内容正文:
专题03烃•烃的行生物生物大分子
人教版选择性必修3期末知识清单·A4卡片v2.0完整版L1(1/7
考点01脂肪烃与性质
|必记点(物理性质规律)
性质
变化规律
状态
C1~C4气态;递增→液一固
沸点
随C数↑而升高;同分异构体支链越多沸点越低
空度
随C数而增大,均<水
溶解性
均难溶于水
|必记点(结构与特征反应)
类别
烷烃
烯烃
炔烃
化学键
σ键
0+π
0+π
通式
CaH(n≥1)
C.H.(n≥2)
C.Ha2(n≥2)
杂化
CH4 sp3
C2H4 sp2
C2H2 sp
特征反应
稳定/取代
氧化、加成、加聚
燃烧火焰
较明亮
明亮+黑烟
很明亮+浓烟
酸性KMnO4
不褪
褪
褪
|必记方程式
CH4+C2一光照→CHCI+CH2C2+CHCl+CCl4+HCI(混合物)
CH2=CH+Br2→CH2BrCH2Br(加成,溴水褪色)
CH≡CH+2H2一催化剂→CH3CH3
nCH2=CHCH3一催化剂→[CH2CH(CH)-(丙烯加聚)
n CHECH一催化剂→[CH=CH一a(聚乙炔,仍可加成)
必记结论:烯炔被酸性KMnO4氧化主产物为CO2、羧酸或酮(断键位置在C=C/C=C)。
▲易错点(25条)
1.丙炔含sp+sp两种杂化,不含sp2。
2.同分异构体支链越多沸点越低(非越高)。
3.符合CH的烃不一定是烯烃(可能为环烷烃)。
4.1,3-丁二烯与Br2加成产物有3种(1,2-加成、3,4-加成、1,4-加成)。
5.炔烃分子中只有=C一C=两端及直接相连原子共线,并非全部碳原子共线。
6.聚乙炔含C=C,可发生加成反应。
星速记
烷取代、烯炔加成加聚;支链多沸点低:只有CH4取代不褪色。
考点02芳香烃的性质
|必记点(苯的结构与物性)
苯:6个C均sp杂化,平面正六边形,化学键含0健+大π键,介于单/双键之间。无色液体、特殊气味、空度<
水、不溶于水、有毒、易挥发。
同系物通式:CH(n≥6);其他芳香烃:苯乙烯、萘、蒽。
必记方程式(苯)
①硝化:C6H6+HNO3-浓H2SO4/△→C6H5NO2+H2O
②卤代:C6H6+Br2-Fe→CH5Br+HBr个
③加成:C6H6+3H2一Ni/△→C6H12(环己烷)
苯不使酸性KMnO4褪色。
|必记方程式(甲苯)
三硝化:C6HsCH+3HNO3一浓H2S04/△→TNT(2,4,6-三硝墓甲苯)+3H2O
环上卤代:C6HsCH+Br2一Fe→邻/对-BrC6H4CH3+HBr个
侧链氨代:C6H5CH+Cl2一光→C6HsCH2CI+HCI
侧链氧化:C6HsCH+[O]一KMnO4/H+一C6 HsCOOH(甲基被氧化→苯甲酸)
必记结论:基团相互响一烷基使苯环易取代;苯环使o-C上H被酸性KMO4氧化。
▲易错点(25条)
1.苯能与H2、Cl2发生加成反应(如+3H2、+3C2→六氯环己烷)。
2.苯乙烯C6H5CH=CH2的全部原子可能共面,但不一定(取决于构象描述)。教材按"全部原子共面"判正。
3.甲苯使溴水褪色是萃取,不是反应;甲苯与液溴在F催化下才取代。
4.受甲基响,甲苯硝化定位在邻/对位,易生成三硝基甲苯。
5.能使酸性KMnO4褪色的条件是苯环a-C上有H;如C6H5C(CH)3不褪色。
6.苯与环己烷可用酸性KMO4区别一均不褪;应改用Br2水(苯萃取上层、环己烷上层亦溶但无反应)→实际
区别用溴水或燃烧。
”速记
苯:取代易、加成需催化、不氧化:甲苯:环上易硝化、侧链可氧化。
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专题03烃·烃的衍生物生物大分子
考点03卤代烃,考点04醇类(27)
考点03
卤代烃的性质
|必记点(物性&用途)
·状态:除CH3C1C2H5C等少数为气体外,多为液/固。
·沸点:高于同c数烃。
·密度:一氟代、一氯代<水,其余>水。
溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。
●
用途:制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成中间体。
|必记点(水解s消去)
反应类型
水解(取代)
消去
条件
NaOH水溶液/△
NaOH醇溶液/△
断键
C-X
C一X与B-C-H
产物
引入一OH
生成C=C或C=C
通式
R-X+NaOH一R-OH+NaX
RCH2CH2X+NaOH-RCH=CH2 NaX H2O
|获取卤代烃的方程式
CHCH=CH2+Br2→CH3 CHBrCH2Br(加成)
CHCH=CH2+HBr→CH3CHBrCH(马氏成)
CH≡CH+HCI→CH2=CHI(氯乙烯)
CH3CHs+C2-光→CH3CH2CI+HC
C2HsOH+HBr→C2H5Br+H2O(取代)
▲易错点(25条)
1.卤代烃不一定都是液体(如CHC为气);也并非全部不溶于水。
2.随C数↑,一氯代烃密度逐渐减小(C含量1、CI相对含量)。
3.检验卤素需先加NaOH水解、再加HNO3酸化,最后加AgNO3一不可直接加AgNO3(X以共价存在)。
4.氯仿CHC对环境有影响,且久置见光可生成剧毒光气。
5.消去须满足阝-C上有H;如(CH)3CCH2Br不能消去。
6.水解、消去均加NaOH,但溶剂不同(水/醇),区分实验切勿混淆。
”速记
水解用水、消去用醇;B-H无则不消去;检C先水解后酸化。
考点04乙醇和醇类
|必记点(概念&分类)
一OH与饱和C相连=醇;饱和一元醇CH2tOH(n≥1)。
分类:按一OH数(一元/多元)、按C骨架(饱和/不饱和/芳香)、按碳级别(伯/仲叔醇)。
|必记点(物性规律)
·密度:均<水。
·溶解性:饱和一元醇随C;一OH越多溶解度越大。
·熔沸点:高于相对分子质量相近的烃(分子间氢键);C数↑沸点↑;C数相同时一OH越多沸点越高。
|必记方程式(以1-丙醇示例)
①与Na(断O-H①):2 CHsCH2CH2OH+2Na→2CHCH2CH2ONa+Ht
②催化氧化(断①③):2 RCHzOH+O2Cu/A→2RCHO+2H2O
③与HBr取代(断CO②):CHCH2CHOH+HBr→CHsCH2CH2Br+H2O
④消去(断②⑤):CHCH2CH2OH-浓H2SO4/170C→CHsCH=CH2↑+H2O
⑤酯化(断①):CHCH2CH2OH+CH3COOH三CH3COOCH2CH2CH+HO
|必记点(重要醇及用途)
物质
用途
乙醇
然料、溶剂、化工原料;75%医用消毒
甲醇
化工原料、车用然料;有毒(损伤视神经)
乙二醇
防冻液、合成纤维原料
丙三醇
化妆品、甘油炸药、保湿剂
▲易错点(25条)
1.醇类不一定都易溶于水(C数大时难溶)。
2.消毒酒精体积分数75%,并非质量分数。
3.制无水乙醇用生石灰CāO蒸馏(吸水),不可加浓H2SO4。
4.催化氧化前提:一OH连C上须有H(o-H);伯醇→醛、仲醇一酮、叔醇不被催化氧化。
5.CH3OH、CH3CH2OH、CH2OH一CH2OH沸点依次升高(一OH数↑→氢键)。
6.乙醇与Na反应比水缓慢,说明一OH中H的活泼性弱于水中H。
7.消去反应须阝-C上有H;无B-H则不能消去(如CH3OH、(CH)CCH2OH)。
复速记
伯醇→醛、仲醇→酮、叔醇不氧化;消去看β-H、酯化断O一H。
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专题03烃·烃的衍生物生物大分子
考点05苯酚和酚类,考点06醛和酮(3/7)
考点05
苯酚和酚类
|必记点(概念&物性)
定义:一OH直接连在苯环(芳环)C上的化合物。
苯酚:无色晶体、特殊气味、有毒;常温下水中溶解度小,>65℃时与水互溶;易溶于有机溶剂;空气中易被氧
化为粉红色。
|必记方程式
弱酸性电离:C6H5OH+H2O三C6HsO-+H3O+酸性:H2CO3>C6HsOH>HCO3
与NaOH:C6HsOH+NaOH→C6 HsONa+H2O
与Na2CO3:C6HsOH+NaCO3→C6H5ONa+NaHCO3(只生成NaHCO3,不放CO2)
与饱和溴水:C6H5OH+3Br2→2,4,6-三溴苯酚↓(白色)+3HBr
显色:FeCl溶液+苯酚→紫色(检验酚羟基)
缩聚:nC6HsOH+n HCHO一催化剂→酚醛树脂+nH2O
必记结论:苯酚不能使指示剂变色;但能与活泼金属、强碱反应。
A易错点(25条)
1.C6H5CH2OH(苯甲醇)属醇而非酚,与苯酚不是同系物。
2.除去苯中苯酚不能用浓溴水(生成三溴苯酚溶于苯,且过量Br2污染);应用NOH溶液萃取分液。
3.苯酚钠+少量CO2→C6H5OH+NaHCO3(不是Na2CO3,因酸性C6H5OH>HCO3但<H2CO3);过量CO2
结果相同。
4.检验苯酚必须用FeCl3(紫色),不可用石蕊。
5.苯酚有毒、有腐蚀性,沾皮肤用酒精清洗,不可用水。
6.苯酚与浓溴水的反应无需催化剂(与苯+液溴需F不同)一酚羟基活化苯环。
”速记
酚弱酸:通COz只到NaHCO3;遇FeCl3显紫;遇溴水白沉淀。
考点06醛和酮
|必记点(概念&通式)
醛:R一CHO(或H一CHO);酮:R一CO一R'。饱和一元醛/酮通式均为CH.0(醛n≥1、酮n≥3),分子式
相同互为同分异构体。
HCH0(甲醛/蚁醛):气、强刺激、易溶水、35%40%水溶液=福尔马林(防腐杀菌,不可食用);
CH3CHO:液、刺激;丙酮:常用有机溶剂。
1必记方程式(加成-还原)
CH3CHO+H2一Ni/△→CHsCH2OH(醛→伯醇)
CHsCOCH+H2一Ni/△→CHsCH(OHCH3(酮→仲醇)
CHsCHO+HCN→CHCH(OHCN(c-羟基腈,链增长)
|必记方程式(氧化-检验一CHO)
银镜:CHsCHO+2Ag(NHB)2OH一水浴A→CHsCOONH4+2Agl+3NH+HO
新制Cu(OH2:CH3CHO+2Cu(OH2+NaOH一△→CHsCOONa+Cu2Ol(砖红)+3H2O
定量关系:1mol一CHO~2 mol Ag~1 mol Cu2O;HCHO相当于2个CHO,1 mol HCHO~4 mol Ag~
2 mol Cu2O。
银镜Vs斐林实验要点对比
项
银氨溶液
新制Cu(OH)z
试剂配制
AgNO3滴稀氨水至沉淀恰好溶解
NaOH过量+少量CuSO4
试管
必须洁净(否则无银镜)
加热
水浴温热,不可酒精灯直热
直接加热煮沸
保存
现配现用(久置生成易爆AgN)
现配现用
环境
碱性
强碱性
▲易错点(25条)
1.含一CHO的有机物不一定是醛(如甲酸HCOOH、甲酸酯HCOOR、葡萄糖均含一CHO但分别属酸、酯、
糖)。
2.HCHO非"甲基+醛墓"一其结构为H一CHO,无甲基。
3.乙醛密度<水,能与水任意比互溶。
4.丙酮能与水任意比互溶(非难溶)。
5.HCHO、CH3CHO、CH3CH2CHO均无同分异构体(C数太少)。
6.福尔马林禁用于食品保鲜(致癌)。
7.等物质的量乙醛(C2H4O)与乙醇(C2H6O)完全燃烧,乙醇耗O2更多(多含2H)。
8.丙醛与丙酮可用新制Cu(OH)2或银镜鉴别(醛有、酮无)。
?速记
醛加氢→伯醇,酮加氢一→仲醇;1CHO=2Ag=1Cu2O,HCHO当2CHO。
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专题03烃·烃的衍生物生物大分子
考点07羧酸·考点08酯和油脂(4/7)
考点07
乙酸和羧酸
|必记点(结构&通式)
官能团:一COOH(羧基)。饱和一元羧酸通式CH.O2(n≥1)或C.Ha+1COOH(n≥0)。
物质
结构
特点/用途
甲酸(蚁酸)
HCOOH
同时含一COOH与一CHO,具还原性
乙酸
CHaCOOH
无色刺激味、与水互溶、弱酸
乙二酸(草酸)
HOOC-COOH
二元酸,含+3价C,具还原性
苯甲酸
CsHsCOOH
钠盐(苯甲酸钠)作食品防腐剂
|必记方程式
弱酸电离:CH3COOH三CHsCOO-+H+酸性:CHsCOOH>HCO3>C6HsOH
与NaHCO3:CH3COOH+NaHCO3→CH3 COONa+H2O+CO2↑
酯化(取代):CHsCOOH+HO一C2H5一浓H2SO4/△三CHsCOOC2H5+H2O(酸脱一OH,醇脱-一H)
甲酸的银镜:HCOOH+2Ag(NH)2OH一A→(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH+H2O
▲易错点(25条)
1.乙酸、硬脂酸C17H35COOH互为同系物;油酸C17H33COOH含C=C,与乙酸不是同系物。
2.乙酸能发生氧化反应(如完全燃烧),并非仅乙醇能氧化。
3.与NaHCO3溶液反应放CO2的有机物含一c0OH(苯酚不行)一常用于区别羧基与酚羟基。
4.HCOOH既能与新制Cu(OH)2发生中和(一COOH),又能氧化(CHO,生成砖红Cu2O)。
5.酯化反应同位素示踪:CH3C018OH+HOC2H5→CH3C018OC2H5+H2O一证明酸脱一OH。
6.羧酸酸性强弱:含强吸电子基(一NO2、一)的脂肪酸>HCOOH>CH3COOH。
”速记
羧基='酸+酯双能;酯化酸脱OH醇脱H;HCOOH=酸+醛双重身份。
考点08
酯和油脂
|必记点(酯)
定义:羧酸一COOH中一OH被一OR取代得,记作RCOOR',官能团COO一(酯基)。低级酯:液体、特殊
果香味、密度<水、难溶水、易溶有机溶剂。
酸性水解(可逆):CHsCOOC2H5+H2O稀H2SO4/A=CHsCOOH+C2HsOH
减性水解(彻底):CHsCOOC2H5+NaOH一A→CHsCOONa+C2HsOH
乙酸乙酯制备实验要点
●
原理:CH3COOH+C2H5OH三CH3COOC2H5+H2O(浓H2SO4催化&吸水)
●
加料顺序:乙醇→浓H2S04(沿壁缓慢)→乙酸,不可先加浓H2S04。
●
导管口位置:在饱和Na2CO液面上方,防倒吸。
饱和Na2CO3作用:吸收乙酸、溶解乙醇、降低酯溶解度便于分层;不可用NaOH(会水解酯)。
现象:上层无色透明、具香味的油状液体。
提高产率:加热温度适中、不断蒸出酯、足量过量乙醇、浓H2S04吸水。
|必记点(油脂)
组成:高级脂肪酸+甘油→酯(CH/O)。常温下油=液(多含C=C,不饱和酸甘油酯);脂肪=固(饱和酸甘
油酯)。
油的氢化(硬化):(C17H3COO)3C3H5+3H2一Ni/△→(C17H5COO)3C3H5
酸性水解:(C17HB5COO)3C3H5+3H2O三C3H5(OH)3+3C17H35COOH
减性水解(皂化反应,彻底):(C17H35COO)C3H5+3NaOH→C3Hs(OH)3+3C17H35 COONa(肥皂)
植物油Vs矿物油:植物油=不饱和脂肪酸甘油酯(酯类有机物);矿物油=石油分馏/裂化产物(烃类),本质不
同。
▲易错点(25条)
1.分子式相同的羧酸与酯互为同分异构体(如CH3COOH与HCOOCH)。
2.除去乙酸乙酯中乙酸不能用NaOH(酯会水解),应用饱和Na2CO3洗涤分液。
3.酯化、酯水解均属取代反应。
4.1mol酚酯基(一COO一Ar)水解消耗2 mol NaOH(生成酚钠继续中和)。
5.C4H8O2可为羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等多类。
6.皂化反应属取代而非加成;油脂氢化才是加成。
7.植物油是混合物,无恒定熔沸点。
8.油脂不是高分子化合物(相对分子质量<10000)。
复速记
酯化可逆酸催,皂化彻底碱催;植物油属酯、矿物油属烃。
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专题03烃·烃的衍生物生物大分子
考点09胺和酰胺,考点10糖类(5/7列
考点09
胺和酰胺
|必记点(胺)
定义:NH3中H被烃基取代得。通式:R一NH2(伯)、R一NH一R'(仲)、RN(叔)。
性质一碱性(孤对电子结合H)。
苯胺与盐酸:C6HsNH2+HCI→C6 HsNH3Cl(苯胺盐酸盐,可溶于水)
|必记点(酰胺)
定义:羧酸一OH被一NH2(或一NHR、一NR2)取代。官能团一CO一NH一(酰胺基)。R一CO一称酰基。
酸性水解:R-CONH2+H2O+HCI一△→R一COOH+NH4CI
减性水解:R-CONH2+NaOH一△→R一COONa+NHst
必记结论:胺+羧酸一酰胺也是取代反应(类似酯化),与酯化反应类型相同。
▲易错点(25条)
1.甲胺为CH3一NH2,不是OHC一NH2(后者是甲酰胺HCONH2)。
2.胺通式不止R一NH2,还有R—NH一R'、RN(共三种)。
3.苯胺不溶于水,但其盐酸盐溶于水。
4.C4H1N胺类同分异构体共8种(伯4、仲3、叔1)。
5.酰胺中C一N键较稳定,水解需加热+酸/碱催化。
6.蛋白质中的肽键一CO一NH一即酰胺键。
7.胺的碱性:脂肪胺>NH?>芳香胺(苯环吸电子使一NH2碱性减弱)。
皇速记
胺显碱、酰胺水解;肽键=酰胺键;脂肪胺碱>氨>芳胺。
考点10糖类
|必记点(概念&分类)
糖类=多羟基醒、多羟基酮及其脱水缩合物。组成C/H/O,多数符合Cm(HO),亦称碳水化合物。
分类
能否水解
代表
分子式
单糖
不能
葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖
C6H12O6等
二糖
能(1分子一2分子单糖)
蔗糖、麦芽糖
C12H22011
多糖
能(→多分子葡萄糖)
淀粉、纤维素
(CeHioOs)
|必记点(葡萄糖s果糖)
项目
葡萄糖
果糖
分子式
C6H1206
C6H1206
结构简式
CH2OH-(CHOH)4-CHO
CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH
结构特征
多羟基醛
多羟基酮
关系
互为同分异构体
物性
无色晶体,易溶水、微溶乙醇、不溶乙醚
无色晶体,不易结晶,易溶水/乙醇乙醚
醇的反应
含一OH可发生酯化反应
银镜:CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH)2OH一△→CH2OH(CHOH)4 COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
斐林:CH2OH(CHOH4CHO+2Cu(OH)2+NaOH一△→CH2OH(CHOH)4 COONa+Cu2O↓+3H2O
核糖:CH2OH一CHOH一CHOH一CHOH-CHO;脱氧核糖:CH2OH一CHOH-CHOH-CH2一CHO(少
个一OH)。
1必记点(二糖&多糖)
项
蔗糖
麦芽糖
淀粉
纤维素
分子式
C12H22011
C12H22011
(CcHioOs)
(CcH:oOs)
含-一CHO
X不含
☑含
X
X
水解产物
葡萄糖+果糖
葡萄糖
葡萄糖
葡萄糖
特征
蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
遇碘变蓝
n值更大
蔗糖水解:C12H22O11+H20稀H2S04/△→C6H12Os(葡+C6H12O6(倮)
淀粉/纤维素水解:(C6H1oOsn+nH20稀H2S04/△→nC6H12O6
▲易错点(25条)
1.糖类不一定都符合Cm(H2O)n(如脱氧核糖C5H1oO4)。
2.单糖不能水解;并非所有糖都能水解。
3.蔗糖相对分子质量342,葡萄糖180,非二倍关系。
4.蔗糖不含一CHO,不发生银镜反应;麦芽糖含CHO,能发生。
5.淀粉在人体内须先在淀粉酶作用下逐步水解为葡萄糖,再吸收。
6.纤维素是膳食纤维,人体无纤维素酶无法消化,不能作营养物质。
7.脂肪不是天然高分子(油脂相对分子质量<10000);纤维素是。
8.检验淀粉水解是否完全:水解液+NaOH中和+新制Cu(OH)2→砖红(产生葡萄糖);另取液+碘水一→不变
蓝(淀粉己无)。
”速记
蔗糖无醛、麦芽含醛;单糖不水解、多糖水解→葡萄糖;淀粉遇碘变蓝。
一第5页/共7页一
专题03烃·烃的衍生物生物大分子
考点11氨基酸·蛋白质·核酸(67)
考点11氨基酸·蛋白质·核酸
|必记点(氨基酸)
定义:羧酸烃基上H被一NH2取代得。蛋白质水解几乎全为a-氨基酸。通式H2NCHR一COOH,官能团:一
NH2与COOH。
两性化合物—既与酸反应又与碱反应:
与HC:H2N一CH2-COOH+HC→CIHN+一CH2-COOH
与NaOH:H2NCH2COOH+NaOH→H2N-CH2 COONa+H2O
成肽反应
一NH2与一COOH缩水形成肽键CO一NH一:
2H2N一CH2一COOH→H2N一CH2一CO一NH一CH2一COOH+H2O(甘氨酸二肽)
|必记点(蛋白质)
·存在:动物肌肉/皮肤/血液/乳汁/毛发蹄角;植物种子。
·元素:C、H、O、N、S(区别糖类、油脂关键含N、S)。
·结构:多种α-氨基酸通过肽键连成的生物大分子,有特定空间结构。
性质
条件/试剂
现象
用途
盐析
(NH42SO4、Na2SO4等轻金属盐
析出沉淀,可逆
分离/提纯蛋白质
变性
重金属盐、强酸碱、加热、紫外、甲醛、酒精
变性沉淀,不可逆
消毒、灭菌
颜色反应
浓HNO
变黄色(含苯环氨基酸特征)
检验蛋白质
灼烧
有烧焦羽毛气味
鉴别天然纤维
水解
酸/碱酶
最终生成c-氨基酸
提供营养
酶:生物催化剂,绝大多数是蛋白质,具高选择性、高效性、温和条件。
|必记点(核酸)
·含P的生物大分子,相对分子量可达上百万。
初步水解产物=核苷酸;完全水解=含氮碱基+戊糖+磷酸。
·DNA(脱氧核糖核酸):遗传信息载体,指挥蛋白质合成、细胞分裂。
·RNA(核糖核酸):依DNA信息控制蛋白质合成。
必记结论:蛋白质N主要在肽键中;核酸N主要在含氮碱基中。
▲易错点(25条)
1.a-氨基丙酸与a-氨基苯丙酸混合脱水成肽生成4种二肽(AA、AB、BA、BB),并非2种。
2.区分盐析(何逆,轻金属盐)Vs变性(不可逆,重金属盐/浓HNO3/酒精)一浓HNO使蛋白质变性而非盐
析。
3.用CuSO4、HgCl等重金属盐使蛋白质变性,不能用于提纯。
4.核酸完全水解产物:碱基+戊糖+磷酸;初步水解产物=核苷酸。
5.核酸非仅DNA组成:DNA=碱基+脱氧核糖+磷酸;RNA=碱基+核糖+磷酸。
6.蛋白质属天然高分子,核酸办然;油脂、蔗糖、葡萄糖不是。
7.氨基酸内盐:固态以两性离子+H3NCHR一COO形式存在,故熔点高、难溶于有机溶剂、能溶于水。
8.不是所有酶都是蛋白质(少数为RNA),但绝大多数是蛋白质。
?速记
氨基酸两性、成肽脱水;盐析可逆、变性不可逆;浓HNO变黄、灼烧焦羽味。
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专题03素养提升·6大方法+核心串记
方法清单·知识网络梳理(7/7)
六大方法(高频套路)
|方法1取代/加成的定量关系
·取代:每取代1molH→需1molX2(Cl/Br2)。
●
加成C=C:1molC=C~1molX2(H2/C2/Br2)或1 mol HX。
。加成C≡C完全:1molC≡C~2molX2或2 mol HX.
苯环加H2:1mol苯环~3molH2。
|方法2苯环定位效应
定位类型
已有基团
新基团位置
邻/对位定位基
-R-OH、一NH2、一OR一NHCOR一OOCR-X(CI/Br/0
邻位或对位
间位定位基
-NO2、-CHO、-COOH-CN、-COR、-CF3
间位
例:甲苯硝化→邻/对硝基甲苯;硝基苯继续硝化→间二硝基苯。
|方法3卤代烃在合成冲的三种作用
1,改变官能团个数:CH3CH2Br→消去→CH2=CH2→加Br2→CH2BrCH2Br(一卤→二卤)。
2.改变官能团位置:CH2BrCH2CH2CH3一→消去→CH2=CHCH2CH3→加HBr(马氏)→CH3 CHBrCH2CH3(伯卤
代→仲卤代)。
3.保护官能团:CH2=CHCH2OH氧化时为防C=C被氧化,先加HBr→CH3 CHBrCH2OH,氧化一OH后再消去
→CH2=CH-COOH。
1方法4醇的消去反应规律
条件:与一OH相连的C的相邻C上必须有H。表示为B-H规则:
Hβ—C阝-Ca(-OH)-→浓H2SO4/170C→Cβ=Ca+H2O
不能消去的典型醇:CH3OH(无a-C)、(CH)3C一CH2OH(无阝-H)、苯甲醇C6H5CH2OH(β为芳C,规则
外)。
|方法5醇催化氧化产物判断
一OH所在C上的H数
氧化产物
示例
2个H(伯醇)
醛RCHO(继续氧化为羧酸RCOOH)
CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH
1个H(仲醇)
酮R一CO一R
(CHs)2CHOH→CHs COCH
0个H(叔醇)
不被催化氧化
(CH3)3COH
通式:2RCH2OH+O2一Cu/△→2R一CHO+2H2O
|方法6醛、酮在有机合成中的信息
1.与格氏试剂RMgX反应(增C法):
R—CHO+R'MgX→RCH(OMgX—R'→水解→RCH(OH)—R'(仲醇)
HCHO+RMgX→伯醇(增加1C);酮+RMgX→叔醇。
2.含c-H的羟醛缩合(增C法):
2CH3CHO一稀OH→CH3CH(OH)CH2CHO(3-羟基丁醛)→脱水一CH3CH=CH一CHO(o,阝-不饱和
醒)。
核心串记与知识网络
。串记口诀
烃看键、卤看碱、醇看H、酚看环、醛看银镜、酸看羧;
酯化可逆、皂化彻底、肽键缩水、蛋白变性不可逆。
知识联系网
烃→卤代烃→醇→醛→羧酸→酯(氧化升级链)
烯/炔÷卤代烃三醇(加成/消去互转)
氨基酸→多肽→蛋白质(脱水成肽)
葡萄糖→二糖/多糖(缩合);淀粉/纤维素→葡萄糖(水解)
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