专题02 有机物的分类、结构、命名、官能团、反应类型及合成与推断（期末知识清单）高二化学下学期人教版

专题02 有机物的分类、结构、命名、官能团、反应类型及合成与推断 期末知识清单（人教版选择性必修3） 考点清单（11大考点）→素养提升清单（8大易错点、5大方法） · 考点01 有机物的分类 1.依据碳骨架分类 根据碳原子组成的分子骨架，有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。 2.依据官能团分类 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃 (1)烷烃 - - CnH2n+2(n≥1)(链状烷烃) 甲烷 CH4 (2)烯烃 CnH2n(n≥2)(单烯烃) 乙烯 CH2=CH2 (3)炔烃 CnH2n-2(n≥2)(单炔烃) 乙炔 CH≡CH (4)芳香烃 - - CnH2n-6(n≥6) (苯及其同系物) 苯 烃的衍生物 (5)卤代烃 饱和一卤代烃：CnH2n+1X 溴乙烷 CH3CH2Br (6)醇 —OH(与饱和碳原子相连) 饱和一元醇：CnH2n+2O 乙醇 CH3CH2OH (7)酚 —OH(与苯环直接相连) - 苯酚 (8)醚 - 乙醚 C2H5OC2H5 (9)醛 饱和一元醛： CnH2nO 乙醛 CH3CHO (10)酮 - 丙酮 CH3COCH3 (11)羧酸 饱和一元羧酸： CnH2nO2 乙酸 CH3COOH (12)酯 饱和一元酯： CnH2nO2 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 (13)胺 —NH2 - 甲胺 CH3NH2 (14)酰胺 - 乙酰胺 CH3CONH2 (15)氨基酸 —NH2、 - 甘氨酸 · 考点02 有机物的命名 1.烷烃的命名 (1)习惯命名法 (2)系统命名法 2.含官能团有机物的系统命名 3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名：用邻、间、对。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。 · 考点03 研究有机化合物的一般步骤 1.研究有机化合物的基本步骤 2.分离、提纯有机化合物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 项目 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热 较高； ②该有机化合物与杂质的沸点 重结晶 常用于提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中的 很小或很大，易于除去； ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行 (2)萃取 ①液⁃液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固⁃液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 ③常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 注意　将萃取后的两层液体分开的操作，称为分液。分液也可以单独进行，用来分离互不相溶的两种液体。 3.有机物分子式的确定 (1)元素分析——李比希氧化产物吸收法 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。 4.分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法——波谱分析 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱：可以获得有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息。吸收峰个数为 种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的 。 · 考点04 有机物的空间结构 1.有机物的成键特点 (1)有机物分子中碳原子的成键方式 碳原子结构 最外层有4个电子，可形成4个共价键 成键原子 碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键 成键形式 (1)单键：都是 ； (2)双键：一个 ，一个 ； (3)三键：一个 ，两个 连接方式 碳链或碳环 (2)有机物的成键方式和空间结构 与碳原子相 连的原子数 结构 示意 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 4 3 2 —C≡ 2.有机物结构的表示方法 表示方法归纳(以乙烯为例) 表示方法 化学符号 最简式(实验式) CH2 电子式 结构式 结构简式 CH2===CH2 键线式 === 球棍模型 空间填充模型 3.有机物分子中原子共线与共面的基本类型 (1)熟练掌握四种典型结构 ①甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构，五个原子中最多有 共平面。 ②乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的 一定共平面。 ③乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的 一定在一条直线上，也一定共平面。 ④苯型：平面六边形结构，位于苯环上的 一定共平面，并且处于对角线的 共线。 (2)注意键的旋转 ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 ③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 (3)恰当地拆分复杂分子 观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。 特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。 4.有机物分子中的三种碳原子 (1)饱和碳原子：结合原子或原子团数目为4的碳原子。 (2)不饱和碳原子：结合原子或原子团数目小于4的碳原子。 (3)手性碳原子 饱和碳原子中，与四个不同原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子(又叫不对称碳原子)，通常用星号标出。含有手性异构体的分子叫做手性分子。 · 考点05 同系物　同分异构体 1.同系物 (1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 (2)特点：①具有相同的通式，官能团种类、数目均相同。 ②具有相似的化学性质；物理性质不同，如随碳原子数递增，熔、沸点逐渐升高。 2.有机物的同分异构现象和同分异构体 (1)概念 化合物具有相同的分子式、但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)类型 (3)常考官能团异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构 CnH2n 烯烃和环烷烃 CnH2n-2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n+2O 饱和一元醇和醚 CnH2nO 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 3.简单有机物同分异构体的书写 (1)烷烃同分异构体的书写 减碳法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。 (2)烯烃、炔烃同分异构体的书写 顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。 技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。 (3)苯的同系物同分异构体的书写 支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。 (4)含官能团的有机物同分异构体的书写 一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。 · 考点06 常见官能团的性质 1.官能团的性质 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键(卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：部分在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)取代反应：①与羧酸反应生成酯；②与卤化氢反应生成卤代烃；③与醇反应生成醚 (4)消去反应：浓硫酸催化下生成不饱和烃 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 2.有机反应中的几个定量关系 (1)1 mol加成需要1 mol H2或1 mol X2(X=Cl、Br……)。 (2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。 (4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。 (5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R'为烃基)消耗1 mol NaOH，若R'为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。 · 考点07 有机反应类型 反应类型 官能团、有机物(或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果 加成反应 碳碳双键或碳碳三键 X2(X=Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断一加二 不饱和度减小 取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子 苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂) 酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇 —OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水 氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 加氧去氢 生成乙醛和水 CH2=CH2或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2=CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸 消去反应 醇羟基(有β⁃H) 浓硫酸作催化剂，加热 - 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子 —X(有β⁃H) NaOH醇溶液，加热 加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100% 缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成 · 考点08 限定条件下有机物的同分异构体 1.常见的限制条件总结 (1)以官能团特征反应为限制条件 反应现象或性质 有机物中可能含有的官能团 溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键 酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等 遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀 酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸酯基或甲酸 与钠反应产生H2 羟基或羧基 遇碳酸氢钠产生CO2 羧基 既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基 能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 伯醇(—CH2OH) (2)以核磁共振氢谱为限制条件 确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同化学环境的氢原子以及它们的数目。 ①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。 ②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。 ③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。 2.隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω) (1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω) 对于有机物CxHyOz，Ω==x+1-。 特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NH2等都视为H原子。 (2) 3.限定条件下同分异构体的书写步骤 第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构； 第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架； 第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。 · 考点09 合成高分子 1.高分子化合物的基本性质 （1）溶解性： （如有机玻璃）能溶解在适当的有机溶剂中， （如硫化橡胶）不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。 （2）热塑性和热固性：线型高分子具有 （如聚乙烯），网状结构高分子具有 （如电木、硫化橡胶）。 （3）强度：高分子材料强度一般比较大。 （4）电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。 2.合成高分子化合物的基本反应 （1）加聚反应：不饱和单体通过 生成高分子化合物的反应。 单体 聚合物 CH2===CH—CH3 CH2===CH—CN CH3COO—CH===CH2 CH2===CH—CH===CH2 CH2—CH===CH—CH2 （2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子（如H2O、HX等）生成 的反应。 单体 聚合物 、HOCH2CH2OH CH3CH（OH）—COOH 、HCHO H2N—（CH2）6—NH2、HOOC—（CH2）4—COOH 3.高分子材料的分类 （1） （2） （3） · 考点10 有机合成 一、有机合成中碳骨架的构建 1.碳链的增长 当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。 (1)卤代烃的取代反应 ①CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH(生成羧酸)。 ②CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2CH2NH2(生成胺)。 (2)醛、酮的加成反应 ①丙酮与HCN合成丙烯酸甲酯 。 ②乙醛与格氏试剂CH3CH2MgBr合成2⁃丁醇 CH3CHO。 ③羟醛缩合反应(以乙醛为例) CH3CHO+CH3CHO。 2.碳链的缩短 (1)氧化反应可以使烃分子链缩短，如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。 (2)脱羧反应 无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3。 3.成环反应 (1)第尔斯⁃阿尔德反应，如：+‖；。 (2)成环醚，如：。 (3)成环状酯，如：+H2O。 二、官能团的引入与转化 1.官能团的转化 (1)用衍变关系引入官能团，如： 卤代烃伯醇(R—CH2OH)醛(R—CHO)羧酸(R—COOH)。 (2)通过不同反应，增加官能团的个数，如： CH3CH2OHCH2==CH2HOCH2CH2OH。 (3)通过不同反应，改变官能团的位置，如： CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2。 2.各类官能团的引入方法 官能团 引入方法 碳卤键 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2(X代表卤素原子，下同)的加成； ③醇与氢卤酸(HX)的取代 羟基 ①烯烃与水的加成； ②醛、酮与氢气的加成； ③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃的裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③寡糖或多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水的加成 羧基 ①醛基的氧化； ②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和FeX3； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 3.官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。 (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。 4.官能团的保护与恢复 (1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 HOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CH==CH—COOH。 (2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 。 (3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。 ①。 ②。 (4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 。 (5)醇羟基、羧基可以成酯保护。 · 考点11 有机综合推断 1.根据转化关系推断有机物的类别 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示： 上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则： ①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。 ②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。 ③A分子中含—CH2OH结构。 2.根据特征现象推知官能团种类 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等 遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基 加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基 加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 3.根据反应产物推知有机物中官能团的位置 （1）由醇氧化成醛（或羧酸），可确定—OH在链端（即含有—CH2OH）；由醇氧化成酮，可确定—OH在链中（即含有—CHOH—）；若该醇不能被氧化，可确定与—OH相连的碳原子上无氢原子（即含有）。 （2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 （3）由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。 （4）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 4.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目 （1） （2）2—OH（醇、酚、羧酸）H2 （3）2—COOHCO2，—COOHCO2 （4）， —C≡C—（或二烯、烯醛）—CH2CH2—， （5）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。 （6）由—CHO转变为—COOH，相对分子质量有机反应类型的判断增加16；若增加32，则含2个—CHO。 5.根据题目提供的信息推断 常见的有机新信息总结如下： （1）苯环侧链引入羧基 如（R代表烃基）被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。 （2）卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸 如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。 （3）烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮 R′代表H原子或烃基）与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。 （4）双烯合成 如1，3－丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯： ，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。 （5）羟醛缩合 有α－H的醛在稀碱（10% NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β－羟基醛，称为羟醛缩合反应。 CH3CH===CHCHO 如2CH3CH2CHO · 易错点01 有机物的分类 【判断对错】判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃(　　) 2.官能团相同的有机物一定属于同一类物质(　　) 3.含有醛基的有机物不一定属于醛类(　　) 4.醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C==C”(　　) 5.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类(　　) 6.、、同属于环烷烃(　　) 7.属于芳香族化合物(　　) 8.是链状有机化合物(　　) · 易错点02 有机物的命名 【判断对错】判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 1.戊烷的一种同分异构体可命名为2⁃乙基丙烷(　　) 2.命名为2⁃甲基⁃2⁃戊烯(　　) 3.命名为2⁃甲基⁃4⁃戊醇(　　) 4.的名称为2⁃甲基⁃3⁃丁炔(　　) 5.的名称为二溴乙烯(　　) 6.3，3⁃二甲基戊烷的键线式：(　　) · 易错点03 同分异构体和同系物 【判断对错】判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 1.CH3OH和HOCH2CH2OH都属于醇类，互为同系物(　　) 2.和所含官能团不同，互为官能团异构(　　) 3.若有机物互为同分异构体，其化学性质可能相似，也可能不同(　　) 4.相对分子质量相同的有机物一定互为同分异构体(　　) 5.同分异构体和同系物一定属于同类有机物(　　) · 易错点04 有机物的化学键 【判断对错】判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 1.正误判断 (1)σ键比π键牢固，所以不会断裂(　　) (2)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(　　) (3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强(　　) (4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境(　　) (5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH没有，体现了基团之间的相互影响(　　) · 易错点05 有机物的分离提纯 【判断对错】判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)蒸馏烧瓶底部要垫陶土网，烧瓶内液体体积约为其容积的~(　　) (2)直接蒸馏含水10%的酒精可得到无水乙醇(　　) (3)蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯(　　) (4)在蒸馏实验中，已经开始加热，发现忘记加沸石应停止加热，待溶液冷却至室温后再补加(　　) · 易错点06 研究有机物的一般方法 【判断对错】判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。(　　) (2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。(　　) (3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。(　　) (4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。(　　) (5)有机物的核磁共振氢谱中有4组特征峰。(　　) (6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。(　　) · 易错点07 合成高分子 【判断对错】判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）天然橡胶聚异戊二烯（）为纯净物。（　　） （2）聚氯乙烯塑料可用于包装食品。（　　） （3）酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。（　　） （4）缩聚反应生成的小分子的化学计量数为（n－1）。（　　） （5）加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种。（　　） （6）用热水可以洗涤做过酚醛树脂实验的试管。（　　） · 易错点08 有机合成 【判断对错】判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。（　　） （2）一定条件下，可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。（　　） （3）丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。（　　） （4）加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。（　　） （5）制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。（　　） · 方法1 判断分子共线、共面原子数目的技巧 1.基本模型 ①三个基本面：烯平面()、羰基平面()、苯平面()，碳原子均为sp2杂化。 ②两条基准线：炔直线()，sp杂化；苯对角线()。 2.把握三种组合：以“C—C”为轴可以旋转 ①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。 ②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，两个平面不一定共面。 ③甲基与平面结构相连，甲基上的氢原子最多有一个在这个平面上。 (3)审准题目要求的限制条件：“可能”“一定”“最多”“最少”等。 · 方法2 同分异构体数目的判断方法 记忆法 记住一些常见有机物的同分异构体数目，如：4碳烷烃有2种，5碳烷烃有3种，6碳烷烃有5种 基团 连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种 等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一 移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子 换位 思考法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看作Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种 组合法 一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯共有m×n种 · 方法3 高分子化合物单体的判断方法 物质类别 高分子化合物 方法 单体 加聚物 CH2—CH2 CH2===CH2 CH2===CH—CH3和 CH2===CH2 缩聚物 和HOCH2CH2OH · 方法4 有机合成路线设计方法技巧 1.合成路线的分析方法 把合成分子划成小碎片，寻找这些碎片的来源：碳原子数以及碳链；官能团的连接以及性质。 再用顺推法或逆推法分析，将这些碎片联系起来。 AB目标产物 如：合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 2.合成路线的设计步骤 设计反应步骤，信息来源三个方面： (1)常规衍生关系的合成路线。 (2)从题中合成路线中获取信息。 (3)同时注意反应的先后顺序，引入官能团的先后顺序，主要考虑不同试剂对不同官能团的相互影响，避免产生更多的副产物，导致目标产物产率降低。 · 方法5 有机推断方法技巧 1.掌握典型有机物的转化关系及反应类型 2.“三看”流程图提取有效信息 一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如碳链变成碳环)，确定反应过程。 二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。 三看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。 3.规范解答有机综合大题的注意事项 有机推断的过程完成后，分析题中问题，确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等，解答时要注意规范书写有机物的结构简式，特别注意氢原子数的书写。此外，有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。 4.有机推断题的解题思路 学科网（北京）股份有限公司8 / 13 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题02 有机物的分类、结构、命名、官能团、反应类型及合成与推断 期末知识清单（人教版选择性必修3） 考点清单（11大考点）→素养提升清单（8大易错点、5大方法） · 考点01 有机物的分类 1.依据碳骨架分类 根据碳原子组成的分子骨架，有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。 2.依据官能团分类 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃 (1)烷烃 - - CnH2n+2(n≥1)(链状烷烃) 甲烷 CH4 (2)烯烃 碳碳双键 CnH2n(n≥2)(单烯烃) 乙烯 CH2=CH2 (3)炔烃 碳碳三键 CnH2n-2(n≥2)(单炔烃) 乙炔 CH≡CH (4)芳香烃 - - CnH2n-6(n≥6) (苯及其同系物) 苯 烃的衍生物 (5)卤代烃 碳卤键 饱和一卤代烃：CnH2n+1X 溴乙烷 CH3CH2Br (6)醇 —OH(与饱和碳原子相连) (醇)羟基 饱和一元醇：CnH2n+2O 乙醇 CH3CH2OH (7)酚 —OH(与苯环直接相连) (酚)羟基 - 苯酚 (8)醚 醚键 - 乙醚 C2H5OC2H5 (9)醛 醛基 饱和一元醛： CnH2nO 乙醛 CH3CHO (10)酮 酮羰基 - 丙酮 CH3COCH3 (11)羧酸 羧基 饱和一元羧酸： CnH2nO2 乙酸 CH3COOH (12)酯 酯基 饱和一元酯： CnH2nO2 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 (13)胺 —NH2 氨基 - 甲胺 CH3NH2 (14)酰胺 酰胺基 - 乙酰胺 CH3CONH2 (15)氨基酸 —NH2、 氨基、羧基 - 甘氨酸 · 考点02 有机物的命名 1.烷烃的命名 (1)习惯命名法 (2)系统命名法 2.含官能团有机物的系统命名 3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名：用邻、间、对。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。 · 考点03 研究有机化合物的一般步骤 1.研究有机化合物的基本步骤 2.分离、提纯有机化合物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 项目 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高； ②该有机化合物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去； ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶 (2)萃取 ①液⁃液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固⁃液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 ③常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 注意　将萃取后的两层液体分开的操作，称为分液。分液也可以单独进行，用来分离互不相溶的两种液体。 3.有机物分子式的确定 (1)元素分析——李比希氧化产物吸收法 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。 4.分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法——波谱分析 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱：可以获得有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息。吸收峰个数为等效氢原子种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。 · 考点04 有机物的空间结构 1.有机物的成键特点 (1)有机物分子中碳原子的成键方式 碳原子结构 最外层有4个电子，可形成4个共价键 成键原子 碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键 成键形式 (1)单键：都是σ键； (2)双键：一个σ键，一个π键； (3)三键：一个σ键，两个π键 连接方式 碳链或碳环 (2)有机物的成键方式和空间结构 与碳原子相 连的原子数 结构 示意 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 4 sp3 σ键 四面体形 3 sp2 σ键、π键 平面三角形 2 —C≡ sp σ键、π键 直线形 2.有机物结构的表示方法 表示方法归纳(以乙烯为例) 表示方法 化学符号 最简式(实验式) CH2 电子式 结构式 结构简式 CH2===CH2 键线式 === 球棍模型 空间填充模型 3.有机物分子中原子共线与共面的基本类型 (1)熟练掌握四种典型结构 ①甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构，五个原子中最多有三个原子共平面。 ②乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。 ③乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。 ④苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并且处于对角线的四个原子共线。 (2)注意键的旋转 ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 ③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 (3)恰当地拆分复杂分子 观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。 特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。 4.有机物分子中的三种碳原子 (1)饱和碳原子：结合原子或原子团数目为4的碳原子。 (2)不饱和碳原子：结合原子或原子团数目小于4的碳原子。 (3)手性碳原子 饱和碳原子中，与四个不同原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子(又叫不对称碳原子)，通常用星号标出。含有手性异构体的分子叫做手性分子。 · 考点05 同系物　同分异构体 1.同系物 (1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 (2)特点：①具有相同的通式，官能团种类、数目均相同。 ②具有相似的化学性质；物理性质不同，如随碳原子数递增，熔、沸点逐渐升高。 2.有机物的同分异构现象和同分异构体 (1)概念 化合物具有相同的分子式、但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)类型 (3)常考官能团异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n-2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n+2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 3.简单有机物同分异构体的书写 (1)烷烃同分异构体的书写 减碳法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。 (2)烯烃、炔烃同分异构体的书写 顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。 技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。 (3)苯的同系物同分异构体的书写 支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。 (4)含官能团的有机物同分异构体的书写 一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。 · 考点06 常见官能团的性质 1.官能团的性质 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键(卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：部分在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)取代反应：①与羧酸反应生成酯；②与卤化氢反应生成卤代烃；③与醇反应生成醚 (4)消去反应：浓硫酸催化下生成不饱和烃 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 2.有机反应中的几个定量关系 (1)1 mol加成需要1 mol H2或1 mol X2(X=Cl、Br……)。 (2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。 (4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。 (5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R'为烃基)消耗1 mol NaOH，若R'为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。 · 考点07 有机反应类型 反应类型 官能团、有机物(或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果 加成反应 碳碳双键或碳碳三键 X2(X=Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断一加二 不饱和度减小 取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子 苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂) 酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇 —OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水 氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 加氧去氢 生成乙醛和水 CH2=CH2或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2=CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸 消去反应 醇羟基(有β⁃H) 浓硫酸作催化剂，加热 - 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子 —X(有β⁃H) NaOH醇溶液，加热 加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100% 缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成 · 考点08 限定条件下有机物的同分异构体 1.常见的限制条件总结 (1)以官能团特征反应为限制条件 反应现象或性质 有机物中可能含有的官能团 溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键 酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等 遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀 酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸酯基或甲酸 与钠反应产生H2 羟基或羧基 遇碳酸氢钠产生CO2 羧基 既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解 甲酸酯基 能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 伯醇(—CH2OH) (2)以核磁共振氢谱为限制条件 确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同化学环境的氢原子以及它们的数目。 ①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。 ②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。 ③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。 2.隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω) (1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω) 对于有机物CxHyOz，Ω==x+1-。 特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NH2等都视为H原子。 (2) 3.限定条件下同分异构体的书写步骤 第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构； 第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架； 第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。 · 考点09 合成高分子 1.高分子化合物的基本性质 （1）溶解性：线型高分子（如有机玻璃）能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子（如硫化橡胶）不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。 （2）热塑性和热固性：线型高分子具有热塑性（如聚乙烯），网状结构高分子具有热固性（如电木、硫化橡胶）。 （3）强度：高分子材料强度一般比较大。 （4）电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。 2.合成高分子化合物的基本反应 （1）加聚反应：不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应。 单体 聚合物 CH2===CH—CH3 CH2===CH—CN CH3COO—CH===CH2 CH2===CH—CH===CH2 CH2—CH===CH—CH2 （2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子（如H2O、HX等）生成高分子化合物的反应。 单体 聚合物 、HOCH2CH2OH CH3CH（OH）—COOH 、HCHO H2N—（CH2）6—NH2、HOOC—（CH2）4—COOH 3.高分子材料的分类 （1） （2） （3） · 考点10 有机合成 一、有机合成中碳骨架的构建 1.碳链的增长 当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。 (1)卤代烃的取代反应 ①CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH(生成羧酸)。 ②CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2CH2NH2(生成胺)。 (2)醛、酮的加成反应 ①丙酮与HCN合成丙烯酸甲酯 。 ②乙醛与格氏试剂CH3CH2MgBr合成2⁃丁醇 CH3CHO。 ③羟醛缩合反应(以乙醛为例) CH3CHO+CH3CHO。 2.碳链的缩短 (1)氧化反应可以使烃分子链缩短，如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。 (2)脱羧反应 无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3。 3.成环反应 (1)第尔斯⁃阿尔德反应，如：+‖；。 (2)成环醚，如：。 (3)成环状酯，如：+H2O。 二、官能团的引入与转化 1.官能团的转化 (1)用衍变关系引入官能团，如： 卤代烃伯醇(R—CH2OH)醛(R—CHO)羧酸(R—COOH)。 (2)通过不同反应，增加官能团的个数，如： CH3CH2OHCH2==CH2HOCH2CH2OH。 (3)通过不同反应，改变官能团的位置，如： CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2。 2.各类官能团的引入方法 官能团 引入方法 碳卤键 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2(X代表卤素原子，下同)的加成； ③醇与氢卤酸(HX)的取代 羟基 ①烯烃与水的加成； ②醛、酮与氢气的加成； ③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃的裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③寡糖或多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水的加成 羧基 ①醛基的氧化； ②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和FeX3； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 3.官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。 (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。 4.官能团的保护与恢复 (1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 HOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CH==CH—COOH。 (2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 。 (3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。 ①。 ②。 (4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 。 (5)醇羟基、羧基可以成酯保护。 · 考点11 有机综合推断 1.根据转化关系推断有机物的类别 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示： 上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则： ①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。 ②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。 ③A分子中含—CH2OH结构。 2.根据特征现象推知官能团种类 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等 遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基 加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基 加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 3.根据反应产物推知有机物中官能团的位置 （1）由醇氧化成醛（或羧酸），可确定—OH在链端（即含有—CH2OH）；由醇氧化成酮，可确定—OH在链中（即含有—CHOH—）；若该醇不能被氧化，可确定与—OH相连的碳原子上无氢原子（即含有）。 （2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 （3）由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。 （4）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 4.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目 （1） （2）2—OH（醇、酚、羧酸）H2 （3）2—COOHCO2，—COOHCO2 （4）， —C≡C—（或二烯、烯醛）—CH2CH2—， （5）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。 （6）由—CHO转变为—COOH，相对分子质量有机反应类型的判断增加16；若增加32，则含2个—CHO。 5.根据题目提供的信息推断 常见的有机新信息总结如下： （1）苯环侧链引入羧基 如（R代表烃基）被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。 （2）卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸 如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。 （3）烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮 R′代表H原子或烃基）与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。 （4）双烯合成 如1，3－丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯： ，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。 （5）羟醛缩合 有α－H的醛在稀碱（10% NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β－羟基醛，称为羟醛缩合反应。 CH3CH===CHCHO 如2CH3CH2CHO · 易错点01 有机物的分类 【判断对错】判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃(　　) 2.官能团相同的有机物一定属于同一类物质(　　) 3.含有醛基的有机物不一定属于醛类(　　) 4.醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C==C”(　　) 5.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类(　　) 6.、、同属于环烷烃(　　) 7.属于芳香族化合物(　　) 8.是链状有机化合物(　　) 【答案】　(1).×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)√　(7)×　(8)√ · 易错点02 有机物的命名 【判断对错】判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 1.戊烷的一种同分异构体可命名为2⁃乙基丙烷(　　) 2.命名为2⁃甲基⁃2⁃戊烯(　　) 3.命名为2⁃甲基⁃4⁃戊醇(　　) 4.的名称为2⁃甲基⁃3⁃丁炔(　　) 5.的名称为二溴乙烯(　　) 6.3，3⁃二甲基戊烷的键线式：(　　) 【答案】 (1)×　 (2)×　 (3)×　 (4)×　 (5)×　 (6)√ · 易错点03 同分异构体和同系物 【判断对错】判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 1.CH3OH和HOCH2CH2OH都属于醇类，互为同系物(　　) 2.和所含官能团不同，互为官能团异构(　　) 3.若有机物互为同分异构体，其化学性质可能相似，也可能不同(　　) 4.相对分子质量相同的有机物一定互为同分异构体(　　) 5.同分异构体和同系物一定属于同类有机物(　　) 【答案】　 (1)×　 (2)√　 (3)√　 (4)×　 (5)× · 易错点04 有机物的化学键 【判断对错】判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 1.正误判断 (1)σ键比π键牢固，所以不会断裂(　　) (2)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(　　) (3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强(　　) (4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境(　　) (5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH没有，体现了基团之间的相互影响(　　) 【答案】(1)×　(2)√　(3)√　(4)√　(5)√ · 易错点05 有机物的分离提纯 【判断对错】判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)蒸馏烧瓶底部要垫陶土网，烧瓶内液体体积约为其容积的~(　　) (2)直接蒸馏含水10%的酒精可得到无水乙醇(　　) (3)蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯(　　) (4)在蒸馏实验中，已经开始加热，发现忘记加沸石应停止加热，待溶液冷却至室温后再补加(　　) 【答案】 (1)√　(2)×　(3)×　(4)√ · 易错点06 研究有机物的一般方法 【判断对错】判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。(　　) (2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。(　　) (3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。(　　) (4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。(　　) (5)有机物的核磁共振氢谱中有4组特征峰。(　　) (6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。(　　) 【答案】　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)× · 易错点07 合成高分子 【判断对错】判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）天然橡胶聚异戊二烯（）为纯净物。（　　） （2）聚氯乙烯塑料可用于包装食品。（　　） （3）酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。（　　） （4）缩聚反应生成的小分子的化学计量数为（n－1）。（　　） （5）加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种。（　　） （6）用热水可以洗涤做过酚醛树脂实验的试管。（　　） 【答案】（1）×　（2）×　（3）×　（4）×　（5）×　（6）× · 易错点08 有机合成 【判断对错】判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 （1）消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。（　　） （2）一定条件下，可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。（　　） （3）丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。（　　） （4）加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。（　　） （5）制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。（　　） 【答案】（1）√　（2）√　（3）√　（4）×　（5）× · 方法1 判断分子共线、共面原子数目的技巧 1.基本模型 ①三个基本面：烯平面()、羰基平面()、苯平面()，碳原子均为sp2杂化。 ②两条基准线：炔直线()，sp杂化；苯对角线()。 2.把握三种组合：以“C—C”为轴可以旋转 ①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。 ②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，两个平面不一定共面。 ③甲基与平面结构相连，甲基上的氢原子最多有一个在这个平面上。 (3)审准题目要求的限制条件：“可能”“一定”“最多”“最少”等。 · 方法2 同分异构体数目的判断方法 记忆法 记住一些常见有机物的同分异构体数目，如：4碳烷烃有2种，5碳烷烃有3种，6碳烷烃有5种 基团 连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种 等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一 移一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子 换位 思考法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看作Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种 组合法 一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯共有m×n种 · 方法3 高分子化合物单体的判断方法 物质类别 高分子化合物 方法 单体 加聚物 CH2—CH2 CH2===CH2 CH2===CH—CH3和 CH2===CH2 缩聚物 和HOCH2CH2OH · 方法4 有机合成路线设计方法技巧 1.合成路线的分析方法 把合成分子划成小碎片，寻找这些碎片的来源：碳原子数以及碳链；官能团的连接以及性质。 再用顺推法或逆推法分析，将这些碎片联系起来。 AB目标产物 如：合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 2.合成路线的设计步骤 设计反应步骤，信息来源三个方面： (1)常规衍生关系的合成路线。 (2)从题中合成路线中获取信息。 (3)同时注意反应的先后顺序，引入官能团的先后顺序，主要考虑不同试剂对不同官能团的相互影响，避免产生更多的副产物，导致目标产物产率降低。 · 方法5 有机推断方法技巧 1.掌握典型有机物的转化关系及反应类型 2.“三看”流程图提取有效信息 一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如碳链变成碳环)，确定反应过程。 二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。 三看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。 3.规范解答有机综合大题的注意事项 有机推断的过程完成后，分析题中问题，确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等，解答时要注意规范书写有机物的结构简式，特别注意氢原子数的书写。此外，有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。 4.有机推断题的解题思路 学科网（北京）股份有限公司8 / 13 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $