《选择性必修第三册》模块综合【高考真题诊断与测试A】高二化学下学期人教版

**基本信息** 整合2013-2026年多省市高考真题，涵盖氧化还原反应、高分子材料、有机合成等核心考点，实现基础诊断与综合应用的衔接。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |选择题|14题/42分|化学用语（题4）、实验仪器选用（题9）等基础概念|注重理解辨析与实验辨识，适配期末基础巩固| |非选择题|4题/58分|Diels-Alder反应（题15）、新药Z合成（题18）等综合应用|突出信息迁移与实验探究，强化科学思维与实践能力|

模块综合高考真题诊断与测试A 题号 考点 能力要求 难度 自评 得分 ✅ ❌ 1 氧化还原反应在生产中的应用（硫磺制硫酸） 理解与辨析 容易 2 高分子材料的结构与性质：糖原水解、加聚产物判断、蛋白质水解、缩聚单体判断 分析与判断 中等 3 有机化合物的命名：二烯烃、醇、烷烃、氨基酸的系统命名 辨识与判断 中等 4 化学用语判断：乙烯结构式、甲酸甲酯结构简式、键线式、甲基电子式 辨识与判断 容易 5 聚醚砜高分子的结构与性质：溶解性、缩聚反应、核磁共振氢谱峰数、酚羟基显色反应 分析与判断 中等 6 环六糊精超分子：寡糖判断、包合选择性、反应位点分析、分离方法 信息迁移与推理 较难 7 导电高分子PPV的合成：缩聚反应判断、重复结构单元比较、同系物判断、质谱法测聚合度 分析与推理 中等 8 α-氰基丙烯酸异丁酯的结构分析：分子式、杂化方式、共面碳原子数、同分异构体中氢种类 综合分析与推理 较难 9 玻璃仪器在实验中的选用：重结晶、蒸馏、乙烯制备、酸碱滴定 实验仪器辨识 中等 10 酯在NaOH溶液中水解的历程分析：反应机理、平衡移动、取代基对水解速率影响、同位素示踪 信息迁移与推理 较难 11 实验操作能否达到目的：卤代烃中卤素检验、沉淀完全检验、新制Cu(OH)₂制备、晶体析出 实验方案评价 中等 12 己二酸的绿色合成路线：苯与溴水萃取现象、同系物判断、羧酸与NaHCO₃反应、环己烷共面判断 综合分析与判断 中等 13 Diels-Alder反应的应用：原子共面判断、与H₂加成定量、氧化产物判断、反应产物判断 信息迁移与推理 较难 14 网状高分子材料的合成：亲水性比较、加聚/缩聚判断、重复单元中原子个数比、原子利用率 信息迁移与推理 较难 15 Diels-Alder反应综合：反应类型判断、A的结构简式、同分异构体及一溴代物、聚合物结构简式、由甲苯合成苯甲醛的路线设计 综合推断与信息迁移 较难 16 聚合物单体M的合成路线推断：消去反应与反应条件、醛基氧化试剂、碳碳双键与羰基还原选择性、C/D/M结构简式、共聚物结构简式、丁醛同分异构体书写 综合推断与信息迁移 较难 17 Cu(OH)₂与葡萄糖反应的实验探究：砖红色沉淀及葡萄糖还原性、Cu(OH)₂受热分解方程式、Zn还原CuSO₄产物的组成分析及验证实验 综合实验与推理 较难 18 抗结直肠癌新药Z的合成路线：A中含氧官能团及反应类型、B的结构简式、D→E副产物、多选判断（大π键/碳源/氢键/摩尔质量）、G的同分异构体计数及氢谱结构书写、已知信息下由R和T生成W的方程式书写 综合推断与信息迁移 困难 总分 总评： 可能用到的相对原子质量：H - 1　C - 12　N - 14　O - 16　Na - 23　Cl - 35.5　Cu - 64　Ag - 108 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．（2025·重庆·高考真题）抗日战争时期，根据地物资紧缺，军民自力更生，就地取材，采用下列方法生产化工产品，其中利用了氧化还原反应原理的是 A．用石磨代替打浆机碾碎硝化棉 B．用陶缸作反应器以硫黄为原料生产硫酸 C．通过蒸馏法以自酿的白酒为原料生产工业酒精 D．通过水解法以植物油和熟石灰为原料生产甘油 【答案】B 【解析】A．研磨硝化棉是物理粉碎过程，无化合价变化，不涉及氧化还原反应，A错误；B．硫磺（S）转化为硫酸（H2SO4）时，硫的化合价从0升至+6，发生氧化反应，涉及氧化还原反应，B正确；C．蒸馏法分离酒精是物理过程，无新物质生成，不涉及氧化还原反应，C错误；D．植物油水解生成甘油和脂肪酸盐，属于水解反应，无化合价变化，不涉及氧化还原反应，D错误；故选B。 2．（2024·海南·高考真题）高分子物质与我们生活息息相关。下列说法错误的是 A．糖原(成分类似于淀粉)可转化为葡萄糖 B．聚合物是的加聚物 C．畜禽毛羽(主要成分为角蛋白)完全水解可以得到氨基酸 D．聚合物的单体是和 【答案】D 【解析】A．成分类似于淀粉的糖原一定条件下能发生水解反应最终生成葡萄糖，故A正确，B．乙烯分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应生成高聚物聚乙烯，故B正确；C．畜禽毛羽的主要成分为角蛋白，一定条件下能完全水解生成氨基酸，故C正确；D．由结构简式可知，聚合物的单体是和HOCH2CH2OH，故D错误；故选D。 3．（2013·上海·高考真题）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是 A．   3-甲基-1,3-丁二烯 B．      2-羟基戊烷 C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D．CH3CH(NH2)CH2COOH     3-氨基丁酸 【答案】D 【解析】A．有机物属于二烯烃，名称是2-甲基-1，3-丁二烯，A错误；B．有机物属于饱和一元醇，名称是2-戊醇，B错误；C．有机物CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3属于烷烃，名称是3-甲基己烷，C错误；D．有机物CH3CH(NH2)CH2COOH属于氨基酸，名称是3-氨基丁酸，D正确；答案选D。 4．（2020·浙江·高考真题）下列表示不正确的是 A．乙烯的结构式： B．甲酸甲酯的结构简式： C．甲基丁烷的键线式： D．甲基的电子式： 【答案】B 【解析】A．结构式是每一对共用电子对用一个短横来表示，乙烯分子中每个碳原子和每个氢原子形成一对共用电子对，碳原子和碳原子形成两对共用电子对，故A正确；B．结构简式中需要体现出特殊结构和官能团，甲酸甲酯中要体现出酯基，其结构简式为HCOOCH3，故B错误；C．键线式中每个端点为一个C原子，省略C—H键，故C正确；D．甲基中碳原子和三个氢原子形成3对共用电子对，还剩一个成单电子，故D正确；答案选B。 5．（2021·湖北·高考真题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是 A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备 C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 【答案】B 【解析】A．聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物、不溶于水，A错误；B．聚醚砜是由单体对苯二酚和单体4，4'—二氯二苯砜通过缩聚反应制得，B项正确；C．为对称结构，含有2种环境氢原子，苯环上4个H原子相同， 2个羟基上的H原子相同，所以对苯二酚在核磁共振氢谱中能出核磁共振谱有2组峰，C错误；D．对苯二酚含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D错误；故选B。 6．（2024·吉林·高考真题）环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构，腔内极性较小，腔外极性较大，可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法错误的是 A．环六糊精属于寡糖 B．非极性分子均可被环六糊精包合形成超分子 C．图2中甲氧基对位暴露在反应环境中 D．可用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲醚 【答案】B 【解析】A．1mol糖水解后能产生2~10mol单糖的糖称为寡糖或者低聚糖，环六糊精是葡萄糖的缩合物，属于寡糖，A正确；B．要和环六糊精形成超分子，该分子的直径必须要匹配环六糊精的空腔尺寸，故不是所有的非极性分子都可以被环六糊精包含形成超分子，B错误；C．环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)腔内极性小，可以将苯环包含在其中，由图3可知，苯甲醚直接和HOCl反应时，Cl原子取代苯甲醚中苯环的邻位和对位H原子的物质的量的比为2：3，而加入环六糊精后Cl原子取代苯环对位H原子的物质的量的远大于邻位，说明图2中甲氧基对位暴露在反应环境中，C正确；D．环六糊精空腔外有多个羟基，可以和水形成分子间氢键，故环六糊精能溶解在水中，而氯代苯甲醚不溶于水，所以可以选择水作为萃取剂分离环六糊精和氯代苯甲醚，D正确；故选B。 7．（2015·北京·高考真题）合成导电高分子材料的反应： +(2n-1)HI 下列说法正确的是 A．合成的反应为加聚反应 B．与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C．和苯乙烯互为同系物 D．通过质谱法测定的平均相对分子质量，可得其聚合度 【答案】D 【解析】A．根据反应方程式“生成高分子化合物和小分子”知，该反应属于缩聚反应，故A错误；B．聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键，PPV的结构单元中含有碳碳双键，故B错误；C．与的官能团(碳碳双键)的数目不同，二者不互为同系物，故C错误；D．质谱法可以测定PPV的相对分子质量，再依据PPV的结构单元的相对分子质量，可计算出PPV的聚合度，故D正确；故选D。 8．（2020·山东·高考真题）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是 A．其分子式为 C8H11NO2 B．分子中的碳原子有3种杂化方式 C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 【答案】C 【解析】A. 结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，故A正确；B. 该分子中含（氰基）、（碳碳双键）以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式，故B正确；C. 碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、（氰基）共直线，O原子采用sp3杂化，为V型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为： ，故C错误；D. 该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，苯环上侧链为含-NH2、-CHOHCH2OH、或氨基、甲基、-OH等，可为一个侧链、两个侧链或多个侧链，苯环连5个取代基( )时含H种类最少，为4种，故D正确；故选C。 9．（2023·湖南·高考真题）下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是 A．重结晶法提纯苯甲酸：①②③ B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥ C．浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤ D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥ 【答案】A 【解析】A．粗苯甲酸中含有少量氯化钠和泥沙，需要利用重结晶来提纯苯甲酸，具体操作为加热溶解、趁热过滤和冷却结晶，此时利用的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒，A选项装置选择不合理；B．蒸馏法需要用到温度计以测量蒸汽温度、蒸馏烧瓶用来盛装混合溶液、锥形瓶用于盛装收集到的馏分，B选项装置选择合理；C．浓硫酸催化制乙烯需要控制反应温度为170℃，需要利用温度计测量反应体系的温度，C选项装置选择合理；D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度是用已知浓度的酸液滴定未知浓度的碱液，酸液盛装在酸式滴定管中，D选项装置选择合理；故答案选A。 10．（2024·浙江·高考真题）酯在溶液中发生水解反应，历程如下： 已知： ① ②水解相对速率与取代基R的关系如下表： 取代基R 水解相对速率 1 290 7200 下列说法不正确的是 A．步骤I是与酯中作用 B．步骤III使I和Ⅱ平衡正向移动，使酯在溶液中发生的水解反应不可逆 C．酯的水解速率： D．与反应、与反应，两者所得醇和羧酸盐均不同 【答案】D 【解析】A．步骤Ⅰ是氢氧根离子与酯基中的作用生成羟基和O-，A正确；B．步骤Ⅰ加入氢氧根离子使平衡Ⅰ正向移动，氢氧根离子与羧基反应使平衡Ⅱ也正向移动，使得酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆，B正确；C．从信息②可知，随着取代基R上Cl个数的增多，水解相对速率增大，原因为Cl电负性较强，对电子的吸引能力较强，使得酯基的水解速率增大，F的电负性强于Cl，FCH2对电子的吸引能力更强，因此酯的水解速率，C正确；D．与氢氧根离子反应，根据信息①可知，第一步反应后18O既存在于羟基中也存在于O-中，随着反应进行，最终18O存在于羧酸盐中，同理与18OH-反应，最终18O存在于羧酸盐中，两者所得醇和羧酸盐相同，D错误；故选D。 11．（2023·海南·高考真题）下列实验操作不能达到实验目的是 选项 A B C D 目的 检验1-氯丁烷中氯元素 检验是否沉淀完全 制备检验醛基用的 制备晶体 操作             【答案】A 【解析】A．检验1-氯丁烷中氯元素，向1-氯丁烷中加入氢氧化钠溶液，加热条件下水解，再加入硝酸酸化的硝酸银，若产生白色沉淀，则含有氯元素，故A错误；B．向上层清液中加入氯化钡溶液，若无白色沉淀产生，说明已经沉淀完全，故B正确；C．向2mL10%的氢氧化钠溶液中滴加5滴5%的硫酸铜溶液，制得新制氢氧化铜，且氢氧化钠过量，检验醛基时产生砖红色沉淀，故C正确；D．硫酸四氨合铜在乙醇溶液中溶解度小，加入乙醇，析出硫酸四氨合铜晶体，故D正确。答案为：A。 12．（2021·湖南·高考真题）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与溶液反应有生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 【答案】C 【解析】A．苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误；答案选C。 13．（2026·浙江·高考真题）已知可发生反应： 下列说法正确的是 A．X所有原子在同一平面上 B．1 mol Y最多与发生加成反应 C．Z与酸性溶液反应生成   D．X与丙炔醛()反应生成   【答案】D 【解析】A．X分子中存在甲基，甲基中的碳原子为sp3杂化，其结构为四面体结构，因此所有原子不可能共面，A错误；B．Y分子中含有碳碳双键和醛基，碳碳双键和醛基均能与氢气发生加成反应，因此1 mol Y最多可与2 mol H2发生加成反应，B错误；C．酸性高锰酸钾具有强氧化性，会将Z分子中的碳碳双键开环氧化，同时也会将醛基氧化为羧基，产物为，C错误；D．该反应原理为，X作为双烯体与丙炔醛反应时，存在不同的成键方式，可生成两种同分异构体，分别是、，D正确；故选D。 14．（2024·江西·高考真题）一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料，其制备原理如图(反应方程式未配平)。下列说法正确的是 A．亲水性：Z>聚乙烯 B．反应属于缩聚反应 C．Z的重复结构单元中，nN∶nS=1∶2 D．反应的原子利用率＜100% 【答案】A 【解析】A．Z含多个羟基，易与水分子形成氢键，聚乙烯不溶于水，则亲水性：Z＞聚乙烯，故A正确；B．X中碳碳双键转化为单键，且生成高分子，该反应为加聚反应，故B错误；C．X中碳碳双键与H-S键发生加成，X中含3个氮原子，且3个碳碳双键发生加成反应，则Z的重复结构单元中也含有3个硫原子，可知Z的重复结构单元中，nN∶nS=1∶1，故C错误；D．该反应中生成物只有一种，为化合反应，反应的原子利用率为100%，故D错误；故选：A。 二、非选择题（共4小题，共58分） 15．（2013·上海·高考真题）（14分） 异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体 。 由A（C5H6）和B经Diels-Alder反应制得。Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是 ，完成下列填空： （1）Diels-Alder反应属于___________反应（填反应类型）：A的结构简式为_______________。 （2）写出与 互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称___________：写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件___________。 （3）B与Cl2的1,2－加成产物消去HCl得到2－氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式___________。 （4）写出实验室由 的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备 的合成路线___________，（合成路线常用的表示方式为：目标产物）。 【答案】 （1） 加成 （2分） （2分） （2） 1，3，5-三甲苯 （2分） 纯溴、光照；纯溴、铁作催化剂 （2分） （3） （2分） （4） （4分） 【解析】 （1） 由A（C5H6）和B经Diels-Alder反应制得，该反应为加成反应，则A为 ，B为1，3丁二烯； （2） 的分子式为C9H12，其同分异构体的一溴代物只有两种的芳香烃，含3个甲基且结构对称，名称为1，3，5-三甲基苯，发生苯环上的取代反应需要催化剂和液溴，发生甲基上的取代反应需要光照和溴蒸气； （3）B为CH2=CH-CH=CH2，与Cl2的1，2-加成产物消去HCl得到2-氯代二烯烃为CH2=CCl-CH=CH2，和丙烯酸（CH2=CHCOOH）发生加聚生成聚合物，该聚合物的结构简式为 ； （4） 的属于芳香烃的同分异构体的同系物为甲苯，光照下发生取代，然后水解，再催化氧化可生成苯甲醛，合成路线为 。 16．（2016·上海·高考真题）（14分）M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略） 完成下列填空： （1）反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。 （2）除催化氧化法外，由A得到 所需试剂为___________。 （3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。 （4）写出结构简式，C________________    D________________ （5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_____________ （6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________ ①不含羰基   ②含有3种不同化学环境的氢原子 已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。 【答案】 （1）消去反应 （1分） 浓硫酸，加热 （1分） （2）银氨溶液，酸 （2分） （3）碳碳双键比羰基易还原 （2分） （4） CH2=CHCHO （2分） （2分） （5） （2分） （6） （2分） 【解析】根据题意可知合成M的主要途径为：丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成，其分子式为C8H16O2，而化合物A分子式为C8H14O，故反应①为消去反应；化合物A与H2发生加成反应生成B（C8H16O），B与氢气再加成反应生成Y，推知Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH；丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C（分子式为C3H4O），结构简式为CH2=CHCHO；CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D（分子式为C3H4O2），D的结构简式为CH2=CHCOOH；D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，则M的结构简式为 。 （1）综上分析， 的分子式为C8H16O2，与A的分子式C8H14O对比可知，反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消除反应。 （2）除催化氧化法外，由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。 （3）化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。 （4）丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C（分子式为C3H4O），结构简式为：CH2=CHCHO；CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D（分子式为C3H4O2），D的结构简式为：CH2=CHCOOH；Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M的结构简式为： 。 （5）D为CH2=CHCOOH，与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物 。 （6）丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分异构体中①不含羰基，说明分子中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为 。 17．（2025·湖北·高考真题）（14分）某小组在探究的还原产物组成及其形态过程中，观察到的实验现象与理论预测有差异。根据实验描述，回答下列问题： （1）向溶液加入5滴溶液，振荡后加入葡萄糖溶液，加热。 ①反应产生的砖红色沉淀为_______(写化学式)，葡萄糖表现出_______(填“氧化”或“还原”)性。 ②操作时，没有加入葡萄糖溶液就加热，有黑色沉淀生成。用化学反应方程式说明该沉淀产生的原因：_______。 （2）向溶液中加入粉使蓝色完全褪去，再加入盐酸并加热至溶液中无气泡产生为止。过滤得固体，洗涤并真空干燥。 ①加入盐酸的目的是_______ ②同学甲一次性加入粉，得到红棕色固体，其组成是_______(填标号)。 a．    b．包裹    c．    d．和 ③同学乙搅拌下分批加入粉，得到黑色粉末X。分析结果表明，X中不含和。关于X的组成提出了三种可能性：Ⅰ ；Ⅱ 和；Ⅲ ，开展了下面2个探究实验： 由实验结果可知，X的组成是_______(填“Ⅰ”“Ⅱ”或“Ⅲ”)。从物质形态角度分析，X为黑色的原因是_______。 【答案】（1） Cu2O （2分） 还原 （2分） （2分） （2） 除去过量的锌粉 （2分） b （2分） Ⅲ （2分） 固体颗粒小 （2分） 【解析】（1）向溶液加入5滴溶液，制得新制氢氧化铜悬浊液，振荡后加入葡萄糖溶液，加热，新制氢氧化铜悬浊液和葡萄糖中的醛基反应； （2）向溶液中加入粉使蓝色完全褪去，Cu2+全部被还原，再加入盐酸并加热至溶液中无气泡产生为止，过量的Zn粉全部转化为Zn2+，过滤得固体，洗涤并真空干燥，该固体是Cu2+的还原产物，可能含Cu、Cu2O等。 （1）①向溶液加入5滴溶液制得新制氢氧化铜悬浊液，振荡后加入葡萄糖溶液，加热，新制氢氧化铜悬浊液与葡萄糖中的醛基反应产生的砖红色沉淀为Cu2O，Cu被葡萄糖从+2价还原为+1价，葡萄糖表现出还原性； ②操作时，没有加入葡萄糖溶液就加热，有黑色沉淀生成，该黑色沉淀为CuO，用化学反应方程式说明该沉淀产生的原因：； （2）①由题干加入盐酸并加热至溶液中无气泡产生为止可知加入盐酸的作用是除去过量的锌粉； ②先加Zn粉、后加盐酸，得到固体为红棕色，则一定有Cu(Cu2O和HCl发生歧化反应生成Cu)，20mL 0.5mol/LCuSO4中n(Cu2+)=0.5mol/L×20mL=0.01mol，Cu的最大物质的量为0.01mol，质量为0.64g，生成Cu2O的最大质量为0.72g，实际固体质量为0.78g： a．若只有Cu，则固体质量应小于等于0.64g，a不符题意； b．若是Cu包裹Zn，则0.64＜固体质量＜1.18g，b符合题意； c．若是CuO，则不可能为红棕色，c不符题意； d．若是Cu和Cu2O，固体质量应介于0.64g—0.72g之间，d不符题意； 选b； ③实验1得到的溶液呈无色，说明一定无CuO，那么X的组成只能是Cu，选Ⅲ；从物质形态角度分析，X为黑色的原因是金属固体Cu呈粉末状时，光线进入后被多次反射吸收，所以呈黑色。 18．（2025·重庆·高考真题）（16分）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）A中含氧官能团名称为_______，A生成D的反应类型为_______。 （2）B的结构简式为_______。 （3）D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和_______(填结构简式)。 （4）下列说法正确的是_______。 A．G中存在大键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供 C．L可以形成氢键 D．摩尔质量 （5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有_______种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为_______。 （6）Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为_______。 【答案】（1） 酯基 （2分） 取代反应 （2分） （2） （2分） （3） （2分） （4）ABC （2分） （5） 10 （2分） （2分） （6） （2分） 【解析】A和B发生取代反应生成D，结合D的结构简式，以及B的分子式可知，B的结构简式为，D中的酯基先水解，再酸化生成E，E发生反应生成G，G和J发生取代反应生成K，K再发生取代反应生成L，L和Q发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q的分子式可知，Q的结构简式为，据此解答。 【解析】（1）由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应； （2）由分析可知，B的结构简式为； （3）D到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为； （4）A．G中含有苯环，存在大键，A正确； B．由G和K的结构简式可知，K中有1个碳原子来自于J，B正确； C．L中含有酰胺基，能形成氢键，C正确； D．L与Q生成Z的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此，D错误 故选ABC； （5）G的分子式为，不饱和度为6，存在和2个环外键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为： 属于醛或酮的有：、、、、、； 属于酯的有：、、、总计10种同分异构体； 核磁共振氢谱峰面积比为()，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为； （6）由已知信息的反应可知，T的结构简式为，R中即含有氨基，又含有羧基，由X的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和T生成W的化学方程式为。 16 / 18 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 模块综合高考真题诊断与测试A 题号 考点 能力要求 难度 自评 得分 ✅ ❌ 1 氧化还原反应在生产中的应用（硫磺制硫酸） 理解与辨析 容易 2 高分子材料的结构与性质：糖原水解、加聚产物判断、蛋白质水解、缩聚单体判断 分析与判断 中等 3 有机化合物的命名：二烯烃、醇、烷烃、氨基酸的系统命名 辨识与判断 中等 4 化学用语判断：乙烯结构式、甲酸甲酯结构简式、键线式、甲基电子式 辨识与判断 容易 5 聚醚砜高分子的结构与性质：溶解性、缩聚反应、核磁共振氢谱峰数、酚羟基显色反应 分析与判断 中等 6 环六糊精超分子：寡糖判断、包合选择性、反应位点分析、分离方法 信息迁移与推理 较难 7 导电高分子PPV的合成：缩聚反应判断、重复结构单元比较、同系物判断、质谱法测聚合度 分析与推理 中等 8 α-氰基丙烯酸异丁酯的结构分析：分子式、杂化方式、共面碳原子数、同分异构体中氢种类 综合分析与推理 较难 9 玻璃仪器在实验中的选用：重结晶、蒸馏、乙烯制备、酸碱滴定 实验仪器辨识 中等 10 酯在NaOH溶液中水解的历程分析：反应机理、平衡移动、取代基对水解速率影响、同位素示踪 信息迁移与推理 较难 11 实验操作能否达到目的：卤代烃中卤素检验、沉淀完全检验、新制Cu(OH)₂制备、晶体析出 实验方案评价 中等 12 己二酸的绿色合成路线：苯与溴水萃取现象、同系物判断、羧酸与NaHCO₃反应、环己烷共面判断 综合分析与判断 中等 13 Diels-Alder反应的应用：原子共面判断、与H₂加成定量、氧化产物判断、反应产物判断 信息迁移与推理 较难 14 网状高分子材料的合成：亲水性比较、加聚/缩聚判断、重复单元中原子个数比、原子利用率 信息迁移与推理 较难 15 Diels-Alder反应综合：反应类型判断、A的结构简式、同分异构体及一溴代物、聚合物结构简式、由甲苯合成苯甲醛的路线设计 综合推断与信息迁移 较难 16 聚合物单体M的合成路线推断：消去反应与反应条件、醛基氧化试剂、碳碳双键与羰基还原选择性、C/D/M结构简式、共聚物结构简式、丁醛同分异构体书写 综合推断与信息迁移 较难 17 Cu(OH)₂与葡萄糖反应的实验探究：砖红色沉淀及葡萄糖还原性、Cu(OH)₂受热分解方程式、Zn还原CuSO₄产物的组成分析及验证实验 综合实验与推理 较难 18 抗结直肠癌新药Z的合成路线：A中含氧官能团及反应类型、B的结构简式、D→E副产物、多选判断（大π键/碳源/氢键/摩尔质量）、G的同分异构体计数及氢谱结构书写、已知信息下由R和T生成W的方程式书写 综合推断与信息迁移 困难 总分 总评： 可能用到的相对原子质量：H - 1　C - 12　N - 14　O - 16　Na - 23　Cl - 35.5　Cu - 64　Ag - 108 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．（2025·重庆·高考真题）抗日战争时期，根据地物资紧缺，军民自力更生，就地取材，采用下列方法生产化工产品，其中利用了氧化还原反应原理的是 A．用石磨代替打浆机碾碎硝化棉 B．用陶缸作反应器以硫黄为原料生产硫酸 C．通过蒸馏法以自酿的白酒为原料生产工业酒精 D．通过水解法以植物油和熟石灰为原料生产甘油 2．（2024·海南·高考真题）高分子物质与我们生活息息相关。下列说法错误的是 A．糖原(成分类似于淀粉)可转化为葡萄糖 B．聚合物是的加聚物 C．畜禽毛羽(主要成分为角蛋白)完全水解可以得到氨基酸 D．聚合物的单体是和 3．（2013·上海·高考真题）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是 A．   3-甲基-1,3-丁二烯 B．      2-羟基戊烷 C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D．CH3CH(NH2)CH2COOH     3-氨基丁酸 4．（2020·浙江·高考真题）下列表示不正确的是 A．乙烯的结构式： B．甲酸甲酯的结构简式： C．甲基丁烷的键线式： D．甲基的电子式： 5．（2021·湖北·高考真题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是 A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备 C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 6．（2024·吉林·高考真题）环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构，腔内极性较小，腔外极性较大，可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法错误的是 A．环六糊精属于寡糖 B．非极性分子均可被环六糊精包合形成超分子 C．图2中甲氧基对位暴露在反应环境中 D．可用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲醚 7．（2015·北京·高考真题）合成导电高分子材料的反应： +(2n-1)HI 下列说法正确的是 A．合成的反应为加聚反应 B．与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C．和苯乙烯互为同系物 D．通过质谱法测定的平均相对分子质量，可得其聚合度 8．（2020·山东·高考真题）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是 A．其分子式为 C8H11NO2 B．分子中的碳原子有3种杂化方式 C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 9．（2023·湖南·高考真题）下列玻璃仪器在相应实验中选用不合理的是 A．重结晶法提纯苯甲酸：①②③ B．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4：③⑤⑥ C．浓硫酸催化乙醇制备乙烯：③⑤ D．酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度：④⑥ 10．（2024·浙江·高考真题）酯在溶液中发生水解反应，历程如下： 已知： ① ②水解相对速率与取代基R的关系如下表： 取代基R 水解相对速率 1 290 7200 下列说法不正确的是 A．步骤I是与酯中作用 B．步骤III使I和Ⅱ平衡正向移动，使酯在溶液中发生的水解反应不可逆 C．酯的水解速率： D．与反应、与反应，两者所得醇和羧酸盐均不同 11．（2023·海南·高考真题）下列实验操作不能达到实验目的是 选项 A B C D 目的 检验1-氯丁烷中氯元素 检验是否沉淀完全 制备检验醛基用的 制备晶体 操作             12．（2021·湖南·高考真题）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与溶液反应有生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 13．（2026·浙江·高考真题）已知可发生反应： 下列说法正确的是 A．X所有原子在同一平面上 B．1 mol Y最多与发生加成反应 C．Z与酸性溶液反应生成   D．X与丙炔醛()反应生成   14．（2024·江西·高考真题）一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料，其制备原理如图(反应方程式未配平)。下列说法正确的是 A．亲水性：Z>聚乙烯 B．反应属于缩聚反应 C．Z的重复结构单元中，nN∶nS=1∶2 D．反应的原子利用率＜100% 二、非选择题（共4小题，共58分） 15．（2013·上海·高考真题）（14分） 异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体 。 由A（C5H6）和B经Diels-Alder反应制得。Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是 ，完成下列填空： （1）Diels-Alder反应属于___________反应（填反应类型）：A的结构简式为_______________。 （2）写出与 互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称___________：写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件___________。 （3）B与Cl2的1,2－加成产物消去HCl得到2－氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式___________。 （4）写出实验室由 的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备 的合成路线___________，（合成路线常用的表示方式为：目标产物）。 16．（2016·上海·高考真题）（14分）M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略） 完成下列填空： （1）反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。 （2）除催化氧化法外，由A得到 所需试剂为___________。 （3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。 （4）写出结构简式，C________________    D________________ （5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_____________ （6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________ ①不含羰基   ②含有3种不同化学环境的氢原子 已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。 17．（2025·湖北·高考真题）（14分）某小组在探究的还原产物组成及其形态过程中，观察到的实验现象与理论预测有差异。根据实验描述，回答下列问题： （1）向溶液加入5滴溶液，振荡后加入葡萄糖溶液，加热。 ①反应产生的砖红色沉淀为_______(写化学式)，葡萄糖表现出_______(填“氧化”或“还原”)性。 ②操作时，没有加入葡萄糖溶液就加热，有黑色沉淀生成。用化学反应方程式说明该沉淀产生的原因：_______。 （2）向溶液中加入粉使蓝色完全褪去，再加入盐酸并加热至溶液中无气泡产生为止。过滤得固体，洗涤并真空干燥。 ①加入盐酸的目的是_______ ②同学甲一次性加入粉，得到红棕色固体，其组成是_______(填标号)。 a．    b．包裹    c．    d．和 ③同学乙搅拌下分批加入粉，得到黑色粉末X。分析结果表明，X中不含和。关于X的组成提出了三种可能性：Ⅰ ；Ⅱ 和；Ⅲ ，开展了下面2个探究实验： 由实验结果可知，X的组成是_______(填“Ⅰ”“Ⅱ”或“Ⅲ”)。从物质形态角度分析，X为黑色的原因是_______。 18．（2025·重庆·高考真题）（16分）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）A中含氧官能团名称为_______，A生成D的反应类型为_______。 （2）B的结构简式为_______。 （3）D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和_______(填结构简式)。 （4）下列说法正确的是_______。 A．G中存在大键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供 C．L可以形成氢键 D．摩尔质量 （5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有_______种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为_______。 （6）Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为_______。 9 / 9 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $