专题03 烃和卤代烃（期末复习专项训练）高二化学下学期沪科版

**基本信息** 以烃和卤代烃为核心，五题型系统整合物理性质、结构性质、反应影响、实验分析及转化关系，提炼沸点规律、水解与消去比较等方法，逻辑递进，突出结构决定性质的化学观念与科学思维。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |烃的物理性质|多道典型题|沸点变化四规律（相对分子质量、支链、极性、氢键）|物理性质与微观结构关联| |烃、卤代烃的组成结构与性质（重点）|多道综合题|同分异构体判断、反应类型辨析、共面分析|结构决定性质的核心逻辑| |结构对化学反应的影响|多道应用题|结构分析反应位点、产物差异|深化结构对反应的调控| |实验分析|多道实验题|实验操作规范、现象分析、除杂鉴别|理论联系实践，科学探究| |卤代烃转化关系|多道转化题|水解与消去反应对比及转化模型|构建物质转化网络|

专题03 烃和卤代烃 题型一 烃的物理性质及其变化规律 题型二 烃、卤代烃的组成、结构与性质（重点） 题型三 有机反应物的结构对化学反应的影响 题型四 有关烃、卤代烃的实验分析 题型五 卤代烃与其他有机物之间的相互转化关系 题型一 烃的物理性质及其变化规律 1．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）下列关于化石燃料煤、石油和天然气的说法中，不正确的是 A．石油是多种碳氢化合物的混合物，可据各组分沸点不同进行分馏利用 B．煤的气化、液化是物理变化，煤的干馏是化学变化 C．天然气的主要成分是甲烷 D．乙烯是轻质油裂解的产物，其产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平 2．下列说法正确的是 A．的名称为2，5-二甲基-3-乙基己烷 B．CH3CH2CHO和CH3COCH3互为同分异构体且属于位置异构 C．与属于同系物 D．同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越高 3．用表示阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．1mol金刚石含有单键 B．14g分子通式为的烃中含有的碳碳双键的数目为 C．标准状况下，11.2L甲烷和在光照下充分反应后的分子总数为 D．某种烃分子完全燃烧生成和，则一定是乙炔 解题要点 有机化合物沸点变化规律 ①同类物质，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点就越高。 ②互为同分异构体的物质，分子中所含的支链越多，其沸点越低。 ③相对分子质量相同时，极性分子之间的作用力比非极性分子之间的要大得多，所以极性分子的沸点更高。 ④含有分子间氢键的有机化合物较相对分子质量与之相近的其他有机化合物，具有反常的高沸点。 题型二 烃、卤代烃的组成、结构与性质（重点） 4．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）现有A、B、C、D四种烃，其结构如下图所示，○代表H原子，●代表C原子，A、B、C、D四种分子，所有原子一定在同一平面上的是 A． B． C． D． 5．下列说法正确的是 A．的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体有2种 B．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有三种 C．新戊烷、正丁烷、异丁烷和丙烷的熔沸点依次降低 D．和主链碳原子数均为7个 6．(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)下列反应中，属于取代反应的是 A．苯与浓硝酸反应制取硝基苯 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲烷燃烧生成二氧化碳和水 D．乙醇与氧气反应制取乙醛 7．催化加氢可生成3－甲基己烷的是 A．CH2=CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 B．CH2=CH－CH(CH3)－C≡CH C．CH2=CH－C (CH3)=CHCH2CH3 D．CH3CH2CH2CH2C(CH3)=CH2 8．下列说法中正确的是 A．分子式为的有机物不一定是纯净物 B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体 C．的一氯代物有2种 D．和互为同分异构体 9．下列物质：①乙烷、②丁二烯、③丙炔、④苯、⑤聚乙烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 A．①② B．②③⑤ C．②③ D．④⑤ 10．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）四苯基乙烯(如图)具有良好的光学性能，在光电材料领域展现出巨大潜力。下列关于四苯基乙烯说法正确的是 A．具有顺反异构 B．所有碳原子均为sp2杂化 C．是苯的同系物 D．不能使酸性KMnO4褪色 11．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）苯丙烯是重要的有机合成原料，以下关于苯丙烯的说法正确的是 A．易溶于水，也易溶于有机溶剂 B．既能使溴水褪色，又能使酸性溶液褪色 C．能发生加聚反应，其加聚产物可表示为 D．最多有17个原子共平面 12．（2025·高二下·上海市七宝中学·期中）新己烷，主要作为航空汽油和车用汽油的添加剂，也用于有机合成及用作气相色谱对比试样，也可用作溶剂。 （1）写出的电子式：_____________。 （2）新己烷有多种同分异构体，其中一种同分异构体（A）的一氯代物有4种。写出A的键线式：________。比较熔沸点：新己烷________A（填“>”，“<”或“=”）。 （3）新己烷可由一种烯烃（B）与氢气反应制得。写出烯烃（B）在一定条件下形成高分子的化学方程式：____________。其反应类型是________。 （4）若要除去新己烷中含有的烯烃（B），下列方法可行的是________。 A．溴水、分液 B．、萃取分液 C．蒸馏 D．氢氧化钠溶液、分液 13．(2025·高二下·上海市宝山区·期末)有机高分子材料在生活和生产的各个领域中都有广泛的应用，塑料就是一种有机高分子材料。聚氯乙烯(简称PVC)塑料，其制备原理如下： （1）碳原子的电子式为___________，氯离子的结构示意图为___________。 （2）氯乙烯的分子式为___________。 A． B． C． D． （3）上述化学方程式的反应类型为___________。 A．取代反应 B．分解反应 C．聚合反应 D．氧化反应 （4）上述化学方程式中，单体为___________，链节为___________。 （5）若实验测得聚氯乙烯的相对分子质量(平均值)为31875，则该高聚物的聚合度n为___________。 A．509 B．510 C．535 D．536 （6）氯乙烯与乙烯是否属于同系物___________，理由是___________。 （7）下列物质不属于高分子的是___________。 A．淀粉 B．油脂 C．蛋白质 D．纤维素 （8）聚乙烯也是一种常见的塑料。请写出它的一种用途。___________。 题型三 有机反应物的结构对化学反应的影响 14．某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物的叙述错误的是 A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 B．所有碳原子有可能共面 C．sp2与sp3杂化的碳原子个数比为3：2 D．该烃与Br2按物质的量之比为1：1发生加成反应时，所得有机产物有3种不同结构 15．异辛烷含量是汽油抗爆性能的重要指标，下列关于异辛烷说法错误的是 A．难溶于水 B．一氯代物有4种 C．可由3种烯烃催化加氢制取 D．不可由炔烃催化加氢制取 16．在的催化下，苯和丙烯可反应制得异丙苯，其化学方程式为，下列说法正确的是 A．该反应属于取代反应 B．苯与异丙苯互为同系物 C．异丙苯在苯环上发生取代反应时，其一氯代物有4种 D．可用溴水鉴别苯和异丙苯 17．重排反应是指一定条件下有机物分子中某些基团的转移或分子内碳骨架改变的反应。已知重排反应。有机物丙的结构简式为。下列说法正确的是 A．甲的名称为3-乙基-1，5-二己烯 B．甲中所有碳原子可以共平面 C．丙与完全加成后的产物中含有1个手性碳原子 D．丙的重排产物可能为（考虑烯醇互变：） 18．Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，例如： 2 R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R ＋ H2 下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：    回答下列问题： （1）B的结构简式为____________， D的化学名称为_______________。 （2）步骤②的反应化学方程式： ___________________________________。 （3）E的结构简式为________。用1 mol E合成1,4­二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_____mol。 （4）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目比为3∶1，符合条件的F有5种，分别为  、  、  、__________、___________。 题型四 有关烃、卤代烃的实验分析 19．下列有机化合物制取的实验操作中正确的是 A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热 B．制取氯乙烯：将氯气和乙烯混合 C．制取1—溴丁烷：将1—丁醇和氢溴酸混合加热 D．制备硝基苯：将浓硫酸、浓硝酸、苯混合加热至 20．为探究2-溴丁烷的化学性质设计如下实验，下列有关说法错误的是    A．烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应 B．若用溴水代替酸性溶液，装置②可以省去 C．装置③中酸性溶液紫色逐渐褪去 D．取反应后烧瓶中的溶液，滴加几滴溶液，产生浅黄色沉淀 21．(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)化学课外兴趣小组学生在实验室里制取的乙烯中常混有少量的二氧化硫，老师启发他们并由他们自己设计了下列实验图以确认上述混合气体中有C2H4和SO2。已知装置Ⅱ的目的是为了除去SO2。回答下列问题： （1）Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是Ⅰ______；Ⅱ______；Ⅲ_____；Ⅳ_______（将下列有关试剂的序号填入空格内）。 A．品红溶液 B．NaOH溶液 C．浓硫酸 D．酸性KMnO4溶液 （2）能说明SO2气体存在的现象是___________________________________。 （3）使用装置Ⅰ的目的是___________________________________________。 （4）使用装置Ⅲ的目的是__________________________________________。 （5）确定含有乙烯的现象是_________________________________________。 （2025·高二下·上海交大附中·期中）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图如下所示。在分液漏斗中加入含有15mL无水苯和4.0mL液态溴的混合物，在烧瓶中加入少量溴化铁。 回答下列问题： 22．打开K和分液漏斗的___________和活塞，向a中滴加苯和液溴。若用___________代替装置a中的分液漏斗，可防止苯和液溴污染空气。 A．        B．        C．        D． 23．a中反应开始后，装置b中液体的颜色会逐渐变为___________色。 24．装置c中足量碳酸钠溶液的作用是___________。 25．孙老师说：取c中溶液，加入足量稀硝酸，再滴加硝酸银溶液，出现淡黄色沉淀，即可证明装置a中发生了取代反应，加入足量稀硝酸的目的是___________。 26．某兴趣小组设计了如图流程提纯制得的粗溴苯。 已知：液溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。 a．向水层①中加入KSCN溶液后的现象是___________。 b．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ用到的最主要玻璃仪器是___________。 c．写出有机层①中加入NaOH溶液后，发生的化学方程式___________。 d．加入无水的目的是___________。 e．操作V是___________。 题型五 卤代烃与其他有机物之间的相互转化关系 27．有机物能发生的反应有 ①取代反应  ②加成反应  ③消去反应  ④使溴水褪色  ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色  ⑥与溶液反应生成白色沉淀  ⑦聚合反应 A．①②③④⑤⑥⑦ B．①②④⑤⑥ C．①②③④⑤⑦ D．①③④⑤⑥⑦ 28．下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是   ①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解 ②乙烷在催化剂作用下与Cl2发生取代反应 ③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应 ④2-丁烯与氯化氢发生加成反应 ⑤甲苯与液溴在催化剂的作用下反应 A．①②③ B．①②⑤ C．②③④ D．②③⑤ 29．下列物质与NaOH醇溶液共热后，可得3种有机物的是 A．CH3CHClCH2CH3 B． C．CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3 D． 30．由CH3COCH3→CH3CHOHCH3→CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OH的转化过程中，经过的反应类型依次为 A．氧化  取代  加成  消去 B．消去  取代  加成  水解 C．还原  消去  加成  取代 D．加成  取代  消去  取代 31．有下列合成路线：    （1）上述过程中属于加成反应的有___________(填序号)。 （2）反应②的化学方程式为___________。 （3）反应④为___________反应，化学方程式为___________。 解题要点 卤代烃水解反应与消去反应的比较 水解反应 消去反应 卤代烃的 结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子 反应实质 —X被羟基取代 脱去HX 反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 碳骨架不变，官能团由变成—OH 碳骨架不变，官能团由变成或—C≡C—，生成不饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 1 / 1学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题03 烃和卤代烃 题型一 烃的物理性质及其变化规律 题型二 烃、卤代烃的组成、结构与性质（重点） 题型三 有机反应物的结构对化学反应的影响 题型四 有关烃、卤代烃的实验分析 题型五 卤代烃与其他有机物之间的相互转化关系 题型一 烃的物理性质及其变化规律 1．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）下列关于化石燃料煤、石油和天然气的说法中，不正确的是 A．石油是多种碳氢化合物的混合物，可据各组分沸点不同进行分馏利用 B．煤的气化、液化是物理变化，煤的干馏是化学变化 C．天然气的主要成分是甲烷 D．乙烯是轻质油裂解的产物，其产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平 【答案】B 【解析】A．石油为多种碳氢化合物组成的混合物，通过分馏可以获得不同组分的产品，A正确； B．煤的气化是让煤在高温条件下与水蒸气反应生成氢气和一氧化碳；煤的液化是利用煤制取甲醇；煤在隔绝空气条件下加热、分解，生成焦炭（或半焦）、煤焦油、粗苯、等产物的过程，煤的干馏属于化学变化；故煤的气化、液化及干馏均为化学变化，B错误； C．天然气的主要成分是甲烷，C正确； D．石油裂解的主要目的是为了获得乙烯、丙烯等短链的不饱和烃，乙烯产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，D正确； 故选B。 2．下列说法正确的是 A．的名称为2，5-二甲基-3-乙基己烷 B．CH3CH2CHO和CH3COCH3互为同分异构体且属于位置异构 C．与属于同系物 D．同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越高 【答案】A 【解析】 A．主链上有6个碳原子，2号、5号碳上各有1个甲基，3号碳上有1个乙基，名称为2，5-二甲基-3-乙基己烷，故A正确； B．CH3CH2CHO和CH3COCH3分子式相同结构不同互为同分异构体且属于官能团种类异构，故B错误； C．属于酚，属于醇，二者不是同系物，故C错误； D．同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低，故D错误； 故选A。 3．用表示阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．1mol金刚石含有单键 B．14g分子通式为的烃中含有的碳碳双键的数目为 C．标准状况下，11.2L甲烷和在光照下充分反应后的分子总数为 D．某种烃分子完全燃烧生成和，则一定是乙炔 【答案】C 【解析】A．金刚石中每个碳原子形成4个单键，但每个键被两个碳原子共享，1mol金刚石实际含有2NA个单键，A错误； B．通式CnH2n的烃可能为环烷烃（无双键）或单烯烃（含1个双键）。若为单烯烃，14g烃的物质的量为1/n mol，双键数为NA/n，但题目未明确烃的类型，无法确定，B错误； C．标况下11.2L CH4的物质的量为0.5mol，氯气的物质的量为1mol，由于甲烷与氯气的反应前后分子数始终不变，则反应后分子的总物质的量仍然为0.5mol+1mol=1.5mol，反应后的分子数为1.5NA，C正确； D．燃烧生成2mol CO2和1mol H2O的烃分子式需满足C2H2，但其他烃如C4H4（0.5mol燃烧）也可生成相同产物，D错误； 故选C。 解题要点 有机化合物沸点变化规律 ①同类物质，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点就越高。 ②互为同分异构体的物质，分子中所含的支链越多，其沸点越低。 ③相对分子质量相同时，极性分子之间的作用力比非极性分子之间的要大得多，所以极性分子的沸点更高。 ④含有分子间氢键的有机化合物较相对分子质量与之相近的其他有机化合物，具有反常的高沸点。 题型二 烃、卤代烃的组成、结构与性质（重点） 4．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）现有A、B、C、D四种烃，其结构如下图所示，○代表H原子，●代表C原子，A、B、C、D四种分子，所有原子一定在同一平面上的是 A． B． C． D． 【答案】B 【分析】根据物质的球棍模型，可知A表示甲烷CH4，B表示乙烯CH2=CH2，C表示乙烷CH3-CH3，D表示丙烯CH2=CH-CH3，然后根据物质的结构模型分析判断。 【解析】A．该模型表示CH4，CH4具有正四面体结构，分子中5个原子一定不在同一平面上，A不符合题意； B．该模型表示乙烯CH2=CH2，CH2=CH2分子是平面分子，分子中的2个C原子和4个H原子一定处于同一平面上，B符合题意； C．该模型表示乙烷CH3-CH3，乙烷CH3-CH3可看作是CH4分子中的1个H原子被甲基-CH3取代产生的物质，由于CH4分子是正四面体结构，因此可推知CH3-CH3分子中2个C原子和6个H原子一定不在同一平面上，C不符合题意； D．该模型表示丙烯CH2=CH-CH3，可看作是CH2=CH2分子中的一个H原子被甲基-CH3取代产生的物质，由于CH4分子是正四面体结构，因此可推知CH2=CH-CH3分子中的所有原子一定不在同一平面上，D不符合题意； 故合理选项是B。 5．下列说法正确的是 A．的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体有2种 B．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有三种 C．新戊烷、正丁烷、异丁烷和丙烷的熔沸点依次降低 D．和主链碳原子数均为7个 【答案】C 【解析】A．该烃结构式中含有3个甲基，则该烷烃只有1个支链，若支链为-CH3，主链含有6个碳原子，符合条件有：CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3；若支链为-CH2CH3，主链含有5个碳原子，符合条件有：CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3；支链不可能大于3个碳原子，故符合条件的烷烃有3种，故A错误； B．主链5个C，则乙基只能在中间C上，甲基可以在中间C上，也可以在2号C上，所以有如下2种：、，故B错误； C．由于烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高，碳原子数相同时，支链越多，沸点越低，丙烷有3个碳原子，正丁烷和异丁烷有4个碳原子，异丁烷有支链，新戊烷有5个碳原子，所以沸点丙烷<异丁烷＜正丁烷<新戊烷，故C正确； D．和的主链上碳原子数分别为8个、7个，故D错误； 答案选C。 6．(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)下列反应中，属于取代反应的是 A．苯与浓硝酸反应制取硝基苯 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲烷燃烧生成二氧化碳和水 D．乙醇与氧气反应制取乙醛 【答案】A 【解析】A．苯与浓硝酸反应制取硝基苯为取代反应，A选； B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色为加成反应，B不选； C．甲烷燃烧生成二氧化碳和水为氧化反应，C不选； D．乙醇与氧气反应制取乙醛为氧化反应，D不选； 故选A。 7．催化加氢可生成3－甲基己烷的是 A．CH2=CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 B．CH2=CH－CH(CH3)－C≡CH C．CH2=CH－C (CH3)=CHCH2CH3 D．CH3CH2CH2CH2C(CH3)=CH2 【答案】C 【解析】A．CH2=CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3经催化加氢后，生成3-甲基庚烷，A不选； B．CH2=CH-CH(CH3)-C≡CH经催化加氢后，生成3-甲基戊烷，B不选； C.CH2=CH-C(CH3)=CHCH2CH3经催化加氢后，能生成3-甲基己烷，C选； D．CH3CH2CH2CH2C(CH3)=CH2经催化加氢后，能生成2-甲基己烷，D不选； 故选C。 8．下列说法中正确的是 A．分子式为的有机物不一定是纯净物 B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体 C．的一氯代物有2种 D．和互为同分异构体 【答案】C 【解析】A．分子式为的有机物只有一种结构，分子式为的有机物一定是纯净物，A错误； B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物不一定互为同分异构体，如和CH3CHO相对分子质量相同，分子式不同，B错误； C．结构对称，有两种等效氢，一氯代物有2种，C正确； D．和是同一种物质，D错误； 故选C。 9．下列物质：①乙烷、②丁二烯、③丙炔、④苯、⑤聚乙烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 A．①② B．②③⑤ C．②③ D．④⑤ 【答案】C 【解析】①丙烷分子中的碳原子都是饱和碳原子，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故不符合题意； ②丁二烯分子中含有碳碳双键，既能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，又能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，故符合题意； ③丙炔分子中含有碳碳三键，既能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，又能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，故符合题意； ④苯分子中不是单双键交替结构，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故不符合题意； ⑤聚乙烯分子中的碳原子都是饱和碳原子，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故不符合题意； ②③符合题意，故选C。 10．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）四苯基乙烯(如图)具有良好的光学性能，在光电材料领域展现出巨大潜力。下列关于四苯基乙烯说法正确的是 A．具有顺反异构 B．所有碳原子均为sp2杂化 C．是苯的同系物 D．不能使酸性KMnO4褪色 【答案】B 【解析】A．由题中四苯基乙烯结构可以看出碳碳双键两端的碳原子上连的都是苯基，所以四苯基乙烯无顺反异构，A错误； B．由结构可看出，双键碳和苯环碳都是sp2杂化，B正确； C．四苯基乙烯有四个苯环，不是苯的同系物，C错误； D．四苯基乙烯含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误； 故选B。 11．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）苯丙烯是重要的有机合成原料，以下关于苯丙烯的说法正确的是 A．易溶于水，也易溶于有机溶剂 B．既能使溴水褪色，又能使酸性溶液褪色 C．能发生加聚反应，其加聚产物可表示为 D．最多有17个原子共平面 【答案】BD 【解析】A．苯丙烯属于烃，烃难溶于水，A错误； B．苯丙烯含碳碳双键，既能与溴发生加成反应使溴水褪色，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性溶液褪色，B正确； C．苯丙烯含碳碳双键，能发生加聚反应，其加聚产物可表示为，C错误； D．如图，平面1和平面2共用2个C，故2个面有可能共面，甲基上的1个H可和左边平面共面，故最多有17个原子共平面，D正确； 答案选BD。 12．（2025·高二下·上海市七宝中学·期中）新己烷，主要作为航空汽油和车用汽油的添加剂，也用于有机合成及用作气相色谱对比试样，也可用作溶剂。 （1）写出的电子式：_____________。 （2）新己烷有多种同分异构体，其中一种同分异构体（A）的一氯代物有4种。写出A的键线式：________。比较熔沸点：新己烷________A（填“>”，“<”或“=”）。 （3）新己烷可由一种烯烃（B）与氢气反应制得。写出烯烃（B）在一定条件下形成高分子的化学方程式：____________。其反应类型是________。 （4）若要除去新己烷中含有的烯烃（B），下列方法可行的是________。 A．溴水、分液 B．、萃取分液 C．蒸馏 D．氢氧化钠溶液、分液 【答案】（1） （2） < （3） 加聚反应 （4）C 【解析】（1） 含有9个电子，电子式为：。 （2） 新己烷有多种同分异构体，其中一种同分异构体（A）的一氯代物有4种，说明其中含有4种环境的H原子，该同分异构体是对称的结构，则A的键线式为：，碳原子个数相等的烃，支链越多，溶沸点越低，新己烷的键线式为：，则熔沸点：新己烷<A。 （3） 新己烷可由一种烯烃（B）与氢气反应制得，该烯烃（B）为，可以发生加聚反应生成，化学方程式为：。 （4）A．烯烃（B）可以和溴水发生加成反应，但新己烷会萃取溴水中的溴单质，不能用溴水通过分液除去新己烷中含有的烯烃（B），A不选； B．烯烃（B）和新己烷均溶于，不能用萃取分液除去新己烷中含有的烯烃（B），B不选； C．新己烷和烯烃（B）的沸点不同，可以通过蒸馏除去新己烷中含有的烯烃（B），C选； D．新己烷和烯烃（B）均不和氢氧化钠溶液反应，不同通过分液除去新己烷中含有的烯烃（B），D不选； 故选C。 13．(2025·高二下·上海市宝山区·期末)有机高分子材料在生活和生产的各个领域中都有广泛的应用，塑料就是一种有机高分子材料。聚氯乙烯(简称PVC)塑料，其制备原理如下： （1）碳原子的电子式为___________，氯离子的结构示意图为___________。 （2）氯乙烯的分子式为___________。 A． B． C． D． （3）上述化学方程式的反应类型为___________。 A．取代反应 B．分解反应 C．聚合反应 D．氧化反应 （4）上述化学方程式中，单体为___________，链节为___________。 （5）若实验测得聚氯乙烯的相对分子质量(平均值)为31875，则该高聚物的聚合度n为___________。 A．509 B．510 C．535 D．536 （6）氯乙烯与乙烯是否属于同系物___________，理由是___________。 （7）下列物质不属于高分子的是___________。 A．淀粉 B．油脂 C．蛋白质 D．纤维素 （8）聚乙烯也是一种常见的塑料。请写出它的一种用途。___________。 【答案】（1） （2）A （3）C （4） （5）B （6）否 氯乙烯与乙烯之间不存在相差“”原子团的结构 （7）B （8）制作薄膜制品、管材、容器、电缆绝缘材料等（任选一种填写即可） 【解析】（1）碳原子的电子式为：；氯离子的结构示意图为：。 （2）根据题干信息，氯乙烯的结构简式为：，则其分子式为：，所给的四个选项中，符合的选项为：A。 （3）该反应为小分子通过聚合生成高分子化合物的反应，属于聚合反应，所给的四个选项中，符合的选项为：C。 （4）在反应中，其单体为：；链节为：。 （5）聚氯乙烯的单体为：，相对分子质量为62.5，根据聚合物的相对分子质量(平均值)为31875，由可计算出该高聚物的聚合度n为：；所给的四个选项中，符合的选项为：B。 （6）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“”原子团的有机化合物，氯乙烯的分子式为，乙烯的分子式为，二者之间不存在相差“”原子团，所以氯乙烯与乙烯不属于同系物。 （7）下列物质不属于高分子的是： A．淀粉：结构简式为，属于天然高分子化合物，A不符合题意； B．油脂：结构简式为，不属于高分子化合物，B符合题意； C．蛋白质：属于天然高分子化合物，C不符合题意； D．纤维素：结构简式为，属于天然高分子化合物，D不符合题意； 故答案为：B。 题型三 有机反应物的结构对化学反应的影响 14．某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物的叙述错误的是 A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 B．所有碳原子有可能共面 C．sp2与sp3杂化的碳原子个数比为3：2 D．该烃与Br2按物质的量之比为1：1发生加成反应时，所得有机产物有3种不同结构 【答案】D 【解析】A．烷基可以取代、碳碳双键可以加成、可以被氧化，燃烧也是氧化反应，A正确； B．因碳碳双键的存在以及单键可以旋转，所有碳原子可能共面，B正确； C．碳碳双键两边的碳原子采取sp2杂化，个数为6，饱和碳原子采取sp3杂化，碳原子个数为4，因此sp2与sp3杂化的碳原子个数比为3：2，C正确； D．既要考虑1，2加成，还要考虑1，4加成，产物有、、、、，共5种，D错误； 故选D。 15．异辛烷含量是汽油抗爆性能的重要指标，下列关于异辛烷说法错误的是 A．难溶于水 B．一氯代物有4种 C．可由3种烯烃催化加氢制取 D．不可由炔烃催化加氢制取 【答案】C 【解析】A．烃基为疏水基团，烃类均难溶于水，A正确； B．由题干异辛烷的结构简式可知，分子中含有4种不同环境的氢原子，故其一氯代物有4种，如图所示： ，B正确； C．由题干异辛烷的结构简式可知，可由2种烯烃催化加氢制取，如图所示：，C错误； D．由题干异辛烷的结构简式可知，碳碳之间不能放三键，即不可由炔烃催化加氢制取，D正确； 故答案为：C。 16．在的催化下，苯和丙烯可反应制得异丙苯，其化学方程式为，下列说法正确的是 A．该反应属于取代反应 B．苯与异丙苯互为同系物 C．异丙苯在苯环上发生取代反应时，其一氯代物有4种 D．可用溴水鉴别苯和异丙苯 【答案】B 【解析】A．该反应是碳碳双键被苯加成，发生的是加成反应，A错误； B．异丙苯的分子式是C9H12，符合苯的同系物组成通式CnH2n-6（n≥6）且与苯的结构相似，是同系物的关系，B正确； C．异丙苯的苯环上有3种等效氢，在苯环上发生取代反应时，其一氯代物有3种，C错误； D．异丙苯、苯均不与溴水发生反应，均能萃取溴水中的溴，均产生分层现象、上层橙红色，不可用溴水鉴别苯和异丙苯，D错误； 故选B。 17．重排反应是指一定条件下有机物分子中某些基团的转移或分子内碳骨架改变的反应。已知重排反应。有机物丙的结构简式为。下列说法正确的是 A．甲的名称为3-乙基-1，5-二己烯 B．甲中所有碳原子可以共平面 C．丙与完全加成后的产物中含有1个手性碳原子 D．丙的重排产物可能为（考虑烯醇互变：） 【答案】D 【解析】A．有机物系统命名法步骤：①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，甲的名称为3-乙基-1，5-己二烯，A错误； B．甲中“1”号碳原子的杂化类型为sp3,故有碳原子不可能共平面，B错误； C．丙与完全加成后得到的产物为，该结构中不含手性碳原子，C错误； D．有机物丙发生重排反应得到，然后烯醇互变得到，D正确； 故选D。 18．Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，例如： 2 R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R ＋ H2 下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：    回答下列问题： （1）B的结构简式为____________， D的化学名称为_______________。 （2）步骤②的反应化学方程式： ___________________________________。 （3）E的结构简式为________。用1 mol E合成1,4­二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_____mol。 （4）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目比为3∶1，符合条件的F有5种，分别为  、  、  、__________、___________。 【答案】    苯乙炔   +2Cl2C6H5CCl2CH3+2HCl    4       【分析】由B的分子式、C的结构简式可知B为  ，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为  ．对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应．D发生信息中的偶联反应生成E为  。 【解析】 （1）结合以上分析可知，B的结构简式为  ，D的化学名称为苯乙炔，故答案为：  ；苯乙炔； （2）步骤②是乙苯侧链发生的二取代反应，反应的反应化学方程式   +2Cl2   + 2HCl； 故答案为：  +2Cl2   + 2HCl； （3）E的结构简式为  ，用1mol E合成1，4-二苯基丁烷，碳碳三键与氢气发生加成反应，理论上需要消耗氢气4mol； 故答案为：  ；4； （4）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，可能的结构简式为：  、  、  、  、  ； 故答案为：  、  。 题型四 有关烃、卤代烃的实验分析 19．下列有机化合物制取的实验操作中正确的是 A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热 B．制取氯乙烯：将氯气和乙烯混合 C．制取1—溴丁烷：将1—丁醇和氢溴酸混合加热 D．制备硝基苯：将浓硫酸、浓硝酸、苯混合加热至 【答案】C 【来源】安徽省省级示范高中2024-2025学年高二下学期4月期中联考 化学试题 【解析】A．制取溴苯需苯与液溴在Fe存在时反应，不能用溴水，A错误； B．乙烯与Cl2混合发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，而非氯乙烯，B错误； C．1-丁醇与氢溴酸在加热条件下可发生取代反应生成1-溴丁烷，C正确； D．硝基苯制备需50-60℃水浴加热，100℃温度过高会发生副反应，D错误； 故选C。 20．为探究2-溴丁烷的化学性质设计如下实验，下列有关说法错误的是    A．烧瓶中2-溴丁烷发生消去反应 B．若用溴水代替酸性溶液，装置②可以省去 C．装置③中酸性溶液紫色逐渐褪去 D．取反应后烧瓶中的溶液，滴加几滴溶液，产生浅黄色沉淀 【答案】D 【解析】A．2-澳丁烷在氢氧化钠的醉溶液中加热发生消去反应生成1-丁烯和2-丁烯，A项正确； B．乙醇和溴水不反应，若用溴水代替酸性溶液，检验有烯烃生成，可以不用装置②除乙醇，B项正确； C．装置②中1-T烯和2-丁烯被酸性溶液氧化，高锰酸钾溶液紫色逐渐褪去，C项正确； D．反应后烧瓶中的溶液中含有氢氧化钠，取反应后烧瓶中的溶液，先加硝酸中和氢氧化钠，再滴加几滴溶液，产生浅黄色AgBr沉淀，D项错误； 故选D。 21．(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)化学课外兴趣小组学生在实验室里制取的乙烯中常混有少量的二氧化硫，老师启发他们并由他们自己设计了下列实验图以确认上述混合气体中有C2H4和SO2。已知装置Ⅱ的目的是为了除去SO2。回答下列问题： （1）Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是Ⅰ______；Ⅱ______；Ⅲ_____；Ⅳ_______（将下列有关试剂的序号填入空格内）。 A．品红溶液 B．NaOH溶液 C．浓硫酸 D．酸性KMnO4溶液 （2）能说明SO2气体存在的现象是___________________________________。 （3）使用装置Ⅰ的目的是___________________________________________。 （4）使用装置Ⅲ的目的是__________________________________________。 （5）确定含有乙烯的现象是_________________________________________。 【答案】（1）A B A D （2）Ⅰ中品红溶液褪色 （3）检验SO2气体 （4）检验SO2气体是否被除干净 （5）Ⅲ中品红溶液不褪色，Ⅳ中酸性高锰酸钾溶液褪色 【分析】该实验目的为检验混合气体中有和，实验原理为用品红溶液检验，用溶液除去，再检验被除尽，最后用酸性高锰酸钾溶液检验。 【解析】（1）根据上述分析，装置Ⅰ的作用检验，试剂为品红溶液，选A；装置Ⅱ的目的是为了除去二氧化硫，试剂为溶液，选B；装置Ⅲ的作用是检验被除尽，试剂为品红溶液，选A；装置Ⅳ的作用是检验，试剂是酸性高锰酸钾溶液，选D； 故答案为：A；B；A；D； （2）装置Ⅰ的作用检验，试剂为品红溶液，具有漂白性，可以使品红溶液褪色，故能说明SO2气体存在的现象是Ⅰ中品红溶液褪色； 故答案为：Ⅰ中品红溶液褪色； （3）装置Ⅰ的试剂为品红溶液，作用检验； 故答案为：检验气体； （4）装置Ⅲ的试剂为品红溶液，作用是检验是否被除干净； 故答案为：检验是否被除干净； （5）装置Ⅳ的试剂是酸性高锰酸钾溶液，作用是检验，具有还原性能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色，故应先除尽后，酸性高锰酸钾溶液的褪色才能证明是的作用，确定含有乙烯的现象是Ⅲ中品红溶液不褪色，Ⅳ中酸性高锰酸钾溶液褪色； 故答案为：Ⅲ中品红溶液不褪色，Ⅳ中酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2025·高二下·上海交大附中·期中）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图如下所示。在分液漏斗中加入含有15mL无水苯和4.0mL液态溴的混合物，在烧瓶中加入少量溴化铁。 回答下列问题： 22．打开K和分液漏斗的___________和活塞，向a中滴加苯和液溴。若用___________代替装置a中的分液漏斗，可防止苯和液溴污染空气。 A．        B．        C．        D． 23．a中反应开始后，装置b中液体的颜色会逐渐变为___________色。 24．装置c中足量碳酸钠溶液的作用是___________。 25．孙老师说：取c中溶液，加入足量稀硝酸，再滴加硝酸银溶液，出现淡黄色沉淀，即可证明装置a中发生了取代反应，加入足量稀硝酸的目的是___________。 26．某兴趣小组设计了如图流程提纯制得的粗溴苯。 已知：液溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。 a．向水层①中加入KSCN溶液后的现象是___________。 b．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ用到的最主要玻璃仪器是___________。 c．写出有机层①中加入NaOH溶液后，发生的化学方程式___________。 d．加入无水的目的是___________。 e．操作V是___________。 【答案】22．上口的塞子 A 23．橙红色 24．吸收HBr，防止污染空气 25．排除碳酸根离子对银离子检验溴离子的干扰 26．溶液显红色 分液漏斗、烧杯 干燥有机层，吸水 蒸馏 【分析】苯和溴的混合液在的FeBr3催化下生成溴苯和HBr，装置b中盛有的四氯化碳可溶解挥发的苯和溴，溶液呈橙红色，装置c中碳酸钠溶液用于吸收HBr，防止污染空气。 粗溴苯中含有溴苯、苯、Br2、FeBr3等，粗溴苯水洗后，液体分层，FeBr3易溶于水进入水层，溴易溶于有机物，和苯、溴苯一起进入有机层，分液得水层①和有机层①，操作I为分液，再加入NaOH溶液除去Br2，再次分液，操作Ⅱ也为分液，水层②中主要含有NaBr、NaBrO等，有机层②中含有苯、溴苯等，第二次水洗除去有机层②中可能含有的少量NaOH、NaBr、NaBrO，分液后得水层③和有机层③，加入无水氯化钙干燥有机层，吸水，操作Ⅳ为过滤，得有机层④，其中含有苯和溴苯，最后根据二者沸点不同，利用操作Ⅴ为蒸馏实现分离，水层①中加入KSCN溶液后显红色，只能说明水层①中含有铁离子，但不能说明溴化铁已完全被除尽，以此解答该题。 22．打开K和分液漏斗的上口的塞子和活塞，向a中滴加苯和液溴，若用恒压滴液漏斗代替装置a中的分液漏斗，可防止苯和液溴污染空气； 23．a中反应开始后，由于溴易挥发，挥发出的溴蒸汽溶于四氯化碳中，装置b中液体的颜色会逐渐变为橙红色； 24．由于反应生成溴化氢，置c中碳酸钠溶液用于吸收HBr，防止污染空气。 25．取c中溶液，加入足量稀硝酸，再滴加硝酸银溶液，出现淡黄色沉淀，即可证明装置a中发生了取代反应，加入足量稀硝酸的目的是排除碳酸根离子对银离子检验溴离子的干扰； 26．a．根据分析，由于水层①有FeBr3，所以向水层①中加入KSCN溶液后现象是溶液显红色； b．根据分析可知，操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ都是分液操作，所以用到的主要玻璃仪器是分液漏斗、烧杯； c．有机层①中加入NaOH溶液，目的是除去有机层I中的单质Br2，发生的化学方程式； d．加入无水的目的是干燥有机层，吸水； e．根据分析，操作V是蒸馏。 题型五 卤代烃与其他有机物之间的相互转化关系 27．有机物能发生的反应有 ①取代反应  ②加成反应  ③消去反应  ④使溴水褪色  ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色  ⑥与溶液反应生成白色沉淀  ⑦聚合反应 A．①②③④⑤⑥⑦ B．①②④⑤⑥ C．①②③④⑤⑦ D．①③④⑤⑥⑦ 【答案】C 【解析】分析有机物的结构简式，可知该有机物分子中含有碳碳双键、碳氯键。含有碳碳双键，故可以发生加成反应和聚合反应，也可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。分子中含有碳氯键且与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生取代反应和消去反应。该有机物分子不能电离出自由移动的，故不能与溶液反应生成白色沉淀。综上所述，只有⑥不能发生，C项正确。 28．下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是   ①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解 ②乙烷在催化剂作用下与Cl2发生取代反应 ③2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应 ④2-丁烯与氯化氢发生加成反应 ⑤甲苯与液溴在催化剂的作用下反应 A．①②③ B．①②⑤ C．②③④ D．②③⑤ 【答案】D 【解析】①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解得到CH3CH2CH2OH，无同分异构体，故①不符合题意； ②乙烷在催化剂作用下与发生二元取代、三元取代、四元取代反应均存在同分异构体，故②符合题意； ③2−氯丁烷与乙醇溶液共热，发生消去反应生成1−丁烯和2−丁烯，存在同分异构体，故③符合题意； ④2−丁烯与氯化氢发生加成反应只生成2−氯丁烷，不存在同分异构体，故④不符合题意； ⑤甲苯的苯环上处于甲基邻位或对位的氢原子均可被取代，存在同分异构体，故⑤符合题意。 因此②③⑤都存在同分异构体；故D符合题意； 故选D； 29．下列物质与NaOH醇溶液共热后，可得3种有机物的是 A．CH3CHClCH2CH3 B． C．CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3 D． 【答案】D 【解析】A．CH3—CHCl—CH2—CH3中的－Cl原子所在C原子只有2个邻位C原子上有H原子，发生消去反应的产物有两种，A错误； B．  中，－Cl原子所在C原子只有2个邻位C原子上有H原子，发生消去反应的产物有两种，B错误； C．CH3—CH2—C(CH3)Cl—CH2—CH3发生消去反应有3个位置，产物有两种，分别为CH3—CH=C(CH3)—CH2—CH3、  ，C错误； D．  发生消去反应可生成、  和    ，D正确； 故选D。 30．由CH3COCH3→CH3CHOHCH3→CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OH的转化过程中，经过的反应类型依次为 A．氧化  取代  加成  消去 B．消去  取代  加成  水解 C．还原  消去  加成  取代 D．加成  取代  消去  取代 【答案】C 【解析】CH3COCH3→CH3CHOHCH3，发生加成反应或还原反应；CH3CHOHCH3→CH3CH=CH2，发生消去反应；CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br，发生加成反应；CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OH，发生取代反应或水解反应，参照备选项，发生的反应依次为还原、消去、加成、取代，故选C。 31．有下列合成路线：    （1）上述过程中属于加成反应的有___________(填序号)。 （2）反应②的化学方程式为___________。 （3）反应④为___________反应，化学方程式为___________。 【答案】（1）①③⑤ （2）+2NaOH2NaBr+2H2O+ （3）取代(或水解) +2NaOH2NaBr+ 【分析】 环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成生成有机物A，有机物A为，有机物A在NaOH/醇溶液的条件下发生消去反应生成有机物B，有机物B为，有机物B与溴发生加成反应生成有机物，有机物发生水解反应生成有机物C，有机物C为，有机物C与氢气发生加成反应得到目标化合物。 【解析】（1）由分析可知，上述过程中属于加成反应的有①③⑤。 （2） 由分析可知，反应②的化学方程式为+2NaOH2NaBr+2H2O+。 （3） 反应④为取代(或水解)反应，化学方程式为+2NaOH2NaBr+。 解题要点 卤代烃水解反应与消去反应的比较 水解反应 消去反应 卤代烃的 结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子 反应实质 —X被羟基取代 脱去HX 反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 碳骨架不变，官能团由变成—OH 碳骨架不变，官能团由变成或—C≡C—，生成不饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 1 / 1学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $