内容正文:
第四章 生物大分子
第二节 蛋白质
从最简单的病毒、细菌等微生物直至人类,生物体内的绝大多数生命过程都与蛋白质密切相关,可以说没有蛋白质就没有生命。
氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位,要认识蛋白质,必须首先认识氨基酸。
大鹿化学
1.氨基酸的结构
H
CH
NH2
O
C
OH
甘氨酸(氨基乙酸)
CH3
CH
NH2
O
C
OH
丙氨酸(2-氨基丙酸)
CH2
CH
NH2
O
C
OH
苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)
谷氨酸(2-氨基戊二酸)
O
O
CH2
CH
NH2
C
OH
CH2
C
HO
O
CH2
CH
NH2
C
OH
HS
半胱氨酸(2-氨基-3-巯基丙酸)
问题:观察常见的氨基酸的结构,思考并总结其结构特点?
每个氨基酸分子至少都含有一个氨基(-NH2)和一个羧基(-COOH)。并连在同一个碳原子上。各种氨基酸的区别就在于R基的不同。
任务一 氨基酸的结构和性质
1.氨基酸的结构
自然界中存在的氨基酸
组成生物体蛋白质
人体内不能合成
21种,主要是α-氨基酸
8种氨基酸
几百种
必需氨基酸
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。
①概念:
羧基-COOH和氨基-NH2。
②官能团:
NH2
R
C
O
C
OH
H
α
α-氨基酸:
氨基连接在与羧基相邻的 α 位的碳原子上
任务一 氨基酸的结构和性质
天然的蛋白质都是由α-氨基酸构成!
必须通过食物供给
注意: 与同碳原子数的硝基化合物存在同分异构现象,
如: 与CH3CH2NO2互为同分异构体。
CH2-COOH
NH2
注意:R可以是烃基,也可以是氢原子或其他基团。
谷氨酸(2-氨基戊二酸)
苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)
半胱氨酸(2-氨基-3-巯基丙酸)
丙氨酸(α-氨基丙酸)
当R不是H时即除甘氨酸外,一般α- 氨基酸的α-碳为手性碳原子,是手性分子,具有对映异构体。
H2N—CH2—COOH
甘氨酸(氨基乙酸)
CH3—CH—COOH
NH2
HOOC—(CH2)2CH—COOH
NH2
CH2—CH—COOH
NH2
—
HS—CH2—CH—COOH
NH2
H
CH
NH2
O
C
OH
甘氨酸(氨基乙酸)
问题:α- 氨基酸是否都具有对应异构体?
任务一 氨基酸的结构和性质
α
对氨基酸进行命名时通常以羧酸为母体,氨基为取代基。
手性碳原子:
连接4个不同原子/原子团,
具有对映异构体
请判断下面氨基酸是否含有手性碳原子?如果有请用*标记出。
甘氨酸
H2N—CH2COOH
(氨基乙酸)
CH3 − CH−COOH
NH2
(2-氨基丙酸)
丙氨酸
谷氨酸
(2-氨基戊二酸)
苯丙氨酸
(α-氨基苯丙酸)
HS − CH2−CH − COOH
NH2
半胱氨酸
(2-氨基-3-巯基丙酸)
*
*
*
*
任务一 氨基酸的结构和性质
2.氨基酸的性质
①物理性质:
a. 天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,多在200~300℃ 熔化时分解。
b. 一般能溶于水,难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
亲水性
基团
NH2
R
C
O
C
OH
H
这些基团能够与水分子形成氢键,从而增加氨基酸的水溶性
疏水性
基团
亲油
基团
亲脂
基团
很长的烃基以及苯基都会使其水溶性降低的
任务一 氨基酸的结构和性质
氨基酸的R基通常较短,因此氨基酸在有机溶剂中溶解性不高
-NH2、-COOH形成氢键,显著提高了氨基酸的水溶性和熔沸点
2.氨基酸的性质
问题:根据氨基酸结构简式中所含有的官能团,试推测氨基酸可能具有哪些化学性质?
R
CH
NH2
O
C
OH
酸性
基团
碱性
基团
氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基,氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
②化学性质:
H
CH
NH2
O
C
OH
+HCl
H
CH
NH3Cl
O
C
OH
H
CH
NH2
O
C
OH
+NaOH
H
CH
NH2
O
C
ONa
+H2O
两性化合物
任务一 氨基酸的结构和性质
拓展:既能与酸又能与碱反应的物质
①单质,如:Al等
②两性氧化物,如:Al2O3等
③两性氢氧化物,如:Al(OH)3等
④弱酸的铵盐,如:(NH4)2CO3、NH4HCO3等
⑤多元弱酸的酸式盐;如:NH4HCO3、NaHCO3等
⑥具有双官能团的某些有机物,如:氨基酸、蛋白质等
常见的既能与酸又能与碱反应的物质
任务一 氨基酸的结构和性质
氨基酸
氨基酸
二肽(只有一个肽键)
2.氨基酸的性质
②化学性质:
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键 的化合物,发生成肽反应(取代反应)。
成肽反应
肽键或酰胺键
注意:a. 由于肽中仍含有-NH2和-COOH,肽也有两性。
b. 肽键可简写为 -CONH-,不能写成 -CNHO-。
c. 成肽反应与酯化反应类似,可以对比酯化反应学习成肽反应。
任务一 氨基酸的结构和性质
酸脱羟基,氨脱氢
成肽反应
成肽反应是分子间脱水反应,属于取代反应。
肽键属于酰胺基,只有肽和蛋白质中的酰胺基才叫肽键。
H2N-CH2-COOH
甘氨酸
CH3-CH-COOH
NH2
丙氨酸
同种氨基酸间脱水成肽:
CH2
CO
H2N
CH2
COOH
NH
CH
NH2
CO
CH3
CH
CH3
COOH
NH
不同氨基酸间脱水成肽:
CH2
CO
H2N
CH
CH3
COOH
NH
CH
NH2
CO
CH3
CH2
COOH
NH
4种
问题:甘氨酸与丙氨酸混合物脱水成肽,可以生成几种二肽?
任务一 氨基酸的结构和性质
问题:写出下列成肽反应的方程式。
两分子间成链:
分子间缩合成环:
分子内缩合成环:
任务一 氨基酸的结构和性质
2.氨基酸的性质
②化学性质:
成肽反应
两分子氨基酸
缩合
二肽
三肽
缩合
+氨基酸
缩合
+氨基酸
四肽
缩合
+氨基酸
多肽
· · · · · ·
呈链状
肽链
又称
相互结合形成
盘曲、折叠
蛋白质
Mr>10000
具有一定的空间结构
R
CH
H2N
O
C
R1
CH
N
O
C
H
R2
CH
N
O
C
H
Rn
CH
N
O
C
H
OH
任务一 氨基酸的结构和性质
多肽的性质: 因肽键的存在, 多肽能进行水解
C
C
H
R1
NH2
C
O
C
H
R2
H
N
O
肽键
C
H
COOH
R3
H
N
肽键
___个氨基酸分子形成的是_____;
三
三肽
三肽:
含有____个肽键。
2
任务一 氨基酸的结构和性质
②化学性质:
成肽反应
由 ___个氨基酸分子脱去3个水分子形成的是______,它含有____个肽键。三肽以上均可称为______。
四
三
多肽
四肽
多肽:
该过程实际是氨基酸分子缩聚成高分子化合物的过程——氨基酸的缩聚反应。由n个同种氨基酸分子发生成肽反应,生成一个肽链时,会生成(n-1)个水分子和(n-1)个肽键。
写出苯丙氨酸与甘氨酸发生成肽反应生成多肽的化学方程式
小结:缩聚反应:由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为n-1;由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为2n-1。
n
任务一 氨基酸的结构和性质
15
根据氨基酸所含官能团,氨基酸具有的化学性质
酸性:与碱、盐、活泼金属等反应
酯化:与-OH反应
成肽反应:与-NH2反应
碱性:与酸反应
成肽反应:与-COOH反应
氨基酸属于:两性化合物
既能跟酸反应,又能跟碱反应
任务一 氨基酸的结构和性质
小杨老师 15521324728
版权归属于微信公众号:杨sir化学
侵权必究
1.蛋白质的结构
主要存在于生物体内,如肌肉、毛发、皮肤、角、酶、抗体、病毒等;在植物中也很丰富,如大豆、花生、谷物。
①概念:
②组成:
由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。
含有C、H、O、N等元素,是由多种氨基酸构成的极为复杂的化合物,相对分子质量从几万到几百万,是一类非常复杂的天然有机高分子,其溶液具有胶体的某些性质。
③存在:
任务二 蛋白质的结构和性质
想一想?
人体内所具有的蛋白质种类达到了10万种以上。那它们具有什么样的空间结构呢?
1.蛋白质的结构
④结构:
一级结构
蛋白质分子中氨基酸单体的排列顺序对蛋白质的性质和功能起着决定作用
二级结构肽键中的氧原子与氢原子之间存在氢键,使肽链盘绕或折叠成特定的空间结构
肽链在二级结构基础上还会进一步盘曲折叠,形成更复杂的三级结构
多个具有特定三级结构的多肽链通过非共价键相互作用(如氢键等)排列组装,形成蛋白质的四级结构
任务二 蛋白质的结构和性质
脱水缩合
多条肽链
氨基酸
肽链
蛋白质
空间结构肽链
盘曲折叠
结构多样性
功能多样性
2.蛋白质的性质
问题:根据蛋白质的结构,从所含官能团角度分析,蛋白质可能有哪些性质?
官能团 性质
氨基 碱性
羧基 酸性
酰胺基 水解反应
R
CH
H2N
O
C
R1
CH
N
O
C
H
R2
CH
N
O
C
H
Rn
CH
N
O
C
H
OH
蛋白质也是一种两性分子;
在酸、碱或酶的作用下,蛋白质也可以发生水解反应。
任务二 蛋白质的结构和性质
2.蛋白质的性质
水解反应
蛋白质
二氧化碳、水和尿素等
氧化
多肽
氨基酸
重新组合
肌肉、皮肤、毛发、血液和激素等
酶、酸或碱
水解
酶、酸或碱
逐步水解
O
C
N
H
O
C
OH
N
H
H
-OH
-H
在酸、碱或酶的作用下,水解生成相对分子质量较小的多肽化合物,最终水解得到氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。
任务二 蛋白质的结构和性质
酱油的鲜味就是蛋白质分解产生的氨基酸的味道。其中谷氨酸的鲜味最大。
2.蛋白质的性质
盐析
蛋白质的盐析:向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液,会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象。
实验:在试管中加入2mL饱和(NH4)2SO4溶液,向其中加入几滴鸡蛋清溶液,振荡,观察现象。再继续加入蒸馏水,振荡,观察现象。
盐析是一个可逆的过程,属于物理变化过程。盐析出的蛋白质稀释后仍能溶解,不影响蛋白质的性质。
应用:利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质。
实验现象:
鸡蛋清先沉淀,加入蒸馏水后重新溶解。
任务二 蛋白质的结构和性质
鸡蛋白溶液
蛋白质凝聚
蛋白质重新溶解
浓无机盐
水
2.蛋白质的性质
变性
实验:在三支试管中各加入2 mL鸡蛋清溶液,将一支试管加热,向另两支试管中分别加入硝酸银溶液和乙醇,观察现象。再向试管中加入蒸馏水,观察产生的沉淀能否溶解。
实验现象:
蛋白质的变性:在某些物理或化学因素的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象。物理因素包括:加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等;化学因素包括:强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。
蛋白质变性后在水中不能重新溶解,是不可逆过程,蛋白质失去生理活性,属于化学变化。 影响蛋白质的性质。 应用:杀菌消毒。
三支试管中鸡蛋清先沉淀,加入蒸馏水后不溶解。
任务二 蛋白质的结构和性质
鸡蛋白溶液
蛋白质凝结
蛋白质不再溶解
加热或加
入醋酸铅
水
你能举出哪些在日常生活中的蛋白质变性的应用?
①食物加热后,其中的蛋白质发生了变性,有利于人体消化吸收。
②乙醇、苯酚和碘等作为消毒防腐药可以使微生物的蛋白质变性,导致其死亡,达到消毒的目的。
③高温、紫外线可用于杀菌消毒。
④疫苗等生物制剂需要在低温下保存。
⑤攀登高山时为防止强紫外线引起皮肤和眼睛的蛋白质变性灼伤,需要防晒护目。
⑥误食重金属离子可用豆浆或牛奶临时急救。
任务二 蛋白质的结构和性质
(1)因误服铅、汞等重金属盐中毒的患者在急救时,为什么可口服牛奶、蛋清或豆浆?
(2)为什么紫外线可用于环境和物品消毒,放射线可用于医疗器械灭菌?
误食重金属盐会导致人体内的蛋白质发生变性而使人中毒。因此,急救通过口服牛奶、蛋清和豆浆等富含蛋白质的物质进行解毒的原理是使重金属盐与牛奶、蛋清和豆浆中的蛋白质发生变性作用,从而减轻重金属盐对人体的危害。
紫外线和放射线也可以使蛋白质发生变性,因此可使用紫外线和放射线对环境、物品和医疗器械等进行消毒,使细菌和病毒中的蛋白质发生变性而使其死亡。
【思考与讨论】
任务二 蛋白质的结构和性质
蛋白质的盐析与变性对比
盐析 变性
变化条件
变化性质
变化过程
用途
浓的无机盐溶液
受热、紫外线、酸、碱、
重金属盐和某些有机物
物理变化
(溶解度降低)
化学变化
(蛋白质性质改变)
可逆
不可逆
分离提纯
杀菌消毒
任务二 蛋白质的结构和性质
25
蛋白质溶液与盐的作用:
浓的轻金属盐溶液能使蛋白质发生盐析。蛋白质凝结成固体而从溶液中析出,盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性,盐析是物理过程,也是可逆的,故利用盐析,可分离提纯蛋白质。
稀的轻金属盐溶液不会降低蛋白质在水中的溶解度,反而会促进蛋白质的溶解。
重金属盐溶液(如CuSO4、BaCl2等)不论是浓溶液还是稀溶液,均能使蛋白质变性,变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性,变性过程是化学过程,变性是不可逆的。加热、紫外线、强酸、强碱、某些有机物也能使蛋白质变性,可利用此性质可杀菌、消毒。
任务二 蛋白质的结构和性质
2.蛋白质的性质
显色反应
实验:向盛有2mL鸡蛋清溶液的试管中加入5滴浓硝酸,加热。观察实验现象。
实验现象:
应用:检验含苯环蛋白质的存在。
显色反应:分子中含有苯环的蛋白质生成白色沉淀,加热后沉淀变黄色。其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色,可用于蛋白质的分析检测。。
问题:为什么“皮肤、指甲不慎沾上浓硝酸会出现黄色”?
开始有白色沉淀,加热后沉淀变黄色
任务二 蛋白质的结构和性质
鸡蛋白溶液
浓硝酸
变成黄色
灼烧蛋白质时有类似烧焦羽毛的气味。可用于蛋白质的鉴别。鉴别真假羊毛衫、蚕丝被;羊毛制品和纤维制品。
2.蛋白质的性质
任务二 蛋白质的结构和性质
燃烧反应
一般生成CO2、H2O、N2、SO2、P2O5等物质,有烧焦羽毛味。
●归纳:检验蛋白质的方法
(1)灼烧;(2)颜色反应。
用于区别合成纤维与蛋白质(如真丝、蚕丝、纯毛、毛线等)
常见纤维灼烧的气味
动物纤维
-烧焦羽毛的气味
植物纤维
-烧纸的气味
化学纤维
-烧塑料的气味
【资料卡片】烫发的原理
二硫键(—S—S—)
维持头发弹性和形状的一个重要结构
二硫键(—S—S—)
断裂为游离的巯基(—SH)
使巯基之间发生反应,生成新的二硫键(—S—S—)使头发形状固定
还原剂
用一定的工具将头发卷曲或拉直成需要的形状
氧化剂
任务二 蛋白质的结构和性质
酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物,其中绝大多数是蛋白质(少数酶是由RNA分子构成)。
酶的催化作用具有以下特点:
注意温度:高温条件下,酶失去了生理活性
②具有高度的专一性
①条件温和,一般在接近体温和中性的条件下进行
③具有高效催化作用,一般是普通催化剂的107倍
应用:蛋白酶用于医药、制革等工业,淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业,有的酶还可用于疾病的诊断。
任务二 蛋白质的结构和性质
1.下列物质中既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应的是 ( )
①NaHCO3 ; ②(NH4)2S ; ③Al(OH)3 ;
④NH4Cl; ⑤H2N-CH2-COOH ; ⑥CH3COOH
A.①②③ B.①②④⑤ C.⑤⑥ D.①②③⑤
小结:既能与酸反应又能与碱反应的物质
(1)多元弱酸的酸式盐; (2)弱酸的铵盐;
(3)具两性的物质; (4)氨基酸和蛋白质;
D
学习评价
2.下列关于氨基酸的叙述中,不正确的是( )
A.天然氨基酸都是晶体,一般能溶于水
B.氨基酸都不能发生水解反应
C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.氨基酸的官能团有氨基和羟基
D
3.天然蛋白质水解得到的α-氨基酸的结构如图所示
下列有关α-氨基酸的说法中错误的是( )
A.α-氨基酸既能与酸反应,又能与碱反应
B.α-氨基酸在酸溶液中主要以阳离子形式存在
C.α-氨基酸在碱溶液中主要以阴离子形式存在
D.α-氨基酸难溶于水
D
学习评价
学习评价
4.欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质
应加入( )
A. 甲醛溶液 B. 饱和Na2SO4溶液
C. CuSO4溶液 D. 浓硫酸
B
5.下列物质中可以使蛋白质变性的是( )
①福尔马林 ②酒精 ③高锰酸钾溶液 ④硫酸铵溶液
⑤硫酸铜溶液 ⑥双氧水 ⑦硝酸
A.除④⑦外 B.除③⑥外
C.①②⑤ D.除④外
D
6.某物质的结构简式如图所示,下列有关该物质的说法不正确的是
A.该物质的分子式为C13H16N2O5
B.该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得
C.该物质属于蛋白质
D.1 mol该物质最多可与2 mol NaHCO3反应
C
学习评价
Lavf59.27.100
$