第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 讲义-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

本高中化学讲义聚焦羧酸及衍生物核心知识，系统梳理羧酸的分类、物理性质与化学性质，衔接酯的结构性质、油脂的水解与氢化，延伸至酰胺的结构与反应，构建从基础概念到衍生物应用的完整学习支架。 资料通过实验探究（如羧酸酸性比较、酯水解实验）培养科学探究与实践能力，结合高考真题例题深化科学思维，联系生活应用（肥皂制取、食品防腐剂）渗透科学态度与责任。课中辅助教师实验教学，课后助力学生通过例题与真题查漏补缺。

第四节 羧酸 羧酸衍生物 知识1 羧酸（carboxylic acid）的分类和物理性质☆ 项目 内容 羧酸概念 羧酸和羧酸的衍生物： ①羧酸是由烃基（或氢原子）与羧基（—COOH）相连而构成的有机化合物。 ②羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基（—OH）被其他原子或原子团取代后的生成物，如CH3COOC2H5、CH3CONH2等 分类 根据羧基相连的烃基的不同分类 脂肪酸[如甲酸、乙酸（acetic acid）] 芳香酸[如苯甲酸（COOH）] 根据羧酸分子中羧基的数目分类 一元羧酸（如乙酸）、二元羧酸[如乙二酸（HOOCCOOH）]和多元羧酸等 三种重要的羧酸 羧酸 性质 用途 甲酸 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，与水、乙醇等互溶；具有羧酸和醛的化学性质 在工业上用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料 苯甲酸 无色晶体，易生化，微溶于水，易溶于乙醇 用于合成香料、药物等，其钠盐是食品防腐剂 乙二酸 俗称草酸，无色警惕，可溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原剂，是重要的化工原料 物理性质 水溶性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水 沸点 随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可形成氢键有关 · 例题 考点：羧酸简介 1．（2025春•深圳校级期中）分析表中数据，下列结论正确的是（　　） pKa 4.88 4.76 3.75 2.86 1.29 0.65 0.23 羧酸 丙酸 乙酸 甲酸 氯乙酸 二氯乙酸 三氯乙酸 三氟乙酸 A．相对分子质量越大，羧酸的酸性越强 B．羧酸的酸性大小与分子中氢原子数目有关 C．连接羧基的烷基越大，羧酸的酸性越强 D．羧酸的酸性强弱与其分子的组成和结构有关 知识2 羧酸的化学性质☆ 项目 内容 酸性 羧酸是一类弱酸，在水中部分电离：RCOOHRCOO—+H+，具有酸的共同性质 设计实验证明羧酸具有酸性（以甲酸为例） 性质 现象或化学方程式 与酸碱指示剂作用 甲酸溶液使紫色石蕊溶液变红 与活泼金属反应产生H2 2HCOOH+Zn(HCOO)2Zn+H2↑ 与碱发生中和反应 含酚酞的NaOH溶液中加入HCOOH，红色褪去：HCOOH+NaOHHCOONa+H2O 与弱酸盐反应生成另一种弱酸和另一种盐 CaCO3+2HCOOH(HCOO)2Ca+CO2↑+H2O 与碱性氧化物反应生成盐和水 CuO+2HCOOH(HCOO)2Cu+H2O 设计实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验装置 实验现象 CH3COOH滴入Na2CO3中，产生大量气泡；苯酚钠溶液出现浑浊 反应原理 2CH3COOH+Na2CO3CH3COONa+CO2↑+H2O 结论 酸性：CH3COOH>H2CO3>OH 酯化反应（esterification reaction） （1）定义：醇和羧酸反应生成酯和水的一类反应，属于取代反应。羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应。 （2）同位素示踪法研究酯化反应：证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基中的烃基与乙醇分子中羟基中的氢原子结合生成水，其余部分相互结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下： CH3－－OH+H—18O—C2H5CH3－－18OC2H5+H2O · 例题 考点：乙酸的化学性质 2．（2025•广东学业考试）“五谷蒸酵熏淋陈，一醋绵香酸甜醇。”关于食醋中所含乙酸说法不正确的是（　　） A．可用于除水垢 B．结构简式为C2H4O2 C．能发生酯化反应 D．与HCOOCH3互为同分异构体 考点：甲酸、甲酸盐的特殊性 3．（2025•合肥一模）“类推”的思维方式在化学学习与研究中经常采用，但是有时会产生错误结论．下列类推结论中，正确的是（　　） A．由甲酸可以发生银镜反应可推出其余的羧酸也均能发生银镜反应 B．由Na2O中阳离子与阴离子的个数比为2：1，可推出Na2O2中阳离子与阴离子的个数比为1：1 C．由“2Fe+3Cl22FeCl3”反应可推出“2Fe+3I22FeI3”反应也能发生 D．Na，K具有强还原性，Na常温下与水剧烈反应，故K常温下也能与水剧烈反应 知识3 酯（ester）的结构与性质☆ 项目 内容 组成和结构 （1）定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR’取代后的产物，可以简写为RCOOR’，其中R（H或烃基）和R’（烃基）可以相同，也可以不同 （2）分子通式：饱和一元酯的分子通式为CnH2nO2（n2），含有C、H、O三种元素 物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂 化学性质 探究乙酸乙酯（ethyl acetate）的水解 实验操作 实验现象 稀硫酸 蒸馏水 含有酚酞的NaOH溶液 ①在3支试管中各加入1ml乙酸乙酯，再分别加入等体积的稀硫酸、蒸馏水喝含有酚酞的NaOH溶液 ②水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间 酯层和酯香味消失慢 分层，酯层无明显现象 酯层和酯香味消失快，酚酞褪色 a.碱性条件下，乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱发生中和反应，促使酯的水解平衡正向移动，水解程度较大，不是可逆反应 b.乙酸乙酯在碱性条件下，水解，水解产生的乙酸和碱的中和反应放热，在其他条件不变时，温度越高，乙酸乙酯的水解速率就越大 水解反应 CH3CO18OCH2CH3+H2OCH3CH218OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa · 例题 考点：酯化反应 4．（2025春•深圳校级期中）根据下列合成路线判断反应类型正确的是（　　） A．A→B的反应属于加成反应 B．B→C的反应属于酯化反应 C．C→D的反应属于消去反应 D．D→E的反应属于加成反应 考点：酯的性质 5．（2025•广东学业考试）下列关于酯化反应说法正确的是（　　） A．用CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应，生成H218O B．反应液混合时，顺序为先倒乙醇再倒浓硫酸最后倒乙酸 C．乙酸乙酯不会和水生成乙酸和乙醇 D．用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯 考点：酯的水解 6．（2025春•中山市期末）下列说法正确的是（　　） A．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH B．1mol苯乙烯能与4mol H2发生加成反应，说明其分子内含有4个碳碳双键 C．甲烷与氯气光照条件下发生取代反应只生成一种室温下为气态的有机物 D．用溴水能一次性区分出苯酚、己烷、甲苯、己烯、四氯化碳 知识4 油脂☆ 项目 内容 结构及分类 （1）油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，结构可表示为： 油脂结构中R、R’和R’’代表高级脂肪酸的烃基，可以相同，也可以不同。 （2）油脂的分类：通常将常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、大豆油等植物油；呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂。 （3）油脂的用途：油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的工业原料。 化学性质 水解反应 （hydrolysisi reaction） 在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解反应。油脂在碱性溶液（如氢氧化钠或氢氧化钾溶液）中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。（特指油脂的碱性水解反应，低级酯的碱性水解不是皂化反应） 酸性水解： 碱性水解： 硬脂酸甘油酯 甘油 氢化 ①不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油 注意：硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂盒人造奶油的原料 ②示例：油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为： · 例题 考点：油脂的性质、组成与结构 7．（2026•广东模拟）糖类、油脂和蛋白质在生活中有着广泛的应用。下列说法错误的是（　　） A．麻绳的主要成分是纤维素，纤维素能耐酸碱腐蚀 B．重组Ⅲ型胶原蛋白面膜中的胶原蛋白可以发生水解 C．《伤寒论》著名方剂小建中汤里所用麦芽糖是还原糖 D．钾皂的主要成分是脂肪酸钾盐，其可利用油脂与KOH制取 考点：肥皂的制取 8．（2026春•同步）某研究性学习小组的同学设计一套方案，在实验室中制取肥皂（如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图）及甘油。已知酒精的沸点为78.5℃、甘油的沸点为290℃，硬脂酸甘油酯的沸点为260℃。 皂化反应的步骤如下： ①在蒸发皿中加入7～8g硬脂酸甘油酯，然后加入5mL NaOH溶液、10mL酒精。 ②在不断搅拌下对蒸发皿中液体进行微热，直到混合物变稠。 ③待水解完全后，将盛有混合物的蒸发皿放入冷水浴中进行冷却，稍待片刻后，向混合物中加入20mL热蒸馏水，再放入冷水浴中冷却，然后加入25mL饱和食盐水并充分搅拌。 ④用纱布滤出上层固态物质并将其挤干，然后进行成形处理即得到肥皂。 请回答下列问题： （1）写出皂化反应的化学方程式：　 　 。 （2）不用大火加热的原因：　 　 ，确定油脂完全水解的依据 　 　 。加入饱和食盐水的目的是 　 　 ，加入饱和食盐水后固态物质在上层，下层物质是 　 　 。 （3）有人认为肥皂水属于胶体，如何确定此判断是否正确？　 　 。 知识5 酰胺☆ 项目 内容 胺（amine） （1）结构：①烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2 ②胺也可以看做是烃分子中的氢原子被氨基所代替得到的化合物 （2）胺的性质 胺类化合物具有碱性，如苯胺（NH2）能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐 NH2+HClNH3Cl 苯胺 苯胺盐酸盐 （3）用途：重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料 酰胺（amide） （1）结构：羧酸分子中烃基被氨基（或取代氨基）所代替得到的化合物，其结构一般表示为R－－NH2 其中，R－－叫做酰基，－－NH2叫做酰胺基 （2）常见的酰胺：乙酰胺（CH3－－NH2）、苯甲酰胺（－NH2）、N，N—二甲基甲酰胺[H－－N(CH3)2] （3）酰胺的性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出 RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl；RCONH2+H2O+NaOHRCOONa+NH3↑ · 例题 考点：胺与酰胺的结构、性质与用途 9．（2025秋•嘉定区校级期末）氰酸铵加热生成尿素[NH4OCN＝CO（NH2）2]打破了无机物和有机物的界限。下列说法正确的是（　　） A．氰酸铵和尿素都是共价化合物 B．尿素中含有官能团胺基 C．氰酸铵和尿素互称同分异构体 D．该实验最早由瑞典化学家贝采里乌斯完成 · 近五年高考 考点：酯的性质 1．（2024•全国）在常温常压下，下列化合物不呈液态的是（　　） A．乙醇 B．四氯化碳 C．乙酸乙酯 D．苯甲酸 考点：油脂的性质、组成与结构（共6小题） 2．（2024•广东）我国饮食注重营养均衡，讲究“色香味形”。下列说法不正确的是（　　） A．烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖属于二糖 B．新鲜榨得的花生油具有独特油香，油脂属于芳香烃 C．凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味，食醋中含有极性分子 D．端午时节用粽叶将糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解 3．（2025•北京）下列说法不正确的是（　　） A．糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子 B．蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体 C．蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸 D．不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度 4．（2025•天津）油脂、淀粉、纤维素和蛋白质是重要的物质。下列说法错误的是（　　） A．油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于高分子化合物 B．油脂、淀粉、纤维素和蛋白质均可发生水解反应 C．蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的有机分子 D．淀粉和纤维素的分子式均可表示为（C6H10O5）n，二者结构不同 5．（2023•上海）巧克力中含有一种由硬脂酸（C18H36O2）和甘油（C3H8O3）酯化而成的脂肪（硬脂酸甘油酯），因此具有润滑的口感，会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构式如图所示，下列属于硬脂酸甘油酯的性质的是（　　） A．熔点很高 B．难水解 C．分子中含有碳碳双键 D．缓慢氧化生成CO2和H2O 6．（2021•辽宁）《天工开物》中记载：“凡乌金纸由苏、杭造成，其纸用东海巨竹膜为质。用豆油点灯，闭塞周围，只留针孔通气，熏染烟光而成此纸。每纸一张打金箔五十度……”下列说法错误的是（　　） A．“乌金纸”的“乌”与豆油不完全燃烧有关 B．“巨竹膜”为造纸的原料，主要成分是纤维素 C．豆油的主要成分油脂属于天然高分子化合物 D．打金成箔，说明金具有良好的延展性 7．（2021•全国）下列物质属于油脂的是（　　） A．甘油 B．汽油 C．柴油 D．豆油 第 1 页 共 35 页 学科网（北京）股份有限公司 $ 第四节 羧酸 羧酸衍生物 知识1 羧酸（carboxylic acid）的分类和物理性质☆ 项目 内容 羧酸概念 羧酸和羧酸的衍生物： ①羧酸是由烃基（或氢原子）与羧基（—COOH）相连而构成的有机化合物。 ②羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基（—OH）被其他原子或原子团取代后的生成物，如CH3COOC2H5、CH3CONH2等 分类 根据羧基相连的烃基的不同分类 脂肪酸[如甲酸、乙酸（acetic acid）] 芳香酸[如苯甲酸（COOH）] 根据羧酸分子中羧基的数目分类 一元羧酸（如乙酸）、二元羧酸[如乙二酸（HOOCCOOH）]和多元羧酸等 三种重要的羧酸 羧酸 性质 用途 甲酸 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，与水、乙醇等互溶；具有羧酸和醛的化学性质 在工业上用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料 苯甲酸 无色晶体，易生化，微溶于水，易溶于乙醇 用于合成香料、药物等，其钠盐是食品防腐剂 乙二酸 俗称草酸，无色警惕，可溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原剂，是重要的化工原料 物理性质 水溶性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水 沸点 随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可形成氢键有关 · 例题 考点：羧酸简介 1．（2025春•深圳校级期中）分析表中数据，下列结论正确的是（　　） pKa 4.88 4.76 3.75 2.86 1.29 0.65 0.23 羧酸 丙酸 乙酸 甲酸 氯乙酸 二氯乙酸 三氯乙酸 三氟乙酸 A．相对分子质量越大，羧酸的酸性越强 B．羧酸的酸性大小与分子中氢原子数目有关 C．连接羧基的烷基越大，羧酸的酸性越强 D．羧酸的酸性强弱与其分子的组成和结构有关 【解答】解：A．羧酸的酸性强弱与其分子的组成和结构有关，与相对分子质量无关，三氟乙酸分子量小于三氯乙酸，酸性是三氟乙酸酸性大于三氯乙酸，故A错误； B．甲酸中H原子数目小于氯乙酸，大于三氯乙酸，但酸性比氯乙酸强，比三氯乙酸弱，羧酸的酸性大小与分子中氢原子数目无关，故B错误； C．由丙酸、乙酸、甲酸酸性可知，烃基越大，酸性越弱，故C错误； D．羧酸的酸性强弱与其分子的组成和结构有关，羧基所连的基团极性越大，如—CF3，羧酸的酸性越强，而烃基越大，酸性越弱，故D正确； 故选：D。 知识2 羧酸的化学性质☆ 项目 内容 酸性 羧酸是一类弱酸，在水中部分电离：RCOOHRCOO—+H+，具有酸的共同性质 设计实验证明羧酸具有酸性（以甲酸为例） 性质 现象或化学方程式 与酸碱指示剂作用 甲酸溶液使紫色石蕊溶液变红 与活泼金属反应产生H2 2HCOOH+Zn(HCOO)2Zn+H2↑ 与碱发生中和反应 含酚酞的NaOH溶液中加入HCOOH，红色褪去：HCOOH+NaOHHCOONa+H2O 与弱酸盐反应生成另一种弱酸和另一种盐 CaCO3+2HCOOH(HCOO)2Ca+CO2↑+H2O 与碱性氧化物反应生成盐和水 CuO+2HCOOH(HCOO)2Cu+H2O 设计实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验装置 实验现象 CH3COOH滴入Na2CO3中，产生大量气泡；苯酚钠溶液出现浑浊 反应原理 2CH3COOH+Na2CO3CH3COONa+CO2↑+H2O 结论 酸性：CH3COOH>H2CO3>OH 酯化反应 （esterification reaction） （1）定义：醇和羧酸反应生成酯和水的一类反应，属于取代反应。羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应。 （2）同位素示踪法研究酯化反应：证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基中的烃基与乙醇分子中羟基中的氢原子结合生成水，其余部分相互结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下： CH3－－OH+H—18O—C2H5CH3－－18OC2H5+H2O · 例题 考点：乙酸的化学性质 2．（2025•广东学业考试）“五谷蒸酵熏淋陈，一醋绵香酸甜醇。”关于食醋中所含乙酸说法不正确的是（　　） A．可用于除水垢 B．结构简式为C2H4O2 C．能发生酯化反应 D．与HCOOCH3互为同分异构体 【解答】解：A．水垢成分主要是碳酸钙和氢氧化镁，乙酸可以与二者反应，故A正确； B．C2H4O2是乙酸分子式，乙酸结构简式是CH3COOH，故B错误； C．乙酸可以与醇发生酯化反应，故C正确； D．两者分子式相同，官能团不同，属于同分异构体，乙酸与HCOOCH3互为同分异构体，故D正确； 故选：B。 考点：甲酸、甲酸盐的特殊性 3．（2025•合肥一模）“类推”的思维方式在化学学习与研究中经常采用，但是有时会产生错误结论．下列类推结论中，正确的是（　　） A．由甲酸可以发生银镜反应可推出其余的羧酸也均能发生银镜反应 B．由Na2O中阳离子与阴离子的个数比为2：1，可推出Na2O2中阳离子与阴离子的个数比为1：1 C．由“2Fe+3Cl22FeCl3”反应可推出“2Fe+3I22FeI3”反应也能发生 D．Na，K具有强还原性，Na常温下与水剧烈反应，故K常温下也能与水剧烈反应 【解答】解：A、甲酸可以发生银镜反应是因为其含有醛基，其余的羧酸不含有醛基，就不能发生银镜反应，故A错误； B、Na2O中阳离子与阴离子的个数比为2：1，而Na2O2中阴离子为一个O22﹣，所以Na2O2中阳离子与阴离子的个数比为2：1，故B错误； C、氯气有强氧化性，能把铁氧化成高价态，碘的氧化性较弱，能把铁氧化成二价铁，故C错误； D、金属钠和金属钾均属于活泼性强的金属元素，和水剧烈反应会生成强碱和氢气，故D正确。 故选：D。 知识3 酯（ester）的结构与性质☆ 项目 内容 组成和结构 （1）定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR’取代后的产物，可以简写为RCOOR’，其中R（H或烃基）和R’（烃基）可以相同，也可以不同 （2）分子通式：饱和一元酯的分子通式为CnH2nO2（n2），含有C、H、O三种元素 物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂 化学性质 探究乙酸乙酯（ethyl acetate）的水解 实验操作 实验现象 稀硫酸 蒸馏水 含有酚酞的NaOH溶液 ①在3支试管中各加入1ml乙酸乙酯，再分别加入等体积的稀硫酸、蒸馏水喝含有酚酞的NaOH溶液 ②水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间 酯层和酯香味消失慢 分层，酯层无明显现象 酯层和酯香味消失快，酚酞褪色 a.碱性条件下，乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱发生中和反应，促使酯的水解平衡正向移动，水解程度较大，不是可逆反应 b.乙酸乙酯在碱性条件下，水解，水解产生的乙酸和碱的中和反应放热，在其他条件不变时，温度越高，乙酸乙酯的水解速率就越大 水解反应 CH3CO18OCH2CH3+H2OCH3CH218OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa · 例题 考点：酯化反应 4．（2025春•深圳校级期中）根据下列合成路线判断反应类型正确的是（　　） A．A→B的反应属于加成反应 B．B→C的反应属于酯化反应 C．C→D的反应属于消去反应 D．D→E的反应属于加成反应 【解答】解：A、A→B的反应为加H，属于加成反应，故A正确； B、B→C的反应中没有羧基与羟基，不属于酯化反应，故B错误； C、C→D的反应属于取代反应，故C错误； D、D→E的反应为﹣CN取代﹣Cl，属于取代反应，故D错误。 故选：A。 考点：酯的性质 5．（2025•广东学业考试）下列关于酯化反应说法正确的是（　　） A．用CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应，生成H218O B．反应液混合时，顺序为先倒乙醇再倒浓硫酸最后倒乙酸 C．乙酸乙酯不会和水生成乙酸和乙醇 D．用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯 【解答】解：A．CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应，生成CH3CO18OCH2CH3和H2O，故A错误； B．浓硫酸密度比水大，溶于水放出大量的热，为防止酸液飞溅，加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇，然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管，最后再加入乙酸，故B正确； C．乙酸乙酯在酸性条件下水解可生成乙酸和乙醇，故C错误； D．乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液分层，因此应采取分液操作实现二者的分离，故D错误； 故选：B。 考点：酯的水解 6．（2025春•中山市期末）下列说法正确的是（　　） A．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH B．1mol苯乙烯能与4mol H2发生加成反应，说明其分子内含有4个碳碳双键 C．甲烷与氯气光照条件下发生取代反应只生成一种室温下为气态的有机物 D．用溴水能一次性区分出苯酚、己烷、甲苯、己烯、四氯化碳 【解答】解：A.酯类在水解时，断开酯基中的碳氧单键，故在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH，故A错误； B.苯环不是单双键交替的结构，苯乙烯分子中含1条碳碳双键，故B错误； C.甲烷和氯气的反应是连锁反应，除了生成一氯甲烷外，还生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl气体，其中室温下只有一氯甲烷是气态的有机物，故C正确； D.溴水能和苯酚生成白色沉淀；和己烯发生加成反应导致溴水褪色且所得溶液分层；和四氯化碳发生萃取，且萃取后无色的水溶液在上层，溴的四氯化碳溶液在下层，但由于己烷和甲苯均难溶于水且密度比水小，均能和溴水发生萃取，且无色的水溶液均在下层，橙红色的溴的己烷或溴的甲苯溶液均在上层，无法鉴别开，故D错误。 故选：C。 知识4 油脂☆ 项目 内容 结构及分类 （1）油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，结构可表示为： 油脂结构中R、R’和R’’代表高级脂肪酸的烃基，可以相同，也可以不同。 （2）油脂的分类：通常将常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、大豆油等植物油；呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂。 （3）油脂的用途：油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的工业原料。 化学性质 水解反应 （hydrolysisi reaction） 在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解反应。油脂在碱性溶液（如氢氧化钠或氢氧化钾溶液）中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。（特指油脂的碱性水解反应，低级酯的碱性水解不是皂化反应） 酸性水解： 碱性水解： 硬脂酸甘油酯 甘油 氢化 ①不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油 注意：硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂盒人造奶油的原料 ②示例：油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为： · 例题 考点：油脂的性质、组成与结构 7．（2026•广东模拟）糖类、油脂和蛋白质在生活中有着广泛的应用。下列说法错误的是（　　） A．麻绳的主要成分是纤维素，纤维素能耐酸碱腐蚀 B．重组Ⅲ型胶原蛋白面膜中的胶原蛋白可以发生水解 C．《伤寒论》著名方剂小建中汤里所用麦芽糖是还原糖 D．钾皂的主要成分是脂肪酸钾盐，其可利用油脂与KOH制取 【解答】解：A．麻绳的主要成分是纤维素，但纤维素可在酸性条件下水解，也可被浓碱腐蚀，不能耐酸碱腐蚀，故A错误； B．胶原蛋白属于蛋白质，蛋白质能够发生水解反应最终得到氨基酸，故B正确； C．麦芽糖含有醛基，具有还原性，麦芽糖属于还原糖，故C正确； D．油脂与氢氧化钾发生皂化反应生成高级脂肪酸钾和甘油，高级脂肪酸钾是钾皂的主要成分，故D正确； 故选：A。 考点：肥皂的制取 8．（2026春•同步）某研究性学习小组的同学设计一套方案，在实验室中制取肥皂（如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图）及甘油。已知酒精的沸点为78.5℃、甘油的沸点为290℃，硬脂酸甘油酯的沸点为260℃。 皂化反应的步骤如下： ①在蒸发皿中加入7～8g硬脂酸甘油酯，然后加入5mL NaOH溶液、10mL酒精。 ②在不断搅拌下对蒸发皿中液体进行微热，直到混合物变稠。 ③待水解完全后，将盛有混合物的蒸发皿放入冷水浴中进行冷却，稍待片刻后，向混合物中加入20mL热蒸馏水，再放入冷水浴中冷却，然后加入25mL饱和食盐水并充分搅拌。 ④用纱布滤出上层固态物质并将其挤干，然后进行成形处理即得到肥皂。 请回答下列问题： （1）写出皂化反应的化学方程式：　（C17H35COO）3C3H5+3NaOH3C17H35COONa+C3H5（OH）3 。 （2）不用大火加热的原因：　大火加热会导致沸点不高的酒精大量挥发　 ，确定油脂完全水解的依据 　取几滴水解液滴到水中，观察水面上是否形成油滴，若仍有油滴出现，则水解不完全，反之，水解完全　 。加入饱和食盐水的目的是 　使硬脂酸钠凝聚而析出　 ，加入饱和食盐水后固态物质在上层，下层物质是 　甘油、酒精、NaCl 与水　 。 （3）有人认为肥皂水属于胶体，如何确定此判断是否正确？　用肥皂水做丁达尔实验，若能产生明亮的“通路”，说明此判断是正确的，否则就不正确　 。 【解答】解：（1）硬脂酸甘油脂能再碱性条件下水解生成硬脂酸钠和甘油，反应的化学方程式为：（C17H35COO）3C3H5+3NaOH3C17H35COONa+C3H5（OH）3，故答案为：（C17H35COO）3C3H5+3NaOH3C17H35COONa+C3H5（OH）3； （2）酒精易挥发，不能用大火；取几滴水解液滴到水中，观察水面上是否形成油滴，若仍有油滴出现，则水解不完全，反之，水解完全；加入氯化钠使硬脂酸钠凝聚而析出；下层为水层，有甘油、酒精、NaCl 与水， 故答案为：大火加热会导致沸点不高的酒精大量挥发；取几滴水解液滴到水中，观察水面上是否形成油滴，若仍有油滴出现，则水解不完全，反之，水解完全；使硬脂酸钠凝聚而析出；甘油、酒精、NaCl 与水； （3）丁达尔效应是胶体的特性，可用来检验胶体，用肥皂水做丁达尔实验，若能产生明亮的“通路”，说明此判断是正确的，故答案为：用肥皂水做丁达尔实验，若能产生明亮的“通路”，说明此判断是正确的，否则就不正确。 知识5 酰胺☆ 项目 内容 胺（amine） （1）结构：①烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2 ②胺也可以看做是烃分子中的氢原子被氨基所代替得到的化合物 （2）胺的性质 胺类化合物具有碱性，如苯胺（NH2）能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐 NH2+HClNH3Cl 苯胺 苯胺盐酸盐 （3）用途：重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料 酰胺（amide） （1）结构：羧酸分子中烃基被氨基（或取代氨基）所代替得到的化合物，其结构一般表示为R－－NH2 其中，R－－叫做酰基，－－NH2叫做酰胺基 （2）常见的酰胺：乙酰胺（CH3－－NH2）、苯甲酰胺（－NH2）、N，N—二甲基甲酰胺[H－－N(CH3)2] （3）酰胺的性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出 RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl；RCONH2+H2O+NaOHRCOONa+NH3↑ · 例题 考点：胺与酰胺的结构、性质与用途 9．（2025秋•嘉定区校级期末）氰酸铵加热生成尿素[NH4OCN＝CO（NH2）2]打破了无机物和有机物的界限。下列说法正确的是（　　） A．氰酸铵和尿素都是共价化合物 B．尿素中含有官能团胺基 C．氰酸铵和尿素互称同分异构体 D．该实验最早由瑞典化学家贝采里乌斯完成 【解答】解：A．氰酸铵是由和OCN﹣构成的，含有离子键，属于离子晶体；尿素中只存在共价键，属于共价化合物，故A错误； B．尿素中官能团为酰胺，故B错误； C．二者化学式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，故C正确； D．贝采里乌斯提出了有机化学概念，没有合成尿素，故D错误； 故选：C。 · 近五年高考 考点：酯的性质 1．（2024•全国）在常温常压下，下列化合物不呈液态的是（　　） A．乙醇 B．四氯化碳 C．乙酸乙酯 D．苯甲酸 【解答】解：A.在常温常压下，乙醇呈液态，故A正确； B.在常温常压下，四氯化碳呈液态，故B正确； C.在常温常压下，乙酸乙酯呈液态，故C正确； D.常温下苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，故D错误； 故选：D。 考点：油脂的性质、组成与结构（共6小题） 2．（2024•广东）我国饮食注重营养均衡，讲究“色香味形”。下列说法不正确的是（　　） A．烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖属于二糖 B．新鲜榨得的花生油具有独特油香，油脂属于芳香烃 C．凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味，食醋中含有极性分子 D．端午时节用粽叶将糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解 【解答】解：A.蔗糖属于二糖，故A正确； B.花生油属于油脂，油脂含有C、H、O 三种元素属于酯类，不属于烃，故B错误； C.食醋中主要成分为乙酸和水，两者都不是中心对称结构，属于极性分子，故C正确； D.糯米的主要成分是淀粉，淀粉水解的最终产物是葡萄糖，故D正确； 故选：B。 3．（2025•北京）下列说法不正确的是（　　） A．糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子 B．蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体 C．蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸 D．不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度 【解答】解：A．高分子化合物是指相对分子质量在一万以上的物质，单糖、二糖和油脂不属于高分子化合物，故A错误； B．蔗糖的水解产物为葡萄糖、果糖，葡萄糖和果糖的分子式均为C6H12O6，且二者结构不同，故B正确； C．蛋白质为氨基酸的缩聚产物，则蛋白质在酶催化剂作用下水解可得到氨基酸，故C正确； D．液态油脂中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，可提高饱和度，可生成半固态的脂肪，故D正确； 故选：A。 4．（2025•天津）油脂、淀粉、纤维素和蛋白质是重要的物质。下列说法错误的是（　　） A．油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于高分子化合物 B．油脂、淀粉、纤维素和蛋白质均可发生水解反应 C．蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的有机分子 D．淀粉和纤维素的分子式均可表示为（C6H10O5）n，二者结构不同 【解答】解：A．油脂是高级脂肪酸的甘油酯，但油脂的相对分子质量较小，不属于高分子化合物（高分子化合物相对分子质量一般在几万到几十万甚至更高），故A错误； B．油脂能水解为高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油；淀粉、纤维素能水解为葡萄糖；蛋白质能水解为氨基酸；所以油脂、淀粉、纤维素和蛋白质均可发生水解反应，故B正确； C．蛋白质的基本组成单位是氨基酸，是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的有机分子，故C正确； D．淀粉和纤维素的分子式均可表示为（C6H10O5）n，但由于n值不同，且分子结构（如葡萄糖单元的连接方式等）也不同，所以二者结构不同，故D正确； 故选：A。 5．（2023•上海）巧克力中含有一种由硬脂酸（C18H36O2）和甘油（C3H8O3）酯化而成的脂肪（硬脂酸甘油酯），因此具有润滑的口感，会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构式如图所示，下列属于硬脂酸甘油酯的性质的是（　　） A．熔点很高 B．难水解 C．分子中含有碳碳双键 D．缓慢氧化生成CO2和H2O 【解答】解：A．硬脂酸甘油酯会在嘴里融化，硬脂酸甘油酯属于分子晶体，硬脂酸甘油酯的熔点较低，故A错误； B．硬脂酸甘油酯中含酯基，在酸性条件下水解生成硬脂酸和甘油，在碱性条件下水解生成硬脂酸盐和甘油，故B错误； C．硬脂酸甘油酯中不含碳碳双键，故C错误； D．硬脂酸甘油酯的分子式为C57H110O6，缓慢氧化能生成CO2和H2O，故D正确； 故选：D。 6．（2021•辽宁）《天工开物》中记载：“凡乌金纸由苏、杭造成，其纸用东海巨竹膜为质。用豆油点灯，闭塞周围，只留针孔通气，熏染烟光而成此纸。每纸一张打金箔五十度……”下列说法错误的是（　　） A．“乌金纸”的“乌”与豆油不完全燃烧有关 B．“巨竹膜”为造纸的原料，主要成分是纤维素 C．豆油的主要成分油脂属于天然高分子化合物 D．打金成箔，说明金具有良好的延展性 【解答】解：A.豆油属于油脂，其主要构成元素为C、H、O，不完全燃烧会产生炭黑，从而形成“乌金纸”，故A正确； B.“巨竹膜”取材于竹子，为造纸的原料，主要成分为纤维素，故B正确； C.相对分子质量在一万以上的是高分子化合物，油脂不是高分子化合物，故C错误； D.金属均有良好的延展性，金属金的延展性尤其好，故D正确； 故选：C。 7．（2021•全国）下列物质属于油脂的是（　　） A．甘油 B．汽油 C．柴油 D．豆油 【解答】解：A．甘油是丙三醇，是醇类，不是油脂，故A错误； B．汽油为碳原子数减少的混合烃类，不属于油脂，故B错误； C．柴油是由石油分馏得到的，是多种烷烃和环烷烃的混合物，不属于油脂，故C错误； D．豆油是高级脂肪酸甘油酯，属于油脂，故D正确； 故选：D。 第 1 页 共 35 页 学科网（北京）股份有限公司 $