（学生版）21 第三章 第四节 第2课时 羧酸衍生物-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

世五维课堂 化学·选择性必修第三册 第2课时 羧酸衍生物 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观2.科学探究与创新3.科学态度与社 探析 意识 会责任 1.认识羧酸衍生物（酯、油 通过对乙酸乙酯性质 脂、酰胺)和胺的结构特点 的学习，能基于官能 通过对油脂、酰 通过实验探究酸碱 及应用 团、化学键的特点分 胺性质的学习， 性、温度对乙酸乙酯 2.通过探究乙酸乙酯的水解， 析和推断酯类的化学 结合生产、生活 水解反应的影响，认 掌握影响酯的水解速率和 性质，能描述和分析 实际了解油脂、 识反应条件控制的重 水解程度大小的因素 酯类的水解反应，能 酰胺在生活和生 要性 3.通过油脂的结构简式，判 书写相应反应的化学 产中的应用 断油脂所具有的化学性质 方程式 教材梳理。探新知 [知识梳理] 3.化学性质（以CH COOC,H,为例） [知识点一]酯 (1)在稀H,SO,存在下水解的化学方程式为 1.组成和结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的一OH被一OR'取 代后的产物，简写为RCOOR',R和R'可 (2)在NaOH存在下水解的化学方程式为 以相同，也可以不同。其中R是烃基，也 可以是H,但R'只能是烃基。 [知识点二] 油脂 (2)羧酸酯的官能团是 1.组成结构：油脂是 和 (3)饱和一元羧酸CnH2m+1COOH和饱和一元 形成的酯，其结构可表示 醇CmH2m+1OH生成酯的结构简式为 R—COO—CH2 ,故饱和 为R'-COO-CH。 元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。 R"—COO-CH2 (4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某 2.分类 酯，如CH,COOCH,CH3: 根据状态 态油（含不饱和键较多） HCOOCH,CH: 固态脂肪（不含或含较少不饱和键） 2.物理性质 油脂 根据羧酸中 烃基相同，简单甘油酯 酯类的密度 水，易溶于有机溶剂， 烃基种类 烃基不 →混合甘油酯 低级酯是具有芳香气味的液体。 ·88 第三章烃的衍生物 五维课堂坐 3.化学性质 (3)用途：重要的化工原料，例如，甲胺和苯胺 (1)水解反应（以硬脂酸甘油酯为例） 是合成医药、农药和染料等的重要原料。 ①在酸性条件下水解反应的化学方程式为 2.酰胺 (1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被 所替代得到的化合物。其结构一般表示为 ②在NaOH溶液中发生水解反应的化学 ,其中的R 叫做 方程式为 NH2叫做 注意：油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂 化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸 (2)常见的酰胺 钠是肥皂的有效成分。 结构简式 名称 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化发生转变反应的化 乙酰胺 学方程式为 苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 注意：上述过程又称为油脂的氢化，也可称为 (3)化学性质 油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通 ①与酸反应： 常又称为硬化油。 (写出与盐酸反应的化 [知识点三]酰胺 学方程式)。 1.胺 ②与碱反应： (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成 (写出与NaOH 的化合物，一般可写作R一NH2,如甲胺的 溶液反应的化学方程式)。 结构简式为 ,苯胺的结构 (4)用途：常用作溶剂和化工原料。如N,N 简式为 二甲基甲酰胺除了以上用途，还可以用于 (2)性质：胺类化合物具有碱性。 合成农药、医药等。 ①甲胺与盐酸反应生成可溶于水的甲胺盐 [自我评价] 酸盐，反应的化学方程式为 [判断对错]（正确的打“/”，错误的打“×”） (1)酯类在碱性条件下的水解程度大。() ②苯胺与盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐 (2)在酸性条件下，CH,CO8OC2H的水解产 酸盐，反应的化学方程式为 物是CHCO18OH和C,HOH。 () (3)油脂的相对分子质量较大，故属于有机高 分子。 ·89· 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 (4)汽油、甘油都属于油脂。 (7)用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少 (5)天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点。 量乙酸。 0 (6)油脂的水解反应叫做皂化反应。 (8)一定条件下，H—C一OC,H能发生水解 反应和银镜反应。 重难突破。释疑惑 重难点一 酯的水解实验探究 吸收水使平 (素养形成 科学探究与创新意识) NaOH中和酯水解 催化剂的 衡右移，提 [思考探究] 生成的CH COOH, 其他作用 高反应物的 实验步骤 乙酸乙酯的水解实验探究 提高酯的水解率 转化率 向三支试管中分别加入等体积 步骤1 (约2mL)的稀硫酸、NaOH溶 酒精灯火焰 液、蒸馏水 加热方法 水浴加热 加热 向上述三支试管中分别缓慢加 步骤2 反应类型 取代反应 取代反应 入等体积（约1mL)的乙酸乙酯 2.酯水解后产物关系 将三支试管放在70℃水浴中加 步骤3 热几分钟 -OH- R一C一0一R,酸性水解 最终 1.实验中酸性、中性、碱性条件下中各出现哪 (1)若 R-OH 花， 则相应 些现象？ 的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结 构相同，且醇中必有一CH2一OH。 2.实验说明什么问题？ 如CHO,(酯)酸性水解A氧 →B☐化 则A为CHCH2COOH, 3.NaOH和H2SO4在酯的水解反应中的作用 B为CH3CH2CH,OH,酯为 都只是催化剂吗？ CH,CH,COOCH2CH2CH3。 (2)若酯水解后得到的酸与醇的相对分子质量 相等，则醇比酸多一个碳原子。 [核心突破] 如 1.酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 酸性水解厂 OH(46) 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH H-C-O-C2H →C2HOH(46) ·90· 第三章烃的衍生物 五维课堂坐 O[典例示范] (5)有同学认为有必要用蒸馏水代替 [典例1]乙酸乙酯是重要的化工原料，沸点 NaOH溶液重复实验，对数据进行修正，主 约77℃，其水解反应的化学方程式为 要原因是 CH,CO0C,H,+H,0催化CH,COOH 十C,HOH,酸和碱均可用作该反应的催化 汇易错警示]酯基与NaOH溶液反应消耗 剂，某兴趣小组对NaOH溶液催化乙酸乙酯 量的异同 水解进行了探究。 酯在碱性条件下水解时，消耗NaOH的量不 实验步骤： 一定等于生成的羧酸的物质的量。 向试管中加入8 nL NaOH溶液，再加入 (1)如果是一元羧酸形成的醇酯，则水解生成 2mL乙酸乙酯，用直尺量出乙酸乙酯的高 的1mol羧酸消耗1 mol NaOH,则1mol酯 度，再把试管放入70℃的水浴中，每隔 消耗1 mol NaOH。 1min将其取出，振荡，静置，立即测量并记 (2)如果是一元羧酸生成的一个酚酯基，水解 录剩余酯层的高度，再迅速放回水浴中继 生成的酚与羧酸都可以与NaOH反应。则 续加热，如此反复进行，改变NaOH溶液 水解生成的1mol羧酸消耗1 mol NaOH, 浓度，重复实验，数据记录： 1mol酚羟基消耗1 mol NaOH,1mol酯消 乙酸乙酯水解后剩余的高度 耗2 mol NaOH。 组 c(NaOH) 时间/min (3)如果是二元羧酸形成的酯，则1mol羧酸 别 /(mol·L-1) 消耗2 mol NaOH,1mol酯消耗2mol 0.5 10.09.0 1.0 NaOH。 10.08.5 3 2.0 10.08.06.0 0 ○[学以致用] 回答下列问题： 1.阿司匹林是三大经典药物之一，下列有关阿 (1)完成上述对比实验时，每组实验都必须 司匹林的说法错误的是 控制不变的因素有 0 O—CCH (2)分析上述数据，得到乙酸乙酯水解速率 COOH 的结论是： 阿司匹林 ① A.能与NaHCO,溶液反应产生气体 ②乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段时间 B.与邻苯二甲酸( COOH COOH )互为同 后达到平衡状态。 (3)结论②的理论解释是 系物 C.在酸性条件下能发生水解反应生成乙酸 (4)欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施 D.1mol阿司匹林最多能与3molH2发生 是 加成反应 ·91 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 重难点二 油脂的结构与性质 [核心突破] (素养形成—宏观辨识与微观探析) 1.油脂的分类 [思考探究] 状态 液态油，如油酸甘油酯 1.从常温下的状态，油脂分为油和脂肪，但二 油 固态脂肪，如硬脂酸甘油酯 者在结构上有什么区别？主要化学性质有 脂 烃基相同 高级脂肪酸的 简单甘油酯 什么不同？ 烃基 烃基不同 混合甘油酯 2.油脂的官能团与化学性质 0 能 C-OR 2.肥皂的制取过程为 发生水解反应。酸性 能与氢气发生 上层高级脂 化 条件下水解产物是高 加成反应，能 动物脂 填充剂 肪或植皂化锅 高级脂肪酸 过 肪酸盐 加工 皂 性 级脂肪酸和甘油，碱 使溴水、酸性 物油十 盐、甘油、水盐析滤 下层甘油、水分商甘 性条件下水解产物是 KMnO,溶液 (胶体) 碱溶液 NaCl 提纯油 高级脂肪酸盐和甘油 褪色 若用植物油（油酸甘油酯）和NaOH溶液混 3.油脂、酯和矿物油的比较 合共热，写出反应的化学方程式。 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 高级脂肪酸的甘油酯 多种烃 含氧酸与醇 组 含较多 含较多 (石油及 类反应的生 成 不饱和 饱和烃 其分馏产 成物 烃基 基 品) 状态 液态 固态 液态或固态 液态 具有酯的性质，能水 具有烃的 性 在酸或碱的 解，兼有不饱和烃的 性质，不能 质 作用下水解 性质 水解 3.甘油是油吗？为什么？ 鉴 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅 别 且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油 相互 酯 油脂 矿物油 关系 4.油脂与矿物油（石油产品如煤油、汽油等）在 酯类 烃类 O[典例示范] 属类上相同吗？为什么？ [典例2]亚油酸又称9,12十八碳二烯酸， 在玉米油中的含量高达60%以上，经常食 用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有 防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓 形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油” “长寿油”。下列有关说法正确的是() ·92 第三章烃的衍生物 五维课堂兰 A.玉米油属于酯类，能水解 物质 氨 胺（甲胺） 酰胺（乙酰胺） 铵盐(NH,CI) B.玉米油没有固定的熔、沸点，常温下为 水解反应：酸性 固态 与酸反 时生成羧酸与 C.亚油酸不能使溴水褪色 化学 与酸反应生 与碱反应生 应生成 铵盐，碱性时生 性质 D.玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸 成盐 成盐和NH 铵盐 成羧酸盐 含量高 和NH O[学以致用] 化工 化工 化工原料和 化工.原料、 2.下列说法正确的是 用途 原料 原料 溶剂 化肥 A.油脂水解产物之一是甘油 B.天然植物油在常温下一般呈液态，难溶 [微点拨] 酰胺基的结构简式为 于水，有恒定的熔、沸点 0 C.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解 R—C一NR',R、R'可以是H或烃基。 反应，且产物相同 O[典例示范] D.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的 [典例3]（双选）最近几年烟酰胺 饱和酯类 火遍了全网，它的美白功效一直H 重难点胺、酰胺的结构与性质 以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图， (素养形成 宏观辨识与微观探析) 下列有关叙述正确的是 [思考探究] A.烟酰胺属于胺 1.甲胺与乙酰胺分子中均有一NH2,二者互为 B.烟酰胺在酸性条件下水解生成 同系物吗？为什么？ HO 和铵盐 2.酰胺与酯类化学性质有什么相似性？ C.烟酰胺在碱性条件下水解生成 HO 和氨气 D.烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基 [核心突破] O[学以致用] 氨、胺、酰胺和铵盐比较 3.(双选)下列关于胺、酰胺的性质和用途中正 物质 氨 胺（甲胺） 酰胺（乙酰胺） 铵盐(NHCI) 确的是 ( 组成 N、H C、N、H C、N、)、H N、H、CI A.胺和酰胺都可以发生水解 元素 H H O B.胺具有碱性，可以与酸反应生成盐和水 结 -H HC-NH N-H [H-N-H] 式 C.酰胺在碱性条件下水解可生成NH3 H HH H D.胺和酰胺都是重要的化工原料 ·93· 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 [素养提升门 (1)实验①加入乙醇的目的是什么？如何验 制取肥皂的实验有以下步骤： 证皂化反应完成？ ①在一个干燥的蒸发皿中加入植物油 (2)若植物油的主要成分是软脂酸甘油酯， 8mL、乙醇8mL、NaOH溶液4mL; 写出该实验中皂化反应的化学方程式。 ②在不断搅拌下，将蒸发皿中液体微微加 (3)实验④中加饱和NaCI溶液的目的是什 热，直到混合物变稠； 么？利用了什么原理？ ③继续加热，直到皂化反应完成； (4)从结构上分析，肥皂去污的原理是什么？ ④把盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中冷 却，等待片刻，向混合物中加20mL热蒸馏 水，再放在冷水中冷却，然后加入25mL NaCl饱和溶液充分搅拌； ⑤用纱布滤出固体物质，弃去滤液，把固体 物质挤压成条状、晾干，即得肥皂。 随堂自测⊙夯基础 1.下列关于油脂的说法不正确的是 C.遇氯化铁溶液显紫色 A.属于酯类 B.难溶于水 D.能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体 C.属于高分子化合物 D.能发生水解反应 2.下列各组物质，既不互为同系物，又不互为 4.下列关于皂化反应的说法中错误的是 同分异构体的是 ( A.软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯 A.油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸 B.甲酸甲酯和乙酸 钠、甘油和水形成混合液 C.苯甲醇和邻甲基苯酚 D.油酸甘油酯和乙酸甘油酯 B.加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这 3.氨酰心安的结构简式为 一过程叫盐析 CH3 H2 NCOCH2 C.向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并 -O-CH2-CH-CH2-CH OH CH3 搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两 可用于治疗高血压、心绞痛及青光眼等。下 层，下层是高级脂肪酸钠 列关于氨酰心安的说法正确的是( ) A.具有两性 D.皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可 B.含氧官能团有三种 以通过过滤的方法分离提纯 ·94· 第三章烃的衍生物 五维课堂型 5.某有机物X的分子式为C4HO2,X在酸性 [课堂小结] 条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z, 羧酸分子羧基中的一OH被一OR 结构 Y在铜催化下被氧化为W,W能发生银镜 取代后的产物，简写为RCOOR' 密度一般小于水，难溶于水，易 反应。 酯 物理性质 溶于有机溶剂 (1)X中所含的官能团是 酸性水解 可逆 化学性质 碱性水解 彻底 (填名称)。 高级脂肪酸与 (2)写出符合题意的X的结构简式： 结构 羧酸行生物 甘油形成的酯 油脂 物理性质 酸性水解 可逆 化学性质 碱性水解 皂化反应 (3)若Y和Z含有相同的碳原子数，则X在 氢化反应 硬化反应 0 酸性条件下发生水解反应的化学方程式为 结构一R -NH2 酰胺 化学性质一水解反应 用于合成医药、农药等 用途 一作溶剂 (4)若X的某种同分异构体能使石蕊溶液 C温馨提污 变红色，可能有 种。 学习至此，请完成配套训练 微专题6 有机化学中的重要反应类型 [专题精讲] 2.判断有机反应类型的常用方法 1.常见有机反应类型与有机物类型的关系 (1)根据官能团种类判断发生的反应类型。 官能团一 性质 取代 (2)根据特定的反应条件判断反应类型。 卤代烃 消去 (3)根据反应物和生成物的结构不同判断反 置换(Na) 应类型。 燃烧 [典例示范 颦 -氧化 醇 官能团 OH性质 脱水（分子内脱水、 1.某有机物的结构如下图所示，关于该物质的 分子间脱水) 下列说法不正确的是 ( 官能 酯化 HO 弱酸性(NaOH) COOH OH 酚官能团 OH性质 取代(Br2) 烃 显色(Fe+) 分 物 醛官能团 -加成(H2、HCN) -CHO 性质 HO 氧化（弱氧化剂） A.遇FeCl3溶液发生显色反应 酸的通性 羧酸官能团 COOH 性质 B.能发生取代、消去、加成反应 酯化 C.1mol该物质最多能与4 mol Br2反应 酯 官能团 0 -0一(R) 性质水解（酸性、碱性） D.1mol该物质最多能与4 mol NaOH 反应 ·95·参考答案 HCO,所以(1)中应加入NaHCO3,只与-COOH反应。 (2)中加入NaOH或Na,CO3,与酚羟基和-COOH反应。 (3)中加入Na,与三种官能团都反应。(4)酸性：一COOH> H,CO,>酚羟基，可据“强酸制弱酸”原理得出结论。 答案：(1)NaHCO,(2)NaOH(或Na,CO,)(3)Na HOCH, (4)Na HCO,和 -COONa OH 第2课时羧酸衍生物 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 0 1.(2) C (3)C,H21 C-OCH2m+ (4)乙酸乙酯甲酸乙酯 2.小于3.(1)CH,C00CH,+H,0稀Hs0 CH COOH △ +C2 H;OH (2>CH,COOC,H,+NaOH--CH,COONa+C.H.OH 知识点二 1.甘油高级脂肪酸 3.(1)① C17H3s COOCH2 CH2OH G,H。c0o0H+8H,0÷3C,H,co0H+ CHOH C17H35 COOCHz CH2OH ②C17H5 COOCH2 CH2 OH C17 H35 COOCH +3NaOH-3C17 H3s COONa+CHOH C17 H35 COOCH2 CH,OH (2)CH2-OOCC17 H33 CH2-OOCC17 H35 Ni CH-OOCC17 Hs3+3H2- △ CH-OOCC17H35 CH2-OOCCI7 H33 CH2一OOCC1zH3 知识点三 1.(1)CH-NH -NH, (2)①CH-NH2+HCI →CH,-NHCI ② -NH,+HCI NH,CI 0 2.(1)氨基 R-C-NH 酰基酰胺基 (2)CH,—C-NH -C-NH H-C-N(CH3)2 五维课堂剑 (3RCONH,+H.O+HCI-RCOOH+NH,CI ②RCONH,+NaOH△RCOONa+-NH,+ 自我评价 (1)/(2)×(3)×(4)×(5)/(6)×(7)× (8)/ 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 1.提示：略有香味香味很浓无气味。 2.提示：酸性条件下部分乙酸乙酯水解，中性条件下乙酸乙酯 未水解，碱性条件下乙酸乙酯全部水解。 3.提示：NaOH在酯的水解反应中除作为催化剂外，还是一种 反应物，可以把生成的羧酸中和，使水解反应进行完全。 典例示范 典例1解析：(1)要研究氢氧化钠溶液的浓度对反应速率的 影响，要控制的量是NaOH溶液的体积、乙酸乙酯的用量以 及反应温度。(2)根据表中的数据可以看出：NOH溶液浓 度越大，水解速率越快。(3)氢氧化钠在反应中起催化作用， 浓度大，催化作用效果明显，但是乙酸乙酯水解会生成乙酸 和乙醇，而NOH能与水解产物乙酸发生中和反应，随着反 应的进行，NOH溶液的浓度逐渐减小直到完全消耗，其催 化作用也逐渐减弱直到没有催化作用。(4)欲使乙酸乙酯完 全水解，可保证催化剂的浓度足够大，即增大NOH溶液的 浓度（或体积）。(5)在实验中，乙酸乙酯水解过程中部分挥 发，为体现氢氧化钠的催化作用，可以用蒸馏水代替NOH 溶液来对比进行重复实验，对数据进行修正。 答案：(1)NaOH溶液的体积乙酸乙酯的用量反应温度 (2)①NaOH溶液浓度越大，水解速率越快 (3)NOH能与水解产物醋酸发生中和反应，随着反应的进 行，OH溶液的浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用 也逐渐减弱直到没有催化作用 (4)增大NaOH溶液的浓度（或体积） (5)乙酸乙酯水解过程中部分挥发 学以致用 1,B[该物质含有羧基，能与NaHCO,溶液反应产生气体，故 A正确；与 ◇08阳的官能团不完全不月，不互为同 系物，故B错误；含一COO一(R),在酸性条件能发生水解反 应生成乙酸，故C正确；只有苯环与氢气发生加成反应，则 1mol阿司匹林最多能与3molH发生加成反应，故D正确。] 重难点二思考探究 1.提示：油分子中的烃基一般含不饱和键，如 C=C,使熔 点低，呈液态，而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键，使熔 点高，呈固态，二者均能发生水解反应；油又可以发生加成反 75 世五维课堂 应，易被酸性KMO1溶液氧化等而脂肪一般不发生加成反 应，难被氧化。 O CH2O-C-CH 2.提示：CH一0C-C,Hg +3NaOHA. CH2一O一C-C,H8 CH,OH CHOH +3CH COONa CH,OH 3。提示：不是。因为甘油是三元醇，油是油脂，属于酯类。 4.提示：不相同，油脂是酯类，矿物油为烃类。 典例示范 典例2A[玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，能水解， A正确；玉米油中亚油酸含量高，而亚油酸是不饱和脂肪酸， 其含量越高，油脂的熔、沸点越低，故玉米油常温下为液态， B错误；亚油酸分子中含有碳碳双键，C错误；油脂营养价值 的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，含量越高，其营养 价值越高，D错误。] 学以致用 2.A[油脂无论是在酸性条件下还是在碱性条件下水解，产 物之一都是甘油，A说法正确；天然植物油是混合物，无恒定 的熔、沸，点，B说法错误；油脂在酸性条件下水解的产物是高 级脂肪酸和甘油，而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸 盐和甘油，产物不完全相同，C说法错误；花生油以不饱和酯 为主，D说法错误。] 重难点三思考探究 1.提示：不是。因为二者不是同类物质，结构不相似，且分子组 成上不相差一个或若千个CH2原子团。 2.提示：二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。 典例示范 典例3BD[酰胺和胺属于两种不同的有机化合物，A项错 误；酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，B项正确；酰胺 在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气，C项错误：酰胺分子 中含有酰基和酰胺基，D项正确。] 学以致用 3.CD[胺不能发生水解反应，胺与酸反应没有水生成，A、B 项不正确。] 素养提升 提示：(I)植物油、NaOH溶液都能与乙醇混溶，加入乙醇可 使植物油和NOH溶液充分接触，有利于反应的进行；取反 应液，滴入热水中，若液面上无油滴，则说明水解已完成。 ·17 化学·选择性必修第三册 0 CH2-O-C-C15H31 0 CH,OH (2)CH-0-C-C,H1+3NaOH△，CHOH CH2-OC-C15 H31 CH2OH 0 +3C15 H31 COOH (3)高级脂肪酸盐结晶析出即盐析；胶体的聚沉原理。 (4)肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐。从结构上看，它 的分子可以分为两部分，一部分是极性的-COONa(或 一CO0),易溶于水，是亲水基，插入水中。另一部分是 非极性的烃基一R,易溶于油，不溶于水，是憎水基，插入 油污中。通过外力，将油污拉入水中去污。 随堂自测·夯基础 1.C[油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类，故A正 确；油脂难溶于水，故B正确；油脂的相对分子质量比高分 子化合物小很多，不属于高分子化合物，故C错误；油脂在 酸性或碱性条件下能发生水解，故D正确。] 2.D[根据同分异构体及同系物的定义可知，A中两种物质 互为同系物；B中两种物质互为同分异构体；C中两种物质 互为同分异构体；D中油酸甘油酯中含有碳碳双键，乙酸甘 油酯中不含碳碳双键，二者既不互为同系物，也不互为同分 异构体。] 3.B[氨酰心安分子中有氨基，但没有羧基，故不具有两性，A 错；含氧官能团有酰胺基、醚键、羟基三种，B正确；氨酰心安 分子中不存在酚羟基，故不能使氯化铁溶液显紫色，C错：氨 酰心安分子中不含羧基，故不能与碳酸钠溶液反应生成二氧 化碳气体，D错。] 4.C[油脂在碱性溶液的作用下发生的水解反应，叫做皂化 反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油都溶于水，故能形成混合 液，A项正确；加食盐细粒可降低高级脂肪酸钠在水中的溶 解度而使其析出，这一过程叫做盐析，B项正确；盐析后，上 层是密度较小的高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合 液，C项错误；加入食盐后，高级脂肪酸钠析出，可用过滤的 方法分离提纯，D项正确。] 5.解析(1)X在酸性条件下能水解成两种有机物，结合分子式知，X 属于酯类。(2)生成的醇Y能催化氧化为醛，则Y的结构中含 有一CHOH原子团，所以X有CH,CH,COOCH、 CH COOCH,CH,、HCOOCH CH CH3种。(3)若Y和Z含有 相同的碳原子数，则Y为CHCH,OH,Z为CH COOH,X为 CH COOCH,CH.,即乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和 乙醇。(4)X的同分异构体能使石蕊溶液变红色，则应为羧酸， 根据羧酸的结构特点知，共有2种。 6 参考答案 答案：(1)酯基(2)CH,CH,COOCH、CH,COOCH,CH、 HCOOCH,CH,CH: （8)CH,cO0C,H+H,0稀Hs0cH,cOOH+C,H.OH △ (4)2 微专题6有机化学中的重要反应类型 典例示范 1.C[分子中含有酚羟基，遇FeCL溶液发生显色反应，A正 确。分子中含有羟基且羟基所连碳原子的邻位碳原子上有 氢原子，能发生消去反应：分子中含有羟基、羧基、酯基等，能 发生取代反应；分子中含有碳碳双键和苯环，能发生加成反 应，B正确。酚羟基的邻、对位氢原子能够与溴发生取代反 应，含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应，1mol该物质最 多能与3 mol Br,反应，C错误。羧基和酚羟基能够与氢氧 化钠反应，酯基水解生成的羧基和酚羟基也能与氢氧化钠 反应，故1mol该物质最多能与4 mol NaOH反应，D正确。] 2.解析：框图中只给出两种化合物的分子式，解题时应以此为突 破口。结合框图及A中含苯环结构可以推断CH。是乙苯。由 乙苯逆推，可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子 取代的产物，进一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯 乙块，化合物D是 -CH2-CH,OOCCH。 答案：(1) -CH-CH, 一C=CH 0 CH-CH,OC-CH, O-C—CH 0 (2)①③⑥⑧(3)②④⑦ -C=CH +2H, 催化剂 (4) -CH,CH 加成反应（或还原反应） 专题精炼 1.A[反应中碳碳双键转化为碳碳单键，属于加成反应，故A 符合题意；苯环上H原子被Br原子取代，属于取代反应，故 B不符合题意：1分子乙醇中一OH上H氢原子被另1分子 乙醇中的乙基取代，属于取代反应，故C不符合题意：苯环 上H原子被硝基取代，属于取代反应，故D不符合题意。] 2.D[由溴乙烷制己醇属于取代反应；由乙烯制乙醇属于加 成反应，故A错误；由甲苯制三氯甲苯属于取代反应；由甲 苯制苯甲酸属于氧化反应，故B错误；由氯代环己烷制环己 烯属于消去反应；由丙烯制1,2二溴丙烷属于加成反应，故 C错误：由甲烷制四氯化碳属于取代反应；由苯制溴苯属于 取代反应，属于同一反应类型，故D正确。] ·17 五维课堂型 3.B[CH和CL的反应属于取代反应，故A不符合；C2H 和Br2的CCL1溶液的反应属于加成反应，故B符合；乙醛和 银氨溶液的反应属于氧化反应，故C不符合；Na和乙醇的 反应属于置换反应，故D不符合。] 4.D[X含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化，A错误；由键线 式可知物质Z的分子式为CH2O,B错误；Y含有酯基、碳澳 键，可发生取代、消去反应，不能发生加成反应，C错误；Y中 酯基水解生成的-COOH和-Br水解生成的HBr与NaOH 反应，Z中酯基水解生成的羧基与NOH反应，则等物质的 量的Y、Z分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质 的量之比为2：1，D正确。] 5,解析：A与氯气发生取代反应生成B,B水解后再酸化得到C, A,B,C中碳原子数相等，结合C的分子式，E的结构简式及已 知条件(a),可知C为 CH. -OH ,B为 ,A为 CH ,从而推出D为 -OCCH ;D被氧化 得到E,E水解后经酸化得到F,则F为 C0OH;结合 OH 已知条件(b)和最终产物的结构简式可知，G -COOH -OH (2)①中苯环上的H被Cl取代时需要FCL作催化剂。②的反 应类型是取代反应或硝化反应。 (3)H2N COOH中所含的氨基，羧基、羟基都是亲水 -O 基团，所以水溶性比苯酚的好，其密度比苯酚的大，项正确；抗 结肠炎药物的有效成分不能发生消去反应，b项错误：该物质中 不含碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，C项错误；该物 质中含有羧基和氨基，故该物质既有酸性又有碱性，d项正确。 答案：(1》 -CH OH (2)FeCla 硝化反应（或取代反应） (3)ad COOH △ -COONa (4) ++3NaOH -OOCCH -ONa CH:COONa-+2H,O 第五节 有机合成 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.(1)①CH,=CH-CN CH,-CH-COOH