯乙酮(相对分子质量为M)产率为：=，故答案为：； （7）产品的核磁共振氢谱如图所示，图中数值表示峰面积的相对大小，由题干图示信息可知，数值最大的峰值为3.00，即有3个等效H，故数值最大的峰表示甲基上的氢，故答案为：甲基。 18．（24-25高二下·新疆·期末）（14分）某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物R，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物R的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤1：将粗品用蒸馏法进行纯化。 （1）如图所示，仪器a的名称是_______，图中虚线框内应选用右侧的仪器_______(填“x”或“y”)。 步骤二：李比希法确定R的实验式。将1.64g有机化合物R通过下图装置完全燃烧后，产物被后续装置完全吸收。经测定，实验前后装置D增重1.08g，装置E增重4.4g。回答下列问题： （2）装置F中碱石灰的作用是_______。 （3）有机化合物R的实验式为_______。 步骤三：质谱法确定有机物R的分子式。 （4）据下面有机物R的质谱图，分析可知：R的分子式为_______。 （5）1mol R在足量氧气中完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为_______mol。 步骤四：核磁共振氢谱和红外光谱确定R的分子结构 （6）据上面R的核磁共振氢谱图和红外光谱图分析可知：R中含有酯基，其结构简式可能为_______(任写一种)。 （7）化合物K是R的同分异构体，K的结构满足以下条件(不考虑立体异构)： ①苯环上有2个侧链，且每个侧链上的碳原子数相等  ②属于酯类  ③分子结构中含有2个甲基 ④核磁共振氢谱图上显示有5组峰，且峰面积之比为3：3：2：2：2，任写一种K的结构简式：_______。 【答案】（1） 蒸馏烧瓶 （1分） y （1分） （2）吸收空气中的H2O和CO2 （2分） （3）C5H6O （2分） （4）C10H12O2 （2分） （5）12 （2分） （6）或或或或 （2分） （7）或 （2分） 【解析】该题考查李比希法、现代科学仪器测定未知有机物的分子组成和结构，现将有机物进行蒸馏，之后采用李比希法测定分子最简式，最后根据确定现代科学仪器测定分子式和官能团。李比希法的装置中A装置制备氧气，B装置干燥氧气，C装置为了有机物和氧气的充分反应，D装置吸收反应所产生的水蒸气，E装置吸收反应产生的二氧化碳，F装置为了防止空气中的水蒸气和二氧化碳进入E装置影响测定准确度。 （1）蒸馏所需要的烧瓶时蒸馏烧瓶；蒸馏需要的冷凝管必须是直形冷凝管，球形冷凝管容易在球形凹槽中留有残留，选y； （2）F装置为了防止空气中的水蒸气和二氧化碳进入E装置影响测定准确度； （3）该反应中D中吸收的水的物质的量为：，氢原子的物质的量为：；装置E吸收二氧化碳的物质的量为：，则碳原子的物质的量为：；则氧原子的物质的量为：，氧原子的物质的量为：；根据；所以该分子的最简式为：； （4）根据质谱图可知该分子的相对分子质量为：164，所以中，则物质的分子式为：； （5）可知：1mol R在足量氧气中完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为12mol； （6）该分子的不饱和度为：，一个苯环中含有四个不饱和度，一个酯基中包含一个不饱和度，所以剩余三个碳原子，故将苯环、酯基和其他三个碳原子进行排列组合构成苯环上仅有一个取代基的结构包括：、、、、； （7）根据题意可知：该结构高度对称所以应在对位有两个取代基，这两个取代基上应各包括两个碳原子，则一侧有酯基，一侧为乙基，这样符合题意中含有两个甲基的条件：和。 2 / 18 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一单元 有机化合物的结构特点与研究方法 题号 考点 能力要求 难度 自评 得分 ✅ ❌ 1 光谱与图谱：发射光谱与吸收光谱、质谱法、X射线衍射、红外光谱的用途 理解与辨析 容易 2 核磁共振氢谱：等效氢原子种类判断（对称结构分析） 分析推理 中等 3 有机化学用语：聚丙烯结构简式、甲烷空间填充模型、烷烃系统命名、CO₂电子式 辨识与判断 中等 4 多官能团有机物性质：官能团种类、与Na反应、氧化/加成/加聚/取代反应、溴水与酸性高锰酸钾褪色原理 分析与判断 中等 5 官能团与物质类别判断：羧酸、酚、烯烃、醛（酚羟基与醇羟基的区别） 辨识与比较 容易 6 重结晶提纯苯甲酸的实验原理与操作：溶解、趁热过滤、冷却结晶、玻璃棒作用 实验理解与评价 中等 7 同分异构体判断：分子式比较（环状烃与链状烃、含氮/氧有机物） 概念辨析与计算 中等 8 综合推断：由相对分子质量、红外光谱、核磁共振氢谱推断芳香酯结构 综合推断 较难 9 不同检测方法的信号差异：元素分析仪、质谱仪、红外光谱仪、核磁共振仪（同C、H质量分数） 理解与比较 中等 10 由结构简式判断官能团、性质、氢原子数、手性碳原子 辨识与判断 容易 11 烯烃加氢产物逆推烯烃结构（烷烃相邻碳上均带氢） 逆向推理与计数 较难 12 EDTA结构分析：分子式、核磁共振氢谱峰组数、配位键数、氢键对沸点影响 综合分析与推理 较难 13 桂花精油提取实验流程：过滤、蒸馏、抽滤、减压蒸馏 实验流程分析 中等 14 综合推断：由分子式、红外光谱、核磁共振氢谱推断取代苯甲酸酯结构及同分异构体计数 综合推断与计数 较难 15 烷烃电子数计算、化学键数、同分异构体及系统命名；由分子模型判断结构及加聚产物；燃烧法确定分子式、质谱、核磁共振推断结构 综合计算与推理 较难 16 烷烃一氯代物只有一种的结构；芳香酸命名；多官能团消耗Na/NaOH/NaHCO₃；有机物鉴别（溴水）；酯类银镜反应同分异构体计数；混合烃燃烧平均分子式法求比例 综合计算与推理 较难 17 电负性比较、极性分子判断、共线原子数；实验装置（气球作用）；分离提纯操作（分液、蒸馏）；产率计算；核磁共振氢谱峰归属 实验综合与计算 较难 18 蒸馏装置（蒸馏烧瓶、直形冷凝管）；燃烧法定量分析（碱石灰作用、实验式、分子式）；耗氧量计算；红外与核磁共振推断结构；限定条件同分异构体书写 综合实验与推断 较难 总分 总评： 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．（25-26高二上·浙江台州·期末）下列有关图谱的说法不正确的是 A．过程中能形成发射光谱 B．质谱法是快速精确测定相对分子质量的方法 C．通过X射线衍射可确定键长、键角 D．红外光谱图可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息 2．（20-21高二下·天津滨海新区·期中）下列有机化合物的分子中，含有两种处于不同化学环境的氢原子的是 A． B． C． D． 3．（24-25高二下·河南南阳·期末）下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是 A．聚丙烯的结构简式： B．分子的空间填充模型： C．的系统命名：2-甲基-4-乙基戊烷 D．的电子式： 4．（24-25高一下·北京房山·期末）莽草酸是抗病毒和抗癌药物中间体，其结构如图所示。下列说法不正确的是 A．分子中含有3种官能团 B．1mol该有机化合物能与2mol Na发生反应 C．该有机化合物能发生氧化反应、加成反应、加聚反应和取代反应 D．该有机化合物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理不相同 5．（24-25高二下·山西·期末）下列有机物对应的物质类别、官能团错误的是 结构简式 物质类别 羧酸 酚 烯烃 醛 官能团名称 A．羧基 B．羟基 C．碳碳双键 D．醛基 6．（25-26高二下·河北石家庄·阶段检测）已知苯甲酸的溶解度随着温度升高而增大。某小组从某粗苯甲酸样品(含少量氯化钠和泥沙)中提纯苯甲酸。实验步骤如下： 下列有关叙述错误的是 A．提纯苯甲酸原理是：苯甲酸溶解度随着温度降低而减小 B．加热目的是加快粗苯甲酸的溶解，增大苯甲酸在溶剂中的溶解度 C．趁热过滤的目的避免杂质析出，降低产品纯度 D．玻璃棒的作用依次是搅拌、引流、转移 7．（25-26高二下·北京·期中）下列各组化合物中，不互为同分异构体的是 A．、H2C=CH-CH2-CH2-C≡CH B．、 C．、 D．CH3CH2CH2CHO、CH2=CHCH2CH2OH 8．（24-25高二下·山东·期中）化合物R经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，其核磁共振氢谱与红外光谱如图，则R的结构可能是 A． B． C． D． 9．（24-25高二下·四川眉山·期末）1，3-丁二烯和1-丁炔在下列哪一种检测仪上显示出的信号是完全相同的 CH2=CH-CH=CH2　　　　CH≡C-CH2-CH3 A．元素分析仪 B．质谱仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振仪 10．（25-26高三上·广东·期末）安息香是合成药物的重要原料，其结构如图，该分子 A．含有羧基 B．能发生加成反应 C．含有11个H原子 D．含有2个手性碳原子 11．（11-12高二上·浙江衢州·期中）烷烃M的结构简式为，M是单烯烃R和发生加成反应的产物，则R可能的结构有 A．7种 B．6种 C．5种 D．4种 12．（2026·福建·一模）EDTA（乙二胺四乙酸）能与大多数金属离子形成稳定的配合物，其分子结构如图，下列说法正确的是 A．分子式为 B．EDTA的核磁共振氢谱上有5组峰 C．EDTA分子中N、O原子可以提供孤对电子与金属离子最多可形成6个配位键 D．EDTA相对分子质量与正二十烷相近，所以沸点差异较小 13．（24-25高二下·湖南长沙·期末）实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是 A．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗、玻璃棒 B．“操作②”为蒸馏，所得的石油醚可循环利用 C．“抽滤”可加快过滤速率，桂花精油在滤液中 D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 14．（24-25高二下·福建福州·期末）化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，不正确的是 A．A属于芳香族化合物 B．A的结构简式为 C．A在一定条件下可与发生加成反应 D．A的同分异构体中同时含有苯环和酯基的同分异构体有5种 二、非选择题（共4小题，共58分） 15．（24-25高二下·河南郑州·期末）（14分）按要求回答下列问题。 （1）已知某链状烷烃分子中含有的电子数为42。 ①1mol该烷烃含有的化学键的数目为_______mol；该烃的同分异构体M只有一种化学环境的氢原子，M的系统命名是_______。 ②该烷烃的同系物中不存在同分异构体的共有_______种。 （2）某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。该物质形成的高分子化合物的结构简式为_______。 （3）有机物N常用于食品行业。已知在足量中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重和，经检验剩余气体为。 ①N分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是_______，则N的分子式是_______。 ②N分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是，则N的结构简式是_______。 16．（25-26高二下·山东·期末）（14分）回答下列问题： （1）相对分子质量为114，其一氯代物只有一种的链烃的结构简式为______。 （2）的名称为______。 （3）1 mol有机物消耗Na、NaOH、的物质的量之比为______。 （4）鉴别甲苯、乙醇、己烯、溴乙烷的化学试剂为______。 （5）分子式为属于酯且能发生银镜反应的有机物有______种。 （6）某烃M和炔烃N的混合物共1 L，完全燃烧生成相同状况下的二氧化碳1.4 L，水蒸气1.6 L，M与N的物质的量之比为______。 17．（23-24高二下·福建南平·期末）（16分）2－对甲苯磺酰基苯乙酮是医药、农药等行业的重要中间体。近日某高校科研团队利用下述反应绿色制备并纯化2－对甲苯磺酰基苯乙酮，制备装置如图所示。 已知：反应时“”释放出。 简要步骤如下： Ⅰ．制备 ①向三颈烧瓶中加入1.03g(5mmol)A，1.44g(6mmol)，催化剂和搅拌子，再将三颈烧瓶充满氧气。 ②用注射器向三颈烧瓶中注入0.6mL(5.5mmol)B、13mL乙腈、13mL去离子水，阳光下搅拌4小时。 （1）物质A中元素N、B、F电负性由大到小顺序为_____，属于_____(“极性”或“非极性”)分子。 （2）A中阳离子为，该离子中共线原子最多为_____个。 （3）气球的作用为_____。 Ⅱ．纯化 按下列流程分离提纯得到产品： （4）操作1的名称为_____。 （5）操作2为_____。 A．过滤 B．蒸馏 C．重结晶 D．分液 （6）2－对甲苯磺酰基苯乙酮(相对分子质量为M)产率为_____(用含a、M的计算式表示)。 Ⅲ．结构表征 （7）产品的核磁共振氢谱如图所示，图中数值表示峰面积的相对大小，数值最大的峰表示_____(填基团)上的氢。 18．（24-25高二下·新疆·期末）（14分）某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物R，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物R的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤1：将粗品用蒸馏法进行纯化。 （1）如图所示，仪器a的名称是_______，图中虚线框内应选用右侧的仪器_______(填“x”或“y”)。 步骤二：李比希法确定R的实验式。将1.64g有机化合物R通过下图装置完全燃烧后，产物被后续装置完全吸收。经测定，实验前后装置D增重1.08g，装置E增重4.4g。回答下列问题： （2）装置F中碱石灰的作用是_______。 （3）有机化合物R的实验式为_______。 步骤三：质谱法确定有机物R的分子式。 （4）据下面有机物R的质谱图，分析可知：R的分子式为_______。 （5）1mol R在足量氧气中完全燃烧时，消耗氧气的物质的量为_______mol。 步骤四：核磁共振氢谱和红外光谱确定R的分子结构 （6）据上面R的核磁共振氢谱图和红外光谱图分析可知：R中含有酯基，其结构简式可能为_______(任写一种)。 （7）化合物K是R的同分异构体，K的结构满足以下条件(不考虑立体异构)： ①苯环上有2个侧链，且每个侧链上的碳原子数相等  ②属于酯类  ③分子结构中含有2个甲基 ④核磁共振氢谱图上显示有5组峰，且峰面积之比为3：3：2：2：2，任写一种K的结构简式：_______。 10 / 10 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $