专题05 生物大分子与合成高分子 有机合成（期末复习专项训练）高二化学下学期沪科版

**基本信息** 聚焦生物大分子与合成高分子，以“组成-性质-合成-应用”逻辑递进，含实验操作要点等方法提炼，适配期末综合备考。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |生物大分子组成结构|9题|对比辨析糖类、蛋白质、油脂的组成与性质|从基本概念到性质判断，构建物质分类观| |糖类蛋白质实验|5题|明确银镜反应、Cu(OH)₂反应的碱性条件及操作要点|实验原理→操作规范→现象分析，培养科学探究能力| |高分子结构与合成|10题|通过PEF、PEEK等实例解析加聚与缩聚反应|单体结构→聚合类型→高分子性质，体现结构决定性质的化学观念| |有机合成路线设计|6题（重点）|结合信息迁移设计多步合成，强调官能团转化|从简单物质到复杂分子，培养证据推理与创新思维|

专题05 生物大分子与合成高分子 有机合成 题型一 生物大分子的组成、结构与化学性质 题型二 有关糖类、蛋白质的性质实验 题型三 高分子化合物的结构特点 题型四 聚合反应与高分子化合物的合成 题型五 合成高分子材料 题型六 有机合成路线的设计（重点） 题型一 生物大分子的组成、结构与化学性质 1．（2025·高二下·上海市光明中学·期中）下列有关有机化合物说法正确的是 A．凡有甜味的有机化合物均属于糖类 B．测量血糖，绝大多数情况下测量的葡萄糖含量 C．尼龙耐磨性高于棉花和羊毛，也是天然高分子材料 D．工业制备肥皂利用了油脂在酸性条件下的水解反应 2．高分子在各个领域中得到广泛应用。下列说法错误的是 A．竹子可用于造纸，其主要成分是纤维素 B．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料 C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂 D．羊毛可用于制毛笔，主要成分为蛋白质 3．民以食为天。下列说法不正确的是 A．料酒烧鱼去腥增鲜，料酒中的乙醇为极性分子 B．春笋炒肉香脆开胃，竹笋中的纤维素是多糖 C．猪油拌饭鲜香可口，猪油属于有机高分子化合物 D．潮汕牛肉丸肉质饱满，蒸煮牛肉丸时蛋白质发生变性 4．粤式饮食讲究“鲜”。下列说法不正确的是 A．增城丝苗米香气扑鼻，大米中的淀粉可以水解 B．湛江白切鸡肉鲜脂少，油脂分子是非极性分子 C．连州甜菜心细嫩多汁，青菜中的纤维素属于多糖 D．中山脆肉鲩爽脆软滑，烹饪鱼肉时蛋白质发生了变性 5．下列说法正确的是 A．高级脂肪酸甘油酯属于天然有机高分子 B．我国古代的酿酒、制醋均属于由无机物转化为有机物的人工合成有机物技术 C．DNA双螺旋结构的两条链中，碱基通过氢键互补配对 D．蛋白质溶液中加入硝酸银溶液，出现盐析现象，可用于分离提纯蛋白质 6．丙氨酸是一种重要的氨基酸，其Strecker合成过程如下。下列说法正确的是 A．①②反应的原子利用率均为100% B．过程②中N原子的杂化方式均不发生改变 C．上述过程中的四种有机物均能与水分子形成氢键 D．丙氨酸可发生加聚反应生成多肽 7．蛋白质是生命活动的主要物质基础，而氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位。下列是两种氨基酸分子发生脱水产生有机物甲的过程： 请回答： （1）苯丙氨酸的分子式为 。 （2）苯丙氨酸中存在的官能团为氨基和 。 （3）该反应的反应类型为 。 （4）有机物乙是有机物甲的同分异构体，二者存在着相同的官能团。请写出生成有机物乙的化学方程式： 。 8．(2024·高二下·上海市金山区·期末)淀粉在一定条件下的转化关系如下图： （1）淀粉的化学式为________； A．    B．    C． 淀粉属于________。（双选） A．糖类    B．油脂    C．高分子化合物 （2）上述转化中的产物是乙烯，工业上大量的乙烯主要来源于________； A．煤    B．石油    C．天然气 乙烯在一定条件下可以合成聚合物C，写出C的结构简式________。 （3）写出反应②的化学方程式，并指出反应类型。 ________，反应类型________； 反应①和反应②中，浓硫酸具有的相同作用是________。 9．葡萄糖在酒化酶的催化下可以转变为乙醇，以乙醇为有机原料可以设计出如下转化路线流程图，其中是高分子化合物。 已知：RCHO+R′CH2CHO+H2O(、代表或烃基) （1）乙烯→E的反应类型为 。 （2）B的分子式为C4H6O，写出其结构简式： 。 （3）E的一种同系物分子式为C3H7Br，C3H7Br的同分异构体共有 种。 （4）手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，如左下图中用“*”标出含有1个手性碳原子。葡萄糖的结构简式如右下图所示。 ①葡萄糖分子中有 个手性碳原子。 ②向新制Cu(OH)2中加入适量葡萄糖溶液，加热，可观察到的实验现象为 。 题型二 有关糖类、蛋白质的性质实验 10．葡萄糖的银镜反应实验如下： 步骤1：向试管中加入1 mL 2%AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水，观察到有白色沉淀产生并迅速转化为灰褐色。 步骤2：向试管中继续滴加2%氨水，观察到沉淀完全溶解。 步骤3：再向试管中加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡，在60～70 ℃水浴中加热，观察到试管内壁形成了光亮银镜。 下列说法正确的是 A．可用稀硝酸洗涤除去试管壁上残留的银 B．步骤1中生成白色沉淀的离子方程式为Ag＋＋OH－＝AgOH↓ C．步骤2所得溶液中大量存在Ag＋、NO3－、OH－、NH D．步骤3中产生银镜说明葡萄糖中含有羟基 11．为了探究淀粉水解，同学们按如图所示流程进行实验，观察到实验①中有砖红色沉淀()生成。下列说法错误的是 A．淀粉属于多糖，化学式用表示 B．实验②的目的是中和稀硫酸，将溶液调成碱性 C．实验④中的新制氢氧化铜发生了还原反应 D．通过实验④的现象可推测实验①中的淀粉已完全水解 12．下列实验操作、现象与结论的对应关系正确的是 选项 实验操作 现象 结论 A 蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，水浴加热，冷却后加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热 没有砖红色沉淀生成 蔗糖未水解 B 向酸性KMnO4溶液中滴加葡萄糖溶液 紫色褪去 葡萄糖中存在醛基 C 乙醇和浓硫酸共热至170℃，将产生的气体通入溴水中 溴水褪色 乙醇发生了消去反应 D 向苯酚钠溶液中通入过量CO2 溶液变浑浊 酸性：苯酚＜碳酸 13．下列实验方案、现象、结论的对应关系正确的是 选项 实验方案 现象 结论 A 向某溶液中加入银氨溶液，水浴加热 有银镜生成 该物质属于醛类 B 向鸡蛋清溶液中加入饱和溶液，振荡，再加入蒸馏水 有固体析出，加水后变澄清 溶液能使蛋白质盐析 C 向淀粉溶液中加入稀硫酸，水浴加热，冷却后加入新制的悬浊液，加热 无砖红色沉淀生成 淀粉未水解 D 向丁烯醛中滴加溴水，并充分振荡 溴水褪色 丁烯醛中存在碳碳双键 14．(2024·高二下·上海市金山区·期末)葡萄糖试纸是一种常用的人体血糖检测工具。 将2%的葡萄糖溶液滴到一张葡萄糖检测试纸（浅蓝色）上，将多余的溶液擦去，静置30~60s，观察到纸条颜色变为________。 A．无色    B．黄色    C．棕红色 解题要点 （1）在葡萄糖与Cu(OH)2反应实验中，Cu(OH)2悬浊液应现用现配。配制溶液时，应先加入足量NaOH溶液，再加入少量CuSO4溶液，保证溶液呈碱性。医疗上可用此反应检测病人的血糖和尿糖。 （2）在银镜反应实验中： ①配制银氨溶液时，先向试管中加入硝酸银溶液，后逐滴加入稀氨水，边加边振荡，直到生成的白色沉淀刚好消失，保证溶液呈碱性。 ②试管内壁必须洁净，采用水浴加热，且加热过程中不能振荡试管，否则不利于还原出的银均匀附着在试管内壁上而形成银镜，容易形成黑色沉淀。不能直接用酒精灯如热，因为反应温度过高，反应速率过快，常会形成黑色沉淀而得不到银镜。 题型三 高分子化合物的结构特点 15．化学与生活密切相关。下列说法正确的是 A．葡萄糖、淀粉等糖类物质均有甜味 B．油脂是产生能量最高的营养物质，肥胖者不能食用 C．合成纤维中产量最大的是丙纶 D．聚乙炔的结构简式为，可用于制备导电高分子材料 16．下列关于生活中常见有机高分子材料的描述中，正确的是 A．聚乙烯（PE）保鲜膜的单体为乙烯，聚乙烯中含有碳碳双键 B．聚氯乙烯（PVC）水杯由氯乙烯单体聚合而成，具有良好的耐碱性 C．聚四氟乙烯（PTFE）作为不粘锅涂层，化学性质很稳定，其单体为四氟乙烯 D．天然橡胶（NR）是异戊二烯的聚合物，加热易老化，增强其弹性可防止其老化 17．有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物。下列说法错误的是 A．富勒烯、碳纳米管、石墨烯等碳纳米材料，属于新型有机高分子材料 B．硫化交联后的顺丁橡胶既有弹性又有强度，主要用于制造轮胎 C．聚乙炔可用于制备导电高分子材料 D．高分子分离膜可广泛用于海水淡化和饮用水的制取以及果汁浓缩等领域 题型四 聚合反应与高分子化合物的合成 18．生物基聚合物因其可持续性而备受关注。其中聚呋喃二甲酸乙二酯(PEF)是一种前景广阔的生物基高分子，其合成路线如下。下列说法错误的是 A．HMF、FDCA均能与溴的四氯化碳溶液反应 B．“反应2”为缩聚反应 C．用碳酸氢钠溶液可以鉴别HMF和FDCA D．每个PEF分子中含有2n个酯基 19．已知：。有机化合物和HCHO在一定条件下发生反应生成高分子b(如图所示)。下列说法正确的是 A．a中至少有12个原子共平面 B．生成高分子b的反应为加聚反应 C．与HCHO也能发生类似反应生成高分子 D．a可以与HCHO反应生成网状结构的高分子 20．利用为主要原料可以生产新型可降解高分子，其生产原理如下图所示。下列说法不正确的是 A．生成丙也会有链节： B．甲与互为同系物 C．乙最多能与等物质的量的NaOH反应 D．乙→丙不属于缩聚反应 21．2025年央视春晚中，灵活舞动的机器人引人赞叹，其关节、机械臂等关键部件采用了聚醚醚酮（PEEK）等材料。PEEK可由单体1和单体2在作用下反应制得，相应的结构简式如图。下列说法正确的是 A．单体1能发生还原、取代、缩聚反应 B．单体2苯环上的一溴代物有2种 C．制备PEEK的过程只生成的两种小分子：NaF、 D．1mol单体1、单体2分别与足量反应，消耗物质的量之比为2：1 22．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）2022年冬奥会吉祥物“冰墩墩”寓意创造非凡、探索未来。其使用的材料之一为ABS树脂，结构简式如图所示： 写出所有单体的结构简式：___________。 23．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）写出，反应生成高聚酯的化学方程式：___________。 题型五 合成高分子材料 24．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是    A．酚醛树脂、涤纶和顺丁橡胶都属于天然高分子材料 B．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇 C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 D．顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体 25．塑料以其质轻、稳定，不会锈蚀，且具有较好的透明性和绝缘性等优良性能，广泛地出现在我们的日常生活中。下图是生活中常见的几种塑料： （1）工业上获得聚乙烯、聚丙烯单体的方式是_______。 A．石油的分馏 B．石油的裂解 C．煤的干馏 D．煤焦油的分馏 PS可用于制造一次性餐具，一种由甲烷做初始原料生产聚苯乙烯的流程如下： （2）CH4与Cl2在光照下反应能得到CH2Cl2，关于CH2Cl2的描述错误的是_______。 A．结构式： B．不存在同分异构体 C．二氯甲烷为正四面体结构 D．常温常压下为液体 （3）上述流程中涉及到加成反应的是_______。 A．②③ B．③④ C．②④ D．②⑤ （4）写出反应④的化学方程式：_______。 （5）写出符合下列条件的乙苯的同分异构体的结构简式_______。 ①属于芳香烃；②有4种不同化学环境的氢原子且氢原子个数比为6：2：1：1。 （6）实验室常用下图装置进行反应⑤的实验以此判断苯和液溴的反应类型B中CCl4的作用_______；C中出现白雾及溶液中产生淡黄色沉淀，解释产生此现象的原因并得出相应结论：_______。 （7）已知①R-NO2R-NH2 ② ③苯环上原有取代基对新取代基的位置有影响：甲基一般使取代基在其邻对位，硝基使新取代基在其间位。 依据题中信息及所学知识，写出以苯为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用)。 (合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 26．(2025·高二下·上海市宝山区·期末)有机高分子材料在生活和生产的各个领域中都有广泛的应用，塑料就是一种有机高分子材料。聚氯乙烯(简称PVC)塑料，其制备原理如下： （1）碳原子的电子式为___________，氯离子的结构示意图为___________。 （2）氯乙烯的分子式为___________。 A． B． C． D． （3）上述化学方程式的反应类型为___________。 A．取代反应 B．分解反应 C．聚合反应 D．氧化反应 （4）上述化学方程式中，单体为___________，链节为___________。 （5）若实验测得聚氯乙烯的相对分子质量(平均值)为31875，则该高聚物的聚合度n为___________。 A．509 B．510 C．535 D．536 （6）氯乙烯与乙烯是否属于同系物___________，理由是___________。 （7）下列物质不属于高分子的是___________。 A．淀粉 B．油脂 C．蛋白质 D．纤维素 （8）聚乙烯也是一种常见的塑料。请写出它的一种用途。___________。 题型六 有机合成路线的设计 27．(2025·高二下·上海市建平中学·期末)近日，上海交通大学张万斌教授课题组在丰产金属钴催化不对称氢化领域取得新进展：基于羧酸添加剂促进策略，成功实现了α-羟基酮的丰产金属钴催化不对称氢化。 （1）请写出A 的含氧官能团的名称___________。 （2）由A 合成B 的反应类型为 (单选)。 A．取代反应 B．加聚反应 C．氧化反应 D．还原反应 （3）物质 B 含有的手性碳原子的个数为 (单选)。 A．1 B．2 C．3 D．4 （4）请写出由 B合成C的化学方程式___________。 （5）已知三乙胺的结构可以看作用乙基取代氨气的氢原子，在此反应中三乙胺的作用是___________。(从平衡移动原理的角度解释) （6）D到E 的过程中的原子利用率为__________。 （7）请写出同样原子利用率的副产物的结构简式___________(写一种即可)。 28．(2025·高二下·上海市杨浦区·期末)荆芥是一种可食用又可入药的植物，其辛香气味可使猫兴奋，故荆芥又称猫薄荷。从荆芥中可分离得到具有显著抗病毒作用的荆芥内酯。以下是一种人工合成荆芥内酯的路线。 已知：ⅰ． ⅱ．++H2O ⅲ．+ （1）K中的官能团有___________。(填名称) （2）生成B时，同时生成B的一种同分异构体，异构化得到，的结构简式为___________。 （3）L→荆芥内酯的反应条件是___________。 （4）荆芥内酯含___________个不对称碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 （5）A的分子式为，A有多种同分异构体，任写2种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式___________。 ⅰ．能使溶液显紫色；            ⅱ．烃基上的一氯代物只有一种。 （6）D→E与F→G加入的反应物能否互换？原因是___________。 （7）设计G→H的目的是___________。 以下是以有机物N为原料合成荆芥内酯的路线。 （8）反应类型：是___________反应；是___________反应。 A．取代            B．氧化            C．还原            D．加成 (9)生成的化学反应方程式是___________。 29．(2025·高二下·上海市建平中学·期末)化合物X是一种香料。可采用乙炔与甲苯为主要原料，按下列路线合成： 已知： （1）A 的官能团名称是________。 （2）写出步骤③的反应条件和试剂________。 （3）下列反应步骤的反应类型为取代反应的是 。(不定项选择) A．② B．④ C．⑤ D．⑥ （4）以下可以鉴别乙炔和A的试剂为 。(单选) A．酸性高锰酸钾溶液 B．溴水 C．溴的四氯化碳溶液 D．紫色石蕊试液 （5）关于以下物质，说法正确的是 。(不定项选择) A．实验室中一般使用电石和蒸馏水制备 CH≡CH B．CH≡CH是非极性分子，不易溶于水；物质B是极性分子，易溶于水 C．甲苯中存在碳碳双键，所以可以使得酸性高锰酸钾溶液褪色 D．物质C的相对分子质量小于    所以物质C的沸点更低 （6）请写出C→D的化学方程式________。 （7）物质X 的结构简式为________。 （8）请写出一种满足以下条件的E的同分异构体的结构简式________。 ①1mol 该物质最多可以与2mol NaOH 发生反应 ②该物质可以发生银镜反应 ③该物质的核磁共振氢谱共有4组峰，面积之比为6：2：1：1 (9)以乙醛为原料合成 ________。（试剂任选） 30．(2025·高二下·上海市进才中学·期末)化合物是一种有机光电材料中间体。合成路线如下： 已知：，。 （1）A的结构简式为___________。 （2）往D中加发生的反应类型为___________。 A．氧化反应 B．消去反应 C．取代反应 D．加成反应 （3）F中所含官能团名称为___________。 （4）写B与新制反应的化学方程式___________。 （5）G的结构简式___________。 （6）芳香化合物是的同分异构体，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为，写出一种要求的的结构简式___________。 （7）参照上述合成路线中的相关信息，写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物___________。(无机试剂任选) 31．(2025·高二下·上海市七宝中学·期末)有机物Q是一种染料中间体，它的一种合成路线如下。 已知： （1）A的结构简式为______。 （2）A→B的反应类型是______。 A．氧化反应 B．消去反应 C．加成反应 D．取代反应 （3）如何检验B中的无氧官能团，写出实验步骤______。 （4）B→D的化学方程式是______。 （5）D中碳氯键的极性强，较易断裂，说明理由______。 （6）下列说法正确的是______。 A．B的酸性比A弱 B．苯与在的催化下可以生成E C．E在NaOH水溶液中加热可水解 （7）F中有______种化学环境的氢。 A．2 B．3 C．4 D．5 （8）若由直接合成G，缺点是______。 (9)参照上述流程，设计以为原料制备的合成路线______。（其他无机试剂任选） 1 / 1学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题05 生物大分子与合成高分子 有机合成 题型一 生物大分子的组成、结构与化学性质 题型二 有关糖类、蛋白质的性质实验 题型三 高分子化合物的结构特点 题型四 聚合反应与高分子化合物的合成 题型五 合成高分子材料 题型六 有机合成路线的设计（重点） 题型一 生物大分子的组成、结构与化学性质 1．（2025·高二下·上海市光明中学·期中）下列有关有机化合物说法正确的是 A．凡有甜味的有机化合物均属于糖类 B．测量血糖，绝大多数情况下测量的葡萄糖含量 C．尼龙耐磨性高于棉花和羊毛，也是天然高分子材料 D．工业制备肥皂利用了油脂在酸性条件下的水解反应 【答案】B 【解析】A．有甜味的有机物不一定属于糖类，如糖精、甘油等有甜味但不属于糖类，A错误； B．血糖指血液中的葡萄糖含量，测量血糖即检测葡萄糖，B正确； C．尼龙是合成高分子材料，棉花和羊毛是天然高分子材料，C错误； D．工业制肥皂需油脂在碱性条件下的水解（皂化反应），酸性条件生成脂肪酸而非肥皂，D错误； 故选B。 2．高分子在各个领域中得到广泛应用。下列说法错误的是 A．竹子可用于造纸，其主要成分是纤维素 B．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料 C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂 D．羊毛可用于制毛笔，主要成分为蛋白质 【答案】C 【解析】A．竹子中的主要成分是纤维素，造纸原料正确，A正确； B．聚乙烯（PE）和聚氯乙烯（PVC）均为线型结构，可反复加热塑形，属于热塑性塑料，B正确； C．酚醛树脂由苯酚与甲醛通过缩聚反应（脱去水分子）形成，而非加聚反应，C错误； D．羊毛的主要成分为蛋白质，符合实际用途，D正确； 故选C。 3．民以食为天。下列说法不正确的是 A．料酒烧鱼去腥增鲜，料酒中的乙醇为极性分子 B．春笋炒肉香脆开胃，竹笋中的纤维素是多糖 C．猪油拌饭鲜香可口，猪油属于有机高分子化合物 D．潮汕牛肉丸肉质饱满，蒸煮牛肉丸时蛋白质发生变性 【答案】C 【解析】A．乙醇分子的结构简式为CH3CH2OH，含有羟基，结构不对称，是极性分子，A正确； B．纤维素由葡萄糖发生缩聚反应而生成，属于多糖，B正确； C．猪油是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小（通常几百），属于有机物但不属于高分子化合物，C错误； D．牛肉丸中含蛋白质，高温使蛋白质结构改变，发生变性，D正确； 故答案选C。 4．粤式饮食讲究“鲜”。下列说法不正确的是 A．增城丝苗米香气扑鼻，大米中的淀粉可以水解 B．湛江白切鸡肉鲜脂少，油脂分子是非极性分子 C．连州甜菜心细嫩多汁，青菜中的纤维素属于多糖 D．中山脆肉鲩爽脆软滑，烹饪鱼肉时蛋白质发生了变性 【答案】B 【解析】A．淀粉属于多糖，在酸性条件或酶催化下可水解为葡萄糖，A项正确； B．油脂分子由甘油和脂肪酸发生酯化反应生成，虽然烃链为非极性，但油脂中的酯基（-COO-）为极性基团，整个分子具有极性，因此油脂分子是极性分子，B项错误； C．纤维素由葡萄糖发生缩聚反应生成，纤维素属于多糖，C项正确； D．高温烹饪会使蛋白质结构改变，导致变性，D项正确； 故答案选B。 5．下列说法正确的是 A．高级脂肪酸甘油酯属于天然有机高分子 B．我国古代的酿酒、制醋均属于由无机物转化为有机物的人工合成有机物技术 C．DNA双螺旋结构的两条链中，碱基通过氢键互补配对 D．蛋白质溶液中加入硝酸银溶液，出现盐析现象，可用于分离提纯蛋白质 【答案】C 【解析】A．高级脂肪酸甘油酯的分子量远未达到高分子化合物的标准，属于小分子有机物，A错误； B．酿酒、制醋均为利用微生物将有机物转化为其他有机物的过程，并非从无机物合成有机物，B错误； C．DNA双链中，碱基(如A-T、C-G)通过氢键互补配对，描述正确，C正确； D．硝酸银是重金属盐，会使蛋白质变性(不可逆)，而非盐析(可逆，需轻金属盐)，D错误； 答案选C。 6．丙氨酸是一种重要的氨基酸，其Strecker合成过程如下。下列说法正确的是 A．①②反应的原子利用率均为100% B．过程②中N原子的杂化方式均不发生改变 C．上述过程中的四种有机物均能与水分子形成氢键 D．丙氨酸可发生加聚反应生成多肽 【答案】C 【解析】A．与先加成后消去，反应的原子利用率小于100%，A项错误； B．亚胺中间体中原子为杂化，中原子为杂化，2-氨基丙腈中—的N原子为sp3杂化，—中的原子为杂化，B项错误； C．乙醛、亚胺中间体、2-氨基丙腈含有元素，丙氨酸分子中含有、元素，均能与水分子形成氢键，C项正确； D．丙氨酸生成多肽时，有水分子生成，为缩聚反应，D项错误； 答案选C。 7．蛋白质是生命活动的主要物质基础，而氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位。下列是两种氨基酸分子发生脱水产生有机物甲的过程： 请回答： （1）苯丙氨酸的分子式为 。 （2）苯丙氨酸中存在的官能团为氨基和 。 （3）该反应的反应类型为 。 （4）有机物乙是有机物甲的同分异构体，二者存在着相同的官能团。请写出生成有机物乙的化学方程式： 。 【答案】（1）C9H11O2N （2）羧基 （3）取代反应 （4） 【解析】（1）根据题给苯丙氨酸的结构简式可知其分子式是C9H11O2N。 （2）根据题给苯丙氨酸的结构简式可知苯丙氨酸中存在的官能团为氨基和羧基，故答案是羧基。 （3）甘氨酸中的氨基和苯丙氨酸中的羧基脱水反应生成有机物甲和水，故该反应类型是取代反应。 （4）生成的有机物乙与有机物甲有相同的官能团，所以，甘氨酸中的羧基与苯丙氨酸中的氨基发生脱水反应，得到有机物乙，反应方程式是： 8．(2024·高二下·上海市金山区·期末)淀粉在一定条件下的转化关系如下图： （1）淀粉的化学式为________； A．    B．    C． 淀粉属于________。（双选） A．糖类    B．油脂    C．高分子化合物 （2）上述转化中的产物是乙烯，工业上大量的乙烯主要来源于________； A．煤    B．石油    C．天然气 乙烯在一定条件下可以合成聚合物C，写出C的结构简式________。 （3）写出反应②的化学方程式，并指出反应类型。 ________，反应类型________； 反应①和反应②中，浓硫酸具有的相同作用是________。 【答案】（1）C AC （2）B （3） 取代反应 催化作用 【分析】淀粉在催化剂的作用下水解产生葡萄糖，葡萄糖发酵后产生乙醇，乙醇发生消去反应产生A，A为乙烯，乙醇与乙酸在浓硫酸加热的条件下产生B，B为乙酸乙酯。 【解析】（1）淀粉的化学式为，它是一种高分子碳水化合物，由葡萄糖分子聚合而成，淀粉属于糖类，也属于高分子化合物，故答案为：C；AC。 （2） 工业上大量的乙烯主要来源于石油，乙烯在一定条件下可以合成聚合物C，C为，故答案为：B；。 （3）反应②为，属于取代反应； 反应①为乙醇在浓硫酸的催化作用下发生消去反应，因此反应①和反应②中，浓硫酸具有的相同作用是催化作用。 9．葡萄糖在酒化酶的催化下可以转变为乙醇，以乙醇为有机原料可以设计出如下转化路线流程图，其中是高分子化合物。 已知：RCHO+R′CH2CHO+H2O(、代表或烃基) （1）乙烯→E的反应类型为 。 （2）B的分子式为C4H6O，写出其结构简式： 。 （3）E的一种同系物分子式为C3H7Br，C3H7Br的同分异构体共有 种。 （4）手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，如左下图中用“*”标出含有1个手性碳原子。葡萄糖的结构简式如右下图所示。 ①葡萄糖分子中有 个手性碳原子。 ②向新制Cu(OH)2中加入适量葡萄糖溶液，加热，可观察到的实验现象为 。 【答案】（1）加成反应 （2）CH3CH=CHCHO （3）2 （4）4 产生砖红色沉淀 【分析】乙烯和HBr发生加成反应生成E，E在NaOH水溶液中水解生成乙醇，则E为CH3CH2Br，乙醇和氧气在催化剂加热条件下生成A，则被氧气氧化得到乙酸，则A为乙醛，A发生已知反应生成B，B的分子式为C4H6O，则B为CH3CH=CHCHO，乙烯在催化剂作用下，发生加聚反应生成聚乙烯。 【解析】（1）乙烯和HBr发生加成反应生成E，则乙烯→E的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应； （2）由上述分析分析可知，B的结构简式为CH3CH=CHCHO，故答案为：CH3CH=CHCHO； （3）C3H7Br的同分异构体有CH3CH2CH2Br、，共2种，故答案为：2； （4）①根据手性碳原子的定义可知，葡萄糖分子中有4个手性碳原子，如图(手性碳原子用“*”标注)： ，故答案为：4； ②葡萄糖含有醛基，向新制Cu(OH)2中加入适量葡萄糖溶液，加热，生成Cu2O，可观察到的实验现象为产生砖红色沉淀，故答案为：产生砖红色沉淀。 题型二 有关糖类、蛋白质的性质实验 10．葡萄糖的银镜反应实验如下： 步骤1：向试管中加入1 mL 2%AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水，观察到有白色沉淀产生并迅速转化为灰褐色。 步骤2：向试管中继续滴加2%氨水，观察到沉淀完全溶解。 步骤3：再向试管中加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡，在60～70 ℃水浴中加热，观察到试管内壁形成了光亮银镜。 下列说法正确的是 A．可用稀硝酸洗涤除去试管壁上残留的银 B．步骤1中生成白色沉淀的离子方程式为Ag＋＋OH－＝AgOH↓ C．步骤2所得溶液中大量存在Ag＋、NO3－、OH－、NH D．步骤3中产生银镜说明葡萄糖中含有羟基 【答案】A 【解析】A项，葡萄糖具有还原性，在碱性条件下可以和银氨溶液发生氧化还原反应生成银单质，实验后可以用具有强氧化性的稀硝酸溶解试管壁上的Ag，正确；B项，一水合氨为弱碱，步骤1产生白色沉淀的离子方程式为NH3·H2O＋Ag＋＝NH＋AgOH↓，错误；C项，步骤2中氢氧化银沉淀和氨水反应转化为银氨溶液，所得溶液中银以[Ag(NH3)2]＋形式存在，错误；D项，醛基具有还原性，步骤3中产生银镜说明葡萄糖中含有醛基，错误。 11．为了探究淀粉水解，同学们按如图所示流程进行实验，观察到实验①中有砖红色沉淀()生成。下列说法错误的是 A．淀粉属于多糖，化学式用表示 B．实验②的目的是中和稀硫酸，将溶液调成碱性 C．实验④中的新制氢氧化铜发生了还原反应 D．通过实验④的现象可推测实验①中的淀粉已完全水解 【答案】D 【解析】A． 淀粉属于多糖类化合物，由多个葡萄糖单元脱水缩合形成，化学式用表示，A正确； B．葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应需要在碱性环境中进行，实验②的目的是中和稀硫酸，将溶液调成碱性，B正确； C．实验④中葡萄糖和新制氢氧化铜悬浊液反应生成了砖红色的Cu2O，Cu元素化合价降低，新制氢氧化铜发生了还原反应，C正确； D．通过实验④的现象可知淀粉发生了水解产生葡萄糖，但不能说明实验①中的淀粉已完全水解，D错误； 故选D。 12．下列实验操作、现象与结论的对应关系正确的是 选项 实验操作 现象 结论 A 蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，水浴加热，冷却后加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热 没有砖红色沉淀生成 蔗糖未水解 B 向酸性KMnO4溶液中滴加葡萄糖溶液 紫色褪去 葡萄糖中存在醛基 C 乙醇和浓硫酸共热至170℃，将产生的气体通入溴水中 溴水褪色 乙醇发生了消去反应 D 向苯酚钠溶液中通入过量CO2 溶液变浑浊 酸性：苯酚＜碳酸 【答案】D 【解析】A项，蔗糖水解后，应先加NaOH溶液中和稀硫酸至碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖，否则稀硫酸会与Cu(OH)2反应，无法检验蔗糖是否水解，错误；B项，葡萄糖中不仅醛基能使酸性KMnO4溶液褪色，羟基也能被氧化使溶液褪色，不能仅根据紫色褪去证明存在醛基，错误；C项，乙醇和浓硫酸共热至170℃，产生的气体可能含SO2(浓硫酸强氧化性，与乙醇发生副反应)，SO2也能使溴水褪色，不能证明乙醇发生消去反应生成乙烯，错误；D项，向苯酚钠溶液中通入过量CO2，溶液变浑浊，生成苯酚，根据强酸制弱酸原理，说明酸性：碳酸＞苯酚，正确。 13．下列实验方案、现象、结论的对应关系正确的是 选项 实验方案 现象 结论 A 向某溶液中加入银氨溶液，水浴加热 有银镜生成 该物质属于醛类 B 向鸡蛋清溶液中加入饱和溶液，振荡，再加入蒸馏水 有固体析出，加水后变澄清 溶液能使蛋白质盐析 C 向淀粉溶液中加入稀硫酸，水浴加热，冷却后加入新制的悬浊液，加热 无砖红色沉淀生成 淀粉未水解 D 向丁烯醛中滴加溴水，并充分振荡 溴水褪色 丁烯醛中存在碳碳双键 【答案】B 【解析】A．含醛基的有机物可发生银镜反应，由实验操作和现象可知，有机物可能为醛类物质或甲酸、葡萄糖等，故A错误； B．鸡蛋清溶液遇(NH4)2SO4溶液发生蛋白质的盐析，为可逆过程，先产生白色沉淀，加水后沉淀又溶解，故B正确； C．加入的新制Cu(OH)2悬浊液与催化剂稀硫酸反应，不能检验淀粉是否发生水解，要检验淀粉是否发生水解，要在冷却后先加入NaOH溶液中和催化剂稀硫酸、并调节溶液呈碱性，然后加入新制Cu(OH) 2悬浊液、加热，故C错误； D．溴水褪色可能是因双键加成或醛基氧化，因此溴水褪色不能证明碳碳双键的存在，故D错误； 故答案选B。 14．(2024·高二下·上海市金山区·期末)葡萄糖试纸是一种常用的人体血糖检测工具。 将2%的葡萄糖溶液滴到一张葡萄糖检测试纸（浅蓝色）上，将多余的溶液擦去，静置30~60s，观察到纸条颜色变为________。 A．无色    B．黄色    C．棕红色 【答案】C 【解析】用氢氧化钠与硫酸铜溶液配成的试剂，，变色是由浅蓝——棕红色； 故选C。 解题要点 （1）在葡萄糖与Cu(OH)2反应实验中，Cu(OH)2悬浊液应现用现配。配制溶液时，应先加入足量NaOH溶液，再加入少量CuSO4溶液，保证溶液呈碱性。医疗上可用此反应检测病人的血糖和尿糖。 （2）在银镜反应实验中： ①配制银氨溶液时，先向试管中加入硝酸银溶液，后逐滴加入稀氨水，边加边振荡，直到生成的白色沉淀刚好消失，保证溶液呈碱性。 ②试管内壁必须洁净，采用水浴加热，且加热过程中不能振荡试管，否则不利于还原出的银均匀附着在试管内壁上而形成银镜，容易形成黑色沉淀。不能直接用酒精灯如热，因为反应温度过高，反应速率过快，常会形成黑色沉淀而得不到银镜。 题型三 高分子化合物的结构特点 15．化学与生活密切相关。下列说法正确的是 A．葡萄糖、淀粉等糖类物质均有甜味 B．油脂是产生能量最高的营养物质，肥胖者不能食用 C．合成纤维中产量最大的是丙纶 D．聚乙炔的结构简式为，可用于制备导电高分子材料 【答案】D 【解析】A．不是所有的糖类物质均有甜味，如淀粉无甜味，A项错误； B．油脂还具有保护内脏器官的功能，肥胖者可以少吃，B项错误； C．合成纤维中产量最大的是聚酯纤维中的涤纶，C项错误； D．聚乙炔具有导电性，D项正确； 故选D。 16．下列关于生活中常见有机高分子材料的描述中，正确的是 A．聚乙烯（PE）保鲜膜的单体为乙烯，聚乙烯中含有碳碳双键 B．聚氯乙烯（PVC）水杯由氯乙烯单体聚合而成，具有良好的耐碱性 C．聚四氟乙烯（PTFE）作为不粘锅涂层，化学性质很稳定，其单体为四氟乙烯 D．天然橡胶（NR）是异戊二烯的聚合物，加热易老化，增强其弹性可防止其老化 【答案】C 【解析】A．聚乙烯通过乙烯的加聚反应生成，反应中双键断裂形成单键，故聚乙烯中无碳碳双键，A错误； B．聚氯乙烯虽耐一般化学腐蚀，但长期接触强碱或高温会分解释放有害物质，耐碱性描述不准确，B错误； C．聚四氟乙烯由四氟乙烯聚合而成，化学稳定性强，符合不粘锅涂层的特性，C正确； D．天然橡胶老化由氧化导致，硫化处理可增强弹性和抗老化性，但选项中将“增强弹性”作为防老化手段，因果关系错误，D错误； 故答案选C。 17．有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物。下列说法错误的是 A．富勒烯、碳纳米管、石墨烯等碳纳米材料，属于新型有机高分子材料 B．硫化交联后的顺丁橡胶既有弹性又有强度，主要用于制造轮胎 C．聚乙炔可用于制备导电高分子材料 D．高分子分离膜可广泛用于海水淡化和饮用水的制取以及果汁浓缩等领域 【答案】A 【解析】A．富勒烯、石墨烯等碳纳米材料是碳的同素异形体，属于无机非金属材料，而非有机高分子材料，A错误； B．硫化交联使顺丁橡胶形成网状结构，增强弹性和强度，符合轮胎制造需求，B正确； C．聚乙炔经掺杂后可导电，是导电高分子材料的典型代表，C正确； D．高分子分离膜通过选择性透过实现物质的分离，广泛应用于海水淡化、饮用水净化等领域，D正确； 故答案选A。 题型四 聚合反应与高分子化合物的合成 18．生物基聚合物因其可持续性而备受关注。其中聚呋喃二甲酸乙二酯(PEF)是一种前景广阔的生物基高分子，其合成路线如下。下列说法错误的是 A．HMF、FDCA均能与溴的四氯化碳溶液反应 B．“反应2”为缩聚反应 C．用碳酸氢钠溶液可以鉴别HMF和FDCA D．每个PEF分子中含有2n个酯基 【答案】D 【解析】A．HMF、FDCA中都含有碳碳双键，均能与溴的四氯化碳溶液反应，故A正确； B．FDCA中两个羧基，与乙二醇两个羟基发生缩聚反应生成PEF，故B正确； C．HMF不含有羧基，与碳酸氢钠溶液不反应，FDCA含有羧基，与碳酸氢钠溶液反应生成CO2气体，现象不同，可以鉴别，故C正确； D．PEF分子中的连接中含有2个酯基，但是最两端一端剩余羧基，一端剩余羟基，故每个PEF分子中含有(2n-1)个酯基，故D错误； 答案选D。 19．已知：。有机化合物和HCHO在一定条件下发生反应生成高分子b(如图所示)。下列说法正确的是 A．a中至少有12个原子共平面 B．生成高分子b的反应为加聚反应 C．与HCHO也能发生类似反应生成高分子 D．a可以与HCHO反应生成网状结构的高分子 【答案】D 【解析】 A．有机化合物a整个分子呈现高度平面性，环上的9个原子一定共平面，A错误； B．生成的高分子存在端基原子和原子团，同时生成小分子，说明该反应为缩聚反应，B错误； C．是二甲胺，它与甲醛反应生成的是N，N-二甲基甲醇胺（(CH3)2NCH2OH），这种反应不会形成高分子化合物，C错误； D．根据反应原理可知，每个氨基均可与甲醛发生缩聚，从而形成网状结构的高分子，D正确； 故选D。 20．利用为主要原料可以生产新型可降解高分子，其生产原理如下图所示。下列说法不正确的是 A．生成丙也会有链节： B．甲与互为同系物 C．乙最多能与等物质的量的NaOH反应 D．乙→丙不属于缩聚反应 【答案】C 【解析】 A．观察乙()的结构知，乙相当于有两个酯基，反应过程中若断裂右侧酯基中的C-O键，产物为，若断裂左侧酯基中的C-O键，会产生链节“”，A正确； B．同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物，甲与环氧乙烷()结构相似(都属于环状醚)，分子组成相差1个“CH2”原子团，二者互为同系物，B正确； C．乙中含两个酯基()，1mol乙可与2molNaOH反应，所以乙最多能与自身物质的量2倍的NaOH反应，C错误； D．缩聚反应是指由一种或多种单体相互缩合生成高分子化合物，同时有小分子(如水等)生成的反应，根据原子守恒知，乙发生聚合反应的产物只有丙，则乙→丙属于加聚反应而非缩聚反应，D正确； 故选C。 21．2025年央视春晚中，灵活舞动的机器人引人赞叹，其关节、机械臂等关键部件采用了聚醚醚酮（PEEK）等材料。PEEK可由单体1和单体2在作用下反应制得，相应的结构简式如图。下列说法正确的是 A．单体1能发生还原、取代、缩聚反应 B．单体2苯环上的一溴代物有2种 C．制备PEEK的过程只生成的两种小分子：NaF、 D．1mol单体1、单体2分别与足量反应，消耗物质的量之比为2：1 【答案】A 【分析】单体1和单体2能发生缩聚反应生成高聚物和小分子物质HF、H2O，HF又会和碳酸钠反应生成NaF和碳酸氢钠； 【解析】A．单体1含酮羰基、苯环，能发生还原反应，苯环上含氢原子、氟原子，能发生取代反应；由图，单体1和单体2能发生缩聚反应生成高聚物和小分子物质HF、H2O，A正确； B．单体2苯环上由1种氢，一溴代物有1种，B错误； C．由分析，制备PEEK的过程只生成的3种小分子：NaF、碳酸氢钠、水，C错误； D．单体1含酮羰基、苯环，一定条件能和氢气发生还原反应，单体2含苯环，一定条件能和氢气发生还原反应，分别与足量反应，消耗物质的量之比为7:3，D错误； 故选A。 22．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）2022年冬奥会吉祥物“冰墩墩”寓意创造非凡、探索未来。其使用的材料之一为ABS树脂，结构简式如图所示： 写出所有单体的结构简式：___________。 【答案】CH2=CH-CN、CH2=CH-CH=CH2和 【解析】该高聚物链节所含的碳碳双键应是通过1，4加聚后生成的，故有1个单体主链为4个碳原子，通过“单双互变”还原出主链四个碳原子的单体为1，3-丁二烯，除此外得到其他单体为苯乙烯和CH2=CH-CN，故答案为CH2=CH-CN、CH2=CH-CH=CH2和。 23．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）写出，反应生成高聚酯的化学方程式：___________。 【答案】 【解析】根据的结构，可以发生羧基和醇羟基之间的酯化缩聚反应最终形成高聚酯的高分子化合物，则缩聚反应的方程式为：。 题型五 合成高分子材料 24．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是    A．酚醛树脂、涤纶和顺丁橡胶都属于天然高分子材料 B．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇 C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 D．顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体 【答案】C 【解析】A．酚醛树脂、涤纶和顺丁橡胶都是通过人工方法合成的高分子材料，因此它们都属于合成高分子材料，A错误； B．苯酚和甲醛通过缩聚反应产生酚醛树脂和水，故酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，B错误； C．对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应产生聚对苯二甲酸乙二酯和水，聚对苯二甲酸乙二酯的商品名称为涤纶，故涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的，C正确； D．顺丁橡胶的单体是1，3-丁二烯，与反-2-丁烯分子式不相同，因此二者不能互为同分异构体，D错误； 故合理选项是C。 25．塑料以其质轻、稳定，不会锈蚀，且具有较好的透明性和绝缘性等优良性能，广泛地出现在我们的日常生活中。下图是生活中常见的几种塑料： （1）工业上获得聚乙烯、聚丙烯单体的方式是_______。 A．石油的分馏 B．石油的裂解 C．煤的干馏 D．煤焦油的分馏 PS可用于制造一次性餐具，一种由甲烷做初始原料生产聚苯乙烯的流程如下： （2）CH4与Cl2在光照下反应能得到CH2Cl2，关于CH2Cl2的描述错误的是_______。 A．结构式： B．不存在同分异构体 C．二氯甲烷为正四面体结构 D．常温常压下为液体 （3）上述流程中涉及到加成反应的是_______。 A．②③ B．③④ C．②④ D．②⑤ （4）写出反应④的化学方程式：_______。 （5）写出符合下列条件的乙苯的同分异构体的结构简式_______。 ①属于芳香烃；②有4种不同化学环境的氢原子且氢原子个数比为6：2：1：1。 （6）实验室常用下图装置进行反应⑤的实验以此判断苯和液溴的反应类型B中CCl4的作用_______；C中出现白雾及溶液中产生淡黄色沉淀，解释产生此现象的原因并得出相应结论：_______。 （7）已知①R-NO2R-NH2 ② ③苯环上原有取代基对新取代基的位置有影响：甲基一般使取代基在其邻对位，硝基使新取代基在其间位。 依据题中信息及所学知识，写出以苯为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用)。 (合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 【答案】（1）B （2）C （3）C （4） （5） （6）除去HBr中混有的Br2，防止对后续检验造成干扰 溴化氢易溶于水与空气中的水蒸气产生白雾，溴化氢与硝酸银反应生成了黄色的溴化银沉淀 （7） 【分析】 由框图可知，反应①为CH4发生分子间脱氢反应生成CH2=CH2和，反应②为CH2=CH2与发生加成反应生成，反应③为脱氢生成，反应④为发生加聚反应生成聚苯乙烯，反应⑤为与液溴发生取代反应生成； 【解析】（1）聚乙烯、聚丙烯单体分别是乙烯、丙烯，获得乙烯、丙烯等短链烯烃的方式是石油的裂解，故选B； （2） A．CH2Cl2为共价化合物，C与H，C与Cl之间均为单键，因此二氯甲烷的结构式为，A正确； B．二氯甲烷为立体结构，两个氯原子完全等效，不存在同分异构体，B正确； C．二氯甲烷中C-Cl键和C—H键长度不一，不是正四面体结构，C错误； D．常温常压下，二氯甲烷为液体，D正确； 故选C； （3）根据分析，上述流程中涉及到加成反应的是②④，故选C； （4） 反应④是苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，方程式为n； （5） 属于芳香烃且分子中有4种不同化学环境的氢原子数比为6：2：1：1，说明有苯环，是对称结构：； （6） 苯与溴反应的方程式为：+Br2+HBr；B中CCl4的作用是吸收挥发的溴蒸气，防止对后续检验造成干扰；苯和液溴反应生成溴化氢和溴苯，溴化氢易溶于水与空气中的水蒸气产生白雾，溴化氢与硝酸银反应生成了黄色的溴化银沉淀； （7） 根据已知可知，应先生成硝基苯，之后与一氯甲烷在氯化铝催化下反应生成间硝基甲苯，之后利用铁和稀盐酸发生还原反应生成间氨基甲苯，故答案为：。 26．(2025·高二下·上海市宝山区·期末)有机高分子材料在生活和生产的各个领域中都有广泛的应用，塑料就是一种有机高分子材料。聚氯乙烯(简称PVC)塑料，其制备原理如下： （1）碳原子的电子式为___________，氯离子的结构示意图为___________。 （2）氯乙烯的分子式为___________。 A． B． C． D． （3）上述化学方程式的反应类型为___________。 A．取代反应 B．分解反应 C．聚合反应 D．氧化反应 （4）上述化学方程式中，单体为___________，链节为___________。 （5）若实验测得聚氯乙烯的相对分子质量(平均值)为31875，则该高聚物的聚合度n为___________。 A．509 B．510 C．535 D．536 （6）氯乙烯与乙烯是否属于同系物___________，理由是___________。 （7）下列物质不属于高分子的是___________。 A．淀粉 B．油脂 C．蛋白质 D．纤维素 （8）聚乙烯也是一种常见的塑料。请写出它的一种用途。___________。 【答案】（1） （2）A （3）C （4） （5）B （6）否 氯乙烯与乙烯之间不存在相差“”原子团的结构 （7）B （8）制作薄膜制品、管材、容器、电缆绝缘材料等（任选一种填写即可） 【解析】（1）碳原子的电子式为：；氯离子的结构示意图为：。 （2）根据题干信息，氯乙烯的结构简式为：，则其分子式为：，所给的四个选项中，符合的选项为：A。 （3）该反应为小分子通过聚合生成高分子化合物的反应，属于聚合反应，所给的四个选项中，符合的选项为：C。 （4）在反应中，其单体为：；链节为：。 （5）聚氯乙烯的单体为：，相对分子质量为62.5，根据聚合物的相对分子质量(平均值)为31875，由可计算出该高聚物的聚合度n为：；所给的四个选项中，符合的选项为：B。 （6）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“”原子团的有机化合物，氯乙烯的分子式为，乙烯的分子式为，二者之间不存在相差“”原子团，所以氯乙烯与乙烯不属于同系物。 （7）下列物质不属于高分子的是： A．淀粉：结构简式为，属于天然高分子化合物，A不符合题意； B．油脂：结构简式为，不属于高分子化合物，B符合题意； C．蛋白质：属于天然高分子化合物，C不符合题意； D．纤维素：结构简式为，属于天然高分子化合物，D不符合题意； 故答案为：B。 题型六 有机合成路线的设计 27．(2025·高二下·上海市建平中学·期末)近日，上海交通大学张万斌教授课题组在丰产金属钴催化不对称氢化领域取得新进展：基于羧酸添加剂促进策略，成功实现了α-羟基酮的丰产金属钴催化不对称氢化。 （1）请写出A 的含氧官能团的名称___________。 （2）由A 合成B 的反应类型为 (单选)。 A．取代反应 B．加聚反应 C．氧化反应 D．还原反应 （3）物质 B 含有的手性碳原子的个数为 (单选)。 A．1 B．2 C．3 D．4 （4）请写出由 B合成C的化学方程式___________。 （5）已知三乙胺的结构可以看作用乙基取代氨气的氢原子，在此反应中三乙胺的作用是___________。(从平衡移动原理的角度解释) （6）D到E 的过程中的原子利用率为__________。 （7）请写出同样原子利用率的副产物的结构简式___________(写一种即可)。 【答案】（1）酮羰基、（醇）羟基 （2）D （3）A （4） （5）三乙胺可以吸收反应生成的HCl气体，使反应向右移动，可以提高的产率 （6）100% （7）或(任写一种即可) 【分析】由α-羟基酮转化为的流程为：将α-羟基酮()在一定条件和催化剂作用下还原为B：，然后将B与进行取代生成C：，再将C在NaOH中转化为D：，最后将D与充分反应得到产物E：，据此分析解答。 【解析】（1）A的结构简式为：，其中的含氧官能团的名称为：酮羰基、（醇）羟基。 （2）根据生成的结构差异可知是酮羰基加成还原为醇的反应，则反应类型为：加成反应或还原反应，所给的四个选项中，符合的选项为：D。 （3）物质 B 含有的手性碳原子如图所示为1个，则所给的四个选项中，符合的选项为：A。 （4）由 B合成C的化学方程式为：。 （5）三乙胺的结构可以看作用乙基取代氨气的氢原子，即结构为：，其水溶液有弱碱性，可以吸收反应生成的HCl气体，使反应向生成的方向移动，提高的产率。 （6）D生成E 的反应为：，属于开环加成反应，则原子利用率为：100%。 （7）根据D生成E 的反应原理为：环氧烷结构断裂，然后另一分子断裂1个键结构进行加成，则除了能断裂此处的键形成E之外，还能断裂和此处的键分别形成副产物和。 28．(2025·高二下·上海市杨浦区·期末)荆芥是一种可食用又可入药的植物，其辛香气味可使猫兴奋，故荆芥又称猫薄荷。从荆芥中可分离得到具有显著抗病毒作用的荆芥内酯。以下是一种人工合成荆芥内酯的路线。 已知：ⅰ． ⅱ．++H2O ⅲ．+ （1）K中的官能团有___________。(填名称) （2）生成B时，同时生成B的一种同分异构体，异构化得到，的结构简式为___________。 （3）L→荆芥内酯的反应条件是___________。 （4）荆芥内酯含___________个不对称碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 （5）A的分子式为，A有多种同分异构体，任写2种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式___________。 ⅰ．能使溶液显紫色；            ⅱ．烃基上的一氯代物只有一种。 （6）D→E与F→G加入的反应物能否互换？原因是___________。 （7）设计G→H的目的是___________。 以下是以有机物N为原料合成荆芥内酯的路线。 （8）反应类型：是___________反应；是___________反应。 A．取代            B．氧化            C．还原            D．加成 (9)生成的化学反应方程式是___________。 【答案】（1）羧基、醛基 （2） （3）浓硫酸，加热 （4）C （5）、、 （6）不能。D→E是还原碳碳双键，而F→G是还原酮羰基 （7）保护羟基不被臭氧氧化 （8） A B (9) 【分析】A中碳碳三键与水发生加成反应生成B（）根据信息ⅰ途径异构化得到C，结合F的结构可知，D中的碳碳双键与氢气发生加成以后，得到E（），再根据信息ii途径生成F，F在NaBH4的作用下与氢原子加成生成G，G与乙酸酐反应再被O3在一定条件下发生氧化反应生成I，I在水解得到J，据此分析解答。 【解析】（1）根据官能团结构可知，K中含羧基和醛基； （2） 碳碳三键与氢气发生加成反应，还有可能生成的B的同分异构体，再根据信息i推知异构化还可能生成； （3）L→荆芥内酯过程是羧基与羟基发生酯化反应生成荆芥内酯和水的过程，该条件是：浓硫酸，加热； （4） 同一个碳原子周围连接不同的原子或官能团，则该碳原子为手性碳原子（不对称碳原子），如图，荆芥内酯含3个不对称碳原子，故选C； （5）A的分子式为，不饱和度为4，能使溶液显紫色，则含酚羟基（-C6H5O），烃基上的一氯代物只有一种，则剩下的-C4H9结构需高度对称，只能是异丁基（），与酚羟基处于邻间对位结构，即满足条件的是 、、； （6）D→E与F→G设计的目的不同，所以不能互换，因为D→E是还原碳碳双键，而F→G是还原酮羰基； （7）羟基具有强还原性，容易被臭氧氧化，所以从合成路线可以看出，设计G→H的目的是为了保护羟基不被臭氧氧化； （8） N中含碳氯键，根据L2结构可推知，N发生水解反应（取代反应）生成L1（），L1经过催化氧化生成L2；结合K荆芥内酯的合成路线可推知，L3经过氧化反应得到L，故答案为：A；B； （9） 根据分析可知，生成是L1中的羟基在铜或银催化作用下被氧化转化为醛基的过程，其化学反应方程式是。 29．(2025·高二下·上海市建平中学·期末)化合物X是一种香料。可采用乙炔与甲苯为主要原料，按下列路线合成： 已知： （1）A 的官能团名称是________。 （2）写出步骤③的反应条件和试剂________。 （3）下列反应步骤的反应类型为取代反应的是 。(不定项选择) A．② B．④ C．⑤ D．⑥ （4）以下可以鉴别乙炔和A的试剂为 。(单选) A．酸性高锰酸钾溶液 B．溴水 C．溴的四氯化碳溶液 D．紫色石蕊试液 （5）关于以下物质，说法正确的是 。(不定项选择) A．实验室中一般使用电石和蒸馏水制备 CH≡CH B．CH≡CH是非极性分子，不易溶于水；物质B是极性分子，易溶于水 C．甲苯中存在碳碳双键，所以可以使得酸性高锰酸钾溶液褪色 D．物质C的相对分子质量小于    所以物质C的沸点更低 （6）请写出C→D的化学方程式________。 （7）物质X 的结构简式为________。 （8）请写出一种满足以下条件的E的同分异构体的结构简式________。 ①1mol 该物质最多可以与2mol NaOH 发生反应 ②该物质可以发生银镜反应 ③该物质的核磁共振氢谱共有4组峰，面积之比为6：2：1：1 (9)以乙醛为原料合成 ________。（试剂任选） 【答案】（1）醛基 （2）光照、 （3）BC （4）C （5）B （6） （7） （8）、 (9) 【分析】将乙炔与在催化剂作用进行加成后再进行重整得到A，再继续氧化得到乙酸B；另一边将甲苯（）与在光照条件下进行烃基上的取代生成，再继续在NaOH溶液中进行水解得到醇C（），将C氧化得到醛D（）；将和在浓硫酸催化作用下进行酯化反应生成E（）；最后再将和在作用下得到目标产物X：，据此分析解答。 【解析】（1）A的结构简式为：，所含官能团的名称为：醛基。 （2）步骤③是由转化为，发生的是烃基上的取代，则所需的反应条件和试剂为：光照、。 （3）A．②：该步骤是将与在催化剂作用下氧化为，属于氧化反应，A不符合题意； B．④：该步骤是将在NaOH溶液中进行水解得到，属于取代反应（水解反应），B符合题意； C．⑤：该步骤是将在浓硫酸的催化作用下与进行酯化得到，属于取代反应（酯化反应），C符合题意； D．⑥：该步骤是将与在催化剂作用下氧化为，属于氧化反应，D不符合题意； 故答案为：BC。 （4）A．酸性高锰酸钾溶液：具有强氧化性，和都能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，现象相同，无法进行鉴别，A错误； B．溴水：能与溴水发生加成使溴水褪色；能被溴水氧化使溴水褪色，现象相同，无法进行鉴别，B错误； C．溴的四氯化碳溶液：能与溴的四氯化碳溶液发生加成发生使溴的四氯化碳溶液褪色；而不能被溴的四氯化碳溶液氧化，不会褪色，现象不同可以进行鉴别，C正确； D．紫色石蕊试液：和都不能与紫色石蕊试液反应，无颜色变化，无法进行鉴别，D错误； 故答案为：C。 （5）A．实验室中一般使用电石和蒸馏水制备 CH≡CH：电石与水的反应相当激烈，实验室一般用饱和食盐水调节反应速率，避免剧烈反应导致泡沫溢出，A错误； B．CH≡CH是非极性分子，不易溶于水；物质B是极性分子，易溶于水：CH≡CH是直线形对称结构，电荷分布对称，属于非极性分子，则不易溶于水；物质B为，因羧基结构使整个分子不对称，属于极性分子，且羧基上的羟基活性非常大，能溶于水中且能发生电离，B正确； C．甲苯中存在碳碳双键，所以可以使得酸性高锰酸钾溶液褪色：苯环中不存在碳碳双键结构，C错误； D．物质C的相对分子质量小于，所以物质C的沸点更低：因为结构中的羟基与苯环上的氢原子之间形成了分子间氢键，反而导致其沸点比高，D错误； 故答案为：B。 （6）C→D是将氧化得到，反应的方程式为：。 （7）根据已知反应的转化原理可知，将和在作用下得到目标产物X的结构简式为：。 （8）E的结构为：，符合以下条件的同分异构体为：①1mol 该物质最多可以与2mol NaOH 发生反应，说明含酯基结构且水解后的羟基要连接在苯环上形成酚再消耗NaOH溶液；②该物质可以发生银镜反应：结合①的条件酯基属于甲酸的酯；③该物质的核磁共振氢谱共有4组峰，面积之比为6:2:1:1：说明含2个甲基结构且在苯环上要属于对称位置，则最终符合条件的同分异构体的结构简式为：、。 （9）以乙醛为原料合成 的流程为：将加成还原为；将在催化剂下氧化成，把得到的和在浓硫酸作用发生酯化生成，最后将与再进行加成与重整得到产物，其合成路线图为：。 30．(2025·高二下·上海市进才中学·期末)化合物是一种有机光电材料中间体。合成路线如下： 已知：，。 （1）A的结构简式为___________。 （2）往D中加发生的反应类型为___________。 A．氧化反应 B．消去反应 C．取代反应 D．加成反应 （3）F中所含官能团名称为___________。 （4）写B与新制反应的化学方程式___________。 （5）G的结构简式___________。 （6）芳香化合物是的同分异构体，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为，写出一种要求的的结构简式___________。 （7）参照上述合成路线中的相关信息，写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物___________。(无机试剂任选) 【答案】（1） （2）B （3）碳碳三键、酯基 （4） （5） （6）、、、（任写1种） （7） 【分析】 由已知条件和B分子式可知，芳香化合物A为：；B为：；B到C发生氧化反应，C为：；C到D发生加成反应，D为：；D到E加入强碱的醇溶液，发生消去反应，E为：；E到F发生酯化反应，F为：；由已知条件及H结构可知，G为：，据此分析； 【解析】（1） 根据分析可知，A的结构简式为：； （2）根据分析，往D中加发生的反应类型为消去反应，故选B； （3） F为：，所含官能团名称为：碳碳三键、酯基； （4） 根据醛类与新制反应的特点，化学方程式为：； （5） 根据分析，G的结构简式为：； （6） F为：，是的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，故官能团中一定有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，则还应有两个甲基，符合要求的X的结构简式为：、、、（任写1种）； （7） 用环戊烯和2-丁炔为原料合成，此物质中有两个环，根据已知条件，先用环戊烷发生取代反应生成，发生消去反应生成环戊烯，环戊烯和2-丁炔反应生成，再与卤族单质加成，最后水解即可得到目标产物，故合成路线为：。 31．(2025·高二下·上海市七宝中学·期末)有机物Q是一种染料中间体，它的一种合成路线如下。 已知： （1）A的结构简式为______。 （2）A→B的反应类型是______。 A．氧化反应 B．消去反应 C．加成反应 D．取代反应 （3）如何检验B中的无氧官能团，写出实验步骤______。 （4）B→D的化学方程式是______。 （5）D中碳氯键的极性强，较易断裂，说明理由______。 （6）下列说法正确的是______。 A．B的酸性比A弱 B．苯与在的催化下可以生成E C．E在NaOH水溶液中加热可水解 （7）F中有______种化学环境的氢。 A．2 B．3 C．4 D．5 （8）若由直接合成G，缺点是______。 (9)参照上述流程，设计以为原料制备的合成路线______。（其他无机试剂任选） 【答案】（1） （2）D （3）取样，加入足量NaOH溶液，加热煮沸，一段时间后静置冷却，取上层溶液加足量稀硝酸酸化，再滴加溶液，若产生白色沉淀，则B中含碳氯键，反之则无 （4）+CH3OH+H2O （5）氯原子的电负性比碳原子大，氯原子的吸电子作用使的极性增强，易断裂 （6）B （7）C （8）会同时生成，难以分离除去，影响G的纯度 (9) 【分析】 由D与NaCN发生取代反应生成，可推知D的结构为，由B与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D，可推知B的结构为，由A与Cl2在催化量化的P的作用下生成B，可推知A为，由E的分子式为C6H5Cl，结合E与浓硫酸发生已知反应i生成，可推知E为，与浓硫酸、浓硝酸反应生成F，氯的定位效应是邻对位，磺酸基的定位效应是间位，则F为，F与水发生已知反应的逆反应生成G，结合G的分子式可推知G为，G与NH3生成J，结合分子式可知，发生了取代反应，可推知J 的结构式为，J经还原生成M，将硝基还原为氨基，则M为，与M发生反应生成Q，据此回答。 【解析】（1）由分析知A的结构简式为CH3COOH。 （2）据分析，A→B的反应类型是取代反应，故选D。 （3） B为，要检验B中的无氧官能团，需将碳氯键在氢氧化钠水溶液、加热下水解产生氯离子，再予以检验，则实验步骤为：取样，加入足量NaOH溶液，加热煮沸，一段时间后静置冷却，取上层溶液加足量稀硝酸酸化，再滴加溶液，若产生白色沉淀，则D中含碳氯键，反之则无。 （4） B与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D，可知B→D的化学方程式为：+CH3OH+H2O。 （5）D中碳氯键的极性强，较易断裂，理由为：氯原子的电负性比碳原子大，氯原子的吸电子作用使的极性增强，易断裂。 （6） A．由于Cl原子的电负性强于H原子，则C—Cl的极性，的酸性强于，A错误； B．苯与Cl2在的催化下可以发生氯化反应生成，B正确； C．因为氯原子直接连接在苯环上，由于苯环的吸电子共轭效应，C-Cl键的极性较低，难以在NaOH水溶液中加热下水解，需高温高压下和氢氧化钠水溶液反应，C错误； 选B。 （7） F为，有4种化学环境的氢，选C。 （8） 若由直接合成G，则Cl原子的对位可能被硝基取代，生成，故缺点是：会同时生成，难以分离除去，影响G的纯度。 （9） 为原料制备，甲苯在光照下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热下生成，在催化氧化得到，故合成路线为：。 1 / 1学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $