2027届高三化学一轮复习课件——羧酸和羧酸衍生物

该高中化学高考复习课件聚焦“羧酸和羧酸衍生物”专题，依据高考评价体系梳理了概念辨析、性质应用、反应规律三大考查维度，通过酸性比较、酯化与水解反应等核心考点分析，明确了“结构决定性质”的化学观念，归纳了酸性强弱判断、酯水解计算等常考题型，体现备考针对性。 课件亮点在于“考点深度剖析+易错点警示”策略，如以诱导效应分析氯乙酸酸性强于乙酸，通过醇酯与酚酯水解消耗NaOH的对比突破计算易错点，培养科学思维与科学探究素养。助力学生掌握答题模型，教师可据此高效开展专题复习，提升备考效率。

烃的衍生物——羧酸和羧酸衍生物 任务一：基本概念 1.羧酸和酯的概念 烃基(或氢原子) 羧基 —OH —OR′ R/H R/H 任务二：羧基和酯基影响物理性质 1.物理性质 R-O—H R-O—H 羧基可以形成分子间氢键 【思考】为什么乙酸和丙醇的相对分子质量相等，但是乙酸沸点大于丙醇？ (1)沸点 任务二：羧基和酯基影响物理性质 1.物理性质 (2)水溶性 甲酸、乙酸易溶于水 甲酸乙酯、乙酸乙酯难溶于水 羧基是亲水基 酯基是疏水基 任务三：化学性质 思路探究 联想：酸的通性 1.使指示剂变色 2.与碱反应 3.与活泼金属置换 4.与某些盐反应 5.与碱性氧化物...... 羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质： ②与活泼金属： ①与酸碱指示剂： ③与碱性氧化物： ⑤与某些盐： ④与碱 ： 使紫色石蕊溶液变红 2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑ 2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O 2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ 1.化学性质 (1)酸性 任务三：化学性质 C2H5OH H-OH 苯酚 Ka 1.3×10-16 2.0×10-16 1.0×10-10 CH3COOH H2CO3 HCO3- Ka 1.75×10-5 4.5×10-7 4.7×10-11 H2CO3 CH3COOH 酸性强 酸性弱 酸性： CH3COOH>H2CO3> >HCO3->H2O>C2H5OH 1.化学性质 (1)酸性 任务三：化学性质 酸性：乙酸、碳酸、水、苯酚、乙醇 CH3CH2OH<HOH< < < Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 √ √ √ √ √ √ √ √ × × × × √ √ √ × × × × √ 有机物羟基上的H原子的活泼性比较 任务三：化学性质 有机分子中的极性键比非极性键更易断裂 含氧酸的酸性来自羟基上的H 羰基：吸电子基团 使H-O键，极性增强，酸性增强 增强H-O极性——酸性增强 减弱H-O极性——酸性减弱 酸性受邻近基团影响 1.化学性质 (1)酸性 CH3CH2OH<HOH< < < 任务三：化学性质 羧酸 pKa 丙酸(C2H5COOH) 4.88 乙酸(CH3COOH) 4.76 甲酸(HCOOH) 3.75 氯乙酸(CH2ClCOOH) 2.86 二氯乙酸(CHCl2COOH) 1.29 三氯乙酸(CCl3COOH) 0.65 三氟乙酸(CF3COOH) 0.23 烃基越大酸性越弱,减弱H-O键极性， 烃基为推电子基团 -Cl越多酸性越强，增强H-O键极性， -Cl为吸电子基团 -F比-Cl是更强吸电子基团，H-O键极性更强，酸性更强。 任务三：化学性质 有机酸的酸性强弱比较 基团 举例 酸性(填“>”或“<”) 说明 吸电子 基团 ① 卤素—X(—F、—Cl、—Br、—I) ② —NO2、—CN、—CHO、—COOH、 —COOR等 FCH2COOH___ClCH2COOH__BrCH2COOH Cl3CCOOH___Cl2CHCOOH___ClCH2COOH O2NCH2COOH___CH3COOH 吸电子基团对羧基产生了吸电性诱导效应，降低了羰基碳原子上的电子云密度，使得羧基中O—H的极性变大，有机酸的酸性增强 > > > > > 任务三：化学性质 基团 举例 酸性(填“>”或“<”) 说明 推(斥) 电子 基团 —OH、—OR(烷氧基)、—R(烷基)、 —NH2等 HCOOH___H3C—COOH CH3COOH___H2N—CH2COOH HCOOH___H3CO—COOH 推电子基团使羰基碳原子上的电子云密度增大，羧基中O—H的极性变小，有机酸的酸性减弱 > > > 任务三：化学性质 例12　乙酸CH3COOH是一种弱酸，而氯乙酸(CH2ClCOOH)的酸性强于CH3COOH，这是因为—Cl是一种强吸电子基团，能使—OH上的H原子具有更大的活动性。有的基团属于斥电子基团，能减弱—OH上H原子的活动性，这种作用叫“诱导效应”。根据以上规律判断： (1) HCOOH显酸性，而H2O呈中性，这是由于HCOOH分子中存在___(填“吸”或“斥”)电子基团，这种基团是______(填名称)。 (2) CH3COOH的酸性弱于HCOOH，这是由于CH3COOH 分子中存在___(填“吸”或“斥”)电子基团，这种基团是______(填名称)。 (3) C6H5—(苯基)也属于吸电子基团，则C6H5COOH(苯甲酸)酸性比乙酸的酸性___(填“强”或“弱”)。 吸 醛基 斥 甲基 强 任务三：化学性质 (4) 键的极性对物质的化学性质有重要影响。已知一些常见基团的吸电子效应的强度： ＞—F＞—Cl＞—Br＞—I＞—C≡CH＞—C6H5＞—H。下列物质 酸性由强到弱的顺序是____________(用字母排序)。 A. CH3COOH B. ClCH2COOH C. HC≡CCH2COOH D. C6H5CH2COOH BCDA 任务三：化学性质 1.化学性质 (1)酯化和水解 酯化反应： 酸脱羟基，醇脱氢 羧酸 + 醇 酯 + 水 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 某酸 某醇 某酸某酯 任务三：化学性质 1.化学性质 (1)酯化和水解 任务三：化学性质 1.化学性质 (1)酯化和水解 酯化反应： CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 水解反应： 酸脱羟基，醇脱氢 拉动平衡 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH 拉动平衡 任务三：化学性质 【问题】1mol醇酯和酚酯消耗多少mol氢氧化钠？ 1.化学性质 (2)酯化和水解 R’/H +NaOH H2O ∆ R’COONa+ROH CH3COONa+H2O+ +2NaOH 任务三：化学性质 苯酚与苯甲醇均能与NaOH溶液反应(　　) × × × 任务三：化学性质 R/H R/H 难以加成，难被还原 合成时将需LiAlH4将其还原为醇。 ＋3H2 1.化学性质 (2)酯化和水解 任务三：化学性质 1.化学性质 (2)酯化和水解 任务三：化学性质 交酯 任务三：化学性质 1.化学性质 (2)酯化和水解 方案1：羟基酸 ........ ........ ........ 交换 交换 ........ ........ ........ 方案2：二元酸和二元醇 任务三：化学性质 方案1：羟基酸 乳酸 聚乳酸？ OH 可微生物降解，可用于手术缝合线、骨科固定材料、降解塑料。 任务三：化学性质 方案2：二元酸和二元醇 n n n n 乙二酸 乙二醇 乙二酸乙二酯 + H2O HO H n + H2O 2n + H2O （2n-1） 聚乙二酸乙二酯 n 任务三：化学性质 n n + H2O （2n-1） 聚对苯二甲酸乙二酯 涤纶（产量最大） 对苯二甲酸 任务三：化学性质 本课结束 类别 羧酸 酯 概念 由________________与______相连构成的有机化合物，官能团为 羧酸分子羧基中的_________被____________取代后的产物，可简写为R—COOR′(R与R′可以相同，也可以不同)，官能团为或 $