内容正文:
哈尔滨市第一中学校2025-2026学年度下学期
高二阶段性质量检测化学试卷
考试时间:75分钟 分值:100分
可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 O-16 Mg-24 S-32
第Ⅰ卷 选择题
一、选择题:(本题共20小题,1-5题每小题2分,6-20题每小题3分,共55分,每小题只有一项符合题目要求。)
(改编)
1. 中华美食蕴含着丰富的化学知识。下列说法正确的是
A. “蟹黄汤包”皮薄汤浓,外层薄皮的主要成分为多糖
B. 红烧肉含有的油脂,组成成分是高级脂肪酸甘油酯,属于高分子化合物
C. “酸笋发酵”过程中产生的乳酸CH3CH(OH)COOH属于强电解质
D. “松花蛋”制作时,碱液能穿透蛋壳使蛋白质凝固,这个过程是物理变化
(改编)
2. 下列化学用语或图示表示正确的是
A. 聚乙烯的链节为:-CH2- B. 乙炔分子的空间填充模型为
C. 葡萄糖的一种环状结构简式: D. 顺-2-丁烯的结构简式:
(改编)
3. 关于有机物检测,下列说法正确的是
A. 用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B. 用现代元素分析仪可确定有机物结构简式
C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12
D. 麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,可判断麦芽糖是否水解
(重组)
4. 在给定条件下,下列物质间所示的转化可以实现的是
A.
B.
C.
D. 石油
5. 下列化学方程式书写正确的是
A. 甲苯与溴在光照条件下反应:+3Br2+3HBr
B. 丙烯与Cl2在加热条件下发生取代反应:
C. 乙醛与新制银氨溶液离子反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]+CH3COO-+2Ag↓+H2O+3
D. 乙酰胺在酸性(盐酸)条件下水解:CH3CONH2+H2OCH3COOH+NH3
6. 有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中,能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是
A. 烷烃在光照条件下与氯气反应
B. 卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应
C. 醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应
D. 羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应
(改编)
7. CO2能与H2反应生成一系列的化学品,其中含碳物质的转化关系如图所示。设为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A. 相等物质的量的CO2与HCHO中π键数目之比1:1
B. 标准状况下,1.12L CH3OH中含原子数目为0.3
C. 反应④每生成4.6 g HCOOH,转移电子数目为0.2
D. 溶液中含O原子数目为0.2
8. 除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是
混 合 物
试 剂
分离方法
A
苯(苯酚)
溴 水
分液
B
甲烷(乙烯)
KMnO4(H+)溶液
洗气
C
乙酸乙酯(乙酸)
NaOH溶液
过滤
D
酒精(水)
氧化钙
蒸馏
A. A B. B C. C D. D
9. 有机物分子中的邻近基团相互影响会产生性质差异。下列事实不能说明上述观点的是
A. 甲苯能被酸性溶液氧化,而甲烷不能
B. 2-甲基-1-丙醇能发生消去反应,2,2-二甲基-1-丙醇不能发生消去反应
C. 乙醇不能与溶液反应而苯酚可以
D. 苯与浓硫酸、浓硝酸共热时生成硝基苯,而甲苯生成三硝基甲苯
10. 下列方法或操作正确且能达到实验目的的是
序号
实验目的
方法或操作
①
证明酸性:碳酸>苯酚
向苯酚钠溶液中通入CO2,溶液浑浊
②
检验淀粉没有水解
向淀粉溶液中加入稀H2SO4,加热几分钟,冷却后再加入新制银氨溶液,加热,没有银镜产生
③
检验醛基
在试管中加入5mL 10%的CuSO4溶液,滴入2%的NaOH溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL,加热至沸腾
④
检验溴乙烷中的溴元素
将少量溴乙烷与NaOH溶液混合共热,充分反应并冷却后,向溶液中加入稀硝酸酸化,再滴加AgNO3溶液
A. ①②③ B. ②③④ C. ①④ D. ①③④
11. 苯在浓HNO3和浓H2SO4作用下,反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是
A. 从中间体到产物,无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ
B. X为苯的加成产物,Y为苯的取代产物
C. 对于生成Y的反应,浓H2SO4作催化剂
D. 反应过程中碳原子的杂化方式没有发生改变
12. 从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法正确的是
A. 该物质能与甲醛反应生成高分子有机物
B. 该分子中含氧官能团有3种
C. 该分子与浓溴水反应,最多消耗
D. 该物质性质稳定,在空气中能长时间保存
13. 制造车、船挡风玻璃的功能高分子材料Q的合成路线如下:
下列说法不正确的是
A. 化合物X易溶于水
B. M中最多13个碳原子共面
C. Y的结构为
D. Q的官能团名称为酯基、醚键和羟基
14. 用下列仪器或装置(图中夹持略)进行相应实验,能达到实验目的的是
实验
目的
A.检验乙炔的还原性
B.检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯
实验
目的
C.比较碳酸和苯酚的酸性强弱
D.洗去乙酸乙酯中的少量乙醇
A. A B. B C. C D. D
15. 脱氧核苷酸上的碱基受到紫外线(UV)照射会发生如下反应,破坏DNA结构,造成人体皮肤损伤。下列说法错误的是
A. Ⅰ中C原子的杂化方式为、 B. Ⅰ分子中有4个手性碳原子
C. Ⅱ中的官能团有3种 D. 乙烯在UV条件下能生成环丁烷
16. 化合物是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。
下列说法中正确的是
A. X、Y、Z各1mol,与足量的反应,消耗的物质的量分别为、、
B. 与完全加成后的产物分子中含2个手性碳原子
C. 、、分别与足量酸性溶液反应所得芳香族化合物相同
D. 分子中最多9个碳原子共面
17. 强心药物肾上腺素的中间体—氯乙酰儿茶酚(Ⅲ)的合成路线如下,下列说法错误的是
A. Ⅰ→Ⅱ发生了取代反应
B. 1molⅡ最多能与3molNaOH反应
C. Ⅲ中碳原子杂化方式有2种
D. 预测可发生反应
18. 青蒿素是高效的抗疟疾药,为无色针状晶体,易溶于丙酮、氯仿和苯中,甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解,在水中几乎不溶,熔点为156-157℃,热稳定性差。已知:乙醚沸点为35℃。提取青蒿素的主要工艺为:
下列有关此工艺操作不正确的是
A. 破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积,提高青蒿素浸取率
B. 操作I需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯
C. 操作II是蒸馏,利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大的特点
D. 操作III的主要过程加水溶解,蒸发浓缩、冷却结晶、过滤
19. 制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
下列说法不正确的是
A. 试剂a为NaOH水溶液 B. Y易溶于水
C. Z的结构简式可能为 D. M分子中有2种官能团
(改编)
20. 化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可通过下列路线制得。下列说法正确的是
A. X苯环上的二氯代物有2种
B. 1molZ最多能与6molH2反应
C. Y可以发生氧化、取代和消去反应
D. X→Y经历了先加成后取代,其中间产物分子式为C9H10O3
第Ⅱ卷 非选择题
(改编)
21. Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物,其中间体J的合成路线如下图所示。
已知:。
(1)A是一种芳香族化合物,则反应I的试剂和条件是___________。
(2)B物质的官能团名称为___________。
(3)B→C,D→E的反应类型分别是___________,___________。
(4)F不能水解,G的结构简式为___________,F和G的酸性:F___________G(请填“>”或“<”)。请解释其原因___________。
(5)H→I的反应需在无水条件下进行,用化学方程式解释其原因___________。
(6)H与乙二胺(H2NCH2CH2NH2)一定条件下反应生成七元环状物的化学方程式是___________。
22. 山梨酸酯具有解毒作用,可以减轻肝脏负担,促进肝细胞修复,保护肝脏健康。实验室用如图1所示装置(夹持、加热装置省略),依据下面的原理制备山梨酸正丁酯。
反应方程式如下:
可能用到的有关数据如下表所示:
物质
相对分子质量
密度/(g·cm-3)
沸点/℃
水溶性
山梨酸
112
1.204
228
易溶
正丁醇
74
0.8089
117
溶
山梨酸正丁酯
168
0.926
195
难溶
乙醚
74
0.714
34.6
难溶
环己烷
84
0.779
80.7
难溶
实验步骤:
①在三颈烧瓶中加入16.8g山梨酸、7.4g正丁醇、少量催化剂和几粒沸石,水浴加热三颈烧瓶,使反应体系保持微沸。
②回流4小时后停止加热和搅拌,反应液冷却至室温。
③滤去催化剂和沸石,将滤液倒入200mL水中,加入50mL乙醚,倒入分液漏斗中,分液。
④分离出的有机层先用ρ=10mg/L的NaHCO3溶液洗涤至中性,再用水洗涤分液,收集有机层。
⑤在有机层中加入少量无水MgSO4,静置片刻,过滤。
⑥将滤液进行蒸馏,除去杂质得到纯净的山梨酸正丁酯6.0g。回答下列问题:
(1)仪器A的名称是___________;仪器B的作用是___________,冷却水由___________(填“m”或“n”)口通入。
(2)洗涤、分液过程中,加入ρ=10mg/L的NaHCO3溶液的目的是___________,若改为加入NaOH的浓溶液,是否可行___________(填“是”或“否”),原因是___________。
(3)在实验步骤⑤中加入少量无水MgSO4的目的是___________。
(4)在实验步骤⑥中进行蒸馏,蒸馏至120℃除去的杂质是___________。
(5)本实验中,山梨酸正丁酯的产率是___________(精确至0.1%)。
(6)为了提高反应正向进行的程度,实验室常使用如图2所示装置(夹持、加热装置已略去)代替图1装置制备山梨酸正丁酯以提高产物的产率,改装之后实验基本完成的现象是___________。请结合环己烷的物理性质,解释在该装置中环己烷的主要作用___________。
(改编)
23. 高分子化合物H的一种合成路线如下:
已知:ⅰ.+RX +HX(R为烷基,X为卤原子);
ⅱ.1molC7H8O与足量饱和溴水反应,消耗3mol Br2生成白色沉淀;
ⅲ.。
回答下列问题:
(1)B的化学名称为___________。
(2)G中所含官能团的名称为___________。
(3)反应D→E的化学方程式是___________。
(4)C的结构简式是___________。M属于C的同系物,相对分子质量比C小14,苯环上共有4个取代基,则M的结构共有___________种(不包括立体异构),其中核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积之比为6:3:2:1的M的结构简式为___________(写一种)。
(5)某同学结合H的合成路线,设计以乙醇、环己醇为原料,合成的一种路线:。
该合成路线中X和Y的结构简式分别为___________、___________。
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哈尔滨市第一中学校2025-2026学年度下学期
高二阶段性质量检测化学试卷
考试时间:75分钟 分值:100分
可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 O-16 Mg-24 S-32
第Ⅰ卷 选择题
一、选择题:(本题共20小题,1-5题每小题2分,6-20题每小题3分,共55分,每小题只有一项符合题目要求。)
(改编)
1. 中华美食蕴含着丰富的化学知识。下列说法正确的是
A. “蟹黄汤包”皮薄汤浓,外层薄皮的主要成分为多糖
B. 红烧肉含有的油脂,组成成分是高级脂肪酸甘油酯,属于高分子化合物
C. “酸笋发酵”过程中产生的乳酸CH3CH(OH)COOH属于强电解质
D. “松花蛋”制作时,碱液能穿透蛋壳使蛋白质凝固,这个过程是物理变化
【答案】A
【解析】
【详解】A.包子外层薄皮由面粉制成,面粉的主要成分是淀粉,淀粉属于多糖,A正确;
B.油脂是高级脂肪酸甘油酯,相对分子质量远达不到高分子化合物的标准(相对分子质量通常需达以上),不属于高分子化合物,B错误;
C.乳酸是有机弱酸,在水溶液中只能部分电离,属于弱电解质,不是强电解质,C错误;
D.碱液使蛋白质凝固是蛋白质变性过程,蛋白质的空间结构发生改变,有新物质生成,属于化学变化,D错误;
故选A。
(改编)
2. 下列化学用语或图示表示正确的是
A. 聚乙烯的链节为:-CH2- B. 乙炔分子的空间填充模型为
C. 葡萄糖的一种环状结构简式: D. 顺-2-丁烯的结构简式:
【答案】C
【解析】
【详解】A.聚乙烯的链节应为:-CH2-CH2-,A错误;
B.乙炔分子应该为直线分子,其空间填充模型应为:,B错误;
C.葡萄糖的一种环状结构简式符合真实结构,C正确;
D.顺-2-丁烯的结构简式应为:,D错误;
故答案选C。
(改编)
3. 关于有机物检测,下列说法正确的是
A. 用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B. 用现代元素分析仪可确定有机物结构简式
C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12
D. 麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,可判断麦芽糖是否水解
【答案】A
【解析】
【详解】A.浓溴水与三种物质的现象不同,可以鉴别:浓溴水与溴乙烷混合后,溴溶于溴乙烷,溴乙烷不溶于水、密度大于水,混合后分层,萃取溴后下层有机层呈橙黄色;乙醛具有还原性,可被浓溴水氧化,最终浓溴水褪色且体系不分层;苯酚与浓溴水反应生成白色的三溴苯酚沉淀,因此可以鉴别,A正确;
B.现代元素分析仪只能测定有机物的元素组成,不能确定有机物的结构简式,确定结构简式需要红外光谱、核磁共振氢谱等方法,B错误;
C.相对分子质量为72的有机物分子式可能为、、等,不能仅由相对分子质量确定为,C错误;
D.麦芽糖本身是还原性糖,含醛基,本身就能和新制氢氧化铜加热反应生成砖红色沉淀,因此无论麦芽糖是否水解,都会出现砖红色,无法判断麦芽糖是否水解,D错误;
故选A。
(重组)
4. 在给定条件下,下列物质间所示的转化可以实现的是
A.
B.
C.
D. 石油
【答案】C
【解析】
【详解】A.反应物 (2-氯丙烷)在浓硫酸、加热条件下,通常不发生消去反应生成丙烯;卤代烃消去需强碱醇溶液(如 NaOH/乙醇)。A错误;
B.甲苯与 在 催化下发生苯环亲电取代,产物为邻/对溴甲苯,而非侧链溴代的苄基溴。若要得苄基溴,需光照自由基取代,B错误;
C.第一步: 在 、加热下水解生成 (乙二醇),第二步:乙二醇在 、加热下氧化生成 (乙二醛),两步均为典型有机反应,条件匹配,转化完全可行,C正确;
D.石油裂解得丙烯合理,但聚合产物结构简式书写错误。正确聚丙烯结构应为,D错误;
故选 C。
5. 下列化学方程式书写正确的是
A. 甲苯与溴在光照条件下反应:+3Br2+3HBr
B. 丙烯与Cl2在加热条件下发生取代反应:
C. 乙醛与新制银氨溶液离子反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]+CH3COO-+2Ag↓+H2O+3
D. 乙酰胺在酸性(盐酸)条件下水解:CH3CONH2+H2OCH3COOH+NH3
【答案】B
【解析】
【详解】A.甲苯与溴在光照条件下,只有甲基上的氢原子可被取代,反应方程式为+Br2+HBr,A错误;
B.丙烯与Cl2在加热条件下发生取代反应的化学方程式为,B正确;
C.乙醛与新制银氨溶液离子反应的离子方程式为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-++2Ag↓+H2O+3,C错误;
D.乙酰胺在酸性(盐酸)条件下水解的化学方程式为CH3CONH2+H2O+HClCH3COOH+NH4Cl,D错误;
故答案选B。
6. 有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中,能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是
A. 烷烃在光照条件下与氯气反应
B. 卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应
C. 醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应
D. 羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应
【答案】C
【解析】
【详解】A.烷烃在光照条件下生成卤代烃,过程中并不能引入羟基官能团,A不符合题意;
B.卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生反应生成不饱和烃,过程中并不能引入羟基官能团,B不符合题意;
C.醛在催化剂并加热的条件下与氢气反应生成醇,过程中可以引入羟基官能团,C符合题意;
D.羧酸和醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成酯,过程中并不能引入羟基官能团,D不符合题意;
故答案选C。
(改编)
7. CO2能与H2反应生成一系列的化学品,其中含碳物质的转化关系如图所示。设为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A. 相等物质的量的CO2与HCHO中π键数目之比1:1
B. 标准状况下,1.12L CH3OH中含原子数目为0.3
C. 反应④每生成4.6 g HCOOH,转移电子数目为0.2
D. 溶液中含O原子数目为0.2
【答案】C
【解析】
【详解】A.结构式为,1个分子含2个π键;甲醛结构式为,1个分子只含1个π键,因此等物质的量的二者π键数目之比为2:1,A错误;
B.标准状况下(甲醇)为液态,不能用气体摩尔体积计算其物质的量,B错误;
C.的物质的量为;中C为+4价,中C为+2价,生成1mol 转移2mol电子,故生成0.1mol 转移电子,C正确;
D.溶液中,除了含O原子,溶剂中也含有O原子,总O原子数目大于,D错误;
故答案为:C。
8. 除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是
混 合 物
试 剂
分离方法
A
苯(苯酚)
溴 水
分液
B
甲烷(乙烯)
KMnO4(H+)溶液
洗气
C
乙酸乙酯(乙酸)
NaOH溶液
过滤
D
酒精(水)
氧化钙
蒸馏
A. A B. B C. C D. D
【答案】D
【解析】
【详解】A.苯酚和溴水反应生成三溴苯酚能溶于苯,不能除杂,选项A错误;
B.乙烯被高锰酸钾氧化成二氧化碳,是新的杂质,选项B错误;
C.乙酸乙酯和氢氧化钠反应,选项C错误;
D.氧化钙和水反应生成氢氧化钙,蒸馏出乙醇,选项D正确;
答案选D。
9. 有机物分子中的邻近基团相互影响会产生性质差异。下列事实不能说明上述观点的是
A. 甲苯能被酸性溶液氧化,而甲烷不能
B. 2-甲基-1-丙醇能发生消去反应,2,2-二甲基-1-丙醇不能发生消去反应
C. 乙醇不能与溶液反应而苯酚可以
D. 苯与浓硫酸、浓硝酸共热时生成硝基苯,而甲苯生成三硝基甲苯
【答案】B
【解析】
【详解】A.甲苯中甲基受苯环影响活性增强,可被酸性溶液氧化,甲烷不能被氧化,能说明邻近基团相互影响会产生性质差异,A不符合题意;
B.醇发生消去反应的前提是与羟基相连碳的邻位碳原子上有氢原子,2-甲基-1-丙醇结构中羟基邻位碳有氢原子,可发生消去反应,2,2-二甲基-1-丙醇结构中羟基邻位碳上无氢原子,无法发生消去反应,该差异是消去反应对反应物的结构要求所导致的,与邻近基团相互影响无关,B符合题意;
C.乙醇中羟基受乙基影响,键极性弱,难以电离出,不能与反应,苯酚中羟基受苯环影响,键极性增强,可电离出,能与反应,能说明邻近基团相互影响会产生性质差异,C不符合题意;
D.甲苯中甲基使苯环邻对位氢活性增强,硝化反应时生成三硝基甲苯,苯只能生成硝基苯,能说明邻近基团相互影响会产生性质差异,D不符合题意;
答案选B。
10. 下列方法或操作正确且能达到实验目的的是
序号
实验目的
方法或操作
①
证明酸性:碳酸>苯酚
向苯酚钠溶液中通入CO2,溶液浑浊
②
检验淀粉没有水解
向淀粉溶液中加入稀H2SO4,加热几分钟,冷却后再加入新制银氨溶液,加热,没有银镜产生
③
检验醛基
在试管中加入5mL 10%的CuSO4溶液,滴入2%的NaOH溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL,加热至沸腾
④
检验溴乙烷中的溴元素
将少量溴乙烷与NaOH溶液混合共热,充分反应并冷却后,向溶液中加入稀硝酸酸化,再滴加AgNO3溶液
A. ①②③ B. ②③④ C. ①④ D. ①③④
【答案】C
【解析】
【详解】①向苯酚钠溶液中通入CO2,溶液浑浊,说明苯酚钠溶液与CO2反应生成苯酚和碳酸氢钠,可证明酸性:碳酸>苯酚,故①正确;
②碱性条件下,醛基和银氨溶液发生银镜反应,则反应结束后,应先加入NaOH溶液中和稀H2SO4,冷却后再加入新制银氨溶液,故②错误;
③制备Cu(OH)2时应在氢氧化钠溶液中滴加少量CuSO4溶液,确保NaOH过量,因为检验-CHO应在碱性溶液中进行,故③错误;
④溴乙烷与NaOH溶液混合共热,发生水解反应生成溴离子,检验溴离子先加硝酸酸化,再滴加AgNO3溶液,生成浅黄色沉淀可证明,故④正确;
故答案为C。
11. 苯在浓HNO3和浓H2SO4作用下,反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确的是
A. 从中间体到产物,无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ
B. X为苯的加成产物,Y为苯的取代产物
C. 对于生成Y的反应,浓H2SO4作催化剂
D. 反应过程中碳原子的杂化方式没有发生改变
【答案】D
【解析】
【详解】A.生成产物Ⅱ的反应活化能更低,反应速率更快,且产物Ⅱ的能量更低、稳定性更强,从两个角度均有利于产物Ⅱ,A正确;
B.X为苯和硝基、加成得到的产物,Y为苯环上氢原子被硝基取代得到的产物,X、Y分别属于加成产物、取代产物,B正确;
C.生成Y的反应为苯的硝化反应,浓H2SO4反应前后化学性质和质量不变,作催化剂,C正确;
D.苯和Y中所有碳原子均为sp2杂化,中间体M和X中,连接硝基和的碳原子为sp3杂化,碳原子杂化类型发生变化,D错误;
故选D。
12. 从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法正确的是
A. 该物质能与甲醛反应生成高分子有机物
B. 该分子中含氧官能团有3种
C. 该分子与浓溴水反应,最多消耗
D. 该物质性质稳定,在空气中能长时间保存
【答案】C
【解析】
【详解】A.该物质同一个酚羟基只有一个邻位有氢原子,对位上没有氢原子,两个邻位上各一个氢原子或者一个邻位、一个对位有氢原子,才能和甲醛发生缩聚反应生成高分子有机物,A错误;
B.分子中的含氧官能团有:羟基、醚键、酯基、羰基,共4种,B错误;
C.该分子存在酚羟基,溴原子可以取代酚羟基邻位和对位上的氢原子,而1 mol该分子只有2 mol邻位氢原子可以被取代,所以与溴水发生取代反应时,消耗2 mol溴单质,还含有2 mol碳碳双键,与溴水发生加成反应,消耗2 mol溴单质,所以共消耗4 mol溴单质,C正确;
D.该物质含酚羟基和碳碳双键,酚羟基易被空气氧化,碳碳双键也易被氧化,性质不稳定,不能长时间保存,D错误;
故选C。
13. 制造车、船挡风玻璃的功能高分子材料Q的合成路线如下:
下列说法不正确的是
A. 化合物X易溶于水
B. M中最多13个碳原子共面
C. Y的结构为
D. Q的官能团名称为酯基、醚键和羟基
【答案】D
【解析】
【详解】A.化合物X为丙酮,可与水分子形成氢键,易溶于水,A正确;
B.M为双酚A(),两个苯环的12个碳原子可通过单键旋转共平面,加上连接两个苯环的中心碳原子,最多13个碳原子共面,B正确;
C.结合Q的链节与端基结构,Y为碳酸二甲酯,结构为,与选项结构一致,C正确;
D.Q的官能团为酯基和羟基,其结构中不含醚键,D错误;
故选D。
14. 用下列仪器或装置(图中夹持略)进行相应实验,能达到实验目的的是
实验
目的
A.检验乙炔的还原性
B.检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯
实验
目的
C.比较碳酸和苯酚的酸性强弱
D.洗去乙酸乙酯中的少量乙醇
A. A B. B C. C D. D
【答案】D
【解析】
【详解】A.制取的乙炔中含有硫化氢等杂质也能使高锰酸钾溶液褪色,且该装置没有除杂步骤,无法检验乙炔的还原性,A错误;
B.挥发出的乙醇和生成的副产物二氧化硫也能使酸性溶液褪色,故酸性溶液褪色不能证明含有乙烯,B错误;
C.制备二氧化碳所用的醋酸易挥发,挥发的醋酸也能与苯酚钠反应生成苯酚,干扰碳酸和苯酚的酸性强弱比较,C错误;
D.乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,乙醇可溶于饱和碳酸钠溶液,混合后分层,通过分液漏斗分液即可除去乙酸乙酯中的少量乙醇,能达到实验目的,D正确;
故选D。
15. 脱氧核苷酸上的碱基受到紫外线(UV)照射会发生如下反应,破坏DNA结构,造成人体皮肤损伤。下列说法错误的是
A. Ⅰ中C原子的杂化方式为、 B. Ⅰ分子中有4个手性碳原子
C. Ⅱ中的官能团有3种 D. 乙烯在UV条件下能生成环丁烷
【答案】B
【解析】
【详解】A.Ⅰ 的结构中含碳碳双键和饱和碳原子,碳碳双键上的碳原子采取杂化,饱和碳原子采取杂化,A正确;
B.Ⅰ 分子中的手性碳原子如图,共3个,B错误;
C.Ⅱ 的结构中含有的官能团有羟基、醚键、酰胺键,共3种 ,C正确;
D.根据反应规律,2 分子Ⅰ 通过加成形成环状结构 Ⅱ ,类比可知2 分子乙烯在UV条件下可通过加成生成环丁烷,D正确;
故选B。
16. 化合物是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。
下列说法中正确的是
A. X、Y、Z各1mol,与足量的反应,消耗的物质的量分别为、、
B. 与完全加成后的产物分子中含2个手性碳原子
C. 、、分别与足量酸性溶液反应所得芳香族化合物相同
D. 分子中最多9个碳原子共面
【答案】C
【解析】
【详解】A.由题干X、Y、Z的结构简式可知,X分子中的苯环和醛基均能与加成反应,即最多可与发生反应,Y、Z分子中的苯环和碳碳双键能与加成,羧基、酯基不能与加成,即、最多可与发生反应,故A错误;
B.与完全加成后的产物,结构对称,分子中无手性碳原子,故B错误;
C.由题干X、Y、Z的结构简式可知,X、Y、Z分别与足量酸性溶液反应所得芳香族化合物相同,即为对苯二甲酸,故C正确;
D.由题干的结构简式可知,分子中含有苯环、碳碳双键平面结构,平面之间单键连接可以任意旋转,故分子中最多10个碳原子共面,故D错误;
选C。
17. 强心药物肾上腺素的中间体—氯乙酰儿茶酚(Ⅲ)的合成路线如下,下列说法错误的是
A. Ⅰ→Ⅱ发生了取代反应
B. 1molⅡ最多能与3molNaOH反应
C. Ⅲ中碳原子杂化方式有2种
D. 预测可发生反应
【答案】B
【解析】
【详解】A.Ⅰ→Ⅱ是Ⅰ与ClCH2CH2Cl发生取代反应生成Ⅱ和HCl,故A正确;
B.Ⅱ含有一个酚羟基、一个酯基(且水解后形成酚)和一个碳氯键,1molⅡ最多能与4molNaOH反应,故B错误;
C.Ⅲ中碳原子杂化方式除-CH2Cl中的碳原子为sp3杂化外,其他碳原子均为sp2杂化,有2种杂化方式,故C正确;
D.根据反应Ⅱ→Ⅲ可知,实质为:转化为,预测可发生反应,故D正确;
答案选B。
18. 青蒿素是高效的抗疟疾药,为无色针状晶体,易溶于丙酮、氯仿和苯中,甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解,在水中几乎不溶,熔点为156-157℃,热稳定性差。已知:乙醚沸点为35℃。提取青蒿素的主要工艺为:
下列有关此工艺操作不正确的是
A. 破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积,提高青蒿素浸取率
B. 操作I需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯
C. 操作II是蒸馏,利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大的特点
D. 操作III的主要过程加水溶解,蒸发浓缩、冷却结晶、过滤
【答案】D
【解析】
【分析】由流程可知,对青蒿进行干燥破碎,可以增大青蒿和乙醚的接触面积,提高青蒿素的浸取率,加入乙醚对青蒿素进行浸取,过滤后得到提取液和残渣,则操作Ⅰ为过滤,提取液经过蒸馏后得到青蒿素的粗品,则操作Ⅱ为蒸馏,操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为精品,操作方法为:粗品中加95%的乙醇,蒸发浓缩、冷却结晶、过滤获得精品。
【详解】A.将青蒿粉碎增大了与乙醚的接触面积,加快反应速率,提高了青蒿素的浸取率,A正确;
B.操作Ⅰ为过滤,需要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒,B正确;
C.操作Ⅱ是蒸馏,利用了乙醚和青蒿素沸点相差较大的特点,C正确;
D.操作Ⅲ方法为:粗品中加95%的乙醇,蒸发浓缩、冷却结晶、过滤获得精品,而不是加水溶解,D错误;
故答案选D。
19. 制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
下列说法不正确的是
A. 试剂a为NaOH水溶液 B. Y易溶于水
C. Z的结构简式可能为 D. M分子中有2种官能团
【答案】D
【解析】
【分析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2,可知X为乙烯;C2H4Br2发生水解反应生成Y为HOCH2CH2OH,在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M,结合Q可反推知单体M为,则Z为;
【详解】A.根据分析可知,1,2-二溴乙烷发生水解反应,反应所需试剂为NaOH水溶液,A正确;
B.Y为HOCH2CH2OH,含羟基,可与水分子间形成氢键,增大在水中溶解度,易溶于水,B正确;
C.根据分析,Z的结构简式可能为,C正确;
D.根据分析M为,含有酯基、碳碳双键、羟基3种官能团,D错误;
故选D。
(改编)
20. 化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可通过下列路线制得。下列说法正确的是
A. X苯环上的二氯代物有2种
B. 1molZ最多能与6molH2反应
C. Y可以发生氧化、取代和消去反应
D. X→Y经历了先加成后取代,其中间产物分子式为C9H10O3
【答案】D
【解析】
【详解】A.X苯环上有两个不同的侧链且处于对位,采用定一移二的方法,二氯代物、共有4种,A错误;
B.Z的结构中能够和加成的有苯环(1个苯环消耗3个)、酮羰基(1个酮羰基消耗1个),则1mol Z最多能够与4mol反应,B错误;
C.Y分子中含有氯原子、酚羟基可发生取代反应,其中酚羟基可被氧化,但该分子不能发生消去反应,C错误;
D.X→Y的中间产物为X和甲醛发生加成反应生成,分子式为,D正确;
故选D。
第Ⅱ卷 非选择题
(改编)
21. Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物,其中间体J的合成路线如下图所示。
已知:。
(1)A是一种芳香族化合物,则反应I的试剂和条件是___________。
(2)B物质的官能团名称为___________。
(3)B→C,D→E的反应类型分别是___________,___________。
(4)F不能水解,G的结构简式为___________,F和G的酸性:F___________G(请填“>”或“<”)。请解释其原因___________。
(5)H→I的反应需在无水条件下进行,用化学方程式解释其原因___________。
(6)H与乙二胺(H2NCH2CH2NH2)一定条件下反应生成七元环状物的化学方程式是___________。
【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸 加热
(2)硝基 (3) ①. 还原反应 ②. 加成反应
(4) ①. ClCH2COOH ②. < ③. G 中含有的氯原子为吸电子基团,使羧基中O—H键极性增强,氢原子更易电离出H+,因此酸性更强
(5)SOCl2 +H2O=SO2↑+2HCl↑
(6)+
【解析】
【分析】A是一种芳香族化合物,分子式为C6H6,则A为,苯与浓硝酸、浓硫酸共热反应生成的B为,B中硝基被还原为氨基生成C,则C为,C与氢气发生加成反应生成的D为,D与发生加成反应生成E,E和I发生取代反应生成J和HCI,则I为,H分子式为C3H4O4,则逆推H为,根据已知反应可知G为,则F为CH3COOH。
【小问1详解】
A为,苯与浓硝酸、浓硫酸共热反应生成的B为,则反应I的条件是浓硝酸、浓硫酸、加热;
【小问2详解】
由分析可知,B为 ,含有的官能团名称为硝基;
【小问3详解】
B()→C()的反应中硝基被还原为氨基,反应类型为还原反应;D→E的反应是与发生加成反应生成E(),则反应类型是加成反应;
【小问4详解】
由分析可知,G为;G物质中含有氯原子,吸电子基团,使得羧基中O-H键极性增强,酸性增强,所以酸性F<G;
【小问5详解】
H→I的反应需要在无水的条件下进行,是由于SOCl2遇水易发生反应生成二氧化硫和氯化氢,反应方程式为:SOCl2 +H2O=SO2↑+2HCl↑;
【小问6详解】
由分析可知H为,则H与乙二胺(H2NCH2CH2NH2)一定条件下反应生成七元环状物质为,反应化学方程式为:+。
22. 山梨酸酯具有解毒作用,可以减轻肝脏负担,促进肝细胞修复,保护肝脏健康。实验室用如图1所示装置(夹持、加热装置省略),依据下面的原理制备山梨酸正丁酯。
反应方程式如下:
可能用到的有关数据如下表所示:
物质
相对分子质量
密度/(g·cm-3)
沸点/℃
水溶性
山梨酸
112
1.204
228
易溶
正丁醇
74
0.8089
117
溶
山梨酸正丁酯
168
0.926
195
难溶
乙醚
74
0.714
34.6
难溶
环己烷
84
0.779
80.7
难溶
实验步骤:
①在三颈烧瓶中加入16.8g山梨酸、7.4g正丁醇、少量催化剂和几粒沸石,水浴加热三颈烧瓶,使反应体系保持微沸。
②回流4小时后停止加热和搅拌,反应液冷却至室温。
③滤去催化剂和沸石,将滤液倒入200mL水中,加入50mL乙醚,倒入分液漏斗中,分液。
④分离出的有机层先用ρ=10mg/L的NaHCO3溶液洗涤至中性,再用水洗涤分液,收集有机层。
⑤在有机层中加入少量无水MgSO4,静置片刻,过滤。
⑥将滤液进行蒸馏,除去杂质得到纯净的山梨酸正丁酯6.0g。回答下列问题:
(1)仪器A的名称是___________;仪器B的作用是___________,冷却水由___________(填“m”或“n”)口通入。
(2)洗涤、分液过程中,加入ρ=10mg/L的NaHCO3溶液的目的是___________,若改为加入NaOH的浓溶液,是否可行___________(填“是”或“否”),原因是___________。
(3)在实验步骤⑤中加入少量无水MgSO4的目的是___________。
(4)在实验步骤⑥中进行蒸馏,蒸馏至120℃除去的杂质是___________。
(5)本实验中,山梨酸正丁酯的产率是___________(精确至0.1%)。
(6)为了提高反应正向进行的程度,实验室常使用如图2所示装置(夹持、加热装置已略去)代替图1装置制备山梨酸正丁酯以提高产物的产率,改装之后实验基本完成的现象是___________。请结合环己烷的物理性质,解释在该装置中环己烷的主要作用___________。
【答案】(1) ①. 恒压滴液漏斗 ②. 冷凝回流 ③. n
(2) ①. 除去剩余的山梨酸 ②. 否 ③. 因为在浓氢氧化钠溶液中山梨酸正丁酯水解生成山梨酸钠和正丁醇,会导致山梨酸正丁酯的产率降低
(3)吸水,干燥有机物
(4)乙醚和正丁醇 (5)35.7%
(6) ①. 分水器中的水面不再变化 ②. 环己烷沸点80.7℃,可与反应生成的水形成低沸点共沸物。及时将水带出,促使平衡正向移动,提升酯的产率
【解析】
【分析】由反应方程式可知:该反应是可逆反应,反应时间长,反应不完全,要进行冷凝回流,以提高反应产率。先根据方程式,计算出理论上可生成山梨酸正丁酯的产量,再根据产率=进行计算,据此分析。
【小问1详解】
仪器A的名称是恒压滴液漏斗;仪器B为球形冷凝管,它的作用是冷凝回流未反应的正丁醇,冷却水的进出方向为下进上出,即从n口通入;
【小问2详解】
山梨酸中含有羧基,能与碳酸氢钠反应生成山梨酸钠、二氧化碳和水,洗涤、分液过程中,加入ρ=10 mg/L的NaHCO3溶液的目的是除去剩余的山梨酸;改为浓的氢氧化钠溶液不可行,因为在浓的氢氧化钠溶液中山梨酸正丁酯水解生成山梨酸钠和正丁醇,会导致山梨酸正丁酯的产率降低;
【小问3详解】
无水MgSO4能吸水生成硫酸镁晶体,在有机层中加入少量无水MgSO4的目的是干燥有机物;
【小问4详解】
在有机层中加入少量无水MgSO4除水后,山梨酸正丁酯中含有的主要杂质为乙醚和正丁醇,所以蒸馏的主要目的是除去这两种杂质;
【小问5详解】
16.8 g山梨酸的物质的量为,7.4 g正丁醇的物质的量为,由反应方程式:可知两者是按1:1反应,则正丁醇完全反应生成0.1 mol山梨酸正丁酯,理论上质量为m=n×M=0.1 mol×168 g/mol=16.8 g,实验得到纯净的山梨酸正丁酯6.0 g,则产率为;
【小问6详解】
该装置是分水装置,酯化反应不断生成水,当反应完成后,不再有水生成,因此分水器中水层高度不再变化时,说明反应基本完成;环己烷沸点80.7℃,可与反应生成的水形成低沸点共沸物。将水带出,促使平衡正向移动,提升酯的产率。
(改编)
23. 高分子化合物H的一种合成路线如下:
已知:ⅰ.+RX +HX(R为烷基,X为卤原子);
ⅱ.1molC7H8O与足量饱和溴水反应,消耗3mol Br2生成白色沉淀;
ⅲ.。
回答下列问题:
(1)B的化学名称为___________。
(2)G中所含官能团的名称为___________。
(3)反应D→E的化学方程式是___________。
(4)C的结构简式是___________。M属于C的同系物,相对分子质量比C小14,苯环上共有4个取代基,则M的结构共有___________种(不包括立体异构),其中核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积之比为6:3:2:1的M的结构简式为___________(写一种)。
(5)某同学结合H的合成路线,设计以乙醇、环己醇为原料,合成的一种路线:。
该合成路线中X和Y的结构简式分别为___________、___________。
【答案】(1)2-氯丙烷
(2)羟基、羧基 (3)+H2O
(4) ①. ②. 6 ③. 或
(5) ①. ②.
【解析】
【分析】A分子式是C3H6,与HCl发生加成反应生成C3H7Cl,则A是,B可能是或,B与C7H8O反应产生C,C与H2发生加成反应产生D,根据D结构简式,可知B是,分子式是C7H8O的物质是,与发生取代反应生成C:,C与H2发生加成反应生成D:,D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成E,E被酸性KMnO4溶液氧化生成F,根据F的结构简式可知,E为,F与H2发生加成反应生成G,则G为。
【小问1详解】
根据上述分析可知,化合物B是,名称为2-氯丙烷;
【小问2详解】
根据上述分析可知,化合物G是,该化合物分子中含有的官能团名称为:羟基、羧基;
【小问3详解】
D是,由于D分子中羟基连接的C原子的邻位C原子上有氢原子,能在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成E()和H2O,则反应的化学方程式为:+H2O;
【小问4详解】
化合物C是,M属于C的同系物,相对分子质量比C小14,说明M比C少1个CH2原子团,则M分子中含有酚羟基、3个饱和碳原子,又因苯环上共有4个取代基,则取代基是-OH、-CH3、-CH3、-CH3,根据它们在苯环上的位置的不同,可知同分异构体6种;其中核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积之比为6:3:2:1的M的结构简式为其中核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积之比为6:3:2:1的M的结构简式为或;
【小问5详解】
与浓硫酸混合加热,发生消去反应生成,与酸性KMnO4溶液发生反应生成HOOC(CH2)4COOH,HOOC(CH2)4COOH与CH3CH2OH在浓硫酸存在条件下加热,发生酯化反应产生和H2O,所以在以乙醇、环己醇为原料合成的合成路线中,化合物X是,化合物Y是。
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