第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 讲义-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

本讲义聚焦烯烃和炔烃核心知识，系统梳理烯烃的组成结构、命名、物理性质及加成、加聚、氧化等化学性质，延伸至立体异构（顺反异构、二烯烃加成），再过渡到乙炔的组成结构、制备、性质及炔烃的通式与化学性质，构建有机化学递进式学习支架。 资料通过表格清晰呈现知识体系，结合例题与高考题强化应用，体现科学思维（如顺反异构分析）和科学探究（如乙烯、乙炔制备实验）。课中辅助教师系统授课，课后例题助学生巩固，高考题把握考点，有效提升学习效果。

第二节 烯烃 炔烃 知识1 烯烃的结构与性质☆ 项目 内容 组成和结构 （1）烯烃的组成和结构 组成元素 碳、氢元素。 分子通式 只含一个碳碳双键（单烯烃）的通式CnH2n(n≥2)。 官能团 碳碳双键（）。 （2）乙烯分子的结构特点 ①乙烯中碳原子均采取sp2杂化。 ②乙烯中碳原子与氢原子以单键（键）相连接，碳原子与碳原子以双键（键和键）相连接。 ③乙烯中相邻两个键之间的夹角约为120°。 ④乙烯分子为平面形结构，所有原子都位于同一平面。 系统命名 （1）选主链：选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链。 （2）定编号：从靠近碳碳双键的一端开始编号。 （3）写名称：标明碳碳双键碳原子的位置，把双键碳原子的最小编号写在主链名称之前。例如： 物理性质 状态 随着烯烃碳原子数的增加，常温下存在状态：气态（碳原子数4）→液态→固态 熔点、沸点 随着烯烃碳原子数的增加，其熔点和沸点逐渐升高 密度 随着烯烃碳原子数的增加，其密度逐渐增大，都小于水 水溶性 烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 化学性质 （1）加成反应：在一定条件下，烯烃可与卤素（X2）、卤化氢（HX）、H2O等发生加成反应，例如 试剂 乙烯 丙烯 溴 CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3 氯化氢 CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl CH2=CHCH3+HCl→CH3CHClCH3 CH2=CHCH3+HCl→CH2ClCH2CH3 水 催化剂 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH CH2=CHCH3+H2OCH3CH(OH)CH3 CH2=CHCH3+H2OHOCH2CH2CH3 （2）加聚反应：在一定条件下，含有碳碳双键官能团的有机化合物能发生类似乙烯的加聚反应。例如： nCH2=CHCH3、 （3）氧化反应：①燃烧反应：烯烃（CnH2n）在足量空气中完全燃烧生成CO2和H2O，其燃烧通式为 CnH2n+O2nCO2+nH2O。 注意：a.烯烃的含碳量较高，在空气中燃烧，产生明亮火焰并伴有黑烟。 b.当碳碳双键在一端（RCH=CH2）时，可被酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯。 ②与酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键完全断裂，生成羧酸（RCOOH）、CO2或酮，而使溶液褪色。 · 例题 考点：烯烃的结构与性质 1．（2025•越秀区开学）下列有关丙烯（CH2＝CHCH3）的说法，错误的是（　　） A．每个分子比乙烯多3个共价键 B．能使酸性的高锰酸钾溶液褪色 C．完全燃烧的产物分子数比为1：1 D．与溴水反应成CH2BrCH2CH2Br 【解答】A．乙烯的结构简式为CH2＝CH2，每个丙烯比乙烯多3个共价键，故A正确； B．丙烯中含有碳碳双键，能使酸性的高锰酸钾溶液褪色，故B正确； C．完全燃烧的产物为水和二氧化碳，丙烯中含有6个氢原子和3个碳原子，根据原子守恒可知产物分子数比为1：1，故C正确； D．丙烯与溴水反应生成CH2BrCH2Br CH3，故D错误； 故选：D。 考点：探究石蜡油分解制乙烯及乙烯的化学性质 2．（2025春•蓬江区校级期中）乙烯是一种重要的化工原料，某同学设计实验探究工业制备乙烯的原理和乙烯的主要化学性质，实验装置如图所示（已知A装置可产生乙烯气体）。 （1）乙烯的电子式为 ，其分子空间结构为 　平面结构　 。 （2）用化学方程式解释B装置中的实验现象：　CH2＝CH2+Br2→CH2Br﹣CH2Br　 。 （3）C装置中的现象是 　溶液紫色褪色　 ，其发生反应的反应类型是 　氧化反应　 。 （4）查阅资料可知．乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳，则除去甲烷中乙烯的方法是 　B　 。 A．将气体通入水中 B．将气体通过装溴水的洗气瓶 C．将气体通过装酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D．将气体通入氢氧化钠溶液中 （5）工业上利用乙烯水化制备乙醇，其对应的化学方程式为 　CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH　 ；反应类型为 　加成反应　 。 【解答】解：（1）乙烯为共价化合物，分子中含有1个碳碳双键，其电子式为，乙烯含碳碳双键，分子的空间结构为平面结构， 故答案为：；平面结构； （2）乙烯含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应CH2＝CH2+Br2→CH2Br﹣CH2Br，导致溴水褪色， 故答案为：CH2＝CH2+Br2→CH2Br﹣CH2Br； （3）乙烯具有还原性，能够被酸性高锰酸钾氧化发生氧化反应：5CH2＝CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+12MnSO4+28H2O+6K2SO4，导致高锰酸钾溶液褪色， 故答案为：溶液紫色褪色；氧化反应； （4）A．甲烷、乙烯不溶于水，且常温下都不与水反应，不能用于除去甲烷中的乙烯，故A错误； B．乙烯含有C＝C双键，能与溴水发生加成反应生成1，2﹣二溴乙烷液体，甲烷不与溴水反应，所以可用溴水除去甲烷中混有的乙烯，故B正确； C．甲烷与高锰酸钾不反应，但是乙烯被氧化生成和二氧化碳气体，已经了新的杂质，不能用于除杂，故C错误； D．甲烷、乙烯都不溶于氢氧化钠溶液，不能用来除去甲烷中的乙烯，故D错误； 故答案为：B； （5）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的方程式为CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应， 故答案为：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH；加成反应。 知识2 烯烃的立体异构☆ 项目 内容 定义 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 顺反异构 相同的原子或原子团位于双键同一侧，称为顺式结构；相同的原子或原子团位于两侧，称为反式结构。例如： 结构与性质 烯烃的顺反异构的化学性质基本相同，但物理性质有一定的差异。 二烯烃 （1）概念：二烯烃是指分子中含有两个碳碳双键的烯烃，链状二烯烃的通式为CnH2n—2(n≥4)，如1，3丁二烯（CH2==CH—CH==CH2）等。 （2）二烯烃的加成反应：1，3—丁二烯（CH2==CH—CH==CH2）与Cl2按物质的量比为1：1发生加成反应，有以下两种方式： ①1，2—加成：CH2==CH—CH==CH2＋Cl2→CH2==CH—CHCl—CH2Cl。 ②1，4—加成：CH2==CH—CH==CH2＋Cl2→CH2Cl—CH==CH—CH2Cl · 例题 考点：顺反异构 3．（2026春•天河区校级期中）由于碳碳双键不能自由旋转，因此和是两种不同的化合物，互为顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体（不含环状结构）有（　　） A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 【解答】解：二溴丙烯的同分异构体存在5种，即：CHBr＝CBr﹣CH3、CHBr＝CH﹣CH2Br、CH2＝CBr﹣CH2Br、CBr2＝CH﹣CH3、CH2＝CH﹣CHBr2，其中CHBr＝CBr﹣CH3和CHBr＝CH﹣CH2Br均存在顺反异构体，即2+2＝4种，共3+4＝7种， 故选：B。 知识3 乙炔的结构与性质☆ 项目 内容 组成和结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H2 H—C≡C—H HC≡CH （1）乙炔分子是直线型结构，相邻两个共价键的夹角为180°；官能团是碳碳三键（—C≡C— ）。 （2）乙炔分子中碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子以单键（键）连接，碳原子之间以三键（1个键和2个键）连接。 物理性质 乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 化学性质 （1）乙炔的实验室制法 ①反应原理 实验室可用电石（CaC2）与水反应制取乙炔，反应的化学方程式为： CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑ ②实验装置 ③实验内容及现象 实验内容 实验现象 将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 反应剧烈，放热，有气体产生 将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾 高锰酸钾溶液褪色 将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 溴的四氯化碳溶液褪色 点燃纯净的乙炔 产生明亮的火焰，伴有黑烟 ④注意：a.用饱和食盐水代替蒸馏水，减缓反应速率；b.用硫酸铜溶液除去H2S等杂质。 （2）乙炔的化学性质 · 例题 考点：乙炔的结构与性质 4．（2025春•新会区校级期中）下列叙述的乙炔的结构和性质中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是（　　） A．存在不饱和键 B．分子中的所有原子都处在同一条直线上 C．不易发生取代反应，易发生加成反应 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 【解答】解：A．乙炔分子中含有碳碳三键，但乙烯分子中也含有不饱和键，故A错误； B．乙炔中的所有原子都处在同一条直线上，乙炔中的所有原子都处在同一平面上，乙烷中碳原子与所连的4个原子构成四面体，乙炔既不同于乙烯，也不同于乙烷，故B正确； C．乙炔分子中含有碳碳三键，能够发生加成反应，但乙烯分子中含有的碳碳双键也能够发生加成反应，故C错误； D．乙烯、乙炔都能能与KMnO4发生反应，乙烷不能与KMnO4发生反应，故D错误； 故选：B。 考点：乙炔的制备与性质实验 5．（2026•梅州一模）传统方式制备乙炔难以实现固液分离，生成的糊状物使乙炔气流不平稳，甚至堵塞。改进后的乙炔制备、性质检验和尾气处理的实验装置如图所示。下列说法错误的是（　　） A．分液漏斗a中所盛的饱和食盐水的作用是加快反应速率 B．碳化钙应放在装置A中X处，反应器中玻璃珠的作用为形成空隙，促进固液分离 C．装置B中CuSO4溶液的作用是吸收杂质气体H2S、PH3等 D．装置C、装置D中溶液褪色的原理不相同 【解答】解：A．分液漏斗a中所盛的饱和食盐水的作用是减慢反应速率，便于控制反应，故A错误； B．碳化钙放在装置A中X处，反应器中玻璃珠的作用为形成空隙，可以促进固液分离，故B正确； C．电石中含有P、S等杂质，反应过程中会生成H2S、PH3等，装置B中CuSO4溶液的作用是吸收杂质气体H2S、PH3等，故C正确； D．D中高锰酸钾溶液能氧化乙炔而褪色，C中溴水与乙炔发生加成反应而褪色，原理不同，故D正确； 故选：A。 知识4 炔烃的结构与性质☆ 项目 内容 组成和结构 组成元素 碳、氢元素 分子通式 只含一个碳碳三键（链状单炔烃）的通式CnH2n—2（n≥2） 官能团 碳碳三键（—C≡C—） 结构特点 碳碳三键中碳原子采取sp杂化，其余碳原子采取sp3杂化；碳碳三键中含有1个键和2个键 物理性质 炔烃的物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似，沸点也随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 化学性质 与乙炔的相似，都含有碳碳三键官能团。 加成反应 一定条件下，与卤素（X2）、氢气、卤化氢（HX）和水等发生加成反应。 氧化反应 炔烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O。 能使酸性KMnO4溶液褪色。 加聚反应 一定条件下，炔烃可发生加聚反应生成高分子化合物。 · 例题 考点：炔烃的结构与性质 6．（2025春•东莞市校级月考）已知Mg2C3的结构与CaC2的结构相似．由此可断定Mg2C3与水反应的产物是（　　） A．Mg（OH）2和CH≡CH B．MgO和CH≡CH C．Mg（OH）2和CH3CH＝CH2 D．Mg（OH）2和CH3C≡CH 【解答】解：根据CaC2+2H2O＝Ca（OH）2+C2H2，可知Mg2C3+4H2O＝2Mg（OH）2+C3H4，C3H4的结构简式为CH3C≡CH。 故选：D。 · 近五年高考 考点：顺反异构 1．（2021•山东）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2﹣甲基﹣2﹣丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是（　　） A．N分子不可能存在顺反异构 B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 【解答】解：通过以上分析知，N为或，L的结构简式为； A．连接碳碳双键的碳原子连接两个相同的原子或原子团时，该分子没有顺反异构，则、都不存在顺反异构，故A错误； B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子（用*标记）为、、、、、、、，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确； C．当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，满足条件的结构有：、、，共3种，故C错误； D．连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，则同分异构体结构及手性碳原子（用*标记）为、、、、、、、，含有2种化学环境的氢原子的结构为，故D正确； 故选：C。 第 1 页 共 35 页 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二节 烯烃 炔烃 知识1 烯烃的结构与性质☆ 项目 内容 组成和结构 （1）烯烃的组成和结构 组成元素 碳、氢元素。 分子通式 只含一个碳碳双键（单烯烃）的通式CnH2n(n≥2)。 官能团 碳碳双键（）。 （2）乙烯分子的结构特点 ①乙烯中碳原子均采取sp2杂化。 ②乙烯中碳原子与氢原子以单键（键）相连接，碳原子与碳原子以双键（键和键）相连接。 ③乙烯中相邻两个键之间的夹角约为120°。 ④乙烯分子为平面形结构，所有原子都位于同一平面。 系统命名 （1）选主链：选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链。 （2）定编号：从靠近碳碳双键的一端开始编号。 （3）写名称：标明碳碳双键碳原子的位置，把双键碳原子的最小编号写在主链名称之前。例如： 物理性质 状态 随着烯烃碳原子数的增加，常温下存在状态：气态（碳原子数4）→液态→固态 熔点、沸点 随着烯烃碳原子数的增加，其熔点和沸点逐渐升高 密度 随着烯烃碳原子数的增加，其密度逐渐增大，都小于水 水溶性 烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 化学性质 （1）加成反应：在一定条件下，烯烃可与卤素（X2）、卤化氢（HX）、H2O等发生加成反应，例如 试剂 乙烯 丙烯 溴 CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3 氯化氢 CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl CH2=CHCH3+HCl→CH3CHClCH3 CH2=CHCH3+HCl→CH2ClCH2CH3 水 催化剂 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH CH2=CHCH3+H2OCH3CH(OH)CH3 CH2=CHCH3+H2OHOCH2CH2CH3 （2）加聚反应：在一定条件下，含有碳碳双键官能团的有机化合物能发生类似乙烯的加聚反应。例如： nCH2=CHCH3、 （3）氧化反应：①燃烧反应：烯烃（CnH2n）在足量空气中完全燃烧生成CO2和H2O，其燃烧通式为 CnH2n+O2nCO2+nH2O。 注意：a.烯烃的含碳量较高，在空气中燃烧，产生明亮火焰并伴有黑烟。 b.当碳碳双键在一端（RCH=CH2）时，可被酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯。 ②与酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键完全断裂，生成羧酸（RCOOH）、CO2或酮，而使溶液褪色。 · 例题 考点：烯烃的结构与性质 1．（2025•越秀区开学）下列有关丙烯（CH2＝CHCH3）的说法，错误的是（　　） A．每个分子比乙烯多3个共价键 B．能使酸性的高锰酸钾溶液褪色 C．完全燃烧的产物分子数比为1：1 D．与溴水反应成CH2BrCH2CH2Br 考点：探究石蜡油分解制乙烯及乙烯的化学性质 2．（2025春•蓬江区校级期中）乙烯是一种重要的化工原料，某同学设计实验探究工业制备乙烯的原理和乙烯的主要化学性质，实验装置如图所示（已知A装置可产生乙烯气体）。 （1）乙烯的电子式为 　 　 ，其分子空间结构为 　 　 。 （2）用化学方程式解释B装置中的实验现象：　 　 。 （3）C装置中的现象是 　 　 ，其发生反应的反应类型是 　 　 。 （4）查阅资料可知．乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳，则除去甲烷中乙烯的方法是 　 　 。 A．将气体通入水中 B．将气体通过装溴水的洗气瓶 C．将气体通过装酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D．将气体通入氢氧化钠溶液中 （5）工业上利用乙烯水化制备乙醇，其对应的化学方程式为 　 　 ；反应类型为 　 　 。 知识2 烯烃的立体异构☆ 项目 内容 定义 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 顺反异构 相同的原子或原子团位于双键同一侧，称为顺式结构；相同的原子或原子团位于两侧，称为反式结构。例如： 结构与性质 烯烃的顺反异构的化学性质基本相同，但物理性质有一定的差异。 二烯烃 （1）概念：二烯烃是指分子中含有两个碳碳双键的烯烃，链状二烯烃的通式为CnH2n—2(n≥4)，如1，3丁二烯（CH2==CH—CH==CH2）等。 （2）二烯烃的加成反应：1，3—丁二烯（CH2==CH—CH==CH2）与Cl2按物质的量比为1：1发生加成反应，有以下两种方式： ①1，2—加成：CH2==CH—CH==CH2＋Cl2→CH2==CH—CHCl—CH2Cl。 ②1，4—加成：CH2==CH—CH==CH2＋Cl2→CH2Cl—CH==CH—CH2Cl · 例题 考点：顺反异构 3．（2026春•天河区校级期中）由于碳碳双键不能自由旋转，因此和是两种不同的化合物，互为顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体（不含环状结构）有（　　） A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 知识3 乙炔的结构与性质☆ 项目 内容 组成和结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H2 H—C≡C—H HC≡CH （1）乙炔分子是直线型结构，相邻两个共价键的夹角为180°；官能团是碳碳三键（—C≡C— ）。 （2）乙炔分子中碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子以单键（键）连接，碳原子之间以三键（1个键和2个键）连接。 物理性质 乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 化学性质 （1）乙炔的实验室制法 ①反应原理 实验室可用电石（CaC2）与水反应制取乙炔，反应的化学方程式为： CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑ ②实验装置 ③实验内容及现象 实验内容 实验现象 将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 反应剧烈，放热，有气体产生 将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾 高锰酸钾溶液褪色 将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 溴的四氯化碳溶液褪色 点燃纯净的乙炔 产生明亮的火焰，伴有黑烟 ④注意：a.用饱和食盐水代替蒸馏水，减缓反应速率；b.用硫酸铜溶液除去H2S等杂质。 （2）乙炔的化学性质 · 例题 考点：乙炔的结构与性质 4．（2025春•新会区校级期中）下列叙述的乙炔的结构和性质中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是（　　） A．存在不饱和键 B．分子中的所有原子都处在同一条直线上 C．不易发生取代反应，易发生加成反应 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 考点：乙炔的制备与性质实验 5．（2026•梅州一模）传统方式制备乙炔难以实现固液分离，生成的糊状物使乙炔气流不平稳，甚至堵塞。改进后的乙炔制备、性质检验和尾气处理的实验装置如图所示。下列说法错误的是（　　） A．分液漏斗a中所盛的饱和食盐水的作用是加快反应速率 B．碳化钙应放在装置A中X处，反应器中玻璃珠的作用为形成空隙，促进固液分离 C．装置B中CuSO4溶液的作用是吸收杂质气体H2S、PH3等 D．装置C、装置D中溶液褪色的原理不相同 知识4 炔烃的结构与性质☆ 项目 内容 组成和结构 组成元素 碳、氢元素 分子通式 只含一个碳碳三键（链状单炔烃）的通式CnH2n—2（n≥2） 官能团 碳碳三键（—C≡C—） 结构特点 碳碳三键中碳原子采取sp杂化，其余碳原子采取sp3杂化；碳碳三键中含有1个键和2个键 物理性质 炔烃的物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似，沸点也随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 化学性质 与乙炔的相似，都含有碳碳三键官能团。 加成反应 一定条件下，与卤素（X2）、氢气、卤化氢（HX）和水等发生加成反应。 氧化反应 炔烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O。 能使酸性KMnO4溶液褪色。 加聚反应 一定条件下，炔烃可发生加聚反应生成高分子化合物。 · 例题 考点：炔烃的结构与性质 6．（2025春•东莞市校级月考）已知Mg2C3的结构与CaC2的结构相似．由此可断定Mg2C3与水反应的产物是（　　） A．Mg（OH）2和CH≡CH B．MgO和CH≡CH C．Mg（OH）2和CH3CH＝CH2 D．Mg（OH）2和CH3C≡CH · 近五年高考 考点：顺反异构 1．（2021•山东）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2﹣甲基﹣2﹣丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是（　　） A．N分子不可能存在顺反异构 B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 第 1 页 共 35 页 学科网（北京）股份有限公司 $